JP3007716B2 - 無水マレイン酸の分離方法 - Google Patents
無水マレイン酸の分離方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無水マレイン酸の分離
方法に関するものであり、詳しくは、特定の吸収剤を使
用することにより、無水マレイン酸を含有するガス状混
合物から、無水マレイン酸を工業的有利に分離する方法
に関するものである。
方法に関するものであり、詳しくは、特定の吸収剤を使
用することにより、無水マレイン酸を含有するガス状混
合物から、無水マレイン酸を工業的有利に分離する方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、無水マレイン酸は、ｎ−ブタ
ン、ブテン等のＣ4炭化水素またはベンゼン等の炭化水
素供給物を酸化反応器内で気相酸化し、得られるガス状
混合物から無水マレイン酸を回収して精製する方法によ
り製造されている。ガス状混合物からの無水マレイン酸
を分離する方法の１つとして、有機吸収剤を使用する方
法があり、各種の吸収剤が提案されている。例えば、ジ
ブチルフタレート（英国特許第７２７，８２８号明細
書）、ジフェニルペンタクロライド（米国特許第２，８
９３，９２４号明細書）、ジブチルマレエート（特公昭
３６−１７５４８号公報）、アルケニルコハ酸無水物
（米国特許第３，８１８，６８０号明細書）、ジベンジ
ルベンゼン（西独特許公開第２，４４４，８２４号明細
書）、ポリメチルベンゾフェノン（英国特許第１，４４
３，４１１号明細書）、フタル酸とＣ4 〜Ｃ8 アルコー
ルとのエステル（すなわちジアルキルフタレート）（米
国特許第３，８９１，６８０号明細書）、ヘキサヒドロ
フタル酸ジアルキルエステル（特公平１−２５７４７号
公報）等が提案されている。
ン、ブテン等のＣ4炭化水素またはベンゼン等の炭化水
素供給物を酸化反応器内で気相酸化し、得られるガス状
混合物から無水マレイン酸を回収して精製する方法によ
り製造されている。ガス状混合物からの無水マレイン酸
を分離する方法の１つとして、有機吸収剤を使用する方
法があり、各種の吸収剤が提案されている。例えば、ジ
ブチルフタレート（英国特許第７２７，８２８号明細
書）、ジフェニルペンタクロライド（米国特許第２，８
９３，９２４号明細書）、ジブチルマレエート（特公昭
３６−１７５４８号公報）、アルケニルコハ酸無水物
（米国特許第３，８１８，６８０号明細書）、ジベンジ
ルベンゼン（西独特許公開第２，４４４，８２４号明細
書）、ポリメチルベンゾフェノン（英国特許第１，４４
３，４１１号明細書）、フタル酸とＣ4 〜Ｃ8 アルコー
ルとのエステル（すなわちジアルキルフタレート）（米
国特許第３，８９１，６８０号明細書）、ヘキサヒドロ
フタル酸ジアルキルエステル（特公平１−２５７４７号
公報）等が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
有機吸収剤は、工業的規模の無水マレイン酸の分離にお
いては、必ずしも満足できるものではない。例えば、ジ
アルキルフタレート及びジアルキルマレエートの場合
は、熱安定性が十分でなくて損失するために吸収剤を補
充する必要がある。ポリメチルベンゾフェノンの場合
は、高価であり且つジベンジルベンゼンと同様に室温で
固体であって取り扱いの観点から有利とは言えない。ま
た、ヘキサヒドロフタル酸ジエステルの場合は、工業的
に入手し難いという問題がある。
有機吸収剤は、工業的規模の無水マレイン酸の分離にお
いては、必ずしも満足できるものではない。例えば、ジ
アルキルフタレート及びジアルキルマレエートの場合
は、熱安定性が十分でなくて損失するために吸収剤を補
充する必要がある。ポリメチルベンゾフェノンの場合
は、高価であり且つジベンジルベンゼンと同様に室温で
固体であって取り扱いの観点から有利とは言えない。ま
た、ヘキサヒドロフタル酸ジエステルの場合は、工業的
に入手し難いという問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記実情
に鑑み、無水マレイン酸用の有機吸収剤について鋭意検
討を重ねた結果、特定の２塩基酸ジアルキルエステルに
より、上記の課題を解決し得るとの知見を得、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、無水マレイン酸の工業
的有利な分離方法の提供を目的としたものであって、そ
の要旨は、無水マレイン酸を含有するガス状混合物を吸
収剤と接触させて無水マレイン酸を吸収剤に吸収させ、
次いで、無水マレイン酸を吸収剤から回収するに当り、
