JPS60202153A - シリコ−ンゴム用触媒組成物 - Google Patents
シリコ−ンゴム用触媒組成物Info
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- JPS60202153A JPS60202153A JP59057765A JP5776584A JPS60202153A JP S60202153 A JPS60202153 A JP S60202153A JP 59057765 A JP59057765 A JP 59057765A JP 5776584 A JP5776584 A JP 5776584A JP S60202153 A JPS60202153 A JP S60202153A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- parts
- water
- fatty acid
- acid ester
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明は縮合硬化型シリコーンゴムの深部硬化性触媒組
成物に関するものである。
成物に関するものである。
[発明の技術的背景とその問題点コ
従来、縮合硬化型シリコーンゴム、例えば水酸基含有ポ
リオルガノシロキサン、アルキルシリケートを主成分と
する組成物が、有機スズ化合物などの触媒を用いること
により、常温付近で数時間〜24時間で硬化することは
よ(知られている。得られる硬化物は優れた電気特性、
耐熱性、化学的特性を示すものであるため、ボッティン
グ用、型取り母型用をはじめ各種用途に広く用いられて
いる。
リオルガノシロキサン、アルキルシリケートを主成分と
する組成物が、有機スズ化合物などの触媒を用いること
により、常温付近で数時間〜24時間で硬化することは
よ(知られている。得られる硬化物は優れた電気特性、
耐熱性、化学的特性を示すものであるため、ボッティン
グ用、型取り母型用をはじめ各種用途に広く用いられて
いる。
しかしながら、このような縮合硬化型シリコーンゴムの
硬化は表面から徐々に内部へ進行していくため、数偲以
上にも深く充填した場合に、その底部まで確実に硬化さ
せるためには長時間を要するという不利があった。
硬化は表面から徐々に内部へ進行していくため、数偲以
上にも深く充填した場合に、その底部まで確実に硬化さ
せるためには長時間を要するという不利があった。
サン、ポリオルガノハイドロジエンシロキサンおよび金
属酸化物を含有する組成物(特公昭46−11982号
公報)、水溶性シラン ′又は水溶性シロキサンを含有
する組成物(特公昭47−19616号公報)、水溶性
多価アルコールまたは水酸基を有するその誘導体を含有
する組成物(特公昭48−8461号公報)、グリセロ
リン酸またはその金属塩を含有する組成物(特公昭51
−23977号公報)などが公知である。しかしながら
、これらの組成物は深部硬化の目的で加えられた添加剤
が、触媒の添加によりゴム状に硬化しうるシリコーン組
成物(以下、シリコーン組成物という)の安定性を害し
たり、また深部硬化性が十分でないなどの欠点があった
。
属酸化物を含有する組成物(特公昭46−11982号
公報)、水溶性シラン ′又は水溶性シロキサンを含有
する組成物(特公昭47−19616号公報)、水溶性
多価アルコールまたは水酸基を有するその誘導体を含有
する組成物(特公昭48−8461号公報)、グリセロ
リン酸またはその金属塩を含有する組成物(特公昭51
−23977号公報)などが公知である。しかしながら
、これらの組成物は深部硬化の目的で加えられた添加剤
が、触媒の添加によりゴム状に硬化しうるシリコーン組
成物(以下、シリコーン組成物という)の安定性を害し
たり、また深部硬化性が十分でないなどの欠点があった
。
また、硬化触媒として水酸化ジメチルスズオレエートの
ようなスズ原子に水酸基の結合した有機スズ化合物を用
いることにより、硬化速度を上げることが提案され(特
公昭47−44983号公報、特公昭47−44984
号公報)、この系はまた深部硬化性が優れていることが
知られている。しかし、この触媒は製造法が煩雑で、製
造ロットによる品質のバラつきが大きく、安定性も良く
ないうえに、毒性のために用途上の制約があるという欠
点がある。
ようなスズ原子に水酸基の結合した有機スズ化合物を用
いることにより、硬化速度を上げることが提案され(特
公昭47−44983号公報、特公昭47−44984
号公報)、この系はまた深部硬化性が優れていることが
知られている。しかし、この触媒は製造法が煩雑で、製
造ロットによる品質のバラつきが大きく、安定性も良く
ないうえに、毒性のために用途上の制約があるという欠
点がある。
そこで、シリコーン組成物の安定性を損なわないで硬化
