CN103476812B - 用于从气流中回收马来酸酐的改进的溶剂 - Google Patents

用于从气流中回收马来酸酐的改进的溶剂 Download PDF

Info

Publication number
CN103476812B
CN103476812B CN201280018700.2A CN201280018700A CN103476812B CN 103476812 B CN103476812 B CN 103476812B CN 201280018700 A CN201280018700 A CN 201280018700A CN 103476812 B CN103476812 B CN 103476812B
Authority
CN
China
Prior art keywords
maleic anhydride
solvent
water
weight
described solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201280018700.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103476812A (zh
Inventor
W·A·史密斯
Y·切尔尼克亚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman Specialty Chemicals Corp
Original Assignee
Huntsman Specialty Chemicals Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huntsman Specialty Chemicals Corp filed Critical Huntsman Specialty Chemicals Corp
Publication of CN103476812A publication Critical patent/CN103476812A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103476812B publication Critical patent/CN103476812B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F22/06—Maleic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/02—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof, e.g. maleic acid or itaconic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06—Maleic anhydride
    • C08F222/08—Maleic anhydride with vinyl aromatic monomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

描述了由含有马来酸酐的反应器排出流制造粗制马来酸酐的方法。使该反应器排出流与具有大约250℃至大约350℃的标准沸点、在60℃下至少大约0.06重量%的富马酸溶解度、在60℃下至少大约10重量%的马来酸酐溶解度、不高于大约100mg/L的水溶度、至少大约0.020g/mL的与水密度的密度差和分子量不高于戊醇分子量的水溶性水解产物的溶剂接触。该溶剂可以是非环状、非芳族、线性和/或支化的，并可具有通用结构R1COOR2COOR3，其中R1和R3各自是直链或支链C3至C5基团，且R2是直链或支链C3至C8基团。