吸収剤として、特許請求の範囲に記載の化学式〔化１〕
で示される２塩基酸ジアルキルエステルを使用すること
を特徴とする無水マレイン酸の分離方法に存する。
に鑑み、無水マレイン酸用の有機吸収剤について鋭意検
討を重ねた結果、特定の２塩基酸ジアルキルエステルに
より、上記の課題を解決し得るとの知見を得、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、無水マレイン酸の工業
的有利な分離方法の提供を目的としたものであって、そ
の要旨は、無水マレイン酸を含有するガス状混合物を吸
収剤と接触させて無水マレイン酸を吸収剤に吸収させ、
次いで、無水マレイン酸を吸収剤から回収するに当り、
吸収剤として、特許請求の範囲に記載の化学式〔化１〕
で示される２塩基酸ジアルキルエステルを使用すること
を特徴とする無水マレイン酸の分離方法に存する。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。無水マレ
イン酸を含有するガス状混合物（以下、単にガス状混合
物と言う）としては、無水マレイン酸の製造工程の酸化
反応器から流出する反応ガスが挙げられる。上記の反応
ガスは、通常、２５０〜６００℃の温度で反応器から流
出し、無水マレイン酸の他に、水、窒素、酸素、一酸化
炭素、二酸化炭素、未反応の炭化水素等を含有してい
る。
イン酸を含有するガス状混合物（以下、単にガス状混合
物と言う）としては、無水マレイン酸の製造工程の酸化
反応器から流出する反応ガスが挙げられる。上記の反応
ガスは、通常、２５０〜６００℃の温度で反応器から流
出し、無水マレイン酸の他に、水、窒素、酸素、一酸化
炭素、二酸化炭素、未反応の炭化水素等を含有してい
る。
【０００６】先ず、本発明においては、ガス状混合物を
吸収剤と接触させて無水マレイン酸を吸収剤に吸収させ
る。本発明の特徴は、吸収剤として、前記の化学式〔化
１〕で示される２塩基酸ジアルキルエステルを使用する
点にある。前記の化学式〔化１〕中、Ｒ1 は−（Ｃ
Ｈ2 ）n −で表されるアルキレン基、Ｒ2 及びＲ3 はそ
れぞれ−（ＣＨ2 ）m −ＣＨ3 で表されるアルキル基を
示し、上記のｎは３〜１２の範囲の整数、ｍは０〜８の
範囲の整数を示す。上記の２塩基酸ジアルキルエステル
は、具体的には、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカ
ン二酸、ドデカ二酸、ブラシル酸（トリデカン二酸）等
の２塩基酸のジアルキルエステルである。そして、アル
キル成分としては、炭素原子数が０〜４のものが好まし
く、また、酸成分としては、アジピン酸より高沸点のも
のが好ましい。
吸収剤と接触させて無水マレイン酸を吸収剤に吸収させ
る。本発明の特徴は、吸収剤として、前記の化学式〔化
１〕で示される２塩基酸ジアルキルエステルを使用する
点にある。前記の化学式〔化１〕中、Ｒ1 は−（Ｃ
Ｈ2 ）n −で表されるアルキレン基、Ｒ2 及びＲ3 はそ
れぞれ−（ＣＨ2 ）m −ＣＨ3 で表されるアルキル基を
示し、上記のｎは３〜１２の範囲の整数、ｍは０〜８の
範囲の整数を示す。上記の２塩基酸ジアルキルエステル
は、具体的には、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカ
ン二酸、ドデカ二酸、ブラシル酸（トリデカン二酸）等
の２塩基酸のジアルキルエステルである。そして、アル
キル成分としては、炭素原子数が０〜４のものが好まし
く、また、酸成分としては、アジピン酸より高沸点のも
のが好ましい。
【０００７】ガス状混合物と吸収剤との接触には、棚段
塔、充填塔および泡鐘塔等の各種形式の吸収塔が用いら
れる。吸収塔においては、塔の下部よりガス状混合物が
導入され、塔の上部より吸収剤が導入され、両者は向流
的に接触する。そして、塔の上部より無水マレイン酸を
実質的に含まないガス状混合物が導出され、塔の下部よ
り無水マレイン酸を吸収した吸収剤が導出する。
塔、充填塔および泡鐘塔等の各種形式の吸収塔が用いら
れる。吸収塔においては、塔の下部よりガス状混合物が
導入され、塔の上部より吸収剤が導入され、両者は向流
的に接触する。そして、塔の上部より無水マレイン酸を
実質的に含まないガス状混合物が導出され、塔の下部よ
り無水マレイン酸を吸収した吸収剤が導出する。
【０００８】吸収塔へ導入されるガス状混合物の温度
は、これが高い程その構成成分の全てを蒸気（ガス）相
に保持できて好ましいが、余りにも高温過ぎる場合は、
無水マレイン酸の吸収効率が低下する。従って、ガス状
混合物の温度は、その圧力と組成にも依存するが、一般
