JP2972502B2 - 非ベンゼノイド炭素系材料の製造法 - Google Patents
非ベンゼノイド炭素系材料の製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、非ベンゼノイド炭素
系材料の製造法とこの炭素系材料そのものに関するもの
である。さらに詳しくは、この発明は、二次電池電極材
料、触媒等のホスト材料や、吸着剤等として有用な、新
しい非ベンゼノイド炭素系材料の製造法とその材料に関
するものである。
系材料の製造法とこの炭素系材料そのものに関するもの
である。さらに詳しくは、この発明は、二次電池電極材
料、触媒等のホスト材料や、吸着剤等として有用な、新
しい非ベンゼノイド炭素系材料の製造法とその材料に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術とその課題】従来より、炭素系材料の基本
は、六員環網面が積み重なっているベンゼノイド構造か
らなるものであることが知られている。この構造の特徴
は、炭素層面が真平面で、その代表的なものとしてのグ
ラファイトの場合には、面間隔は３．３５４Åである。
は、六員環網面が積み重なっているベンゼノイド構造か
らなるものであることが知られている。この構造の特徴
は、炭素層面が真平面で、その代表的なものとしてのグ
ラファイトの場合には、面間隔は３．３５４Åである。
【０００３】炭素系材料のこのような炭素層面の積み重
ね構造は、特徴のある導電性物質としての応用や、層間
への分子、イオン種等のインターカレーションによる新
しい反応触媒や吸着剤として、さらには、二次電池電極
材料として注目されており、この特徴をさらに発展させ
るために、炭素層面の間隔をより拡大させることが検討
されている。そしてより、立体的には様々な特徴のある
構造の形成が今後への課題として考慮されている。この
ような検討の対象として、六員環縮合多環芳香族化合物
はもとより、五員環や七員環のような非ベンゼノイド構
造を持つ縮合多環芳香族化合物からの炭素系材料が注目
されている。
ね構造は、特徴のある導電性物質としての応用や、層間
への分子、イオン種等のインターカレーションによる新
しい反応触媒や吸着剤として、さらには、二次電池電極
材料として注目されており、この特徴をさらに発展させ
るために、炭素層面の間隔をより拡大させることが検討
されている。そしてより、立体的には様々な特徴のある
構造の形成が今後への課題として考慮されている。この
ような検討の対象として、六員環縮合多環芳香族化合物
はもとより、五員環や七員環のような非ベンゼノイド構
造を持つ縮合多環芳香族化合物からの炭素系材料が注目
されている。
【０００４】しかしながら、現状においては、ピレン、
トリフェニレンなどの六員環縮合多環芳香族化合物を支
持電解質溶液中で電解酸化重合することにより導電性ポ
リマーが得られることは知られているものの、五員環や
七員環も含む新しい特徴のある非ベンゼノイド系炭素材
料として有用なものを製造する方法はいまだ知られてい
ないのが実情である。
トリフェニレンなどの六員環縮合多環芳香族化合物を支
持電解質溶液中で電解酸化重合することにより導電性ポ
リマーが得られることは知られているものの、五員環や
七員環も含む新しい特徴のある非ベンゼノイド系炭素材
料として有用なものを製造する方法はいまだ知られてい
ないのが実情である。
【０００５】そこで、この発明は、以上の通りの従来の
技術の限界を克服し、非ベンゼノイド炭素系材料の製造
を可能とし、新しい有用物質としての非ベンゼノイド炭
素系材料を提供することを目的としている。
技術の限界を克服し、非ベンゼノイド炭素系材料の製造
を可能とし、新しい有用物質としての非ベンゼノイド炭
素系材料を提供することを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この発明は、上記の課題
を解決するものとして、非ベンゼン系縮合多環芳香族化
合物を電解重合し、生成した重合化合物を熱処理するこ
とを特徴とする非ベンゼノイド炭素系材料の製造法を提
供する。そしてまた、この発明は、この製造法によって
得られる非ベンゼノイド炭素系材料であって、非ベンゼ
ン系縮合多環芳香族化合物の電解重合物が熱処理されて
なり、炭素層面間隔（ｄ002 ）が３．８０Å以上である
ことを特徴とする新しい炭素系材料をも提供する。
を解決するものとして、非ベンゼン系縮合多環芳香族化
合物を電解重合し、生成した重合化合物を熱処理するこ
とを特徴とする非ベンゼノイド炭素系材料の製造法を提
供する。そしてまた、この発明は、この製造法によって
得られる非ベンゼノイド炭素系材料であって、非ベンゼ
ン系縮合多環芳香族化合物の電解重合物が熱処理されて
なり、炭素層面間隔（ｄ002 ）が３．８０Å以上である
ことを特徴とする新しい炭素系材料をも提供する。
【０００７】
