JP3011696B2 - 安定なｗ／ｏ／ｗエマルション及び化粧品及び／又は皮膚科用組成物としてのその使用 - Google Patents

安定なｗ／ｏ／ｗエマルション及び化粧品及び／又は皮膚科用組成物としてのその使用

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｗ／Ｏ／Ｗ三相エ
マルションの形態で与えられる組成物及び化粧品及び皮
膚科の分野でのその応用、特に、皮膚及び／または粘膜
及び／またはケラチン繊維の洗浄及び／または処理及び
／または保護の目的のための、特に、活性成分、さらに
は、水-感受性及び／又は酸素-感受性の活性成分及び酸
性の活性成分の制御された放出のための応用に関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧品及び／または皮膚科用組成物に、
皮膚への特定の処理に貢献する目的のため、例えば、皮
膚の乾燥、老化または色素沈着に対抗するための、ざ創
または所定の皮膚疾患（湿疹、乾癬）の処理のため、超
過体重に対抗するため、皮膚の再構築またはその細胞再
生を促進するため、または皮膚を着色するために、活性
成分を導入することは既知である。
【０００３】例えば、アスコルビン酸（またはビタミン
Ｃ）は結合組織の成長、特にコラーゲンの成長を促進す
ることが既知である。これはまた、外部からの攻撃、例
えば、紫外線または公害に対して、皮膚組織の防御力を
強化することもできる。これはまた、皮膚の斑点及び色
素沈着の除去のため、及び皮膚の治癒を促進するために
使用される。
【０００４】さらに、皮膚へのヒドロキシ酸の適用によ
り、特に皮膚老化及び所定の皮膚障害、例えばざ創に対
抗できることが既知である。
【０００５】さらにまた、三相エマルションは、活性成
分の制御された放出において有利であることが既知であ
る。特に、これらは、高感度の活性成分を、これらの活
性成分の安定性に有害である外的作用、例えば、水また
は酸素等から保護することができる。水／油／水（Ｗ／
Ｏ／Ｗ）エマルションは、内部及び外部の水相が、油相
によって分割されているため、特に有利である。したが
って、内相中にカプセル化された活性成分を、外相外に
保持可能である（Dahmer Tagawa, 19th IFSCCCongress,
Sydney, 1996）。このように、文献ＥＰ-Ａ-７７９、
０７１には、水感受性活性成分を含有するＷ／Ｏ／Ｗエ
マルションが開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】残念なことに、所定の
活性成分、特に酸性の活性成分は、その酸性のために、
これを含有する三相エマルションで、特に外水相がゲル
化されているものを不安定化する。
【０００７】この安定性の欠如は、相分離及び／または
三相エマルションではない、単純Ｏ／Ｗエマルションが
生成することに反映される。したがって、酸性化粧品及
び／または皮膚科用活性成分を含有可能な安定なＷ／Ｏ
／Ｗエマルションが依然求められている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】予期せぬことに、出願人
はここに、三相エマルションの外水相のゲル化に適し、
且つ、酸性活性成分の存在下でさえも安定な水／油／水
（Ｗ／Ｏ／Ｗ）三相エマルションを得ることのできるポ
リマーの組み合わせを見いだした。
【０００９】
【発明の実施の形態】従って本発明の主題は、ゲル化し
た外水相、及び内水相と共に水／油第一エマルションを
構成する油相を含む水／油／水三相エマルションであっ
て、油相がアルキルジメチコーンコポリオールとジメチ
コーンコポリオールとから選択される乳化剤を含有し、
且つ外水相が： １）モノオレフィンの不飽和Ｃ3−Ｃ6カルボン酸モノマ
ー又はその無水物を含む主要部分と、アクリル酸脂肪エ
ステルモノマーの小部分とから構成された少なくとも１
の乳化コポリマー、及び ２）ランダムに分布された： ａ）下記一般式（III）で、Ｘ+がカチオン又はカチオン
の混合物を表すユニットを９０から９９．９重量％：
【００１０】
【化５】
【００１１】ｂ）少なくとも２つのオレフィン性二重結
合を有する少なくとも一のモノマーから生じる架橋ユニ
ットを０．０１から１０重量％を含有する（該重量比は
ポリマーの全重量に対して表される）少なくとも一種の
架橋ポリ(アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸)、
を含むことを特徴とするエマルションである。
【００１２】さらにまた、本発明の好ましい実施態様に
よれば、本発明の三相エマルションの油相は少なくとも
一のシリコーンオイルを含有する。
【００１３】このエマルションは、水感受性及び／また
は酸素感受性の活性成分の媒質として、特に、局所用組
成物として、特に化粧品及び／または皮膚科用組成物と
して有利に使用可能である。
【００１４】局所への適用のためには、本発明のエマル
ションは、局所用として許容される媒体、すなわち、皮
膚、粘膜及びケラチン繊維、例えば、髪と適合性のもの
を含有せねばならない。
【００１５】本発明の三相エマルションは、活性成分の
活性を維持しつつ安定であるという利点を有する。活性
成分は、三相エマルションの内水相に導入され、皮膚、
粘膜または髪への該組成物の適用の際にここから放出さ
れることが好ましい。
【００１６】本発明のエマルション中に使用可能な乳化
コポリマーは、より多量のモノオレフィン化不飽和カル
