JP2992379B2 - ジアルキルエーテル中の過酸化物の抑制および分解方法 - Google Patents

ジアルキルエーテル中の過酸化物の抑制および分解方法

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dialkyl ethers
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peroxides
peroxide
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ラインハルト・グラードル
ハインツ・エルペンバッハ
ノルベルト・ウエフエルリング
エルハルト・イエーゲルス
アンドレアス・ザイデル
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/46—Use of additives, e.g. for stabilisation

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｒ1 ＯＲ2 （式
中、Ｒ1 およびＲ2 は１ないし６個、特に２または３個
のＣ- 原子を有するアルキル基を意味する）で表される
ジアルキルエーテル中の過酸化物を抑制しそして分解す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エーテルは、工業上抽出剤としてあるい
はカルボニル化反応の際の反応体として使用される。
【０００３】輸送および中間の貯蔵の間に、ジアルキル
エーテル中に過酸化物が生成し、このものは爆発的に分
解することがある。過酸化物を抑制しそして分解するた
めに、ジアルキルエーテルに例えば２，６- ジ- 第三-
ブチル -４- メチルフエノール、亜硫酸ナトリウム、硫
酸鉄（ＩＩ）、ピロ亜硫酸カリウム、トリエチレンテト
ラミンまたはチオカルバミン酸ナトリウムのような遊離
基捕捉剤または還元剤が添加される。この場合の欠点
は、これらの化合物が後続する工程に不純物として持込
まれるか、またはその使用の前に蒸留または洗滌によっ
て分離されなければならないということである。
【０００４】ジアルキルエーテル中の過酸化物は、イー
・メルク社(E. Merck, Postfach４１ １９，６１００
Darmstadt １, Bundesrepublik Deutschland) から販
売されているペレックス- テスト(Perex-Test (R) ）を
用いて簡単な方法で測定されうる。
【０００５】メタノール、酢酸メチルまたはジメチルエ
ーテルのカルボニル化の場合には、貴金属触媒の作用を
低下させ、従ってプロセスから貴金属の損失なしに取出
さなければならないタール様の副生成物である重合体が
生ずる。ドイツ特許公告第３２２０２２６号（米国特許
出願第４，４７６，２３８号）には、ジアルキルエーテ
ルによる重合体タール様副生成物よりの貴金属触媒の抽
出分離が記載されている。
【０００６】
【発明の解決すべき課題】本発明の解決すべき課題は、
一般式Ｒ1 ＯＲ2 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は１ないし６
個のＣ- 原子を有するアルキル基を意味する）で表され
るジアルキルエーテル中の過酸化物を抑制しそして分解
し、その際異種の化合物の随伴が起らないような方法を
提供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、この度、ジアルキルエーテルに抑制剤とてし
元素周期系の第Ｖ主族に属する元素の第四級アルキルヨ
ウ化物を添加することによって、ジアルキルエーテル中
の過酸化物の有効な抑制および分解が達成されることを
見出した。
【０００８】本発明による方法は、更に下記の有利かつ
選択的な実施態様によって特徴づけられる： ａ）元素周期系の第Ｖ主族に属する元素のうちからリ
ン、窒素またはヒ素を選択すること； ｂ）一般式 〔ＣＨ3 Ａｌｋ3 Ｐ〕Ｉ、 （上記中、Ａｌｋは１ないし１６個、好ましくは４ない
し８個のＣ- 原子を有するアルキル基を意味する）で表
される第四級アルキルヨウ化物を添加すること； ｃ）ジアルキルエーテルに抑制剤として、ジアルキルエ
ーテル１０００ｇあたり第四級アルキルヨウ化物２５な
いし２５０ｍｇ、特に５０ないし１００ｍｇを添加する
こと； ｄ）上記抑制剤をアルコール、特にメタノール、エタノ
ールまたはｉ- プロパノール中の溶液として添加するこ
と； ｅ）抑制剤を０．５ないし１０重量％、特に１ないし５
重量％のアルコール溶液として添加すること。
【０００９】
【効果】ジアルキルエーテル中の過酸化物の本発明によ
る抑制および分解のもう一つの利点は、ジアルキルエー
テルの光学的監視に存する。過酸化物によって生成され
たヨウ素の量は、黄色への変色をもたらし、その強さ
は、過酸化物の量の指標である。
【００１０】
【実施例】以下の例は、本発明を更に詳細に説明するも
のである。 例１ 過酸化物を含まないジイソプロピルエーテル２００ｇ宛
に、記載されたメチルトリアルキルホスホニウムヨージ
ド（メタノール中１重量％の溶液として）２５ｐｐｍを
添加し、そして無色のガラス製フラスコ内で太陽の投射
光線下で温和な空気流にさらした。過酸化物の含量をペ
レックス（ＰＥＲＥＸ）試験機を用いて測定した。
【００１１】表１に結果が要約されている。
【００１２】 例２ 下記の変更を加えて例１を繰返した：過酸化物を含まな
いジエチルエーテル１５０ｇをＣＨ3(ｎ- Ｃ3 Ｈ9)3 Ｐ
Ｉ５０ｐｐｍ（メタノール中の３．５重量％溶液とし
て）で置換えた。
【００１３】 例３ 下記の変更を加えて例１を繰返した：過酸化物を含まな
いジイソプロピルエーテルそれぞれ１５０ｇに種々の量
のＣＨ3(ｎ- Ｃ4 Ｈ9)3 ＰＩ（メタノール中の１重量％
の溶液として）を添加した。
【００１４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ノルベルト・ウエフエルリング ドイツ連邦共和国、ヒユルト、シエース ベルクストラーセ、13 (72)発明者 エルハルト・イエーゲルス ドイツ連邦共和国、ボルンハイム、ヘム ベルゲル・ストラーセ、75 (72)発明者 アンドレアス・ザイデル ドイツ連邦共和国、ケルン、ルクセンム ブルゲル・ストラーセ、469 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 41/44 C07C 43/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｒ1 ＯＲ2 （式中、Ｒ1 およびＲ
    2 は１ないし６個のＣ- 原子を有するアルキル基を意味
    する）で表されるジアルキルエーテル中の過酸化物を抑
    制しそして分解する方法において、上記ジアルキルエー
    テルに抑制剤として元素周期系の第Ｖ主族に属する元素
    の第四級アルキルヨウ化物を添加することを特徴とする
    上記ジアルキルエーテル中の過酸化物の抑制および分解
    方法。
JP3239913A 1990-09-21 1991-09-19 ジアルキルエーテル中の過酸化物の抑制および分解方法 Expired - Lifetime JP2992379B2 (ja)

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