KR101391295B1 - 금속가공유 다기능 첨가제용 올레인산 유도체의 제조방법 - Google Patents

금속가공유 다기능 첨가제용 올레인산 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

다음 화학식 1 내지 5로 표시되는 화합물을 포함하는 절삭유 첨가제.
Figure 112012032363712-pat00021
Figure 112012032363712-pat00022
Figure 112012032363712-pat00023

Figure 112012032363712-pat00024
Figure 112012032363712-pat00025

이 때, R1 + R2는 탄소수 12 내지 18을 가지고,
R3는 하나 이상의 알코올기를 갖으며, 탄소수 12 내지 18개의 알킬기이다.
또한, 상기 절삭유 첨가제는 수용성 일 수 있다.

Description

금속가공유 다기능 첨가제용 올레인산 유도체의 제조방법{Method of producing oleic acid derivatives for multifunctional additive of metal working fluids}
본 발명은 불포화지방산 내에 카르복실산/에스테르와 무수물/에스테르를 적절하게 도입한 절삭유 첨가제에 관한 것이다.
금속제품은 주물작업, 기계가공작업, 표면처리작업(도장, 도금) 등을 거쳐서 완성되며 절삭유는 기계가공작업 중에서도 절삭가공과정에서 주로 사용된다. 절삭가공과정에서는 칩(chip)이 발생되고 높은 열과 압력이 절삭공구와 금속재료 사이에 발생하게 된다. 절삭유의 사용은 칩과 금속재료 사이의 마찰을 감소시키고 금속재료와 절삭공구의 열을 추출하며 칩이 절삭공구에 붙는 것을 방지하여 칩을 쉽게 제거할 목적으로 사용된다.
절삭유는 비수용성 절삭유와 수용성 절삭유로 구분되는데 최근에는 발연, 인화의 염려가 낮고, 냉각작용이 우수한 수용성 절삭유의 사용이 증가되고 있다. 일반적으로 수용성 절삭유에는 기능에 따라 20여가지가 넘는 첨가제들이 사용된다.
동일한 기능들을 가지는 첨가제라 할지라도 그 기능을 최대한으로 발휘하기 위하여 적게는 두 개 이상, 많게는 십여 가지의 첨가제들이 사용되는데, 이는 산포 및 공정 시간 증가와 생산량 감소 및 가격 상승, 그리고 수용성 절삭유를 제조하는 작업자들의 불편으로 이어지게 된다. 따라서, 하나의 첨가제가 여러 가지 기능을 갖는 다기능 화합물의 개발이 시급한 실정이다.
상기한 다기능 화합물과 관련된 특허로는 대한민국 공개특허 제10-0039404호에 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체가 개시되어 있고, 미국특허 제5292480호에 기름부분 부식방지제로써 산-무수물 에스테르가 개시되어 있으며, 미국특허 제0065736호에 숙신산 무수물의 화학적 개질 등이 개시되어 있다.
그러나 상기와 같은 다기능 화합물은 계면활성제 또는 부식방지제 기능을 가지는 것이 대부분이며, 합성 후 바로 이용하지 않고 순도를 높이기 위해 정제공정을 거쳐서 이용되어야 하므로 가격이 높은 단점이 있다. 본 발명에서의 카르복실산/에스테르와 무수물/에스테르가 적절한 비율로 동시에 도입되어있는 구조로 정제공정을 거치지 않고 바로 사용가능하기 때문에 가격이 저렴하며, 수용성 절삭유제의 첨가제로 사용 시, 제조공정 단순하며 기존에 사용하고 있는 수용성 절삭유제와 동등 또는 우수한 윤활성능, 부식방지, 내경수성을 나타낸다.
KR 공개특허 제10-0039404호
이에, 본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위하여, 합성 후 여러 혼합물이 존재하는 절삭유 첨가제를 제공하고자 한다. 또한 절삭유 첨가제를 포함하는 절삭유를 제공하고자 한다.
다음 화학식 1 내지 5로 표시되는 화합물을 포함하는 절삭유 첨가제를 제공한다.
Figure 112012032363712-pat00001
Figure 112012032363712-pat00002
Figure 112012032363712-pat00003
Figure 112012032363712-pat00004
Figure 112012032363712-pat00005
이 때, R1 + R2는 탄소수 12 내지 18을 가지고,
R3는 하나 이상의 알코올기를 갖으며, 탄소수 12 내지 18개의 알킬기이다.
또한 본 발명은 절삭유 첨가제를 포함하는 절삭유를 제공한다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 숙신산 에스테르와 숙신산 무수물 에스테르 유도체를 갖는 조성물을 절삭유의 첨가제로 적용할 경우 기존의 절삭유의 윤활성능, 부식방지 내경수성이 동등 또는 우수한 절삭유를 제조할 수 있다.
도 1은 말레익산 무수물의 IR 스펙트럼을 나타낸다,
도 2는 올레인산/옥타데세노익 숙신산 무수물 혼합물의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 실시예 2에서 온도를 승온 하기 전의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 실시예 2에서 온도를 95℃에서 2시간 동안 교반 후의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 실시예 2에서 온도를 155℃에서 3시간 동안 교반하고 냉각 후의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
다음 화학식 1 내지 5로 표시되는 화합물을 포함하는 절삭유 첨가제에 관한 것이다.
Figure 112012032363712-pat00006
Figure 112012032363712-pat00007
Figure 112012032363712-pat00008
Figure 112012032363712-pat00009
Figure 112012032363712-pat00010
이 때, R1 + R2는 탄소수 12 내지 18을 가지고, R3는 하나 이상의 알코올기를 갖으며, 탄소수 12 내지 18개의 알킬기이다.
상기 화학식 1 내지 상기 화학식 5의 화합물은 윤활제, 에멀전화제 기능을 가지고 있는 것을 특징으로 한다.
상기 절삭유란 금속 재료를 절삭 가공할 경우, 절삭 공구부를 냉각시키고 윤활하게 해서 공구의 수명을 연장하거나 다듬질면을 깨끗이 하기 위해 사용하는 통상적으로 사용하는 윤활유를 말한다.
상기 절삭유 첨가제는 수용성 절삭유 첨가제일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 숙식산 무수물인 절삭유 첨가제 일 수 있다.
또한 상기 숙신산 무수물은 내경수성을 추가로 가지고 있을 수 있다.
상기 숙신산 무수물은 옥타데세노익 숙신산 무수물, 헥사데세노익 숙신산 무수물 및 도코세노익 숙신산 무수물 중에서 선택된 1종 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제일 수 있다.
상기 화학식 2는 R1을 포함하는 불포화 지방산과 화학식 6으로 표시되는 말레익산 무수물을 반응시켜 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제 일 수 있다.
반응식 1
Figure 112012032363712-pat00011

