JPS6021637B2 - さび止め添加剤 - Google Patents
さび止め添加剤Info
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- JPS6021637B2 JPS6021637B2 JP52142600A JP14260077A JPS6021637B2 JP S6021637 B2 JPS6021637 B2 JP S6021637B2 JP 52142600 A JP52142600 A JP 52142600A JP 14260077 A JP14260077 A JP 14260077A JP S6021637 B2 JPS6021637 B2 JP S6021637B2
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/16—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/12—Oxygen-containing compounds
- C23F11/122—Alcohols; Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
- C10M2207/046—Hydroxy ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグリセロールアルキルフェニルェーブルからな
るさび止め剤に関する。
るさび止め剤に関する。
石油製品における鍵油添加用さび止め剤の用途は、ター
ビン油、エンジン油、油圧作動油またはギャ油などのよ
うな所謂潤滑油に対してさび止め性を付与するために添
加する場合と、金属製品の保管、保守または輸送などの
場合におけるさびを防止するために所謂さび止め剤の成
分として使用する場合の２種類がある。
ビン油、エンジン油、油圧作動油またはギャ油などのよ
うな所謂潤滑油に対してさび止め性を付与するために添
加する場合と、金属製品の保管、保守または輸送などの
場合におけるさびを防止するために所謂さび止め剤の成
分として使用する場合の２種類がある。
これらのさび止め用添加剤に要求される主な性能は、金
属に対する吸着性と油に対する溶解性である。
属に対する吸着性と油に対する溶解性である。
またこれらのさび止め添加剤を雛油に添加して潤滑油ま
たはさび止め剤として使用するには、これらの組成物は
耐湿潤性、耐塩水性および耐候・性をはじめすぐれたさ
び止め性能を有していなければならない。従釆、さび止
め添加剤としてはウカルボン酸、その塩またはェステル
、スルホン酸塩、アミン、およびリン酸、その塩または
ェステルなどが公知であり、工業用潤滑油としてはカル
ボン酸類、特にアルケニルこはく酸およびそのェステル
が、またさび止め剤としてはカルボン酸ェステルが主と
して用いられている。
たはさび止め剤として使用するには、これらの組成物は
耐湿潤性、耐塩水性および耐候・性をはじめすぐれたさ
び止め性能を有していなければならない。従釆、さび止
め添加剤としてはウカルボン酸、その塩またはェステル
、スルホン酸塩、アミン、およびリン酸、その塩または
ェステルなどが公知であり、工業用潤滑油としてはカル
ボン酸類、特にアルケニルこはく酸およびそのェステル
が、またさび止め剤としてはカルボン酸ェステルが主と
して用いられている。
上記のアルケニルこはく酸系のさび止め添加剤はカルボ
キシル基の酸性が強いために非鉄金属類、例えば銅一す
ゞ合金、銅‐亜鉛合金などに使用する場合には腐食反応
を誘発して沈澱物、付着物を生成するために機器の運転
に支障をきたすことがある。
キシル基の酸性が強いために非鉄金属類、例えば銅一す
ゞ合金、銅‐亜鉛合金などに使用する場合には腐食反応
を誘発して沈澱物、付着物を生成するために機器の運転
に支障をきたすことがある。
またカルボン酸ェステルの場合にはェステル結合部が使
用環境からくる水分と熱によって加水分解し、カルボキ
シル基を遊離して同様の障害を起すことがある。さらに
また、塩基性物質と接触すると化学反応により沈澱物や
付着物が生成するために、塩基性添加剤と併用する場合
やアンモニアコンブレッサーに使用する場合にいましば
障害となるなどのいくつかの欠点がある。一方カルボン
酸ェステル系のさび止め添加剤も上述したようにェステ
ル結合部の加水分解によって酸が生成し、この酸が金属
を変色せしめる原因となり、また抗乳化性が低い欠点が
ある。本発明の目的は上述した従釆のさび止め添加剤の
有する欠点のない新規なる優れたさび止め添加剤を提供
することにあり、更に詳細には本発明は式（式中のＲは
Ｃ６〜Ｃ，８のアルキル基である。
用環境からくる水分と熱によって加水分解し、カルボキ
シル基を遊離して同様の障害を起すことがある。さらに
また、塩基性物質と接触すると化学反応により沈澱物や
付着物が生成するために、塩基性添加剤と併用する場合
やアンモニアコンブレッサーに使用する場合にいましば
障害となるなどのいくつかの欠点がある。一方カルボン
