JPS6325025B2 - - Google Patents
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Description
〔発明の技術分野〕
本発明は縮合硬化型シリコーンゴムの深部硬化
性触媒組成物に関するものである。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 従来、縮合硬化型シリコーンゴム、例えば水酸
基含有ポリオルガノシロキサン、アルキルシリケ
ートを主成分とする組成物が、有機スズ化合物な
どの触媒を用いることにより、常温付近で数時間
〜24時間で硬化することはよく知られている。得
られる硬化物は優れた電気特性、耐熱性、化学的
特性を示すものであるため、ポツテイング用、型
取り母型用をはじめ各種用途に広く用いられてい
る。 しかしながら、このような縮合硬化型シリコー
ンゴムの硬化は表面から徐々に内部へ進行してい
くため、数cm以上にも深く充填した場合に、その
底部まで確実に硬化させるためには長時間を要す
るという不利があつた。 このような不利を解消するため、(CH3)3SiO1/2
およびSiO2単位より成るポリオルガノシロキサ
ン、ポリオルガノハイドロジエンシロキサンおよ
び金属酸化物を含有する組成物(特公昭46−
11982号公報)、水溶性シラン又は水溶性シロキサ
ンを含有する組成物(特公昭47−19616号公報)、
水溶性多価アルコールまたは水酸基を有するその
誘導体を含有する組成物(特公昭48−8461号公
報)、グリセロリン酸またはその金属塩を含有す
る組成物(特公昭51−23977号公報)などが公知
である。しかしながら、これらの組成物は深部硬
化の目的で加えられた添加剤が、触媒の添加によ
りゴム状に硬化しうるシリコーン組成物(以下、
シリコーン組成物という)の安定性を害したり、
また深部硬化性が十分でないなどの欠点があつ
た。 また、硬化触媒として水酸化ジメチルスズオレ
エートのようなスズ原子に水酸基の結合した有機
スズ化合物を用いることにより、硬化速度を上げ
ることが提案され(特公昭47−44983号公報、特
公昭47−44984号公報)、この系はまた深部硬化性
が優れていることが知られている。しかし、この
触媒は製造法が煩雑で、製造ロツトによる品質の
バラつきが大きく、安定性も良くないうえに、毒
性のために用途上の制約があるという欠点があ
る。 そこで、シリコーン組成物の安定性を損なわな
いで硬化触媒として通常用いられるスズ化合物を
用いながら、触媒組成物に深部硬化性を付与する
方法が見出された。すなわち、特公昭44−951号
公報、特公昭51−29878号公報の触媒組成物が公
知とされている。しかし、前者の有機カルボン酸
のスズ塩、水およびこれらの共通溶媒(アルカノ
ールおよびアルカンフオスフオネートから選択さ
れる)からなる触媒組成物はシリコーン組成物中
への均一な分散混合が困難である。また後者の親
油性界面活性剤、水および有機スズ化合物をW/
O型エマルジヨンにした触媒組成物は、水を多量
に配合することが難しいことから十分な深部硬化
性が得られない。十分な深部硬化性を得るために
は該触媒組成物を多量に配合する必要があり、こ
の場合触媒であるスズ化合物の添加量も増えるこ
とから、作業時間が極端に短くなるという問題が
ある。さらに長期間該組成物を保存した場合水と
スズ化合物が分離し、再度均一化を行わなければ
ならない欠点を有する。 〔発明の目的〕 本発明はこれらの欠点を解消し、縮合硬化型シ
リコーンゴムを深部まで均一かつ容易に硬化さ
せ、かつ水とスズ化合物との分離がない長期保存
安定性に優れた触媒組成物を提供するものであ
る。 〔発明の構成〕 すなわち本発明は、有機スズ化合物を、ポリオ
キシエチレンソルビトール脂肪酸エステルおよび
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルか
ら成る群より選ばれた非イオン型界面活性剤およ
び多価アルコールを用いて水中に可溶化させて成
るシリコーンゴム用触媒組成物に関するものであ
る。 本発明に使用される有機スズ化合物としては、
ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジ−2
−エチルヘキソエート、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズマレエート、ジオクチルスズジ
ラウレート、酸化ジブチルスズなどが挙げられ
る。 本発明において、非イオン型界面活性剤として
はポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステ
ルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルが使用可能である。なお、可溶化の対象が
ジブチルスズジラウレートのようなジアルキルス
ズジカルボキシレートの場合は、その可溶化の強
さからポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エ