ボン酸モノマーまたはその無水物を、より少量の脂肪鎖
を有するアクリル酸エステルモノマーと重合化すること
によって調製される。脂肪鎖は、８から３０の炭素原子
を含む直鎖状または分枝状のアルキル基を意味するもの
と理解される。
【００１７】カルボン酸モノマーまたはその無水物の量
は、８０から９８重量％、好ましくは９０から９８重量
％であり、アクリル酸エステルモノマーが２から２０重
量％、好ましくは１から１０重量％の量で存在すること
が好ましい。パーセンテージは二つののモノマーの重量
に対して算出されたものである。
【００１８】好ましいカルボン酸モノマーは、下記の式
（I）に相当するものから選択される。
【００１９】
【化６】
【００２０】式中、Ｒは水素、ハロゲン、ヒドロキシル
基、ラクトン基、ラクタム基、シアノ基（-Ｃ≡Ｎ）、
一価のアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、
アラルキル基または環状脂肪族基を示す。
【００２１】好ましいカルボン酸モノマーはアクリル
酸、メタクリル酸またはこれらの混合物より選択される
ことが好ましい。
【００２２】脂肪鎖を有するアクリル酸エステルモノマ
ーは、下式（II）に相当するものより選択されることが
好ましい。
【００２３】
【化７】
【００２４】式中、Ｒ1は水素、メチル基及びエチル基
より選択され、Ｒ2はＣ8−Ｃ30アルキル基である。
【００２５】特に好ましいエステルモノマーは、Ｒ1が
水素またはメチル基であり、Ｒ2がＣ10−Ｃ22アルキル
基のものである。
【００２６】乳化コポリマーは、カルボン酸モノマー及
びアクリル酸エステルモノマーの総重量に対して０．１
から４重量％、好ましくは０．２から１０重量％で架橋
剤を使用して架橋可能である。架橋剤は、重合可能ＣＨ
2＝Ｃ−基と、少なくとも一の他の重合可能な基を含む
重合可能モノマーであって、その不飽和結合が互いに縮
合していないものから選択される。
【００２７】本発明の乳化コポリマーは、欧州特許出願
０，２６８，１６４号に開示されており、この文献に開
示された調製方法によって得られる。特に好ましい乳化
コポリマーは、ブルックフィールド粘度計で、２５℃の
２％水溶液として測定される５０００ｃＰｓ、（５Ｐａ
・ｓ）以下、好ましくは３０００ｃＰｓ（３Ｐａ・ｓ）程
度の粘度を示すものである。
【００２８】特に、アクリラート／Ｃ10−Ｃ30アルキル
アクリラートコーポリマー、特に、Goodrich社より“Ｐ
ｅｍｕｌｅｎ ＴＲ １”の名で市販のものが使用され
る。
【００２９】乳化コポリマーは、本発明の三相エマルシ
ョン中に、例えば、エマルション総重量に対して０．０
５から３％、好ましくは０．１から１％、さらには０．
２から０．８％の濃度で使用される。
【００３０】本発明に使用される架橋ポリ（２-アクリ
ルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸）は、水中で膨
張し得る水溶性ポリマーである。
【００３１】本発明に使用されるポリマーは、式（II
I）の多数のユニットを、水溶液中のポリマーの流体力
学的体積を、１０から５００nmの範囲の直径を有し、均
質で一様の分布のものとするに十分な量で含むことが好
ましい。
【００３２】さらに好ましい架橋ポリ（２-アクリルア
ミド-２-メチルプロパンスルホン酸）は、式（III）の
ユニットを９８から９９．５重量％及び、架橋ユニット
を０．２から２重量％含む。
【００３３】式（III）において、Ｘ+はプロトン、アル
カリ金属カチオン、アルカリ土類金属のカチオン等価物
またはアンモニウムイオンから選択されるカチオンまた
はカチオン混合物を表す。
【００３４】本発明に使用される架橋ポリ（２-アクリ
ルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸）としては、好
ましくは、少なくとも９０％が中性化された、すなわち
式（III）中のＸ+カチオンの最高で１０mol％ががプロ
トンＨ+であるものが好ましい。さらには、カチオンの
９０から１００mol％がＮＨ4で、０から１０mol％がプ
ロトンＨ+である。
【００３５】少なくとも二のオレフィン二重結合を有す
る架橋モノマーは、例えば、ジプロピレングリコールジ
アリルエーテル、ポリグリコールジアリルエーテル、ト
リエチレングリコールジビニルエーテル、ヒドロキノン
ジアリルエーテル、テトラアリルオキセタノイルまたは
他のアリルまたはビニルエーテル多官能アルコール、テ
トラエチレングリコールジアクリラート、トリアリルア
ミン、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、メチ
レンビスアクリルアミドまたはジビニルベンゼンより選
択される。
【００３６】少なくとも二のオレフィン二重結合を有す
る架橋モノマーは、特に、下記の一般式（IV）に相当す
るものより選択される。
【００３７】
【化８】
【００３８】式中、Ｒ1は水素原子又はＣ1−Ｃ4アルキ
ル基、特に、メチル基を表す。好ましい架橋剤はトリメ
チロールプロパントリアクリラートである。
【００３９】本発明のポリ(２-アクリルアミド-２-メチ
ルプロパンスルホン酸)は、直鎖のみならず、ポリマー
の分枝状または架橋した分子を生成する。これらの分子
は特に、水中のレオロジー特性によって特徴付けが可能
であるが、さらには動的光拡散によって特徴付け可能で
ある。
【００４０】動的光拡散による分子の特徴付けの場合、