【作用】この発明においては、非ベンゼン系縮合多環芳
香族化合物を使用し、これを電解重合し、次いで熱処理
するとの工程が採用されるが、この場合の非ベンゼン系
縮合多環芳香族化合物としては、縮合多環構造に、五員
環や七員環等を含むことができ、その代表例としては、
たとえば、デカシクレン、フルオランセン、アセナフチ
レン、アズレンあるいはそのアルケル、アルケニル、ア
ルキニル、アリール置換等の誘導体、もしくは、電解重
合や熱処理を妨げない多種の官能基を有するもの等が示
される。
香族化合物を使用し、これを電解重合し、次いで熱処理
するとの工程が採用されるが、この場合の非ベンゼン系
縮合多環芳香族化合物としては、縮合多環構造に、五員
環や七員環等を含むことができ、その代表例としては、
たとえば、デカシクレン、フルオランセン、アセナフチ
レン、アズレンあるいはそのアルケル、アルケニル、ア
ルキニル、アリール置換等の誘導体、もしくは、電解重
合や熱処理を妨げない多種の官能基を有するもの等が示
される。
【０００８】これらの非ベンゼン系縮合多環芳香族化合
物は、１種または２種以上のものを用いることができ
る。電解重合反応は、支持電解質、たとえば、四級アン
モニウム塩、オニウム塩、ホスホニウム塩等の溶液中で
実施することができる。支持電解質としての代表例は、
たとえばテトラアルキルアンモニウム塩としての、テト
ラエチルアンモニウムテトラフロロボレート等を示する
ことができ、適宜な溶媒によってその溶液として使用す
る。溶液には、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、Ｄ
ＭＡＡ、ＴＨＦ、ピリジン、あるいは水、アルコール等
が用いられる。
物は、１種または２種以上のものを用いることができ
る。電解重合反応は、支持電解質、たとえば、四級アン
モニウム塩、オニウム塩、ホスホニウム塩等の溶液中で
実施することができる。支持電解質としての代表例は、
たとえばテトラアルキルアンモニウム塩としての、テト
ラエチルアンモニウムテトラフロロボレート等を示する
ことができ、適宜な溶媒によってその溶液として使用す
る。溶液には、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、Ｄ
ＭＡＡ、ＴＨＦ、ピリジン、あるいは水、アルコール等
が用いられる。
【０００９】電解は、白金等の金属を陽極し、たとえば
０．１〜１０ｍＡ／ｃｍ2 程度の電流密度で行うことが
できる。この電解重合によって重合化合物が生成され
る。そこで、この発明では、得られた非ベンゼン系縮合
多環芳香族化合物の電解重合物を熱処理をする。
０．１〜１０ｍＡ／ｃｍ2 程度の電流密度で行うことが
できる。この電解重合によって重合化合物が生成され
る。そこで、この発明では、得られた非ベンゼン系縮合
多環芳香族化合物の電解重合物を熱処理をする。
【００１０】この熱処理は、通常は、Ｎ2 、Ａｒ、Ｈｅ
等の不活性ガス雰囲気中において、あるいは減圧下に、
５００〜１８００℃さらには６００〜１５００℃程度の
高温度に加熱して熱処理する。その際の昇温速度は、た
とえば５〜５０℃／ｍｉｎ程度とするのが好ましい。た
とえば以上の条件による熱処理で、この発明においては
非ベンゼノイド構造を有する立体的な炭素系材料が得ら
れる。この炭素系材料は、非六員環の存在によって、炭
素層面が湾曲もしくは凹凸状態になっているものと推定
され、粉末法Ｘ線回折により求めた面間隔ｄ002 は、
３．８０以上と、グラファイトの３．３５４に比べて、
はるかに大きなものとなっている。
等の不活性ガス雰囲気中において、あるいは減圧下に、
５００〜１８００℃さらには６００〜１５００℃程度の
高温度に加熱して熱処理する。その際の昇温速度は、た
とえば５〜５０℃／ｍｉｎ程度とするのが好ましい。た
とえば以上の条件による熱処理で、この発明においては
非ベンゼノイド構造を有する立体的な炭素系材料が得ら
れる。この炭素系材料は、非六員環の存在によって、炭
素層面が湾曲もしくは凹凸状態になっているものと推定
され、粉末法Ｘ線回折により求めた面間隔ｄ002 は、
３．８０以上と、グラファイトの３．３５４に比べて、
はるかに大きなものとなっている。
【００１１】このため、二次電池電極材料、反応触媒等
として極めて有用な新しいホスト材料が実現されること
になる。以下、実施例を示し、さらに詳しくこの発明に
ついて説明する。もちろん、この発明は、以下の例によ
って限定されることはない。
として極めて有用な新しいホスト材料が実現されること
になる。以下、実施例を示し、さらに詳しくこの発明に
ついて説明する。もちろん、この発明は、以下の例によ
って限定されることはない。
【００１２】
【実施例】実施例１ フルオランセン１ｍＭおよびテトラエチルアンモニウム
テトラフロロボレート０．１Ｍを含有するアセトニトリ
