JP2925731B2 - 高分子に分散した液晶を含む光変調材料 - Google Patents
高分子に分散した液晶を含む光変調材料Info
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- JP2925731B2 JP2925731B2 JP3501694A JP50169491A JP2925731B2 JP 2925731 B2 JP2925731 B2 JP 2925731B2 JP 3501694 A JP3501694 A JP 3501694A JP 50169491 A JP50169491 A JP 50169491A JP 2925731 B2 JP2925731 B2 JP 2925731B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K19/544—Macromolecular compounds as dispersing or encapsulating medium around the liquid crystal
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、液晶組成物の液滴を中に分散している固体
の、光透過性高分子マトリックスから成る、新規な光変
調材料に関する。本発明はこのような材料に使用するの
に適当な新規組成物にも関する。
の、光透過性高分子マトリックスから成る、新規な光変
調材料に関する。本発明はこのような材料に使用するの
に適当な新規組成物にも関する。
液晶材料は時計、計算機等のような液晶ディスプレイ
に広汎に使用される。この型のディスプレイの大部分は
２つの基板の間のセル中にはさまれた液晶組成物の薄膜
から成り、基板の少くとも１つは透明であって、それら
の内部表面に透明な電極を有している。電極に電位差を
負荷するとき、液晶組成物の分子の整列が変化して、材
料中に電気光学的効果を生じ、それをディスプレイに利
用する。ネマチック液晶相の電気光学的効果はこのよう
なディスプレイに極めてしばしば利用される。このよう
なディスプレイの型の例には、ねじれネマチックデバイ
ス、フリードリクス効果デバイス、コレステリックメモ
リモードデバイス、コレステリック→ネマチック相変化
効果デバイス、動的散乱効果デバイス、二周波数切換え
効果デバイス及び「超ねじり」効果デバイスが挙げられ
る。
に広汎に使用される。この型のディスプレイの大部分は
２つの基板の間のセル中にはさまれた液晶組成物の薄膜
から成り、基板の少くとも１つは透明であって、それら
の内部表面に透明な電極を有している。電極に電位差を
負荷するとき、液晶組成物の分子の整列が変化して、材
料中に電気光学的効果を生じ、それをディスプレイに利
用する。ネマチック液晶相の電気光学的効果はこのよう
なディスプレイに極めてしばしば利用される。このよう
なディスプレイの型の例には、ねじれネマチックデバイ
ス、フリードリクス効果デバイス、コレステリックメモ
リモードデバイス、コレステリック→ネマチック相変化
効果デバイス、動的散乱効果デバイス、二周波数切換え
効果デバイス及び「超ねじり」効果デバイスが挙げられ
る。
大きい、たとえば数平方メートルの面積の、前記の型
の液晶ディスプレイデバイスを構築するには問題があ
る。たとえば、その面積全体にわたって典型的には１〜
10μｍの一定の基板間隔を有する大きいセルを簡単に構
築するには本質的に工学的な問題がある。その上更に、
液晶材料は流動性であるため、それらは流動して、サン
ドイッチされたフィルムの厚さに変動を起し得る。これ
らの問題の両方とも、大面積にわたるディスプレイの外
見又は質に変化をもたらす。従って大抵の現在の液晶デ
ィスプレイは面積が大きくても２〜３平方センチメート
ルである。
の液晶ディスプレイデバイスを構築するには問題があ
る。たとえば、その面積全体にわたって典型的には１〜
10μｍの一定の基板間隔を有する大きいセルを簡単に構
築するには本質的に工学的な問題がある。その上更に、
液晶材料は流動性であるため、それらは流動して、サン
ドイッチされたフィルムの厚さに変動を起し得る。これ
らの問題の両方とも、大面積にわたるディスプレイの外
見又は質に変化をもたらす。従って大抵の現在の液晶デ
ィスプレイは面積が大きくても２〜３平方センチメート
ルである。
近時新型の液晶ディスプレイ材料が開発されている。
それは適当な液晶組成物の液滴が固体の光透過性高分子
マトリックスに分散されている。この分野では、そのよ
うな材料は、その構成と物性のため一般にそれぞれ高分
子分散液晶（略称「PDLC」）材料及び／又は非曲線整列
相（non curvilinear aligned phase）（略称「NCA
P」）として知られる。液滴とマトリックスの屈折率の
間の不整合のため光はこのような材料から散乱される。
液滴内の液晶の配向ベクトル（director）は、電場がな
い場合には好ましい配向を有しないで液滴ごとに無作為
に変化する。液晶は明確な誘電異方性を有し、従って負
荷した電場に平行に整列する。電場が負荷されない場
合、液滴とマトリックスの屈折の不整合のため入射光は
効率よく散乱される。電場が負荷される場合、液晶は整
列し、その結果材料に対して垂直な入射光に対して、液
晶の通常の屈折率n0に更に近い効率的な屈折率を有する
液滴を生じる。マトリックスは、実質的にn0に等しい屈
折率npを有し、従って材料は入射光に対して透明にな
る。
それは適当な液晶組成物の液滴が固体の光透過性高分子
マトリックスに分散されている。この分野では、そのよ
うな材料は、その構成と物性のため一般にそれぞれ高分
子分散液晶（略称「PDLC」）材料及び／又は非曲線整列
相（non curvilinear aligned phase）（略称「NCA
P」）として知られる。液滴とマトリックスの屈折率の
間の不整合のため光はこのような材料から散乱される。
液滴内の液晶の配向ベクトル（director）は、電場がな
い場合には好ましい配向を有しないで液滴ごとに無作為
に変化する。液晶は明確な誘電異方性を有し、従って負
荷した電場に平行に整列する。電場が負荷されない場
合、液滴とマトリックスの屈折の不整合のため入射光は
効率よく散乱される。電場が負荷される場合、液晶は整