ステルが好ましい。ポリオキシエチレンの重合度
は15〜80の間が好ましく、重合度がこの範囲以外
のものは良好な可溶化系を得ることが難しい。分
子中の脂肪酸の数は、ポリオキシエチレンソルビ
トールエステルの場合は4個、ポリオキシエチレ
ンソルビタンエステルの場合は1個または3個が
一般的である。脂肪酸としては、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸およびこれらの混合物が例示される。 非イオン型界面活性剤の使用量は有機スズ化合
物100重量部に対し、5重量部以上であることが
望ましい。使用量が5重量部未満の場合は、良好
な可溶化状態を得ることが困難である。 また本発明に用いられる多価アルコールは、界
面活性剤の可溶化力を改善し、可溶化状態での粘
度を下げる効果があり、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン、ジグリセリン、ソルビトールなどが例
示される。これらの多価アルコールが前述の効果
を発揮するためには、その使用量が有機スズ化合
物100重量部に対して5重量部以上であることが
好ましい。 また、本触媒組成物における水の含有量は10〜
70重量%の間である。10重量%未満では良好な可
溶化状態および十分な深部硬化性を得ることが困
難になり、70重量%を越えると十分な効果が得ら
れにくくなる。 本発明の触媒組成物は通常、有機スズ化合物に
非イオン型界面活性剤、多価アルコールを配合
し、撹拌混合した後、撹拌状態のまま所定量の水
を徐々に添加する方法により得られる。 なお、本発明の組成物には本発明の目的を損な
わない範囲で、必要に応じて顔料などの充填剤を
添加することは何等差し支えない。 〔発明の効果〕 本発明によつて得られる触媒組成物は、可溶化
状態にあるため水と有機スズ化合物との分離がな
く、長期保存安定性に優れているほか、シリコー
ン組成物中への添加が容易であり、その後の混合
分散が均一に行え、作業性にも優れている。シリ
コーンゴムの触媒としては、肉厚成形品の深部、
および機器や建造物の狭い空〓部に注入されたゴ
ムの硬化に優れた効果を示す。 さらに、成分中の水の割合を幅広く設定するこ
とが可能であり、作業可能時間を保持しながら深
部硬化の時間を大幅に短縮することも容易とな
る。このような特性は、実際に型取り母型用に使
用した場合に特に有利となる。 〔実施例〕 次に本発明の実施例、比較例を挙げるが、各例
中部はすべて重量部を示したものである。 各例中において与えられた触媒組成物を用いて
のシリコーンゴムの硬化テストは、以下のように
行つた。 それぞれの触媒をシリコーン組成物中へ分散混
合し、この混合物の一部を直径18mm、長さ180mm
の試験管に入れ、次いで25℃で6時間ないし24時
間放置したのち試験管を破壊し、試料の頂部およ
び試料の底部のシヨアーA硬度を測定した。また
作業可能時間として、触媒の分散混合後からゲル
化までの経過時間を測定した。 実施例1 〔触媒組成物の調製〕 触媒1:ジフチルスズジラウレート45部、テト
ラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビ
トール(ポリオキシエチレン重合度:
60)18部、およびグリセリン12部を40℃
で撹拌混合した後、撹拌を続けながら水
25部を徐々に添加し、添加終了後さらに
20〜30℃で5分間撹拌を続けて、無色透
明液状でO/W型に可溶化した触媒1を
得た。 触媒2:ジブチルスズジアセテート30部、モノ
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン(ポリオキシエチレン重合度:20)12
部、およびソルビトールの70%水溶液14
部を20〜30℃で撹拌混合した後、撹拌を
続けながら水26部を徐々に添加し、添加
終了後さらに20〜30℃で5分間撹拌を続
けて、無色透明液状でO/W型に可溶化
した触媒2を得た。 触媒3:ジオクチルスズジラウレート40部、テ
トラオレイン酸ポリオキシエチレンソル
ビトール(ポリオキシエチレン重合度:
30)15部、テトラオレイン酸ポリオキシ
エチレンソルビトール(ポリオキシエチ
レン重合度:40)5部、およびプロピレ
ングリコール14部を20〜30℃で撹拌混合
した後、撹拌を続けながら水26部を徐々
に添加し、添加終了後さらに20〜30℃で
10分間撹拌を続けて、無色透明液状で
O/W型に可溶化した触媒3を得た。 実施例 2 粘度5000cPの末端ヒドロキシポリジメチルシ
ロキサン100部に、ケイソウ土40部、エチルシリ
ケート部分縮合物3部を添加し、万能混練機を用
いて混合し、シリコーン組成物を調製した。この
シリコーン組成物に、第1表に示すように上記硬
化触媒1,2,3を添加したときの特性を、実験
No.21,No.22およびNo.23に示す。 実施例 3 粘度3000cPの末端ヒドロキシポリジメチルシ
ロキサン100部に、粉砕シリカ45部、エチルシリ
