JP2922315B2 - 潤滑油組成物及びその製造方法 - Google Patents
潤滑油組成物及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2922315B2 JP2922315B2 JP2417970A JP41797090A JP2922315B2 JP 2922315 B2 JP2922315 B2 JP 2922315B2 JP 2417970 A JP2417970 A JP 2417970A JP 41797090 A JP41797090 A JP 41797090A JP 2922315 B2 JP2922315 B2 JP 2922315B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- amine
- base
- alkyl group
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M101/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a mineral or fatty oil
- C10M101/02—Petroleum fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/02—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/46—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2221/041—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds involving sulfurisation of macromolecular compounds, e.g. polyolefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【０００１】本発明は、潤滑油組成物及びその製造方法
に関する。
に関する。
【０００２】内燃機関の継続的な発達とあいまって、油
交換と油交換の間の期間の増大に対する要望が、潤滑油
に対する要求として増加している。特に性能を改善する
ため要求される２つの特性は、分散性及び耐酸化性であ
る。一般に、このような特性を改善する試みとしては、
好適な基材油（ｂａｓｅ ｏｉｌ）とブレンドされる特
異性能をもたらす添加剤の開発が挙げられる。
交換と油交換の間の期間の増大に対する要望が、潤滑油
に対する要求として増加している。特に性能を改善する
ため要求される２つの特性は、分散性及び耐酸化性であ
る。一般に、このような特性を改善する試みとしては、
好適な基材油（ｂａｓｅ ｏｉｌ）とブレンドされる特
異性能をもたらす添加剤の開発が挙げられる。
【０００３】１９７５年６月の研究報告（Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）１３４４９では、官能基
で置換されたＥＰＭ及びＥＰＤＭポリマーの調製に於い
てカルボン酸（または無水物）基を含む芳香族スルホニ
ルアジドの使用について開示している。スルホニルアジ
ドは熱分解し、スルホニルニトレンとなって、炭素−炭
素二重結合に付加し（アジリジンを与え）たり及び、Ｃ
−Ｈ結合内に挿入されたりすることによってＥＰＤＭポ
リマーにグラフトすると言われている。魅力的な物理的
性質を備えた熱可塑性イオノマーは、内部にグラフトさ
れたＥＰＤＭポリマーを金属塩と混合することによって
得られる。
ｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）１３４４９では、官能基
で置換されたＥＰＭ及びＥＰＤＭポリマーの調製に於い
てカルボン酸（または無水物）基を含む芳香族スルホニ
ルアジドの使用について開示している。スルホニルアジ
ドは熱分解し、スルホニルニトレンとなって、炭素−炭
素二重結合に付加し（アジリジンを与え）たり及び、Ｃ
−Ｈ結合内に挿入されたりすることによってＥＰＤＭポ
リマーにグラフトすると言われている。魅力的な物理的
性質を備えた熱可塑性イオノマーは、内部にグラフトさ
れたＥＰＤＭポリマーを金属塩と混合することによって
得られる。
【０００４】米国特許第３，２２０，９８５は、式ＲＳ
Ｏ２Ｎ３（式中、Ｒは有機基（例えば３−アジドスルホ
ニル安息香酸）を表す）を有するモノスルホニルアジド
と加熱することによって、シス−１，４−ポリイソプレ
ン、ポリブタジエン及びスチレン−ブタジエンゴム、特
にポリプロピレン及びポリイソブチレンを含むポリマー
を改質し、向上した染色性、乳化性及び他の材料に対す
る接着性を有する製品を製造することについて開示して
いる。英国特許第１，４４６，０６２号は、カルボキシ
ル基を少なくとも１個有するスルホニルアジドの混合酸
無水物を用いて同様のポリマーを改質することについて
開示している。
Ｏ２Ｎ３（式中、Ｒは有機基（例えば３−アジドスルホ
ニル安息香酸）を表す）を有するモノスルホニルアジド
と加熱することによって、シス−１，４−ポリイソプレ
ン、ポリブタジエン及びスチレン−ブタジエンゴム、特
にポリプロピレン及びポリイソブチレンを含むポリマー
を改質し、向上した染色性、乳化性及び他の材料に対す
る接着性を有する製品を製造することについて開示して
いる。英国特許第１，４４６，０６２号は、カルボキシ
ル基を少なくとも１個有するスルホニルアジドの混合酸
無水物を用いて同様のポリマーを改質することについて
開示している。
【０００５】米国特許第４，４４０，６５９号は、マレ
イン酸無水物及びアルキルアクリレートまたはメタクリ
