JP3056530B2 - 耐摩耗性を有するペルフルオロポリエーテル潤滑剤 - Google Patents

耐摩耗性を有するペルフルオロポリエーテル潤滑剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【０００１】発明の分野 本発明は、潤滑特性を有し且つ耐摩耗性が向上したペル
フルオロポリエーテル化合物を基剤とする組成物に関す
る。イタリヤ国特許出願第２０，３２２ Ａ／８６号公
報から、動粘度が２０℃で８，０００〜４０，０００ｃ
Ｓｔの流動性ペルフルオロポリエーテルを潤滑油または
過フッ化潤滑グリースの成分として使用し、摩擦係数の
低い潤滑剤を得ることが知られている。該特許出願明細
書には、動粘度が低く例えば３０〜２５０ｃＳｔである
直鎖型のペルフルオロポリエーテルからは低摩擦係数を
得ることは出来ないことが示されている。一方、ペルフ
ルオロポリエーテルの耐摩耗性は、粘度増加によって改
善されないので、摩擦係数との直接の相関はないことが
わかっている。
【０００２】
【０００２】更に、イタリヤ国特許出願第２０，１５９
Ａ／８６号公報からは、ペルフルオロポリエーテル化
合物を基剤とした潤滑剤に対する数種類の添加剤であっ
て、このペルフルオロポリエーテルに防錆性を付与する
ものが知られている。また、この場合には、これらの添
加剤はペルフルオロポリエーテル潤滑剤に特別な耐摩耗
性を付与しないものと思われ、したがってこの耐摩耗性
と防錆性とは直接相関しないことが明らかである。一
方、ペルフルオロポリエーテル潤滑剤の耐摩耗性は鉱油
の耐摩耗性と同様であり、潤滑剤を実際に適用するほと
んどの場合に完全に満足のいくものではない。
【０００３】
【０００３】発明の要約 本出願人は、一般式
【０００４】
【化２】 を有するフルオロポリエーテルから成る潤滑剤または式
(I) のフルオロポリエーテルを添加剤として含む下記に
定義するペルフルオロポリエーテルを基剤とした組成物
が一層良好な耐摩耗性を示すことを見出した。
【０００５】
【０００４】式(I) において、指数ｍ、ｎ、ｓおよびｐ
を有するペルフルオロオキシアルキレン単位は鎖に沿っ
てランダムに分布している。式(I) の構造における係数
ｍ、ｎ、ｓおよびｐは、この構造から成る生成物の平均
分子量が１，０００〜１００，０００、好ましくは２，
０００〜５，０００となるような整数である。これらの
係数のいずれもが０でないときには、ｓ／ｐの比は約１
０であり、ｓ／ｎの比は０．５〜１．５であり、ｎ／ｍ
の比は約１０である。ｎが０であるときには、ｓ／ｐは
約１０であり、ｓ／ｍは約２０であり、ｓとｐが０であ
るときには、ｎ／ｍは０．６〜２である。式（−ＣＦ２
−ＣＦ２−ＣＦ２Ｏ）および／または（−ＣＦ２ＣＦ２
ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−）のペルフルオロオキシアルキレン単
位も、式(I) の構造に含まれることができる。
【０００６】
【０００５】末端基ＴおよびＴ′は互いに同じであるか
または異なるものであり、式ＣＦ２Ｘ−、Ｃ２Ｆ４Ｘ
−、Ｃ３Ｆ６Ｘ−の不活性末端基の群、およびカルボン
酸性、アルコール性、アミド性、ケトン性、アミン性、
アルコキシル性の基を含むフッ素化された反応性末端基
の群、例えば式
【０００７】
【化３】 （式中、Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｒ１およびＲ２は互いに同じで
あるかまたは異なるものであり、Ｈまたはアルキル、ア
ルキルアリール、アリール基であって、所望により−Ｏ
Ｈ、ハロゲンのような置換基を含むかまたはＮと共にヘ
テロ環状基を形成することができ、これはＯ、Ｓ、Ｐの
ような他のヘテロ原子を含むこともでき、Ａは第一級、
第二級または第三級アミンまたはヘテロ環状基であって
所望によりＯ、Ｓ、Ｐのような他のヘテロ原子を含むこ
ともでき、Ｙ＝−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＲ１Ｒ２で
ある）を有するものが挙げられ、但し、ＴとＴ′の少な
くとも一方は上記反応性基の一つであるか、またはｓと
ｐが０であるときには、ＴとＴ′は同じであるかまたは
互いに異なるものであり、基−ＣＦ２−ＣＨ２ＯＨ、−
ＣＦ２−ＣＯＯＨ、または−ＣＦ２−ＣＮである。
【０００８】
【０００６】構造(I) の生成物は、一般式
【０００９】
【化４】 （式中、ｍ、ｎ、ｓ、ｐおよびＸは前記と同じ意味を有
し、ＬおよびＬ′は互いに同じであるかまたは異なるも
のであり、式−ＣＸＦ２、−Ｃ２ＸＦ４、−Ｃ３ＸＦ６
（但し、Ｘ＝Ｆ、ｃｌ）の不活性末端基の群の中の基で
あるか、式
【００１０】
【化５】 の反応性末端基の群の中の基であり、ＬまたはＬ′の少
なくとも一方は上記反応性末端基の一つである。）の前
駆体から得ることができる。
【００１１】
【０００７】式(II)の構造においては、基（−ＣＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＦ２Ｏ−）および／または（−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ
２ＣＦ２Ｏ−）も存在し得る。式(II)の前駆体は、既知
の手法にしたがって溶媒の存在下または不存在下にて、
−８０°〜＋４０℃の温度で、紫外線照射の存在下にて
テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペン、ク
ロロトリフルオロエチレンのような１種類以上のペルハ
ロオレフィンを酸素と反応させた後、このようにして得
られる生成物を２００〜２５０℃で熱処理することによ
り、その中に存在し得る過酸化物基（−Ｏ−Ｏ−）を分
解することによって調製することができる。式(II)の構
造では、ｎが０であるときにはＸはＦであり、ｓとｐが
０であるときには、反応性末端基は−ＣＦ２ＣＯＦによ
って構成され、ＸはＦまたはＣｌである。
【００１２】
【０００８】構造(I) の生成物は、構造(II)の生成物か
ら直接に、または後者に含まれる反応性末端基とＨ２Ｏ
またはアミンＮＨＲ１Ｒ２のような適当な試薬との反応
によって、または生成する基を更に転換してアルコール
性基を生成させることによって、または対応するカルボ
ン酸基、ニトリル基の還元によって、カルボン酸基をア
ミンで処理することによる対応する第一級アミド基およ
び第四級アンモニウムカルボキシル化基の脱水によっ
て、得ることができる。
【００１３】
【０００９】式(I) の前記化合物は、そのまま用いるこ
とができるほか、下記の群の一つに属するペルフルオロ
ポリエーテルにおける耐摩耗性を向上する添加剤として
用いることができる。
【００１４】
【００１０】
【００１５】
【化６】 （式中、Ｘは−Ｆまたは−ＣＦ３であり、ＡおよびＡ′
は互いに同じであるかまたは異なるものであり、−ＣＦ
３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７であることができる。単位（Ｃ
Ｆ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）および（ＣＦＸＯ）はペルフル
オロポリエーテル鎖に沿ってランダムに分布し、ｍとｎ
はｍ／ｎの比が２０〜１，０００の範囲となり、ペルフ
ルオロポリエーテルの粘度が１０〜４，０００ｃＳｔと
なるような整数である。）これらのペルフルオロポリエ
ーテルは英国特許第１，１０４，４８２号公報に記載の
方法にしたがってヘキサフルオロプロペンの光酸化反応
によって、および英国特許第１，２２６，５６６号公報
に記載の方法にしたがって末端基を引き続き不活性基に
変換することによって得られる。
【００１６】
【００１１】
【００１７】
【化７】 （式中、Ｂは−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７であることがで
き、ｍは生成物の粘度が１群について上記した値の範囲
にあるようにする正の整数である）。これらの化合物は
米国特許第２，２４２，２１８号公報に記載の方法に従
うヘキサフルオロプロペンエポキシドのイオンオリゴマ
ー化および引き続くアシルフルオリド（ＣＯＦ）のフッ
素による処理により調製される。
【００１８】
【００１２】
【００１９】
【化８】 （式中、ｍは生成物の粘度が前記範囲となるような整数
である）。これらの生成物は米国特許第３，２１４，４
７８号公報に記載の方法による、ヘキサフルオロプロペ
ンエポキシドのイオンテロマー化および引き続くアシル
フルオリドの光化学二量体化によって得られる。
【００２０】
【００１３】４．Ａ′Ｏ［ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ］ｍ
−（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｎ（ＣＦＸＯ）ｑＡ（式中、Ａおよび
Ａ′は互いに同じであるかまたは異なるものであり、−
ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７であることができ、Ｘ
は−Ｆ、−ＣＦ３であり、ｍ、ｎおよびｑは整数であり
０であることもできるが、それらはペルフルオロポリエ
ーテルの粘度が前記範囲となるようにするものであ
る）。これらの生成物は米国特許第３，６６５，０４１
号公報に記載の方法によってＣ３Ｆ６とＣ２Ｆ４との混
合物の光酸化および引き続くフッ素による処理によって
得られる。
【００２１】
【００１４】５． ＣＦ３Ｏ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｐ（ＣＦ２
Ｏ）ｑ−ＣＦ３ （式中、ｑおよびｐは互いに同じであるかまたは異なる
ものであり、ｐ／ｑの比が０．１〜５であり、粘度が前
記の範囲になるようにする整数である）。これらのペル
フルオロポリエーテルは米国特許第３，７１５，３７８
号公報によるＣ２Ｆ４の光化学酸化の後に米国特許第
３，６６５，０４１号公報に記載の方法によって光酸化
生成物をフッ素で処理することによって調製される。
【００２２】
【００１５】６． ＡＯ−（ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ
２Ｏ）ｍ−Ａ′ （式中、ＡおよびＡ′は互いに同じであるかまたは異な
るものであり、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７であることがで
き、ｍは生成物粘度が前記の値の範囲になるようにする
整数である）。これらの生成物は、欧州特許第１４８，
４８２号公報によって得られる。
【００２３】
【００１６】７． ＤＯ−（ＣＦ２−ＣＦ２Ｏ）ｒＤ′ （ＤおよびＤ′は互いに同じであるかまたは異なるもの
であり、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５であることができ、ｒは
生成物粘度が前記範囲の値となるような整数である）。
これらの生成物は米国特許第４，５２３，０３９号公報
にしたがって調製される。
【００２４】
【００１７】
【００２５】
【化９】 （式中、Ｒ′ｆはペルフルオロアルキルであり、ｎは少
なくとも８であり、ＲｆはＦまたはペルフルオロアルキ
ルである）。これらのペルフルオロポリエーテルはＰＣ
Ｔ特許出願ＷＯ ８７／００５３８号明細書に記載され
ている。
【００２６】
【００１８】式(I) の化合物と付加することができる他
のベース流体としては、前記のものの外に、パラフィン
および／または芳香族鉱油、ポリオレフィン、シリコー
ンおよびフッ化シリコーン系流体およびポリホスファゼ
ンを挙げることができる。前記の１〜８の群のペルフル
オロポリエーテルはペルフルオロアルキル不活性末端基
を有し、蒸気圧が極めて低い液体であり、２０℃での粘
度が一般的には５０〜１００，０００ｃＳｔ、好ましく
は１００〜２，０００ｃＳｔである。式(I) の前記生成
物はこれらの流体に可溶性である。したがって、本発明
の目的は、前記式(I) のポリエーテル１００〜０．１重
量％、好ましくは１０〜０．５重量％と、前記群１〜８
の少なくとも１つに属するペルフルオロポリエーテル
（ベース流体）０〜９９．９％、好ましくは９０〜９
９．５重量％とを含んで成る組成物の耐摩耗性潤滑剤と
しての使用である。
【００２７】
【００１９】下記の実施例は、例示のためのものであ
り、本発明の範囲を制限するものではない。下記実施例
は、前記群１〜８のペルフルオロポリエーテルおよび／
または一般式(I) のフルオロポリエーテルを含んでなる
潤滑油の特性決定に関するものである。前記式(I) のペ
ルフルオロポリエーテルから成る、またはこれを含み或
いは含まないこれらの実施例の潤滑油は、混合潤滑が起
こる操作条件下で４ボール摩耗試験機を用いるＡＳＴＭ
Ｄ ４１７２Ｂ法によって、それらの耐摩耗性につい
て特性決定した。
【００２８】
【００２０】用いた測定法の要約 ３個の鋼製ボール（直径０．５インチ）を適当な容器に
固定して、評価する潤滑剤をコーティングした。これら
のボールと同じ型の４番目のボールをこれらのボールの
上に置いて３点で接触するようにし、所定の負荷を加え
て、所定時間回転させた。潤滑剤は所定の温度で温度調
節した。潤滑剤の挙動を、固定したボールの平均摩耗直
径に基づいて比較した。
【００２９】
【００２１】装置 試験装置は、電気モーターと様々な回転速度で操作する
ことができるプーリー系とから成っている。鋼製ボール
（直径０．５インチ）から成る上部試験片を含むスピン
ドルは、被動軸と一体になっている。容器中、回転する
ボールの付近に、前記のボールと直径および材質が同じ
更に３個のボールが配置され、潤滑剤中に固定され、浸
漬されている。下から上に加えられる可変負荷は、スピ
ンドルと一体になっているボールに対し下になっている
ボールを押す。負荷は水準装置によって加えられる。誘
導加熱装置によって容器の内部の潤滑部の温度を一定に
保つ。熱電対がその中に配置されている。所定の潤滑剤
温度に達し、所定の負荷を加え、回転の軸速度を選択し
たならば、試験を開始して、所定の時間行った。
【００３０】
【００２２】試験条件 報告された結果は、下記の条件下で行った試験に関する
ものである。 負荷： ４０ｋｇ、 温度： ７５℃、 回転速度： １２００ｒｐｍ、 時間： ６０分間。
【００３１】
【００２３】ボールの調製 ＡＩＳＩスチール標準番号Ｅ−５２１００製のクロム鋼
製のボールで、直径が０．５インチであり、グレードが
２５ ＥＰ（Extra Polish）のものを、最初にｎ−ヘキ
サン中（１５分間）に、次いでデリフレン(Delifrene)
ＨＰ（トリクロムトリフルオロエタン）中（１５分
間）に浸漬することによって洗浄および脱脂した後、最
後に乾燥空気で乾燥した。
【００３２】
【００２４】摩耗の評価 試験が完了したならば、ハウジングから３個の（下部）
ボールを取り出さずに、０．０１ｍｍの感度を有する顕
微鏡によってそれぞれのボールについて摩耗を測定し、
ハウジングから油を１５分間滴らせることによって除去
し、特に摩耗部分をデリフレンＨＰで洗浄した後、それ
ぞれボールについて回転の結果表面に生じた摩耗の窪み
の２つの直径（一つの直径は回転の方向であり、他の直
径は前者に垂直な方向である）を測定し（６回測定）、
次いでこれらの値の平均を採り、平均摩耗直径（ｍｍ）
である試験の結果を得た。
【００３３】
