JP2998900B2 - 安定な、微粒子状、水性一成分−繊維仕上げ用シリコーン助剤、その製造方法及びその使用法 - Google Patents
安定な、微粒子状、水性一成分−繊維仕上げ用シリコーン助剤、その製造方法及びその使用法Info
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- C08J2383/04—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，安定な，微粒子状，水性一成分−繊維仕上
げ用シリコーン助剤，その簡単な製造方法及びこれを慣
用のシリコーンエマルジョンと一緒に繊維材料の仕上げ
に使用する方法に関する。
げ用シリコーン助剤，その簡単な製造方法及びこれを慣
用のシリコーンエマルジョンと一緒に繊維材料の仕上げ
に使用する方法に関する。
ドイツ特許第1,444,551号明細書から、水溶性の，中
和された又は酸性化された，エポキシド基を含有する脂
肪族又は芳香族化合物と脂肪族，脂環式又はヘテロ環状
ポリアミンとから成る反応生成物を特にジオルガノポリ
シロキサンの乳化に使用することは知られている。
和された又は酸性化された，エポキシド基を含有する脂
肪族又は芳香族化合物と脂肪族，脂環式又はヘテロ環状
ポリアミンとから成る反応生成物を特にジオルガノポリ
シロキサンの乳化に使用することは知られている。
更にこの様な分散液中に金属有機化合物も混入させ、
得られた分散液を、特にオルガノ水素ポリシロキサンに
対する硬化剤として使用することが知られている（使用
例 商品名PHOBOTON BC,ヘミシエ フアブリク プフエ
ルゼー社,1982年）。
得られた分散液を、特にオルガノ水素ポリシロキサンに
対する硬化剤として使用することが知られている（使用
例 商品名PHOBOTON BC,ヘミシエ フアブリク プフエ
ルゼー社,1982年）。
その際、公知分散液における欠点は、これを多量のＣ
−原子数１〜３の低級アルコールの存在下でしか製造す
ることができないことである。というのはその場合にし
か必要な安定性及び機械的な耐荷力を生じないからであ
る。しかしアルコールの使用は，これらの生成物にとっ
て技術上の安全性に損害をうける。
−原子数１〜３の低級アルコールの存在下でしか製造す
ることができないことである。というのはその場合にし
か必要な安定性及び機械的な耐荷力を生じないからであ
る。しかしアルコールの使用は，これらの生成物にとっ
て技術上の安全性に損害をうける。
したがって分散液の有利な性質，特に微細性及びそれ
と同時に安定性及びその機械的な耐荷力に損害を与えず
に、このアルコールが除かれる又はほとんど除かれるこ
とが課題とである。
と同時に安定性及びその機械的な耐荷力に損害を与えず
に、このアルコールが除かれる又はほとんど除かれるこ
とが課題とである。
驚くべきことにこの課題は、シリコーン分散液の製造
を長鎖，液状アルコールの存在下に別に実施し，次いで
別に製造された金属有機化合物の分散液と混合すること
によって解決することができる。
を長鎖，液状アルコールの存在下に別に実施し，次いで
別に製造された金属有機化合物の分散液と混合すること
によって解決することができる。
したがって本発明は，請求項１ないし４に詳述した様
な安定な，微粒子状，水性一成分−繊維仕上げ用シリコ
ーン助剤に関する。更にこのシリコーン助剤の製造方法
及びこれを慣用のシリコーン分散液と一緒に繊維材料の
仕上げに使用する方法にも関する。
な安定な，微粒子状，水性一成分−繊維仕上げ用シリコ
ーン助剤に関する。更にこのシリコーン助剤の製造方法
及びこれを慣用のシリコーン分散液と一緒に繊維材料の
仕上げに使用する方法にも関する。
ここで使用される「繊維仕上げ用シリコーン助剤」な
る表現は、請求項９に記載したように、この剤がそのま
までは繊維材料の仕上げに使用されず、慣用のシリコー
ンエマルジョンと組み合わせて、特にオルガノ水素ポリ
シロキサンに対する硬化剤として使用されることを意味
します。
る表現は、請求項９に記載したように、この剤がそのま
までは繊維材料の仕上げに使用されず、慣用のシリコー
ンエマルジョンと組み合わせて、特にオルガノ水素ポリ
シロキサンに対する硬化剤として使用されることを意味
します。
シリコーン分散液（分散液１）の製造は，ドイツ特許
第1,44,551号明細書から原則的に公知であり，当業者は
容易にこの方法に従って操作することができる。但し現
在当然のことながら塩素化炭化水素の不在下に処理され
る。本発明によれば−すなわちこれは本発明の対象の重
要な基準である−この分散液の製造をＣ−原子数６〜18
の長鎖，液状アルコール又はこの様なアルコールの混合
物の存在下に実施する。この様なアルコールの例として
飽和及び不飽和の，直鎖状及びまた分枝状アルコールが
挙げられ，この際特に２−エチルヘキサノール,n−オク
タノール，イソトリデシルアルコール及びオレイルアル
コールが挙げられる。Ｃ−原子数８〜13の飽和アルコー
ルが特に好ましい。長鎖，液状アルコールの量は、分散
液（１）の製造にあたり完成された一成分−繊維仕上げ
用シリコーン助剤中でアルコール１〜10,特に２〜8,特
に好ましくは2.5〜７重量％を含有する様に算出されね