列し、その結果材料に対して垂直な入射光に対して、液
晶の通常の屈折率n0に更に近い効率的な屈折率を有する
液滴を生じる。マトリックスは、実質的にn0に等しい屈
折率npを有し、従って材料は入射光に対して透明にな
る。
このような材料は前記の問題を伴うことなく、窓、プ
ライバシー遮蔽物等のような大面積のディスプレイデバ
イスに作製し得る。このようなデバイスの構成を以下に
記載して添付図面の第１図に例示する。このような材料
とデバイスに対し、Mol.Cryst.Liq.Cryst.Inc.Nonlin.O
pt.（1988）157 427〜441,Liqunid Crystals（1988）
３（11） 1543〜1559,FR 2.139.537号,US 4435047号及
びUS 4688900号が更に参考になる。
ライバシー遮蔽物等のような大面積のディスプレイデバ
イスに作製し得る。このようなデバイスの構成を以下に
記載して添付図面の第１図に例示する。このような材料
とデバイスに対し、Mol.Cryst.Liq.Cryst.Inc.Nonlin.O
pt.（1988）157 427〜441,Liqunid Crystals（1988）
３（11） 1543〜1559,FR 2.139.537号,US 4435047号及
びUS 4688900号が更に参考になる。
現在、PDLC材料用組成物には限られた範囲の化合物が
使用されているのみである。前記参考文献はこのような
組成物に使用されるものとして、ベンジリジンアニリ
ン、４−アルキル又はアルコキシ４′−シアノビフェニ
ル又は４″−シアノテルフェニル、アルキル又はアルコ
キシシアノフェニルシクロヘキサン又はシアノビフェニ
ルシクロヘキサン及び芳香族エステルについて言及して
いるに過ぎない。
使用されているのみである。前記参考文献はこのような
組成物に使用されるものとして、ベンジリジンアニリ
ン、４−アルキル又はアルコキシ４′−シアノビフェニ
ル又は４″−シアノテルフェニル、アルキル又はアルコ
キシシアノフェニルシクロヘキサン又はシアノビフェニ
ルシクロヘキサン及び芳香族エステルについて言及して
いるに過ぎない。
PDLC材料用の新規液晶組成物の開発に余地があるのは
明らかである。前記に論じた小面積のディスプレイデバ
イスでの使用に適当な多くの型の化合物と組成物が知ら
れているけれども、これらの化合物及び組成物は、下記
のような特殊な要件からみてPDLC材料に使用するのに必
ずしも適当ではない。
明らかである。前記に論じた小面積のディスプレイデバ
イスでの使用に適当な多くの型の化合物と組成物が知ら
れているけれども、これらの化合物及び組成物は、下記
のような特殊な要件からみてPDLC材料に使用するのに必
ずしも適当ではない。
組成物の通常の屈折率n0は高分子マトリックスの屈折
率に整合するか又は近似している程、負荷電場の存在下
において材料は入射光に対して透明となる。n0は約1.5
未満が好ましい。液晶組成物のさらに望ましい特性は、
高度の複屈折Δｎ、高いネマチック→等方性転移温度Ｔ
（Ｎ−Ｉ）及び材料を作動するのに要する場の電位差に
ついての低い臨界電圧Vthである。小規模液晶ディスプ
レイと対照的に、粘度ηは余り決定的ではない。PDLC組
成物は公知の市販で入手し得る液晶化合物を使用して、
それらを調製する研究努力を最小限度にすることも望ま
しい。
率に整合するか又は近似している程、負荷電場の存在下
において材料は入射光に対して透明となる。n0は約1.5
未満が好ましい。液晶組成物のさらに望ましい特性は、
高度の複屈折Δｎ、高いネマチック→等方性転移温度Ｔ
（Ｎ−Ｉ）及び材料を作動するのに要する場の電位差に
ついての低い臨界電圧Vthである。小規模液晶ディスプ
レイと対照的に、粘度ηは余り決定的ではない。PDLC組
成物は公知の市販で入手し得る液晶化合物を使用して、
それらを調製する研究努力を最小限度にすることも望ま
しい。
本発明者らは、ある種の側面に弗素化した４−アルキ
ル又はアルコキシ４″−シアノテルフェニルを他の公知
の液晶化合物と混合して極めて有用なPDLC組成物を提供
し得ることを意外にも発見した。このようなテルフェニ
ルは幾つかMol.Cryst.Liq.Cryst.（1988年５月）158B 2
09〜240、及びPCT/GB 89/00647号（優先権1988年６月16
日）に開示されている。これらのテルフェニルの推測的
な開示はWO86/04081号及びGB 2039937A号にも見出され
る。PDLC組成物に使用するのに適する旨の示唆は、これ
らの刊行物のどれにもない。
ル又はアルコキシ４″−シアノテルフェニルを他の公知
の液晶化合物と混合して極めて有用なPDLC組成物を提供
し得ることを意外にも発見した。このようなテルフェニ
ルは幾つかMol.Cryst.Liq.Cryst.（1988年５月）158B 2
09〜240、及びPCT/GB 89/00647号（優先権1988年６月16
日）に開示されている。これらのテルフェニルの推測的
な開示はWO86/04081号及びGB 2039937A号にも見出され
る。PDLC組成物に使用するのに適する旨の示唆は、これ
らの刊行物のどれにもない。
本発明では、液晶組成物の液適を内部に分散している
固体の、光透過性高分子マトリックスから成る光変調材
料を提供する。前記組成物は少くとも２つの化合物の混
合物であって、前記化合物の少くとも１つは一般式I: ［式中、ｎは１又は２であり、弗素置換基は利用し得る
置換位置のいずれにあってもよく、R1はC1-12アルキ
ル、水素、Ｒ、RO又はRCO（ここにＲはアルキル又はペ
ルフルオロアルキルである）である］を有し、前記化合
物の他の少くとも１つは一般式II: ［式中、ｍは０又は１であって、R2は水素又はC1-12ア
ルキル若しくはアルコキシである］を有する。
固体の、光透過性高分子マトリックスから成る光変調材
料を提供する。前記組成物は少くとも２つの化合物の混
合物であって、前記化合物の少くとも１つは一般式I: ［式中、ｎは１又は２であり、弗素置換基は利用し得る
置換位置のいずれにあってもよく、R1はC1-12アルキ
ル、水素、Ｒ、RO又はRCO（ここにＲはアルキル又はペ
ルフルオロアルキルである）である］を有し、前記化合
物の他の少くとも１つは一般式II: ［式中、ｍは０又は１であって、R2は水素又はC1-12ア
