JP3051938B2 - 自己硬化性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
ソシアネート基と水酸基とを有する重合体であって、特
に水性塗料用樹脂等として有用な自己硬化性樹脂の新規
な製造方法に関する。
含有不飽和単量体および3級アミノ基または/および4
級アンモニウム基含有不飽和単量体とを共重合して同一
分子内に相補性反応基を導入し、ついで、該3級アミノ
基を酸等で中和した後、親水性有機液体と水との混合液
中に溶解させた水性架橋硬化性組成物はすでに知られて
いる(特開昭64-87606号)。
和単量体としてα−メチレンの誘導体が用いられている
ために、アゾ系重合開始剤を用いると重合率が不十分と
なり、重合率を高めるために過酸化物系やジアルキルペ
ルオキシカーボネート系の開始剤を用いると100℃以上
の高温度で重合を行なう必要があるので、その反応中に
ブロック剤が解離し、しかも3級アミノ基の存在などに
よって、イソシアネート基と水酸基とが反応し、増粘や
ゲル化するので好ましくない。また、オキシム系ブロッ
ク剤でブロックしたイソシアネート基含有不飽和単量体
を用いると100℃程度の低温でもブロック剤が解離しや
すいので、重合反応中に上記アミン系単量体と反応して
ゲル化することがある。特に、フェノール系やオキシム
系などのブロック剤でブロックしたイソシアネート基含
有重合性単量体を用いると重合反応が高温(約120〜140
℃)であるため重合中に著しく着色するという欠点があ
り、又これら以外のブロック剤では解離温度が高くなる
ため、得られた自己硬化性樹脂の硬化のため更に高温
(約170℃以上)に加熱する必要を生じ、低温(約120℃
以下)硬化性のものが得られにくい。
から水系塗料の重要性は益々増しているが、その架橋剤
は水溶性のメラミン樹脂が主として使用されており、硬
化性や塗膜性能面で問題がある。また、従来のブロック
イソシアネート架橋剤は水系で使用するのは困難であ
る。
ねた結果、重合反応中のゲル化および着色さらに重合率
低下等の問題点を解決し、しかも120℃以下の低温で加
熱しても硬化することができる、1分子中にブロックイ
ソシアネート基と水酸基とを有し、かつ水に溶解もしく
は分散可能なカチオン型自己硬化性樹脂の製造方法の発
明に至った。
/または4級アンモニウム基と2個以上のイソシアネー
ト基とを有する数平均分子量が500〜50000の重合体骨格
中の該イソシアネート基の一部をブロックし、次いで、
残りの未ブロックイソシアネート基にアルカノールアミ
ンを反応させて水酸基を導入することを特徴とする自己
硬化性樹脂の製造方法に係る。
どに関して詳細に説明する。
級アンモニウム基と2個以上のイソシアネート基とを有
する数平均分子量が500〜50000の重合体(以下、「NCO
重合体」と略称することがある)の内3級アミノ基含有
NCO重合体は、例えば3級アミノ基を含有する重合性不
飽和単量体(以下、「アミン単量体」と略称する)、イ
ソシアネート基含有重合性不飽和単量体(以下、「NCO
単量体」と略称することがある)および活性水素を含有
しないその他の重合性単量体(以下、「他の単量体」と
略称することがある)を共重合して得られる。(4級ア
ンモニウム基含有NCO重合体については後述する。) まず、アミン単量体は1分子中に3級アミノ基および
重合性不飽和結合をそれぞれ少なくとも1つ有する化合
物であって、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)ア
クリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、またはグリシジル(メタ)アクリレートなどのエポ
キシ基含有単量体と2級アミンとの反応生成物などが挙
げられる。2級アミンとしては、ジエチルアミン、ジプ
ロピルアミン、ジブチルアミン、メチルブチルアミンな
どが挙げられる。
重合性不飽和結合とをそれぞれ少なくとも1個有する化
合物であって、例えば、メタクリロイルイソシアネー
ト、2−イソシアネートエチルメタクリレート、m−ま
たはp−イソプロペニル−α,α′−ジメチルベンジル
イソシアネート、および水酸基含有ビニル単量体とジイ
ソシアネート化合物とのモル比で1:1付加物などから選
ばれた一種または二種以上を用いることができ、これら
の内m−またはp−イソプロペニル−α,α′−ジメチ
ルベンジルイソシアネートや2−イソシアネートエチル
メタクリレートなどが好ましい。
など)を有していない重合性単量体であって、例えばス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香
族ビニル系単量体;メチル(メタ)アクリレート、エチ