ポリマー構造の流体力学的体積の分布が測定される。水
中に溶解した巨大分子は、可撓性であり、水分子で形成
された溶媒和包晶に囲まれている。本発明のもののよう
に、荷電したポリマーでは、分子のサイズは、水中の塩
の量に依存する。極性溶媒中では、ポリマーの主鎖に沿
う一様な電荷により、ポリマー鎖が著しく拡張してい
る。塩の量が増大する事実により、溶媒中の電解物の量
が増加し、ポリマーの一様な電荷が遮蔽される。溶媒和
包晶中で移動される分子に加え、溶媒分子はポリマーの
空洞中に固定される。この場合、溶媒分子が溶解した巨
大分子の一部を形成し、同じ平均速度で移動する。した
がって、流体力学的体積から巨大分子及びその溶媒和分
子の直線サイズが読みとれる。
【００４１】流体力学的体積Ｖhは以下の式で決定され
る。 Ｖh＝Ｍ／ＮA×（Ｖ2＋ｄＶ1） 式中、Ｍは溶解していない巨大分子の質量グラムを表
し；ＮAはアボガドロ数を表し；Ｖ1は溶媒の特定体積を
表し；Ｖ2は巨大分子の特定体積を表し；ｄは、溶解し
ていない巨大分子１グラムに結合する溶媒の質量グラム
を表す。
【００４２】流体力学的粒子が球状である場合は、下式
によって流体力学的体積から流体力学的半径が容易に算
出される。 Ｖh＝４πＲ3／３ ［Ｒは流体力学的半径を表す］
【００４３】流体力学的粒子が完全に球形であることは
非常に稀である。ほとんどの合成ポリマーには、圧縮さ
れた構造もしくは高度に偏心した楕円が含まれる。この
場合、半径は、懸かる粒子の形状と抵抗の観点から同等
の球として決定される。
【００４４】一般則として、分子量分布を決定し、次い
で半径分布及び流体力学的半径及び体積を決定する。多
分散系については、拡散係数の分布を計算せねばならな
い。この分布から、放射状分布及び流体力学的体積の分
布に関する結果が推測される。
【００４５】本発明のポリマーの流体力学的体積は、特
に、動的光散乱によって、下式のストークス-アインシ
ュタインによる分散係数から決定される。 Ｄ＝ｋＴ／６πηＲ 式中、ｋはボルツマン定数、Ｔは絶対温度（華氏）、η
は溶媒（水）の粘度、またＲは流体力学的半径である。
【００４６】これらの拡散係数Ｄを、下記の文献に記載
の、レーザー散乱によりポリマー混合物を特徴付ける方
法によって測定する。 （１）Pecora, R; Dynamic Light Scattering; Plenium
Press, New York, 1976; （２）Chu, B.; Dynamic Light Scattering; Academic
Press, New York, 1994; （３）Schmitz, K.S.; Introduction to Dynamic Light
Scattering; AcademicPress, New York, 1990; （４）Provincher S. W.;Comp. Phys., 27, 213, 1982; （５）Provincher S. W.;Comp. Phys., 27, 229, 1982; （６）ALV Laservertriebgesellschaft mbH, Robert Bo
sch Str. 47, D-63225 Langen, Germany; （７）ELS-Reinheimer Strasse 11, D-64846 Gross-Zim
mern, Germany; （８）CHI WUら、Macromolecules, 1995, 28, 4914-491
9
【００４７】特に好ましい架橋ポリ（２-アクリルアミ
ド-２-メチルプロパンスルホン酸）は、ブルックフィー
ルド粘度計を用い、ローター４、回転速度１００回転／
分で、２％の水溶液中、２５℃で測定して、１０００cP
s（１Ｐａ・ｓ）以上、好ましくは５０００から４０，０
００cPs（５Ｐａ・ｓから４０Ｐａ・ｓ）、さらに好まし
くは６５００から３５，０００cPs（６．５Ｐａ・ｓから
３５Ｐａ・ｓ）の粘度を有するものである。
【００４８】本発明の架橋ポリ（２-アクリルアミド-２
-メチルプロパンスルホン酸）は、以下の段階からなる
調製方法によって得られる。 （ａ）２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン
酸（ＡＭＰＳ）モノマーを遊離の形態でtert-ブタノー
ルもしくは、水とtert-ブタノールとの溶液中に分散も
しくは溶解させる； （ｂ）（ａ）で得られたＡＭＰＳモノマーの溶液または
分散液を、ポリマーのスルホン酸官能基の９０から１０
０％を中性化することのできる量の多数の無機または有
機塩基、好ましくはアンモニアＮＨ3で中性化し、 （ｃ）（ｂ）で得られた溶液もしくは分散液に架橋モノ
マーを加え、 （ｄ）フリーラジカル開始剤の存在下、１０〜１５０℃
の温度で通常のラジカル重合化を行うと、tert-ブタノ
ールを主成分とする溶液もしくは分散液中にポリマーが
沈殿する。
【００４９】架橋ポリ（２-アクリルアミド-２-メチル
プロパンスルホン酸）は、本発明の三相エマルション中
に、例えば、組成物全重量に対して０．０１から１０
％、好ましくは０．５から２．５％、さらに好ましくは
１．５から２．５％の濃度で存在する。本発明の特定の
実施態様によれば、ポリ（２-アクリルアミド-２-メチ
ルプロパンスルホン酸）は、その調製を容易にするため
に、二段階で三相エマルションに混入される。
【００５０】本発明の三相エマルションでは、第一エマ
ルションはＷ／Ｏエマルションであり、その油相が主と
して少なくとも一のシリコーン含有乳化剤及び／または