【００２５】実施例１〜５ 様々な粘度を有し、式
【００３４】
【化１０】 （式中、Ｘ＝ＣＦ３またはＦ、Ａ、Ａ′＝ＣＦ３、Ｃ２
Ｆ５またはＣ３Ｆ７、ｍ／ｎ＝２０）を有する群１に属
するペルフルオロポリエーテルをベース流体として用
い、様々な平均分子量を有する式
【００３５】
【化１１】 （式中、
【００３６】
【化１２】 ｓ／ｐ＝１０、ｓ／ｍ＝２０、ｐ／ｍ＝２）を有するフ
ルオロポリエーテルを添加剤として用いることによって
組成物を調製した。これらの組成物は、ベース流体を添
加剤と混合することによって調製した。それぞれのベー
ス流体と添加剤の特性、組成物中のそれらの量、および
それぞれの組成物に関する平均摩耗直径の値を、表１に
示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【００２６】実施例６ 耐摩耗性の定量は、ベース流体と全く混合されていない
実施例１の添加剤についてだけ行った。平均摩耗直径は
０．６５ｍｍであった。
【００３９】
【００２７】実施例７ 実施例１を、添加剤として式
【００４０】
【化１３】 ［式中、ｓ／ｐ＝１０、ｓ／ｍ＝２０、ｐ／ｍ＝２、
【００４１】
【化４１】 ］を有する平均分子量が約２，４００の化合物を、ベー
ス流体との混合物に対して６重量％の量で用いて、繰り
返した。平均摩耗直径は０．４８ｍｍであった。
【００４２】
【００２８】実施例８〜９ 群１のベース流体と、式
【００４３】
【化１５】 ［式中、ｓ／ｐ＝１０、ｓ／ｍ＝２０、ｐ／ｍ＝２、
【００４４】
【化１６】 ］を有する添加剤とから成る組成物の耐摩耗性を測定し
た。組成物の特性および摩耗試験の結果を表２に示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】
【００２９】実施例１０〜１２ 添加剤なしで、実施例３，４および５でベース流体とし
て用いた群１のペルフルオロポリエーテルの耐摩耗性を
評価した。実測した平均摩耗直径はそれぞれ０．８５、
０．７８および０．７３ｍｍであった。
【００４７】
【００３０】実施例１３〜１４ 群４および５のベース流体、すなわち
【００４８】
【化１７】 （式中、Ｘ＝ＦまたはＣＦ３、ｍ／ｎ＝１．５、ｍ／ｑ
＝１５、ＡおよびＡ′は互いに同じであるかまたは異な
るものであり、−ＣＦ３および／または−Ｃ２Ｆ５およ
び／または−Ｃ３Ｆ７）を有し、２０℃での動粘度が、
２５０ｃＳｔであり、平均分子量が４，０００であるも
の、および ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ（ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ３ （式中、ｐ／ｑ＝１）であって動粘度が２０℃で１５０
ｃＳｔであり、平均分子量が７，８５０であるものと、
実施例１と同じ添加剤５重量％とからなる組成物の耐摩
耗性をそれぞれ測定した。２種類の組成物に対する摩耗
試験では、平均直径がそれぞれ０．５３および０．７０
ｍｍとなった。
【００４９】
【００３１】実施例１５ 実施例１４のペルフルオロポリエーテル（ベース流体）
９５重量％と、２０℃での動粘度が８０ｃＳｔであり、
式 ＨＯＣＨ２−ＣＦ２−Ｒｆ−ＣＦ２−ＣＨ２ＯＨ を有する化合物９７重量％と、式 ＨＯＯＣ−ＣＦ２−Ｒｆ−ＣＦ２−ＣＯＯＨ （式中、Ｒｆ＝平均分子量が２，０００であり、構造が Ｏ（−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ２Ｏ）ｍ であり、ｎ／ｍ＝０．７であるペルフルオロポリエーテ
ル鎖）を有する化合物３重量％とから成る添加剤混合物
５重量％とから成る組成物の耐摩耗性を測定した。平均
摩耗直径は０．６４ｍｍであった。
【００５０】
【００３２】実施例１６〜１７ 添加剤を添加せずに、実施例１３および１４でベース流
体として用いたペルフルオロポリエーテル（それぞれ群
４および５）の耐摩耗性を評価した。平均摩耗直径は、
それぞれ０．９０および０，９２ｍｍであった。
【００５１】
【００３３】実施例１８〜１９（比較試験） ２つの実施例では、２０℃での動粘度が２５０ｃＳｔで
ある群５の型のペルフルオロポリエーテルに、式
【００５２】
【化１８】 を有するフッ素化ホスフィン（ペルフルオロポリエーテ
ル用の通常の安定剤）２重量％を加えたもの、および同
じペルフルオロポリエーテルで添加剤を加えなかったも
のの耐摩耗性を測定した。第一の実施例では、平均摩耗
直径は１．５２ｍｍであり、第二の実施例では、平均摩
耗直径は０．９４ｍｍであった。
【００５３】
【００３４】実施例２０（比較試験） 実施例１のペルフルオロポリエーテルから成るベース流
体９７重量％と、式 ＮＣ−ＣＦ２−Ｒｆ−ＣＦ２−ＣＮ を有する化合物９７重量％および式 ＨＯＯＣ−ＣＦ２−Ｒｆ−ＣＦ２−ＣＯＯＨ （式中、Ｒｆ＝平均分子量が２，０００で、実施例１５
に定義された構造を有するペルフルオロポリエーテル
鎖）を有する化合物３重量％からなる添加剤混合物３重
量％とを含んで成る組成物を調製した。この添加剤混合
物は、本実施例のペルフルオロポリエーテルに防錆性を
付与することができる混合物として、本出願人によるイ
