JP3032056B2 - 感光性樹脂組成物およびこれを用いたカラ−フィルタ−の製造方法 - Google Patents
感光性樹脂組成物およびこれを用いたカラ−フィルタ−の製造方法Info
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- JP3032056B2 JP3032056B2 JP23172791A JP23172791A JP3032056B2 JP 3032056 B2 JP3032056 B2 JP 3032056B2 JP 23172791 A JP23172791 A JP 23172791A JP 23172791 A JP23172791 A JP 23172791A JP 3032056 B2 JP3032056 B2 JP 3032056B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は微細カラ−フィルタ−
の製造に適した感光性樹脂組成物およびこれを用いたカ
ラ−フィルタ−の製造方法に関し、特には、ＣＣＤ、Ｂ
ＢＤ、ＭＯＳ等の各種固体撮像素子または撮像管と組み
合わせてカラ−撮像管に用いられたり、液晶テレビやカ
ラ−ディスプレイに用いられる微細カラ−フィルタ−の
製造に適した感光性樹脂組成物およびこれを用いたカラ
−フィルタ−の製造方法に係る。
の製造に適した感光性樹脂組成物およびこれを用いたカ
ラ−フィルタ−の製造方法に関し、特には、ＣＣＤ、Ｂ
ＢＤ、ＭＯＳ等の各種固体撮像素子または撮像管と組み
合わせてカラ−撮像管に用いられたり、液晶テレビやカ
ラ−ディスプレイに用いられる微細カラ−フィルタ−の
製造に適した感光性樹脂組成物およびこれを用いたカラ
−フィルタ−の製造方法に係る。
【０００２】
【従来の技術】従来、カラ−フィルタ−の形成に用いら
れる感光性樹脂としては、以下のものが知られている。 （ａ）天然タンパク質系組成物：ゼラチン、カゼイン、
グリュー等の天然タンパク質に感光剤として重クロム酸
類を配合してなる感光性樹脂組成物
れる感光性樹脂としては、以下のものが知られている。 （ａ）天然タンパク質系組成物：ゼラチン、カゼイン、
グリュー等の天然タンパク質に感光剤として重クロム酸
類を配合してなる感光性樹脂組成物
【０００３】（ｂ）合成樹脂系組成物：N,N-ジメチルア
ミノプロピルメタアクリルアミド等の窒素含有単量体と
水酸基含有単量体との共重合体に感光剤を添加してなる
感光性組成物（特開昭58-199342 号公報）
ミノプロピルメタアクリルアミド等の窒素含有単量体と
水酸基含有単量体との共重合体に感光剤を添加してなる
感光性組成物（特開昭58-199342 号公報）
【０００４】（ｃ）４級アンモニウム塩基を含む単量
体、N-ビニル-2- ピロリジノン、およびメタアクリル酸
エステルの三元共重合体にアジド化合物を添加してなる
感光性組成物（特開昭59-155412 号公報）
体、N-ビニル-2- ピロリジノン、およびメタアクリル酸
エステルの三元共重合体にアジド化合物を添加してなる
感光性組成物（特開昭59-155412 号公報）
【０００５】（ｄ）３級アミノ基を含む単量体、水酸基
含有単量体、およびアクリル酸エステルの三元共重合体
に感光剤を添加してなる感光性組成物（特開昭61-14140
1 号公報）
含有単量体、およびアクリル酸エステルの三元共重合体
に感光剤を添加してなる感光性組成物（特開昭61-14140
1 号公報）
【０００６】（ｅ）N-アルキルアクリルアミド、４級ア
ンモニウム塩基を含む単量体、および必要に応じてアク
リル酸アルキルエステル等の第３単量体成分の共重合体
を用いる感光性組成物（特開昭61-283610 号公報）
ンモニウム塩基を含む単量体、および必要に応じてアク
リル酸アルキルエステル等の第３単量体成分の共重合体
を用いる感光性組成物（特開昭61-283610 号公報）
【０００７】（ｆ）被染色性モノマ−、親水性モノマ
−、メタクリル酸エステル、および疎水性モノマ−の四
元共重合体に、感光剤を加えるかもしくは感光性化合物
を反応させてなる感光性組成物（特開昭62-194203 号公
報）
−、メタクリル酸エステル、および疎水性モノマ−の四
元共重合体に、感光剤を加えるかもしくは感光性化合物
を反応させてなる感光性組成物（特開昭62-194203 号公
報）
【０００８】（ｇ）４級アンモニウム塩基を含む単量
体、アクリルアミド系モノマ−、および水酸基含有単量
体の三元共重合体に、感光剤を添加してなる感光性組成
物（特開平 1-241542 号公報）
体、アクリルアミド系モノマ−、および水酸基含有単量
体の三元共重合体に、感光剤を添加してなる感光性組成
物（特開平 1-241542 号公報）
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】これらのうち、（ａ）
の感光性組成物は、タンパク質が天然物であるため、膜
厚、染色性等が変動しやすい。また、暗反応を生じるこ
とがある。さらに、重クロム酸塩類により環境汚染を引
き起こす恐れがあるなどの大きな欠点を有している。
の感光性組成物は、タンパク質が天然物であるため、膜
厚、染色性等が変動しやすい。また、暗反応を生じるこ
とがある。さらに、重クロム酸塩類により環境汚染を引
き起こす恐れがあるなどの大きな欠点を有している。
【００１０】（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の感光性組成
物は、現像時に膨脹しやすいため解像度が低い、残膜率
が低い、染色性が高すぎるためにコントロ−ルできな
い、耐熱・耐光性が低い等の問題点がある。 （ｅ）の感光性組成物は、感度、解像度および残膜率は
高いものの、染色性が高すぎるためにコントロ−ルでき
ないというという欠点がある。 （ｆ）の感光性組成物は、水現像ができず、感度が低
く、かつ染色性が低いという欠点を有している。 さらに、（ｇ）の組成物は、感度、解像度および残膜率
のいずれも低いという欠点を有している。
物は、現像時に膨脹しやすいため解像度が低い、残膜率
が低い、染色性が高すぎるためにコントロ−ルできな
い、耐熱・耐光性が低い等の問題点がある。 （ｅ）の感光性組成物は、感度、解像度および残膜率は
高いものの、染色性が高すぎるためにコントロ−ルでき
ないというという欠点がある。 （ｆ）の感光性組成物は、水現像ができず、感度が低
く、かつ染色性が低いという欠点を有している。 さらに、（ｇ）の組成物は、感度、解像度および残膜率
のいずれも低いという欠点を有している。
【００１１】一方、染色フィルタ−の耐光性を向上させ
るために、紫外線吸収剤、消光剤等の光安定剤を染色膜
に添加する技術が知られている（特開昭62-102201 号公
報）。しかしながら、この方法では消光剤等を単に添加
するだけであるため、染色工程において消光剤が溶出す
るなどして消光剤の含有量が不安定である。また、少量
しか含有できないために耐光性向上効果が不安定で小さ
く、しかも色むら等が生じやすいという欠点があった。
るために、紫外線吸収剤、消光剤等の光安定剤を染色膜
に添加する技術が知られている（特開昭62-102201 号公
報）。しかしながら、この方法では消光剤等を単に添加
するだけであるため、染色工程において消光剤が溶出す
るなどして消光剤の含有量が不安定である。また、少量
しか含有できないために耐光性向上効果が不安定で小さ
く、しかも色むら等が生じやすいという欠点があった。
【００１２】この発明の第１の目的は、上記問題点を解
決し、水現像可能であり、解像性に優れ、安定した染色
条件で染色可能である好適な染色性を有し、かつ安定で
高い耐熱・耐光性を有するカラ−フィルタ−を形成する
ことが可能な感光性樹脂組成物およびこの感光性樹脂組
成物を用いたカラ−フィルタ−の製造方法を提供するこ
とにある。
決し、水現像可能であり、解像性に優れ、安定した染色
条件で染色可能である好適な染色性を有し、かつ安定で
高い耐熱・耐光性を有するカラ−フィルタ−を形成する
ことが可能な感光性樹脂組成物およびこの感光性樹脂組
成物を用いたカラ−フィルタ−の製造方法を提供するこ
とにある。
【００１３】また、この発明の第２の目的は、水現像が
可能であり、感度および解像度に優れ、かつ安定した染
色条件で染色可能である好適な染色性を有する感光性樹
脂組成物およびこれを用いたカラ−フィルタ−の製造方
法を提供することにある。
可能であり、感度および解像度に優れ、かつ安定した染
色条件で染色可能である好適な染色性を有する感光性樹
脂組成物およびこれを用いたカラ−フィルタ−の製造方
法を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記目的を達成するため鋭意研究を行なった。その
結果、消光剤として知られるヒンダ−ドアミンを被染色
基に用いることにより、染色された感光性樹脂膜の耐光
性のみならず耐熱性も向上し、しかもヒンダ−ドアミン
の被染色性が立体障害等のためにコントロ−ルが容易な
範囲内で好適であり、さらに、ヒンダ−ドアミンの親水
性が従来の被染色基に比べ小さいため水現像時に膨脹し
にくく解像度が高いことを見出し、この発明の第１の目
的を達成するに至った。上記ヒンダ−ドアミンは、一般
に、一重項酸素の消光剤、ラジカルの捕捉剤、ハイドロ
パ−オキシドの分解剤として作用し、ポリマ−、色素の
光分解を防止することが知られているものである。
は、上記目的を達成するため鋭意研究を行なった。その
結果、消光剤として知られるヒンダ−ドアミンを被染色
基に用いることにより、染色された感光性樹脂膜の耐光
性のみならず耐熱性も向上し、しかもヒンダ−ドアミン
の被染色性が立体障害等のためにコントロ−ルが容易な
範囲内で好適であり、さらに、ヒンダ−ドアミンの親水
性が従来の被染色基に比べ小さいため水現像時に膨脹し
にくく解像度が高いことを見出し、この発明の第１の目
的を達成するに至った。上記ヒンダ−ドアミンは、一般
に、一重項酸素の消光剤、ラジカルの捕捉剤、ハイドロ
パ−オキシドの分解剤として作用し、ポリマ−、色素の
光分解を防止することが知られているものである。
【００１５】また本発明者らは、特定の染色性基を有す
る単量体、水酸基を有する単量体、水溶性単量体および
疎水性単量体を共重合させた共重合体を用いることによ
りこの発明の第２の目的が達成されることをも見出すに
至った。
る単量体、水酸基を有する単量体、水溶性単量体および
疎水性単量体を共重合させた共重合体を用いることによ