酸ェステル系のさび止め添加剤も上述したようにェステ
ル結合部の加水分解によって酸が生成し、この酸が金属
を変色せしめる原因となり、また抗乳化性が低い欠点が
ある。本発明の目的は上述した従釆のさび止め添加剤の
有する欠点のない新規なる優れたさび止め添加剤を提供
することにあり、更に詳細には本発明は式（式中のＲは
Ｃ６〜Ｃ，８のアルキル基である。
）のグリセロールアルキルフエニルエーテルからなるさ
び止め添加剤の提供にある。上記の式中のＲはＣ６〜Ｃ
，８のアルキル基であり、ノニル、ドデシル、ベンタデ
シル、ヘキシル、オクタデシルの順に好ましく、最も好
ましいのはＣ９のノニル基である。
び止め添加剤の提供にある。上記の式中のＲはＣ６〜Ｃ
，８のアルキル基であり、ノニル、ドデシル、ベンタデ
シル、ヘキシル、オクタデシルの順に好ましく、最も好
ましいのはＣ９のノニル基である。
アルキル基の炭素数が５以下の場合には得られたグリセ
ロールアルキルエーテルの滋油に対する溶解性が乏しく
て実用にならず、一方１９以上の場合に得られるグリセ
ロールアルキルエーテルの油綾性は良好であるがさび止
め性能が十分でない。
ロールアルキルエーテルの滋油に対する溶解性が乏しく
て実用にならず、一方１９以上の場合に得られるグリセ
ロールアルキルエーテルの油綾性は良好であるがさび止
め性能が十分でない。
ここで云う炭素数は主要成分の炭素数であって少量の炭
素数の異なるアルキル基を含有していても差支えない。
アルキル基は０．ｍまたはｐの位置の中のどの位置に存
在していてもよいが、特にｐの位置に存在することが好
ましい。本発明において使用するグリセロールアルキル
フェニルェーテルは、例えばアルキルフェニルグリシジ
ルェーテルの水和反応、またはアルキルフエノールとグ
リセロール−Ｑ−モノクロロヒドリンを苛性ソーダの存
在下で加熱することによって製造することができる。
素数の異なるアルキル基を含有していても差支えない。
アルキル基は０．ｍまたはｐの位置の中のどの位置に存
在していてもよいが、特にｐの位置に存在することが好
ましい。本発明において使用するグリセロールアルキル
フェニルェーテルは、例えばアルキルフェニルグリシジ
ルェーテルの水和反応、またはアルキルフエノールとグ
リセロール−Ｑ−モノクロロヒドリンを苛性ソーダの存
在下で加熱することによって製造することができる。
グリセロールアルキルフェニルェーテルを鉱油に添加し
て潤滑油またはさび止め剤を作る場合の添加量は、滋油
１０の重量部に対して０．０１〜２の重量部である。
て潤滑油またはさび止め剤を作る場合の添加量は、滋油
１０の重量部に対して０．０１〜２の重量部である。
さび止め添加剤の量が０．０１重量部以下の場合は防錆
効果が充分でなく、また２の重量部以上の場合には使用
したさび止め添加剤の量に見合う程度の防鏡効果を得る
ことができず、経済的にも不利である。潤滑油を作る場
合の添加量は０．０１〜１．四重量部、特に０．０３〜
０．５の重量部を使用することが好ましい。またさび止
め剤を作る場合の添加量は滋油１０の重量部に対して０
．１〜２の重量部、特に０．５〜５重量部を使用するこ
とが好まし、。なお、ここでいう鱗油とは、一般に潤滑
油またはさび止め剤の基油として使用されるものであり
、例えば３７．８℃において２０〜１５０センチストー
クスの粘度を有するナフテン系、パラフィン系潤滑油蟹
分、これらの精製品、石油系の各種溶剤およびべトロラ
クタムなどを含む。上記の潤滑油またはさび止め剤組成
物を作る場合にグリセロールアルキルフェニルェーテル
と他の添加剤と併用することも可能である。
効果が充分でなく、また２の重量部以上の場合には使用
したさび止め添加剤の量に見合う程度の防鏡効果を得る
ことができず、経済的にも不利である。潤滑油を作る場
合の添加量は０．０１〜１．四重量部、特に０．０３〜
０．５の重量部を使用することが好ましい。またさび止
め剤を作る場合の添加量は滋油１０の重量部に対して０
．１〜２の重量部、特に０．５〜５重量部を使用するこ
とが好まし、。なお、ここでいう鱗油とは、一般に潤滑
油またはさび止め剤の基油として使用されるものであり
、例えば３７．８℃において２０〜１５０センチストー
クスの粘度を有するナフテン系、パラフィン系潤滑油蟹
分、これらの精製品、石油系の各種溶剤およびべトロラ
クタムなどを含む。上記の潤滑油またはさび止め剤組成
物を作る場合にグリセロールアルキルフェニルェーテル
と他の添加剤と併用することも可能である。
この場合、他の添加剤には酸性、塩基性の如何を問わず
使用し得る。本発明のさび止め添加剤の製造例は次の如
くである。
使用し得る。本発明のさび止め添加剤の製造例は次の如
くである。
製造例
Ｐーノニルフェノール１１雌（０．５モル）とグリセロ
−ルーｏ−モノクロ０ヒドリン１１０．斑（１モル）を
、苛性ソーダ２傘（０．６モル）の存在下、窒素雰囲気
中で除々に加熱し、１００ｑｏで５時間反応させた。
−ルーｏ−モノクロ０ヒドリン１１０．斑（１モル）を