タリヤ国特許出願第２０，１８３ Ａ／８８号公報に記
載されている。得られた平均摩耗直径は、１．０４ｍｍ
であった。
【００５４】
【００３５】実施例２１ 式
【００５５】
【化１９】 （式中、ｓ／ｐ＝１０、ｓ／ｍ＝２０、ｐ／ｍ＝２、Ｔ
＝ＣＦ２−ＣＯＯＨ）を有し、平均分子量が約５，００
０の化合物を添加剤としてベース流体との混合物に対し
て２重量％の量で用いて、実施例１を繰り返した。平均
摩耗直径が０．６９ｍｍであった。
【００５６】
【００３６】実施例２２ 実施例１のベース流体から成り、式
【００５７】
【化２０】 （式中、ｓ／ｐ＝１０、ｓ／ｍ＝２０、ｐ／ｍ＝２、
【００５８】
【化２１】 ）を有し、平均分子量が２，１００の化合物を添加剤と
して用いている組成物の耐摩耗性を評価した。混合物に
対する添加剤２重量％および４重量％をベース流体と共
に含む組成物を評価したところ、平均摩耗直径は検討を
行った両添加剤濃度について０．４９ｍｍであった。
【００５９】
【００３７】実施例２３ イタリヤ国特許第１，１５１，７３２号公報にしたがっ
て調製したグリースであって、ベース流体として実施例
１〜５に記載した群１のペルフルオロポリエーテルであ
って動粘度が２０℃で１，５００ｃＳｔのもの（６６．
５重量％）と、添加剤として実施例１〜５に記載の添加
剤で、平均分子量が２，２５０のもの（３．５重量％）
と、増粘剤としてアルゴフロン(Algoflon)Ｌ２０６（本
出願人が製造）のようなポリテトラフルオロエチレン
（ＰＴＦＥ）（３０重量％）とを含むものの耐摩耗性を
測定した。平均摩耗直径は０．９８ｍｍであった。
【００６０】
【００３８】実施例２４ 実施例２３に記載の手法にしたがって、ベース流体とし
て実施例２３に用いた添加剤（７０重量％）と増粘剤と
してＰＴＦＥ型アルゴフロンＬ２０６（３０重量％）を
用いることによってグリースを調製した。このグリース
について、耐摩耗性および平均摩耗直径（０．７０ｍ
ｍ）を測定した。
【００６１】
【００３９】実施例２５ 実施例２３の手法によって、ベース流体として実施例２
３に用いたのと同じペルフルオロポリエーテル（６７．
８％）と、添加剤として実施例１５に記載したのと同じ
添加剤（２．２重量％）を含むグリースを調製した。こ
のグリースの配合のための増粘剤として、ＰＴＦＥ型ア
ルゴフロンＬ２０６を用いた。このようにして調製した
グリースについて行った摩耗試験から、平均直径の値
０．９６ｍｍが得られた。
【００６２】
【００４０】実施例２６（比較試験） 実施例２３に記載の方法で調製したグリースであって、
ベース流体として実施例２３と同じペルフルオロポリエ
ーテルを、また増粘剤としてＰＴＦＥ型アルゴフロンＬ
２０６を含むものの耐摩耗性を測定した。平均摩耗直径
は１．４ｍｍであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 50:10 (72)発明者 ラルフ、ジェー、デ、パスカレ イタリー国ミラノ、ビアレ、カルダラ、 20 (56)参考文献 特開 平１−272696（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−155345（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−101626（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−163195（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−130918（ＪＰ，Ａ) 米国特許4085137（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 107/38 C10M 147/00 C10N 20:02 C10N 20:04 C10N 30:06 C10N 50:10

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ． 一般式 【化１】 （式中、ＴおよびＴ′は互いに同じであるかまたは異な
    るものであり、式−ＣＦ２Ｘ、−Ｃ２Ｆ４Ｘ、−Ｃ３Ｆ
    ６Ｘの不活性末端基、およびカルボン酸性および／また
    はアルコール性および／またはケトン性および／または
    アミド性および／またはアミン性および／またはアルコ
    キシル性の基を含むフッ素化された反応性末端基であ
    り、但しＴとＴ′の少なくとも一方は前記反応性末端基
    の一つであり、 Ｘ＝Ｆ、Ｃｌであり、 ｍ、ｎ、ｓ、およびｐはポリエーテルの平均分子量が
    １，０００〜１００，０００になるような整数であり、
    但しこれらの係数がいずれも０でないときには、ｓ／ｐ
    は約１０であり、ｓ／ｎは０．５〜１．５の範囲であ
    り、且つｎ／ｍは約１０であり、ｎが０であるときに
    は、ｓ／ｐは約１０であり、ｓ／ｍは約２０であり、ｓ
    とｐが０であるときには、ｎ／ｍは０．６〜２の範囲で
    あり、前記反応性末端基は下記式を有するものから選択