りこの発明の第２の目的が達成されることをも見出すに
至った。
【００１６】この発明の第１の感光性樹脂組成物は、後
掲の表３に示す一般式（Ｉ）または（II）で表わされる
単量体、一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体、
一般式（IV）で表わされる水溶性単量体、および一般式
（Ｖ）で表わされる疎水性単量体の共重合体と、ジアゾ
化合物またはアジド化合物とを含有することを特徴とす
る。
掲の表３に示す一般式（Ｉ）または（II）で表わされる
単量体、一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体、
一般式（IV）で表わされる水溶性単量体、および一般式
（Ｖ）で表わされる疎水性単量体の共重合体と、ジアゾ
化合物またはアジド化合物とを含有することを特徴とす
る。
【００１７】また、この発明の第２の感光性樹脂組成物
は、下記一般式（VI）または (VII)で表わされる単量
体、後掲の表３に示す一般式 (III)で表わされる水酸基
含有単量体、一般式（IV）で表わされる単量体、および
一般式（Ｖ）で表わされる単量体の共重合体と、ジアゾ
化合物またはアジド化合物とを含有することを特徴とす
る。
は、下記一般式（VI）または (VII)で表わされる単量
体、後掲の表３に示す一般式 (III)で表わされる水酸基
含有単量体、一般式（IV）で表わされる単量体、および
一般式（Ｖ）で表わされる単量体の共重合体と、ジアゾ
化合物またはアジド化合物とを含有することを特徴とす
る。
【００１８】（ここで、Ｒ21は水素原子またはメチル
基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、Ｙは炭素数１〜８の直
鎖もしくは分岐の炭化水素基、Ｒ22およびＲ23はそれぞ
れ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わす）
基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、Ｙは炭素数１〜８の直
鎖もしくは分岐の炭化水素基、Ｒ22およびＲ23はそれぞ
れ水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わす）
【００１９】（ここで、Ｒ24は水素原子またはメチル
基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、Ｚはハロゲン原子、低
級アルキル硫酸基、水酸基または有機酸基、Ｙは炭素数
１〜８の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、Ｒ25、Ｒ26お
よびＲ27は各々水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表わす）
基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、Ｚはハロゲン原子、低
級アルキル硫酸基、水酸基または有機酸基、Ｙは炭素数
１〜８の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、Ｒ25、Ｒ26お
よびＲ27は各々水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表わす）
【００２０】この発明の第１の感光性樹脂組成物におい
て、一般式（Ｉ）で表わされる単量体の好適な例として
は、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジルアクリレ−
ト、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジルアクリレ−
ト、N-（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アクリ
ルアミド、N-（1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジ
ル）アクリルアミド、2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリ
ジルメタクリレ−ト、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペ
リジルメタクリレ−ト、N-（2,2,6,6-テトラメチル-4-
ピペリジル）メタクリルアミド、N-（1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）メタクリルアミド、2-（1',2',
2',6',6'- ペンタメチル-4'-ピペリジル）エチルメタク
リレ−ト、2-（1',2',2',6',6'- ペンタメチル-4'-ピペ
リジルオキシ）エチルアクリレ−ト、2-（1',2',2',6',
6'- ペンタメチル-4'-ピペリジルオキシ）エチルメタク
リレ−ト等が挙げられる。これらのうち、耐熱・耐光
性、解像度、被染色性等が特に優れている点で、2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジルメタクリレ−ト、1,2,2,
6,6-ペンタメチル-4- ピペリジルメタクリレ−ト、2-
（1',2',2',6',6'- ペンタメチル-4'-ピペリジル）エチ
ルメタクリレ−ト、2-（1',2',2',6',6'- ペンタメチル
-4'-ピペリジルオキシ）エチルメタクリレ−トが好まし
く用いられる。
て、一般式（Ｉ）で表わされる単量体の好適な例として
は、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジルアクリレ−
ト、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジルアクリレ−
ト、N-（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アクリ
ルアミド、N-（1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジ
ル）アクリルアミド、2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリ
ジルメタクリレ−ト、1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペ
リジルメタクリレ−ト、N-（2,2,6,6-テトラメチル-4-
ピペリジル）メタクリルアミド、N-（1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）メタクリルアミド、2-（1',2',
2',6',6'- ペンタメチル-4'-ピペリジル）エチルメタク
リレ−ト、2-（1',2',2',6',6'- ペンタメチル-4'-ピペ
リジルオキシ）エチルアクリレ−ト、2-（1',2',2',6',
6'- ペンタメチル-4'-ピペリジルオキシ）エチルメタク
リレ−ト等が挙げられる。これらのうち、耐熱・耐光
性、解像度、被染色性等が特に優れている点で、2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジルメタクリレ−ト、1,2,2,
6,6-ペンタメチル-4- ピペリジルメタクリレ−ト、2-
（1',2',2',6',6'- ペンタメチル-4'-ピペリジル）エチ
ルメタクリレ−ト、2-（1',2',2',6',6'- ペンタメチル
-4'-ピペリジルオキシ）エチルメタクリレ−トが好まし
く用いられる。
【００２１】一般式（II）で表わされる単量体は、一般
式（Ｉ）で表わされる単量体を第４級アンモニウム塩化
したものであり、好適な例としては、4-メタクリロイル
オキシ-1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジニウムクロラ
イド、4-メタクリロイルオキシ-1,1,2,2,6,6- ヘキサメ
チルピペリジニウムクロライド、4-メタクリロイルオキ
シ-1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジニウムアセテ−
ト、4-メタクリロイルオキシ-1,2,2,6,6- ペンタメチル
ピペリジニウムシトルリレ−ト、4-メタクリロイルオキ
シ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジニウムグリコレ−
ト、4-メタクリロイルオキシ-1,1,2,2,6,6- ヘキサメチ
ルピペリジニウムメチルスルフォネ−ト等が挙げられ
る。
式（Ｉ）で表わされる単量体を第４級アンモニウム塩化
したものであり、好適な例としては、4-メタクリロイル
オキシ-1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジニウムクロラ
イド、4-メタクリロイルオキシ-1,1,2,2,6,6- ヘキサメ
チルピペリジニウムクロライド、4-メタクリロイルオキ
シ-1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジニウムアセテ−
ト、4-メタクリロイルオキシ-1,2,2,6,6- ペンタメチル
ピペリジニウムシトルリレ−ト、4-メタクリロイルオキ
シ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジニウムグリコレ−
ト、4-メタクリロイルオキシ-1,1,2,2,6,6- ヘキサメチ
ルピペリジニウムメチルスルフォネ−ト等が挙げられ
る。
【００２２】これら一般式（Ｉ）または（II）で表わさ
れる単量体の使用量は、共重合体全体に対して 5〜60重
量％であり、さらには10〜40重量％であることが好まし
い。使用量が 5重量％未満である場合には被染色性が不
十分となり、60重量％をこえる場合には染まりすぎて被
染色性のコントロ−ルが困難になり、さらに解像度が低
下する傾向にある。
れる単量体の使用量は、共重合体全体に対して 5〜60重
量％であり、さらには10〜40重量％であることが好まし
い。使用量が 5重量％未満である場合には被染色性が不
十分となり、60重量％をこえる場合には染まりすぎて被
染色性のコントロ−ルが困難になり、さらに解像度が低
