JP3006878B2 - 水溶性切削油剤 - Google Patents
水溶性切削油剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は水溶性切削油剤に関する。さらに詳しくは、
低起泡性で防錆性に優れ、切削、研削等の金属加工に用
いる水溶性切削油剤に関する。
低起泡性で防錆性に優れ、切削、研削等の金属加工に用
いる水溶性切削油剤に関する。
［従来の技術］ 従来、切削、研削等の金属加工には、切削性能、研削
性能に優れ、冷却効率の良い水溶性切削油剤が広く用い
られている。これらの水溶性切削油剤はナフテン酸、ロ
ジン酸、脂肪酸等のアルカリ金属塩又はアミン塩等を主
成分とするので、一般的に発泡し易く、特に脂肪酸のア
ルカリ金属塩は発泡し易く、生成する泡のために作業性
が低下し、また加工材に錆や腐食を発生させる欠点があ
った。
性能に優れ、冷却効率の良い水溶性切削油剤が広く用い
られている。これらの水溶性切削油剤はナフテン酸、ロ
ジン酸、脂肪酸等のアルカリ金属塩又はアミン塩等を主
成分とするので、一般的に発泡し易く、特に脂肪酸のア
ルカリ金属塩は発泡し易く、生成する泡のために作業性
が低下し、また加工材に錆や腐食を発生させる欠点があ
った。
この様な欠点を改良し、低起泡性で、防錆性のある水
溶性切削油剤が報告されている。
溶性切削油剤が報告されている。
例えば、エポキシ化脂肪酸またはこれを水和して得ら
れるポリヒドロキシル化脂肪酸の塩を用いる水溶性切削
油剤（特開昭60−88096号）、リシノール酸重縮合物の
アルカリ金属塩、またはアミン塩を用いる水溶性切削油
剤（特公平２−5799号）等が知られている。
れるポリヒドロキシル化脂肪酸の塩を用いる水溶性切削
油剤（特開昭60−88096号）、リシノール酸重縮合物の
アルカリ金属塩、またはアミン塩を用いる水溶性切削油
剤（特公平２−5799号）等が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら従来知られているこれらの水溶性切削油
剤は、切削、研削に用いて十分な効果を発揮していな
い。
剤は、切削、研削に用いて十分な効果を発揮していな
い。
例えば、エポキシ化脂肪酸を用いるものは、水溶液の
状態で長期に使用するとエポキシ基が徐々に水和されて
ヒドロキシル基となって、経時安定性が低く、またポリ
ヒドロキシル化脂肪酸の塩を用いるものは、水溶性に優
れるものの、切削時の潤滑性が十分でないという問題点
があった。またリシノール酸重合物のアルカリ金属塩、
またはアミン塩を用いる方法では、分子中に二重結合を
多量に含み使用中に重合を起こすために、溶液が不安定
で、分離したり、金属の表面にスラッジが発生したり、
もしくは粘度が上昇する等の欠点があった。
状態で長期に使用するとエポキシ基が徐々に水和されて
ヒドロキシル基となって、経時安定性が低く、またポリ
ヒドロキシル化脂肪酸の塩を用いるものは、水溶性に優
れるものの、切削時の潤滑性が十分でないという問題点
があった。またリシノール酸重合物のアルカリ金属塩、
またはアミン塩を用いる方法では、分子中に二重結合を
多量に含み使用中に重合を起こすために、溶液が不安定
で、分離したり、金属の表面にスラッジが発生したり、
もしくは粘度が上昇する等の欠点があった。
本発明は上記課題に着目し行ったもので、水溶性切削
油剤として用いた時に、優れた切削性能、研削性能を発
揮すると共に、防錆性、保存安定性に優れ、かつ低起泡
性である水溶性切削油材を提供することを目的とする。
油剤として用いた時に、優れた切削性能、研削性能を発
揮すると共に、防錆性、保存安定性に優れ、かつ低起泡
性である水溶性切削油材を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、上記課題を解決するため鋭意研究を行
った結果、ヒドロキシ化合物の重縮合物であって、かつ
側鎖にヒドロキシル基を有する特定の化合物を水溶性切
削油剤として用いることにより、優れた切削性能、研削