ばならない。
第1,44,551号明細書から原則的に公知であり，当業者は
容易にこの方法に従って操作することができる。但し現
在当然のことながら塩素化炭化水素の不在下に処理され
る。本発明によれば−すなわちこれは本発明の対象の重
要な基準である−この分散液の製造をＣ−原子数６〜18
の長鎖，液状アルコール又はこの様なアルコールの混合
物の存在下に実施する。この様なアルコールの例として
飽和及び不飽和の，直鎖状及びまた分枝状アルコールが
挙げられ，この際特に２−エチルヘキサノール,n−オク
タノール，イソトリデシルアルコール及びオレイルアル
コールが挙げられる。Ｃ−原子数８〜13の飽和アルコー
ルが特に好ましい。長鎖，液状アルコールの量は、分散
液（１）の製造にあたり完成された一成分−繊維仕上げ
用シリコーン助剤中でアルコール１〜10,特に２〜8,特
に好ましくは2.5〜７重量％を含有する様に算出されね
ばならない。
この長鎖，液状アルコールを分散液（１）の製造に併
用することによって、乳化剤として使用されるエポキシ
アミンプレポリマー溶液の製造に不可欠なＣ−原子数１
〜３の低級アルコールを中和した後に、ほとんどないし
完全に留去することができる。その結果として簡単に低
級アルコールの少ない又は不含の分散液（１）が得られ
る。
用することによって、乳化剤として使用されるエポキシ
アミンプレポリマー溶液の製造に不可欠なＣ−原子数１
〜３の低級アルコールを中和した後に、ほとんどないし
完全に留去することができる。その結果として簡単に低
級アルコールの少ない又は不含の分散液（１）が得られ
る。
分散液（１）の製造で使用されるシリコーン，特にポ
リジアルキルシロキサンは当業者に周知であり，特別な
説明を必要としない。一般に経済的理由から種々の粘度
のポリジメチルシロキサンが使用される。しかしこれに
比べて効果は少ないけれども，α，ω−ジヒドロキシポ
リジアルキル−，特に−ジメチルシロキサンが一成分−
繊維仕上げ用シリコーン助剤の製造に適当である。
リジアルキルシロキサンは当業者に周知であり，特別な
説明を必要としない。一般に経済的理由から種々の粘度
のポリジメチルシロキサンが使用される。しかしこれに
比べて効果は少ないけれども，α，ω−ジヒドロキシポ
リジアルキル−，特に−ジメチルシロキサンが一成分−
繊維仕上げ用シリコーン助剤の製造に適当である。
分散液（２），すなわち金属有機化合物の分散液を常
法で非イオン性又はカチオン性エマルジョンの使用下に
製造する。
法で非イオン性又はカチオン性エマルジョンの使用下に
製造する。
その際製造は乳化剤の溶液を水中で製造し，金属有機
化合物又は金属有機化合物の混合物を急激な撹拌下に加
え，次いで加圧下及び少し高められた温度で均一化して
安定なエマルジョンを調製する。この場合前もって又は
後から酸，特に酢酸の添加によって酸性pH−値を調整す
る。
化合物又は金属有機化合物の混合物を急激な撹拌下に加
え，次いで加圧下及び少し高められた温度で均一化して
安定なエマルジョンを調製する。この場合前もって又は
後から酸，特に酢酸の添加によって酸性pH−値を調整す
る。
分散液（２）の製造に使用される金属有機化合物は公
知である。一般にジアルキル錫ジカルボキシラート，た
とえばジブチル錫ジラウラート及び（又は）ジオクチル
錫ジラウラート，金属石けん，たとえばオクタン酸亜鉛
又はステアリン酸亜鉛，またチタン酸エステル又はジル
コン酸エステル，たとえばステアリルチタナート又は−
ジルコナートが使用される。しかし当業者にとって他の
金属有機化合物もよく知られている。
知である。一般にジアルキル錫ジカルボキシラート，た
とえばジブチル錫ジラウラート及び（又は）ジオクチル
錫ジラウラート，金属石けん，たとえばオクタン酸亜鉛
又はステアリン酸亜鉛，またチタン酸エステル又はジル
コン酸エステル，たとえばステアリルチタナート又は−
ジルコナートが使用される。しかし当業者にとって他の
金属有機化合物もよく知られている。
使用される乳化剤も同様に当業者に公知である。すべ
てを挙げることができないが，非イオン性乳化剤として
高級脂肪酸，脂肪アルコール，脂肪酸アミド及び脂肪酸
アミンのエチレンオキシド反応生成物が挙げられる。こ
の際後者をこれと低級カルボン酸，たとえば酢酸，ギ酸
又はグリコール酸，あるいは鉱酸，たとえば塩酸又は硫
酸との塩の形でも適用できる。この様な非イオン性乳化
剤の例として次のものが挙げられる； エチレンオキシド５−15個を有するエトキシル化され
たヤシ脂肪アミン，エチレンオキシド５〜30個を有する
エトキシル化されたステアリル−又はオレイルアミン又
はこれらの化合物のアセタート又はクロライド，エチレ
ンオキシド10個を有するエトキシル化された（Ｎ−ステ
アリル）−又は（Ｎ−ヘキサデシル）−トリメチルレン
ジアミン，エチレンオキシド12個を有するエトキシル化
されたステアリン酸アミド，エチレンオキシド４個を有
するエトキシル化されたオレイン酸モノエタノールアミ
ド，エチレンオキシド平均10〜15個を有するエトキシル
化されたセチル−，ステアリル−，イソトリデシル−及
びオレイルアルコール,2,6,8−トリメチル−４−ノニル
オキシポリエチレンエタノール及びエチレンオキシド10
〜30個を有するラウリン−，パルミチン−，ステアリン