Description

用于从气流中回收马来酸酐的改进的溶剂
发明背景
发明领域
本文所述的实施方案大体上涉及制造马来酸酐的方法。具体而言，描述了用于从反应器流出物中回收粗制马来酸酐流的方法和溶剂。
相关技术描述
马来酸酐（顺式丁二酸酐）独自或与其它酸结合用于制造醇酸和聚酯树脂。其也是用于化学合成的通用中间体。2009年马来酸酐的全球需求量为大约1.7MT（百万公吨），一些人估计到2020年需求增长为大约4%。
商业上通过使包含分子氧和合适的烃（例如正丁烷或丁烯）的进料气体与钒-磷-氧催化剂接触以部分氧化该烃和产生马来酸酐来制备马来酸酐。通过使该进料气体经过含有催化剂固定床或流化床的反应器，将烃转化成马来酸酐。制成的反应产物气体含有马来酸酐以及氧化副产物，如CO、CO2、水蒸汽、丙烯酸和乙酸和其它副产物，以及在使用空气作为分子氧的来源时，空气中存在的惰性气体。
现有技术公开了从反应产物气体中分离和回收马来酸酐的许多方法。例如，可通过由反应产物气体直接冷凝或通过用水洗涤该气体并与二甲苯共沸蒸馏以将所得含水混合物脱水来回收马来酸酐。但是，由于提高的产物收率，优选回收方法包括在合适的溶剂中选择性吸收马来酸酐和随后从所得吸收液中汽提马来酸酐以获得粗产物。
美国专利4,118,403(White)公开了在吸收塔中使反应产物气体与有机溶剂接触以将马来酸酐以及一些氧化副产物吸收在溶剂中。该溶剂包括在各烷基链中具有2至8个碳原子的邻苯二甲酸二烷基酯（例如邻苯二甲酸二丁酯）和大约0.5至大约10重量%邻苯二甲酸酐。美国专利No.3,891,680描述了在由邻苯二甲酸与C4-C5醇形成的酯中进行洗涤操作。根据GermanO.S.2,444,824，使用二苄基benzol作为洗涤液。BritishPat.No.1,443,411描述了聚甲基二苯甲酮作为洗涤液。
欧洲公开专利申请0459543A1公开了从来自丁烷、丁烯、含四个碳原子的烃的混合物或苯的催化氧化的反应混合物中回收马来酸酐的方法，其中使含有马来酸酐的气态反应混合物与有机溶剂如邻苯二甲酸二丁酯接触以吸收该反应混合物中所含的马来酸酐。使富马来酸酐溶剂与具有低相对湿度的气体在0.01至2.0巴的压力和高于80℃的温度下接触以除去水，然后继续分离步骤，其中从该溶剂中汽提马来酸酐，此后所得贫溶剂在再循环至吸附区之前用水洗涤以除去污染物。
欧洲专利EP0815098B1提出，该溶剂优选包含在各烷基链中具有2至8个碳原子的邻苯二甲酸二烷基酯化合物。合适的邻苯二甲酸二烷基酯化合物包括：邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二异丁酯、二氢邻苯二甲酸二甲酯、二氢邻苯二甲酸二乙酯、二氢邻苯二甲酸二丙酯、二氢邻苯二甲酸二异丙酯、二氢邻苯二甲酸二丁酯、二氢邻苯二甲酸二异丁酯、四氢邻苯二甲酸二甲酯、四氢邻苯二甲酸二乙酯、四氢邻苯二甲酸二丙酯、四氢邻苯二甲酸二异丙酯、四氢邻苯二甲酸二丁酯和四氢邻苯二甲酸二异丁酯，邻苯二甲酸二丁酯是最优选的马来酸酐吸收溶剂。
尽管现今广泛教导和实施了使用邻苯二甲酸酯作为溶剂萃取马来酸酐，但邻苯二甲酸酯如邻苯二甲酸二丁酯的成本日益提高。因此，需要较低成本的马来酸酐萃取方法和溶剂。
发明概述
本文所述的实施方案包括通过使含有马来酸酐的反应器排出流与具有大约250℃至大约350℃的标准沸点、在60℃下至少大约0.06重量%的富马酸溶解度、在60℃下至少大约10重量%的马来酸酐溶解度、不高于大约100mg/L的水溶度、至少大约0.020g/mL的与水密度的密度差和分子量不高于戊醇分子量的水溶性水解产物的溶剂接触制造粗制马来酸酐的方法。该溶剂可以是非环状、非芳族、线性和/或支化的并可具有通用结构R1COOR2COOR3，其中R1和R3各自是直链或支链C3至C5基团，且R2是直链或支链C3至C8基团。
在另一实施方案中，制造粗制马来酸酐的方法包括使包含马来酸酐的反应器排出流与具有通式R1COOR2COOR3的溶剂接触，其中R1和R3各自是直链或支链C3至C5基团，且R2是直链或支链C3至C8基团。
附图简述
为了详细理解本发明的上述特征，可参考实施方案（其中一些显示在附图中）作出上文简要概述的本发明的更具体描述。但是，要指出，附图仅图解本发明的典型实施方案，因此不应被视为限制其范围，因为本发明承认其它同样有效的实施方案。
图1是概括回收马来酸酐的方法的工艺流程图。
详述
本发明人已经发现可用于从反应器流出物中萃取粗制马来酸酐流的新溶剂。合适的溶剂具有大约250℃至大约350℃的标准沸点，易与马来酸酐分离，在60℃下溶解至少大约0.06重量%的富马酸，在60℃下溶解至少大约10重量%的马来酸酐，可以以100mg/L或更低溶解在水中，并具有至少大约0.020g/mL的与水的密度差，高于水或低于水。