ケート部分縮合物2部を添加し、万能混練機を用
いて混合し、シリコーン組成物を調製した。この
シリコーン組成物に、第1表に示すように上記硬
化触媒1,2,3を添加したときの特性を、実験
No.31,No.32およびNo.33に示す。 比較例 1 ジブチルスズジラウレート100部、水50部およ
びイソプロパノール320部を撹拌混合し、無色透
明の触媒4を調製した。この触媒4を、上記実施
例2に掲げられているシリコーン組成物に添加し
たときの特性を、第1表実験No.101に示す。 比較例 2 ジブチルスズジラウレート100部、水20部およ
びノニオンNS−210(商品名;日本油脂(株)製)10
部を、ホモミキサーを用いて撹拌し、W/O型エ
マルジヨンタイプの触媒5を調製した。この触媒
5を、上記実施例2および実施例3に掲げられて
いるシリコーン組成物に添加したときの特性を、
第1表実験No.201,No.202およびNo.203に示す。 比較例 3 ジブチルスズジラウレート100部およびエチレ
ングリコール100部を撹拌混合し、無色透明液状
の触媒6を調製した。この触媒6を、上記実施例
3に掲げられているシリコーン組成物に添加した
ときの特性を、第1表実験No.301およびNo.302に示
す。
性触媒組成物に関するものである。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 従来、縮合硬化型シリコーンゴム、例えば水酸
基含有ポリオルガノシロキサン、アルキルシリケ
ートを主成分とする組成物が、有機スズ化合物な
どの触媒を用いることにより、常温付近で数時間
〜24時間で硬化することはよく知られている。得
られる硬化物は優れた電気特性、耐熱性、化学的
特性を示すものであるため、ポツテイング用、型
取り母型用をはじめ各種用途に広く用いられてい
る。 しかしながら、このような縮合硬化型シリコー
ンゴムの硬化は表面から徐々に内部へ進行してい
くため、数cm以上にも深く充填した場合に、その
底部まで確実に硬化させるためには長時間を要す
るという不利があつた。 このような不利を解消するため、(CH3)3SiO1/2
およびSiO2単位より成るポリオルガノシロキサ
ン、ポリオルガノハイドロジエンシロキサンおよ
び金属酸化物を含有する組成物(特公昭46−
11982号公報)、水溶性シラン又は水溶性シロキサ
ンを含有する組成物(特公昭47−19616号公報)、
水溶性多価アルコールまたは水酸基を有するその
誘導体を含有する組成物(特公昭48−8461号公
報)、グリセロリン酸またはその金属塩を含有す
る組成物(特公昭51−23977号公報)などが公知
である。しかしながら、これらの組成物は深部硬
化の目的で加えられた添加剤が、触媒の添加によ
りゴム状に硬化しうるシリコーン組成物(以下、
シリコーン組成物という)の安定性を害したり、
また深部硬化性が十分でないなどの欠点があつ
た。 また、硬化触媒として水酸化ジメチルスズオレ
エートのようなスズ原子に水酸基の結合した有機
スズ化合物を用いることにより、硬化速度を上げ
ることが提案され(特公昭47−44983号公報、特
公昭47−44984号公報)、この系はまた深部硬化性
が優れていることが知られている。しかし、この
触媒は製造法が煩雑で、製造ロツトによる品質の
バラつきが大きく、安定性も良くないうえに、毒
性のために用途上の制約があるという欠点があ
る。 そこで、シリコーン組成物の安定性を損なわな
いで硬化触媒として通常用いられるスズ化合物を
用いながら、触媒組成物に深部硬化性を付与する
方法が見出された。すなわち、特公昭44−951号
公報、特公昭51−29878号公報の触媒組成物が公
知とされている。しかし、前者の有機カルボン酸
のスズ塩、水およびこれらの共通溶媒(アルカノ
ールおよびアルカンフオスフオネートから選択さ
れる)からなる触媒組成物はシリコーン組成物中
への均一な分散混合が困難である。また後者の親
油性界面活性剤、水および有機スズ化合物をW/
O型エマルジヨンにした触媒組成物は、水を多量
に配合することが難しいことから十分な深部硬化
性が得られない。十分な深部硬化性を得るために
は該触媒組成物を多量に配合する必要があり、こ
の場合触媒であるスズ化合物の添加量も増えるこ
とから、作業時間が極端に短くなるという問題が
ある。さらに長期間該組成物を保存した場合水と
スズ化合物が分離し、再度均一化を行わなければ
ならない欠点を有する。 〔発明の目的〕 本発明はこれらの欠点を解消し、縮合硬化型シ
リコーンゴムを深部まで均一かつ容易に硬化さ
せ、かつ水とスズ化合物との分離がない長期保存
安定性に優れた触媒組成物を提供するものであ
る。 〔発明の構成〕 すなわち本発明は、有機スズ化合物を、ポリオ
キシエチレンソルビトール脂肪酸エステルおよび
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルか
ら成る群より選ばれた非イオン型界面活性剤およ
び多価アルコールを用いて水中に可溶化させて成
るシリコーンゴム用触媒組成物に関するものであ