ル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレー
ト、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリ
ル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレ
ート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシ
ル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレー
ト等の(メタ)アクリル酸エステル類;ビスコース3F、
同3MF、同8Fおよび同8MF(いずれも大阪有機化学社製、
商品名)、パーフルオロシクロヘキシル(メタ)アクリ
レート、N−2−プロピルパーフルオロオクタンスルホ
ン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、フッ化ビニ
ル、フッ化ビニリデン等の含フッ素ビニル系単量体;N,
N′−ジエチル(メタ)アクリルアミド等の含窒素ビニ
ル系単量体;ビニルエチルエーテル、ビニルブチルエー
テル等のビニルエーテル系単量体;および、(メタ)ア
クリル酸グリシジル、3,4−エポキシシクロヘキシルメ
チル(メタ)アクリレート、アリールグリシジルエーテ
ル、メチロールアクリルアミドのアルキルエーテル化
物、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸クロ
ライド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、(メタ)アクリ
ロニトリル、γ−メタクリロキシアルキルトリメトキシ
シラン等が挙げられ、所望の性能に応じて、適宜選択さ
れて、1種または2種以上混合されて用いられる。
1分子中に3級アミノ基を1個以上およびイソシアネー
ト基を2個以上有する範囲であればよく、具体的には、
上記3種単量体の合計量に基づいて、アミン単量体が3
〜30重量%、特に5〜15重量%、NCO単量体5〜60重量
%、特に20〜55重量%およびその他の単量体92〜10重量
%、特に75〜30重量%がそれぞれ好ましい。
しない不活性有機溶剤中で、上記単量体成分を共重合す
ることによって行なわれる。
能基(例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基な
ど)を有しない溶剤を意味し、例えば脂肪族炭化水素
系、芳香族系、エステル系およびケトン系等の有機溶剤
から選ばれた一種または二種以上の混合溶剤が用いられ
る。
に用いる有機溶剤は、親水性または水溶性溶剤が好まし
く、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。但
し、この2種の溶剤は、過酸化物系開始剤を用いると反
応中に爆発などの危険があるので注意を要する。その
他、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、メチルセロソルブアセテート等がある。これらの親
水性溶剤は水を含有しているので、あらかじめ脱水して
おくのが好ましい。
できる。
し、反応終了後減圧下等で溶剤を除去して濃縮または、
スプレードライ法等により粉末化したものを、水または
水と親水性有機溶剤との混合液中に溶解または分散させ
る方法、または共沸法等によって水系液体中に転換させ
ることができる。
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルブチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、
ジエチルケトン、エチルブチルケトン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、セロソルブア
セテート、カルビトールアセテート、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等が使用できる。
反応は、通常、50〜180℃の温度で、ラジカル重合開始
剤を用いて行われる。分子量の調整は、反応濃度、開始
剤量等によって調整して行われる。一般に、反応濃度
は、ポリマー分で20〜80重量%の範囲で行われる。
過酸化ラウロイル、過酸化カプロイル、t−ブチルパー
オクトエイト、過酸化ジアセチル等の有機過酸化物;ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビスα,γ−ジメチル
バレロニトリル、ジメチルα,α′−アゾイソブチレー
ト等のアゾ系触媒;ジイソプロピルペルオキシカルボネ
ート等のジアルキルペルオキシジカルボネート;およ