ル溶液を電解液とし、白金を陽極として１ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で９０分間電解重合を行った。フルオランセ
ンポリマーを得た。
テトラフロロボレート０．１Ｍを含有するアセトニトリ
ル溶液を電解液とし、白金を陽極として１ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で９０分間電解重合を行った。フルオランセ
ンポリマーを得た。
【００１３】このポリマーをアルゴン気流下６００℃で
１時間加熱して炭素化を行った。得られた炭素系材料を
粉末Ｘ線回析法で分析したところ、面間隔ｄ002 値は
３．８３であった。比較例１ 実施例１において、フルオランセンに代えて六員環縮合
多環芳香族化合物としてピレンを用い、同様にして重合
および炭素化を行った。得られた炭素系材料のｄ002 値
は３．７５であった。実施例２ 実施例１において炭素化の加熱温度を１０００℃とした
以外は、同様にして炭素系材料を得た。このもののｄ
002 値は３．８１であった。比較例２ 比較例１において、炭素化の加熱温度を１０００℃とし
た。ｄ002 値は３．７６であった。実施例３ 実施例１において、熱処理の温度を変化させ、各々の場
合の炭素系材料のラマンスペクトルを評価した。その結
果を示したものが図１である。
１時間加熱して炭素化を行った。得られた炭素系材料を
粉末Ｘ線回析法で分析したところ、面間隔ｄ002 値は
３．８３であった。比較例１ 実施例１において、フルオランセンに代えて六員環縮合
多環芳香族化合物としてピレンを用い、同様にして重合
および炭素化を行った。得られた炭素系材料のｄ002 値
は３．７５であった。実施例２ 実施例１において炭素化の加熱温度を１０００℃とした
以外は、同様にして炭素系材料を得た。このもののｄ
002 値は３．８１であった。比較例２ 比較例１において、炭素化の加熱温度を１０００℃とし
た。ｄ002 値は３．７６であった。実施例３ 実施例１において、熱処理の温度を変化させ、各々の場
合の炭素系材料のラマンスペクトルを評価した。その結
果を示したものが図１である。
【００１４】この図１から明らかなように、６００℃を
超えると、電解重合ポリマーには、１３５０および１５
８０ｃｍ-1近傍の炭素についての二本のピークが明瞭に
なり、ポリマー由来のピークは消失していくことがわか
る。３０００℃処理後のラマンスペクトルから求めたピ
ーク比（Ｉ1350／Ｉ1580）は０．５６であった。
超えると、電解重合ポリマーには、１３５０および１５
８０ｃｍ-1近傍の炭素についての二本のピークが明瞭に
なり、ポリマー由来のピークは消失していくことがわか
る。３０００℃処理後のラマンスペクトルから求めたピ
ーク比（Ｉ1350／Ｉ1580）は０．５６であった。
【００１５】この結果から、フルオラセンの電解重合ポ
リマーからの炭素系材料は、難黒鉛（グラファイト）化
性であることがわかる。実施例４ 実施例１において、熱処理温度を変化させ、各々の場合
の生成炭素系材料について粉末Ｘ線回析スペクトルを分
析した。
リマーからの炭素系材料は、難黒鉛（グラファイト）化
性であることがわかる。実施例４ 実施例１において、熱処理温度を変化させ、各々の場合
の生成炭素系材料について粉末Ｘ線回析スペクトルを分
析した。
【００１６】このスペクトルを示したものが図２であ
る。６００〜６５０℃において、電解重合ポリマーに由
来する低角側のピークが消失し、炭素のｄ002 に相当す
るピークが徐々に強度を増していくことがわかる。３０
００℃処理後の炭素においては、ｄ002 ピークは２本に
分裂し、それぞれのピークから求めたｄ002 値は、３．
５６および３．３９Åであった。
る。６００〜６５０℃において、電解重合ポリマーに由
来する低角側のピークが消失し、炭素のｄ002 に相当す
るピークが徐々に強度を増していくことがわかる。３０
００℃処理後の炭素においては、ｄ002 ピークは２本に
分裂し、それぞれのピークから求めたｄ002 値は、３．
５６および３．３９Åであった。
【００１７】また、図３は、電解重合ポリマーのｄ002
値の熱処理温度との相関について示したものである。フ
ルオランセンポリマーは、ピレンポリマーに比べて、生
成する炭素系材料のｄ002 値が大きく、６００〜１００
０℃では明瞭に３．８Å以上にあることがこの図３より
わかる。実施例５ 実施例１と同様にして、アズレン、アセナフチレンの場
合についても、電解重合し、次いで温度６００〜１００
０℃において、熱処理した。粉末Ｘ線回析スペクトル分
析によって、面間隔ｄ002 値は３．８以上であることが
確認された。
値の熱処理温度との相関について示したものである。フ
ルオランセンポリマーは、ピレンポリマーに比べて、生
成する炭素系材料のｄ002 値が大きく、６００〜１００
０℃では明瞭に３．８Å以上にあることがこの図３より
わかる。実施例５ 実施例１と同様にして、アズレン、アセナフチレンの場