レートをＢｒｉｇｈｔ Ｓｔｏｃｋ鉱油主鎖上に共グラ
フトし、アミンと反応させアミド及び／またはイミドに
することによって潤滑油への添加に好適な無灰分の分散
剤の製造方法について開示している。
イン酸無水物及びアルキルアクリレートまたはメタクリ
レートをＢｒｉｇｈｔ Ｓｔｏｃｋ鉱油主鎖上に共グラ
フトし、アミンと反応させアミド及び／またはイミドに
することによって潤滑油への添加に好適な無灰分の分散
剤の製造方法について開示している。
【０００６】驚くべきことに、スルホンアミド結合を介
して特定の芳香族基を分子結合することによって基材油
を直接改質することができ、これによって促進された分
散性を達成することが可能であることが知見された。
して特定の芳香族基を分子結合することによって基材油
を直接改質することができ、これによって促進された分
散性を達成することが可能であることが知見された。
【０００７】本発明に従って、スルホンアミド結合によ
って基材油分子に結合された芳香族基の存在により官能
化された基材油からなる潤滑油組成物を提供する。
って基材油分子に結合された芳香族基の存在により官能
化された基材油からなる潤滑油組成物を提供する。
【０００８】芳香族基及び好適にはそれと一緒に結合し
たスルホンアミド結合は、構造ＲＳＯ２ＮＨ−（式中、
Ｒは例えばチエニル、フリル若しくはピリジルなどの場
合により置換されたヘテロ環基、または場合により置換
されたナフチル基、好ましくは場合により置換されたフ
エニル基である芳香族基である）を有する。Ｒ基は好ま
しくは少なくとも１個のヒドロキシル基若しくはその塩
及び／またはカルボキシルの基若しくはその塩、エステ
ルまたはアミド誘導体を含む。可能な置換基はさらに、
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ
素原子）、シアノ基、ジアルキルアミノ基（例えば、ジ
（Ｃ１−４アルキルアミノ）基）、ニトロ基、アルキル
基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）及びシクロアルキル
基（例えば、Ｃ３−８シクロアルキル基）を含む。
たスルホンアミド結合は、構造ＲＳＯ２ＮＨ−（式中、
Ｒは例えばチエニル、フリル若しくはピリジルなどの場
合により置換されたヘテロ環基、または場合により置換
されたナフチル基、好ましくは場合により置換されたフ
エニル基である芳香族基である）を有する。Ｒ基は好ま
しくは少なくとも１個のヒドロキシル基若しくはその塩
及び／またはカルボキシルの基若しくはその塩、エステ
ルまたはアミド誘導体を含む。可能な置換基はさらに、
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ
素原子）、シアノ基、ジアルキルアミノ基（例えば、ジ
（Ｃ１−４アルキルアミノ）基）、ニトロ基、アルキル
基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）及びシクロアルキル
基（例えば、Ｃ３−８シクロアルキル基）を含む。
【０００９】Rは、好ましくは置換基-COX［式中、Xは-O
H及びそのアルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム
塩）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩）及びアンモ
ニウム塩）、OR１基（式中、R１は場合により置換され
たアルキル基である）及び -NHR２基（R２は場合により
置換されたアルキル基である）から選択される部分であ
る］を有するフェニル基を表す。置換基 -COXは好都合
にはフェニル基の3-位置に結合し得る。R１基は、未置換
のアルキル基、好ましくはC６−１８アルキル基（例え
ばドデシル基などのC１０−１４アルキル基）であり、
または置換されたアルキル基［例えばポリアルキレング
リコール誘導部分、（例えばR ３ -(OCH ２ CH ２ ) ｐ -（式
中、pは3から9であり、R３はC９−１５アルキル基であ
る）若しくは式H(OCH ２ CH ２ ) ｑ -（式中、qは4から14で
ある）、またはアミノアルキル基、例えば2-ピロリジノ
エチル基］であり得る。2個のOR１基は一緒になって架
橋基［例えば式-O-(CH２CH２O)ｑ-（式中、qは4から14
である）］であることもできる。
H及びそのアルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム
塩）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩）及びアンモ
ニウム塩）、OR１基（式中、R１は場合により置換され
たアルキル基である）及び -NHR２基（R２は場合により
置換されたアルキル基である）から選択される部分であ
る］を有するフェニル基を表す。置換基 -COXは好都合
にはフェニル基の3-位置に結合し得る。R１基は、未置換
のアルキル基、好ましくはC６−１８アルキル基（例え
ばドデシル基などのC１０−１４アルキル基）であり、
または置換されたアルキル基［例えばポリアルキレング
リコール誘導部分、（例えばR ３ -(OCH ２ CH ２ ) ｐ -（式
中、pは3から9であり、R３はC９−１５アルキル基であ
る）若しくは式H(OCH ２ CH ２ ) ｑ -（式中、qは4から14で
ある）、またはアミノアルキル基、例えば2-ピロリジノ
エチル基］であり得る。2個のOR１基は一緒になって架
橋基［例えば式-O-(CH２CH２O)ｑ-（式中、qは4から14
である）］であることもできる。
【００１０】−ＮＨＲ２基は、好ましくは窒素原子１個