、苛性ソーダ２傘（０．６モル）の存在下、窒素雰囲気
中で除々に加熱し、１００ｑｏで５時間反応させた。
次いで反応物を冷却し、生成物を１そのエチルエーテル
で抽出した後抽出液を水洗し、１７０ｏ／１肌Ｈｇで３
時間蒸溜して未反応物と水分を除去した。１２０．蟹の
透明液状のグリセロール−Ｐ一ノニフェニルヱーテルを
得た。
で抽出した後抽出液を水洗し、１７０ｏ／１肌Ｈｇで３
時間蒸溜して未反応物と水分を除去した。１２０．蟹の
透明液状のグリセロール−Ｐ一ノニフェニルヱーテルを
得た。
同様の方法によりＣ，ｏ〜，８のグリセロールアルキル
フェニルェーテルを得ることができる。
フェニルェーテルを得ることができる。
以下に、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体
的に説明する。尚使用した各種性能試験は次に示す日本
工業規格に準拠してそれぞれ評価を行った。実施例１〜
５および比較例１ 実施例１〜５は前記製造例に記載したグリセロールーＰ
−／ニルフェニルェーテルおよび同様の方法で製造した
グリセロール−ｐ−へキシルフェニルエーテル、グリセ
ロールーｐ−ペンタデシルフエニルエーテル、グリセロ
ール−ｐードデシルフエニルエーテルおよびグリセロー
ルーｐーオクタデシルフェニルェーテルを精製したミナ
ス系滴港油留分（５６センチストローク／３７．がｏ）
にそれぞれ添加して製造した潤滑油であり、比較例１は
工業用潤滑油のさび止め添加剤として最も汎用されてい
る市販のァルケニルこはく酸系防錆用添加剤を上記の潤
滑油蟹分に添加して作った潤滑油である。
的に説明する。尚使用した各種性能試験は次に示す日本
工業規格に準拠してそれぞれ評価を行った。実施例１〜
５および比較例１ 実施例１〜５は前記製造例に記載したグリセロールーＰ
−／ニルフェニルェーテルおよび同様の方法で製造した
グリセロール−ｐ−へキシルフェニルエーテル、グリセ
ロールーｐ−ペンタデシルフエニルエーテル、グリセロ
ール−ｐードデシルフエニルエーテルおよびグリセロー
ルーｐーオクタデシルフェニルェーテルを精製したミナ
ス系滴港油留分（５６センチストローク／３７．がｏ）
にそれぞれ添加して製造した潤滑油であり、比較例１は
工業用潤滑油のさび止め添加剤として最も汎用されてい
る市販のァルケニルこはく酸系防錆用添加剤を上記の潤
滑油蟹分に添加して作った潤滑油である。
これらの潤滑油についてタービン油防錆性能試験および
潤滑油蒸気乳化度試験を行った結果を表１に示す。
潤滑油蒸気乳化度試験を行った結果を表１に示す。
表 １
実施例１〜５の組成物は、いずれの試験においても優秀
な成績を示した。
な成績を示した。
これに対し、比較例１の組成物はタービン油さび止め性
能試験には合格するものの、潤滑油蒸気乳化度試験にお
いては好ましくない結果を示した。これはェステル基の
加水分解によるものと思われる。実施例６および比較例
２ 実施例６および比較例２は、それぞれ製造例によるグリ
セロールー１−ｐ．／ニルフエノールエーテルおよび市
販アルケニルこはく酸系さび止め添加剤を使用した潤滑
油である。
能試験には合格するものの、潤滑油蒸気乳化度試験にお
いては好ましくない結果を示した。これはェステル基の
加水分解によるものと思われる。実施例６および比較例
２ 実施例６および比較例２は、それぞれ製造例によるグリ
セロールー１−ｐ．／ニルフエノールエーテルおよび市
販アルケニルこはく酸系さび止め添加剤を使用した潤滑
油である。
これらの潤滑油について、タービン油酸化安定度試験（
１５０餌時間）を実施した。その結果を表２に示す。表
２ 実施例６の組成物は、油の劣化がみられず、また触媒と
して入れた金属片の表面もきわめて清浄であった。
１５０餌時間）を実施した。その結果を表２に示す。表
２ 実施例６の組成物は、油の劣化がみられず、また触媒と
して入れた金属片の表面もきわめて清浄であった。
これに対し比較例の組成物は、水層、油層とも白濁して
おり、これはさび止め添加剤の加水分解反応によるもの
と思われる。また金属触媒表面が光沢を失っており、こ
れは金属表面への化学反応によるものと思われる。実施
例７〜１１および比較例３ 実施例７〜１１は、製造例によるグリセロールアルキル
フェニルヱーテルを用いたさび止め油である。
おり、これはさび止め添加剤の加水分解反応によるもの
と思われる。また金属触媒表面が光沢を失っており、こ
れは金属表面への化学反応によるものと思われる。実施
例７〜１１および比較例３ 実施例７〜１１は、製造例によるグリセロールアルキル
フェニルヱーテルを用いたさび止め油である。
また比較例３は、さび止め油の添加剤として汎用されて
いるソルビタンモノオレェートを使用したさび止め油で
ある。これらのさび止め油について、さび止め油湿潤試
験および潤滑油抗乳化性試験を行った。その結果を表３
に示す。表 ３実施例７〜１１の組成物は乳化層が殆ん
ど見られず従来のものに比べると抗乳化性がきわめて良
く、さび止め油として優れた性能を示した。