    されたものである。 【化２】 （式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに同じであるかまたは異なるもの
    であり、Ｈまたはアルキル、アルキルアリール、アリー
    ル基であって、所望により−ＯＨ、ハロゲンのような置
    換基を含むかまたはＮと共にヘテロ環状基を形成するこ
    とができ、これはＯ、Ｓ、Ｐのような他のヘテロ原子を
    含むこともでき、 Ａは第一級、第二級または第三級アミンまたはヘテロ環
    状基であって所望によりＯ、Ｓ、Ｐのような他のヘテロ
    原子を含むこともでき、 Ｙ＝−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＲ１Ｒ２である）） を有するポリエーテル０．５〜１０重量％と、 Ｂ． 下記の群１〜８の少なくとも一つに属するペルフ
    ルオロポリエーテル９９．５〜９０重量％、とを含んで
    成る耐摩耗性潤滑剤組成物。 【化３】 （式中、Ｘは−Ｆまたは−ＣＦ３であり、ＡおよびＡ′
    は互いに同じであるかまたは異なるものであり、−ＣＦ
    ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７であることができる。単位（Ｃ
    Ｆ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）および（ＣＦＸＯ）はペルフル
    オロポリエーテル鎖に沿ってランダムに分布し、ｍとｎ
    はｍ／ｎの比が２０〜１，０００の範囲となり、ペルフ
    ルオロポリエーテルの粘度が１０〜４，０００ｃＳｔと
    なるような整数である。） 【化４】 （式中、Ｂは−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７であることがで
    き、ｍは生成物の粘度が１群について上記した値の範囲
    にあるようにする正の整数である。） 【化５】 （式中、ｍは生成物の粘度が前記範囲となるような整数
    である。） ４．Ａ′Ｏ［ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ］ｍ−（Ｃ２Ｆ４
    Ｏ）ｎ（ＣＦＸＯ）ｑ−Ａ（式中、ＡおよびＡ′は互い
    に同じであるかまたは異なるものであり、−ＣＦ３、−
    Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７であることができ、Ｘは−Ｆ、−
    ＣＦ３であり、ｍ、ｎおよびｑは整数であり０であるこ
    ともできるが、それらはペルフルオロポリエーテルの粘
    度が前記範囲となるようにするものである。） ５． ＣＦ３Ｏ（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｐ（ＣＦ２Ｏ）ｑ−ＣＦ
    ３ （式中、ｐおよびｑは互いに同じであるかまたは異なる
    ものであり、ｐ／ｑの比が０．１〜５であり、粘度が前
    記の範囲になるようにする整数である。） ６． ＡＯ−（ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２Ｏ）ｍ−Ａ′ （式中、ＡおよびＡ′は互いに同じであるかまたは異な
    るものであり、−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７であることがで
    き、ｍは生成物粘度が前記の値の範囲になるようにする
    整数である。） ７． ＤＯ−（ＣＦ２−ＣＦ２Ｏ）ｒＤ′ （ＤおよびＤ′は互いに同じであるかまたは異なるもの
    であり、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５であることができ、ｒは
    生成物粘度が前記範囲の値となるような整数である。） 【化６】 （式中、Ｒ′ｆはペルフルオロアルキルであり、ｎは少
    なくとも８であり、ＲｆはＦまたはペルフルオロアルキ
    ルである。）
  2. 【請求項２】 一般式(I) のポリエーテルの平均分子量
    が２，０００〜５，０００である、請求項１に記載の組
    成物。
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の組成物と増粘
    剤とを含んで成る耐摩耗性潤滑剤グリース組成物。
  4. 【請求項４】増粘剤がポリテトラフルオロエチレンから
    成る、請求項３に記載の潤滑剤がグリース組成物。
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Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3240654B2 (ja) * 1991-06-20 2001-12-17 ソニー株式会社 パーフルオロポリエーテル誘導体及びこれを用いた潤滑剤並びに磁気記録媒体
IT1251577B (it) * 1991-10-02 1995-05-17 Ausimont Spa Olii e grassi lubrificanti.