る。 本発明に使用される有機スズ化合物としては、
ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジ−2
−エチルヘキソエート、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズマレエート、ジオクチルスズジ
ラウレート、酸化ジブチルスズなどが挙げられ
る。 本発明において、非イオン型界面活性剤として
はポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステ
ルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルが使用可能である。なお、可溶化の対象が
ジブチルスズジラウレートのようなジアルキルス
ズジカルボキシレートの場合は、その可溶化の強
さからポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エ
ステルが好ましい。ポリオキシエチレンの重合度
は15〜80の間が好ましく、重合度がこの範囲以外
のものは良好な可溶化系を得ることが難しい。分
子中の脂肪酸の数は、ポリオキシエチレンソルビ
トールエステルの場合は4個、ポリオキシエチレ
ンソルビタンエステルの場合は1個または3個が
一般的である。脂肪酸としては、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸およびこれらの混合物が例示される。 非イオン型界面活性剤の使用量は有機スズ化合
物100重量部に対し、5重量部以上であることが
望ましい。使用量が5重量部未満の場合は、良好
な可溶化状態を得ることが困難である。 また本発明に用いられる多価アルコールは、界
面活性剤の可溶化力を改善し、可溶化状態での粘
度を下げる効果があり、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン、ジグリセリン、ソルビトールなどが例
示される。これらの多価アルコールが前述の効果
を発揮するためには、その使用量が有機スズ化合
物100重量部に対して5重量部以上であることが
好ましい。 また、本触媒組成物における水の含有量は10〜
70重量%の間である。10重量%未満では良好な可
溶化状態および十分な深部硬化性を得ることが困
難になり、70重量%を越えると十分な効果が得ら
れにくくなる。 本発明の触媒組成物は通常、有機スズ化合物に
非イオン型界面活性剤、多価アルコールを配合
し、撹拌混合した後、撹拌状態のまま所定量の水
を徐々に添加する方法により得られる。 なお、本発明の組成物には本発明の目的を損な
わない範囲で、必要に応じて顔料などの充填剤を
添加することは何等差し支えない。 〔発明の効果〕 本発明によつて得られる触媒組成物は、可溶化
状態にあるため水と有機スズ化合物との分離がな
く、長期保存安定性に優れているほか、シリコー
ン組成物中への添加が容易であり、その後の混合
分散が均一に行え、作業性にも優れている。シリ
コーンゴムの触媒としては、肉厚成形品の深部、
および機器や建造物の狭い空〓部に注入されたゴ
ムの硬化に優れた効果を示す。 さらに、成分中の水の割合を幅広く設定するこ
とが可能であり、作業可能時間を保持しながら深
部硬化の時間を大幅に短縮することも容易とな
る。このような特性は、実際に型取り母型用に使
用した場合に特に有利となる。 〔実施例〕 次に本発明の実施例、比較例を挙げるが、各例
中部はすべて重量部を示したものである。 各例中において与えられた触媒組成物を用いて
のシリコーンゴムの硬化テストは、以下のように
行つた。 それぞれの触媒をシリコーン組成物中へ分散混
合し、この混合物の一部を直径18mm、長さ180mm
の試験管に入れ、次いで25℃で6時間ないし24時
間放置したのち試験管を破壊し、試料の頂部およ
び試料の底部のシヨアーA硬度を測定した。また
作業可能時間として、触媒の分散混合後からゲル
化までの経過時間を測定した。 実施例1 〔触媒組成物の調製〕 触媒1:ジフチルスズジラウレート45部、テト
ラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビ
トール(ポリオキシエチレン重合度:
60)18部、およびグリセリン12部を40℃
で撹拌混合した後、撹拌を続けながら水
25部を徐々に添加し、添加終了後さらに
20〜30℃で5分間撹拌を続けて、無色透
明液状でO/W型に可溶化した触媒1を
得た。 触媒2:ジブチルスズジアセテート30部、モノ
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン(ポリオキシエチレン重合度:20)12
部、およびソルビトールの70%水溶液14
部を20〜30℃で撹拌混合した後、撹拌を
続けながら水26部を徐々に添加し、添加
終了後さらに20〜30℃で5分間撹拌を続
けて、無色透明液状でO/W型に可溶化
した触媒2を得た。 触媒3:ジオクチルスズジラウレート40部、テ