触媒として通常用いられるスズ化合物を用いながら、触
媒組成物に深部硬化性を付与する方法が見出された。す
なわち、特公昭44−951号公報、特公昭51−29
878号公報の触媒組成物が公知とされている。しかし
、前者の有機カルボン酸のスズ塩、水およびこれらの共
通溶媒(アルカノールおよびアルカンフォスフォネート
から選択される)からなる触媒組成物はシリコーン組成
物中への均一な分散混合が困難である。また後者の親油
性界面活性剤、水および有機スズ化合物をW / ’O
型エマルジョンにした触媒組成物は、水を多量に配合す
ることが難しいことから十分な深部硬化性が得られない
。十分な深部硬化性を得るためには該触媒組成物を多量
に配合する必要があり、この場合励!媒であるスズ化合
物の添加量も増えることから、作業時間が極端に短くな
るという問題がある。
触媒として通常用いられるスズ化合物を用いながら、触
媒組成物に深部硬化性を付与する方法が見出された。す
なわち、特公昭44−951号公報、特公昭51−29
878号公報の触媒組成物が公知とされている。しかし
、前者の有機カルボン酸のスズ塩、水およびこれらの共
通溶媒(アルカノールおよびアルカンフォスフォネート
から選択される)からなる触媒組成物はシリコーン組成
物中への均一な分散混合が困難である。また後者の親油
性界面活性剤、水および有機スズ化合物をW / ’O
型エマルジョンにした触媒組成物は、水を多量に配合す
ることが難しいことから十分な深部硬化性が得られない
。十分な深部硬化性を得るためには該触媒組成物を多量
に配合する必要があり、この場合励!媒であるスズ化合
物の添加量も増えることから、作業時間が極端に短くな
るという問題がある。
さらに長期間該組成物を保存した場合水とスズ化合物が
分離し、再度均一化を行わなければならない欠点を有す
る。
分離し、再度均一化を行わなければならない欠点を有す
る。
[発明の目的]
本発明はこれらの欠点を解消し、縮合硬化型シリコーン
ゴムを深部まで均一かつ容易に硬化させ、かつ水とスズ
化合物との分離がない長期保存安定性に優れた触媒組成
物を提供するものである。
ゴムを深部まで均一かつ容易に硬化させ、かつ水とスズ
化合物との分離がない長期保存安定性に優れた触媒組成
物を提供するものである。
[発明の構成]
すなわち本発明は、有機スズ化合物を、ポリオキシエチ
レンソルビトール脂肪酸エステルおよびポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルから成る群より選ばれた
非イオン型界面活性剤および多価アルコールを用いて水
中に可溶化させて成るシリコーンゴム用触媒組成物に関
するものである。
レンソルビトール脂肪酸エステルおよびポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルから成る群より選ばれた
非イオン型界面活性剤および多価アルコールを用いて水
中に可溶化させて成るシリコーンゴム用触媒組成物に関
するものである。
本発明に使用される有機スズ化合物とじては、ジブチル
スズジアセテート、ジブチルスズジー2−エチルヘキソ
エート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレ
エムト、ジオクチルスズジラウレート、酸化ジブチルス
ズなどが挙げられる。
スズジアセテート、ジブチルスズジー2−エチルヘキソ
エート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレ
エムト、ジオクチルスズジラウレート、酸化ジブチルス
ズなどが挙げられる。
本発明において、非イオン型界面活性剤としてはポリオ
キシエチレンソルビトール脂肪酸エステルおよびポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが使用可能であ
る。ポリオキシエチレンの重合度は15〜80の間が好
ましく、重合度がこの範囲以外のものは良好な可溶化系
を得ることが難しい。分子中の脂肪酸の数は、ポリオキ
シエチレンソルビ1−−ルエステルの場合は4個、ポリ
オキシエチレンソルビタンエステルの場合は1個または
3個が一般的である。脂肪酸としては、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
およびこれらの混合物が例示される。
キシエチレンソルビトール脂肪酸エステルおよびポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが使用可能であ
る。ポリオキシエチレンの重合度は15〜80の間が好
ましく、重合度がこの範囲以外のものは良好な可溶化系
を得ることが難しい。分子中の脂肪酸の数は、ポリオキ
シエチレンソルビ1−−ルエステルの場合は4個、ポリ
オキシエチレンソルビタンエステルの場合は1個または