상기 반응식 1의 반응온도는 140℃ 내지 280℃ 또는 180℃ 내지 240℃ 일 수 있다. 반응온도가 140℃ 미만이면 상기 화학식 2로 표시되는 무수 숙신산을 녹이기가 어렵고 반응속도가 낮아 미반응물이 과량 남게되어 바람직하지 않다.
또한 상기 반응식 1의 반응시간은 온도 및 농도에 따라 반응이 달라질 수 있다. 일 예로 200℃에서 1시간 반응 시켰더니, 약 20% 정도 반응이 진행되었다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 숙신산 에스테르인 절삭유 첨가제 일 수 있다.
상기 화합물은 옥타데세노익 숙신산 라우릴레이트, 헥사데세노익 숙신산 라우릴레이트 및 도코세노익 숙신산 라우릴레이트 중에서 선택된 1종 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제일 수 있다.
상기 화학식 3은 화학식 2와 R2를 포함하는 알코올을 축합반응시켜 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제일 수 있다.
반응식 2
Figure 112012032363712-pat00012

상기 축합반응시 하이포 인산 또는 파라-톨루엔설폰산을 넣고 교반하면서 질소 또는 아르곤으로 반응 장치의 내부 공기를 치환할 수 있다.
상기 하이포 인산은 촉매로 사용될 수 있다.
일 예로 하이포 인산과 질소를 사용하였다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 숙신산 무수물 알킬에스테르인 절삭유 첨가제 일 수 있다.
상기 화합물은 숙신산 무수물 라우릴올레이트 및 올레일올레이트 중에서 선택된 1종 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제일 수 있다.
상기 화학식 4는 R3에 R2를 포함하는 알코올을 축합반응시켜 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제일 수 있다.
또한 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 화학실 1과 R3의 축합반응으로 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제일 수 있다.
반응식 2
Figure 112012032363712-pat00013

상기 축합반응시 하이포 인산 또는 파라-톨루엔설폰산 을 넣고 교반하면서 질소 또는 아르곤으로 반응 장치의 내부 공기를 치환할 수 있다.
상기 하이포 인산은 촉매로 사용될 수 있다.
일 예로 하이폰 인산과 질소를 사용하였다.
이때, 상기 반응에서 무수 숙신산에 치환된 알킬기 또는 알케닐기가 탄소수 22을 초과할 경우 제조된 내마모제 및 내방청제의 물에 대한 용해성능의 효과가 저하되는 문제가 있으므로, 금속에 대한 윤활성능의 효과를 나타내기가 어려울 수 있다.
상기 반응식 2에서는 반응온도 60℃ 내지 100℃ 또는 80℃ 내지 95℃에서 1시간 내지 3시간을 반응시킨 후 100℃ 내지 200℃ 또는 130℃ 내지 160℃에서 2시간 내지 4시간 동안 반응 시킬 수 있다.
상기 반응온도가 100℃ 미만에서는 하기의 반응식에 따라 에스테르화가 진행되며,
Figure 112012032363712-pat00014
그 이상의 온도에서는 하기의 반응식에 따라 에스테르화가 진행될 수 있다.
Figure 112012032363712-pat00015
이때, 화학식 4과 화학식5의 에스테르화도 진행될 수 있다.
상기와 같이 반응온도 및 시간에 따라 생성되는 화합물의 비율이 달라 질 수 있다.
상기 절삭유 첨가제는 에멀전화제 등에 포함시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 다만 하기의 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 실시예 >
실시예 1 올레인산/ 옥타데세노익 숙신산 무수물 혼합물의 합성
1000ml 4구-둥근 플라스크에 짧은 응축관이 장치된 증류헤드장치와 교반기, 온도계, 질소 주입구를 장치하고 올레인산(단석산업㈜)(800 g, 2.837 mol)과 말레익산 무수물(덕산약품공업㈜)(83.46 g, 0.851 mol)를 넣고, 교반 하면서 질소로 반응 장치의 내부 공기를 치환한다. 가열을 시작하여 반응 온도를 180℃로 상승시켰다.
다시 1시간에 걸쳐 서서히 가열하여 235℃를 유지하면서, 5시간 동안 반응시켰다.
반응 후 상온으로 냉각시킨 다음 생성물의 확인은 FT-IR 스펙트럼으로 확인하였는바, 도 2에서는 도1에서 볼 수 있었던 반응물인 말레익산 무수물의 이중결합의 시스-치환체에 기인한 696cm- 1피크가 사라짐을 확인하여 짙은 갈색의 올레인산/옥타데세노익 숙신산 무수물 혼합물 883.46 g(100%)을 합성하였음을 확인할 수 있었다.
실시예 2 옥타데세노익 숙신산 라우릴레이트 / 숙신산 무수물 라우릴올레이트 / 라우릴올레이트 혼합물의 합성
500mL 4구-둥근 플라스크에 응축관이 연결된 물수집장치와 교반기, 온도계, 질소주입구를 장치하고 실시예 1에서 얻어진 올레인산/옥타데세노익 숙신산 무수물 혼합물 (150 g)과 라우릴알코올(에머리올레오케미칼스)(40.39 g, 0.127 mol), 하이포 인산 (0.08 g)을 넣고, 교반 하면서 질소로 반응 장치의 내부 공기를 치환하였다.
가열을 시작하여 반응 온도를 95℃로 상승시키고 2시간 동안 반응시켰다.
도 3은 온도를 승온하기 전의 FT-IR 스펙트럼이다. 1863, 1784cm-1에서 산무수물(O=C-O-C=O stretch)의 피크를 볼 수가 있었다. 또한 도 4는 에서 온도를 95℃에서 2시간 동안 교반 후의 FT-IR 스펙트럼이다. 그래프에서 1863, 1784 cm- 1 에서 산 무수물(O=C-O-C=O)의 피크가 소멸됨을 알 수 있었다. 이는 라우릴 알코올과 옥타데세노익 숙신산 무수물의 에르테르화 반응으로 확인되었다.
이후 반응 온도를 155℃로 상승시키고 3시간 동안 반응시켰다.
반응 후 상온으로 냉각시킨 다음 생성물을 도 5에서 FT-IR 스펙트럼으로 확인하였다.
도 5에서는 1863, 1784cm-1에서 소멸되었던 산 무수물(O=C-O-C=O)의 피크가 다시 생성된 것을 확인 할 수 있었다. 흡수된 정도가 도 3에서 보여준 것보다 낮음을 확인할 수 있습니다. 따라서 옥타데세노익 숙신산 라우릴레이트가 존재함을 알 수 있으며, 1736 cm-1 부근의 피크가 도 4보다 증가된 것은 지방산의 카르복실산과 알코올의 반응으로 인해 증가된 것으로 카르복실산을 갖는 지방산은 올레익산과 옥타데세노익 숙신산 무수물이 있으며, 두 화합물 모두 라우릴 알코올과 에스테르 반응이 가능함으로 라우릴 올레이트, 숙신산 무수물 라우릴 올레이트가 있음을 확인 가능하다. 또한, 실시예 2에서 라우릴 알코올의 첨가량이 실시예 1에서 남아있는 올레인산의 당량보다 낮으므로 올레인산 또한 존재함이 증명된다.
따라서, 올레인산, 옥타데세노익 숙신산 무수물, 숙신산 무수물 라우릴레이트, 숙신산 무수물 라우릴올레이트, 라우릴 올레이트 에스테르를 포함한 조성물임을 확인할 수 있었다.
실시예 3 숙식산 조성물을 이용한 수용성 절삭유제의 제조
상기 실시예1 과 실시예 2에 따라 제조된 혼합물을 이용한 수용성 절삭유제를 제조 시, 윤활첨가제, 방청첨가제 및 유화제의 사용을 최소 또는 제거하여 제조하였다. 이때, 숙신산 조성물의 성분은 시판중인 MIC-7HN(범우화학공업)의 에멀전화제에 포함시켰다.
보다 구체적으로, 시판되고 있는 수용성 절삭유인 MIC-7HN(범우화학공업)중에서 벤조트리아졸계를 제외 시킨 후 본 발명의 첨가제를 첨가한 후 수용성 절삭유제를 얻었다.
실험예 1 숙식산 조성물을 이용한 수용성 절삭유제의 성능평가
상기 실시예 3에 따라 제조된 숙신산 조성물을 이용한 절삭유제와 MIC-7HN 각각을 같은 중량비로 제조하고, 각각에 대하여 마찰계수 및 태핑토크 등의 윤활성능과 방청성능, 내경수성을 측정하여 다음 표 2에 그 결과를 나타내었다.
이때, 내경수성은 MIC-7HN 과 실시예 3을 동일한 질량비로 하여 칼슘 농도 1000 ppm과 마그네슘 농도 530 ppm의 물에 용해하여 외관을 관찰하였다. 윤활성능으로서 마찰계수는 진자형 마찰계수 시험기를 사용하여 측정하였으며 (F. Thornhill, K. W. A. Chater and E. C. Hill, eds., Wiley, Chichester, 1984), 태핑토크는 알루미늄 6061을 사용하여 태핑토크시험기를 이용하여 분석하였다 (P. Hernandez and H. Shiraki, Lubr. Eng., 43 (6), 451-458, 1987).
방청성능은 여과지를 샤레에 깐 다음 건절삭한 주물칩을 넣고 유제를 적신 후 따라내고 1시간 뒤, 2시간 뒤, 3시간 뒤, 6시간 뒤, 24시간 뒤의 생성된 녹의 정도로 판단하였다.
구분 MIC-7HN 실시예 3
성능 평가 방법
윤활성능1 마찰계수2 0.1314 0.1142
태핑토크3 1500 Ncm 1330 Ncm
방청성능4 주물칩법5 ◎◎○○△ ◎◎○○△
내경수성1 Ca 1000 ppm 크림 흔적 스컴 소량
Mg 530 ppm 크림 흔적 안정
1. 동일한 질량비를 사용하여 분석하였음.
2. 진자형마찰계수 시험기를 이용함.
3. 알루미늄 태핑토크 시험기 사용함 (알루미늄 재질 6061)
4. 건절삭 주철칩 사용함.
5. ◎: 녹 발생 없음. ○: 녹 점 10개 이하. △: 녹 점 11개 이상 ~ 시험 면적의 1/3 이하 녹 발생.
X: 시험 면적의 1/3 초과 ~ 1/2 이하 녹 발생. ※: 시험 면적의 1/2 초과 녹 발생.
상기 표 1 '마찰계수 및 태핑토크 등의 측정결과'에서 보면, 본 발명에 따른 실시예 3에 의해 제조된 수용성 절삭유제의 마찰계수가 0.1142로 시판 수용성 절삭유인 MIC-7HN 보다 낮고, 알루미늄 태핑토크 시험결과 토크 값이 1330 Ncm를 나타내어 MIC-7HN 의 결과보다 낮아 우수한 윤활성능을 나타내었다. 건절삭 주철칩을 사용하여 방청성능을 24시간 동안 평가한 결과 MIC-7HN 과 동등한 성능을 나타내었다. 칼슘과 마그네슘을 높은 농도로 포함하고 있는 물에 대한 내경수성 시험결과 칼슘 함량이 높은 물에서는 스컴이 소량 발생하였고 마그네슘 함량이 높은 물에서는 안정하여 MIC-7HN 의 크림 흔적결과 보다 우수한 내경수성을 나타내었다.
본 발명에 따라 상기 화학식 1 내지 5로 표시되는 불포화지방산, 숙신산 무수물, 숙신산 에스테르, 숙신산 무수물 알킬에스테르, 알킬에스테르를 적절한 비율로 갖는 조성물을 사용하여 수용성 절삭유의 첨가제로 적용하면 기존의 수용성 절삭유와 비교하여 윤활성능, 부식방지, 내경수성이 동등 또는 우수한 수용성 절삭유를 제조할 수 있을 것으로 판단된다.
상기의 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 상기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.