トラオレイン酸ポリオキシエチレンソル
ビトール(ポリオキシエチレン重合度:
30)15部、テトラオレイン酸ポリオキシ
エチレンソルビトール(ポリオキシエチ
レン重合度:40)5部、およびプロピレ
ングリコール14部を20〜30℃で撹拌混合
した後、撹拌を続けながら水26部を徐々
に添加し、添加終了後さらに20〜30℃で
10分間撹拌を続けて、無色透明液状で
O/W型に可溶化した触媒3を得た。 実施例 2 粘度5000cPの末端ヒドロキシポリジメチルシ
ロキサン100部に、ケイソウ土40部、エチルシリ
ケート部分縮合物3部を添加し、万能混練機を用
いて混合し、シリコーン組成物を調製した。この
シリコーン組成物に、第1表に示すように上記硬
化触媒1,2,3を添加したときの特性を、実験
No.21,No.22およびNo.23に示す。 実施例 3 粘度3000cPの末端ヒドロキシポリジメチルシ
ロキサン100部に、粉砕シリカ45部、エチルシリ
ケート部分縮合物2部を添加し、万能混練機を用
いて混合し、シリコーン組成物を調製した。この
シリコーン組成物に、第1表に示すように上記硬
化触媒1,2,3を添加したときの特性を、実験
No.31,No.32およびNo.33に示す。 比較例 1 ジブチルスズジラウレート100部、水50部およ
びイソプロパノール320部を撹拌混合し、無色透
明の触媒4を調製した。この触媒4を、上記実施
例2に掲げられているシリコーン組成物に添加し
たときの特性を、第1表実験No.101に示す。 比較例 2 ジブチルスズジラウレート100部、水20部およ
びノニオンNS−210(商品名;日本油脂(株)製)10
部を、ホモミキサーを用いて撹拌し、W/O型エ
マルジヨンタイプの触媒5を調製した。この触媒
5を、上記実施例2および実施例3に掲げられて
いるシリコーン組成物に添加したときの特性を、
第1表実験No.201,No.202およびNo.203に示す。 比較例 3 ジブチルスズジラウレート100部およびエチレ
ングリコール100部を撹拌混合し、無色透明液状
の触媒6を調製した。この触媒6を、上記実施例
3に掲げられているシリコーン組成物に添加した
ときの特性を、第1表実験No.301およびNo.302に示
す。
【表】
【表】
実施例 4
触媒1、触媒2および触媒3を室温(25℃)で
1年間保存したのち外観を観察したが、いずれも
均一透明溶液であつた。またこのもののそれぞれ
0.5部を末端ヒドロキシポリジメチルシロキサン
(粘度5000cP)100部、微細炭酸カルシウム40部
およびエチルシリケート部分縮合物3部よりなる
シリコーン組成物に添加したところ、これらはい
ずれも24時間後に試料頂部硬度35、底部硬度34と
均一に硬化した。 比較例 4 触媒5を室温(25℃)で1年間保存したのち外
観を観察したところ、二層に分離していた。また
このものを0.5部、実施例4で得たシリコーン組
成物に添加したところ、24時間後の試料頂部硬度
33、底部硬度0であつた。
1年間保存したのち外観を観察したが、いずれも
均一透明溶液であつた。またこのもののそれぞれ
0.5部を末端ヒドロキシポリジメチルシロキサン
(粘度5000cP)100部、微細炭酸カルシウム40部
およびエチルシリケート部分縮合物3部よりなる
シリコーン組成物に添加したところ、これらはい
ずれも24時間後に試料頂部硬度35、底部硬度34と
均一に硬化した。 比較例 4 触媒5を室温(25℃)で1年間保存したのち外
観を観察したところ、二層に分離していた。また
このものを0.5部、実施例4で得たシリコーン組
成物に添加したところ、24時間後の試料頂部硬度
33、底部硬度0であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 有機スズ化合物を、ポリオキシエチレンソル
ビトール脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルから成る群より選ば
れた非イオン型界面活性剤および多価アルコール
を用いて水中に可溶化させて成るシリコーンゴム
用触媒組成物。 2 非イオン型界面活性剤がポリオキシエチレン
ソルビトール脂肪酸エステルである特許請求の範
囲第1項記載の触媒組成物。 3 組成物中の水含有量が10〜70重量%である特
許請求の範囲第1項記載の触媒組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59057765A JPS60202153A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | シリコ−ンゴム用触媒組成物 |
US06/711,863 US4559319A (en) | 1984-03-26 | 1985-03-14 | Curing agent composition for silicone elastomers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59057765A JPS60202153A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | シリコ−ンゴム用触媒組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60202153A JPS60202153A (ja) | 1985-10-12 |