3個が一般的である。脂肪酸としては、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
およびこれらの混合物が例示される。
非イオン型界面活性剤の使用量は有機スズ化合物100
重量部に対し、5重量部以上であることが望ましい。使
用量が5重量部未満の場合は、良好な可溶化状態を得る
ことが困難である。
重量部に対し、5重量部以上であることが望ましい。使
用量が5重量部未満の場合は、良好な可溶化状態を得る
ことが困難である。
また本発明に用いられる多価アルコールは、界面活性剤
の可溶化力を改善し、可溶化状態での粘度を下げる効果
があり、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ソ
ルビトールなどが例示される。これらの多価アルコール
が前述の効果を発揮するためには、その使用量が有機ス
ズ化合物100重量部に対して5重量部以上であること
が好ましい。
の可溶化力を改善し、可溶化状態での粘度を下げる効果
があり、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ソ
ルビトールなどが例示される。これらの多価アルコール
が前述の効果を発揮するためには、その使用量が有機ス
ズ化合物100重量部に対して5重量部以上であること
が好ましい。
また、本触媒組成物における水の含有量は10〜70重
量%の間である。10重量%未満では良好な可溶化状態
および十分な深部硬化性を得ることが困難になり、70
重量%を越えると十分な効果が得られにくくなる。
量%の間である。10重量%未満では良好な可溶化状態
および十分な深部硬化性を得ることが困難になり、70
重量%を越えると十分な効果が得られにくくなる。
本発明の触媒組成物は通富、有機スズ化合物に非イオン
型界面活性剤、多価アルコールを配合し、攪拌混合した
後、攪拌状態のまま所定量の水を徐々に添加する方法に
より得られる。
型界面活性剤、多価アルコールを配合し、攪拌混合した
後、攪拌状態のまま所定量の水を徐々に添加する方法に
より得られる。
なお、本発明の組成物には本発明の目的を損なわない範
囲で、必要に応じて顔料などの充填剤を添加することは
何等差し支えない。
囲で、必要に応じて顔料などの充填剤を添加することは
何等差し支えない。
[発明の効果]
本発明によって得られる触媒組成物は、可溶化状態にあ
るため水と有機スズ化合物との分離がなく、長期保存安
定性に優れているほか、シリコーン組成物中への添加が
容易であり、その後の混合分散が均一に行え、作業性に
も優れている。シリコーンゴムの触媒としては、肉厚成
形品の深部、および機器や建造物の狭い空隙部に注入さ
れたゴムの硬化に優れた効果を示す。
るため水と有機スズ化合物との分離がなく、長期保存安
定性に優れているほか、シリコーン組成物中への添加が
容易であり、その後の混合分散が均一に行え、作業性に
も優れている。シリコーンゴムの触媒としては、肉厚成
形品の深部、および機器や建造物の狭い空隙部に注入さ
れたゴムの硬化に優れた効果を示す。
さらに、成分中の水の割合を幅広く設定することが可能
であり、作業可能時間を保持しながら深部硬化の時間を
大幅に短縮することも容易となる。このような特性は、
実際に型取り母型用に使用した場合に特に有利となる。
であり、作業可能時間を保持しながら深部硬化の時間を
大幅に短縮することも容易となる。このような特性は、
実際に型取り母型用に使用した場合に特に有利となる。
[実 施 例]
次に本発明の実施例、比較例を挙げるが、各例中部はす
べて重量部を示したものである。
べて重量部を示したものである。
各例中において与えられた触媒組成物を用いてのシリコ
ーンゴムの硬化テストは、以下のように行った。
ーンゴムの硬化テストは、以下のように行った。
それぞれの触媒をシリコーン組成物中へ分散混合し、こ
の混合物の一部を直径18鶴、長さ180龍の試験管に
入れ、次いで25℃で6時間ないし24時間放置したの
ち試験管を破壊し、試料の頂部および試料の底部のショ
アーA硬度を測定した。また作業可能時間として、触媒
の分散混合後からゲル化までの経過時間を測定した。
の混合物の一部を直径18鶴、長さ180龍の試験管に
入れ、次いで25℃で6時間ないし24時間放置したの
ち試験管を破壊し、試料の頂部および試料の底部のショ
アーA硬度を測定した。また作業可能時間として、触媒
の分散混合後からゲル化までの経過時間を測定した。
実施例1 [触媒組成物の調製]
触媒1:シフチルスズジラウレート45部、テトラオレ
イン酸ポリオキシエチレンソルビトール(ポリオキシエ
チレン重合度:60)18部、gよびグリセリン12部
を40°Cで攪拌混合した後、攪拌を続けながら水25
部を徐々に添加し、添加終了後さらに20〜30℃で5
分間攪拌を続けて、無色透明液状でO/W型に可溶化し