下する傾向にある。
【００２３】この発明の第１の感光性樹脂組成物におい
て、一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体の好適
な例としては、2-ヒドロキシエチルアクリレ−ト、2-ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−ト、2-ヒドロキシプロピル
アクリレ−ト、2-ヒドロキシプロピルメタクリレ−ト、
2-ヒドロキシエチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチ
ルメタアクリルアミド、2-ヒドロキシプロピルアクリル
アミド、2-ヒドロキシプロピルメタアクリルアミド等が
挙げられるが、架橋反応性、ガラス等の基板への密着性
が優れている点で、特に、2-ヒドロキシエチルアクリレ
−ト、2-ヒドロキシエチルメタクリレ−トが好ましく用
いられる。
て、一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体の好適
な例としては、2-ヒドロキシエチルアクリレ−ト、2-ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−ト、2-ヒドロキシプロピル
アクリレ−ト、2-ヒドロキシプロピルメタクリレ−ト、
2-ヒドロキシエチルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチ
ルメタアクリルアミド、2-ヒドロキシプロピルアクリル
アミド、2-ヒドロキシプロピルメタアクリルアミド等が
挙げられるが、架橋反応性、ガラス等の基板への密着性
が優れている点で、特に、2-ヒドロキシエチルアクリレ
−ト、2-ヒドロキシエチルメタクリレ−トが好ましく用
いられる。
【００２４】これら一般式 (III)で表わされる水酸基含
有単量体の使用量は、共重合体全体に対して10〜80重量
％、特に好ましくは30〜60重量％の範囲である。使用量
が10重量％未満である場合には感度および密着性が低下
し、80重量％をこえると水に対する溶解性、すなわち現
像性が悪化する傾向にある。
有単量体の使用量は、共重合体全体に対して10〜80重量
％、特に好ましくは30〜60重量％の範囲である。使用量
が10重量％未満である場合には感度および密着性が低下
し、80重量％をこえると水に対する溶解性、すなわち現
像性が悪化する傾向にある。
【００２５】この発明の第１の感光性樹脂組成物におい
て、一般式（IV）で表わされる可染性単量体以外の親水
性単量体の好適な例としては、アクリルアミド、N-メチ
ロ−ルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、
メタアクリルアミド、N-メタクリロイルモルホリン等が
挙げられる。
て、一般式（IV）で表わされる可染性単量体以外の親水
性単量体の好適な例としては、アクリルアミド、N-メチ
ロ−ルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、
メタアクリルアミド、N-メタクリロイルモルホリン等が
挙げられる。
【００２６】これら一般式（IV）で表わされる親水性単
量体の使用量は、共重合体全体に対して10〜60重量％、
特に好ましくは15〜40重量％である。使用量が10重量％
未満である場合には水現像が十分行なわれずにスカム等
が発生し、60重量％をこえると現像時に膨脹しやすくな
る傾向にある。
量体の使用量は、共重合体全体に対して10〜60重量％、
特に好ましくは15〜40重量％である。使用量が10重量％
未満である場合には水現像が十分行なわれずにスカム等
が発生し、60重量％をこえると現像時に膨脹しやすくな
る傾向にある。
【００２７】この発明の第１の感光性樹脂組成物におい
て、一般式（Ｖ）で表わされる疎水性単量体の好適な例
としては、メチルアクリレ−ト、メチルメタクリレ−
ト、ブチルアクリレ−ト、ブチルメタクリレ−ト、ベン
ジルアクリレ−ト、ベンジルメタクリレ−ト、2,2,2-ト
リフルオロエチルアクリレ−ト、2,2,2-トリフルオロエ
チルメタクリレ−ト、3,4,5,6,7-ペンタフルオロベンジ
ルアクリレ−ト等が挙げられる。
て、一般式（Ｖ）で表わされる疎水性単量体の好適な例
としては、メチルアクリレ−ト、メチルメタクリレ−
ト、ブチルアクリレ−ト、ブチルメタクリレ−ト、ベン
ジルアクリレ−ト、ベンジルメタクリレ−ト、2,2,2-ト
リフルオロエチルアクリレ−ト、2,2,2-トリフルオロエ
チルメタクリレ−ト、3,4,5,6,7-ペンタフルオロベンジ
ルアクリレ−ト等が挙げられる。
【００２８】これら一般式（Ｖ）で表わされる疎水性単
量体の使用量は、共重合体全体に対して 5〜40重量％、
特に好ましくは 7〜20重量％の範囲である。使用量が 5
重量％未満である場合には水現像時に膨脹が大きくなり
解像度が低下するとともに、非染色性のコントロ−ルが
困難となり、40重量％をこえる場合には現像および染色
が困難になる傾向にある。
量体の使用量は、共重合体全体に対して 5〜40重量％、
特に好ましくは 7〜20重量％の範囲である。使用量が 5
重量％未満である場合には水現像時に膨脹が大きくなり
解像度が低下するとともに、非染色性のコントロ−ルが
困難となり、40重量％をこえる場合には現像および染色
が困難になる傾向にある。
【００２９】この発明の第２の感光性組成物において、
一般式（VI）で表わされる単量体の好適な例としては、
N,N-ジメチルアミノエチルアクリレ−ト、N,N-ジメチル
アミノエチルメタクリレ−ト、N,N-ジメチルアミノエチ
ルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリ
ルアミド、N,N-ジエチルアミノエチルアクリレ−ト、N,
N-ジエチルアミノエチルメタクリレ−ト、N,N-ジエチル
アミノエチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアミノエチ
ルメタクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアク
リレ−ト、N,N-ジメチルアミノプロピルメタクリレ−
ト、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N-
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N-ジメチ
ルアミノヘキシルアクリレ−ト、N,N-ジメチルアミノヘ
キシルメタクリレ−ト、N,N-ジメチルアミノヘキシルア
クリルアミド、N,N-ジメチルアミノヘキシルメタクリル
アミド、1-（N,N-ジメチルアミノ）-2-ジメチル-3- プ
ロピルアクリレ−ト、1-（N,N-ジメチルアミノ）-2- ジ
メチル-3- プロピルメタクリレ−ト、1-（N,N-ジメチル
アミノ）-2- ジメチル-3- プロピルアクリルアミド、1-
（N,N-ジメチルアミノ）-2- ジメチル-3- プロピルメタ
クリルアミドを挙げることができる。
一般式（VI）で表わされる単量体の好適な例としては、
N,N-ジメチルアミノエチルアクリレ−ト、N,N-ジメチル
アミノエチルメタクリレ−ト、N,N-ジメチルアミノエチ
ルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリ
ルアミド、N,N-ジエチルアミノエチルアクリレ−ト、N,
N-ジエチルアミノエチルメタクリレ−ト、N,N-ジエチル
アミノエチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアミノエチ
ルメタクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアク
リレ−ト、N,N-ジメチルアミノプロピルメタクリレ−
ト、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N-
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N-ジメチ
ルアミノヘキシルアクリレ−ト、N,N-ジメチルアミノヘ
キシルメタクリレ−ト、N,N-ジメチルアミノヘキシルア
クリルアミド、N,N-ジメチルアミノヘキシルメタクリル
アミド、1-（N,N-ジメチルアミノ）-2-ジメチル-3- プ
ロピルアクリレ−ト、1-（N,N-ジメチルアミノ）-2- ジ
メチル-3- プロピルメタクリレ−ト、1-（N,N-ジメチル
アミノ）-2- ジメチル-3- プロピルアクリルアミド、1-
（N,N-ジメチルアミノ）-2- ジメチル-3- プロピルメタ
クリルアミドを挙げることができる。
【００３０】一般式 (VII)で表わされる単量体は、一般
式（VI）で表わされる単量体を第４級アンモニウム塩化
したものであり、その好適な例としては、2-アクリロイ
ロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、2-メタ
クリロイロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、2-アクリルアミノエチルトリメチルアンモニウムク
ロリド、2-メタクリルアミノエチルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、3-アクリロイロキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド、3-メタクリロイロキシプロピル
トリメチルアンモニウムクロリド、3-アクリルアミノプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロリド、3-メタクリル
アミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、6-ア
クリロイロキシヘキシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、6-メタクリロイロキシヘキシルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、6-アクリルアミノヘキシルトリメチルア
ンモニウムクロリド、6-メタクリルアミノヘキシルトリ
メチルアンモニウムクロリド、2-メタクリロイロキシエ