JP3154232B2 (ja) * 1992-02-14 2001-04-09 ソニー株式会社 磁気記録媒体
JP3186223B2 (ja) * 1992-06-26 2001-07-11 ソニー株式会社 磁気記録媒体
US5351786A (en) * 1992-08-31 1994-10-04 Cleveland State University High temperature lubrication for metal and ceramic bearings
JPH07216375A (ja) * 1993-02-24 1995-08-15 Hitachi Maxell Ltd 潤滑剤
EP0657524B1 (en) * 1993-12-01 1999-03-31 AUSIMONT S.p.A. Mineral or synthetic, hydrogen-based greases, having improved properties
JP3816118B2 (ja) * 1993-12-01 2006-08-30 アウシモント、ソチエタ、ペル、アツィオーニ 改良された特性を有する、水素添加された鉱物性または合成グリース
RU2045544C1 (ru) * 1994-02-04 1995-10-10 Акционерное общество "Автоконинвест" Амиды и эфиры перфторполиоксаалкиленсульфо- или перфторполиоксаалкиленкарбоновых кислот и способ их получения
GB2286598B (en) * 1994-02-04 1998-07-08 Sony Corp Magnetic head coated with magnetic-head cleaning solution
USH1537H (en) 1994-12-01 1996-06-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Perfluorinated polyether lubricant compositions
IT1289937B1 (it) * 1997-02-20 1998-10-19 Ausimont Spa Composizione per rimuovere sostanze oleose da substrati.
US6548454B1 (en) * 1997-08-29 2003-04-15 Nsk Ltd. Rolling apparatus containing a liquid fluorinated polymer oil and thickening agent
US6162521A (en) * 1997-12-05 2000-12-19 Seagate Technology Llc Fluoropolyether amide lubricants for an information storage system and a method of making the same
WO2000018210A2 (en) * 1998-09-29 2000-04-06 Loctite Corporation Fluorinated oil-containing compositions
DE10066411B3 (de) * 1999-02-12 2013-12-05 Nsk Ltd. Rollenvorrichtung
US6468947B1 (en) * 1999-03-26 2002-10-22 Seagate Technology Llc Lubricants with improved stability for magnetic recording media
JP4162326B2 (ja) * 1999-04-16 2008-10-08 株式会社ジェイテクト 潤滑剤組成物とそれを用いた転がり軸受
US6582823B1 (en) 1999-04-30 2003-06-24 North Carolina State University Wear-resistant polymeric articles and methods of making the same
IT1313597B1 (it) * 1999-08-04 2002-09-09 Ausimont Spa Lubrificanti perfluoropolieterei contenenti gruppi solfonilfluoruro
JP2001200281A (ja) * 2000-01-14 2001-07-24 Nishikawa Rubber Co Ltd 摺動性シール部材
JP4229354B2 (ja) * 2000-01-21 2009-02-25 ミネベア株式会社 ピボットアッシー用軸受
GB0001981D0 (en) * 2000-01-31 2000-03-22 Ici Materials Refrigerant lubricant compositions
US6638622B2 (en) * 2001-01-11 2003-10-28 Hitachi Global Storage Technologies Perfluorinated polyethers with metal carboxylate end groups as anti-wetting and corrosion-protective agents
US6528457B2 (en) * 2001-06-28 2003-03-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition comprising halogenated oil
EP1306417B1 (en) * 2001-10-23 2012-08-01 Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. Use of fluorinated liquids for the heat exchange or as working fluids in the presence of ionizing radiations and/or irradiation with neutrons
JP3918520B2 (ja) * 2001-11-14 2007-05-23 Ｎｏｋクリューバー株式会社 含油軸受用潤滑剤組成物
ITMI20020281A1 (it) * 2002-02-14 2003-08-14 Ausimont Spa Composti fosfazenici ciclici e loro uso come addittivi di oli perfluoropolieterei
ITMI20030372A1 (it) 2003-03-03 2004-09-04 Solvay Solexis Spa Perfluoropolieteri lineari aventi migliorata stabilita' termoossidativa.