た触媒1を得た。
イン酸ポリオキシエチレンソルビトール(ポリオキシエ
チレン重合度:60)18部、gよびグリセリン12部
を40°Cで攪拌混合した後、攪拌を続けながら水25
部を徐々に添加し、添加終了後さらに20〜30℃で5
分間攪拌を続けて、無色透明液状でO/W型に可溶化し
た触媒1を得た。
触媒2ニジブチルスズジアセテ一ト30部、モノオレイ
ン酸ポリオキシエチレンソルビタン(ポリオキシエチレ
ン重合度:20)12部、およびソルビトールの70%
水溶液14部を20〜30℃で攪拌混合した後、攪拌を
続けながら水26部を徐々に添加し、添加終了後さらに
20〜30℃で5分間攪拌を続けて、無色透明液状でO
/W型に可溶化した触媒2を得た。
ン酸ポリオキシエチレンソルビタン(ポリオキシエチレ
ン重合度:20)12部、およびソルビトールの70%
水溶液14部を20〜30℃で攪拌混合した後、攪拌を
続けながら水26部を徐々に添加し、添加終了後さらに
20〜30℃で5分間攪拌を続けて、無色透明液状でO
/W型に可溶化した触媒2を得た。
触媒3ニジオクチルスズジラウレ一ト40部、テトラオ
レイン酸ポリオキシエチレンソルビトール(ポリオキシ
エチレン重合度=30)15部、テトラオレイン酸ポリ
オキシエチレンソルビトール(ポリオキシエチレン重合
度:40)5部、およびプロピレングリコール14部を
20〜30℃で攪拌混合した後、攪拌を続けながら水2
6部を徐々に添加し、添加終了後さらに20〜30℃で
10分間攪拌を続けて、無色透明液状でO/W型に可溶
化した触媒3を得た。
レイン酸ポリオキシエチレンソルビトール(ポリオキシ
エチレン重合度=30)15部、テトラオレイン酸ポリ
オキシエチレンソルビトール(ポリオキシエチレン重合
度:40)5部、およびプロピレングリコール14部を
20〜30℃で攪拌混合した後、攪拌を続けながら水2
6部を徐々に添加し、添加終了後さらに20〜30℃で
10分間攪拌を続けて、無色透明液状でO/W型に可溶
化した触媒3を得た。
実施例2
粘度5.0OOcPの末端ヒドロキシポリジメチルシロ
キサン100部に、ケイソウ土40部、エチルシリケー
ト部分縮合物3部を添加し、万能混練機を用いて混合し
、シリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物
に、第1表に示すように上記硬化触媒1,2.3を添加
したときの特性を、実験11h2−1.!1m22およ
びN[L23に示す。
キサン100部に、ケイソウ土40部、エチルシリケー
ト部分縮合物3部を添加し、万能混練機を用いて混合し
、シリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物
に、第1表に示すように上記硬化触媒1,2.3を添加
したときの特性を、実験11h2−1.!1m22およ
びN[L23に示す。
実施例3
粘度3.000cPの末端ヒドロキシポリジメチルシロ
キサン100部に、粉砕シリカ45部、エチルシリケー
ト部分縮合物2部を添加し、万能混練機を用いて混合し
、シリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物
に、第1表に示すように上記硬化触媒1,2.3を添加
したときの特性を、実験Na’、31.Na32および
Il&133に示す。
キサン100部に、粉砕シリカ45部、エチルシリケー
ト部分縮合物2部を添加し、万能混練機を用いて混合し
、シリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物
に、第1表に示すように上記硬化触媒1,2.3を添加
したときの特性を、実験Na’、31.Na32および
Il&133に示す。
比較例1
ジブチルスズジラウレート100部、水50部およびイ
ソプロパツール320部を攪拌混合し、無色透明の触媒
4を調製した。この触媒4を、上記実施例2に掲げられ
ているシリコーン組成物に添加したときの特性を、第1
表実験11kL101に示す。
ソプロパツール320部を攪拌混合し、無色透明の触媒
4を調製した。この触媒4を、上記実施例2に掲げられ
ているシリコーン組成物に添加したときの特性を、第1
表実験11kL101に示す。
比較例2
ジブチルスズジラウレート100部、水20部およびノ
ニオンNS−210(商品名;日本油脂■製)10部を
、ホモミキサーを用いて攪拌し、W10型エマルジョン
タイプの触媒5を調製した。この触媒5を、上記実施例
2および実施例3に掲げられているシリコーン組成物に
添加したときの特性を、第1表実験隘201.N[L2
02および隘203に示す。
ニオンNS−210(商品名;日本油脂■製)10部を
、ホモミキサーを用いて攪拌し、W10型エマルジョン
タイプの触媒5を調製した。この触媒5を、上記実施例