−、ベヘン−及びリシノール酸。例に示す様に，炭化水
素残基は飽和又は不飽和であり、特にＣ−原子12〜20個
を有し，好ましくは平均５〜15個のエチレンオキシドで
エトキシル化することができる。
てを挙げることができないが，非イオン性乳化剤として
高級脂肪酸，脂肪アルコール，脂肪酸アミド及び脂肪酸
アミンのエチレンオキシド反応生成物が挙げられる。こ
の際後者をこれと低級カルボン酸，たとえば酢酸，ギ酸
又はグリコール酸，あるいは鉱酸，たとえば塩酸又は硫
酸との塩の形でも適用できる。この様な非イオン性乳化
剤の例として次のものが挙げられる； エチレンオキシド５−15個を有するエトキシル化され
たヤシ脂肪アミン，エチレンオキシド５〜30個を有する
エトキシル化されたステアリル−又はオレイルアミン又
はこれらの化合物のアセタート又はクロライド，エチレ
ンオキシド10個を有するエトキシル化された（Ｎ−ステ
アリル）−又は（Ｎ−ヘキサデシル）−トリメチルレン
ジアミン，エチレンオキシド12個を有するエトキシル化
されたステアリン酸アミド，エチレンオキシド４個を有
するエトキシル化されたオレイン酸モノエタノールアミ
ド，エチレンオキシド平均10〜15個を有するエトキシル
化されたセチル−，ステアリル−，イソトリデシル−及
びオレイルアルコール,2,6,8−トリメチル−４−ノニル
オキシポリエチレンエタノール及びエチレンオキシド10
〜30個を有するラウリン−，パルミチン−，ステアリン
−、ベヘン−及びリシノール酸。例に示す様に，炭化水
素残基は飽和又は不飽和であり、特にＣ−原子12〜20個
を有し，好ましくは平均５〜15個のエチレンオキシドで
エトキシル化することができる。
カチオン性乳化剤として特に第四級アンモニウム化合
物が挙げられる。この様な化合物の例は次のものであ
る；セチル−又はラウリルベンジルジメチルアンモニウ
ムクロライド，またはポリオキシエチレン（10ないし15
個）−C12〜C18−アルキルメチルアンモニウムクロライ
ド。
物が挙げられる。この様な化合物の例は次のものであ
る；セチル−又はラウリルベンジルジメチルアンモニウ
ムクロライド，またはポリオキシエチレン（10ないし15
個）−C12〜C18−アルキルメチルアンモニウムクロライ
ド。
完成された一成分−シリコーン助剤の製造に別個に製
造された分散液（１）及び（２）を相互に混合する。す
なわち分散液（２）１部に対して分散液（１）１〜50,
特に15〜35部を使用する方法で行うことができる。その
割合は一方で分散液（１）又は（２）の濃度に依存す
る。これは広い範囲を変化する。分散液（１）は一般に
ポリジアルキルシロキサン約10〜45重量％であり，分散
液（２）は通常金属有機化合物８〜30重量％を含有す
る。より一層高く又はより一層低く濃縮された分散液及
び（又は）（２）を使用するかによって，その割合は変
化しなければならない。他方，この割合はシリコーン助
剤の所定の使用に依存するので，最終的に金属有機化合
物約0.15〜10,特に0.4〜1.5重量％を含有する一成分−
繊維仕上げ用シリコーン助剤が得られる。
造された分散液（１）及び（２）を相互に混合する。す
なわち分散液（２）１部に対して分散液（１）１〜50,
特に15〜35部を使用する方法で行うことができる。その
割合は一方で分散液（１）又は（２）の濃度に依存す
る。これは広い範囲を変化する。分散液（１）は一般に
ポリジアルキルシロキサン約10〜45重量％であり，分散
液（２）は通常金属有機化合物８〜30重量％を含有す
る。より一層高く又はより一層低く濃縮された分散液及
び（又は）（２）を使用するかによって，その割合は変
化しなければならない。他方，この割合はシリコーン助
剤の所定の使用に依存するので，最終的に金属有機化合
物約0.15〜10,特に0.4〜1.5重量％を含有する一成分−
繊維仕上げ用シリコーン助剤が得られる。
この方法で一成分−繊維仕上げ用シリコーン助剤は，
水，慣用のpH−調整剤，氷結防止剤等（合計＝100％）
と共に次の化合物を含有する;5〜45重量％，特に20〜40
重量％のシリコーン，特にポリジアルキル−，特にポリ
ジメチルシロキサン（但しこの際これはα，ω−ジヒド
ロキシポリジアルキルシロキサンでもある。）,1〜10重
量％、特に２〜８重量％のＣ−原子数６〜18の長鎖の液
状アルコール,0.5〜16,特に３〜13重量％のエポキシア
ミンプレポリマー,0.01〜３重量％，特に0.01〜0.5重量
％の慣用の非イオン性又はカチオン性乳化剤,0.15〜10
重量％，特に0.4〜1.5重量％の金属有機化合物及び０〜
1.5重量％，特に0.8重量％以下のＣ−原子数１〜３の低
級一価アルコール。
水，慣用のpH−調整剤，氷結防止剤等（合計＝100％）
と共に次の化合物を含有する;5〜45重量％，特に20〜40
重量％のシリコーン，特にポリジアルキル−，特にポリ
ジメチルシロキサン（但しこの際これはα，ω−ジヒド
ロキシポリジアルキルシロキサンでもある。）,1〜10重
量％、特に２〜８重量％のＣ−原子数６〜18の長鎖の液
状アルコール,0.5〜16,特に３〜13重量％のエポキシア
ミンプレポリマー,0.01〜３重量％，特に0.01〜0.5重量
％の慣用の非イオン性又はカチオン性乳化剤,0.15〜10
重量％，特に0.4〜1.5重量％の金属有機化合物及び０〜
1.5重量％，特に0.8重量％以下のＣ−原子数１〜３の低
級一価アルコール。
本発明による一成分−繊維仕上げ用シリコーン助剤
は，特別な機械的安定性の点で優れている。特に優れた
振とう安定性が際立っている。このことはこの分散液
が，実際の極端な条件下でも安定であることが重要であ
る。この安定性に関する理由は，乳化された成分の優れ
た微粒子性であり,C−原子数６〜18の長鎖液状アルコー
ルの併用と分散液（１）及び（２）の別々の乳化によっ
て低級一価アルコールがほとんど存在しないにもかかわ
らず、安定な繊維仕上げ用シリコーン助剤を調製するこ
とができることは驚くべきことである。恐らくこの利点
は別々の乳化及びそれと共に別々の小滴形成によって更
に促進される。本発明によるシリコーン助剤の利点は，
特にもはや引火点を有さず又はその引火点は65℃以上で
あり，したがって簡単に保存して維持することができる
ことにある。というのは従来低級アルコールによって制
限されていた安全性に対するリスクを除くことができる
からである。
は，特別な機械的安定性の点で優れている。特に優れた
振とう安定性が際立っている。このことはこの分散液
が，実際の極端な条件下でも安定であることが重要であ
る。この安定性に関する理由は，乳化された成分の優れ
た微粒子性であり,C−原子数６〜18の長鎖液状アルコー
ルの併用と分散液（１）及び（２）の別々の乳化によっ
て低級一価アルコールがほとんど存在しないにもかかわ
らず、安定な繊維仕上げ用シリコーン助剤を調製するこ
とができることは驚くべきことである。恐らくこの利点
は別々の乳化及びそれと共に別々の小滴形成によって更
に促進される。本発明によるシリコーン助剤の利点は，
特にもはや引火点を有さず又はその引火点は65℃以上で
あり，したがって簡単に保存して維持することができる
ことにある。というのは従来低級アルコールによって制
限されていた安全性に対するリスクを除くことができる
からである。
得られた一成分−繊維仕上げ用シリコーン助剤を公知
調製物と同様に５〜50,特に10〜40g/の量で（パジン
グ法で）特にポリオルガノ水素シロキサンに対する硬化
剤として適用する。この際その使用にあたり他の公知の
繊維材料助剤も併用することができる。例として防しわ
剤，光沢仕上げ剤及びまた帯電防止剤並びにこれに属す
るシリコーン助剤が挙げられる。この際Ｈ−ポリシロキ
サンに対する他の助剤を少量で更に使用した時に特に良
好なはっ水性が得られる。
調製物と同様に５〜50,特に10〜40g/の量で（パジン
グ法で）特にポリオルガノ水素シロキサンに対する硬化
剤として適用する。この際その使用にあたり他の公知の
繊維材料助剤も併用することができる。例として防しわ
剤，光沢仕上げ剤及びまた帯電防止剤並びにこれに属す
るシリコーン助剤が挙げられる。この際Ｈ−ポリシロキ
サンに対する他の助剤を少量で更に使用した時に特に良
好なはっ水性が得られる。
仕上げ溶液の製造は簡単な及び公知の方法で一成分−
繊維仕上げ用シリコーン助剤と通常のシリコーンエマル
ジョン，特にポリ水素オルガノシロキサンエマルジョン
及びその他の繊維材料仕上げ剤を一緒に混合して行うこ
とができる。その際本発明によるシリコーン助剤をすべ
て公知の仕上げ法に従って使用することができる。この
場合特にパジング−及び吸尽法が挙げられる。特に羊毛
及び羊毛混紡品に重要である後者の場合，本発明による
シリコーン助剤を一般に製品重量に対して0.5〜5,特に
１〜2.5％の量で使用する。しかし新規シリコーン助剤
を公知助剤と同一方法で本発明の範囲内で使用すること
もできる。
繊維仕上げ用シリコーン助剤と通常のシリコーンエマル
ジョン，特にポリ水素オルガノシロキサンエマルジョン
及びその他の繊維材料仕上げ剤を一緒に混合して行うこ
とができる。その際本発明によるシリコーン助剤をすべ
て公知の仕上げ法に従って使用することができる。この
場合特にパジング−及び吸尽法が挙げられる。特に羊毛
及び羊毛混紡品に重要である後者の場合，本発明による
シリコーン助剤を一般に製品重量に対して0.5〜5,特に
１〜2.5％の量で使用する。しかし新規シリコーン助剤
を公知助剤と同一方法で本発明の範囲内で使用すること
もできる。
本発明を用いて前記の他の繊維材料助剤と共に公知方
法によるのと同様にすべての種類の繊維材料を処理する
ことができる。その際繊維材料として特に織物が挙げら
れる。この場合セルロース繊維から成る又は少なくとも
一部セルロース繊維を含有する織物が特に最適である。
セルロースの他に更に繊維として合成繊維，たとえばポ
リエステル−，ポリアミド−又はポリアクリルニトリル
繊維，及び羊毛が挙げられる。しかし当然本発明による
繊維仕上げ用シリコーン助剤の使用下に実施される疎水
化を純粋な合成繊維及び羊毛繊維材料の処理にも適用で
きる。
法によるのと同様にすべての種類の繊維材料を処理する
ことができる。その際繊維材料として特に織物が挙げら
れる。この場合セルロース繊維から成る又は少なくとも
一部セルロース繊維を含有する織物が特に最適である。
セルロースの他に更に繊維として合成繊維，たとえばポ
リエステル−，ポリアミド−又はポリアクリルニトリル
繊維，及び羊毛が挙げられる。しかし当然本発明による