から８個を含むＣ１−１８のアミンから誘導される。こ
のようなＣ１−１８のアミンは、１個から８個の窒素、
好ましくはモノ−またはジアミン（エチルアミン、ブチ
ルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジエチルアミン及び
３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン）を含む分枝
状または非分枝状の、飽和脂肪族、第一級または第二級
アミンであり得るが、アルキレンポリアミン類などのよ
うな高級ポリアミン（窒素原子の対が炭素原子２個から
４個のアルキレン基によって結合されている）を含む。
即ち、式 ＮＨ２（ＣＨ２）ｎ−［ＮＨ（ＣＨ２）ｎ］ｍ−ＮＨ２ （式中、ｎは２から４で、ｍは０から６である）のポリ
アミンを含む。このようなポリ アミンの例としては、
テトラエチレンペンタアミン、トリプロピレンテトラア
ミン、トリエチレンテトラアミン、ジエチレントリアミ
ン、ｎ−アミノアルキルピペラジン（例えば、Ｎ−（２
−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−アミ
ノエチル ）ピペラジン）及び“ｐｏｌｙａｍｉｎｅ
Ｈ”及び“ｐｏｌｙａｍｉｎｅ ５００”などの対応す
る市販の混合物がある。
から８個を含むＣ１−１８のアミンから誘導される。こ
のようなＣ１−１８のアミンは、１個から８個の窒素、
好ましくはモノ−またはジアミン（エチルアミン、ブチ
ルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジエチルアミン及び
３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン）を含む分枝
状または非分枝状の、飽和脂肪族、第一級または第二級
アミンであり得るが、アルキレンポリアミン類などのよ
うな高級ポリアミン（窒素原子の対が炭素原子２個から
４個のアルキレン基によって結合されている）を含む。
即ち、式 ＮＨ２（ＣＨ２）ｎ−［ＮＨ（ＣＨ２）ｎ］ｍ−ＮＨ２ （式中、ｎは２から４で、ｍは０から６である）のポリ
アミンを含む。このようなポリ アミンの例としては、
テトラエチレンペンタアミン、トリプロピレンテトラア
ミン、トリエチレンテトラアミン、ジエチレントリアミ
ン、ｎ−アミノアルキルピペラジン（例えば、Ｎ−（２
−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−アミ
ノエチル ）ピペラジン）及び“ｐｏｌｙａｍｉｎｅ
Ｈ”及び“ｐｏｌｙａｍｉｎｅ ５００”などの対応す
る市販の混合物がある。
【００１１】特に好ましい本発明の組成物では、Ｒは置
換基−ＣＯＮＨＲ２（式中、−ＮＨＲ２基は３−ジメチ
ルアミノ−１−プロピルアミンから誘導される）を有す
るフェニル基を表す。
換基−ＣＯＮＨＲ２（式中、−ＮＨＲ２基は３−ジメチ
ルアミノ−１−プロピルアミンから誘導される）を有す
るフェニル基を表す。
【００１２】基材油は、鉱物または合成物由来の基材油
であり得る。合成物由来の基材油は一般的には、例えば
α−オレフィン類の液体ポリマーなどのＣ１０−５０の
炭化水素ポリマーの混合物であり得る。基材油は、名称
“ＨＶＩ”、特に“ＸＨＶＩ（登録商標）”としてｔｈ
ｅ Ｒｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌグループの会
社から市販の鉱物由来のものが好ましい。
であり得る。合成物由来の基材油は一般的には、例えば
α−オレフィン類の液体ポリマーなどのＣ１０−５０の
炭化水素ポリマーの混合物であり得る。基材油は、名称
“ＨＶＩ”、特に“ＸＨＶＩ（登録商標）”としてｔｈ
ｅ Ｒｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌグループの会
社から市販の鉱物由来のものが好ましい。
【００１３】本発明は、基材油を芳香族スルホニルアジ
ドと反応させることからなる、本発明の潤滑油組成物の
製造方法も提供する。この反応は後に処理して、芳香族
部分上の置換基を改質する。
ドと反応させることからなる、本発明の潤滑油組成物の
製造方法も提供する。この反応は後に処理して、芳香族
部分上の置換基を改質する。
【００１４】本発明の好ましい方法は、基材油を式Ｒ’
−ＳＯ２−Ｎ３（式中、Ｒ’は置換基−ＣＯＯＨを有す
るフェニル基である）の芳香族スルホニルアジドと１０
０℃〜３００℃、好ましくは１５０℃〜２５０℃の温度
で加熱し、加熱後、場合により得られた組成物をアルカ
リ金属若しくはアルカリ土類金属塩基、アンモニア若し
くはアミンで中和するか、または場合により−ＣＯＯＨ
基−ＣＯＣｌ基に変換後、得られた組成物をさらに式Ｈ
ＯＲ１（式中、Ｒ１は上述の定義の通りであるかまたは
場合により置換されたアルキル基である）のアルコー
ル、または式ＮＨ２Ｒ２（Ｒ２は場合によリ置換された
アルキル基である）のアミン、好ましくは窒素原子１個
〜８個を有する，Ｃ１−１８アミン、有利には３−ジメ
チルアミン−１−プロピルアミンと反応させることを含
む。
−ＳＯ２−Ｎ３（式中、Ｒ’は置換基−ＣＯＯＨを有す
るフェニル基である）の芳香族スルホニルアジドと１０
０℃〜３００℃、好ましくは１５０℃〜２５０℃の温度
で加熱し、加熱後、場合により得られた組成物をアルカ
リ金属若しくはアルカリ土類金属塩基、アンモニア若し
くはアミンで中和するか、または場合により−ＣＯＯＨ
基−ＣＯＣｌ基に変換後、得られた組成物をさらに式Ｈ
ＯＲ１（式中、Ｒ１は上述の定義の通りであるかまたは
場合により置換されたアルキル基である）のアルコー
ル、または式ＮＨ２Ｒ２（Ｒ２は場合によリ置換された
アルキル基である）のアミン、好ましくは窒素原子１個
〜８個を有する，Ｃ１−１８アミン、有利には３−ジメ
チルアミン−１−プロピルアミンと反応させることを含
む。
【００１５】基材油と芳香族スルホニルアジドとの反応
は、所望により４，４’−メチレン−ビス−２，６−ジ
−ｔ−ブチルフェノールの登録商標である“Ｉｏｎｏｘ
２２０”、または１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼンの登録商標である“Ｉｏｎｏｎｘ３
３０”などの立体障害を持つフェノールの抗酸化剤の存
在下で実施される。
は、所望により４，４’−メチレン−ビス−２，６−ジ
−ｔ−ブチルフェノールの登録商標である“Ｉｏｎｏｘ
２２０”、または１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼンの登録商標である“Ｉｏｎｏｎｘ３
３０”などの立体障害を持つフェノールの抗酸化剤の存
在下で実施される。
【００１６】上述の反応は、好ましくは酸素の非存在下
例えば窒素下で実施される。
例えば窒素下で実施される。
【００１７】使用される芳香族スルホニルアジドの量
は、通常は基材油の０．５重量％〜１０重量％、好まし
くは１重量％〜８重量％である。所望により、より多く
の量、例えば１０重量％〜１５重量％の量も使用でき、
これによって、潤滑剤として使用する基材油とさらに混
合されるであろう濃厚な潤滑油組成物を提供することが
できる。
は、通常は基材油の０．５重量％〜１０重量％、好まし
くは１重量％〜８重量％である。所望により、より多く
の量、例えば１０重量％〜１５重量％の量も使用でき、
これによって、潤滑剤として使用する基材油とさらに混
合されるであろう濃厚な潤滑油組成物を提供することが
できる。
【００１８】潤滑剤としての使用のために、本発明の潤
滑油組成物は、当業界に於ける当業者によって直ちに評
価されるように、さらに腐食防止剤、及び／または抗酸
化剤及び／または溶剤及び／または極圧添加剤及び／ま
たは一種以上の粘度指数（ＶＩ）向上剤及び／または流
動点降下剤を含み得る。
滑油組成物は、当業界に於ける当業者によって直ちに評
価されるように、さらに腐食防止剤、及び／または抗酸
化剤及び／または溶剤及び／または極圧添加剤及び／ま
たは一種以上の粘度指数（ＶＩ）向上剤及び／または流
動点降下剤を含み得る。
【００１９】本発明は、“ＸＨＶＩ ８．２”（“ＸＨ
ＶＩ”は登録商標である）及び“ＨＶＩ １３０Ｈ”の
２つの鉱物由来の基材油が使用される以下の実施例の説
明から更に理解されよう。“ＸＨＶＩ ８．２”は、１
００℃で粘度７．８〜８．５ｍｍ２／ｓ（ＡＳＴＭＤ４
４５）、粘度指数１４０（ＡＳＴＭ Ｄ２２７０）及び
最小引火点２１０℃（ＡＳＴＭ Ｄ ９３）である明る
い透明な粘度指数の高い基材油である。“ＨＶＩ １３
０Ｈ”は、１００℃で粘度９．０〜１０．０ｍｍ２／
ｓ、粘度指数９５及び最小引火点２２５℃（ＡＳＴＭ
Ｄ ９２）である、水処理された（ｈｙｄｒｏｐｒｏｃ
ｅｓｓｅｄ）、明るい透明な、粘度指数の高い基材油で
ある。
ＶＩ”は登録商標である）及び“ＨＶＩ １３０Ｈ”の
２つの鉱物由来の基材油が使用される以下の実施例の説
明から更に理解されよう。“ＸＨＶＩ ８．２”は、１
００℃で粘度７．８〜８．５ｍｍ２／ｓ（ＡＳＴＭＤ４
４５）、粘度指数１４０（ＡＳＴＭ Ｄ２２７０）及び
最小引火点２１０℃（ＡＳＴＭ Ｄ ９３）である明る
い透明な粘度指数の高い基材油である。“ＨＶＩ １３
０Ｈ”は、１００℃で粘度９．０〜１０．０ｍｍ２／
ｓ、粘度指数９５及び最小引火点２２５℃（ＡＳＴＭ
Ｄ ９２）である、水処理された（ｈｙｄｒｏｐｒｏｃ
ｅｓｓｅｄ）、明るい透明な、粘度指数の高い基材油で
ある。
【００２０】
実施例１及び２３−アジドスルホニル安息香酸と基材油との反応 “ＸＨＶＩ ８．２”の基材油を窒素下で２００℃に加
熱した。“ＸＨＶＩ８．２”の基材油のアリコート中の
３−アジドスルホニル安息香酸（ＡＳＢ）のスラリーを
ＡＳＢを４．１重量％含む混合物が得られる量で加熱し
た基材油に撹拌しながら６０分かけて添加した。得られ
た混合物を２００℃で１０分間保持し、その後周囲温
（２０℃）に冷却し、濾過した。質量スペクトル分析法
及びＩＲ分析より、濾液中にはＡＳＢ残渣が無いことが
明らかであり、ＡＳＢは基材油の分子と反応してＨ−ア
ルキル化カルボキシベンゼンスルホニルアミドになった
ということが結論された。
熱した。“ＸＨＶＩ８．２”の基材油のアリコート中の
３−アジドスルホニル安息香酸（ＡＳＢ）のスラリーを
ＡＳＢを４．１重量％含む混合物が得られる量で加熱し
た基材油に撹拌しながら６０分かけて添加した。得られ
た混合物を２００℃で１０分間保持し、その後周囲温
（２０℃）に冷却し、濾過した。質量スペクトル分析法
及びＩＲ分析より、濾液中にはＡＳＢ残渣が無いことが
明らかであり、ＡＳＢは基材油の分子と反応してＨ−ア
ルキル化カルボキシベンゼンスルホニルアミドになった
ということが結論された。
【００２１】相当する方法（実施例２）では“ＨＶＩ
１３０ Ｈ”基材油を“ＸＨＶＩ８．２”基材油の代わ
りに使用して実施したが、対応する結果が得られた。
１３０ Ｈ”基材油を“ＸＨＶＩ８．２”基材油の代わ
りに使用して実施したが、対応する結果が得られた。
【００２２】実施例３及び４ＡＳＢ−官能化基材油と３−ジメチルアミノ−１−プロ
ピルアミンとの反応 実施例１の生成物（１００１ｇ）、３−ジメチルアミノ
−１−プロピルアミン（ＤＡＰ） （５５．３ｇ）、ト
リエチルアミン（５４．８ｇ）、 三フッ化ホウ素エー
テレート（（Ｃ２Ｈ５）２Ｏ．ＢＦ３）（７６．６ｇ）