には６０〜１５０℃の範囲、好ましくは６０〜１００℃
の範囲とするのがよい。そして、このような条件の採用
により、実質的にマレイン酸の生成を伴わずしてガス状
混合物中に含まれている無水マレイン酸の９０％以上を
吸収剤に吸収させることができる。
は、これが高い程その構成成分の全てを蒸気（ガス）相
に保持できて好ましいが、余りにも高温過ぎる場合は、
無水マレイン酸の吸収効率が低下する。従って、ガス状
混合物の温度は、その圧力と組成にも依存するが、一般
には６０〜１５０℃の範囲、好ましくは６０〜１００℃
の範囲とするのがよい。そして、このような条件の採用
により、実質的にマレイン酸の生成を伴わずしてガス状
混合物中に含まれている無水マレイン酸の９０％以上を
吸収剤に吸収させることができる。
【０００９】次に、本発明においては、無水マレイン酸
を溶解した吸収剤から無水マレイン酸を回収する。無水
マレイン酸の回収は、吸収塔の下部より導出した無水マ
レイン酸を吸収した吸収剤を蒸留塔に供給して行われ
る。無水マレイン酸と吸収剤とは、蒸留塔にて分別蒸留
され、蒸留塔の上部より無水マレイン酸が回収され、蒸
留塔の下部より吸収剤が回収される。回収された吸収剤
は、吸収塔に循環して再使用される。
を溶解した吸収剤から無水マレイン酸を回収する。無水
マレイン酸の回収は、吸収塔の下部より導出した無水マ
レイン酸を吸収した吸収剤を蒸留塔に供給して行われ
る。無水マレイン酸と吸収剤とは、蒸留塔にて分別蒸留
され、蒸留塔の上部より無水マレイン酸が回収され、蒸
留塔の下部より吸収剤が回収される。回収された吸収剤
は、吸収塔に循環して再使用される。
【００１０】本発明で使用する２塩基酸ジアルキルエス
テルより成る吸収剤は、以下のような利点を有する。 （１）室温において液体であり、粘度も比較的低い。従
って、取り扱いの観点から有利である。 （２）高い沸点を有するために、無水マレイン酸の吸収
温度を高くしてその溶解度を大きくしても蒸気圧は極め
て低い。従って、ガスの飽和によって引き起こされる吸
収剤の損失を無視できる値に減少させることができる。 （３）化学的に著しく安定であり、長期に亙っての循環
使用においても損失が少ない。 （４）水に対する親和性が実質上無視できる程度に小さ
いために、マレイン酸の生成は著しく少ない。 （５）無水マレイン酸との沸点差が大きいために、段数
の少ない蒸留塔で無水マレイン酸との分別が可能であ
る。 （６）適度な減圧度において（５〜７６０mHg abs ）沸
点を有するために、無水マレイン酸の蒸留回収において
釜側の熱源を確保し易い。 （７）水存在下であっても吸収塔内のトレイもしくは充
填層内でマレイン酸もしくはフマル酸の結晶析出を誘発
しない。
テルより成る吸収剤は、以下のような利点を有する。 （１）室温において液体であり、粘度も比較的低い。従
って、取り扱いの観点から有利である。 （２）高い沸点を有するために、無水マレイン酸の吸収
温度を高くしてその溶解度を大きくしても蒸気圧は極め
て低い。従って、ガスの飽和によって引き起こされる吸
収剤の損失を無視できる値に減少させることができる。 （３）化学的に著しく安定であり、長期に亙っての循環
使用においても損失が少ない。 （４）水に対する親和性が実質上無視できる程度に小さ
いために、マレイン酸の生成は著しく少ない。 （５）無水マレイン酸との沸点差が大きいために、段数
の少ない蒸留塔で無水マレイン酸との分別が可能であ
る。 （６）適度な減圧度において（５〜７６０mHg abs ）沸
点を有するために、無水マレイン酸の蒸留回収において
釜側の熱源を確保し易い。 （７）水存在下であっても吸収塔内のトレイもしくは充
填層内でマレイン酸もしくはフマル酸の結晶析出を誘発
しない。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の例におい
ては、無水マレイン酸を吸収剤から蒸留回収する工程を
省略した。すなわち、吸収塔として実段数５段のトレー
棚段塔使用した図１に示す吸収装置を使用し、本発明の
吸収剤による無水マレイン酸の吸収工程のみを実施し、
本発明の吸収剤の性能を明らかにした。また、ガス状混
合物として、無水マレイン酸１７．９ｇ、水２８ｇ、窒
素ガス１６０Ｎｌの組成のメイキャップガスを使用し
た。この組成は、公知の無水マレイン酸の製造工程の酸
化反応器から流出する反応ガスの組成とほぼ一致する。
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の例におい
ては、無水マレイン酸を吸収剤から蒸留回収する工程を
省略した。すなわち、吸収塔として実段数５段のトレー
棚段塔使用した図１に示す吸収装置を使用し、本発明の