一のシリコーンオイルからなることが有利である。
【００５１】本発明の三相エマルションに使用されるシ
リコーン含有乳化剤は、ジメチコーンポリオール及びア
ルキルジメチコーンコポリオールより選択可能である。
本発明のエマルション中に使用可能な乳化剤としては、
Goldschmidt社より“Ａｂｉｌ ＷＥ ０９”の名で市
販のポリグリセリル-４=イソステアラート／セチルジメ
チコーンコポリオール／ヘキシルラウラート混合物、Go
ldschmidt社より“Ａｂｉｌ ＥＭ ９０”の名で市販
のセチルジメチコーンコポリオール及びDow Corningt社
より“Ｑ２−３２２５Ｃ”の名で市販のシクロメチコー
ン／ジメチコーンコポリオール混合物を挙げることがで
きる。本発明のエマルション中のシリコーン含有乳化剤
の量は、例えば、三相エマルション全重量に対して０．
０１から１０％、好ましくは０．０５から５％である。
シリコーンオイルは、例えば、揮発性シリコーン、例え
ば、シクロペンタジメチルシロキサン及びシクロテトラ
ジメチルシロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリフ
ェニルトリメチルシロキサンまたはフッ化シリコーンよ
り選択可能である。シリコーンオイルの量は、三相エマ
ルション全重量に対して、０．５から４０％、好ましく
は２から３０％である。
【００５２】本発明の第一エマルションは、ワックス、
シリコーンゴム及びシリコーン樹脂及びシリコーンオイ
ル以外のオイル、例えば植物起源のオイル（アプリコッ
トカーネルオイル）または、合成起源のオイル（水素化
イソパラフィン）より選択される一以上の別の脂肪物質
をさらに含有可能である。これらの脂肪物質は、例え
ば、三相エマルションの０．０５から１０％、好ましく
は０．５から５％の量で使用可能である。
【００５３】ワックスとしては特に、シリコーンワック
ス、例えばアルコキシジメチルシロキサン、特にステア
ロキシジメチルシロキサン、アルキルポリシロキサン及
びメルカプト官能基を有するポリジメチルシロキサンを
使用可能である。
【００５４】ゴムとしては、特に、シリコーンゴム、例
えば、高分子量ポリジメチルシロキサン、またはヒドロ
キシル末端を有するポリジメチルシロキサン（ジメチコ
ノール）を使用可能である。樹脂としては、特に、シリ
コーン樹脂、例えば、トリメチルシロキシシリケートを
挙げることができる。シリコーンオイル以外のオイルと
しては、特に、フッ化オイル、動物または植物起源のオ
イル、鉱物油または合成油を挙げることができる。
【００５５】第一エマルションは、例えば、三相エマル
ション全重量に対して１０から４０％、好ましくは２０
から３０％を占めることができる。
【００５６】三相エマルションは、第一エマルションの
調製と、外水相への予め決定された量の第一エマルショ
ンの混入とにより従来通り調製される。
【００５７】本発明の特定の実施態様によれば、第一エ
マルションは、シリコーンオイルの一部、例えば第一エ
マルション全重量に対して最大２０重量％を含有し、残
りのシリコーンオイルは、続けて三相エマルションを調
製するための第一エマルションの総量に、この混合物を
外水相に添加するに先立ち添加される。
【００５８】発明の詳細な説明の冒頭に記載したとお
り、本発明のエマルションの主要な利点の一つは、安定
な性質を呈しつつ、化粧用及び治療用の活性成分のいず
れも、特に水感受性の活性成分とさらに酸性の性質を持
つ活性成分を含有可能であり、したがって、これら活性
成分を、特に化粧品、皮膚科または薬品の分野で現在通
常使用されるすべてのものから選択可能なことである。
【００５９】水感受性及び／または酸素感受性の活性成
分としては、特に、酵素（例えば、ラクトペルオキシダ
ーゼ、リパーゼ、プロテアーゼ、ホスホリパーゼまたは
セルラーゼ）、天然抽出物、例えば緑茶、香油抽出物ま
たはタイム抽出物、プロシアニドールオリゴマー（ＰＣ
Ｏ）、例えば、サンザシＰＣＯ、マツＰＣＯ及びブドウ
ＰＣＯ、ビタミン、特にアスコルビン酸（ビタミンＣ）
及びそのエステル、レチノール（ビタミンＡ）及びその
エステル、ホスファート含有及びグルコシル化誘導体、
尿素及びルチンを挙げることができる。
【００６０】上記アスコルビン酸に加えて、それ自体酸
性の性質を有する活性成分としては、コウジ酸、カフェ
ー酸、β-ヒドロキシ酸、例えばサリチル酸及びその誘
導体、α-ヒドロキシ酸またはα-セト酸（α-ceto aci
d）、例えば乳酸、メチル乳酸、クエン酸、マンデル
酸、グルクロン酸、グリコール酸、ピルビン酸、２-ヒ
ドロキシブタン酸、２-ヒドロキシペンタン酸、２-ヒド
ロキシヘキサン酸、２-ヒドロキシヘプタン酸、２-ヒド
ロキシオクタン酸、２-ヒドロキシノナン酸、２-ヒドロ
キシデカン酸、２-ヒドロキシウンデカン酸、２-ヒドロ
キシドデカン酸、２-ヒドロキシテトラデカン酸、２-ヒ
ドロキシヘキサデカン酸、２-ヒドロキシオクタデカン
酸、２-ヒドロキシテトラエイコサン酸、２-ヒドロキシ
エイコサン酸、ベンジル酸、フェニル乳酸、グルコン
酸、ガラクツロン酸、アレウロ酸、リボン酸、タルトロ
ン酸、酒石酸、リンゴ酸、フマル酸、レチノイン酸とそ
の誘導体、ベンゼン-1,4-ジ(３-メチリデン-10-カンフ
ァスルホン酸)及びこれらの混合物もまた挙げることが
できる。これはまた、上記の酸、特に植物抽出物及び特
に果実抽出物を含む天然または合成の化合物であっても
よい。
【００６１】本発明の特定の実施態様によれば、本発明
の三相エマルションは、活性成分として、アスコルビン