性能を有すると共に、防錆性、保存安定性に優れ、かつ
低起泡性である水溶性切削油剤を見出し本発明を完成す
るに至った。
った結果、ヒドロキシ化合物の重縮合物であって、かつ
側鎖にヒドロキシル基を有する特定の化合物を水溶性切
削油剤として用いることにより、優れた切削性能、研削
性能を有すると共に、防錆性、保存安定性に優れ、かつ
低起泡性である水溶性切削油剤を見出し本発明を完成す
るに至った。
即ち、本発明の要旨の一つは、ジヒドロキシ脂肪酸を
脱水縮合して得られる、酸価55〜130の縮合脂肪酸のア
ルカリ金属塩及び又はアミン塩を用いる水溶性切削油剤
であり、さらにいま一つの要旨はジヒドロキシ脂肪酸と
モノヒドロキシ脂肪酸の混合物を脱水縮合して得られ
る、酸価55〜130の縮合脂肪酸のアルカリ金属塩及び又
はアミン塩を用いる水溶性切削油剤である。
脱水縮合して得られる、酸価55〜130の縮合脂肪酸のア
ルカリ金属塩及び又はアミン塩を用いる水溶性切削油剤
であり、さらにいま一つの要旨はジヒドロキシ脂肪酸と
モノヒドロキシ脂肪酸の混合物を脱水縮合して得られ
る、酸価55〜130の縮合脂肪酸のアルカリ金属塩及び又
はアミン塩を用いる水溶性切削油剤である。
本発明に用いるモノヒドロキシ脂肪酸としては、植物
油、ろう等を常法により加水分解し、精製して得られる
モノヒドロキシ脂肪酸が、またジヒドロキシ脂肪酸とし
ては不飽和脂肪酸から得られるジヒドロキシ脂肪酸等が
挙げられる。前者のモノヒドロキシ脂肪酸としては、ヒ
マシ油から得られる12−ヒドロキシ−９−オクタデセン
酸が挙げられ、後者のジヒドロキシ脂肪酸としては、不
飽和脂肪酸を原料とし、その不飽和結合にヒドロキシル
基を導入して得られるジヒドロキシ脂肪酸が挙げられ
る。
油、ろう等を常法により加水分解し、精製して得られる
モノヒドロキシ脂肪酸が、またジヒドロキシ脂肪酸とし
ては不飽和脂肪酸から得られるジヒドロキシ脂肪酸等が
挙げられる。前者のモノヒドロキシ脂肪酸としては、ヒ
マシ油から得られる12−ヒドロキシ−９−オクタデセン
酸が挙げられ、後者のジヒドロキシ脂肪酸としては、不
飽和脂肪酸を原料とし、その不飽和結合にヒドロキシル
基を導入して得られるジヒドロキシ脂肪酸が挙げられ
る。
不飽和脂肪酸にヒドロキシル基を導入する方法として
は、不飽和脂肪酸に過酢酸、過酸化水素等の過酸化物を
反応し、その不飽和結合部分をエポキシ化し、ついで該
エポキシ基を加水分解してヒドロキシル基を導入する方
法が挙げられる。
は、不飽和脂肪酸に過酢酸、過酸化水素等の過酸化物を
反応し、その不飽和結合部分をエポキシ化し、ついで該
エポキシ基を加水分解してヒドロキシル基を導入する方
法が挙げられる。
上記反応として、不飽和脂肪酸に純分でその0.2〜0.5
重量％の過酸化物を添加し、蟻酸、燐酸、硫酸等の触媒
の存在下、40〜80℃で１〜５時間反応する例が挙げら
れ、この反応により不飽和脂肪酸の不飽和結合部分がエ
ポキシ化され、ついでエポキシ基が水和されてヒドロキ
シ基となる。反応終了後、反応混合物から触媒、過剰の
過酸化物を水洗して除去し、50〜120℃程度で脱水して
ジヒドロキシ脂肪酸が得られる。ここに用いる不飽和脂
肪酸としては、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、ゾ
ーマリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、
リノレイン酸、リシノール酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸、エルカ酸等が挙げられ、これらの不飽和
脂肪酸は、単独もしくは２種以上を混合して用いること
ができる。また上記不飽和脂肪酸として、大豆油、オリ
ーブ油、トール油、ラード、チキン油、ヒマシ油、綿実
油、糠油、ナタネ油、魚油等の動植物油を常法に従い、
分解後濃縮して得られる脂肪酸を用いることができ、該
油脂の脂肪酸中に不飽和脂肪酸を少なくとも80重量％含