吸収剤による無水マレイン酸の吸収工程のみを実施し、
本発明の吸収剤の性能を明らかにした。また、ガス状混
合物として、無水マレイン酸１７．９ｇ、水２８ｇ、窒
素ガス１６０Ｎｌの組成のメイキャップガスを使用し
た。この組成は、公知の無水マレイン酸の製造工程の酸
化反応器から流出する反応ガスの組成とほぼ一致する。
【００１２】実施例１ 予め余熱して気化させた１００℃のガス状混合物（無水
マレイン酸２容量％、水１７．５容量％及び窒素８０．
５容量％のガス組成）を導管（１）を通して吸収塔
（Ａ）の下部より２００Ｎｌ／ｈｒの速度でを導入し
た。一方、予め７０℃に加温したセバシン酸ジ−ｎ−ブ
チルエステル（吸収剤）を導管（２）を通して吸収塔
（Ａ）上部より２６０ｇ／ｈｒの速度で導入した。吸収
塔（Ａ）は、ジャケット部に熱媒を循環して保温した。
吸収塔（Ａ）の上部より導出するガス流を導管（３）を
通して冷却器（Ｃ）に導入し１５℃に冷却した。冷却器
（Ｃ）からの凝縮液を導管（４）を通して留出容器
（Ｄ）に導出し、未凝縮ガスを導管（５）を通して抜き
出した。そして、導管（６）を通して抜出した凝縮液中
のマレイン酸濃度を測定して無水マレイン酸飛散率を求
めた。また、無水マレイン酸を吸収した吸収剤を導管
（７）を通して吸収塔（Ａ）の下部より缶出容器（Ｂ）
に導出した。そして、導管（８）を通して抜出した缶出
液中のマレイン酸濃度を測定してマレイン酸生成率を求
めた。また、無水マレイン酸の供給量を基準にして無水
マレイン酸の吸収率を求めた。缶出容器（Ｂ）は、ジャ
ケット部に温水を循環して保温した。以上の結果を表１
に示す。
マレイン酸２容量％、水１７．５容量％及び窒素８０．
５容量％のガス組成）を導管（１）を通して吸収塔
（Ａ）の下部より２００Ｎｌ／ｈｒの速度でを導入し
た。一方、予め７０℃に加温したセバシン酸ジ−ｎ−ブ
チルエステル（吸収剤）を導管（２）を通して吸収塔
（Ａ）上部より２６０ｇ／ｈｒの速度で導入した。吸収
塔（Ａ）は、ジャケット部に熱媒を循環して保温した。
吸収塔（Ａ）の上部より導出するガス流を導管（３）を
通して冷却器（Ｃ）に導入し１５℃に冷却した。冷却器
（Ｃ）からの凝縮液を導管（４）を通して留出容器
（Ｄ）に導出し、未凝縮ガスを導管（５）を通して抜き
出した。そして、導管（６）を通して抜出した凝縮液中
のマレイン酸濃度を測定して無水マレイン酸飛散率を求
めた。また、無水マレイン酸を吸収した吸収剤を導管
（７）を通して吸収塔（Ａ）の下部より缶出容器（Ｂ）
に導出した。そして、導管（８）を通して抜出した缶出
液中のマレイン酸濃度を測定してマレイン酸生成率を求
めた。また、無水マレイン酸の供給量を基準にして無水
マレイン酸の吸収率を求めた。缶出容器（Ｂ）は、ジャ
ケット部に温水を循環して保温した。以上の結果を表１
に示す。
【００１３】実施例２〜３ 実施例１において、セバシン酸ジ−ｎ−ブチルエステル
の供給量を表１記載の条件に変更した以外は、実施例１
と同様にして無水マレイン酸の吸収テストを行い、その
結果を表１に示す。 実施例４〜６ 実施例１において、セバシン酸ジブチルエステルの代わ
りにセバシン酸ジエチルエステルを用いて表１記載の供
給条件に変更した以外は、実施例１と同様にして無水マ
レイン酸の吸収テストを行い、その結果を表１に示す。
の供給量を表１記載の条件に変更した以外は、実施例１
と同様にして無水マレイン酸の吸収テストを行い、その
結果を表１に示す。 実施例４〜６ 実施例１において、セバシン酸ジブチルエステルの代わ
りにセバシン酸ジエチルエステルを用いて表１記載の供
給条件に変更した以外は、実施例１と同様にして無水マ
レイン酸の吸収テストを行い、その結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】 吸収剤量(g/h) 液ガス比 飛散率(%) 生成率(%) 吸収率(%) ──────────────────────────────────── 実施例１ １２８ ０．６ ３ ５ ９２ 実施例２ ２５８ １．２ ２ ４ ９４ 実施例３ ５１８ ２．４ １ ２ ９７ 実施例４ １２８ ０．６ ３ ４ ９３ 実施例５ ２５８ １．２ １ ２ ９７ 実施例６ ５１８ ２．４ １ １ ９８ ──────────────────────────────────── 液ガス比＝吸収剤供給量／ガス状混合物供給量
【００１５】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、特定の吸
収剤の使用により、無水マレイン酸の工業的有利な分離
方法が提供され、本発明の工業的価値は大きい。
収剤の使用により、無水マレイン酸の工業的有利な分離