チルトリメチルアンモニウムメチルスルファ−ト、3-メ
タクリロイロキシプロピルトリメチルアンモニウムメチ
ルスルファ−ト、3-アクリロイロキシプロピルトリエチ
ルアンモニウムヒドロキシド、2-アクリロイロキシエチ
ルジメチルアンモニウムアセテ−ト、2-メタクリロイロ
キシエチルジメチルアンモニウムアセテ−ト、2-アクリ
ロイロキシエチルジメチルアンモニウムシトレ−ト、2-
メタクリロイロキシエチルジメチルアンモニウムシトレ
−ト、2-アクリロイロキシエチルジメチルアンモニウム
グリコレ−ト、2-メタクリロイロキシエチルジメチルア
ンモニウムグリコレ−トを挙げることができる。
式（VI）で表わされる単量体を第４級アンモニウム塩化
したものであり、その好適な例としては、2-アクリロイ
ロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、2-メタ
クリロイロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、2-アクリルアミノエチルトリメチルアンモニウムク
ロリド、2-メタクリルアミノエチルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、3-アクリロイロキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド、3-メタクリロイロキシプロピル
トリメチルアンモニウムクロリド、3-アクリルアミノプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロリド、3-メタクリル
アミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、6-ア
クリロイロキシヘキシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、6-メタクリロイロキシヘキシルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、6-アクリルアミノヘキシルトリメチルア
ンモニウムクロリド、6-メタクリルアミノヘキシルトリ
メチルアンモニウムクロリド、2-メタクリロイロキシエ
チルトリメチルアンモニウムメチルスルファ−ト、3-メ
タクリロイロキシプロピルトリメチルアンモニウムメチ
ルスルファ−ト、3-アクリロイロキシプロピルトリエチ
ルアンモニウムヒドロキシド、2-アクリロイロキシエチ
ルジメチルアンモニウムアセテ−ト、2-メタクリロイロ
キシエチルジメチルアンモニウムアセテ−ト、2-アクリ
ロイロキシエチルジメチルアンモニウムシトレ−ト、2-
メタクリロイロキシエチルジメチルアンモニウムシトレ
−ト、2-アクリロイロキシエチルジメチルアンモニウム
グリコレ−ト、2-メタクリロイロキシエチルジメチルア
ンモニウムグリコレ−トを挙げることができる。
【００３１】これら一般式（VI）または (VII)で表わさ
れる単量体の使用量は、共重合体全体に対して 5〜29重
量％であり、さらには15〜25重量％であることが好まし
い。使用量が 5重量％未満である場合には被染色性が不
十分となり、30重量％をこえる場合には染まりすぎて被
染色性のコントロ−ルが困難になり、さらに解像度が低
下する傾向にある。
れる単量体の使用量は、共重合体全体に対して 5〜29重
量％であり、さらには15〜25重量％であることが好まし
い。使用量が 5重量％未満である場合には被染色性が不
十分となり、30重量％をこえる場合には染まりすぎて被
染色性のコントロ−ルが困難になり、さらに解像度が低
下する傾向にある。
【００３２】この発明の第２の感光性樹脂組成物におい
て用いられる、一般式(III)で表わされる水酸基含有単
量体、一般式（IV）で表わされる可染性単量体以外の親
水性単量体、および一般式（Ｖ）で表わされる疎水性単
量体としては、この発明の第１の感光性組成物において
好適に用いることができる例として挙げた化合物をその
まま好適に用いることができる。
て用いられる、一般式(III)で表わされる水酸基含有単
量体、一般式（IV）で表わされる可染性単量体以外の親
水性単量体、および一般式（Ｖ）で表わされる疎水性単
量体としては、この発明の第１の感光性組成物において
好適に用いることができる例として挙げた化合物をその
まま好適に用いることができる。
【００３３】この発明の第２の感光性組成物において
は、一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体の使用
量は、共重合体全体に対して40〜60重量％、特に好まし
くは40〜55重量％の範囲である。水酸基含有単量体の使
用量が40重量％未満である場合には感度および密着性が
低下し、60重量％をこえると水に対する溶解性、すなわ
ち現像性が悪化する傾向にある。また、一般式（IV）で
表わされる親水性単量体の使用量は、共重合体全体に対
して21〜40重量％、特に好ましくは21〜30重量％であ
る。親水性単量体の使用量が21重量％未満である場合に
は水現像が十分行なわれずにスカム等が発生し、40重量
％をこえると現像時に膨脹しやすくなる傾向にある。さ
らに、一般式（Ｖ）で表わされる疎水性単量体の使用量
は、共重合体全体に対して 5〜20重量％、特に好ましく
は10〜15重量％の範囲である。疎水性単量体の使用量が
5重量％未満である場合には水現像時に膨脹が大きくな
り解像度が低下するとともに、非染色性のコントロ−ル
が困難となり、20重量％をこえる場合には現像および染
色が困難になる傾向にある。
は、一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体の使用
量は、共重合体全体に対して40〜60重量％、特に好まし
くは40〜55重量％の範囲である。水酸基含有単量体の使
用量が40重量％未満である場合には感度および密着性が
低下し、60重量％をこえると水に対する溶解性、すなわ
ち現像性が悪化する傾向にある。また、一般式（IV）で
表わされる親水性単量体の使用量は、共重合体全体に対
して21〜40重量％、特に好ましくは21〜30重量％であ
る。親水性単量体の使用量が21重量％未満である場合に
は水現像が十分行なわれずにスカム等が発生し、40重量
％をこえると現像時に膨脹しやすくなる傾向にある。さ
らに、一般式（Ｖ）で表わされる疎水性単量体の使用量
は、共重合体全体に対して 5〜20重量％、特に好ましく
は10〜15重量％の範囲である。疎水性単量体の使用量が
5重量％未満である場合には水現像時に膨脹が大きくな
り解像度が低下するとともに、非染色性のコントロ−ル
が困難となり、20重量％をこえる場合には現像および染
色が困難になる傾向にある。
【００３４】この発明の第１および第２の感光性樹脂組
成物に含有される共重合体は、上述の単量体を従来公知
の溶液重合法、懸濁重合法等によって共重合することに
より容易に得ることができる。その際、各感光性樹脂組
成物に含有される共重合体を形成する各単量体、すなわ
ち第１の感光性樹脂組成物においては上記一般式（Ｉ）
もしくは（II）で表わされる単量体、一般式 (III)で表
わされる単量体、一般式（IV）で表わされる単量体およ
び一般式（Ｖ）で表わされる単量体、また第２の感光性
樹脂組成物においては上記一般式（VI）もしくは (VII)
で表わされる単量体、一般式 (III)で表わされる単量
体、一般式（IV）で表わされる単量体および一般式
（Ｖ）で表わされる単量体は、各々１種単独で使用する
ことも、または２種以上を併用することもできる。ま
た、上記共重合体の分子量は重量平均分子量で 1,000〜
500,000 であり、好ましくは 5,000〜100,000 である。
成物に含有される共重合体は、上述の単量体を従来公知
の溶液重合法、懸濁重合法等によって共重合することに
より容易に得ることができる。その際、各感光性樹脂組
成物に含有される共重合体を形成する各単量体、すなわ
ち第１の感光性樹脂組成物においては上記一般式（Ｉ）
もしくは（II）で表わされる単量体、一般式 (III)で表
わされる単量体、一般式（IV）で表わされる単量体およ
び一般式（Ｖ）で表わされる単量体、また第２の感光性
樹脂組成物においては上記一般式（VI）もしくは (VII)
で表わされる単量体、一般式 (III)で表わされる単量
体、一般式（IV）で表わされる単量体および一般式
（Ｖ）で表わされる単量体は、各々１種単独で使用する
ことも、または２種以上を併用することもできる。ま
た、上記共重合体の分子量は重量平均分子量で 1,000〜
500,000 であり、好ましくは 5,000〜100,000 である。
【００３５】さらに、この発明の第１および第２の感光
性樹脂組成物においては、上記各単量体の他に、特性を
損ねない範囲（通常20重量％以下）で他の単量体、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸のエステ
ル、スチレンまたは2-ヒドロキシ-4- （2-メタクリロキ
シエトキシ）ベンゾフェノン等のＵＶ吸収剤を共重合し
てもよい。
性樹脂組成物においては、上記各単量体の他に、特性を
損ねない範囲（通常20重量％以下）で他の単量体、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸のエステ
ル、スチレンまたは2-ヒドロキシ-4- （2-メタクリロキ
シエトキシ）ベンゾフェノン等のＵＶ吸収剤を共重合し
てもよい。
【００３６】この発明の第１および第２の感光性樹脂組
成物において、光架橋剤として用いられるジアゾ化合物
とは、１分子中に２個以上のジアゾ基を有するものを意
味し、特には芳香族系ジアゾ化合物が好適に用いられ
る。具体的には、N-（4-ジアゾニウムフェニル）-N- フ
ェニルアミン硫酸塩とホルムアルデヒドとの縮合物、2,
5-ジメトキシ-4- モルホリノベンゼンジアゾニウムの硫
酸塩とホルムアルデヒドとの縮合物等が挙げられる。ジ
アゾ化合物の使用量は、特に限定はされないが、通常、
上記共重合体 100重量部に対して 1〜40重量部、好まし
くは 5〜20重量部である。
成物において、光架橋剤として用いられるジアゾ化合物
とは、１分子中に２個以上のジアゾ基を有するものを意
味し、特には芳香族系ジアゾ化合物が好適に用いられ
る。具体的には、N-（4-ジアゾニウムフェニル）-N- フ