酸及びレチノールを単独でまたは混合物として含有す
る。
【００６２】活性成分は、例えば、エマルション全重量
に対して０．０１から２０％、好ましくは０．１から１
０％、さらに好ましくは０．５から５％の濃度で存在可
能である。
【００６３】本発明の特定の実施態様によれば、第一エ
マルションは一以上のポリオールを、三相エマルション
の内相の水分活性を低下させるに十分な量で含み、アス
コルビン酸等の水感受性の活性成分を安定化させる。第
一エマルションの水分活性は、０．５から０．８である
ことが望ましい。
【００６４】ポリオールは、例えば、グリセリン、グリ
コール、例えばプロピレングリコール及びＰＥＧ ８，
ヒドロキシル基を含むシリコーンより選択可能である。
ポリオールは、第一エマルション全重量に対して０．５
から５０％、好ましくは２５から４５％の量で存在可能
である。
【００６５】上述したとおり、本発明のＷ／Ｏ／Ｗエマ
ルションは、多様な局所適用、特に化粧品及び／または
皮膚科への応用に使用可能である。このエマルションを
主成分とする組成物は、特に、皮膚及び／または髪、特
に、顔、首、手、髪、頭皮及び身体、並びに睫毛の洗
浄、保護、処理または手入れのための組成物を構成可能
である。
【００６６】したがって、本発明のさらに別の主題は、
本発明の組成物の、皮膚及び／または粘膜及び／または
ケラチン繊維、すなわち、髪及び／または睫毛の洗浄及
び／または処理及び／または保護のための化粧品として
の使用である。
【００６７】本発明の別の主題は、本発明の組成物の、
皮膚及び／または粘膜及び／またはケラチン繊維、すな
わち、髪及び／または睫毛の洗浄及び／または処理及び
／または保護を目的とする皮膚科用組成物の調製のため
の使用である。
【００６８】本発明の別の主題は、皮膚及び／または粘
膜及び／またはケラチン繊維の洗浄及び／または処理及
び／または保護のための美容及び／または皮膚科用方法
であって、上記組成物を皮膚、粘膜及び／またはケラチ
ン繊維に適用することからなる方法である。
【００６９】本発明の組成物は、特に、顔、手または足
の保護、処理または手入れのためのクリーム、保護又は
手入れ用ボディミルク、またはローション、皮膚、粘
膜、髪及び頭皮の手入れのためのゲルまたはフォームを
構成可能である。
【００７０】既知の方法では、本発明の組成物はまた、
化粧品及び皮膚科の分野では通常の補助剤、例えば、界
面活性剤、特に起泡性界面活性剤、上記以外の親水性ま
たは親油性活性成分、保存料、抗酸化剤、金属イオン封
鎖剤、溶媒、香料、充填剤、スクリーニング剤、臭気吸
収剤及び着色物質等を含有可能である。これらの多様な
補助剤の量は懸かる分野で通常使用される量、例えば、
組成物全重量の０．０１から１５％である。これらはま
た、イオン性または非イオン性脂質から形成される脂質
小胞を含有可能である。これらの補助剤は、その性質に
より、脂肪相または水相に導入可能である。
【００７１】親水性活性成分としては、上記したポリオ
ールに加えて、例えば、タンパク質またはタンパク質水
解物、アミノ酸、アラントイン、糖及び糖誘導体、また
はデンプンが使用可能である。
【００７２】親油性の活性成分としては、例えば、トコ
フェロール（ビタミンＥ）及びその誘導体、必須脂肪
酸、セラミドまたは精油が使用可能である。
【００７３】本発明の組成物の下記の実施例は、例示の
ために与えられ、その性質を限定するものではない。各
例に記載の量は、特に言及のない限り重量％として記載
した。
【００７４】
【実施例】（アンモニアで中性化した架橋ポリ（２-ア
クリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸）の調製実
施例）tert-ブタノール２００６．２gを、スターラー、
還流コンデンサー、温度計及び窒素及びアンモニアのた
めの輸送装置を装備した５リットルの丸底フラスコに導
入し、続いて、２-アクリルアミド-２-メチルプロパン
スルホン酸３４０．０gを激しく撹拌しながら溶液中に
分散させた。３０分後、アンモニアを丸底フラスコの上
部パイプを経て添加し、反応混合物を、ｐＨが６から
６．５となるまで室温に３０分間維持した。トリメチロ
ールプロパントリアクリラートのtert-ブタノール中２
５％の溶液３２．０gを続けて導入し、丸底フラスコ中
に窒素ガスを導入して不活性とすると同時に、反応混合
物を６０℃に加熱した。この温度に達したところに過酸
化ジラウロイルを添加した。即座に反応が開始され、こ
れは温度の上昇及び重合物の析出に反映される。重合化
の１５分後に窒素を流入させた。開始剤添加の３０分後
に、反応混合物の温度は６５−７０℃に達した。この温
度に達した３０分後に、反応混合物を加熱して還流さ
せ、この条件下に２時間保った。反応中、濃いペースト
の形成が観察された。反応混合物を室温に冷却し、得ら
れた生成物を濾過して除去した。続いて、回収されたペ
ーストを真空中、６０−７０℃で２４時間乾燥させた。
ブルックフィールド粘度計、ローター４、２５℃、１０
０回転／分の回転速度で、２％水溶液として測定して、
１５，０００ｃＰｓから３５，０００ｃＰｓ（１５Ｐａ
・ｓから３５Ｐａ・ｓ）の粘度を有し、架橋され、中性化
されたポリ（２-アクリルアミド-２-メチルプロパンス
ルホン酸）３９１gが得られた。ポリマーの粘度は、予
定する美容応用によって、通常の方法により選択され制
御される。動的光錯乱によって測定した、得られたポリ
マーの流体力学直径は４４０nmであった。