方法が提供され、本発明の工業的価値は大きい。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例において使用した吸収装置の説
明図である。
明図である。
（Ａ）：吸収塔 （Ｃ）：冷却器 （Ｂ）：缶出容器 （Ｄ）：留出容器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水上 功 岡山県倉敷市潮通３丁目10番地 三菱化 成株式会社水島工場内 (56)参考文献 特開 昭48−67219（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−131923（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−156684（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−291581（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/60 B01D 53/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 無水マレイン酸を含有するガス状混合物
を吸収剤と接触させて無水マレイン酸を吸収剤に吸収さ
せ、次いで、無水マレイン酸を吸収剤から回収するに当
り、吸収剤として、下記の化学式〔化１〕で示される２
塩基酸ジアルキルエステルを使用することを特徴とする
無水マレイン酸の分離方法。 【化１】Ｒ2 ＯＯＣ−Ｒ1 −ＣＯＯＲ3 （式中、Ｒ1 は−（ＣＨ2 ）n −で表されるアルキレン
基、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ−（ＣＨ2 ）m −ＣＨ3 で
表されるアルキル基を示し、上記のｎは３〜１２の範囲
の整数、ｍは０〜８の範囲の整数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3155841A JP3007716B2 (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | 無水マレイン酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3155841A JP3007716B2 (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | 無水マレイン酸の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04352775A JPH04352775A (ja) | 1992-12-07 |
| JP3007716B2 true JP3007716B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=15614670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3155841A Expired - Fee Related JP3007716B2 (ja) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | 無水マレイン酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3007716B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103476812B (zh) * | 2011-05-11 | 2016-05-04 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 用于从气流中回收马来酸酐的改进的溶剂 |
| CN103157347A (zh) * | 2013-04-01 | 2013-06-19 | 普辉(漳州)轻烃科技发展有限公司 | 一种用动力波吸收塔吸收含顺酐气体的方法 |
-
1991
- 1991-05-30 JP JP3155841A patent/JP3007716B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04352775A (ja) | 1992-12-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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