合についても、電解重合し、次いで温度６００〜１００
０℃において、熱処理した。粉末Ｘ線回析スペクトル分
析によって、面間隔ｄ002 値は３．８以上であることが
確認された。
【００１８】
【発明の効果】この発明により、以上詳しく説明した通
り、より大きな炭素層面間隔ｄ(002)の炭素材料が実現
される。二次電池電極材料、触媒等のホスト材料として
有用な炭素材料となる。
り、より大きな炭素層面間隔ｄ(002)の炭素材料が実現
される。二次電池電極材料、触媒等のホスト材料として
有用な炭素材料となる。
【図１】実施例および比較例としてのラマンスペクトル
図である。
図である。
【図２】実施例としての粉末Ｘ線回折スペクトル図であ
る。
る。
【図３】実施例および比較例としての炭素系材料のｄ
002 値と熱処理温度との相関図である。
002 値と熱処理温度との相関図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−187972（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−69611（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−111907（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C01B 31/02 101 B01J 21/18 C08G 61/10 C25B 3/10 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 非ベンゼン系縮合多環芳香族化合物を電
解重合し、次いで生成した重合化合物を熱処理すること
を特徴とする非ベンゼノイド炭素系材料の製造法。 - 【請求項２】 ６００〜１５００℃の温度で熱処理する
請求項１の製造法。 - 【請求項３】 非ベンゼン系縮合多環芳香族化合物がフ
ルオランセン、アセナフチレン、アズレンおよびそれら
の誘導体の少くとも１種からなる請求項１の製造法。 - 【請求項４】 非ベンゼン系縮合多環芳香族化合物の電
解重合化合物が熱処理されてなり、炭素層面間隔（ｄ
002 ）が３．８０Å以上であることを特徴とする非ベン
ゾノイド炭素系材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5238575A JP2972502B2 (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 非ベンゼノイド炭素系材料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5238575A JP2972502B2 (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 非ベンゼノイド炭素系材料の製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0789706A JPH0789706A (ja) | 1995-04-04 |
| JP2972502B2 true JP2972502B2 (ja) | 1999-11-08 |
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ID=17032256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP5238575A Expired - Fee Related JP2972502B2 (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 非ベンゼノイド炭素系材料の製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2972502B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2613395B1 (en) * | 2010-08-31 | 2018-02-07 | Adeka Corporation | Nonaqueous electrolyte secondary battery |
| CN105366666A (zh) * | 2011-06-24 | 2016-03-02 | 株式会社半导体能源研究所 | 多层石墨烯及蓄电装置 |
-
1993
- 1993-09-24 JP JP5238575A patent/JP2972502B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0789706A (ja) | 1995-04-04 |
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