ルキル若しくはアルコキシである］を有する。
この材料中の組成物中の式Ｉの少くとも１つの化合物
は好ましくは式I A: ［式中、W,X,Y又はＺのいずれか１つは弗素であって、
式中、RAは好ましくはアルキル又はアルコキシであ
る。］を有する。式I Aの化合物のうち、Ｘが弗素であ
り、及び／又はRAがｎ−プロピルである化合物は、式II
の化合物中の溶解度が高いため特に好ましい。式I Aの
W,Y又はＺが弗素である化合物も好ましい。というのは
組成物にそれらを使用することによりVthを低下し、Ｔ
（Ｎ−Ｉ）及びΔｎを増加するのに役立つからである。
これは以下に論じるるPDLC材料及び組成物全部について
一般的にいえることである。
は好ましくは式I A: ［式中、W,X,Y又はＺのいずれか１つは弗素であって、
式中、RAは好ましくはアルキル又はアルコキシであ
る。］を有する。式I Aの化合物のうち、Ｘが弗素であ
り、及び／又はRAがｎ−プロピルである化合物は、式II
の化合物中の溶解度が高いため特に好ましい。式I Aの
W,Y又はＺが弗素である化合物も好ましい。というのは
組成物にそれらを使用することによりVthを低下し、Ｔ
（Ｎ−Ｉ）及びΔｎを増加するのに役立つからである。
これは以下に論じるるPDLC材料及び組成物全部について
一般的にいえることである。
この材料中組成物は式III: ［式中、R3はC1-12アルキル又はアルコキシであって、
ｌは０又は１である］の化合物を１つ以上追加して含み
得る。組成物に式IIIの化合物を含めることにより高い
Ｔ（Ｎ−Ｉ）、高いΔｎ及びなかんづく低いn0をもたら
すことができ、これは以下に論じる本発明のPDLC材料及
び組成物全部について一般にいえることである。
ｌは０又は１である］の化合物を１つ以上追加して含み
得る。組成物に式IIIの化合物を含めることにより高い
Ｔ（Ｎ−Ｉ）、高いΔｎ及びなかんづく低いn0をもたら
すことができ、これは以下に論じる本発明のPDLC材料及
び組成物全部について一般にいえることである。
本発明は前記の型のPDLC材料に使用するのに適当な新
規組成物をも提供する。それは、高分子マトリックス中
に既に分散しておいて供給し得、又は代りに別々に供給
して後で高分子マトリックス中に分散するようにしても
よい。
規組成物をも提供する。それは、高分子マトリックス中
に既に分散しておいて供給し得、又は代りに別々に供給
して後で高分子マトリックス中に分散するようにしても
よい。
本発明のこのような組成物の１つとしては、式Ｉの化
合物の１つ、２つ又はそれより多くから成り、好ましく
は少くともその１つが式I Aの化合物であって、式IIの
１つ以上の化合物（その少くとも１つはｍが０であっ
て、R2がエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシル又は水素
である）と混合する。このような末端を有する式IIの化
合物を１つ以上含めることにより、たとえばR2がｎ−ペ
ンチルである場合よりも低いVthと高いΔｎを有する有
利な組成物を生じることが認められ、これは本書に論じ
る本発明のPDLC材料及び組成物全部について一般にいえ
ることである。
合物の１つ、２つ又はそれより多くから成り、好ましく
は少くともその１つが式I Aの化合物であって、式IIの
１つ以上の化合物（その少くとも１つはｍが０であっ
て、R2がエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシル又は水素
である）と混合する。このような末端を有する式IIの化
合物を１つ以上含めることにより、たとえばR2がｎ−ペ
ンチルである場合よりも低いVthと高いΔｎを有する有
利な組成物を生じることが認められ、これは本書に論じ
る本発明のPDLC材料及び組成物全部について一般にいえ
ることである。
本発明の別の組成物には式I B: ［式中、RBはアルキル又はアルコキシであり、ｋは１又
は２であって、但しｋが２である場合弗素置換基はいず
れの置換位置でも占め得るが、ｋが１である場合には弗
素置換基はX,Y又はＺ以外の位置に限って占め得る］を
有する１つ以上の化合物と式IIの１つ以上の化合物を一
緒に含む。
は２であって、但しｋが２である場合弗素置換基はいず
れの置換位置でも占め得るが、ｋが１である場合には弗
素置換基はX,Y又はＺ以外の位置に限って占め得る］を
有する１つ以上の化合物と式IIの１つ以上の化合物を一
緒に含む。
式I Bの好ましい化合物は下記の式I B1〜I B5の化合
物である： 式I Bの特に好ましい化合物は、その弗素置換基がCN
基の方を向くものであって、これにより更にVthを低
め、Ｔ（Ｎ−Ｉ）とΔｎを増すのに役立つ。
物である： 式I Bの特に好ましい化合物は、その弗素置換基がCN
基の方を向くものであって、これにより更にVthを低
め、Ｔ（Ｎ−Ｉ）とΔｎを増すのに役立つ。
前記の式Ｉ及びII中RAとRBは１〜６個の炭素原子を含
有するのが好ましく、アルキルであるのが好ましい。
有するのが好ましく、アルキルであるのが好ましい。
前記で論じた組成物には式Ｉの化合物を２つ以上含有
し得、かつこれからは式I Aの１つ以上の化合物、若し
くは式I Bの１つ以上の化合物、又は式I A及びI Bの１
つ以上の化合物の混合物であり得る。
し得、かつこれからは式I Aの１つ以上の化合物、若し
くは式I Bの１つ以上の化合物、又は式I A及びI Bの１
つ以上の化合物の混合物であり得る。
前記に論じた組成物は、式IV,V,VI又はVIIを有する１
つ以上の化合物を追加して含有するのも有利であり得
る。
つ以上の化合物を追加して含有するのも有利であり得
る。
式中、R4,R5,R51,R6,及びR7はそれぞれ独立にC1-12ア
ルキル又はアルコキシであり、環Ａ及びＢは独立にフェ
ニル又はシクロヘキシルであり、p,q,r及びｓはそれぞ
れ独立に／又は２であって、VI中の弗素置換基は利用し
得る置換位置のいずれかにあり得る。
ルキル又はアルコキシであり、環Ａ及びＢは独立にフェ
ニル又はシクロヘキシルであり、p,q,r及びｓはそれぞ
れ独立に／又は２であって、VI中の弗素置換基は利用し
得る置換位置のいずれかにあり得る。
式IV,VI及びVIIの好ましい化合物は式IV A,VI A及びV
II Aを有する。
II Aを有する。