繊維仕上げ用シリコーン助剤の使用下に実施される疎水
化を純粋な合成繊維及び羊毛繊維材料の処理にも適用で
きる。
本発明を次の例によって詳細に説明する。その際部は
重量部及び％の記載は重量パーセントを意味する。
重量部及び％の記載は重量パーセントを意味する。
例１ 分散液（１）の製造 エポキシアミンプレポリマーの酢酸溶液（以下参照）
420gをプロピレングリコール30g,水175g及び60％酢酸15
gと混合し，その後イソトリデシルアルコール30g及び市
販のポリジメチルシロキサン250g（20℃での粘度100mP
a.s）を混入攪拌し，高圧均質機で300バール及び30℃で
撹拌下に45分均質化する。
420gをプロピレングリコール30g,水175g及び60％酢酸15
gと混合し，その後イソトリデシルアルコール30g及び市
販のポリジメチルシロキサン250g（20℃での粘度100mP
a.s）を混入攪拌し，高圧均質機で300バール及び30℃で
撹拌下に45分均質化する。
エポキシアミンプレポリマーの上記酢酸溶液を,2,2−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）−プロパンのグリシジ
ンエーテル（0.43％エポキシ基）80gとヘキサメチレン
ジアミン31.5g及びイソプロピルアルコール235.6gを混
合し、40〜50℃に45分間撹拌及び還流冷却下に加熱し，
次いで60％酢酸（約26g）及び水510gの添加によって反
応を止め，同時に約５のpH−値に調整する。次いで減圧
下に30〜40℃で水／アルコール−混合物を留去するが，
最終生成物はまだ約２％イソプロピルアルコールを含有
し，エポキシアミンプレポリマーは約25％である。
ビス（４−ヒドロキシフエニル）−プロパンのグリシジ
ンエーテル（0.43％エポキシ基）80gとヘキサメチレン
ジアミン31.5g及びイソプロピルアルコール235.6gを混
合し、40〜50℃に45分間撹拌及び還流冷却下に加熱し，
次いで60％酢酸（約26g）及び水510gの添加によって反
応を止め，同時に約５のpH−値に調整する。次いで減圧
下に30〜40℃で水／アルコール−混合物を留去するが，
最終生成物はまだ約２％イソプロピルアルコールを含有
し，エポキシアミンプレポリマーは約25％である。
分散液（２）の製造 水746.5g,プロピレングリコール46.3g及び酢酸3g中に
イソトリデシルエトキシラート（１モルあたり平均10個
のエチレンオキシドを有するイソトリデシルアルコー
ル）10.5g及びエトキシル化されたヤシメチルアンモニ
ウムクロライド（１モルあたり平均12個のエチレンオキ
シド）7.8gを含有する溶液に，ジオクチル錫ジラウラー
ト185.8gを混入攪拌し，高圧均質機で300バール及び35
℃で45分均質化する。
イソトリデシルエトキシラート（１モルあたり平均10個
のエチレンオキシドを有するイソトリデシルアルコー
ル）10.5g及びエトキシル化されたヤシメチルアンモニ
ウムクロライド（１モルあたり平均12個のエチレンオキ
シド）7.8gを含有する溶液に，ジオクチル錫ジラウラー
ト185.8gを混入攪拌し，高圧均質機で300バール及び35
℃で45分均質化する。
一成分−シリコーン助剤の製造 一成分−シリコーン助剤の製造に，分散液（１）及び
分散液（２）を割合24:1で相互に混合する（＝助剤
Ａ）。
分散液（２）を割合24:1で相互に混合する（＝助剤
Ａ）。
この方法でランゲー混濁フオトメーター（Dr.B.ラン
ゲー社，ベルリン）を用いて測定して混濁数15（1000倍
希釈）及び光子相関分光分析測定によって250nm以下の
粒子の大きさを有する生成物が得られる。
ゲー社，ベルリン）を用いて測定して混濁数15（1000倍
希釈）及び光子相関分光分析測定によって250nm以下の
粒子の大きさを有する生成物が得られる。
助剤Ｂ 比較のために上述と同様な方法で助剤Ｂを製造する
が，分散液（１）をイソトリデシルアルコールの不在下
に適当に増加された量の水を用いて調製する（混濁数4
8）。
が，分散液（１）をイソトリデシルアルコールの不在下
に適当に増加された量の水を用いて調製する（混濁数4
8）。
助剤Ｃ 比較のために助剤Ｂで記載した様に助剤Ｃを，金属有
機化合物の乳化をシリコーンと一緒に，しかし前記非イ
オン性乳化剤の不在下に行って調製する（混濁数54）。
機化合物の乳化をシリコーンと一緒に，しかし前記非イ
オン性乳化剤の不在下に行って調製する（混濁数54）。
助剤Ｄ 助剤Ｃと同様に，しかし分散液（１）の調製でイソプ
ロパノール90g及び適当に減少された量の水を用いる。
ロパノール90g及び適当に減少された量の水を用いる。
実際の条件下での機械的安定性の試験のために，仕上
げ溶液を次ぎの様に製造する； 15g/ 助剤ＡないしＤ 20g/ 市販の非イオン性40％ポリメチル水素シロキ
サン−分散液（20℃で粘度30mPa.sを有するＨ−シロキ
サン） 20g/ グリコキサールを主体とするセルロース架橋
剤（50％ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素をメタ
ノールでエーテル化，約５％中性塩）及び 6ml/ 市販の金属触媒（pH約１の30％水性塩化亜鉛