使用溶剂萃取法从反应排出流中萃取马来酸酐。图1是概括回收马来酸酐的方法的工艺流程图。将包含马来酸酐的反应器排出气流经由进料管路102引入吸收塔104底部。在塔顶附近经溶剂进料管路108将溶剂引入吸收塔104。反应器排出流102在吸收塔104中与溶剂接触，以将马来酸酐从反应器流出物转移到溶剂中。经由排出管路110从吸收塔104中排出萃过的气流，并在吸收塔底附近经由富溶剂管路112从吸收塔中取出含马来酸酐的富溶剂。
该富溶剂在汽提塔114的中部附近引入其中。在其中部或上部附近经由粗制马来酸酐管路118从汽提塔114中取出粗制马来酸酐。汽提塔114通常在低于大气压的压力下运行，并可作为气体或液体萃出粗制马来酸酐流。在作为气体萃出粗制马来酸酐的实施方案中，该粗制马来酸酐可以在冷凝器（未显示）中冷凝以产生液体粗制马来酸酐流。在一些实施方案中，通过冷凝塔顶流和将一部分冷凝物送回汽提塔114顶部，使汽提塔114回流。在一些实施方案中，汽提塔114可以完全回流。该溶剂在再沸器120中用经由热交换器119施加的热再沸，从再沸器中取出溶剂，冷却并再循环至吸收塔104。也可以将再循环的溶剂过滤和储存在储罐132中。
一些溶剂在该方法内分解，因此可经由溶剂补充管路134向溶剂储罐132中加入新鲜溶剂。可以在净化器122中通过蒸馏或水萃取净化再循环溶剂的滑流。
萃取到吸收塔104中的溶剂中或作为萃取法的副产物产生的反应器排出流的低沸组分经由排出管路124从汽提塔114中排出。经由排出管路124离开的马来酸酐通过在洗涤器126中在与冷凝器中类似的条件下的溶剂萃取回收，含有马来酸酐的洗涤溶剂流经由洗涤溶剂管路128送回吸收塔104。该洗涤器未除去的低沸组分经由洗涤器排出管路130离开该过程。从溶剂储罐132经由贫溶剂管路136将用于洗涤法的溶剂送入洗涤器126。
通常通过在反应器中在钒-磷-氧催化剂的固定床或流化床上氧化气相烃，如正丁烷或丁烯产生马来酸酐。反应副产物包括CO、CO2、水蒸汽、乙酸、马来酸和丙烯酸。在提纯过程中通过马来酸酐或任何上述副产物与水的反应进一步产生这些污染物及其它如富马酸。当使用空气作为氧源时，反应器排出气体还包括来自空气的惰性气体。C4原料中的少量C5也部分氧化成CO、CO2、水蒸汽和其它杂质，它们经由吸收塔排出流除去。
由于它们对马来酸酐相对无活性和马来酸酐在酯中的溶解度，用于萃取法的溶剂通常是酯。由于在循环溶剂中形成有机酸并在副产物流中萃出和排出这些酸，具有低水溶度的溶剂是优选的以避免大的溶剂损失。小于大约100mg/L的该溶剂的水溶度通常可接受，但如果可以容许溶剂损失，溶解度更高的溶剂也可用。
该溶剂优选容易与马来酸酐本身分离。提纯粗制马来酸酐的常见方法是蒸馏法，因此标准沸点明显不同于、通常高于马来酸酐的溶剂是优选的。马来酸酐具有202℃的标准沸点，因此通常使用标准沸点为至少大约250℃的溶剂。该溶剂可具有大约250℃至大约350℃，如大约280℃至大约350℃，例如大约300℃至大约340℃的沸点。在一个实施方案中，该溶剂具有大约305℃的标准沸点。
在使用酯和二酯作为溶剂萃取马来酸酐时，一部分溶剂可能在溶剂萃取过程中水解。高温和水的存在使酯分解成其相应的羧酸和醇组分。该溶剂的这些组分优选在溶剂萃取法中容易与马来酸酐分离。在一个实例中，醇水解副产物不比戊醇重，其可以例如在排出管路130中或通过在净化器122中的水萃取从该方法中除去。酸副产物优选至少部分可溶于水和可溶于该溶剂本身，因此一部分酸副产物随水离开该方法，而其余部分再循环。
上文提到了马来酸酐反应的副产物。可用于马来酸酐萃取的溶剂通常具有至少一定的溶解这些副产物的能力。特别地，优选溶剂在60℃下会溶解富马酸至至少0.06重量%。通常在汽提过程和溶剂净化过程中除去副产物。
本文所述的适用于马来酸酐的溶剂可以是非环状酯和二酯。适用于马来酸酐萃取的酯和二酯可以是非芳族、线性或支化的。具有一个或多个上述特征的一类合适的溶剂具有通用结构R1COOR2COOR3，其中R1和R3各自是直链或支链C3至C5基团，且R2是直链或支链C3至C8基团。在一个实施方案中，己二酸二正丁酯可用作有效溶剂。可用的其它溶剂包括己二酸二叔丁酯、己二酸二异丁酯和辛二酸二丙酯。在一些实施方案中，可以使用溶剂的混合物。
通常避免含卤素的化合物，因为卤素对不锈钢具有不利作用，但如果将不锈钢换成抗卤素侵蚀的合金，如Monel、Inconel或Hastelloy的合适种类，可以考虑含卤素的溶剂。
己二酸二正丁酯，下文称作己二酸二丁酯，是适用于马来酸酐萃取的溶剂。在表1中给出己二酸二丁酯与马来酸酐萃取法有关的性质。
表1
标准沸点 305℃
富马酸溶解度 在60℃下大约0.15重量%
马来酸酐溶解度 在60℃下>20重量%
水溶度 在25℃下35mg/L
比重 在25℃下0.962g/mL
己二酸二丁酯的水解产物是丁醇和己二酸。在排出管路130中塔顶除去或通过在净化器122中的水萃取除去丁醇。己二酸既可溶于水，又可溶于己二酸二丁酯。己二酸二丁酯具有额外益处，即己二酸二丁酯及其任何水解产物都无毒。
尽管上文涉及本发明的实施方案，但可以在不背离其基本范围的情况下设计本发明的其它和进一步实施方案，并由下列权利要求确定其范围。