ェニルアミン硫酸塩とホルムアルデヒドとの縮合物、2,
5-ジメトキシ-4- モルホリノベンゼンジアゾニウムの硫
酸塩とホルムアルデヒドとの縮合物等が挙げられる。ジ
アゾ化合物の使用量は、特に限定はされないが、通常、
上記共重合体 100重量部に対して 1〜40重量部、好まし
くは 5〜20重量部である。
【００３７】光架橋剤として水溶性ジアゾ化合物を用
い、この発明の樹脂組成物を水溶液にして用いる場合
は、ジアゾ化合物を安定にするため酸性物質を加えて酸
性とすることが好ましい。この際加える酸性物質として
は、酢酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、グリコ−ル酸、
パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。また、このよ
うな酸類の十分な量の添加または若干の加熱により、被
染色基として一般式（Ｉ）または一般式（VI）で表わさ
れる単量体を選択した場合でも、最終的に樹脂組成物水
溶液中では、それぞれ一般式（II）または一般式(VII)
で表わされる単量体を使用した場合と同様になり、製造
上のメリットがある。
い、この発明の樹脂組成物を水溶液にして用いる場合
は、ジアゾ化合物を安定にするため酸性物質を加えて酸
性とすることが好ましい。この際加える酸性物質として
は、酢酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、グリコ−ル酸、
パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。また、このよ
うな酸類の十分な量の添加または若干の加熱により、被
染色基として一般式（Ｉ）または一般式（VI）で表わさ
れる単量体を選択した場合でも、最終的に樹脂組成物水
溶液中では、それぞれ一般式（II）または一般式(VII)
で表わされる単量体を使用した場合と同様になり、製造
上のメリットがある。
【００３８】この発明の第１および第２の感光性樹脂組
成物において光架橋剤として使用されるアジド化合物
は、１分子中に２個以上のアジド基を有するもの、好ま
しくは芳香族アジド化合物であり、さらに水溶性のもの
が望ましい。このようなアジド化合物としては、例え
ば、 4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸ナト
リウム、2,6-ビス（4-アジドベンザル）アセトン-2- ス
ルホン酸ナトリウム、2,6-ビス（4-アジドベンザル）シ
クロヘキサノン-2,2'-ジスルホン酸等が挙げられる。ア
ジド化合物の使用量は、上記共重合体 100重量部に対し
て 1〜50重量部、好ましくは 7〜20重量部である。
成物において光架橋剤として使用されるアジド化合物
は、１分子中に２個以上のアジド基を有するもの、好ま
しくは芳香族アジド化合物であり、さらに水溶性のもの
が望ましい。このようなアジド化合物としては、例え
ば、 4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸ナト
リウム、2,6-ビス（4-アジドベンザル）アセトン-2- ス
ルホン酸ナトリウム、2,6-ビス（4-アジドベンザル）シ
クロヘキサノン-2,2'-ジスルホン酸等が挙げられる。ア
ジド化合物の使用量は、上記共重合体 100重量部に対し
て 1〜50重量部、好ましくは 7〜20重量部である。
【００３９】この発明の第１または第２の感光性樹脂組
成物を用いてカラ−フィルタ−を製造するには、例え
ば、まず、感光性樹脂組成物を適当な水性溶剤に溶解し
て感光液とし、これを所望の基板に塗布し、所望するパ
タ−ンに適合したマスクを介して露光する。次いで、露
光後の基板の現像および乾燥を行なった後染色し、固定
化処理を施すか、または防染膜（保護膜）を塗布する。
これを赤、青および緑について繰り返せばよい。
成物を用いてカラ−フィルタ−を製造するには、例え
ば、まず、感光性樹脂組成物を適当な水性溶剤に溶解し
て感光液とし、これを所望の基板に塗布し、所望するパ
タ−ンに適合したマスクを介して露光する。次いで、露
光後の基板の現像および乾燥を行なった後染色し、固定
化処理を施すか、または防染膜（保護膜）を塗布する。
これを赤、青および緑について繰り返せばよい。
【００４０】染色法は着色膜に要求される条件に応じて
決められるが、一般的には、酸性染料、 0.01 〜 2％の
直接染料、および 0.1〜10％の、酢酸等の染色助剤を含
む水溶液中にパタ−ンが形成された基板を浸漬し、30〜
80℃で 1〜30分間保ち、その後水洗して乾燥すればよ
い。染色は40〜50℃で 5〜15分行なうことが好ましい。
染色温度が低すぎたり（10〜30℃）、高すぎたり（70〜
90℃）、染色時間が短すぎたり（ 1分以下）、長すぎた
り（20〜60分）すると、染色の程度のコントロ−ルが困
難になり、しかも染色ムラが生じやすくなるため実用的
には問題となる。
決められるが、一般的には、酸性染料、 0.01 〜 2％の
直接染料、および 0.1〜10％の、酢酸等の染色助剤を含
む水溶液中にパタ−ンが形成された基板を浸漬し、30〜
80℃で 1〜30分間保ち、その後水洗して乾燥すればよ
い。染色は40〜50℃で 5〜15分行なうことが好ましい。
染色温度が低すぎたり（10〜30℃）、高すぎたり（70〜
90℃）、染色時間が短すぎたり（ 1分以下）、長すぎた
り（20〜60分）すると、染色の程度のコントロ−ルが困
難になり、しかも染色ムラが生じやすくなるため実用的
には問題となる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例によりこの発明の感光性組成物
をさらに詳細に説明する。 実施例１
をさらに詳細に説明する。 実施例１
【００４２】まず、下記組成を有する混合物を１リット
ル４つ口フラスコに入れ、窒素置換の後、80℃で 6時間
加熱撹拌した。 1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジルメタクリレ−ト 30ｇ （以下、ＰＰＭＡと略記する） 2-ヒドロキシエチルアクリレ−ト 40ｇ （以下、ＨＥＡと略記する） メタアクリルアミド 15ｇ （以下、ＭＡＡと略記する） ベンジルアクリレ−ト 15ｇ （以下、ＢＡと略記する） アゾビスイソブチロニトリル 0.5ｇ （以下、ＡＩＢＮと略記する） メチルセロソルブ 300ｇ。 得られた反応混合物を多量の酢酸エチル中に投入し、ろ
過した後固形物を真空乾燥し、96.5ｇの共重合体（重量
平均分子量35,000）を得た。この共重合体を用いて下記
組成の感光液を調製した。 共重合体 15ｇ ジアゾニウム塩（レスペ・ケミカル社製ＤＲ No.8 ） 0.15ｇ 酢酸 0.15ｇ 純水 85ｇ。 上記感光液を0.22μｍのフィルタ−でろ過した後、石英
ウェハ−上に塗布し、60℃で10分間プリベ−クして膜厚
1.0μｍの感光膜を得た。
ル４つ口フラスコに入れ、窒素置換の後、80℃で 6時間
加熱撹拌した。 1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジルメタクリレ−ト 30ｇ （以下、ＰＰＭＡと略記する） 2-ヒドロキシエチルアクリレ−ト 40ｇ （以下、ＨＥＡと略記する） メタアクリルアミド 15ｇ （以下、ＭＡＡと略記する） ベンジルアクリレ−ト 15ｇ （以下、ＢＡと略記する） アゾビスイソブチロニトリル 0.5ｇ （以下、ＡＩＢＮと略記する） メチルセロソルブ 300ｇ。 得られた反応混合物を多量の酢酸エチル中に投入し、ろ
過した後固形物を真空乾燥し、96.5ｇの共重合体（重量
平均分子量35,000）を得た。この共重合体を用いて下記
組成の感光液を調製した。 共重合体 15ｇ ジアゾニウム塩（レスペ・ケミカル社製ＤＲ No.8 ） 0.15ｇ 酢酸 0.15ｇ 純水 85ｇ。 上記感光液を0.22μｍのフィルタ−でろ過した後、石英
ウェハ−上に塗布し、60℃で10分間プリベ−クして膜厚
1.0μｍの感光膜を得た。
【００４３】この感光膜に解像度評価用マスクを密着さ
せ、1 KWの超高圧水銀灯で 1ｍの距離から30秒間露光し
た。露光後、室温の純水で 1分間現像し、エタノ−ルで
30秒間リンスした後、 150℃で10分間乾燥した。その結
果、線幅 4μｍのパタ−ンが得られ、感光膜の残膜率は
86％であった。この試料片を、下記組成のマゼンタ染色
液を用い、40℃で染色時間を変えて染色した。これを水
洗して乾燥した後、分光測定を行ない 630ｎｍ付近にお
ける最小透過率（以下、Ｔmin ■と略記する）が6〜10
％となる染色条件を求めた。結果を後掲の表１に示す。 マゼンタ41Ｐ（日本化薬社製） 0.20ｇ 純水 999.80ｇ （酢酸で pH 4.0 に調整）。
せ、1 KWの超高圧水銀灯で 1ｍの距離から30秒間露光し
た。露光後、室温の純水で 1分間現像し、エタノ−ルで
30秒間リンスした後、 150℃で10分間乾燥した。その結
果、線幅 4μｍのパタ−ンが得られ、感光膜の残膜率は
86％であった。この試料片を、下記組成のマゼンタ染色
液を用い、40℃で染色時間を変えて染色した。これを水
洗して乾燥した後、分光測定を行ない 630ｎｍ付近にお
ける最小透過率（以下、Ｔmin ■と略記する）が6〜10
％となる染色条件を求めた。結果を後掲の表１に示す。 マゼンタ41Ｐ（日本化薬社製） 0.20ｇ 純水 999.80ｇ （酢酸で pH 4.0 に調整）。
【００４４】測定の結果、40℃× 5分間で12％、40℃×
7分間で10％、40℃×10分間で 6％となり、所望のＴ
min を得るための好ましい温度および時間を測定するこ
とができた。
7分間で10％、40℃×10分間で 6％となり、所望のＴ
min を得るための好ましい温度および時間を測定するこ
とができた。
【００４５】次に、Ｔmin 8％に染色した試料片を、ま
ず各々 150℃で 6時間加熱し、次いで10,000 lx の可視
光で 500時間露光し、分光変化を測定することによって
耐熱・耐光性試験を行なった。Ｔmin の変化は、各々＋
0.5 、＋5.0 ％で変化が小さく、耐熱・耐光性ともに優
れていることが確認できた。 比較例１
ず各々 150℃で 6時間加熱し、次いで10,000 lx の可視
光で 500時間露光し、分光変化を測定することによって
耐熱・耐光性試験を行なった。Ｔmin の変化は、各々＋