及びトルエン（５００ｍｌ）を一緒に撹拌して１１０℃
で窒素下で加熱し、７０時間撹拌すると、この時点では
ＩＲ分析は実施例１の生成物が完全に変換したことを示
した。過剰の他の試薬を９０℃で真空留去した。
ピルアミンとの反応 実施例１の生成物（１００１ｇ）、３−ジメチルアミノ
−１−プロピルアミン（ＤＡＰ） （５５．３ｇ）、ト
リエチルアミン（５４．８ｇ）、 三フッ化ホウ素エー
テレート（（Ｃ２Ｈ５）２Ｏ．ＢＦ３）（７６．６ｇ）
及びトルエン（５００ｍｌ）を一緒に撹拌して１１０℃
で窒素下で加熱し、７０時間撹拌すると、この時点では
ＩＲ分析は実施例１の生成物が完全に変換したことを示
した。過剰の他の試薬を９０℃で真空留去した。
【００２３】相当する方法（実施例４）では、実施例２
の生成物を使用して実施したが、対応する結果が得られ
た。
の生成物を使用して実施したが、対応する結果が得られ
た。
【００２４】反応を７０時間の代わりに１６時間にした
以外には実施例３の方法を繰り返したが、実質的に同一
結果であった。
以外には実施例３の方法を繰り返したが、実質的に同一
結果であった。
【００２５】実施例５ＡＳＢ−官能化基材油と３−ジメチルアミノ−１−プロ
ピルアミンとの反応 実施例３の方法を、トリエチルアミン及びトルエンを使
用しないで繰り返した。ＩＲ分析は、１１０℃で２１時
間加熱後に完全に変換したことを示した。
ピルアミンとの反応 実施例３の方法を、トリエチルアミン及びトルエンを使
用しないで繰り返した。ＩＲ分析は、１１０℃で２１時
間加熱後に完全に変換したことを示した。
【００２６】実施例６ＡＳＢ−官能化基材油とドデカノールとの反応 実施例１の生成物（９３９．６ｇ）、１−ドデカノール
（３１．５ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１９．６
ｇ）及びトルエン（３３５．２ｇ）をディーン−スター
ク装置中で１１０℃で３時間加熱し、水を共沸除去し
た。混合物を次いで周囲温（２０℃）に冷却し、濾過し
て不溶物を除去し、濾液を水酸化ナトリウム水溶液
（０．１Ｍ，４００ｍｌ）で抽出した。有機層を分離
し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、１１０℃で真空
で揮発物を除去することによって官能化した基材油を単
離した。
（３１．５ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１９．６
ｇ）及びトルエン（３３５．２ｇ）をディーン−スター
ク装置中で１１０℃で３時間加熱し、水を共沸除去し
た。混合物を次いで周囲温（２０℃）に冷却し、濾過し
て不溶物を除去し、濾液を水酸化ナトリウム水溶液
（０．１Ｍ，４００ｍｌ）で抽出した。有機層を分離
し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、１１０℃で真空
で揮発物を除去することによって官能化した基材油を単
離した。
【００２７】実施例７及び８ＡＳＢ−官能化基材油とドデカノールとの反応 実施例２の生成物（９３９．６ｇ）、１−ドデカノール
（３１．５ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（３．２ｇ）
及びトルエン（３３５．２ｇ）を１１０℃で３時間、デ
ィーン−スターク装置中で加熱し、水を共沸除去した。
混合物を次いで周囲温（２０℃）に冷却し、過剰の水酸
化カルシウム（開始時の酸の全量の２倍量）と一緒に１
時間撹拌した。得られたスラリーを濾別し、１１０℃で
真空で揮発物を除去することによって官能化した所望の
基材油を単離した。
（３１．５ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（３．２ｇ）
及びトルエン（３３５．２ｇ）を１１０℃で３時間、デ
ィーン−スターク装置中で加熱し、水を共沸除去した。
混合物を次いで周囲温（２０℃）に冷却し、過剰の水酸
化カルシウム（開始時の酸の全量の２倍量）と一緒に１
時間撹拌した。得られたスラリーを濾別し、１１０℃で
真空で揮発物を除去することによって官能化した所望の
基材油を単離した。
【００２８】相当する方法（実施例８）を実施例１の生
成物を使用して実施したが、実施例６の生成物と全く同
一の生成物が得られた。
成物を使用して実施したが、実施例６の生成物と全く同
一の生成物が得られた。
【００２９】実施例９〜１２ＡＳＢ−官能化基材油の酸クロリドを介しての変換 実施例１及び２の生成物を、窒素下７５℃で、ピリジン
（当初のＡＳＢに基づいて５モル％）の存在下に過剰の
塩化チオニルとサンプル１００ｇを反応させることによ
って、相当する酸クロリドに変換させた。
（当初のＡＳＢに基づいて５モル％）の存在下に過剰の
塩化チオニルとサンプル１００ｇを反応させることによ
って、相当する酸クロリドに変換させた。
【００３０】実施例１及び２の生成物から誘導して得ら
れた酸クロリドを、３−ジエチルアミノ−１−プロピル
アミンと窒素下で７５℃、７時間反応させて、実施例３
及び４の生成物に対応する生成物（実施例９及び１０）
が得られた。
れた酸クロリドを、３−ジエチルアミノ−１−プロピル
アミンと窒素下で７５℃、７時間反応させて、実施例３
及び４の生成物に対応する生成物（実施例９及び１０）
が得られた。
【００３１】得られた酸クロリドを窒素下７５℃で７時
間、１−ドデカノールと反応させると、実施例６及び７
の生成物に相当する生成物（実施例１１及び１２）が得
られた。
間、１−ドデカノールと反応させると、実施例６及び７
の生成物に相当する生成物（実施例１１及び１２）が得
られた。
【００３２】実施例１３〜１７種々の濃度での３−アジドスルホニル安息香酸と基材油