式IVのエステルを含めることにより高いΔｎを有する
高Ｔ（Ｎ−Ｉ）の混合物を得ることを助長することがで
きる。式VI及び／又はVIIの化合物を含めることは更に
低いVthと高いΔｎを得るのを助長することができる。
式Ｖのテルフェニルを含めることは粘度を低減しながら
高いＴ（Ｎ−Ｉ）を保留するのを助長することができ
る。式VIの化合物を含めることにより更に長い波長にお
けるUV吸光度を増加しないでＴ（Ｎ−Ｉ）を上昇するこ
とができる。
高Ｔ（Ｎ−Ｉ）の混合物を得ることを助長することがで
きる。式VI及び／又はVIIの化合物を含めることは更に
低いVthと高いΔｎを得るのを助長することができる。
式Ｖのテルフェニルを含めることは粘度を低減しながら
高いＴ（Ｎ−Ｉ）を保留するのを助長することができ
る。式VIの化合物を含めることにより更に長い波長にお
けるUV吸光度を増加しないでＴ（Ｎ−Ｉ）を上昇するこ
とができる。
組成物には１つ以上の多色性染料をも含み得る。
典型的には本書記載の組成物は、５〜50重量％、特に
15〜30重量％の式１のテルフェニールを含有する。組成
物がエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシル又は水素のよ
うなR2を有する式IIの化合物を含有する場合には、これ
らは10〜50重量存在するのが典型的である。式IIIの化
合物は典型的には約５〜40重量％まで存在し得る。式I
V,V,VI及びVIIの化合物は最高約70重量％まで存在し得
る。多色性染料は典型的には約１重量％まで存在し得
る。
15〜30重量％の式１のテルフェニールを含有する。組成
物がエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシル又は水素のよ
うなR2を有する式IIの化合物を含有する場合には、これ
らは10〜50重量存在するのが典型的である。式IIIの化
合物は典型的には約５〜40重量％まで存在し得る。式I
V,V,VI及びVIIの化合物は最高約70重量％まで存在し得
る。多色性染料は典型的には約１重量％まで存在し得
る。
式Ｉ〜VIIの化合物の全部が公知化合物であり、市販
で入手し得るか、又は文献の経路を経て製造し得、それ
らを使用する組成物は慣用の液晶混合技術を使用して製
造し得る。化合物Ｉ〜VIIの選択により更に望ましい特
徴、即ちモノマーへの高い溶解度及びそれにともなって
ポリマーへの低い溶解度が可能となり、それは液滴形成
を助長する。
で入手し得るか、又は文献の経路を経て製造し得、それ
らを使用する組成物は慣用の液晶混合技術を使用して製
造し得る。化合物Ｉ〜VIIの選択により更に望ましい特
徴、即ちモノマーへの高い溶解度及びそれにともなって
ポリマーへの低い溶解度が可能となり、それは液滴形成
を助長する。
本発明の材料中又は組成物と共に使用される高分子マ
トリックスは当分野で普通に使用するものであり得る。
適当な高分子には、熱硬化性と熱可塑性のエポキシ樹脂
を含めてエポキシ樹脂、UV硬化ポリマー、ポリビニルポ
リマーたとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
エステルたとえばポリメタクリル酸メチル、ポリウレタ
ン、ポリエステル及びポリアリールアルケンたとえばポ
リスチレンが挙げられる。好ましい高分子は、エピクロ
ロヒドリン及びビスフェノールＡと硬化剤の混合物であ
るエポキシ樹脂、トルエンジイソシアナート、ポリエー
テルグリコール、メチレンビスイソオルトクロロアニリ
ン及び種々のポリオールを基本とする混合物であるポリ
ウレタン、ポリメタクリル酸メチル及びポリビニルアル
コールである。本発明材料は典型的には15〜90重量％、
好ましくは30〜80重量％の組成物を含有する。
トリックスは当分野で普通に使用するものであり得る。
適当な高分子には、熱硬化性と熱可塑性のエポキシ樹脂
を含めてエポキシ樹脂、UV硬化ポリマー、ポリビニルポ
リマーたとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
エステルたとえばポリメタクリル酸メチル、ポリウレタ
ン、ポリエステル及びポリアリールアルケンたとえばポ
リスチレンが挙げられる。好ましい高分子は、エピクロ
ロヒドリン及びビスフェノールＡと硬化剤の混合物であ
るエポキシ樹脂、トルエンジイソシアナート、ポリエー
テルグリコール、メチレンビスイソオルトクロロアニリ
ン及び種々のポリオールを基本とする混合物であるポリ
ウレタン、ポリメタクリル酸メチル及びポリビニルアル
コールである。本発明材料は典型的には15〜90重量％、
好ましくは30〜80重量％の組成物を含有する。
本発明は材料は、前記のような高分子と組成物を使用
し、公知技術、たとえば重合誘発相分離（PLPS）、熱誘
発相分離（TIPS）（高分子が熱可塑性であって融解でき
る場合）、及び溶媒誘発相分離（SIPS）を用いて製造し
得る。これらの３つの基盤技術の使用についてはとたえ
ばMol.Cryst.Liq.Cryst.Inc.Nonlin.Opt（1988） 157 4
27〜441に記載され例示されている。この刊行物はま
た、典型的に大体入射光の波長、即ち１〜10μｍである
液滴の大きさと液滴比重（cm-3）を調節する方法をも記
載している。
し、公知技術、たとえば重合誘発相分離（PLPS）、熱誘
発相分離（TIPS）（高分子が熱可塑性であって融解でき
る場合）、及び溶媒誘発相分離（SIPS）を用いて製造し
得る。これらの３つの基盤技術の使用についてはとたえ
ばMol.Cryst.Liq.Cryst.Inc.Nonlin.Opt（1988） 157 4
27〜441に記載され例示されている。この刊行物はま
た、典型的に大体入射光の波長、即ち１〜10μｍである
液滴の大きさと液滴比重（cm-3）を調節する方法をも記
載している。
他の公知技術を使用して、材料に電場を負荷しない場
合でも液滴−マトリックス界面における界面相互作用に
より配向ベクトルを所望の方向に配向させて、液滴を形
成する液晶組成物の配向ベクトルの整列を、所望の材料
が形成されるように調節し得る。たとえば、材料がシー
ト又はフィルムの形である場合、配向ベクトルはシート
の平面に対して平行又は垂直に配向し得る。たとえば材
料を形成しているときにシートをひずませたり電場を負