び、レドックス系開始剤等が用いられる。
に、0.1〜10重量%の範囲内が好ましい。
等を利用したり、また、イオン重合、グループトランス
ファポリメリゼーション法も利用できる。
し、イソプロペニルーα,α′−ジメチルベンジルイソ
シアネートを用いる場合には、重合率を上げるために、
過酸化物系、または、カルボネート系の開始剤を用い、
反応温度は100℃以上の高い温度下で行うのが好まし
い。より好ましくは、アクリレート系モノマーを一部用
いた方が重合率の高いNCO重合体を得やすい。
好ましくは、1000〜30000の範囲であって、500より小さ
くなるとこれらを用いて得た硬化塗膜の機械的強度や耐
候性が劣化し、50000より大きくなると共重合体溶液の
粘度が著しく高くなり、しかも水性への転換が困難とな
る。
ジル基含有重合性不飽和単量体(以下、「GMA単量体」
と略称することがある)、NCO単量体およびその他の単
量体からなる共重合体のグリシジル基に第3級アミン化
合物を反応することによって得られる。この第3級アミ
ン化合物の反応は、NCO重合体に後述のブロック化をし
たのち又はアルカノールアミンを反応したのちに行なっ
てもさしつかえない。GMA単量体は1分子中にグリシジ
ル基と重合性不飽和結合をそれぞれ少なくとも1個有す
る化合物であって、具体的にはグリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレートなどが好ましい。GMA単
量体の割合は、上記NCO単量体およびその他の単量体と
の合計量に基いて、3〜30重量%、特に5〜15重量%が
好ましく、他の単量体の割合は前記と同様である。
ウム基とが1分子中に併存してもさしつかえない。
は4級アンモニウム基と遊離のイソシアネート基とを有
しており、活性水素は全く含まれていない。
れる遊離イソシアネート基の一部にブロック剤を反応さ
せてブロックする。つまり、ブロック剤を反応させた後
のNCO重合体は遊離の未ブロックイソシアネート基とブ
ロックされたイソシアネート基とが併存している。
ル、キシレノール、p−エチルフェノール、o−イソプ
ロピルフェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−
tert−オクチルフェノール、チモール、p−ナフトー
ル、p−ニトロフェノール、p−クロロフェノールなど
のフェノール系;メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、メチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ベンジル
アルコール、フェニルセロソルブ、フルフリルアルコー
ル、シクロヘキサノールなどのアルコール系;マロン酸
ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸エチルなどの
活性メチレン系;ブチルメルカプタン、チオフェノー
ル、tert−ドデシルメルカプタンなどのメルカプタン
系;アセトアニリド、アセトアニシジド、酢酸アミド、
ベンズアミドなどの酸アミド系;コハク酸イミド、マレ
イン酸イミドなどのイミド系;ジフェニルアミン、フェ
ニルナフチルアミン、アニリン、カルバゾールなどのア
ミン系;イミダゾール、2−エチルイミダゾールなどの
イミダゾール系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素などの
尿素系;N−フェニルカルバミン酸フェニル、2−オキサ
ゾリドンなどのカルバミン酸塩系;エチレンイミンなど
のイミン系;ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキ
シム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオ
キシムなどのオキシム系;重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カ
リなどの亜硫酸塩系;ε−カプロラクタム、δ−バレロ
ラクタム、γ−ブチロラクタム、β−プロピオラクタム
などのラクタム系;などのものがあげられ、とりわけ好
ましいのはフェノール系、ラクタム系、アルコール系、
オキシム系のものである。
溶液中にブロック剤を配合し、通常、20〜150℃の温度
で行われる。また、必要に応じて、スズ系の触媒を用い
ても良い。
ようとする水酸基量に応じて、あらかじめブロックすべ
きイソシアネート基のモル数を計算し、加えるべきブロ
ック剤の量を決定する。具体的には、NCO重合体に含ま
れる遊離の全イソシアネート基の5〜95モル%、好まし
くは20〜80モル%のイソシアネート基がブロックされる