との反応 “ＸＨＶＩ ８．２”基材油を、実施例１の条件に相当
する条件下で種々の濃度のＡＳＢと反応させた。ＡＳＢ
量及び生成物の分析結果の詳細を表１に示す。
との反応 “ＸＨＶＩ ８．２”基材油を、実施例１の条件に相当
する条件下で種々の濃度のＡＳＢと反応させた。ＡＳＢ
量及び生成物の分析結果の詳細を表１に示す。
【００３３】
【表１】 実施例１８試験 上述の実施例の種々の改質した基材油を以下の試験にか
けた。
けた。
【００３４】１．カーボンブラック分散性試験（ＣＢＤ
Ｔ） （Ｂｒｉｔｉｓｈ ＲａｉｌＰｕｂｌｉｃａｔｉ
ｏｎ ＢＲ ６６９：１９８４） カーボンブラック３％を油に添加し、ウッベローデ粘度
計を使用して６０℃での運動粘度の上昇を測定する。こ
の値が低いと良好な性能であることを示す。 ２．示差走査熱量試験−開始温度（ＤＳＣ ｏｎｓｅ
ｔ） 少量サンプル（２ｍｇ）を酸素雰囲気（周囲圧力）中で
制御した温度上昇（２０℃／分）速度で加熱したときに
酸化が開始する温度（℃）を測定する。この値が高い
と、良好な性能であることを示す。
Ｔ） （Ｂｒｉｔｉｓｈ ＲａｉｌＰｕｂｌｉｃａｔｉ
ｏｎ ＢＲ ６６９：１９８４） カーボンブラック３％を油に添加し、ウッベローデ粘度
計を使用して６０℃での運動粘度の上昇を測定する。こ
の値が低いと良好な性能であることを示す。 ２．示差走査熱量試験−開始温度（ＤＳＣ ｏｎｓｅ
ｔ） 少量サンプル（２ｍｇ）を酸素雰囲気（周囲圧力）中で
制御した温度上昇（２０℃／分）速度で加熱したときに
酸化が開始する温度（℃）を測定する。この値が高い
と、良好な性能であることを示す。
【００３５】３．阻害された示差走査熱量試験（ＤＳＣ
ｉｎｈｉｂｉｔｅｄ） フェノール性抗酸化剤を０．５重量％含むサンプル（２
ｍｇ）の酸素雰囲気（３．５×１０６Ｐａ）中での、１
８０℃での酸化が開始する前に経過する時間（分）を測
定する。この値が高いと、良好な性能であることを示
す。
ｉｎｈｉｂｉｔｅｄ） フェノール性抗酸化剤を０．５重量％含むサンプル（２
ｍｇ）の酸素雰囲気（３．５×１０６Ｐａ）中での、１
８０℃での酸化が開始する前に経過する時間（分）を測
定する。この値が高いと、良好な性能であることを示
す。
【００３６】４．振盪された循環酸化試験（ＳＣＯＴ） 溶解性の銅触媒を含むサンプル（５ｇ）が１６０℃で固
定量（２５ｍｌ）の酸素吸収する時間を測定する。この
値が高いと、良好な性能であることを示す。
定量（２５ｍｌ）の酸素吸収する時間を測定する。この
値が高いと、良好な性能であることを示す。
【００３７】５．酸化誘導期間試験（ＩＰ ２８０） １２０℃で酸素がサンプル内を通過する時に、溶解性の
銅触媒を含むサンプルの揮発物の酸性度が１ｍｇＫＯＨ
／ｇ当量に達する時間を測定する（Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ
ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｔｅｓｔ ＩＰ ２８
０）。この値が高いと、良好な性能であることを示す。
銅触媒を含むサンプルの揮発物の酸性度が１ｍｇＫＯＨ
／ｇ当量に達する時間を測定する（Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ
ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｔｅｓｔ ＩＰ ２８
０）。この値が高いと、良好な性能であることを示す。
【００３８】６．酸化誘導期間試験後の不溶物（ＩＰ
２８０ ｉｎｓｏｌｓ） 試験５の終りでヘプタン中に不溶な材料の量（ｍｇ）
を、試験ＩＰ ２８０に従って測定する。この値が低い
と、良好な性能であることを示す。
２８０ ｉｎｓｏｌｓ） 試験５の終りでヘプタン中に不溶な材料の量（ｍｇ）
を、試験ＩＰ ２８０に従って測定する。この値が低い
と、良好な性能であることを示す。
【００３９】７．ウルフストリップ試験（Ｗｏｌｆ Ｓ
ｔｒｉｐ Ｔｅｓｔ） サンプルを５０ｍｌ／分の速度で１２時間空気中で２５
０℃に加熱した細片上に流すことによって、標準スチー
ル細片（１８ｃｍ×４．５ｃｍ）上に形成された析出物
の重量（ｍｇ）を測定する。この値が低いと、良好な性
能であることを示す。
ｔｒｉｐ Ｔｅｓｔ） サンプルを５０ｍｌ／分の速度で１２時間空気中で２５
０℃に加熱した細片上に流すことによって、標準スチー
ル細片（１８ｃｍ×４．５ｃｍ）上に形成された析出物
の重量（ｍｇ）を測定する。この値が低いと、良好な性
能であることを示す。
【００４０】上記試験の結果を表２に示す。
【００４１】表２では、実施例の生成物は基材油に対し
かなり改善された分散性を示し、且つ実施例１〜４では
酸化安定性が個々の基材油よりも大きいことを示してい
る。
かなり改善された分散性を示し、且つ実施例１〜４では
酸化安定性が個々の基材油よりも大きいことを示してい
る。
【００４２】
【表２】 実施例１９〜２２ＡＳＢ−官能化基材油と種々アルコールとの反応 各アルコールのモル量は実施例１の生成物中のカルボキ
シル基のモル量と等しく、実施例２１ではそのアルコー
ルの半分の量を使用した以外には（該アルコールは二官
能性である）、実施例１の生成物を実施例６の方法によ
って種々のアルコールと反応させた。使用したアルコー
ルは以下の通りである。
シル基のモル量と等しく、実施例２１ではそのアルコー
ルの半分の量を使用した以外には（該アルコールは二官
能性である）、実施例１の生成物を実施例６の方法によ
って種々のアルコールと反応させた。使用したアルコー
ルは以下の通りである。
【００４３】１９ １分子当たり平均５個のエトキシ部
分を含む（（Ｃ９−１１）アルカノール）エトキシレー