溶液）。
げ溶液を次ぎの様に製造する； 15g/ 助剤ＡないしＤ 20g/ 市販の非イオン性40％ポリメチル水素シロキ
サン−分散液（20℃で粘度30mPa.sを有するＨ−シロキ
サン） 20g/ グリコキサールを主体とするセルロース架橋
剤（50％ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素をメタ
ノールでエーテル化，約５％中性塩）及び 6ml/ 市販の金属触媒（pH約１の30％水性塩化亜鉛
溶液）。
この溶液100mlを,1分あたり180振動回数及び１時間10
cmの振幅で振とうによって機械的に荷重し，次いで室温
で24時間放置する。溶液の視覚評価は次の形態を示す： （従来技術） 仕上げ例 助剤Ａの使用下に製造された仕上げ溶液を用いてポリ
エステル木綿オーバコートポプリン（67/33,約300g/
m2）をバジングし（溶液吸収率約65％），次いで110℃
で10分乾燥し,150℃で５分凝縮した場合,DIN53888に従
って水吸収率10％及び極めて良好な防水効果（5/5/4）
が得られる。
cmの振幅で振とうによって機械的に荷重し，次いで室温
で24時間放置する。溶液の視覚評価は次の形態を示す： （従来技術） 仕上げ例 助剤Ａの使用下に製造された仕上げ溶液を用いてポリ
エステル木綿オーバコートポプリン（67/33,約300g/
m2）をバジングし（溶液吸収率約65％），次いで110℃
で10分乾燥し,150℃で５分凝縮した場合,DIN53888に従
って水吸収率10％及び極めて良好な防水効果（5/5/4）
が得られる。
例２ 例１による一成分−シリコーン助剤Ａの製造をくり返
すが，分散液15g（Ａ）又は60g（Ｂ）又は90g（Ｃ）の
製造のためにイソトリデシルアルコールを使用する。
すが，分散液15g（Ａ）又は60g（Ｂ）又は90g（Ｃ）の
製造のためにイソトリデシルアルコールを使用する。
ランゲー混濁フオトメーターで混濁数を測定すると，
製造された助剤A,B及びＣに関して値24又は17又は31が
得られる（1000倍希釈で測定）。
製造された助剤A,B及びＣに関して値24又は17又は31が
得られる（1000倍希釈で測定）。
例３ 例１の助剤Ａに記載した方法を２−エチルヘキサノー
ル（助剤Ａ）,n−オクタノール（助剤Ｂ），オレイル／
セチル−アルコール1:1の混合物（助剤Ｃ）及び比較と
してミリスチルアルコール（助剤Ｄ）の同量の使用下に
くり返し，その際得られた助剤は1000−倍希釈又は次の
粘度でランゲー混濁フオトメーターを用いて測定された
次の混濁数を示す： 助剤 混濁数 20℃での粘度 Ａ）本発明 12 52 Ｂ）本発明 11 100 Ｃ）本発明 18 135 Ｄ（比較） 79 640 上記から本発明による助剤の改良された品質が分か
る。
ル（助剤Ａ）,n−オクタノール（助剤Ｂ），オレイル／
セチル−アルコール1:1の混合物（助剤Ｃ）及び比較と
してミリスチルアルコール（助剤Ｄ）の同量の使用下に
くり返し，その際得られた助剤は1000−倍希釈又は次の
粘度でランゲー混濁フオトメーターを用いて測定された
次の混濁数を示す： 助剤 混濁数 20℃での粘度 Ａ）本発明 12 52 Ｂ）本発明 11 100 Ｃ）本発明 18 135 Ｄ（比較） 79 640 上記から本発明による助剤の改良された品質が分か
る。
例４ 分散液（１）の製造 エポキシアミンプレポリマーの弱酢酸溶液300g（下記
参照）を水325g及び60％酢酸15gと混合し，その後イソ
トリデシルアルコール45g及び市販ポリジメチルシロキ
サン300g（20℃での粘度500mPa.s）を混入攪拌し，次い
で高圧均質機で300バール及び30℃で撹拌下に45分均質
化する。
参照）を水325g及び60％酢酸15gと混合し，その後イソ
トリデシルアルコール45g及び市販ポリジメチルシロキ
サン300g（20℃での粘度500mPa.s）を混入攪拌し，次い
で高圧均質機で300バール及び30℃で撹拌下に45分均質
化する。
上述のエポキシアミンプレポリマーの酢酸溶液をドイ
ツ特許第1,444,551号明細書第２欄，例４に従って製造
するが，次いでメタノールを30〜40℃で水流ポンプ減圧
下に留去して，約25％エポキシアミンプレポリマー溶液
が得られる。これは約１％残存メタノールしか含有しな
い。
ツ特許第1,444,551号明細書第２欄，例４に従って製造
するが，次いでメタノールを30〜40℃で水流ポンプ減圧
下に留去して，約25％エポキシアミンプレポリマー溶液
が得られる。これは約１％残存メタノールしか含有しな
い。
分散液（２）の製造 水403g中に60％酢酸43g及びステアリルアミンエトキ
シラート38g（ステアリルアミン１モルあたりエチレン
オキシド10モル）を混入撹拌し，次いでジブチル錫ジラ
ウラート150gを加え，窒素雰囲気下に高圧均質機で30℃
で45分間均質化する。次いで更に60℃の水350gを撹拌下
に添加する。
シラート38g（ステアリルアミン１モルあたりエチレン
オキシド10モル）を混入撹拌し，次いでジブチル錫ジラ
ウラート150gを加え，窒素雰囲気下に高圧均質機で30℃
で45分間均質化する。次いで更に60℃の水350gを撹拌下
に添加する。