いるソルビタンモノオレェートを使用したさび止め油で
ある。これらのさび止め油について、さび止め油湿潤試
験および潤滑油抗乳化性試験を行った。その結果を表３
に示す。表 ３実施例７〜１１の組成物は乳化層が殆ん
ど見られず従来のものに比べると抗乳化性がきわめて良
く、さび止め油として優れた性能を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＣ＿６〜Ｃ＿１＿８のアルキル基を表わす
。 ）で示されるグリセロールアルキルフエニルエーテルか
らなるさび止め添加剤。２ 前記グリセロールアルキル
フエニルエーテルが、グリセロール−ｐ−ノニルフエニ
ルエーテル、グリセロール−ｐ−ドデシルフエニルエー
テル、グリセロール−ｐ−ペンタデシルフエニルエーテ
ル、グリセロール−ｐ−ヘキシルフエニルエーテルおよ
びグリセロール−ｐ−オクタデシルフエニルエーテルか
らなる群より選ばれた一種以上である特許請求の範囲第
１項記載のさび止め添加剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52142600A JPS6021637B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | さび止め添加剤 |
| US06/073,853 US4247415A (en) | 1977-11-30 | 1979-09-10 | Rust inhibitors and compositions of same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52142600A JPS6021637B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | さび止め添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5475441A JPS5475441A (en) | 1979-06-16 |
| JPS6021637B2 true JPS6021637B2 (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=15319068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52142600A Expired JPS6021637B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | さび止め添加剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4247415A (ja) |
| JP (1) | JPS6021637B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3925953B2 (ja) * | 1995-12-04 | 2007-06-06 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 潤滑油組成物 |
| AU2003225110A1 (en) * | 2002-04-22 | 2003-11-03 | Tyco Healthcare Group, Lp | Endoscopic surgical clip |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2486925A (en) * | 1949-11-01 | Production of phenolic ethers of | ||
| US2434797A (en) * | 1948-01-20 | Glyceryl ether of hydrogenated | ||
| US2075018A (en) * | 1934-11-30 | 1937-03-30 | Rohm & Haas | Tertiary alkylaryloxy alkylols |
| US2166518A (en) * | 1936-01-22 | 1939-07-18 | Harvel Res Corp | Compositions of matter |
-
1977
- 1977-11-30 JP JP52142600A patent/JPS6021637B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-09-10 US US06/073,853 patent/US4247415A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4247415A (en) | 1981-01-27 |
| JPS5475441A (en) | 1979-06-16 |
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