【００７５】（実施例１：輝く顔色のための保湿エマル
ション） １：第一エマルション： Ａ相： ・Ａｂｉｌ ＷＥ ０９ ２．５％ ・揮発性シリコーンオイル １７．５％ ・ポリジメチルシロキサン ４％ Ｂ相： ・グリセリン ３９％ ・アスコルビン酸 １５％ ・金属イオン封鎖剤 ０．１％ ・保存料 ０．８％ ・脱イオン水 ２１．１％
【００７６】 ２．三相エマルション： Ａ相： ・第一エマルション ２０％ ・シリコーンオイル １０％ Ｂ相： ・アンモニアで中性化した架橋ポリ（２-アクリルアミド-２-メチルプロパンス ルホン酸）、調製実施例の方法により調製（２５℃、２％水溶液として測定して 、粘度１６Ｐａ・s） ０．５％ ・アクリラート／Ｃ10−Ｃ30アルキルアクリラートコポリマー （Ｐｅｍｕｌｅｎ ＴＲ１） ０．３％ ・保存料 １％ ・脱イオン水 ４０％ Ｃ相： ・トリエタノールアミン ０．３％ ・脱イオン水 ２％ Ｄ相： ・アンモニアで中性化した架橋ポリ（２-アクリルアミド-２-メチルプロパンス ルホン酸）、調製実施例の方法により調製（２５℃、２％水溶液として測定して 、粘度１６Ｐａ・s） １．５％ ・脱イオン水 ２４．４％
【００７７】三相エマルションを下記の方法により調製
した。 １．Ａ相の成分を室温で混合し、さらにＢ相の成分を混
合し、迅速に撹拌しつつＡ相にＢ相をゆっくりと注入す
ることによって第一エマルションを調製した。 ２．三相エマルションの調製のために、各相を調製した
後、迅速に撹拌しつつＢ相にＡ相をゆっくりと注入し
た。そこにＣ相、さらにＤ相を添加した。撹拌は、混合
物が完全に均質になるまで実行した。
【００７８】（実施例２）実施例１に類似の組成物が、
アスコルビン酸をグリコール酸に置き換えることによっ
て調製可能である。
【００７９】（実施例３：皮膚を滑らかにするためのエ
マルション） １．第一エマルション： Ａ相： ・Ａｂｉｌ ＷＥ ０９ （-Ｃ≡Ｎ） ２．５％ ・揮発性シリコーンオイル １７．５％ ・ポリジメチルシロキサン ４％ Ｂ相： ・グリセリン ４５％ ・アスコルビン酸 １０％ ・保存料 ０．８％ ・脱イオン水 ２０．２％
【００８０】 ２．三相エマルション： Ａ相： ・第一エマルション ２０％ ・揮発性シリコーンオイル １０％ Ｂ相： ・アンモニアで中性化した架橋ポリ（２-アクリルアミド-２-メチルプロパンス ルホン酸）、調製実施例の方法により調製（２５℃、２％水溶液として測定して 、粘度１６Ｐａ・s） ０．５％ ・アクリラート／Ｃ10−Ｃ30アルキルアクリラートコポリマー （Ｐｅｍｕｌｅｎ ＴＲ１） ０．３％ ・保存料 １％ ・脱イオン水 ４０％ Ｃ相： ・トリエタノールアミン ０．３％ ・脱イオン水 ２％ Ｄ相： ・アンモニアで中性化した架橋ポリ（２-アクリルアミド-２-メチルプロパンス ルホン酸）、調製実施例の方法により調製（２５℃、２％水溶液として測定して 、粘度１６Ｐａ・s） １．５％ ・脱イオン水 ２４．４％
【００８１】三相エマルションを実施例１と同様の操作
により調製した。皮膚を滑らかにする白色クリームが得
られた。
【００８２】 （実施例４：手入れ用エマルション） １．第一エマルション： Ａ相： ・Ａｂｉｌ ＷＥ ０９ ３．５％ ・水素化イソパラフィン ２３％ Ｂ相： ・グリセリン ３９％ ・保存料 １％ ・脱イオン水 ３３．７％
【００８３】 ２．三相エマルション： Ａ相： ・第一エマルション ２０％ ・水素化イソパラフィン ４％ ・アプリコットカーネルオイル ５％ ・レチノール ０．１％ ・ＢＨＴ（抗酸化剤） ０．１１％ Ｂ相： ・アンモニアで中性化した架橋ポリ（２-アクリルアミド-２-メチルプロパンス ルホン酸）、調製実施例の方法により調製（２５℃、２％水溶液として測定して 、粘度１６Ｐａ・s） １％ ・アクリラート／Ｃ10−Ｃ30アルキルアクリラートコポリマー （Ｐｅｍｕｌｅｎ ＴＲ１） ０．６％ ・保存料 １％ ・脱イオン水 ６４．０９％ Ｃ相： ・トリエタノールアミン １．１％ ・脱イオン水 ３％
【００８４】三相エマルションを実施例１と同様の操作
により調製した。皮膚を滑らかにする白色クリームが得
られた。
【００８５】 （実施例５：手入れ用エマルション） １．第一エマルション： Ａ相： ・Ａｂｉｌ ＷＥ ０９ ３．５％ ・水素化イソパラフィン ２０．５％ Ｂ相： ・グリセリン ３９％ ・保存料 ０．８％ ・アスコルビン酸 １５％ ・脱イオン水 ２１．２％
【００８６】 ２．三相エマルション： Ａ相： ・第一エマルション ２０％ ・水素化イソパラフィン ４％ ・アプリコットカーネルオイル ５％ ・レチノール ０．１％ ・リポカルノシン（Lipocarnosine） ０．１％ Ｂ相： ・アンモニアで中性化した架橋ポリ（２-アクリルアミド-２-メチルプロパンス ルホン酸）、調製実施例の方法により調製（２５℃、２％水溶液として測定して 、粘度１６Ｐａ・s） １％ ・アクリラート／Ｃ10−Ｃ30アルキルアクリラートコポリマー （Ｐｅｍｕｌｅｎ ＴＲ１） ０．６％ ・保存料 １％ ・脱イオン水 ６４．１％ Ｃ相： ・トリエタノールアミン １．１％ ・脱イオン水 ３％
【００８７】三相エマルションを実施例１と同様の操作
により調製した。皮膚を滑らかにし、顔色の輝きを向上
させることのできる白色クリームが得られた。
【００８８】安定性試験：下記の試験は、本願のゲル化
剤の組み合わせが、他の組み合わせに比べて優れている
ことを示す目的のものである。本発明による実施例は、
実施例１である。比較実施例では、架橋ポリ（２-アク
リルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸）がＣａｒｂ
ｏｐｏｌ ９８０に置き換えられている。得られた三相
エマルションの特徴を下記の表に与える。
【００８９】
【表１】
【００９０】（１）Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９８０：カルボ
キシビニルポリマー
【００９１】この表には、本発明の組み合わせによって
のみ、酸性化合物の存在下で安定な三相エマルションが
得られることが示されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キャロル・ギラマン フランス・91310・リナ・リュ・サン・ ヴァンサン・19 (56)参考文献 特開 平４−230310（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−501488（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (26)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ゲル化した外水相及び、内水相と水／油
    第一エマルションを構成する油相を含む水／油／水三相
    エマルションであって、油相がアルキルジメチコーンコ
    ポリオールとジメチコーンコポリオールとから選択され
    る乳化剤を含有し、且つ外水相が： １）モノオレフィンの不飽和Ｃ3−Ｃ6カルボン酸モノマ
    ー又はその無水物を含む部分８０から９８重量％と、ア
    クリル酸脂肪エステルモノマー部分２０から２重量％と
    から構成され、前記重量パーセンテージが二つのモノマ
    ーの総重量に対して表されたものである少なくとも１の
    乳化コポリマー、及び ２）ランダムに分布された： ａ）下記一般式（III）のユニットを９０から９９．９
    重量％：◎ 【化１】 [式中、Ｘ+はカチオン又はカチオンの混合物を表す]
    ｂ）少なくとも２つのオレフィン性二重結合を有する少
    なくとも一のモノマーから生じる架橋ユニットを０．０
    １から１０重量％を含有する（該重量比はポリマーの全
    重量に対して表される）少なくとも一種の架橋ポリ(ア
    クリルアミドメチルプロパンスルホン酸)、 を含むことを特徴とするエマルション。
  2. 【請求項２】 カルボン酸モノマーが式（I）： ◎ 【化２】 [式中、Ｒは水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、ラクト
    ン基、ラクタム基、シアン基、一価アルキル基、アリー
    ル基、アルキルアリール基、アラルキル基又は環式脂肪
    族基を表す]の化合物であり、且つエステルモノマーが
    式（II）：◎ 【化３】 [式中、Ｒ1は水素、メチル基とエチル基によって形成さ
    れる群から選択され、且つＲ2はＣ8−Ｃ30アルキル基で
    ある]の化合物であることを特徴とする請求項１に記載
    のエマルション。
  3. 【請求項３】 カルボン酸モノマーがアクリル酸、メタ
    クリル酸及びそれらの混合物から選択され、且つエステ
    ルモノマーが式（II）において、Ｒ1が水素又はメチル
    基であり、且つＲ2がＣ10−Ｃ22アルキル基であるモノ
    マーから選択されることを特徴とする請求項２記載のエ
    マルション。
  4. 【請求項４】 乳化コポリマーが、該エマルションの全
    重量の０．０５から３％の範囲の量で存在することを特
    徴とする請求項１から３のいずれか１項に記載のエマル
    ション。
  5. 【請求項５】 架橋ポリ(２-アクリルアミド-２-メチル
    プロパンスルホン酸)が、式（ＩＩＩ）のユニットを９
    ８から９９．５重量％、及び架橋ユニットを０．２から
    ２重量％含有することを特徴とする請求項１から４のい
    ずれか１項に記載のエマルション。
  6. 【請求項６】 架橋ポリ(２-アクリルアミド-２-メチル
    プロパンスルホン酸)が、少なくとも９０％中性化され
    てなることを特徴とする請求項１から５のいずれか１項
    記載のエマルション。
  7. 【請求項７】 式（III）において、Ｘ+カチオンがＮＨ
    4+であることを特徴とする請求項１から６のいずれか１
    項記載のエマルション。
  8. 【請求項８】 架橋モノマーが下記一般式（IV）：◎ 【化４】 [式中、Ｒ1は水素原子又はＣ1−Ｃ4アルキルを表す]に
    一致することを特徴とする請求項１から７のいずれか１
    項に記載のエマルション。
  9. 【請求項９】 ポリ(アクリルアミドメチルプロパンス
    ルホン酸)が、トリメチロールプロパントリアクリレー
    トによって架橋されてなることを特徴とする請求項１か
    ら８のいずれか１項に記載のエマルション。
  10. 【請求項１０】 架橋ポリ(２-アクリルアミド-２-メチ
    ルプロパンスルホン酸)が、ブルックフィールド粘度
    計、ローター４、２５℃、１００回転／分の回転速度
    で、２％水溶液として測定される、１Ｐａ ・ ｓ以上の粘
    度を示すことを特徴とする請求項１から９のいずれか１
    項に記載のエマルション。
  11. 【請求項１１】 架橋ポリ(２-アクリルアミド-２-メチ