ト（“ＤＯＢＡＮＯＬ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ ９１／
５”（登録商標）でＲｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌ
ｌグループの関係会社より入手可能）。
分を含む（（Ｃ９−１１）アルカノール）エトキシレー
ト（“ＤＯＢＡＮＯＬ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ ９１／
５”（登録商標）でＲｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌ
ｌグループの関係会社より入手可能）。
【００４４】２０，２１ １分子当たり平均８個〜１０
個のエトキシ部分を含み且つ平均分子量（Ｍｎ）が３８
０〜４２０の範囲である非揮発性の、液体ポリエチレン
グリコール（“ＰＥＧ ４００”ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ
Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌグループの関係会社から入手可
能）。
個のエトキシ部分を含み且つ平均分子量（Ｍｎ）が３８
０〜４２０の範囲である非揮発性の、液体ポリエチレン
グリコール（“ＰＥＧ ４００”ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ
Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌグループの関係会社から入手可
能）。
【００４５】２２ １−（２−ヒドロキシエチル） −
２−ピロリジノン。
２−ピロリジノン。
【００４６】実施例２０及び２１の生成物は、１００℃
でそれぞれ１１．２ｍｍ２／ｓ及び１０．４ｍｍ２／ｓ
の粘度を有する（ＡＳＴＭ Ｄ ４４５）。
でそれぞれ１１．２ｍｍ２／ｓ及び１０．４ｍｍ２／ｓ
の粘度を有する（ＡＳＴＭ Ｄ ４４５）。
【００４７】実施例２３３−アジドスルホニル安息香酸と合成物由来の基材油と
の反応 合成物由来の基材油として、市販の液体ポリ−α−オレ
フィン（“ＭＯＢＩＬＳＨＦ−６１”（登録商標）、１
００℃での粘度６ｍｍ２／ｓ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）及
びＭｎ４４５を有するポリ−α−オレフィンで、１分子
当たり計算した平均炭素原子は３２〜３３個に対応す
る）、しかし実施例１７ではＡＳＢを７．８重量％使用
して実施例１の手順に対応した手順を使用した。分析に
よって濾別した生成物中にはＡＳＢ残渣は見られず、Ａ
ＳＢが実施例１と同様に反応したということが結論され
た。
の反応 合成物由来の基材油として、市販の液体ポリ−α−オレ
フィン（“ＭＯＢＩＬＳＨＦ−６１”（登録商標）、１
００℃での粘度６ｍｍ２／ｓ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）及
びＭｎ４４５を有するポリ−α−オレフィンで、１分子
当たり計算した平均炭素原子は３２〜３３個に対応す
る）、しかし実施例１７ではＡＳＢを７．８重量％使用
して実施例１の手順に対応した手順を使用した。分析に
よって濾別した生成物中にはＡＳＢ残渣は見られず、Ａ
ＳＢが実施例１と同様に反応したということが結論され
た。
【００４８】実施例２４合成物由来のＡＳＢ−官能化基材油と３−ジメチルアミ
ノ−１−プロピルアミンとの反応 実施例２３の生成物を実施例３の方法によって、３−ジ
メチルアミノ−１−プロピルアミンと反応させると、対
応する結果が得られた。
ノ−１−プロピルアミンとの反応 実施例２３の生成物を実施例３の方法によって、３−ジ
メチルアミノ−１−プロピルアミンと反応させると、対
応する結果が得られた。
【００４９】実施例２５合成物由来のＡＳＢ−官能化基材油とドデカノールとの
反応 実施例２３の生成物を実施例６の方法によってドデカノ
ールと反応させると、対応する結果が得られた。
反応 実施例２３の生成物を実施例６の方法によってドデカノ
ールと反応させると、対応する結果が得られた。
【００５０】実施例２６試験 実施例１９〜２２、２４及び２５の改質された基材油を
実施例１８にて上述した種々の試験にかけた。結果を以
下の表３に示す。
実施例１８にて上述した種々の試験にかけた。結果を以
下の表３に示す。
【００５１】
【表３】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 105:60） Ｃ１０Ｎ 30:04 30:10 40:25 60:10 70:00 (72)発明者 ポール・ジヨージ・ガツド フラジル国、リオ・デ・ジヤネイロ・エ リ・ジヨタ・22250、プライア・デ・ボ タフオゴ・370、セー／オ・シエル・ブ ラジル・エシ・ア (56)参考文献 特開 昭53−15335（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 109/02 C10M 107/46 C10M 101/02 C10M 105/12 - 105/60 C10N 40:25 C10N 60:10 C10N 70:00 ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (8)
- 【請求項１】 スルホンアミド結合によって基材油分子
に結合された芳香族基の存在により官能化された基材油
を含むことを特徴とする潤滑油組成物であって、芳香族
基及びそれと一緒に結合されたスルホンアミド結合が構