有することが好ましい。
重量％の過酸化物を添加し、蟻酸、燐酸、硫酸等の触媒
の存在下、40〜80℃で１〜５時間反応する例が挙げら
れ、この反応により不飽和脂肪酸の不飽和結合部分がエ
ポキシ化され、ついでエポキシ基が水和されてヒドロキ
シ基となる。反応終了後、反応混合物から触媒、過剰の
過酸化物を水洗して除去し、50〜120℃程度で脱水して
ジヒドロキシ脂肪酸が得られる。ここに用いる不飽和脂
肪酸としては、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、ゾ
ーマリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、
リノレイン酸、リシノール酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸、エルカ酸等が挙げられ、これらの不飽和
脂肪酸は、単独もしくは２種以上を混合して用いること
ができる。また上記不飽和脂肪酸として、大豆油、オリ
ーブ油、トール油、ラード、チキン油、ヒマシ油、綿実
油、糠油、ナタネ油、魚油等の動植物油を常法に従い、
分解後濃縮して得られる脂肪酸を用いることができ、該
油脂の脂肪酸中に不飽和脂肪酸を少なくとも80重量％含
有することが好ましい。
本発明に用いる縮合脂肪酸は、前記ジヒドロキシ脂肪
酸もしくはモノヒドロキシ脂肪酸またはモノ及びジヒド
ロキシ脂肪酸の混合脂肪酸を用い、常法に従い脱水縮合
を行って得られる。脱水縮合はジヒドロキシ脂肪酸、モ
ノヒドロキシ脂肪酸、またはジヒドロキシ脂肪酸とモノ
ヒドロキシ脂肪酸の混合脂肪酸を、窒素ガス等の不活性
ガスの気流下、100〜200℃で30分〜８時間反応すること
により行うことができる。
酸もしくはモノヒドロキシ脂肪酸またはモノ及びジヒド
ロキシ脂肪酸の混合脂肪酸を用い、常法に従い脱水縮合
を行って得られる。脱水縮合はジヒドロキシ脂肪酸、モ
ノヒドロキシ脂肪酸、またはジヒドロキシ脂肪酸とモノ
ヒドロキシ脂肪酸の混合脂肪酸を、窒素ガス等の不活性
ガスの気流下、100〜200℃で30分〜８時間反応すること
により行うことができる。
縮合反応において、得られる縮合脂肪酸の縮合度が高
くなるに従い酸価が低下するが、縮合度と酸価は逆比例
関係にあるため、酸価により縮合度を規定することがで
きる。本発明に用いる縮合脂肪酸は55〜130の酸価のも
のが好ましい。酸価が55未満の縮合脂肪酸は、水溶性が
低いとともに粘度が高く、扱いにくいものとなり、また
酸価が130を越える縮合脂肪酸は、その塩の水溶性は良
いものの、スカムが発生し易いものとなり好ましくな
い。
くなるに従い酸価が低下するが、縮合度と酸価は逆比例
関係にあるため、酸価により縮合度を規定することがで
きる。本発明に用いる縮合脂肪酸は55〜130の酸価のも
のが好ましい。酸価が55未満の縮合脂肪酸は、水溶性が
低いとともに粘度が高く、扱いにくいものとなり、また
酸価が130を越える縮合脂肪酸は、その塩の水溶性は良
いものの、スカムが発生し易いものとなり好ましくな
い。
また上記縮合脂肪酸はジヒドロキシ脂肪酸分子中のヒ
ドロキシル基とカルボシキル基とが縮合したエステル基
を介した高分子化した化合物であり、その末端にカルボ
キシル基を有するとともに、側鎖にヒドロキシル基を有
することに特徴があり、そのため通常の高分子化合物よ
りも水溶性に優れる。さらに側鎖のヒドロキシル基の量
はジヒドロキシ脂肪酸にモノヒドロキシ脂肪酸を混合し
て脱水縮合することにより加減することができ、これに
より水溶性を調整することができる。モノヒドロキシ脂
肪酸を併用する場合、ジヒドロキシ脂肪酸に対しモノヒ
ドロキシ脂肪酸の添加量は60重量％以下が好ましい。モ
ノヒドロキシ脂肪酸の添加量が60重量％を越えると安定
性が低下する。すなわち、モノヒドロキシ脂肪酸は分子
中に不飽和結合を有し、これが多量になると使用中に熱
重合を起こし、粘度の上昇、あるいは水溶性の低下、ス
カムの発生が生じ易くなる。