2および実施例3に掲げられているシリコーン組成物に
添加したときの特性を、第1表実験隘201.N[L2
02および隘203に示す。
比較例3
ジブチルスズジラウレート100部およびエチレングリ
コール100部を攪拌混合し、無色透明液状の触媒6を
調製した。この触−6を、上記実施例3に掲げられてい
るシリコーン組成物に添加したときの特性を、第1表実
験N11301および階302に示す。
コール100部を攪拌混合し、無色透明液状の触媒6を
調製した。この触−6を、上記実施例3に掲げられてい
るシリコーン組成物に添加したときの特性を、第1表実
験N11301および階302に示す。
実施例4
触媒l、触媒2および触媒3を室温(25℃)で1年間
保存したのち外観を観察したが、いずれも均一透明溶液
であった。またこのもののそれぞれ0.5部を末端ヒド
ロキシボリジメチルシロキ号ン(粘度5,000cP
) 100部、微細炭酸カルシウム40部およびエチル
シリケート部分縮合物3部よりなるシリコーン組成物に
添加したところ、これらはいずれも24時間後に試料頂
部硬度35、底部硬度34と均一に硬化した。
保存したのち外観を観察したが、いずれも均一透明溶液
であった。またこのもののそれぞれ0.5部を末端ヒド
ロキシボリジメチルシロキ号ン(粘度5,000cP
) 100部、微細炭酸カルシウム40部およびエチル
シリケート部分縮合物3部よりなるシリコーン組成物に
添加したところ、これらはいずれも24時間後に試料頂
部硬度35、底部硬度34と均一に硬化した。
比較例4
触媒5を室温(25℃)で1年間保存したのち外観を観
察したところ、二層に分離していた。またこのものを0
.5部、実施例4で得たシリコーン組成物に添加したと
ころ、24時間後の試料頂部硬度33、底部、硬度0で
あった。
察したところ、二層に分離していた。またこのものを0
.5部、実施例4で得たシリコーン組成物に添加したと
ころ、24時間後の試料頂部硬度33、底部、硬度0で
あった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 有機スズ化合物を、ポリオキシエチレンソルビトー
ル脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステルから成る群より選ばれた非イオン型界面
活性剤および多価アルコールを用いて水中に可溶化させ
て成るシリコーンゴム用触媒組成物。 2 非イオン型界面活性剤がポリオキシエチレンソルビ
トール脂肪酸エステルである特許請求の範囲第1項記載
の触媒組成物。 3 組成物中の水含有量が10〜70重量%である特許
請求の範囲第1項記載の触媒組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59057765A JPS60202153A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | シリコ−ンゴム用触媒組成物 |
US06/711,863 US4559319A (en) | 1984-03-26 | 1985-03-14 | Curing agent composition for silicone elastomers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59057765A JPS60202153A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | シリコ−ンゴム用触媒組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60202153A true JPS60202153A (ja) | 1985-10-12 |
JPS6325025B2 JPS6325025B2 (ja) | 1988-05-24 |
Family
ID=13064968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59057765A Granted JPS60202153A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | シリコ−ンゴム用触媒組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4559319A (ja) |
JP (1) | JPS60202153A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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1985
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