JP3088972B2 - 油性固形化粧料 - Google Patents

油性固形化粧料

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JP3088972B2 JP09162401A JP16240197A JP3088972B2 JP 3088972 B2 JP3088972 B2 JP 3088972B2 JP 09162401 A JP09162401 A JP 09162401A JP 16240197 A JP16240197 A JP 16240197A JP 3088972 B2 JP3088972 B2 JP 3088972B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗布時の光沢に優
れ、かつ塗布後の光沢が長時間持続し、しかも化粧持ち
が良く、使用感の良好な油性固形化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】口紅、アイカラー等の油性固形化粧料を
塗布したときの光沢は、化粧効果をより高める上で重要
である。また、塗布時の仕上がりを長時間保つことがメ
イクアップ化粧品としては、第一に求められる重要な機
能となっている。従来、油性固形化粧料の光沢を向上さ
せるために、ひまし油、オリーブオイル、ラノリン誘導
体などの油剤が用いられてきた。しかしながらいずれの
油剤を配合した油性固形化粧料も、塗布時の使用感や保
形性の低下を伴ってしまうものであった。そこで、例え
ば低重合度オルガノポリシロキサンや天然素材から抽出
した油剤を添加することによって油性固形化粧料の光沢
を向上させることが試みられてきたが、塗布後の光沢の
持続性を考えた場合、いまだその効果は十分とはいえな
い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、保形性と使用感が良好で、塗布時の光沢に優れ、か
つ塗布後の光沢が長時間持続する油性固形化粧料を提供
することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意検討を行った結果、少量の特定のフルオ
ロアルキル(メタ)アクリレート共重合体と固体脂を併
用することにより、上述の油剤を使用しなくとも上記の
性能を満足させ得る油性固形化粧料が得られることを見
出し、本発明を完成させた。
【0005】すなわち、本発明は、次の成分(A)及び
(B): (A)次の一般式(1)
【0006】
【化2】
【0007】(式中、R1及びR2は水素原子又はメチル
基を示し、R3は炭素数1〜32の炭化水素基を示し、
fは炭素数1〜32の炭化水素基の水素原子の一部又は
全部がフッ素原子で置換された基を示し、n及びmはそ
れぞれ平均が2〜2000の数を示す)で表されるフル
オロアルキル(メタ)アクリレート共重合体 0.1〜
5重量% (B)融点が60〜120℃の固体脂 2.9〜50重
量%を含有し、成分(B)に対する成分(A)の重量比
が0.01〜0.5であって、揮発性油剤を実質的に含
まない油性固形化粧料を提供するものである。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明において油性固形化粧料と
は、比較的多量の油性物質を含有し、常温(15〜25
℃)、常圧で、流動性のない化粧料を指し、その形状は
特に限定されるものではないが、棒状、板状及び皿状物
へ流し込み成型したもの等が挙げられる。
【0009】フルオロアルキル(メタ)アクリレート共
重合体を配合した化粧料としては、長鎖アルキル(メ
タ)アクリレートとフッ化アルキル基含有(メタ)アク
リレートとの共重合体を皮膜形成成分として含有する化
粧料(特開昭61−289009号公報)、該共重合体
を含む油溶性高分子物質、沸点280℃以下の揮発性油
剤及び針入度40以下の固形油脂を必須成分として含有
する油性固形化粧料(特開昭62−12710号公報、
EP−A−206671)、ワックス状フッ素含有ポリ
マー、揮発性油剤及び油ゲル化剤を含有する固形化粧料
(特開平4−221306号公報)が知られている。し
かしながら、これらの化粧料は、いずれもフルオロアル
キル(メタ)アクリレート共重合体の皮膜形成性を利用
したものであり、本発明の化粧料とは異なる。
【0010】前記式(1)で表される成分(A)のフル
オロアルキル(メタ)アクリレート共重合体において、
3 は炭素数1〜32の炭化水素基を示し、本発明にお
いては炭素数8以上が好ましく、特に12以上が好まし
い。かかる炭化水素基としては、アルキル基、フェニル
基、アルキル置換フェニル基、アルケニル基などが挙げ
られる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec
−ブチル基、イソブチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル
基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−テトラデ
シル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基、n
−エイコシル基、n−ベヘニル基等が挙げられる。アル
キル置換フェニル基としては、フェニル基の水素原子の
1個又は2個以上が上記アルキル基で置換されたものが
挙げられる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、クロチル基、α−ペンテニル基、2−ヘキセニル
基、3−メチル−2−ブテニル基、1,1−ジメチル−
2−プロペニル基、イソプレニル基等が挙げられる。R
3 としては炭素数8〜32の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基が好ましく、炭素数12〜32の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基が特に好ましい。
【0011】Rf は炭素数1〜32、好ましくは炭素数
8〜16の炭化水素基の水素原子の一部又は全部がフッ
素原子で置換された基を示し、炭化水素基としてはR3
と同様のものが挙げられるが、そのうち炭素数8〜32
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、特に炭素数8〜16の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。好ましいR f
としては例えばC6F13C2H4-、C8F17C2H4-、C10F21C2H
4-、C11F23C2H4-、C12F25C 2H4-、H(CF2)4C2H4-、H(CF2)
5C2H4-、H(CF2)6C2H4-、H(CF2)8C2H4-等が挙げられる。
n及びmはそれぞれ平均が2〜2000の数であるが、
nは2〜1000、mは2〜100が好ましい。
【0012】フルオロアルキル(メタ)アクリレート共
重合体(1)としては、例えばパーフルオロオクチルエ
チルメタクリレートとステアリルメタクリレートとの重
合物、パーフルオロデシルエチルメタクリレートとミリ
スチルメタクリレートとの重合物、パーフルオロデシル
エチルアクリレートとステアリルメタクリレートとの重
合物、パーフルオロウンデシルエチルメタクリレートと
ベヘニルメタクリレートとの重合物などが挙げられる。
【0013】このようなフルオロアルキル(メタ)アク
リレート共重合体(1)は、例えば特開昭63−544
10号公報に記載されている方法で製造することができ
る。すなわち、それぞれ1種又は2種以上のフルオロア
ルキル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリ
レートとをn−ヘキサン、トルエン等の溶媒の存在下、
窒素雰囲気中で60〜65℃において重合させることに
より製造することができる。この場合、フルオロアルキ
ル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレー
トの使用量比及び重合開始剤の使用量等の反応条件を調
整することにより、これらを所望の比で含有するフルオ
ロアルキル(メタ)アクリレート共重合体(1)を得る
ことができる。この場合、式(1)で各モノマー単位の
つながり方は、特に限定されるものではなく、ランダム
でもブロック状であってもよい。
【0014】フルオロアルキル(メタ)アクリレート共
重合体(1)の重量平均分子量は10,000〜1,0
00,000が好ましく、10,000〜500,00
0がより好ましく、10,000〜300,000が特
に好ましい。当該重量平均分子量は、溶媒としてテトラ
ヒドロフランを用い、スタンダードとしてポリスチレン
を用い、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により
測定される。
【0015】フルオロアルキル(メタ)アクリレート共
重合体(1)は、油性固形化粧料中に0.1〜10重量
%配合されるが、好ましい配合量は0.1〜8重量%、
更に好ましくは0.5〜8重量%であり、中でも1〜5
重量%が実用的に特に好ましい。配合量が0.1%未満
では十分な光沢向上効果及びその持続効果が得られず、
また10重量%を超えると油性固形化粧料の使用性及び
使用感が低下してしまう。
【0016】成分(B)の固体脂は、融点が60〜12
0℃のものであるが、この融点は65〜110℃が特に
好ましい。融点が60℃未満では固化力に劣り、製品の
形状保持の点で好ましくない。また、融点が120℃を