Claims (12)

1.制造粗制马来酸酐的方法，包括：
使包含马来酸酐的反应器排出流与具有250℃至350℃的标准沸点、在60℃下至少0.06重量％的富马酸溶解度、在60℃下至少10重量％的马来酸酐溶解度、不高于100mg/L的水溶度、至少0.020g/mL的与水密度的密度差和分子量不高于戊醇分子量的水溶性水解产物的非环状二酯溶剂接触，以将马来酸酐从反应器流出物转移到该溶剂中。
2.权利要求1的方法，其中所述溶剂是线性的。
3.权利要求1的方法，其中所述溶剂具有通用结构R1COOR2COOR3，其中R1和R3各自是直链或支链C3至C5基团，且R2是直链或支链C3至C8基团。
4.权利要求1的方法，其中所述溶剂的密度与水密度相差至少0.025g/mL。
5.权利要求1的方法，其中所述溶剂具有醇形式的水溶性水解产物。
6.权利要求1的方法，其中所述水溶性水解产物是醇。
7.权利要求1的方法，其中马来酸酐的溶解度为至少15重量％。
8.权利要求1的方法，其中马来酸酐的溶解度为至少18重量％。
9.权利要求1的方法，其中所述溶剂具有280℃至350℃的标准沸点。
10.权利要求1的方法，其中所述标准沸点为300℃-330℃。
11.权利要求1的方法，其中所述溶剂是己二酸二丁酯。
12.权利要求1的方法，其中所述溶剂水解的酸副产物可溶于所述溶剂。
CN201280018700.2A 2011-05-11 2012-05-03 用于从气流中回收马来酸酐的改进的溶剂 Active CN103476812B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161484994P 2011-05-11 2011-05-11
US61/484,994 2011-05-11
PCT/US2012/036235 WO2012154479A1 (en) 2011-05-11 2012-05-03 Improved solvent for recovery of maleic anhydride from a gas stream

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103476812A CN103476812A (zh) 2013-12-25
CN103476812B true CN103476812B (zh) 2016-05-04

Family

ID=47139525

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280018700.2A Active CN103476812B (zh) 2011-05-11 2012-05-03 用于从气流中回收马来酸酐的改进的溶剂

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8940915B2 (zh)
EP (1) EP2707402A4 (zh)
KR (1) KR20140015418A (zh)
CN (1) CN103476812B (zh)
AR (1) AR086310A1 (zh)
MY (1) MY185035A (zh)
RU (1) RU2607762C2 (zh)
TW (1) TWI551586B (zh)
WO (1) WO2012154479A1 (zh)
ZA (1) ZA201307117B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6153217B2 (ja) * 2012-12-28 2017-06-28 楠本化成株式会社 アミン硬化エポキシ樹脂塗料用密着性向上剤
KR101665299B1 (ko) 2016-07-13 2016-10-12 최병일 매선자입기
CN114100167B (zh) * 2021-11-26 2023-04-07 郑朝生 一种节能型顺酐吸收深度解析精制工艺
CN117504545A (zh) * 2024-01-08 2024-02-06 常州瑞华化工工程技术股份有限公司 一种从含顺酐的气相中获得顺酐的装置和方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4571426A (en) * 1984-08-31 1986-02-18 Chemische Werke Huls Ag Process for the production of maleic anhydride
EP0212121A2 (de) * 1985-06-19 1987-03-04 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen Abscheidung von Maleinsäureanhydrid aus gasförmigen Reaktionsgemischen
CN1085206A (zh) * 1993-07-21 1994-04-13 天津大学 以正丁醇为溶剂回收顺酐的新工艺
US5631387A (en) * 1995-03-20 1997-05-20 Huntsman Petrochemical Corporation Process for the preparation and recovery of maleic anhydride
US5869700A (en) * 1997-02-21 1999-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Method for recovering phthalic anhydride/maleic anhydride mixtures by distillation
CN1287552A (zh) * 1998-02-13 2001-03-14 巴斯福股份公司 通过反萃取从包含马来酸酐的混合物中分离马来酸酐的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2574644A (en) * 1948-07-06 1951-11-13 Chempatents Inc Recovery of polycarboxylic acid anhydrides
US3741943A (en) 1969-04-16 1973-06-26 Desoto Inc Production of maleic acid copolymers and hydroxy derivatives thereof
US3891680A (en) 1972-11-29 1975-06-24 Chevron Res Maleic anhydride recovery using nonaqueous medium
GB1475309A (en) * 1973-08-03 1977-06-01 Ucb Sa Process for the production of maleic anhydride
FR2264812B1 (zh) 1974-03-18 1978-10-20 Chevron Res
DE2444824A1 (de) 1974-09-19 1976-04-08 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von maleinsaeureanhydrid
US4118403A (en) 1976-11-18 1978-10-03 Monsanto Company Recovery of maleic anhydride
IT1253698B (it) 1990-05-31 1995-08-23 Sisas Spa Procedimento per il recupero di anidride maleica da miscele di reazione
JP3007716B2 (ja) * 1991-05-30 2000-02-07 三菱化学株式会社 無水マレイン酸の分離方法
US5718808A (en) * 1996-11-29 1998-02-17 Exxon Chemical Patents Inc. Solvent assisted process for recovery of phthalic anhydride in the liquid phase by distillation