荷したりすることにより公知方法でこれを達成し得る。
合でも液滴−マトリックス界面における界面相互作用に
より配向ベクトルを所望の方向に配向させて、液滴を形
成する液晶組成物の配向ベクトルの整列を、所望の材料
が形成されるように調節し得る。たとえば、材料がシー
ト又はフィルムの形である場合、配向ベクトルはシート
の平面に対して平行又は垂直に配向し得る。たとえば材
料を形成しているときにシートをひずませたり電場を負
荷したりすることにより公知方法でこれを達成し得る。
本発明は、前記の材料のフィルムから成る電気光学的
変調デバイスをも提供する。それは典型的に厚さが５〜
50μｍで、フィルムの両面に電極を有し、その電極によ
り電場を負荷し得、前記電極の少くとも１つは光透過性
である。このような光透過性電極に適当な材料は酸化イ
ンジウム錫である。デバイスはその強度のために普通は
１つの基板に載せるか、又は少くとも１つが光学的に透
過性である２つの基板の間に置く。このような基板はた
とえばガラス又は可撓性であり得る透明プラスチック材
料で作製し得る。このようなデバイスはたとえば窓、プ
ライバシー遮蔽物、掲示板、交通標識等として使用し得
る。
変調デバイスをも提供する。それは典型的に厚さが５〜
50μｍで、フィルムの両面に電極を有し、その電極によ
り電場を負荷し得、前記電極の少くとも１つは光透過性
である。このような光透過性電極に適当な材料は酸化イ
ンジウム錫である。デバイスはその強度のために普通は
１つの基板に載せるか、又は少くとも１つが光学的に透
過性である２つの基板の間に置く。このような基板はた
とえばガラス又は可撓性であり得る透明プラスチック材
料で作製し得る。このようなデバイスはたとえば窓、プ
ライバシー遮蔽物、掲示板、交通標識等として使用し得
る。
本発明を第１図を参照にする実施例をもってここに説
明する。第１図は本発明の材料を組みこんだ本発明のデ
バイスの断面図である。
明する。第１図は本発明の材料を組みこんだ本発明のデ
バイスの断面図である。
実施例１−光変調デバイス 第１図によれば、本発明のデバイスは屈折率npを有す
る透明な固体高分子マトリックス１のフィルムから成
る。マトリックス１の内部に分散しているのは液晶組成
物の液滴２である。液滴２を含むマトリックス１は２つ
の透明な酸化インジウム錫電極3,4の間に挟まれ、電極
そのものは２つの透明ガラス基板5,6の表面に乗ってい
る。
る透明な固体高分子マトリックス１のフィルムから成
る。マトリックス１の内部に分散しているのは液晶組成
物の液滴２である。液滴２を含むマトリックス１は２つ
の透明な酸化インジウム錫電極3,4の間に挟まれ、電極
そのものは２つの透明ガラス基板5,6の表面に乗ってい
る。
液滴２の内部では、液滴−マトリックス界面の液晶と
高分子マトリックスの間の界面相互作用の結果として、
液晶の配向ベクトルが配向する。
高分子マトリックスの間の界面相互作用の結果として、
液晶の配向ベクトルが配向する。
液晶組成物は配向ベクトルに垂直の通常屈折率noと配
向ベクトルに平行の特殊屈折率をneを有する。特殊屈折
率はneはマトリックスの屈折率npに近似するが、noとnp
の間には不整合がある。第1A図のようにフィルム１を横
切る電場がない場合、液晶液滴２の配向ベクトルは無作
為に配向し、入射光Ioはnoとnpの間の不整合のため散乱
光Isとして散乱される。従ってデバイスの外見は不透明
な乳白色である。
向ベクトルに平行の特殊屈折率をneを有する。特殊屈折
率はneはマトリックスの屈折率npに近似するが、noとnp
の間には不整合がある。第1A図のようにフィルム１を横
切る電場がない場合、液晶液滴２の配向ベクトルは無作
為に配向し、入射光Ioはnoとnpの間の不整合のため散乱
光Isとして散乱される。従ってデバイスの外見は不透明
な乳白色である。
電極3,4の間に電位差Ｖを印加することにより第1B図
のようにフィルム１を横切って電場を負荷する場合、液
晶液滴の配向ベクトルは場の方向に平行に整列する。
のようにフィルム１を横切って電場を負荷する場合、液
晶液滴の配向ベクトルは場の方向に平行に整列する。
屈折率npとnoは整合して、デバイスは透明になり、入
射光Ioを透過光ITとして透過する。
射光Ioを透過光ITとして透過する。
実施例２−組成物 本発明の種々の組成物を以下に列挙する。化合物の割
合は重量％で示す。表示したアルキル基及びアルコキシ
基はすべてｎ−アルキル又はｎ−アルコキシである。Ｔ
（Ｃ−Ｎ）は固体→ネマチック液晶溶融点である。
合は重量％で示す。表示したアルキル基及びアルコキシ
基はすべてｎ−アルキル又はｎ−アルコキシである。Ｔ
（Ｃ−Ｎ）は固体→ネマチック液晶溶融点である。
組成物１ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 104.5℃ Ｔ（Ｃ−Ｎ） 凍結しない Δｎ 0.273 η20 62.9 c St 組成物２ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 74℃ Ｔ（Ｃ−Ｎ） 凍結しない Δｎ 0.257 η20 46.9 c St 組成物３ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 104.6℃ Δｎ 0.238 η20 72.2 ne 1.756 no 1.518 Vth 1.79V 組成物４ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 99.2℃ Δｎ 0.277 組成物５ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 62℃ Δｎ 0.246 Vth 1.26V 組成物６ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 73℃ Δｎ 0.257 η20 62 c St Vth 1.30V 組成物７ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 101℃ Δｎ 0.265 組成物８ Ｔ（Ｎ−Ｉ） 61.4℃ Δｎ 0.248 Vth 1.14V 実施例３−光変調材料 材料１ ポリビニルアルコール（PVA）（Vinol 205,Air Produ