JP2004276725A (ja) * 2003-03-14 2004-10-07 Koyo Seiko Co Ltd 電動パワーステアリング装置
ITMI20050006A1 (it) 2005-01-05 2006-07-06 Solvay Solexis Spa Composizioni a base di oli perfluoropolieterei per la formazione di film lubrificanti
ITMI20050583A1 (it) * 2005-04-07 2006-10-08 Solvay Solexis Spa Lubrificanti fluorurati resistenti agli acidi di lewis
US7405296B2 (en) * 2005-04-14 2008-07-29 Solvay Solexis S.P.A. Additives for fluorinated oils
US7385089B2 (en) 2005-12-23 2008-06-10 3M Innovative Properties Company Fluorochemical ketone compounds and processes for their use
JP5250937B2 (ja) * 2006-02-28 2013-07-31 富士通株式会社 潤滑剤、磁気記録媒体およびヘッドスライダ
ITMI20062306A1 (it) * 2006-11-30 2008-06-01 Solvay Solexis Spa Lubrificanti fluorurati
WO2009151141A1 (en) * 2008-06-10 2009-12-17 Daikin Industries, Ltd. Surface treatment composition, process for producing the same, and surface-treated article
KR101606609B1 (ko) * 2008-09-26 2016-03-25 솔베이 스페셜티 폴리머스 이태리 에스.피.에이. 열을 전달하는 방법
JP6196970B2 (ja) * 2011-06-24 2017-09-13 ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． （パー）フルオロポリエーテルブロックコポリマー
WO2017012909A1 (en) 2015-07-17 2017-01-26 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Anti-foaming agents
CN105575408A (zh) * 2015-12-08 2016-05-11 衢州氟硅技术研究院 一种用于磁盘的润滑油组合物
CN109072113B (zh) * 2016-01-27 2022-01-18 Nippeco株式会社 异物去除润滑组合物、异物去除润滑组合物的涂布构件和异物去除润滑组合物的使用方法
CN106752985A (zh) * 2016-12-14 2017-05-31 湖北回天新材料股份有限公司 一种易拆卸可控螺纹摩擦系数厌氧胶及其制备方法
EP3601470B1 (en) * 2017-03-21 2024-04-24 3M Innovative Properties Company A method for selectively making hfp-trimer
JP2019019278A (ja) * 2017-07-20 2019-02-07 株式会社Moresco 潤滑剤およびその利用
CN108893176A (zh) * 2018-06-12 2018-11-27 天津大学 一种全氟聚醚润滑油及其制备方法
CN111635336B (zh) * 2019-11-22 2021-05-18 中国科学院兰州化学物理研究所 一种氟功能化凝胶因子及其制备方法和应用以及一种超分子凝胶润滑剂及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH81460A (de) * 1918-12-07 1919-06-16 Otto Franze Photographischer Schnellkopierapparat
US3658709A (en) * 1967-09-15 1972-04-25 Us Air Force Grease compositions of perfluoroolefin epoxide polyethers
US3701733A (en) * 1968-03-22 1972-10-31 Monsanto Co Functional fluid compositions
US4085137A (en) * 1969-03-10 1978-04-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives
IT1110983B (it) * 1979-01-11 1986-01-13 Montedison Spa Procedimento perfezionato per la preparazione di grassi a base di politetrafluoroetilene e perfluoropolieteri
IT1174205B (it) * 1984-06-19 1987-07-01 Montedison Spa Fluoroplieteri contenenti gruppi terminali dotati di proprieta' ancoranti
IT1201416B (it) * 1985-04-24 1989-02-02 Montefluos Spa Perfluoropolieteri impiegati come fluidi per il testing nell'elettronica
IT1189486B (it) * 1986-05-06 1988-02-04 Ausimont Spa Impiego di un perfluoropolietere fluido ad altissima viscosita' come lubrificante
US4861836A (en) * 1986-12-23 1989-08-29 Daikin Industries Ltd. Novel, iodine-containing compound, preparation thereof and block copolymer comprising the same
IT1233442B (it) * 1987-12-30 1992-04-01 Ausimont Spa Grassi lubrificanti
IT1218217B (it) * 1988-04-13 1990-04-12 Ausimont Spa Additivi antirust per lubaificanti o grassi a base di perfluoropolieteri
IT1217658B (it) * 1988-05-20 1990-03-30 Ausimont Spa Processo perfezionato per la produzione di perfluoropolieteri costituiti sostanzialmente da unita' perfludossietilenche e perfluoroossipropileniche
US4898991A (en) * 1989-01-30 1990-02-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company New perfluoropolyethers
IT1228655B (it) * 1989-02-09 1991-06-27 Ausimont Srl Perfluoropolieteri aventi proprieta' antirust utili quali componenti o additivi di olii e grassi lubrificanti.

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Publication number Publication date
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