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4571426A (en) * 1984-08-31 1986-02-18 Chemische Werke Huls Ag Process for the production of maleic anhydride
EP0212121A2 (de) * 1985-06-19 1987-03-04 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen Abscheidung von Maleinsäureanhydrid aus gasförmigen Reaktionsgemischen
CN1085206A (zh) * 1993-07-21 1994-04-13 天津大学 以正丁醇为溶剂回收顺酐的新工艺
US5631387A (en) * 1995-03-20 1997-05-20 Huntsman Petrochemical Corporation Process for the preparation and recovery of maleic anhydride
US5869700A (en) * 1997-02-21 1999-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Method for recovering phthalic anhydride/maleic anhydride mixtures by distillation
CN1287552A (zh) * 1998-02-13 2001-03-14 巴斯福股份公司 通过反萃取从包含马来酸酐的混合物中分离马来酸酐的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US8940915B2 (en) 2015-01-27
KR20140015418A (ko) 2014-02-06
EP2707402A4 (en) 2015-03-04
US20140081036A1 (en) 2014-03-20
AR086310A1 (es) 2013-12-04
RU2013143971A (ru) 2015-04-10
MY185035A (en) 2021-04-30
ZA201307117B (en) 2014-12-23
WO2012154479A1 (en) 2012-11-15
TW201249793A (en) 2012-12-16
CN103476812A (zh) 2013-12-25
RU2607762C2 (ru) 2017-01-10
TWI551586B (zh) 2016-10-01
EP2707402A1 (en) 2014-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3712903B2 (ja) グリセリンの製造方法
EP2595974B1 (en) An improved process for recovery of maleic anhydride by using organic solvent
US8663955B2 (en) Method for producing carboxylic acids having 1-3 carbon atoms from renewable resources
TWI775884B (zh) 用於自乙二醇粗料流純化乙二醇之方法
JP2012533555A (ja) ブタノール、水および有機抽出剤の混合物からのブタノール回収
CN103476812B (zh) 用于从气流中回收马来酸酐的改进的溶剂
US4118403A (en) Recovery of maleic anhydride
US4250330A (en) Process for the recovery of the solvent and of the by-produced methylacetate in the synthesis of terephthalic acid
JP6207503B2 (ja) 酢酸の回収方法
JP2007529517A (ja) 他のプロセスプラントにおける酢酸反応熱の利用
CN1318378C (zh) (甲基)丙烯酸酯的制备方法
JPS6035328B2 (ja) アクリル酸及びアクロレインの製出法
TWI694984B (zh) 芳族二羧酸之製造
JP2016121126A (ja) カルボニル化プロセスにおけるヨウ化水素含量の減少
JP2008074759A (ja) （メタ）アクリル酸の製造方法
TW200909408A (en) Azeotropic distillation with entrainer regeneration
CN106518675B (zh) 生产草酸二甲酯并副产碳酸二甲酯的方法
JP2005002128A (ja) 無水マレイン酸およびその水素化誘導体の同時生成方法
JP2013129613A (ja) トリアルキレングリコールの製造方法
JP2001288147A (ja) メタクリル酸メチルの精製方法
CN105712819B (zh) 由2,3-丁二醇脱水产物回收1,3-丁二烯和甲基乙基酮的方法
JP3960525B2 (ja) ジメチルカーボネート及びエチレングリコールの製造方法
JP2006096764A (ja) アセトアルデヒドの分離除去方法
CN110139701A (zh) 经纯化的对苯二甲酸（pta）排气干燥机蒸气流出物处理
JPS6089439A (ja) エチレングリコ−ルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant