JP3050909B2 - 光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法 - Google Patents
光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法Info
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- JP3050909B2 JP3050909B2 JP2314144A JP31414490A JP3050909B2 JP 3050909 B2 JP3050909 B2 JP 3050909B2 JP 2314144 A JP2314144 A JP 2314144A JP 31414490 A JP31414490 A JP 31414490A JP 3050909 B2 JP3050909 B2 JP 3050909B2
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- Japan
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- carboxylic acid
- acid ester
- optically active
- reaction
- racemization
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法
に関する。
に関する。
一般式（III） R1−COS−（CH2）ｎ−CH（R2）−COOH （III） （式中、R1はアルキル基、アラルキル基又はアリール
基、R2はアルキル基を示し、ｎは１又は２を示す）で表
される光学活性カルボン酸は光学活性を有する種々の生
理活性物質を合成するための原料として有用であり、例
えばＤ（−）−β−アセチルチオイソ酪酸はアンジオテ
ンシン変換酵素阻害剤系の血圧降下剤Ｎ−（Ｄ−α−メ
チル−β−メルカプトプロピオニル）−Ｌ−プロリンの
合成中間体として極めて重要な光学活性体である。
基、R2はアルキル基を示し、ｎは１又は２を示す）で表
される光学活性カルボン酸は光学活性を有する種々の生
理活性物質を合成するための原料として有用であり、例
えばＤ（−）−β−アセチルチオイソ酪酸はアンジオテ
ンシン変換酵素阻害剤系の血圧降下剤Ｎ−（Ｄ−α−メ
チル−β−メルカプトプロピオニル）−Ｌ−プロリンの
合成中間体として極めて重要な光学活性体である。
しかるに、これらの光学活性体は通常の化学合成反応
による合成が容易でなく、従来はかなり繁雑な方法で製
造されていた。
による合成が容易でなく、従来はかなり繁雑な方法で製
造されていた。
本発明者らはこのような状況に鑑み、先に一般式
（Ｉ） R1−COS−（CH2）ｎ−CH（R2）−COO−R3 （Ｉ） （式中、R1、R2及びｎは上記の意味を有し、R3はアルキ
ル基を示す）で表されるラセミ体のカルボン酸エステル
を酵素的に不斉加水分解して一般式（III）で表される
光学活性カルボン酸を製造する方法を提案した（特開昭
60−12992号、特開昭60−12993号等参照）。
（Ｉ） R1−COS−（CH2）ｎ−CH（R2）−COO−R3 （Ｉ） （式中、R1、R2及びｎは上記の意味を有し、R3はアルキ
ル基を示す）で表されるラセミ体のカルボン酸エステル
を酵素的に不斉加水分解して一般式（III）で表される
光学活性カルボン酸を製造する方法を提案した（特開昭
60−12992号、特開昭60−12993号等参照）。
この方法では式Ｉのラセミ体のエステルの一方だけが
加水分解されて光学活性のカルボン酸（III）に変換さ
れるが、他方のエステルは加水分解されないで生成した
カルボン酸と対掌体の光学活性エステル（Ｉ）として残
存することになる。もし、この対掌体の光学活性エステ
ル（Ｉ）をラセミ化して元のラセミ体のカルボン酸エス
テル（Ｉ）にすることができれば、これを原料として光
学活性カルボン酸（III）を製造できるので好都合であ
るが、このようなラセミ化方法は見いだされていないの
が現状である。
加水分解されて光学活性のカルボン酸（III）に変換さ
れるが、他方のエステルは加水分解されないで生成した
カルボン酸と対掌体の光学活性エステル（Ｉ）として残
存することになる。もし、この対掌体の光学活性エステ
ル（Ｉ）をラセミ化して元のラセミ体のカルボン酸エス
テル（Ｉ）にすることができれば、これを原料として光
学活性カルボン酸（III）を製造できるので好都合であ
るが、このようなラセミ化方法は見いだされていないの
が現状である。
本発明者らはこのような観点から光学活性カルボン酸
エステルのラセミ化方法について検討し、先に、光学活
性カルボン酸エステルをアミン化合物と接触させること
による光学活性カルボン酸エステルの新規なラセミ化方
法を提案した（特願平１−336893号参照）。
エステルのラセミ化方法について検討し、先に、光学活
性カルボン酸エステルをアミン化合物と接触させること
による光学活性カルボン酸エステルの新規なラセミ化方
法を提案した（特願平１−336893号参照）。
本発明者らはこのラセミ化がどのような機構で進行す
るものなのか更に鋭意研究を行った結果、光学活性カル
ボン酸エステルはアミン化合物の存在下では一般式（II
−１）又は（II−２） ｎ＝１の場合： CH2＝Ｃ（R2）−COO−R3 （II−１） ｎ＝２の場合： CH2＝CH−CH（R2）−COO−R3 （II−２） （これらの式中、R2及びR3は下記の意味を有する）で表
される不飽和カルボン酸エステルと一般式（Ｖ） R1−CO−SH （Ｖ） （式中、R1は上記の意味を有する）で表されるチオカル
ボン酸とに分解され、次いでこのチオカルボン酸（Ｖ）
が不飽和カルボン酸（IV−１）又は（IV−２）に付加す
ることによりラセミ体のエステル（Ｉ）となることを見
いだした。
るものなのか更に鋭意研究を行った結果、光学活性カル
ボン酸エステルはアミン化合物の存在下では一般式（II
−１）又は（II−２） ｎ＝１の場合： CH2＝Ｃ（R2）−COO−R3 （II−１） ｎ＝２の場合： CH2＝CH−CH（R2）−COO−R3 （II−２） （これらの式中、R2及びR3は下記の意味を有する）で表
される不飽和カルボン酸エステルと一般式（Ｖ） R1−CO−SH （Ｖ） （式中、R1は上記の意味を有する）で表されるチオカル
ボン酸とに分解され、次いでこのチオカルボン酸（Ｖ）
が不飽和カルボン酸（IV−１）又は（IV−２）に付加す
ることによりラセミ体のエステル（Ｉ）となることを見
いだした。
さて、ラセミ化の反応機構からみて、反応中は光学活
性カルボン酸エステル（Ｉ）及びラセミ化されたカルボ
ン酸エステル（Ｉ）から常時反応中間体としてのチオカ
ルボン酸（Ｖ）が脱離し、同様に反応中間体として生成
する不飽和カルボン酸エステル（II−１）又は（II−
２）に逐次再付加している。すなわち、ラセミ化を完全
に行うことは、このチオカルボン酸の脱離、再付加を繰
り返し行うことであり、この場合、反応液には反応中間
体としてのチオカルボン酸（Ｖ）が常時存在することに
なる。
性カルボン酸エステル（Ｉ）及びラセミ化されたカルボ
ン酸エステル（Ｉ）から常時反応中間体としてのチオカ
ルボン酸（Ｖ）が脱離し、同様に反応中間体として生成
する不飽和カルボン酸エステル（II−１）又は（II−
２）に逐次再付加している。すなわち、ラセミ化を完全
に行うことは、このチオカルボン酸の脱離、再付加を繰
り返し行うことであり、この場合、反応液には反応中間
体としてのチオカルボン酸（Ｖ）が常時存在することに
なる。
ところが、このチオカルボン酸は通常は不安定な化合
物である。ラセミ化触媒としてアミン化合物を使用する
場合、短時間にラセミ化を行うために反応液の加熱、触
媒量の増加などの条件がとられる。しかしながら、この
ような反応条件ではチオカルボン酸がこの触媒自体によ
るため及び／又は熱劣化によるために一部分解されてし
まい、その結果反応収率の低下、反応液の着色といった
問題が生じる。
物である。ラセミ化触媒としてアミン化合物を使用する
場合、短時間にラセミ化を行うために反応液の加熱、触
媒量の増加などの条件がとられる。しかしながら、この
ような反応条件ではチオカルボン酸がこの触媒自体によ
るため及び／又は熱劣化によるために一部分解されてし
まい、その結果反応収率の低下、反応液の着色といった
問題が生じる。
そこで、本発明者らは、アミン化合物を触媒に用いた
場合に生じる上記の問題の解決方法に関して、反応中間
体として不安定なチオカルボン酸をできるだけ反応液に
単独に存在させるべきでないとの観点から鋭意研究した
結果、ラセミ化反応時の一方の反応中間体である式（II
−１）又は（II−２）の不飽和カルボン酸エステルの存
在下で反応を行うと、驚くべきことに上記の問題は解決
され、収率良く、着色度の少ないラセミ体のカルボン酸
エステル（Ｉ）が得られることを見いだした。
場合に生じる上記の問題の解決方法に関して、反応中間
体として不安定なチオカルボン酸をできるだけ反応液に
単独に存在させるべきでないとの観点から鋭意研究した
結果、ラセミ化反応時の一方の反応中間体である式（II
−１）又は（II−２）の不飽和カルボン酸エステルの存
在下で反応を行うと、驚くべきことに上記の問題は解決
され、収率良く、着色度の少ないラセミ体のカルボン酸
エステル（Ｉ）が得られることを見いだした。
本発明は上記の知見に基づくもので、一般式（Ｉ） R1−COS−（CH2）ｎ−CH（R2）−COO−R3 （Ｉ） （式中、R1はアルキル基、アラルキル基又はアリール
基、R2及びR3は各々独立にアルキル基を示し、ｎは１又
は２を示す）で表される光学活性カルボン酸エステルを
アミン化合物と接触させてラセミ化するに際し、ｎが１
の場合は一般式（II−１） CH2＝Ｃ（R2）−COO−R3 （II−１） （式中、R2及びR3は上記の意味を有する）で表される不
飽和カルボン酸エステルの存在下に、そしてｎが２の場
合は一般式（II−２） CH2＝CH−CH（R2）−COO−R3 （II−２） （式中、R2及びR3は前記の意味を有する）で表される不
飽和カルボン酸エステルの存在下に反応を行うことを特
徴とする、光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法
である。
基、R2及びR3は各々独立にアルキル基を示し、ｎは１又
は２を示す）で表される光学活性カルボン酸エステルを
アミン化合物と接触させてラセミ化するに際し、ｎが１
の場合は一般式（II−１） CH2＝Ｃ（R2）−COO−R3 （II−１） （式中、R2及びR3は上記の意味を有する）で表される不
飽和カルボン酸エステルの存在下に、そしてｎが２の場
合は一般式（II−２） CH2＝CH−CH（R2）−COO−R3 （II−２） （式中、R2及びR3は前記の意味を有する）で表される不
飽和カルボン酸エステルの存在下に反応を行うことを特
徴とする、光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法
である。
式Ｉの光学活性カルボン酸エステルのR1としては、炭
素数６以下のアルキル基、炭素数７〜18のアラルキル基
又は炭素数６〜14のアリール基が好ましく用いられ、好
ましいアルキル基としてはメチル基、エチル基、好まし
いアラルキル基としてはベンジル基、好ましいアリール
基としてはフェニル基を例示できる。
素数６以下のアルキル基、炭素数７〜18のアラルキル基
又は炭素数６〜14のアリール基が好ましく用いられ、好
ましいアルキル基としてはメチル基、エチル基、好まし
いアラルキル基としてはベンジル基、好ましいアリール
基としてはフェニル基を例示できる。
R2としては、炭素数６以下のアルキル基、R3としては
炭素数６以下のアルキル基を好ましいものとして示すこ
とができる。R2とR3は同一でも異なってもよい。
炭素数６以下のアルキル基を好ましいものとして示すこ
とができる。R2とR3は同一でも異なってもよい。
式Ｉの光学活性カルボン酸エステルの具体例として
は、Ｓ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル、Ｓ
−アセチル−γ−メルカプト−α−メチル−ｎ−酪酸メ
チル、Ｓ−ベンゾイル−β−メルカプトイソ酪酸メチ
ル、Ｓ−フェニルアセチル−β−メルカプトイソ酪酸メ
チル等を例示できる。
は、Ｓ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル、Ｓ
−アセチル−γ−メルカプト−α−メチル−ｎ−酪酸メ
チル、Ｓ−ベンゾイル−β−メルカプトイソ酪酸メチ
ル、Ｓ−フェニルアセチル−β−メルカプトイソ酪酸メ
チル等を例示できる。
本発明で用いられるアミン化合物としては、有機アミ
ンであればどのようなものも用いることができ、トリブ
チルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等を例示できる。これらのア
ミンの中では強塩基性の有機アミンが好ましく用いら
れ、その中でも特に第３級アミンが好ましい。好ましい
第３級アミンとしては、DABCO（1,4−ジアザビシクロ
［2,2,2］−オクタン）、DBN（1,5−ジアザビシクロ
［4,3,0］−ノネン−５）、DBU（1,8−ジアザビシクロ
［5,4,0］−ウンデセン−７）等を例示できる。
ンであればどのようなものも用いることができ、トリブ
チルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等を例示できる。これらのア
ミンの中では強塩基性の有機アミンが好ましく用いら
れ、その中でも特に第３級アミンが好ましい。好ましい
第３級アミンとしては、DABCO（1,4−ジアザビシクロ
［2,2,2］−オクタン）、DBN（1,5−ジアザビシクロ
［4,3,0］−ノネン−５）、DBU（1,8−ジアザビシクロ
［5,4,0］−ウンデセン−７）等を例示できる。
ラセミ化に際してはエステル基又はチオエステル基の
加水分解を防止するために極力水分を除去した雰囲気で
反応を行わせることが好ましい。
加水分解を防止するために極力水分を除去した雰囲気で
反応を行わせることが好ましい。
本発明において光学活性カルボン酸エステル（Ｉ）を
アミン化合物と接触させる方法としては、式II−１又は
II−２の不飽和カルボン酸エステル中に光学活性カルボ
ン酸エステル（Ｉ）とアミン化合物を含有させる方法が
とられる。
アミン化合物と接触させる方法としては、式II−１又は
II−２の不飽和カルボン酸エステル中に光学活性カルボ
ン酸エステル（Ｉ）とアミン化合物を含有させる方法が
とられる。
本発明のラセミ化方法は、ｎ＝１である式Ｉの光学活
性カルボン酸エステルから出発する場合は式II−１の不
飽和カルボン酸エステルの存在下に、そしてｎ＝２であ
る式Ｉの光学活性エステルの場合は式II−２の不飽和カ
ルボン酸エステルの存在下に行われる。
性カルボン酸エステルから出発する場合は式II−１の不
飽和カルボン酸エステルの存在下に、そしてｎ＝２であ
る式Ｉの光学活性エステルの場合は式II−２の不飽和カ
ルボン酸エステルの存在下に行われる。
式II−１の不飽和カルボン酸エステルとしては、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、２−エチルアクリル酸メチル等を例示でき、式II
−２の不飽和カルボン酸エステルとしては、ジメトキシ
カルボニル−１−ブテン、４−メトキシカルボニル−１
−ペンテン、３−エトキシカルボニル−１−ブテン等を
例示できる。不飽和カルボン酸エステル（II−１）又は
（II−２）の使用量は、光学活性カルボン酸エステル
（Ｉ）に対して0.1〜100倍モルが好ましい。また、ラセ
ミ化反応時の重合防止のため各種の重合防止剤を反応液
に添加することが好ましく、その濃度は0.01〜１％が好
都合である。
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、２−エチルアクリル酸メチル等を例示でき、式II
−２の不飽和カルボン酸エステルとしては、ジメトキシ
カルボニル−１−ブテン、４−メトキシカルボニル−１
−ペンテン、３−エトキシカルボニル−１−ブテン等を
例示できる。不飽和カルボン酸エステル（II−１）又は
（II−２）の使用量は、光学活性カルボン酸エステル
（Ｉ）に対して0.1〜100倍モルが好ましい。また、ラセ
ミ化反応時の重合防止のため各種の重合防止剤を反応液
に添加することが好ましく、その濃度は0.01〜１％が好
都合である。
アミン化合物の添加量は特に制限はないが、カルボン
酸エステル１モルに対してアミン化合物0.005〜１モル
が好ましい。
酸エステル１モルに対してアミン化合物0.005〜１モル
が好ましい。
ラセミ化反応の温度も特に制限はないが、実用的な反
応時間でラセミ化を終了するためには50〜200℃の温度
範囲が好ましい。
応時間でラセミ化を終了するためには50〜200℃の温度
範囲が好ましい。
反応終了後の反応混合液からラセミ化したカルボン酸
エステルを取得するには、例えば蒸留又はクロマトグラ
フィー等の通常の方法を用いることができる。
エステルを取得するには、例えば蒸留又はクロマトグラ
フィー等の通常の方法を用いることができる。
以下に実施例を用いて本発明をより具体的に説明す
る。
る。
実施例１ ガラス容器にＬ−（＋）−Ｓ−アセチル−β−メルカ
プトイソ酪酸メチル（比旋光度［α］D 25＝＋60.2゜
（ｃ＝2.0,CHCl3））10g、0.2重量％のハイドロキノン
を溶解したメチルメタクリレート20g及びDBU（1,8−ジ
アザビシクロ［5,4,0］−ウンデセン−７）500mgを仕込
み、攪拌しながら窒素雰囲気下に100℃で５時間反応を
行った。
プトイソ酪酸メチル（比旋光度［α］D 25＝＋60.2゜
（ｃ＝2.0,CHCl3））10g、0.2重量％のハイドロキノン
を溶解したメチルメタクリレート20g及びDBU（1,8−ジ
アザビシクロ［5,4,0］−ウンデセン−７）500mgを仕込