超える場合は、融解時に高温の操作を必要とするため好
ましくない。ここで融点は、公知の方法、例えばキャピ
ラリー法により測定できる。
【0017】このような固体脂としては、天然物でも合
成物でもよく、例えばキャンデリラワックス、カルナウ
バワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油等の植
物系ワックス;ビーズワックス、鯨ロウ等の動物系ワッ
クス;モンタンワックス、オゾケライト、セレシン等の
鉱物系ワックス;パラフィンワックス、マイクロクリス
タリンワックス等の石油系ワックス;ポリオレフィンワ
ックス、フィッシャートロプシュワックス等の合成炭化
水素系ワックス;モンタンワックス誘導体、パラフィン
ワックス誘導体、マイクロクリスタリンワックス誘導
体、ポリオレフィンワックス等誘導体等の変性ワック
ス;硬化ヒマシ油、硬化ヒマシ油誘導体等の水素化ワッ
クス;12−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ア
ミド、無水フタル酸イミド、塩素化炭化水素等の各種脂
肪酸;酸アミド、エステル、ケトンなどが挙げられる。
【0018】このうち、本発明においては、パラフィン
ワックス、オゾケライト、セレシン、ポリオレフィンワ
ックス、キャンデリラワックス、カルナウバワックス等
がより好ましい。
【0019】固体脂(B)の配合量は、油性固形化粧料
の固さを適度なものとして良好な使用感を得、かつ十分
な保形性を得る点から、油性固形化粧料中2.9〜50
重量%であるが、好ましくは4.9〜40重量%であ
り、更に好ましくは10〜40重量%である。
【0020】成分(A)と成分(B)の配合量は、化粧
料の用途、剤型等に応じて上記載範囲から選ばれる。成
分(B)に対する成分(A)の重量比は0.01〜0.
5、特に0.05〜0.5が好ましい。
【0021】本発明の油性固形化粧料には、上記必須成
分の他、通常の油性固形化粧料に用いられる油剤、融点
が60〜120℃以外のワックス、粉体、染料、高分子
化合物、香料、界面活性剤、酸化防止剤、防腐剤、美容
成分等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合す
ることができる。また、本発明の油性固形化粧料には、
通常の油性固形化粧料に用いられる顔料を本発明の効果
を損なわない範囲で適宜配合することができる。顔料と
しては、化粧品に通常用いられる公知の顔料を用いるこ
とができる。具体的には、例えばタルク、セリサイト、
マイカ、カオリン、シリカ、ナイロンパウダー、ポリエ
チレンパウダー、セルロースパウダー等の体質顔料;カ
ーボンブラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、群
青、紺青、酸化クロム、有機タール系色素、レーキ等の
着色剤;雲母チタン、酸化鉄コーテッド雲母等の複合顔
料が挙げられる。また、これらの化粧品顔料をシリコー
ン、高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸エステル、金
属石鹸、アミノ酸又はアルキルホスフェート等により表
面処理したもの、あるいは有機又は無機マイクロカプセ
ル中に内包したものも用いることができる。
【0022】また、本発明の油性固形化粧料は、前記の
如く少量の成分(A)とワックス成分(B)とを組み合
せることにより、塗布時のつやを向上させ、かつその持
続性を向上させ、かつ使用感も良好なものとするもので
あり、前記のような従来のフルオロアルキル(メタ)ア
クリレート共重合体を含有する皮膜形成性化粧料とは異
なるものである。そして従来、フルオロアルキル(メ
タ)アクリレート共重合体の溶剤として用いられていた
揮発性油剤の配合を実質上必要としない。もし、揮発性
油剤を配合するとしても、その量は化粧料中1重量%以
下である。
【0023】本発明の油性固形化粧料としては、口紅、
リップクリーム、ファンデーション、アイシャドウ、ア
イブロウ、アイライナー等が挙げられる。好ましくは、
口紅、リップクリーム、アイブロウ、アイライナー等、
更に好ましくは、口紅、リップクリーム等が挙げられる
が、特に限定されるものではない。
【0024】
【発明の効果】本発明においては、少量の成分(A)の
フルオロアルキル(メタ)アクリレート共重合体を用い
ることにより、油性固形化粧料の保形性が低下すること
なく、塗布時のつやが向上し、かつこのつやの持続性も
向上する。この作用は、油性固形化粧料を塗布する際の
粘度が、固形脂の分散性の向上により低下すること等の
原因によるものと考えられる。
【0025】かように本発明の油性固形化粧料は、保形
性及び使用感が良好で、塗布時の光沢に優れ、かつ塗布
後の光沢及び塗布色が長時間持続するものであり、本発