cts製）使用に先立ってメヌノールを用いてソックスレ
ー抽出器により精製した。15gの20重量％PVA水溶液に5g
の下記液晶組成物９を添加した。
cts製）使用に先立ってメヌノールを用いてソックスレ
ー抽出器により精製した。15gの20重量％PVA水溶液に5g
の下記液晶組成物９を添加した。
Ｔ（Ｎ−Ｉ） 79℃ Ｔ（Ｃ−Ｎ） −20℃より低い Δｎ 0.264 η20 68 c St PVA−組成物９混合物を実験室用撹拌機を使用して乳化
し、次いでMultisizer粒度分析装置（Coulter Industri
es製）を使用し、3.3μｍの平均体積直径（mean volume
diameter）（直径の分布範囲１〜７μｍ）を有するこ
とを測定した。乳濁液をガス抜きして泡を除去し、ポリ
エステルフィルムにコートした酸化インジウム錫上に薄
層にして乳濁液をコートした。１時間乾燥させた後、酸
化物をコートしたもう１枚のフィルムを乾燥乳濁液の上
に積層し、次いでそのラミネートを85℃で更に24時間硬
化させた。ラミネートの厚さは約10μｍであった。
し、次いでMultisizer粒度分析装置（Coulter Industri
es製）を使用し、3.3μｍの平均体積直径（mean volume
diameter）（直径の分布範囲１〜７μｍ）を有するこ
とを測定した。乳濁液をガス抜きして泡を除去し、ポリ
エステルフィルムにコートした酸化インジウム錫上に薄
層にして乳濁液をコートした。１時間乾燥させた後、酸
化物をコートしたもう１枚のフィルムを乾燥乳濁液の上
に積層し、次いでそのラミネートを85℃で更に24時間硬
化させた。ラミネートの厚さは約10μｍであった。
その方法を同じPVAと下記の２番目の組成物10を使用
して繰返した。
して繰返した。
Ｔ（Ｎ−Ｉ） 93℃ Ｔ（Ｃ−Ｉ） 凍結しない Δｎ 0.278 η20 75.7 c St この組成物もこのような材料を形成する場合同様に有効
であることが見出された。更に前記組成物１〜８を使用
してこの方法を繰り返し、同様な良い結果を得た。
であることが見出された。更に前記組成物１〜８を使用
してこの方法を繰り返し、同様な良い結果を得た。
材料２ 熱硬化性エポキシ樹脂を、Shell及びMiller Stephens
on Companyからそれぞれ入手し得るEpon 828（エピクロ
ロヒドリンとビスフェノールＡの反応生成物）及びCapc
ure 3−800（三官能性メルカプタンを末端基とする液体
高分子）を混合して形成した。この液体樹脂により前記
組成物１〜10を用いて樹脂：組成物重量比2:1の一連の
混合物を作り、次いでその混合物を、これと接触する面
に酸化インジウム錫をコートしたガラススライドの間に
押しこめて、厚さ約25μｍのフィルムを形成した。フィ
ルムを室温と100℃の間に加熱して硬化した。
on Companyからそれぞれ入手し得るEpon 828（エピクロ
ロヒドリンとビスフェノールＡの反応生成物）及びCapc
ure 3−800（三官能性メルカプタンを末端基とする液体
高分子）を混合して形成した。この液体樹脂により前記
組成物１〜10を用いて樹脂：組成物重量比2:1の一連の
混合物を作り、次いでその混合物を、これと接触する面
に酸化インジウム錫をコートしたガラススライドの間に
押しこめて、厚さ約25μｍのフィルムを形成した。フィ
ルムを室温と100℃の間に加熱して硬化した。
材料３ Epon 828を１当量のヘキサミンと混合して熱可塑性エ
ポキシ樹脂を形成した。この樹脂と前記組成物１〜10を
用いて樹脂：組成物重量比2:1の一連の混合物のを作っ
た。この混合物を70℃で12時間硬化して不透明な白色固
体を得た。それは100℃で融解し、そして前記のように
酸化物コートしたスライドにはさまれた熱可塑性フィル
ムに成形した。
ポキシ樹脂を形成した。この樹脂と前記組成物１〜10を
用いて樹脂：組成物重量比2:1の一連の混合物のを作っ
た。この混合物を70℃で12時間硬化して不透明な白色固
体を得た。それは100℃で融解し、そして前記のように
酸化物コートしたスライドにはさまれた熱可塑性フィル
ムに成形した。
材料４ 粉末ポリメタクリル酸メチルと、組成物１〜10の重量
比1:1の一連の混合物を調製した。各混合物をクロロホ
ルムに溶解した。クロロホルム溶液を前記のような酸化
物コートしたガラススライド上に注いで、クロロホルム
を蒸発させ材料の薄膜を残した。第２のスライドは酸化
物表面を下に向けてフィルム上に置き、圧力と熱により
接着させた。
比1:1の一連の混合物を調製した。各混合物をクロロホ
ルムに溶解した。クロロホルム溶液を前記のような酸化
物コートしたガラススライド上に注いで、クロロホルム
を蒸発させ材料の薄膜を残した。第２のスライドは酸化
物表面を下に向けてフィルム上に置き、圧力と熱により
接着させた。
Claims (15)
- 【請求項１】液晶組成物の液滴を内部に分散している固
体の、光透過性高分子マトリックスから成る光変調材料
であって、前記組成物が少くとも２つの化合物の混合物
であり、前記化合物の少くとも１つが一般式I A: ［式中、RAはアルキル又はアルコキシであって、W,X,Y
又はＺのいずれか１つは弗素である］を有し、前記化合
物の他の少くとも１つが一般式II: ［式中、ｍは０又は１であって、R2は水素又はC1-12ア
ルキル若しくはアルコキシである］を有する、前記材
料。 - 【請求項２】組成物が式III: ［式中、R3はC1-12アルキル又はアルコキシであって、
ｌは０又は１である］の化合物を１つ以上追加して含
む、請求項１に記載の材料。 - 【請求項３】式IIの化合物の少くとも１つがｍを０と
し、R2をエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシル又は水素
とする、請求項１又は２に記載の材料に使用するのに適
当な液晶組成物。 - 【請求項４】式I Aの化合物の少くとも１つが式I B1: を有する、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項５】式I Aの化合物の少くとも１つが式I B2: を有する、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項６】式I Aの化合物の少くとも１つが式I B3: を有する、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項７】式I Aの化合物を２つ以上含有する、請求