    ルプロパンスルホン酸)が、エマルションの全重量の
    ０．０１から１０％の範囲の濃度で存在することを特徴
    とする請求項１から１０のいずれか１項に記載のエマル
    ション。
  12. 【請求項１２】 油相が、エマルション全重量の０．５
    から４０％の範囲の量で少なくとも一のシリコーンオイ
    ルを含有することを特徴とする請求項１から１１のいず
    れか１項に記載のエマルション。
  13. 【請求項１３】 シリコーンオイルが、揮発性シリコー
    ン、ポリジメチルシロキサン、ポリフェニルトリメチル
    シロキサン及びフッ素化シリコーンからなる群より選択
    されることを特徴とする請求項１２に記載のエマルショ
    ン。
  14. 【請求項１４】 乳化剤が、エマルション全重量の０．
    ０１から１０％の範囲の量で存在することを特徴とする
    請求項１から１３のいずれか１項に記載のエマルショ
    ン。
  15. 【請求項１５】 油相が、ロウ、シリコーンゴム、シリ
    コーン樹脂、フッ素化オイル、動物由来のオイル、植物
    由来のオイル、鉱物オイル及び合成オイル油から選択さ
    れる一以上の別の脂質物質をさらに含有することを特徴
    とする請求項１から１４のいずれか１項に記載のエマル
    ション。
  16. 【請求項１６】 水／油第一エマルションが、エマルシ
    ョンの全重量の１０から４０％存在することを特徴とす
    る請求項１から１５のいずれか１項に記載のエマルショ
    ン。
  17. 【請求項１７】 水／油第一エマルションが少なくとも
    一のポリオールを含有することを特徴とする請求項１か
    ら１６のいずれか１項記載のエマルション。
  18. 【請求項１８】 ポリオールが、第一エマルションの重
    量の０．５から５０％の範囲の量で存在することを特徴
    とする請求項１７記載のエマルション。
  19. 【請求項１９】 請求項１から１８のいずれか１項記載
    のエマルションと少なくとも一の活性成分とを含有する
    ことを特徴とする局所用組成物。
  20. 【請求項２０】 活性成分が、水-感受性及び／又は酸
    素-感受性の活性成分及び酸性の活性成分からなる群か
    ら選択されることを特徴とする請求項１９記載の組成
    物。
  21. 【請求項２１】 活性成分が、酵素、天然抽出物、プロ
    シアニドールオリゴマー、ビタミン、リン酸含有及びグ
    ルコシル化誘導体、尿素、ルチン、コウジ酸、カフェー
    酸、β-ヒドロキシ酸、α-ヒドロキシ酸、レチノイン酸
    とその誘導体、ベンゼン-1,4-ジ(３-メチリデン-10-カ
    ンファスルホン酸)、こうした酸を含む植物抽出物、及
    びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求
    項１９又は２０に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 活性成分が、アスコルビン酸、レチノ
    ール、サリチル酸、乳酸、メチル乳酸、クエン酸、マン
    デル酸、グルクロン酸、グリコール酸、ピルビン酸、２
    -ヒドロキシブタン酸、２-ヒドロキシペンタン酸、２-
    ヒドロキシヘキサン酸、２-ヒドロキシヘプタン酸、２-
    ヒドロキシオクタン酸、２-ヒドロキシノナン酸、２-ヒ
    ドロキシデカン酸、２-ヒドロキシウンデカン酸、２-ヒ
    ドロキシドデカン酸、２-ヒドロキシテトラデカン酸、
    ２-ヒドロキシヘキサデカン酸、２-ヒドロキシオクタデ
    カン酸、２-ヒドロキシテトラエイコサン酸、２-ヒドロ
    キシエイコサン酸、ベンジル酸、フェニル乳酸、グルコ
    ン酸、ガラクツロン酸、アレウロ酸、リボン酸、タルト
    ロン酸、酒石酸、リンゴ酸、フマル酸、これらの誘導体
    及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請
    求項１９から２１のいずれか１項に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 活性成分として、アスコルビン酸及び
    レチノールを含有することを特徴とする請求項１９から
    ２２のいずれか１項に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 活性成分が、組成物全重量に対して
    ０．０１から２０％の濃度で存在することを特徴とする
    請求項１９から２３のいずれか一項に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】 保存料、抗酸化剤、金属イオン封鎖
    剤、溶媒、香料、充填剤、スクリーニング剤、臭気吸収
    剤、着色物質、親水性または親油性の活性剤及び脂質小
    胞より選択される少なくとも一の親油性または親水性の
    補助剤を含むことを特徴とする請求項１９から２４のい
    ずれか一項に記載の組成物。
  26. 【請求項２６】 皮膚及び／または粘膜及び／またはケ
    ラチン繊維の洗浄及び／または処理及び／または保護の
    ための、請求項１９から２５のいずれか一項に記載の組
    成物の化粧品としての使用。
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