み、攪拌しながら窒素雰囲気下に100℃で５時間反応を
行った。
反応前後の反応液の性状を第１表に示す。反応液中の
エステル濃度はほぼ一定であるのに対して、旋光度のプ
ラス値が減少している。このことから、（＋）体のエス
テルのラセミ化が進行したことが判る。また、反応液の
着色はほとんどみられなかった。
エステル濃度はほぼ一定であるのに対して、旋光度のプ
ラス値が減少している。このことから、（＋）体のエス
テルのラセミ化が進行したことが判る。また、反応液の
着色はほとんどみられなかった。
ラセミ化が実際に起こったことを調べるために、反応
終了後の反応液を減圧下で蒸留することにより、純度9
8.1％のＳ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル
留出区分が7.41g取得できた。この区分の比旋光度
［α］D 25を測定したところ、＋36.6゜（ｃ＝2,CHCl3）
であった。
終了後の反応液を減圧下で蒸留することにより、純度9
8.1％のＳ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル
留出区分が7.41g取得できた。この区分の比旋光度
［α］D 25を測定したところ、＋36.6゜（ｃ＝2,CHCl3）
であった。
実施例２ 実施例１と同様に、フラスコに、Ｌ−（＋）−Ｓ−ア
セチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル（比旋光度
［α］D 25＝＋60.2゜（ｃ＝2.0,CHCl3）10g、0.2重量％
のハイドロキノンを溶解したメチルメタクリレート40g
及びDBU500mgを仕込み、攪拌しながら窒素雰囲気下に10
0℃で９時間反応を行った。次いで、DBUを500mg追加添
加し、更に11時間反応を継続した（合計20時間）、反応
液中のＳ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル濃
度及び反応液の旋光度の経時変化を第２表に示す。これ
から、反応中にＳ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸
メチルは安定であり、かつラセミ化が進行したことが判
る。また、反応液の着色はみられなかった。
セチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル（比旋光度
［α］D 25＝＋60.2゜（ｃ＝2.0,CHCl3）10g、0.2重量％
のハイドロキノンを溶解したメチルメタクリレート40g
及びDBU500mgを仕込み、攪拌しながら窒素雰囲気下に10
0℃で９時間反応を行った。次いで、DBUを500mg追加添
加し、更に11時間反応を継続した（合計20時間）、反応
液中のＳ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル濃
度及び反応液の旋光度の経時変化を第２表に示す。これ
から、反応中にＳ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸
メチルは安定であり、かつラセミ化が進行したことが判
る。また、反応液の着色はみられなかった。
反応終了後、反応液を減圧下で蒸留したところ、比旋
光度［α］D 25＝＋9.1゜（ｃ＝2,CHCl3）のＳ−アセチ
ル−β−メルカプトイソ酪酸メチルを取得することがで
きた。
光度［α］D 25＝＋9.1゜（ｃ＝2,CHCl3）のＳ−アセチ
ル−β−メルカプトイソ酪酸メチルを取得することがで
きた。
〔発明の効果〕 本発明によれば、光学活性カルボン酸エステル（Ｉ）
のラセミ化反応に際して生成する不飽和カルボン酸エス
テル（II−１）又は（II−２）を、最初から反応系中に
存在させることによって、光学活性エステル（Ｉ）から
脱離する不安定なチオカルボン酸（Ｖ）が安定化され、
これによりチオカルボン酸（Ｖ）が不飽和カルボン酸エ
ステル（II−１）又は（II−２）に効率的に再付加して
ラセミ体のカルボン酸エステルが好収率で得られ、しか
もチオカルボン酸エステル（Ｖ）に起因する着色が避け
られる。さらに本発明の方法によれば、ラセミ体のカル
ボン酸エステルを酵素により不斉加水分解して光学活性
カルボン酸を製造するにあたって、従来ラセミ化が困難
であるため残存する対掌体の光学活性カルボン酸エステ
ルを廃棄せざるをえず、原料の有効利用ができなかった
という問題を解決できる。不斉加水分解と本発明による