JPS6325025B2 true JPS6325025B2 (ja) | 1988-05-24 |
Family
ID=13064968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59057765A Granted JPS60202153A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | シリコ−ンゴム用触媒組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4559319A (ja) |
JP (1) | JPS60202153A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4783289A (en) * | 1986-04-01 | 1988-11-08 | Toray Silicone Co., Ltd. | Process for molding silicone rubber compositions |
DE3833572A1 (de) * | 1988-10-03 | 1990-04-05 | Pfersee Chem Fab | Stabile, feinteilige, waessrige einkomponenten-silikonkatalysatoren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
AU702842B2 (en) * | 1995-09-01 | 1999-03-04 | Dow Corning Corporation | Extruded silicone gel profiles |
US5902894A (en) * | 1998-08-26 | 1999-05-11 | Catalytic Distillation Technologies | Process for making dialkyl carbonates |
US6416712B2 (en) | 1998-12-31 | 2002-07-09 | A.S. Incorporated | Corrosion inhibition method suitable for use in potable water |
US7993754B2 (en) * | 2007-03-27 | 2011-08-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Architectural unit possessing rapid deep-section cure silicone rubber component |
US8217107B2 (en) * | 2007-03-27 | 2012-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Rapid deep-section cure silicone compositions |
US7780102B2 (en) * | 2007-03-28 | 2010-08-24 | Crary Industries, Inc. | Feed roller drive for wood chipper |
CN102516544A (zh) * | 2011-11-23 | 2012-06-27 | 湖北新蓝天新材料股份有限公司 | 二月桂酸二丁基锡催化剂的制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL245623A (ja) * | 1958-11-25 | |||
JPS5331800A (en) * | 1976-09-07 | 1978-03-25 | Toray Silicone Co Ltd | Catalyst for condensation reaction of organopolysiloxane |
-
1984
- 1984-03-26 JP JP59057765A patent/JPS60202153A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-14 US US06/711,863 patent/US4559319A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60202153A (ja) | 1985-10-12 |
US4559319A (en) | 1985-12-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |