JPS6021639B2 - さび止め添加剤 - Google Patents
さび止め添加剤Info
- Publication number
- JPS6021639B2 JPS6021639B2 JP52142602A JP14260277A JPS6021639B2 JP S6021639 B2 JPS6021639 B2 JP S6021639B2 JP 52142602 A JP52142602 A JP 52142602A JP 14260277 A JP14260277 A JP 14260277A JP S6021639 B2 JPS6021639 B2 JP S6021639B2
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- oil
- rust
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- additive
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/16—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
- C10M2207/046—Hydroxy ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は
式
（式中のＲはＣ６〜Ｃ，８のアルキル基である。
）のグリセロール−１−アルキルフエノキシー３一グリ
セロールェーテルからなるさび止め剤、に関する。石油
製品におけるさび止め添加剤の用途には、タービン油、
エンジン油、油圧作動油またはキャ油などの所謂潤滑油
に対して防錆性を付与するために添加する場合と、もう
１つは金属製品の保管、保守または輸送中のさび止めを
目的とする所謂さび止め剤の成分に使用する場合の２つ
がある。
セロールェーテルからなるさび止め剤、に関する。石油
製品におけるさび止め添加剤の用途には、タービン油、
エンジン油、油圧作動油またはキャ油などの所謂潤滑油
に対して防錆性を付与するために添加する場合と、もう
１つは金属製品の保管、保守または輸送中のさび止めを
目的とする所謂さび止め剤の成分に使用する場合の２つ
がある。
さび止め添加剤に要求される主な性能は金属に対する吸
着性と油に対する溶解性である。またさび止め添加剤を
錫油に添加して潤滑油またはさび止め剤として使用する
場合には、これらの組成分は耐湿性、耐塩水性および耐
候性をはじめすぐれた防錆性能を有していなければなら
ない。従来、さび止め添加剤としてはカルボン酸その塩
またはェステル、スルホン酸塩、有機アミンおよびリン
酸、その塩またはェステルなどが用いられており、工業
用潤滑油としてはカルボン酸、特にアルケニルこはく酸
およびそのェステルが、またさび止め剤としてはカルボ
ン酸ヱステルが主として用いられてきた。しかしこのア
ルケニルこはく酸系のさび止め添加剤はカルボキシル基
の酸性が強いために非鉄金属類、例えば銅−錫合金、銅
−亜鉛合金など、に対して腐食反応を誘発して沈澱物や
付着物ができるために、これらの生成物が機器の運転に
支障をもたらすことがある。また使用環境から来る水分
と熱によってェステル結合部が加水分解してカルボキシ
ル基を遊離し、同様の障害をもたらすことがある。さら
に、塩基性物質と接触すると化学反応によって同様に沈
澱物や付着物が生成するために、塩基然添加剤を併用し
たり、またはアンモニアコンブレッサーに使用したりす
る場合などにいまいま支障が生じるといういくつかの欠
点もある。一方、カルポン酸ヱステル系のさび止め添加
剤はェステル結合部の加水分解によって酸が生成し、こ
れが金属を変色せしめる原因となることがあり、また抗
乳化性が低いという欠点もある。本発明の目的は、以上
述べたような従来のさび止め添加剤の有する欠点を除い
た新しい優秀なさび止め添加剤を提供するにある。
着性と油に対する溶解性である。またさび止め添加剤を
錫油に添加して潤滑油またはさび止め剤として使用する
場合には、これらの組成分は耐湿性、耐塩水性および耐
候性をはじめすぐれた防錆性能を有していなければなら
ない。従来、さび止め添加剤としてはカルボン酸その塩
またはェステル、スルホン酸塩、有機アミンおよびリン
酸、その塩またはェステルなどが用いられており、工業
用潤滑油としてはカルボン酸、特にアルケニルこはく酸
およびそのェステルが、またさび止め剤としてはカルボ
ン酸ヱステルが主として用いられてきた。しかしこのア
ルケニルこはく酸系のさび止め添加剤はカルボキシル基
の酸性が強いために非鉄金属類、例えば銅−錫合金、銅
−亜鉛合金など、に対して腐食反応を誘発して沈澱物や
付着物ができるために、これらの生成物が機器の運転に
支障をもたらすことがある。また使用環境から来る水分
と熱によってェステル結合部が加水分解してカルボキシ
ル基を遊離し、同様の障害をもたらすことがある。さら
に、塩基性物質と接触すると化学反応によって同様に沈
澱物や付着物が生成するために、塩基然添加剤を併用し
たり、またはアンモニアコンブレッサーに使用したりす
る場合などにいまいま支障が生じるといういくつかの欠
点もある。一方、カルポン酸ヱステル系のさび止め添加
剤はェステル結合部の加水分解によって酸が生成し、こ
れが金属を変色せしめる原因となることがあり、また抗
乳化性が低いという欠点もある。本発明の目的は、以上
述べたような従来のさび止め添加剤の有する欠点を除い
た新しい優秀なさび止め添加剤を提供するにある。
本発明のさび止め添加剤は、
式
のグリセロール−１ーアルキルフエノキシ一３−グリセ
ロールエーテルからなる群から選ばれた化合物であり、
式中のＲはＣ６〜Ｃ，８のアルキル基である。
ロールエーテルからなる群から選ばれた化合物であり、
式中のＲはＣ６〜Ｃ，８のアルキル基である。
アルキル基としてはノニル、ドデシル、ベンタデシル、
ヘキシル、オクタデシルの順に好ましく、最も好ましい
アルキル基はＣ９のノニル基である。アルキル基の炭素
数がＣ５以下の場合には鉄油に対する溶解度が乏しいた
めに実用にならず、一方１９以上の場合には油溶性は良
いが防錆性能が十分でない。
ヘキシル、オクタデシルの順に好ましく、最も好ましい
アルキル基はＣ９のノニル基である。アルキル基の炭素
数がＣ５以下の場合には鉄油に対する溶解度が乏しいた
めに実用にならず、一方１９以上の場合には油溶性は良
いが防錆性能が十分でない。
ここで云う炭素数は主要成分の炭素数であって小量の炭
素数の異るアルキル基を含有していても差支えない。ま
たアルキル基の位置は０、ｍまたはｐの中のどの位置に
あってもよいが特にｐ位にあるのが好ましい。上記の式
に示されるエーテルは、例えばアルキルフヱニルグリシ
ジルエーテルとグリセリンとを金属ナトリウム触媒の存
在下で加熱することによって製造することができる。
素数の異るアルキル基を含有していても差支えない。ま
たアルキル基の位置は０、ｍまたはｐの中のどの位置に
あってもよいが特にｐ位にあるのが好ましい。上記の式
に示されるエーテルは、例えばアルキルフヱニルグリシ
ジルエーテルとグリセリンとを金属ナトリウム触媒の存
在下で加熱することによって製造することができる。
本発明のさび止め添加剤を鍵油に添加して潤滑油または
さび止めを作る場合には、その添加量は鍵油１００重量
部に対して０．０１〜２の重量部であることが好ましい
。
さび止めを作る場合には、その添加量は鍵油１００重量
部に対して０．０１〜２の重量部であることが好ましい
。
さび止め添加剤の量が０．０１重量部以下の場合は防錆
効果が充分でなく、また２の重量部以上の場合には使用
したさび止め添加剤の量に見合う程度の防錆効果を得る
ことができず、経済的にも不利である。
効果が充分でなく、また２の重量部以上の場合には使用
したさび止め添加剤の量に見合う程度の防錆効果を得る
ことができず、経済的にも不利である。
潤滑油を作る場合における前述のグリセロールヱーテル
添加量は鉱油１００重量部に対して０．０１〜１．の重
量部、特に０．０３〜０．５重量部であることが好まし
、。
添加量は鉱油１００重量部に対して０．０１〜１．の重
量部、特に０．０３〜０．５重量部であることが好まし
、。
またさび止め剤を作る場合のその添加量は雛油１０の重
量部に対して０．１〜２の重量部、特に０．５〜５重量
部であることが好ましい。
量部に対して０．１〜２の重量部、特に０．５〜５重量
部であることが好ましい。
なお、ここでいう鉢油とは、一般に潤滑油またはさび止
め剤の基油として使用されるものであり、例えば３７．
８℃において２０〜１５０センチストークスの粘度を有
するナフテン系、パラフィン系潤滑油留分、これらの精
製品、石油系の各種溶剤およびべトロラクタムなどを含
む。
め剤の基油として使用されるものであり、例えば３７．
８℃において２０〜１５０センチストークスの粘度を有
するナフテン系、パラフィン系潤滑油留分、これらの精
製品、石油系の各種溶剤およびべトロラクタムなどを含
む。
これらの潤滑油またはさび止め剤に他種の添加剤を加え
ることも可能である。
ることも可能である。
この場合他種の添加剤として酸性または塩基性物質のい
ずれも使用し得る。本発明のさび止め添加剤の製造例を
以下に示す。
ずれも使用し得る。本発明のさび止め添加剤の製造例を
以下に示す。
製造例
ｐーノニルフエニルグリシジルエーテル２７．舷（０．
１モル）とグリセリン４６．１ｇ（０．５モル）を金属
ナトリウム１．１舷（０．０５モル）の存在下、窒素雰
囲気中で１８０℃で５時間反応させた。
１モル）とグリセリン４６．１ｇ（０．５モル）を金属
ナトリウム１．１舷（０．０５モル）の存在下、窒素雰
囲気中で１８０℃で５時間反応させた。
反応物を放冷した後、５００の‘のエチルエーテルを使
用して生成物を抽出した。未反応グリセリンを水洗によ
って除去し、次いで脱エーテルするとグリセロールー１
一ｐ．／ニルフエノキシ−３一グリセロールヱーテル２
４．１ｇを得た。同様の方法によりＣ，２，Ｃ，５，Ｃ
，６およびＣ，８のグリセロールーアルキルフエノキシ
ーグリセロールエーテルを得た。
用して生成物を抽出した。未反応グリセリンを水洗によ
って除去し、次いで脱エーテルするとグリセロールー１
一ｐ．／ニルフエノキシ−３一グリセロールヱーテル２
４．１ｇを得た。同様の方法によりＣ，２，Ｃ，５，Ｃ
，６およびＣ，８のグリセロールーアルキルフエノキシ
ーグリセロールエーテルを得た。
以下に示す実施例および比較例により本発明をより詳細
に説明する。
に説明する。
なお各種の性能試験は下に示す日本工業規格に準拠して
行った。実施例１〜５および比較例１ 実施例１〜５は、前記製造例によるグリセロールー１一
ｐ．／ニルフエノキシ−３一グリセロールェーテルを溶
剤精製および水素精製された中東系潤滑油留分（５比ｓ
ｔ＠３７．８℃）に添加して製造した潤滑油である。
行った。実施例１〜５および比較例１ 実施例１〜５は、前記製造例によるグリセロールー１一
ｐ．／ニルフエノキシ−３一グリセロールェーテルを溶
剤精製および水素精製された中東系潤滑油留分（５比ｓ
ｔ＠３７．８℃）に添加して製造した潤滑油である。
実施例２−５は、前記製造例によるＣ，２，Ｃ，５，Ｃ
６およびＣ，８のグリセロール−１一Ｐ．アルキルフエ
ノキシ−３−グリセロールエーテルを、それぞれ前記潤
滑油留分に添加して製造した潤滑油である。比較例１は
、工業用潤滑油のさび止め添加剤として最も汎用されて
いるアルケニルこはく酸系こび止め添加剤（市販品）を
前記潤滑油留分に添加して製造した潤滑油である。これ
らの潤滑油について、タービン油さび止め性能試験およ
び潤滑油蒸気乳化度試験を行った。結果を表１に示す。
表 １ 実施例１〜５の組成物は、いずれの試験においても優秀
な成績を示した。
６およびＣ，８のグリセロール−１一Ｐ．アルキルフエ
ノキシ−３−グリセロールエーテルを、それぞれ前記潤
滑油留分に添加して製造した潤滑油である。比較例１は
、工業用潤滑油のさび止め添加剤として最も汎用されて
いるアルケニルこはく酸系こび止め添加剤（市販品）を
前記潤滑油留分に添加して製造した潤滑油である。これ
らの潤滑油について、タービン油さび止め性能試験およ
び潤滑油蒸気乳化度試験を行った。結果を表１に示す。
表 １ 実施例１〜５の組成物は、いずれの試験においても優秀
な成績を示した。
これに対し、比較例１の組成物は、タービン油さび止め
性能試験には合格するものの、潤滑油蒸気乳化度試験に
おいては好ましくない結果を示した。これはェステル基
の加水分解によるものと思われる。実施例６および比較
例２ 実施例６は、製造例によるグリセロールェー７ルを使用
した潤滑油であり、比較例２は市販アルクニルこはく酸
系さび止め添加を使用した潤滑油である。
性能試験には合格するものの、潤滑油蒸気乳化度試験に
おいては好ましくない結果を示した。これはェステル基
の加水分解によるものと思われる。実施例６および比較
例２ 実施例６は、製造例によるグリセロールェー７ルを使用
した潤滑油であり、比較例２は市販アルクニルこはく酸
系さび止め添加を使用した潤滑油である。
これらの潤滑油について、タービン油酸ヒ安定度試験（
１００餌時間）を実施した。その結果を表２に示す。表
２ 実施例６の組成物は、油の劣化がみられず、また触媒表
面もきわめて清浄であった。
１００餌時間）を実施した。その結果を表２に示す。表
２ 実施例６の組成物は、油の劣化がみられず、また触媒表
面もきわめて清浄であった。
これに対し比較例の組成物は、水届、油層とも白濁して
おり、これはさび止め添加剤の加水分解反応によるもの
と思われる。また金属触媒表面が光沢を失っており、こ
れは金属表面への化学反応によるものと思われる。実施
例７〜１１および比較例３ 実施例７〜１１は、それぞれ製造例によるグリコールコ
ーテルを用いたさび止め油である。
おり、これはさび止め添加剤の加水分解反応によるもの
と思われる。また金属触媒表面が光沢を失っており、こ
れは金属表面への化学反応によるものと思われる。実施
例７〜１１および比較例３ 実施例７〜１１は、それぞれ製造例によるグリコールコ
ーテルを用いたさび止め油である。
また比較例３は、さび止め油の添加剤として汎用されて
いるソルビタンモノオレェートを使用したさび止め油で
ある。これらのさび止め油について、さび止め油湿潤試
験および潤滑油抗乳化性試験を行った。その結果を表３
に示す。表 ３ 実施例７〜１１の組成物は、従釆のものに比べ、乳化層
が殆んど見られず、抗乳化性がきわめて良〈、さび止め
油として優れた性能を示した。
いるソルビタンモノオレェートを使用したさび止め油で
ある。これらのさび止め油について、さび止め油湿潤試
験および潤滑油抗乳化性試験を行った。その結果を表３
に示す。表 ３ 実施例７〜１１の組成物は、従釆のものに比べ、乳化層
が殆んど見られず、抗乳化性がきわめて良〈、さび止め
油として優れた性能を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＣ＿６〜Ｃ＿１＿８のアルキル基を表わす
。 ）で示されるグリセロール−１−アルキルフエノキシ−
３−グリセロールエーテルからなるさび止め添加剤。２
前記グリセロール−１−アルキルフエノキシ−３−グ
リセロールエーテルが、グリセロール−１−ｐ−ノニル
フエノキシ−３−グリセロールエーテル、グリセロール
−１−ｐ−ドデシルフエノキシ−３−グリセロールエー
テル、グリセロール−１−ｐ−ペンタデシルフエノキシ
−３−グリセロールエーテル、グリセロール−１−ｐ−
ヘキシルフエノキシ−３−グリセロールエーテルおよび
グリセロール−１−ｐ−オクタデシルフエノキシ−３−
グリセロールエーテルからなる群より選ばれた一種以上
である特許請求の範囲第１項記載のさび止め添加剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52142602A JPS6021639B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | さび止め添加剤 |
| US06/068,901 US4273673A (en) | 1977-11-30 | 1979-08-23 | Rust inhibitors and compositions of same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52142602A JPS6021639B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | さび止め添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5475443A JPS5475443A (en) | 1979-06-16 |
| JPS6021639B2 true JPS6021639B2 (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=15319121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52142602A Expired JPS6021639B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | さび止め添加剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4273673A (ja) |
| JP (1) | JPS6021639B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3925953B2 (ja) * | 1995-12-04 | 2007-06-06 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 潤滑油組成物 |
| JP5883315B2 (ja) * | 2012-02-28 | 2016-03-15 | 出光興産株式会社 | 金属加工用潤滑油組成物 |
| DE102016218957A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Thyssenkrupp Ag | Temporäre Korrosionsschutzschicht |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2434797A (en) * | 1948-01-20 | Glyceryl ether of hydrogenated | ||
| US2486925A (en) * | 1949-11-01 | Production of phenolic ethers of | ||
| US2075018A (en) * | 1934-11-30 | 1937-03-30 | Rohm & Haas | Tertiary alkylaryloxy alkylols |
| US2166518A (en) * | 1936-01-22 | 1939-07-18 | Harvel Res Corp | Compositions of matter |
-
1977
- 1977-11-30 JP JP52142602A patent/JPS6021639B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-08-23 US US06/068,901 patent/US4273673A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5475443A (en) | 1979-06-16 |
| US4273673A (en) | 1981-06-16 |
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