0.5 、＋5.0 ％で変化が小さく、耐熱・耐光性ともに優
れていることが確認できた。 比較例１
【００４６】特開昭58-199342 号公報に記載の実施例１
に従って下記組成の共重合体を合成し、現像液を40℃の
5％酢酸水溶液とした他は上記実施例１と同様の評価を
行ない、結果を表１に併記した。 ジメチルアミノピロピルメタクリレ−ト 40 ｇ 2-ヒドロキシエチルメタクリレ−ト 50 ｇ ＭＡＡ 10 ｇ ＡＩＢＮ 0.5ｇ メチルセロソルブ 200 ｇ。 比較例２
に従って下記組成の共重合体を合成し、現像液を40℃の
5％酢酸水溶液とした他は上記実施例１と同様の評価を
行ない、結果を表１に併記した。 ジメチルアミノピロピルメタクリレ−ト 40 ｇ 2-ヒドロキシエチルメタクリレ−ト 50 ｇ ＭＡＡ 10 ｇ ＡＩＢＮ 0.5ｇ メチルセロソルブ 200 ｇ。 比較例２
【００４７】特開昭59-155412 号公報に記載の実施例に
従って下記組成の共重合体を合成し、光架橋剤として
4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸ナトリウ
ムを樹脂 1ｇ当り 5mg添加して水溶液とした他は上記実
施例１と同様の評価を行なった。結果を表１に併記す
る。 2-ヒドロキシ-3- メタクリルオキシ プロピルトリメチルアンモニウムクロライド 10.0ｇ N-ビニル-2- ピロリジノン 30.0ｇ メタクリル酸メチル 15.0ｇ ＡＩＢＮ 0.2ｇ メタノ−ル 250ml。 実施例２
従って下記組成の共重合体を合成し、光架橋剤として
4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸ナトリウ
ムを樹脂 1ｇ当り 5mg添加して水溶液とした他は上記実
施例１と同様の評価を行なった。結果を表１に併記す
る。 2-ヒドロキシ-3- メタクリルオキシ プロピルトリメチルアンモニウムクロライド 10.0ｇ N-ビニル-2- ピロリジノン 30.0ｇ メタクリル酸メチル 15.0ｇ ＡＩＢＮ 0.2ｇ メタノ−ル 250ml。 実施例２
【００４８】実施例１における感光液の組成を、共重合
体15ｇ、 4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸
ナトリウム 1.5ｇ、クエン酸 1.5ｇおよび純水85ｇと
し、プリベ−クを90℃で10分間、露光時間を 2分間とし
た他は上記実施例１と同様の評価をおこなった。その結
果を表１に併記する。 実施例３ 実施例１のＨＥＡの代わりに2-ヒドロキシエチルメタク
リレ−トを用いた他は実施例１と同様の評価を行なっ
た。その結果を表１に併記する。 実施例４ 実施例１におけるＭＡＡの代わりにN,N-ジメチルアクリ
ルアミドを用いた他は実施例１と同様の評価を行なっ
た。その結果を表１に併記する。 実施例５
体15ｇ、 4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸
ナトリウム 1.5ｇ、クエン酸 1.5ｇおよび純水85ｇと
し、プリベ−クを90℃で10分間、露光時間を 2分間とし
た他は上記実施例１と同様の評価をおこなった。その結
果を表１に併記する。 実施例３ 実施例１のＨＥＡの代わりに2-ヒドロキシエチルメタク
リレ−トを用いた他は実施例１と同様の評価を行なっ
た。その結果を表１に併記する。 実施例４ 実施例１におけるＭＡＡの代わりにN,N-ジメチルアクリ
ルアミドを用いた他は実施例１と同様の評価を行なっ
た。その結果を表１に併記する。 実施例５
【００４９】実施例１におけるベンジルアクリレ−トの
代わりに2,2,2-トリフルオロエチルアクリレ−トを用い
た他は実施例１と同様の評価を行なった。その結果を表
１に併記する。 実施例６
代わりに2,2,2-トリフルオロエチルアクリレ−トを用い
た他は実施例１と同様の評価を行なった。その結果を表
１に併記する。 実施例６
【００５０】実施例１におけるＰＰＭＡの代わりにN-
（1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）メタクリル
アミドを用いた他は実施例１と同様の評価を行なった。
その結果を表１に併記する。 実施例７
（1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）メタクリル
アミドを用いた他は実施例１と同様の評価を行なった。
その結果を表１に併記する。 実施例７
【００５１】実施例１におけるＰＰＭＡの代わりに2-
（1',2',2',6',6'- ペンタメチル-4-ピペリジル）エチ
ルメタクリレ−トを用いた他は実施例１と同様の評価を
行なった。その結果を表１に併記する。
（1',2',2',6',6'- ペンタメチル-4-ピペリジル）エチ
ルメタクリレ−トを用いた他は実施例１と同様の評価を
行なった。その結果を表１に併記する。
【００５２】
【表１】 実施例８
【００５３】まず、下記組成を有する混合物を１リット
ル４つ口フラスコに入れ、窒素置換の後、80℃で 6時間
加熱撹拌した。 N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレ−ト 30ｇ （以下、ＤＭＥＭＡと略記する） ＨＥＡ 40ｇ ＭＡＡ 15ｇ ＢＡ 15ｇ ＡＩＢＮ 0.5ｇ メチルセロソルブ 300ｇ。 得られた反応混合物を多量の酢酸エチル中に投入し、ろ
過した後固形物を真空乾燥し、95.0ｇの共重合体（重量
平均分子量40,000）を得た。この共重合体を用いて下記
組成の感光液を調製した。 共重合体 15ｇ ジアゾニウム塩（レスペ・ケミカル社製ＤＲ No.8 ） 0.15ｇ 酢酸 0.15ｇ 純水 85ｇ。 上記感光液を0.22μｍのフィルタ−でろ過した後、石英
ウェハ−上に塗布し、60℃で10分間プリベ−クして膜厚
1.0μｍの感光膜を得た。
ル４つ口フラスコに入れ、窒素置換の後、80℃で 6時間
加熱撹拌した。 N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレ−ト 30ｇ （以下、ＤＭＥＭＡと略記する） ＨＥＡ 40ｇ ＭＡＡ 15ｇ ＢＡ 15ｇ ＡＩＢＮ 0.5ｇ メチルセロソルブ 300ｇ。 得られた反応混合物を多量の酢酸エチル中に投入し、ろ
過した後固形物を真空乾燥し、95.0ｇの共重合体（重量
平均分子量40,000）を得た。この共重合体を用いて下記
組成の感光液を調製した。 共重合体 15ｇ ジアゾニウム塩（レスペ・ケミカル社製ＤＲ No.8 ） 0.15ｇ 酢酸 0.15ｇ 純水 85ｇ。 上記感光液を0.22μｍのフィルタ−でろ過した後、石英
ウェハ−上に塗布し、60℃で10分間プリベ−クして膜厚
1.0μｍの感光膜を得た。
【００５４】この感光膜に解像度評価用マスクを密着さ
せ、強度が 5ｍＷ／ｃｍ2の波長365ｎｍの紫外線で7秒
間露光した。露光後、室温の純水で1分間現像し、エタ
ノ−ルで30秒間リンスした後、150℃で10分間乾燥し
た。その結果、線幅3.5μｍのパタ−ンが得られ、感光
膜の残膜率は96％であった。この試料片を、下記組成の
シアン染色液を用い、染色温度および染色時間を変えて
染色した。これを水洗して乾燥した後、分光測定を行な
い630ｎｍ付近における最小透過率（以下、Ｔminと略記
する）が25％となる染色条件を求めた。その結果を後掲
の表２に示す。 スミライトスプラタ−キスブル−Ｇ 1.00ｇ （住友化学社製） 純水 999.00ｇ （酢酸で pH 4.0 に調整）。
せ、強度が 5ｍＷ／ｃｍ2の波長365ｎｍの紫外線で7秒
間露光した。露光後、室温の純水で1分間現像し、エタ
ノ−ルで30秒間リンスした後、150℃で10分間乾燥し
た。その結果、線幅3.5μｍのパタ−ンが得られ、感光
膜の残膜率は96％であった。この試料片を、下記組成の
シアン染色液を用い、染色温度および染色時間を変えて
染色した。これを水洗して乾燥した後、分光測定を行な
い630ｎｍ付近における最小透過率（以下、Ｔminと略記
する）が25％となる染色条件を求めた。その結果を後掲
の表２に示す。 スミライトスプラタ−キスブル−Ｇ 1.00ｇ （住友化学社製） 純水 999.00ｇ （酢酸で pH 4.0 に調整）。
【００５５】測定の結果、40℃× 3分間で35％、40℃×
6分間で25％、40℃×10分間で15％となり、所望のＴ
minを得るための好ましい温度および時間を測定するこ
とができた。 比較例３ 上記比較例１と同様の組成の共重合体を合成し、現像液
を40℃の 5％酢酸水溶液とした他は上記実施例８と同様
の評価を行ない、結果を表２に併記した。 比較例４
6分間で25％、40℃×10分間で15％となり、所望のＴ
minを得るための好ましい温度および時間を測定するこ
とができた。 比較例３ 上記比較例１と同様の組成の共重合体を合成し、現像液
を40℃の 5％酢酸水溶液とした他は上記実施例８と同様
の評価を行ない、結果を表２に併記した。 比較例４
【００５６】上記比較例２と同様の組成の共重合体を合
成し、光架橋剤として4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-
ジスルホン酸ナトリウムを樹脂1ｇ当り 5mg添加して水
溶液とした他は上記実施例８と同様の評価を行なった。
結果を表２に併記する。 比較例５
成し、光架橋剤として4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-
ジスルホン酸ナトリウムを樹脂1ｇ当り 5mg添加して水
溶液とした他は上記実施例８と同様の評価を行なった。
結果を表２に併記する。 比較例５
【００５７】特開昭61-141401 号公報に記載の実施例に
従って下記組成の共重合体を合成し、現像液を40℃の温
水とした他は上記実施例８と同様の評価を行なった。そ
の結果を表２に併記する。 N,N-ジメチルアミノプロピルメタアクリルアミド 52.0ｇ 2-ヒドロキシエチルメタクリレ−ト 44.6ｇ （以下、ＨＥＭＡと略記する） メタクリル酸メチル 3.4ｇ。 比較例６
従って下記組成の共重合体を合成し、現像液を40℃の温
水とした他は上記実施例８と同様の評価を行なった。そ
の結果を表２に併記する。 N,N-ジメチルアミノプロピルメタアクリルアミド 52.0ｇ 2-ヒドロキシエチルメタクリレ−ト 44.6ｇ （以下、ＨＥＭＡと略記する） メタクリル酸メチル 3.4ｇ。 比較例６