ように配合量を決定することが好ましい。
含まれる残りの未ブロックイソシアネート基にアルカノ
ールアミンを反応させてNCO重合体に水酸基を導入する
ことによって本発明の自己硬化性樹脂が得られる。
のものが使用でき、例えば、2−(メチルアミノ)エタ
ノール、2−(n−ブチルアミノ)エタノール、2−
(ドデシルアミノ)エタノール、モノ(又はジ)エタノ
ールアミン、ジイソプロパノールアミン、4−ピペリジ
ンエタノール等のモノ−またはジ−アルカノールアミン
があげられ、このうち特に好ましくは2−(メチルアミ
ノ)エタノール、ジエタノールアミンなどである。
常に速いので、通常は、室温程度で短時間で完結する。
この工程でNCO重合体中に両官能基(ブロックイソシア
ネート基と水酸基)が導入されるので、必要以上の高温
で反応を進めるとブロック剤が一部解離して両官能基間
の反応が起こり増粘したりゲル化したりすることがある
ので、70℃以下の温度で行うのが好ましい。
のNCO重合体中に残存している未ブロックイソシアネー
ト基のすべてに反応するに必要な量を配合することが好
ましい。また、アルカノールアミンのうち、ジアルカノ
ールアミンを用いるとモノアルカノールアミンに比べて
2倍量の水酸基が導入でき効率が良い。
1分子中にブロックイソシアネート基と水酸基の量が等
量になる様にすれば自己架橋性塗膜としての架橋度は最
も高くなるが、塗料や接着剤に用いる場合には素地、層
間との密着性等を考慮してどちらか一方の官能基が過剰
になるようにすることが好ましく、具体的には、水酸基
価(mgKOH/g)が20〜250、イソシアネート基価(g/1000
g)は15〜250の範囲が適している。また、アミン価は、
本発明の自己硬化性樹脂を水に溶解又は分散しうる程度
であれば特に制限されないが、25〜100mgKOH/g程度の範
囲であるのが好ましい。
イソシアネート基、水酸基および、3級アミノ基および
/または4級アンモニウム基をそれぞれ1個以上有して
おり、加熱すると該ブロック剤が解離してイソシアネー
ト基が再生し、これが上記水酸基と反応して三次元に自
己架橋硬化する。加熱温度は特に制限されず、ブロック
剤が解離する温度であればよく、具体的には80℃以上が
好ましい。したがって、該樹脂は室温において安定であ
り、自己硬化することはない。
くは分散して使用することができる。また、その分子中
に3級アミノ基および/または4級アンモニウム基を有
しているので、それを酢酸、ギ酸および乳酸などの酸成
分で中和すると水に溶解もしくは分散可能となり水性液
(有機溶剤が併存してもよい)として使用することが好
ましい。
表面調整剤、劣化防止剤等を添加して、一液型塗料とし
て使用できる。また、ポリオール(例えば、アクリル樹
脂、ポリエステル樹脂、フッ素樹脂)、反応性希釈剤お
よび架橋剤(例えば、メラミンプラスト、ブロックイソ
シアネート、エポキシ系、多塩基酸系、アルコキシシラ
ン系等)を組み合わせることもできる。また、各種の硬
化触媒も使用しうる。
しくは、80〜150℃の温度下で硬化して三次元架橋体を
あたえる。
において活性水素を有する重合性単量体や溶剤などを使
用することがないのでゲル化することが全くない。ま
た、本発明ではNCO重合体にブロック剤を反応させるの
で、ブロック剤はイソシアネート基と反応させるのに必
要な温度に加熱すればよく、例えばフェノール系やオキ
シム系などの高温で着色しやすいブロック剤は高温に加
熱することなく約100℃以下でイソシアネート基をブロ
ックでき、着色することが全くなく、しかも低温(約10
0℃以下)で解離するので低温硬化用として有利であ
る。また、解離温度が高いブロック剤であっても、該ブ
ロック剤とNCO重合体との反応は容易に行なわれゲル化
することは全くない。また、2〜3級のアミノ基や第4
級アンモニウム基を有しているので容易に水性化が可能
であり、カチオン電着塗料としも利用できる。
するが、本発明はこれによって何ら限定されるものでは
ない。
〔%〕は原則として重量に基づくものである。
チルエチルケトン65部を入れ、80℃に加熱保持して、2
−イソシアネートエチルメタクリレート40部、スチレン
15部、n−ブチルメタクリレート30部、2−エチルヘキ
シルメタクリレート7部およびジメチルアミノエチルメ
タクリレート8部およびアゾビスα,γ−ジメチルバレ
ロニトリル2.5部の混合物を3時間かけて滴下した。
ロニトリル0.5部の混合液を1時間かけて滴下し、さら
に1時間熟成した後、30℃まで冷却した。反応液中の重
合体の数平均分子量は約9000であった(この反応液をNC
O重合体液と称する。)。
(ブロック剤)11.2部を15分かけて滴下し1時間熟成
し、ついで、9.7部の2−(メチルアミノ)エタノール
を15分かけて滴下し30分熟成し反応を完了させた。