一成分−シリコーン助剤の製造 一成分−シリコーン助剤の製造に，分散液（１）及び
分散液（２）を10:1（Ａ）,16:1（Ｂ）及び40:1（Ｃ）
の割合で相互に混合する。この方法で適用条件下で高い
機械安定性を有する微粒子状助剤が得られる。
分散液（２）を10:1（Ａ）,16:1（Ｂ）及び40:1（Ｃ）
の割合で相互に混合する。この方法で適用条件下で高い
機械安定性を有する微粒子状助剤が得られる。
木綿織物（約180g/m2）の処理に，上記助剤ＡないしC
15g/，市販の非イオン性35％ポリメチル水素シロキサ
ン−分散液25g/，市販セルロース−架橋剤20g/（メ
タノールでエーテル化されたジメチロールジヒドロキシ
エチレン尿素及びペンタメチロールメラミンを割合2;1
で及び約３％中性を含有する；固体含有率約63％）及び
例１に挙げた金属触媒6ml/を用いて仕上げ溶液を製造
し，織物をパジングし（溶液吸収率約63％），次いで11
0℃で約８分乾燥し,155℃で４分凝縮する。
15g/，市販の非イオン性35％ポリメチル水素シロキサ
ン−分散液25g/，市販セルロース−架橋剤20g/（メ
タノールでエーテル化されたジメチロールジヒドロキシ
エチレン尿素及びペンタメチロールメラミンを割合2;1
で及び約３％中性を含有する；固体含有率約63％）及び
例１に挙げた金属触媒6ml/を用いて仕上げ溶液を製造
し，織物をパジングし（溶液吸収率約63％），次いで11
0℃で約８分乾燥し,155℃で４分凝縮する。
この例を金属石けん，たとえば亜鉛−２−エチレヘキ
サアートの使用下に分散液（２）の製造のために容易に
くり返すことができる。しかしその際公知溶解媒体の存
在下に処理するのが有利である。
サアートの使用下に分散液（２）の製造のために容易に
くり返すことができる。しかしその際公知溶解媒体の存
在下に処理するのが有利である。
例５ 分散液（１）の製造 分散液（１）の製造を，例１に記載した様な方法で行
う。
う。
分散液（２）の製造 水844g中にステアリン酸ナトリウム97gを混入攪拌す
る。次いで混合物に65％水性塩化亜鉛溶液33g,次いで10
個のエトキシド単位を有するイソトリデシルエトキシラ
ート26gを加える。分散液前駆体を高圧均質機で300バー
ル及び30℃で45分乳化する。
る。次いで混合物に65％水性塩化亜鉛溶液33g,次いで10
個のエトキシド単位を有するイソトリデシルエトキシラ
ート26gを加える。分散液前駆体を高圧均質機で300バー
ル及び30℃で45分乳化する。
一成分−シリコーン助剤の製造 一成分−シリコーン助剤の製造に，分散液（１）及び
（２）を割合3:1で相互に混合する。
（２）を割合3:1で相互に混合する。
この方法でも使用条件下で高い機械安定性を有する微
粒子状シリコーン助剤が得られる。
粒子状シリコーン助剤が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 15/643 - 15/657 D06M 13/50 - 13/51
Claims (9)
- 【請求項１】低級、一価アルコールを含まない、ないし
ほとんど含まないシリコーン分散液（１）−これはＣ−
原子数６〜18の長鎖液状アルコールの存在下乳化剤とし
て公知エポキシアミンプレポリマーの使用下に常法で製
造される−と，別個に常法で製造された金属有機化合物
の非イオン性又はカチオン性分散液（２）とを混合する
ことによって得られる安定な，微粒子状，水性一成分−
繊維仕上げ用シリコーン助剤であって、但しその際Ｃ−
原子数１〜３の低級，一価アルコールの割合は繊維仕上
げ用シリコーン助剤に対して０〜1.5重量％であること
を特徴とする、上記シリコーン助剤。 - 【請求項２】長鎖，液状アルコールを一成分−繊維仕上
げ用シリコーン助剤に対して１〜10重量％の量で含有す
る請求項１記載のシリコーン助剤。 - 【請求項３】分散液（１）中の長鎖，液状アルコールと
してＣ−原子数８〜18の飽和又は不飽和，直鎖状又は分
枝状アルコール又はその混合物を含有する請求項１又は
２記載のシリコーン助剤。 - 【請求項４】水，慣用のpH−調整剤，氷結防止剤等と共
に５〜45重量％ポリジアルキルシロキサン,1〜10重量％
Ｃ−原子数６〜18の長鎖液状アルコール,0.5〜16重量％
エポキシアミンプレポリマー,0.01〜３重量％通常の非
イオン性又はカチオン性乳化剤,0.15〜10重量％金属有
機化合物及び０〜1.5重量％Ｃ−原子数１〜３の低級一
価アルコールを含有する請求項１ないし３のいずれかに
記載したシリコーン助剤。 - 【請求項５】先ずＣ−原子数６〜18の長鎖，液状アルコ
ールの存在下に、低級一価アルコールを含まないないし
ほとんど含まないシリコーン分散液（１）を乳化剤とし
てエポキシアミンプレポリマーの使用下に製造し，この
分散液（１）と別個に常法で製造された，金属有機化合
物（２）の非イオン性又はカチオン性分散液を混合し、
その際分散液（１）の製造でＣ−原子数１〜３の低級，
一価アルコールの割合は，完成された一成分−シリコー
ン助剤中でアルコール０〜1.5重量％を含有する様に選
択される、請求項１ないし４のいずれかに記載の一成分
−繊維仕上げ用シリコーン助剤の製造方法。 - 【請求項６】分散液（１）のＣ−原子数６〜18の長鎖，
液状アルコールの割合を，完成された一成分−繊維仕上