【００５８】特開昭61-283610 号公報に記載の実施例に
従って下記組成の共重合体を合成し、感光剤として2,6-
ジ（ 4'-ジアジドベンザル）シクロヘキサノンを樹脂 1
ｇに対して20ｍｇ用いた他は上記実施例８と同様の評価
を行なった。その結果を表２に併記する。 メタクリロイロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド 14ｇ N-（t-ブチル）アクリルアミド 64ｇ メタクリル酸メチル 18ｇ。 比較例７
従って下記組成の共重合体を合成し、感光剤として2,6-
ジ（ 4'-ジアジドベンザル）シクロヘキサノンを樹脂 1
ｇに対して20ｍｇ用いた他は上記実施例８と同様の評価
を行なった。その結果を表２に併記する。 メタクリロイロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド 14ｇ N-（t-ブチル）アクリルアミド 64ｇ メタクリル酸メチル 18ｇ。 比較例７
【００５９】特開昭62-194203 号公報に記載の実施例に
従って下記組成の共重合体を合成し、合成後重合溶液に
N-メチルピロリドン 150ｇ、エチルセロソルブ 100ｇ、
および1,3-ビス（ 4'-アジドベンザル）-2- プロパノン
2ｇを加えて感光性樹脂液として、さらにN-メチルピロ
リドンで現像した他は上記実施例８と同様の評価を行な
った。その結果を表２に併記する。 ジメチルアミノプロピルアクリルアミド 30ｇ ジメチルアミノアクリルアミド 10ｇ ＨＥＭＡ 20ｇ ＨＥＡ 20ｇ 2-エチルヘキシルアクリレ−ト 20ｇ ジオキサン 200ｇ ＡＩＢＮ 0.2ｇ。 比較例８
従って下記組成の共重合体を合成し、合成後重合溶液に
N-メチルピロリドン 150ｇ、エチルセロソルブ 100ｇ、
および1,3-ビス（ 4'-アジドベンザル）-2- プロパノン
2ｇを加えて感光性樹脂液として、さらにN-メチルピロ
リドンで現像した他は上記実施例８と同様の評価を行な
った。その結果を表２に併記する。 ジメチルアミノプロピルアクリルアミド 30ｇ ジメチルアミノアクリルアミド 10ｇ ＨＥＭＡ 20ｇ ＨＥＡ 20ｇ 2-エチルヘキシルアクリレ−ト 20ｇ ジオキサン 200ｇ ＡＩＢＮ 0.2ｇ。 比較例８
【００６０】特開平 1-283503 号公報に記載の実施例に
従って下記組成の共重合体を合成し、上記実施例８と同
様の評価を行なった。その結果を表２に併記する。 N,N-ジメチルアミノプロピルメタアクリルアミドの 30ｇ パラトルエンスルホン酸メチル塩 ＨＥＭＡ 30ｇ N-メチルアクリルアミド 30ｇ ＭＭＡ 10ｇ。 実施例９
従って下記組成の共重合体を合成し、上記実施例８と同
様の評価を行なった。その結果を表２に併記する。 N,N-ジメチルアミノプロピルメタアクリルアミドの 30ｇ パラトルエンスルホン酸メチル塩 ＨＥＭＡ 30ｇ N-メチルアクリルアミド 30ｇ ＭＭＡ 10ｇ。 実施例９
【００６１】実施例８における感光液の組成を、共重合
体15ｇ、 4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸
ナトリウム 1.5ｇ、クエン酸 1.5ｇおよび純水85ｇと
し、プリベ−クを90℃で10分間、露光時間を 9秒間とし
た他は上記実施例８と同様の評価をおこなった。その結
果を表２に併記する。 実施例10 実施例８のＨＥＡの代わりに2-ヒドロキシエチルメタク
リレ−トを用いた他は実施例８と同様の評価を行なっ
た。その結果を表２に併記する。 実施例11 実施例８におけるＭＡＡの代わりにN,N-ジメチルアクリ
ルアミドを用いた他は実施例８と同様の評価を行なっ
た。その結果を表２に併記する。 実施例12
体15ｇ、 4,4'-ジアジドスチルベン-2,2'-ジスルホン酸
ナトリウム 1.5ｇ、クエン酸 1.5ｇおよび純水85ｇと
し、プリベ−クを90℃で10分間、露光時間を 9秒間とし
た他は上記実施例８と同様の評価をおこなった。その結
果を表２に併記する。 実施例10 実施例８のＨＥＡの代わりに2-ヒドロキシエチルメタク
リレ−トを用いた他は実施例８と同様の評価を行なっ
た。その結果を表２に併記する。 実施例11 実施例８におけるＭＡＡの代わりにN,N-ジメチルアクリ
ルアミドを用いた他は実施例８と同様の評価を行なっ
た。その結果を表２に併記する。 実施例12
【００６２】実施例８におけるベンジルアクリレ−トの
代わりに２，２，２−トリフルオロエチルアクリレ−ト
を用いた他は実施例８と同様の評価を行なった。その結
果を表２に併記する。
代わりに２，２，２−トリフルオロエチルアクリレ−ト
を用いた他は実施例８と同様の評価を行なった。その結
果を表２に併記する。
【００６３】
【表２】
【００６４】
【発明の効果】以上のように、この発明により、水現像
が可能であり、解像性に優れ、安定した条件で染色する
ことができ、しかも高い耐熱・耐光性を有するカラ−フ
ィルタ−を形成することが可能な感光性樹脂組成物、お
よびこの感光性樹脂組成物を用いたカラ−フィルタ−の
製造方法が提供される。
が可能であり、解像性に優れ、安定した条件で染色する
ことができ、しかも高い耐熱・耐光性を有するカラ−フ
ィルタ−を形成することが可能な感光性樹脂組成物、お
よびこの感光性樹脂組成物を用いたカラ−フィルタ−の
製造方法が提供される。
【００６５】また、この発明により、水現像が可能であ
り、感度および解像度に優れ、かつ安定した染色条件で
染色可能である好適な染色性を有する感光性樹脂組成
物、およびこの感光性樹脂組成物を用いたカラ−フィル
タ−の製造方法が提供される。
り、感度および解像度に優れ、かつ安定した染色条件で
染色可能である好適な染色性を有する感光性樹脂組成
物、およびこの感光性樹脂組成物を用いたカラ−フィル
タ−の製造方法が提供される。
【００６６】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/40 ５２１ Ｇ０３Ｆ 7/40 ５２１ (56)参考文献 特開 平２−282257（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−200353（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−209733（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−262154（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−283503（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−125934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−218957（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−241542（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−282270（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−91170（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/027 G02B 5/20 101 G03F 7/008 G03F 7/021 G03F 7/033 G03F 7/40
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）または（II）で表わさ
れる単量体、下記一般式 (III)で表わされる水酸基含有
単量体、下記一般式（IV）で表わされる単量体、および
下記一般式（Ｖ）で表わされる単量体の共重合体と、ジ
アゾ化合物またはアジド化合物とを含有する感光性樹脂
組成物。 【化１】 （ここで、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはメ
チル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−を表わし、Ｙは−
（CH2 ）m −または−（CH2 CH2 O ）m −であってｍは
０〜４の整数を表わす） 【化２】 （ここで、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は各々水素原子または
メチル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、Ｚはハロゲン原
子、低級アルキル硫酸基、水酸基または有機酸基を表わ
し、Ｙは−（CH2 ）m −または−（CH2 CH2 O ）m −で
あってｍは０〜４の整数を表わす） （ここで、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ水素原子、メチル
基またはエチル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、ｎは１
〜３の整数を表わす） （ここで、Ｒ8 は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
9 およびＲ10は各々水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
またはメチロ−ル基を表わし、あるいは−Ｎ（Ｒ9 ）Ｒ
10がモルホリル基を表わす） （ここで、Ｒ11は水素原子またはメチル基、Ｒ12は非置
換もしくは少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置
換されたＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、芳香族基または芳香
族置換アルキル基を表わす） - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）または（II）で表わさ
れる単量体、下記一般式 (III)で表わされる水酸基含有
単量体、下記一般式（IV）で表わされる単量体、および
下記一般式（Ｖ）で表わされる単量体の共重合体と、ジ
アゾ化合物またはアジド化合物とを含有する感光性樹脂