ついで、酢酸3.1部を加えてアミノ基を中和した後、イ
オン交換水75部を加えて希釈した。得られた樹脂水分散
液は、固形分54%のやや黄味を帯びた透明な液で、ガー
ドナー粘度はP、30℃で一月貯蔵後も増粘は認められ
ず、該樹脂は、水酸基価72.3mgKOH/1g樹脂、イソシアネ
ート基価54.2g/1000g樹脂であった。この液にジブチル
錫ジラウリレートを該樹脂固形分100重量部当たり0.2重
量部添加しても水分散液の貯蔵安定性は良好であった。
件下で、メチルエチルケトンオキシム14.9部を加えてイ
ソシアネート基の2/3をブロック化し、ついで残りの未
ブロックイソシアネート基を水酸基化するために2−
(メチルアミノ)エタノールを6.5部加えて反応を完結
させた。以後実施例1と同様に行ない、得られた樹脂液
は、やや黄味を帯びた透明な液で、ガードナー粘度は
M、30℃で一月間貯蔵後も増粘は認められなかった。
であった(単位は実施例1と同一である)。
チルセロソルブアセテート30部を入れ、130℃に加熱保
持して、m−イソプロペニル−α,α′−ジメチルベン
ジルイソシアネート50部、n−ブチルメタクリレート30
部、2−エチルヘキシルメタクリレート12部、2−ジエ
チルアミノエチルメタクリレート8部およびt−ブチル
ペルオキシイソプロピルカーボネート(火薬アクゾー社
製)3.5部の混合物を3時間かけて滴下した。
キシイソプロピルカーボネート1.0部の混合液を1時間
かけて滴下し、さらに1時間熟成した後、30℃まで冷却
した。反応液中の重合体の数平均分子量は、約6500であ
った(この反応液をNCO重合体液という)。
オキシム10.8部を15分かけて滴下し2時間熟成し、つい
で、9.3部の2−(メチルアミノ)エタノールを15分か
けて滴下し30分熟成し反応を完了させた。
部を撹拌しながら加えた。
パージョン液であった。ガードナー粘度はPであり、30
℃にて一月間貯蔵後も増粘は認められなかった。
ト基価52.2g/1000g樹脂であった。
0重量部当たり0.2重量部添加しても液の貯蔵安定性は良
好であった。
エチルケトンオキシム14.4部を加えてイソシアネート基
の2/3をブロック化し、ついで残りの1/3を水酸基化する
ためにジエタノールアミン8.7部を加えて反応を完結さ
せた。
は、やや黄味を帯びた乳白色のディスパージョン液で、
ガードナー粘度はOで、30℃にて一月間貯蔵後も増粘は
認められなかった。
であった(単位は実施例3と同じ)。
ルケトンオキシム11.2部を15分かけて滴下し1時間熟成
し、ついで、9.7部の2−(メチルアミノ)エタノール
を15分かけて滴下し30分熟成し反応を完了させ、さらに
ジブチル錫ジラウリレートを該樹脂100重量部当り0.2部
添加しても、貯蔵安定性は良好であった。
ルケトンオキシム10.8部を60℃で15分かけて滴下し、2
時間熟成し、ついで、9.3部の2−(メチルアミノ)エ
タノールを15分かけて滴下し30分熟成し反応を完了さ
せ、さらにジブチル錫ジラウリレートを該樹脂100重量
部当り0.2部添加しても、貯蔵安定性は良好であった。
チルエチルケトン65部を入れ、80℃に加熱保持して、2
−イソシアネートエチルメタクリレート20部、スチレン
15部、n−ブチルメタクリレート22部、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート15部、2−エチルヘキシルアクリレ
ート20部、ジメチルアミノエチルメタクリレート8部お
よびアゾビスα,γ−ジメチルバレロニトリル2.5部の
混合物を3時間かけて滴下し、重合しようとしたが、滴
下を開始して30分後にゲル化した。
トンオキシムを加える前に、2−(メチルアミノ)エタ
ノールを加えたところ1時間後にゲル化した。
ジラウリレートを樹脂固形分100部当たり0.2部添加した
系および添加しない系の貯蔵安定性、およびこれらの液
をブリキ板に乾燥膜厚が約60μmになるように塗布し
て、120℃、140℃にて30分間焼き付けた時のゲル分率を
測定した。
蔵後の粘度上昇が貯蔵前に比べて、ガードナー粘度計
(20℃)で2本以下であれば良好とした。また、ゲル分
率はアセトンを用いてリフラックス温度にて7時間抽出
して測定した。
Claims (1)
- 【請求項1】1分子中に3級アミノ基および/または4
級アンモニウム基と2個以上のイソシアネート基とを有
する数平均分子量が500〜50000の重合体骨格中の該イソ
シアネート基の一部をブロックし、次いで、残りの未ブ
ロックイソシアネート基にアルカノールアミンを反応さ
せて水酸基を導入することを特徴とする自己硬化性樹脂
の製造方法。
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