Claims (11)

  1. 다음 화학식 1 내지 5로 표시되는 화합물을 모두 포함하는 절삭유 첨가제
    Figure 112013081701410-pat00016
    Figure 112013081701410-pat00017
    Figure 112013081701410-pat00018

    Figure 112013081701410-pat00019
    Figure 112013081701410-pat00020

    이 때, R1 + R2는 탄소수 12 내지 18을 가지고,
    R3는 하나 이상의 알코올기를 갖으며, 탄소수 12 내지 18개의 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 절삭유 첨가제는 수용성 절삭유 첨가제가 특징인 절삭유 첨가제.
  3. 제1항에 있어서,
    화학식 2로 표시되는 화합물은 옥타데세노익 숙신산 무수물, 헥사데세노익 숙신산 무수물 및 도코세노익 숙신산 무수물 중에서 선택된 1종 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제.
  4. 제1항에 있어서,
    화학식 2는 화학식 1을 포함한 불포화 지방산과 말레익산 무수물을 첨가반응시켜 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제.
  5. 제1항에 있어서,
    화학식 3으로 표시되는 화합물은 옥타데세노익 숙신산 라우릴레이트, 헥사데세노익 숙신산 라우릴레이트 및 도코세노익 숙신산 라우릴레이트 중에서 선택된 1종 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제.
  6. 제1항에 있어서,
    화학식 3은 화학식1을 포함하는 불포화 지방산과 숙신산 무수물에 R3을 포함하는 알코올을 축합반응시켜 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제.
  7. 제1항에 있어서,
    화학식 4로 표시되는 화합물은 숙신산 무수물 라우릴올레이트 및 올레일올레이트 중에서 선택된 1종 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제.
  8. 제1항에 있어서,
    화학식 4는 화학식3과 R3를 포함하는 알코올을 축합반응시켜 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제.
  9. 제1항에 있어서,
    화학식 5로 표시되는 화합물은 화학식 1과 R3의 축합반응으로 얻은 것을 특징으로 하는 절삭유 첨가제.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 절삭유 첨가제를 포함하는 절삭유.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 절삭유는 수용성 절삭유인 것을 특징으로 하는 절삭유.
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