組成物を基板に塗布して感光性樹脂膜を形成する工程
と、該感光性樹脂膜に所望の形状を有するパタ−ンを形
成する工程と、形成されたパタ−ンを染色する工程と、
染色されたパタ−ン上に保護膜を形成するか、または固
定化処理を行なう工程とを具備するカラ−フィルタ−の
製造方法。 【化３】 （ここで、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはメ
チル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−を表わし、Ｙは−
（CH2 ）m −または−（CH2 CH2 O ）m −であってｍは
０〜４の整数を表わす） 【化４】 （ここで、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は各々水素原子または
メチル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、Ｚはハロゲン原
子、低級アルキル硫酸基、水酸基または有機酸基を表わ
し、Ｙは−（CH2 ）m −または−（CH2 CH2 O ）m −で
あってｍは０〜４の整数を表わす） （ここで、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ水素原子、メチル
基またはエチル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、ｎは１
〜３の整数を表わす） （ここで、Ｒ8 は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
9 およびＲ10は各々水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
またはメチロ−ル基を表わし、あるいは−Ｎ（Ｒ9 ）Ｒ
10がモルホリル基を表わす） （ここで、Ｒ11は水素原子またはメチル基、Ｒ12は非置
換もしくは少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置
換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、芳香族基または芳香族
置換アルキル基を表わす） - 【請求項３】 下記一般式（VI）または (VII)で表わさ
れる単量体、下記一般式 (III)で表わされる水酸基含有
単量体、下記一般式（IV）で表わされる単量体、および
下記一般式（Ｖ）で表わされる単量体の共重合体と、ジ
アゾ化合物またはアジド化合物とを含有する感光性樹脂
組成物。 （ここで、Ｒ21は水素原子またはメチル基、Ｘは−Ｏ−
または−ＮＨ−、Ｙは炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐
の炭化水素基、Ｒ22およびＲ23はそれぞれ水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を表わす） （ここで、Ｒ24は水素原子またはメチル基、Ｘは−Ｏ−
または−ＮＨ−、Ｚはハロゲン原子、低級アルキル硫酸
基、水酸基または有機酸基、Ｙは炭素数１〜８の直鎖も
しくは分岐の炭化水素基、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27は各々
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わす） （ここで、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ水素原子、メチル
基またはエチル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、ｎは１
〜３の整数を表わす） （ここで、Ｒ8 は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
9 およびＲ10は各々水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
またはメチロ−ル基を表わし、あるいは−Ｎ（Ｒ9 ）Ｒ
10がモルホリル基を表わす） （ここで、Ｒ11は水素原子またはメチル基、Ｒ12は非置
換もしくは少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置
換されたＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、芳香族基または芳香
族置換アルキル基を表わす） - 【請求項４】 前記共重合体における一般式（VI）また
は (VII)で表わされる単量体の含有率が 5〜29重量％、
一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体の含有率が
40〜60重量％、一般式（IV）で表わされる単量体の含有
率が21〜40重量％、かつ一般式（Ｖ）で表わされる単量
体の含有率が 5〜20重量％である請求項３記載の感光性
樹脂組成物。 - 【請求項５】 下記一般式（VI）または (VII)で表わさ
れる単量体、下記一般式 (III)で表わされる水酸基含有
単量体、下記一般式（IV）で表わされる単量体、および
下記一般式（Ｖ）で表わされる単量体の共重合体と、ジ
アゾ化合物またはアジド化合物とを含有する感光性樹脂
組成物を基板に塗布して感光性樹脂膜を形成する工程
と、該感光性樹脂膜に所望の形状を有するパタ−ンを形
成する工程と、形成されたパタ−ンを染色する工程と、
染色されたパタ−ン上に保護膜を形成するか、または固
定化処理を行なう工程とを具備するカラ−フィルタ−の
製造方法。 （ここで、Ｒ21は水素原子またはメチル基、Ｘは−Ｏ−
または−ＮＨ−、Ｙは炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐
の炭化水素基、Ｒ22およびＲ23はそれぞれ水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を表わす） （ここで、Ｒ24は水素原子またはメチル基、Ｘは−Ｏ−
または−ＮＨ−、Ｚはハロゲン原子、低級アルキル硫酸
基、水酸基または有機酸基、Ｙは炭素数１〜８の直鎖も
しくは分岐の炭化水素基、Ｒ 25■、Ｒ26およびＲ27は各
々水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わす） （ここで、Ｒ 6 ■およびＲ7 はそれぞれ水素原子、メチ
ル基またはエチル基、Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−、ｎは
１〜３の整数を表わす） （ここで、Ｒ8 は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
9 およびＲ10は各々水素原子、Ｃ 1 ■〜Ｃ4 のアルキル
基またはメチロ−ル基を表わし、あるいは−Ｎ（Ｒ9 ）
Ｒ10がモルホリル基を表わす） （ここで、Ｒ 11■は水素原子またはメチル基、Ｒ12は非
置換もしくは少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で
置換されたＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、芳香族基または芳
香族置換アルキル基を表わす） - 【請求項６】 前記共重合体における一般式（VI）また
は (VII)で表わされる単量体の含有率が 5〜29重量％、
一般式 (III)で表わされる水酸基含有単量体の含有率が
40〜60重量％、一般式（IV）で表わされる単量体の含有
率が21〜40重量％、かつ一般式（Ｖ）で表わされる単量
体の含有率が 5〜20重量％である請求項５記載の製造方
法。
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| JP23172791A JP3032056B2 (ja) | 1991-01-17 | 1991-09-11 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたカラ−フィルタ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
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| JP3-3650 | 1991-01-17 | ||
| JP365091 | 1991-01-17 | ||
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| JPH055987A JPH055987A (ja) | 1993-01-14 |
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ID=26337282
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024018757A1 (ja) * | 2022-07-20 | 2024-01-25 | Ｔｏｐｐａｎホールディングス株式会社 | 光学フィルムおよび表示装置 |
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|---|---|---|---|---|
| TWI533083B (zh) * | 2014-06-20 | 2016-05-11 | Chi Mei Corp | Photosensitive resin composition for color filter and its application |
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1991
- 1991-09-11 JP JP23172791A patent/JP3032056B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2024018757A1 (ja) * | 2022-07-20 | 2024-01-25 | Ｔｏｐｐａｎホールディングス株式会社 | 光学フィルムおよび表示装置 |
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