げ用シリコーン助剤中に上記アルコール１〜10重量％を
含有する様に選択する請求項５記載の方法。 - 【請求項７】分散液（１）の長鎖，液状アルコールとし
てＣ−原子数８〜18の飽和又は不飽和，直鎖状又は分枝
状アルコール又はその混合物を使用する請求項５ないし
６のいずれかに記載した方法。 - 【請求項８】ポリジアルキルシロキサンの10〜45重量％
分散液（１）と金属有機化合物の８〜30重量％分散液
（２）を重量割合1:1ないし50:1で相互に混合する請求
項５ないし７のいずれかに記載した方法。 - 【請求項９】請求項１記載の繊維仕上げ用シリコーン助
剤を慣用のシリコーンエマルジョンと共に繊維材料の仕
上げに使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3833572A DE3833572A1 (de) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Stabile, feinteilige, waessrige einkomponenten-silikonkatalysatoren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3833572.7 | 1988-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=6364266
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0363635B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6190691B1 (en) | 1994-04-12 | 2001-02-20 | Adolor Corporation | Methods for treating inflammatory conditions |
| GB2291658B (en) * | 1994-07-23 | 1998-08-12 | Ciba Geigy Ag | Aqueous textile treatment compositions containing an ultra-violet absorbing agent |
| US6017887A (en) * | 1995-01-06 | 2000-01-25 | Sibia Neurosciences, Inc. | Peptide, peptide analog and amino acid analog protease inhibitors |
| US5804560A (en) * | 1995-01-06 | 1998-09-08 | Sibia Neurosciences, Inc. | Peptide and peptide analog protease inhibitors |
| US5849761A (en) * | 1995-09-12 | 1998-12-15 | Regents Of The University Of California | Peripherally active anti-hyperalgesic opiates |
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| US4369231A (en) * | 1980-03-24 | 1983-01-18 | Reeves Brothers, Inc. | Method of application, and product thereof |
| JPS60202153A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-12 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴム用触媒組成物 |
| US4824890A (en) * | 1988-02-02 | 1989-04-25 | Dow Corning Corporation | Film forming silicone microemulsions |
-
1988
- 1988-10-03 DE DE3833572A patent/DE3833572A1/de not_active Withdrawn
-
1989
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- 1989-09-06 EP EP89116398A patent/EP0363635B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-08 JP JP1231782A patent/JP2998900B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-29 US US07/415,019 patent/US5039642A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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