残存光学活性カルボン酸エステルの再ラセミ化を繰り返
すことにより、原料のカルボン酸エステルを従来より大
幅に有効活用できるという優れた効果が得られる。
のラセミ化反応に際して生成する不飽和カルボン酸エス
テル（II−１）又は（II−２）を、最初から反応系中に
存在させることによって、光学活性エステル（Ｉ）から
脱離する不安定なチオカルボン酸（Ｖ）が安定化され、
これによりチオカルボン酸（Ｖ）が不飽和カルボン酸エ
ステル（II−１）又は（II−２）に効率的に再付加して
ラセミ体のカルボン酸エステルが好収率で得られ、しか
もチオカルボン酸エステル（Ｖ）に起因する着色が避け
られる。さらに本発明の方法によれば、ラセミ体のカル
ボン酸エステルを酵素により不斉加水分解して光学活性
カルボン酸を製造するにあたって、従来ラセミ化が困難
であるため残存する対掌体の光学活性カルボン酸エステ
ルを廃棄せざるをえず、原料の有効利用ができなかった
という問題を解決できる。不斉加水分解と本発明による
残存光学活性カルボン酸エステルの再ラセミ化を繰り返
すことにより、原料のカルボン酸エステルを従来より大
幅に有効活用できるという優れた効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−122758（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−12992（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−12993（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 327/00 C07B 55/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） R1−COS−（CH2）ｎ−CH（R2）−COO−R3 （Ｉ） （式中、R1はアルキル基、アラルキル基又はアリール
基、R2及びR3は各々独立にアルキル基を示し、ｎは１又
は２を示す）で表される光学活性カルボン酸エステルを
アミン化合物と接触させてラセミ化するに際し、 ｎが１の場合は一般式（II−１） CH2＝Ｃ（R2）−COO−R3 （II−１） （式中、R2及びR3は上記の意味を有する）で表される不
飽和カルボン酸エステルを添加して、そして ｎが２の場合は一般式（II−２） CH2＝CH−CH（R2）−COO−R3 （II−２） （式中、R2及びR3は上記の意味を有する）で表される不
飽和カルボン酸エステルを添加して反応を行うことを特
徴とする、光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314144A JP3050909B2 (ja) | 1990-11-21 | 1990-11-21 | 光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314144A JP3050909B2 (ja) | 1990-11-21 | 1990-11-21 | 光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04187669A JPH04187669A (ja) | 1992-07-06 |
| JP3050909B2 true JP3050909B2 (ja) | 2000-06-12 |
Family
ID=18049761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2314144A Expired - Lifetime JP3050909B2 (ja) | 1990-11-21 | 1990-11-21 | 光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3050909B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-21 JP JP2314144A patent/JP3050909B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
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| JPH04187669A (ja) | 1992-07-06 |
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