項１若しくは請求項２に記載の材料に使用するのに適当
な組成物、又は請求項１〜６のいずれか一項に記載の組
成物。 - 【請求項８】式I Aの化合物の少くとも１つが式I B1〜I
B3を有し、かつ式IIの化合物の少くとも１つがｍを０
とし、R2をエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシル又は水
素とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項９】式IIIの化合物を１つ以上追加して含有す
る、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１０】組成物が式IV,V,VI,VII: ［式中、R4R5,R51,R6及びR7はそれぞれ独立にC1-12アル
キル又はアルコキシであり、環Ａ及びＢは独立にフェニ
ル又はシクロヘキシルであり、p,q,r及びｓはそれぞれ
独立に１又は２であって、式VI中の弗素置換基は利用し
得る置換位置のいずれにあってもよい。］から選択され
る１つ以上の化合物を追加して含む、請求項１〜９のい
ずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１１】式IV,VI及びVIIの化合物がそれぞれ式I
VA,VI A及びVII A: ［式中、R4,R6及びR7は請求項10の定義と同じである］
から選択される、請求項10に記載の組成物。 - 【請求項１２】R2がエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ヘキシ
ル又は水素である式IIの化合物の量が10〜50重量％の間
にある、請求項３又は請求項８に記載の組成物。 - 【請求項１３】組成物が請求項３〜12のいずれか一項の
請求の範囲に記載されている、請求項１に記載の材料。 - 【請求項１４】高分子マトリックスがエポキシ樹脂、ポ
リビニル高分子、ポリアクリル酸エステル、ポリウレタ
ン、ポリエステル及びポリアリールアルケンから選択さ
れる、請求項1,2又は13に記載の材料。 - 【請求項１５】５μｍと50μｍの間の厚さである、請求
項１に記載の光変調材料のフィルム、及びフィルムの両
面上に位置し、電波の負荷に適する電極から成り、前記
電極の少くとも１つが光透過性である、電気光学的光変
調デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8928282.6 | 1989-12-14 | ||
| GB898928282A GB8928282D0 (en) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | Pdlc materials |
| PCT/GB1990/001947 WO1991009092A1 (en) | 1989-12-14 | 1990-12-13 | Light modulating material comprising polymer dispersed liquid crystals |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05502260A JPH05502260A (ja) | 1993-04-22 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5518654A (ja) |
| EP (1) | EP0505448B1 (ja) |
| JP (1) | JP2925731B2 (ja) |
| DE (1) | DE69030585T2 (ja) |
| DK (1) | DK0505448T3 (ja) |
| ES (1) | ES2100223T3 (ja) |
| GB (1) | GB8928282D0 (ja) |
| WO (1) | WO1991009092A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2236759B (en) * | 1989-10-02 | 1993-09-15 | Merck Patent Gmbh | Method for increasing the dielectric anisotropy of liquid crystals |
| US5958290A (en) * | 1989-10-02 | 1999-09-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical liquid crystal system |
| JP2962825B2 (ja) * | 1989-10-02 | 1999-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学液晶系 |
| US5233445A (en) * | 1991-12-12 | 1993-08-03 | Raychem Corporation | Active matrix liquid crystal display with average dielectric constant greater than 6 and less than 1.8 meq/g cyano groups |
| EP0564869A1 (en) * | 1992-03-31 | 1993-10-13 | MERCK PATENT GmbH | Electrooptical liquid crystal systems |
| EP0591508B2 (en) * | 1992-04-27 | 2003-01-15 | MERCK PATENT GmbH | Electrooptical liquid crystal system |
| US5760860A (en) * | 1994-02-25 | 1998-06-02 | The Secretary Of State For Defense In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Electro-optic scattering type devices with color polariser for switchable color |
| EP1022324A3 (en) * | 1994-07-15 | 2001-01-31 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal composite material and liquid crystal display device(s) which use them |
| JPH0940959A (ja) * | 1995-05-19 | 1997-02-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 記録表示媒体用スメクチック液晶組成物、記録表示媒体及びその使用方法 |
| JPH09179086A (ja) * | 1995-12-27 | 1997-07-11 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
| JPH09218398A (ja) * | 1996-02-13 | 1997-08-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶／高分子複合膜用高分子材料、液晶／高分子複合膜、記録表示媒体及びその使用方法 |
| CN1633287A (zh) * | 2002-02-15 | 2005-06-29 | 恩多研究公司 | 联苯衍生物及其作为抗雄激素试剂的应用 |
| US7455894B2 (en) * | 2005-02-25 | 2008-11-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| TWI490321B (zh) | 2013-08-30 | 2015-07-01 | Chunghwa Picture Tubes Ltd | 液晶組成物 |
| CN103468272B (zh) * | 2013-09-06 | 2015-04-22 | 华映视讯（吴江）有限公司 | 液晶组成物 |
| CN108676565B (zh) * | 2018-03-19 | 2021-09-10 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶材料及其应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8319849D0 (en) * | 1983-07-22 | 1983-08-24 | Secr Defence | Compounds containing fluorobiphenyl group |
| AU4117585A (en) * | 1984-03-19 | 1985-10-11 | Kent State University | Light modulating material comprising a liquid crystal dispersion in a synthetic resin matrix |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| US4890902A (en) * | 1985-09-17 | 1990-01-02 | Kent State University | Liquid crystal light modulating materials with selectable viewing angles |
| US4888126A (en) * | 1987-08-28 | 1989-12-19 | Linear Optics Company, Inc. | Light modulating material and method for preparing same |
| CA1307576C (en) * | 1987-10-20 | 1992-09-15 | Yoshi Arai | Liquid crystal devices and process for producing the same |
| US4891152A (en) * | 1987-12-28 | 1990-01-02 | Hughes Aircraft Company | Dispersion of liquid crystal droplets in a photopolymerized matrix and devices made therefrom |
| KR960007252B1 (ko) * | 1987-12-30 | 1996-05-29 | 휴우즈 에어크라프트 캄파니 | 복합재료, 그를 포함하는 액정 디스플레이 장치 및 그의 제조방법 |
| US4994204A (en) * | 1988-11-04 | 1991-02-19 | Kent State University | Light modulating materials comprising a liquid crystal phase dispersed in a birefringent polymeric phase |
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| US5312563A (en) * | 1988-06-16 | 1994-05-17 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The U.K. Of Great Britain And Northern Ireland | Fluorinated 4"-cyano substituted terphenyls |
| JP2962825B2 (ja) * | 1989-10-02 | 1999-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学液晶系 |
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-
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