ドロキシル基とカルボシキル基とが縮合したエステル基
を介した高分子化した化合物であり、その末端にカルボ
キシル基を有するとともに、側鎖にヒドロキシル基を有
することに特徴があり、そのため通常の高分子化合物よ
りも水溶性に優れる。さらに側鎖のヒドロキシル基の量
はジヒドロキシ脂肪酸にモノヒドロキシ脂肪酸を混合し
て脱水縮合することにより加減することができ、これに
より水溶性を調整することができる。モノヒドロキシ脂
肪酸を併用する場合、ジヒドロキシ脂肪酸に対しモノヒ
ドロキシ脂肪酸の添加量は60重量％以下が好ましい。モ
ノヒドロキシ脂肪酸の添加量が60重量％を越えると安定
性が低下する。すなわち、モノヒドロキシ脂肪酸は分子
中に不飽和結合を有し、これが多量になると使用中に熱
重合を起こし、粘度の上昇、あるいは水溶性の低下、ス
カムの発生が生じ易くなる。
次に上記縮合脂肪酸を常法に従い、アルカリ金属の水
酸化物及び又はアミン化合物で中和することにより、本
発明に用いる縮合脂肪酸のアルカリ金属塩及び又はアミ
ン塩が得られる。ここに用いるアルカリ金属の水酸化物
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が、ま
たアミン化合物としてはアンモニア、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン等が挙げられる。
酸化物及び又はアミン化合物で中和することにより、本
発明に用いる縮合脂肪酸のアルカリ金属塩及び又はアミ
ン塩が得られる。ここに用いるアルカリ金属の水酸化物
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が、ま
たアミン化合物としてはアンモニア、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン等が挙げられる。
上記縮合脂肪酸のアルカリ金属塩及び又はアミン塩
は、親水性に優れ、そのままもしくは極めて少ない量の
乳化剤を併用して、容易に水溶液あるいは乳化液とする
ことができ、水溶液の安定性も優れている。
は、親水性に優れ、そのままもしくは極めて少ない量の
乳化剤を併用して、容易に水溶液あるいは乳化液とする
ことができ、水溶液の安定性も優れている。
本発明の水溶性切削油剤は、上記縮合脂肪酸のアルカ
リ金属塩及び又はアミン塩を、水溶液もしくは乳化液と
し、そのままあるいは必要によりこれに動植物油脂、脂
肪酸エステル、鉱物油、極圧添加剤、酸化防止剤、界面
活性剤、防錆剤、消泡剤等を併用して切削、研削等の金
属加工に使用することができる。水溶液または他の組成
物と混合して用いる場合の縮合脂肪酸塩の濃度は0.1〜5
0重量％が好ましい。
リ金属塩及び又はアミン塩を、水溶液もしくは乳化液と
し、そのままあるいは必要によりこれに動植物油脂、脂
肪酸エステル、鉱物油、極圧添加剤、酸化防止剤、界面
活性剤、防錆剤、消泡剤等を併用して切削、研削等の金
属加工に使用することができる。水溶液または他の組成
物と混合して用いる場合の縮合脂肪酸塩の濃度は0.1〜5
0重量％が好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する
が、その要旨を越えない限り本発明はこれらに限定され
るものではない。
が、その要旨を越えない限り本発明はこれらに限定され
るものではない。
［実施例］ ・ヒドロキシ化脂肪酸の調製 撹拌機、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた四ツ口
フラスコに、表１に示す不飽和脂肪酸を100g及び全仕込
量の２％の蟻酸を仕込み、脂肪酸に対し35％濃度の過酸
化水素水を用い、過酸化水素1.2倍モル滴下し、70℃で
４時間加熱撹拌した。反応終了後、１回当たり30mlの純
水を用いて、反応混合物を２回水洗し、次いで120℃で
脱水してヒドロキシ化脂肪酸（NO.1〜３）を得た。得ら
れたヒドロキシ化脂肪酸の酸価（AV）、ヨウ素価（I
V）、水酸基価（OHV）を表１に示す。
フラスコに、表１に示す不飽和脂肪酸を100g及び全仕込
量の２％の蟻酸を仕込み、脂肪酸に対し35％濃度の過酸
化水素水を用い、過酸化水素1.2倍モル滴下し、70℃で
４時間加熱撹拌した。反応終了後、１回当たり30mlの純
水を用いて、反応混合物を２回水洗し、次いで120℃で
脱水してヒドロキシ化脂肪酸（NO.1〜３）を得た。得ら
れたヒドロキシ化脂肪酸の酸価（AV）、ヨウ素価（I
V）、水酸基価（OHV）を表１に示す。
・縮合脂肪酸の調製 表１のヒドロキシ化脂肪酸、リシノール酸、12−ヒド
ロキシステアリン酸とを用い、窒素気流下、200℃で所
定時間加熱し、縮合反応を行って実施例、比較例に用い
る縮合脂肪酸を得た。
ロキシステアリン酸とを用い、窒素気流下、200℃で所
定時間加熱し、縮合反応を行って実施例、比較例に用い
る縮合脂肪酸を得た。
得られた縮合脂肪酸の酸価、水酸基価を表２に示す。
実施例１〜５、比較例１〜４ 表２に示す縮合脂肪酸NO.1〜８をトリエタノールアミ
ンで中和し、５％水溶液として水溶性切削油剤を調製し
た。得られた水溶性切削油剤を用いて耐荷重能試験、消
泡性試験及び防錆試験を行った。各々得られた結果を表
３に、各試験方法 を以下に示す。
ンで中和し、５％水溶液として水溶性切削油剤を調製し
た。得られた水溶性切削油剤を用いて耐荷重能試験、消
泡性試験及び防錆試験を行った。各々得られた結果を表
３に、各試験方法 を以下に示す。
・耐荷重能試験 JIS−Ｋ−2519に準拠し、四球式摩擦試験機により、
回転数600rpmで耐荷重能を測定した。
回転数600rpmで耐荷重能を測定した。
・消泡性試験 水道水で60倍に希釈した水溶性切削油剤50mlを100ml
容の共栓付メスシリンダーに入れ、密栓後、液温30℃で
メスシリンダーを上下に30回振盪し、その後静置して、
０秒、30秒、60秒間経過後の泡の容積（ml）を測定し
た。
容の共栓付メスシリンダーに入れ、密栓後、液温30℃で
メスシリンダーを上下に30回振盪し、その後静置して、
０秒、30秒、60秒間経過後の泡の容積（ml）を測定し
た。
・防錆試験 純水で希釈した100ppm濃度の水溶性切削油剤の水溶性
に、JIS−Ｇ−3141に準拠して調製したテストピースを
浸漬し、錆の発生量（％）を測定した。
に、JIS−Ｇ−3141に準拠して調製したテストピースを
浸漬し、錆の発生量（％）を測定した。
実施例６〜７、比較例５ 表２に示す縮合脂肪酸のトリエタノールアミン塩を表
４に示す組成に配合して水溶性切削油剤を調製し、これ
を用いて以下に示す切削試験を行い切削性能（切削抵抗
値）を評価した。その結果を表４に示す。
４に示す組成に配合して水溶性切削油剤を調製し、これ
を用いて以下に示す切削試験を行い切削性能（切削抵抗
値）を評価した。その結果を表４に示す。
・切削試験条件 切削機 :3ton立型内面引抜きブローチ盤 切削工具:1刃当たりの切込み最大深さ0.05mm、幅7m
m、刃間隔8mm、材質SKH55のキーブローチ工具 被削剤 :S−45C 切削速度:2m/min ［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の水溶性切削油剤は、ジ
ヒドロキシ脂肪酸を脱水縮合してなるか、或いはジヒド
ロキシ脂肪酸とモノヒドロキシ脂肪酸の混合物を脱水縮
合してなる、末端にカルボキシル基を、側鎖にヒドロキ
シル基を有する酸価55〜130の縮合脂肪酸のアルカリ金
属塩及び又はアミン塩を用いたことにより、従来の水溶
性切削油剤と比べて、切削性、研削性に優れると共に、
防錆性が良く被削物に錆を発生させることが無く、また
低起泡性で作業性に優れる等の効果を発揮する。
m、刃間隔8mm、材質SKH55のキーブローチ工具 被削剤 :S−45C 切削速度:2m/min ［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の水溶性切削油剤は、ジ
ヒドロキシ脂肪酸を脱水縮合してなるか、或いはジヒド
ロキシ脂肪酸とモノヒドロキシ脂肪酸の混合物を脱水縮
合してなる、末端にカルボキシル基を、側鎖にヒドロキ
シル基を有する酸価55〜130の縮合脂肪酸のアルカリ金
属塩及び又はアミン塩を用いたことにより、従来の水溶
性切削油剤と比べて、切削性、研削性に優れると共に、
防錆性が良く被削物に錆を発生させることが無く、また
低起泡性で作業性に優れる等の効果を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ１０Ｎ 10:02 30:12 30:16 30:18 40:22 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 173/02,105/40,129/76 C10M 107/32,145/22 C10N 40:22
Claims (2)
- 【請求項１】ジヒドロキシ脂肪酸を脱水縮合して得られ
る、酸価55〜130の縮合脂肪酸のアルカリ金属塩及び又
はアミン塩を用いることを特徴とする水溶性切削油剤。 - 【請求項２】ジヒドロキシ脂肪酸とモノヒドロキシ脂肪
酸の混合物を脱水縮合して得られる、酸価55〜130の縮
合脂肪酸のアルカリ金属塩及び又はアミン塩を用いるこ
とを特徴とする水溶性切削油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33132590A JP3006878B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 水溶性切削油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33132590A JP3006878B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 水溶性切削油剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202298A JPH04202298A (ja) | 1992-07-23 |
| JP3006878B2 true JP3006878B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=18242424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33132590A Expired - Fee Related JP3006878B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 水溶性切削油剤 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3006878B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2741332B2 (ja) * | 1993-09-28 | 1998-04-15 | 日清製油株式会社 | 水溶性切削研削油剤 |
| JP2011093013A (ja) * | 2009-10-27 | 2011-05-12 | Kagoshima Univ | ナノ粒子の表面修飾剤、金属ナノ粒子及びナノ粒子の表面修飾剤の製造方法 |
| JP5654229B2 (ja) | 2009-11-30 | 2015-01-14 | 出光興産株式会社 | 水溶性金属加工油剤およびその使用方法 |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP33132590A patent/JP3006878B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04202298A (ja) | 1992-07-23 |
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