明の油性固形化粧料の基剤は、化粧品の他にも、医薬
品、クレヨン等の文具その他の分野において有用であ
る。
【0026】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるも
のではない。なお、実施例中の「部」とは重量部を意味
する。
【0027】合成例1 パーフルオロオクチルエチルメタクリレート〔CH2=C(CH
3)COOC2H4C8F17〕20.0g、ステアリルメタクリレー
ト30.0g、n−ヘキサン50g及び 2,2′−ア
ゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.32g
を4つ口フラスコ(300ml)に入れ、攪拌下で溶解
し、窒素置換した後、窒素雰囲気下で60〜65℃にて
5時間、更に還流下で30分間重合を行った。得られた
溶液にエタノールを沈殿剤として加えて生成物を沈殿さ
せ、次いで加熱減圧乾燥することによってパーフルオロ
オクチルエチルメタクリレート:ステアリルメタクリレ
ート=4:6のフルオロアルキルメタクリレート共重合
体(Mw=81,000、m=144、n=72)を得
た。
【0028】試験例1 ポリワックス655(融点102℃のポリエチレンワッ
クス、東洋ペトロライト社製)20部とミリスチン酸n
−ブチル(東京化成社製)80部を加熱混合後冷却固化
させて比較品を得た。ポリワックス655(東洋ペトロ
ライト社製)20部、ミリスチン酸n−ブチル(東京化
成社製)79部及び合成例1又はこれと同様にして製造
したフルオロアルキルメタクリレート共重合体1部を加
熱混合後、冷却固化させて本発明品1〜3を得た。比較
品及び本発明品1〜3をそれぞれガラス板上でヘラを用
いてすりつぶしたものの25℃における粘度をレオメー
ター(レオメトリックス社製、RFS−2型)の方法で
測定した。またそのつやを専門パネラー10人によって
官能評価した。結果を表1に示す。
【0029】
【表1】
【0030】実施例1〜4及び比較例1〜3 以下の組成により口紅を調製した。
【0031】
【表2】
【0032】(製法)基剤原料を加熱融解して均一に混
合し、これに色材原料を加え、ロールミルで練ることに
より均一に分散させた後、再融解して脱泡してから型に
流し込み成型した。
【0033】試験例2 専門パネラー10名に実施例1及び比較例1の口紅を使
用してもらい、その使用感について官能評価を行った。
【0034】
【表3】
【0035】実施例4及び比較例4 以下の表3の組成により、アイブロウを製造した。
【0036】
【表4】
【0037】(製法)顔料以外の原料を加熱融解して均
一に混合し、これに顔料を加えて十分に攪拌し、ロール
ミルで練ることにより均一に分散させた後、冷却、圧搾
射出機によって内径3mmのノズルから押し出し成形し
た。
【0038】試験例3 専門パネラー10人に実施例4及び比較例4のアイブロ
ウを使用してもらい、光沢及び使用感について官能評価
した。
【0039】
【表5】
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平4−89418(JP,A) 特開 平4−221306(JP,A) 特開 平6−183947(JP,A) 特開 平7−242516(JP,A) 特開 昭62−12710(JP,A) 特開 昭61−289009(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 A61K 7/027 A61K 7/032 C08L 33/16

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の成分(A)及び(B): (A)次の一般式(1) 【化1】 (式中、R1及びR2は水素原子又はメチル基を示し、R
    3は炭素数1〜32の炭化水素基を示し、Rfは炭素数1
    〜32の炭化水素基の水素原子の一部又は全部がフッ素
    原子で置換された基を示し、n及びmはそれぞれ平均が
    2〜2000の数を示す)で表されるフルオロアルキル
    (メタ)アクリレート共重合体 0.1〜5重量% (B)融点が60〜120℃の固体脂 2.9〜50重
    量%を含有し、成分(B)に対する成分(A)の重量比
    が0.01〜0.5であって、揮発性油剤を実質的に含
    まない油性固形化粧料。
  2. 【請求項2】 成分(A)フルオロアルキル(メタ)ア
    クリレート共重合体の重量平均分子量が10,000〜
    1,000,000である請求項1記載の油性固形化粧
    料。
  3. 【請求項3】 成分(B)の含有量が、4.9〜40重
    量%である請求項1又は2記載の油性固形化粧料。
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