造RSO２NH-［式中、Rは置換基 -COX（式中、Xは-OH及び
そのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニ
ウム塩、-OR１基（式中、R１は場合により置換されたア
ルキル基である）、及び-NHR２基（式中、R２は場合に
より置換されたアルキル基である）から選択される部分
である）を有するフェニル基を表す］を有することを特
徴とする前記組成物。 - 【請求項２】 R１がC６−１８アルキル基、式R ３ -(OCH
２ CH ２ ) p -の基（式中、pは3〜9であり、R３はC９−１５
アルキル基である）、式H(OCH ２ CH ２ ) ｑ -の基（式中、q
は4〜14である）、2-ピロリジノエチル基であるか、ま
たは2個のOR１基が一緒になった式 -O-(CH２CH２O)ｑ-
の架橋基であり、及び−NHR２基が窒素原子１個〜8個を
含むC１−１８アミンから誘導されることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 - 【請求項３】 Rが、-NHR２基が3-ジメチルアミノ-1-プ
ロピルアミンから誘導される置換基 -CONHR２を有する
フェニル基を表すことを特徴とする特許請求の範囲第２
項に記載の組成物。 - 【請求項４】 基材油が鉱物由来のものであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項から第３項のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項５】 基材油と芳香族スルホニルアジドとを反
応させることを含む特許請求の範囲第１項に記載の組成
物の製造方法。 - 【請求項６】 基材油を式R'-SO２-N３（式中、R'は置
換基 -COOHを有するフェニル基である）の芳香族スルホ
ニルアジドと一緒に100℃〜300℃の範囲の温度で加熱す
ること、場合により得られた組成物をアルカリ金属塩
基、アルカリ土類金属塩基、アンモニア若しくはアミン
で中和するか、または得られた組成物を更に、場合によ
り -COOH基から -COCl基に変換後、式HOR１（式中、R１
は場合により置換されたアルキル基である）のアルコー
ル若しくはアミンNH２R２（式中、R２は場合により置換
されたアルキル基である）と反応させることを含む特許
請求の範囲第５項に記載の方法。 - 【請求項７】 アミンNH２R２が窒素原子１個から8個を
含むC１−１８アミンであることを特徴とする特許請求
の範囲第６項に記載の方法。 - 【請求項８】 アミンNH２R２が3-ジメチルアミノ-1-プ
ロピルアミンであることを特徴とする特許請求の範囲第
７項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898928963A GB8928963D0 (en) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | Lubricating oil compositions and their preparation |
| GB8928963.1 | 1989-12-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220473A JPH06220473A (ja) | 1994-08-09 |
| JP2922315B2 true JP2922315B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=10668358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2417970A Expired - Lifetime JP2922315B2 (ja) | 1989-12-21 | 1990-12-19 | 潤滑油組成物及びその製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5242609A (ja) |
| EP (1) | EP0437880B1 (ja) |
| JP (1) | JP2922315B2 (ja) |
| KR (1) | KR0169723B1 (ja) |
| AU (1) | AU637440B2 (ja) |
| BR (1) | BR9006475A (ja) |
| CA (1) | CA2032663A1 (ja) |
| DE (1) | DE69003521T2 (ja) |
| ES (1) | ES2060000T3 (ja) |
| GB (1) | GB8928963D0 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5427703A (en) * | 1992-07-17 | 1995-06-27 | Shell Oil Company | Process for the preparation of polar lubricating base oils |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3220985A (en) * | 1962-10-15 | 1965-11-30 | Hercules Powder Co Ltd | Modifying hydrocarbon polymers |
| NL7213633A (ja) * | 1972-10-09 | 1974-04-11 | ||
| US4031068A (en) * | 1976-07-26 | 1977-06-21 | Uniroyal Inc. | Non-migratory sulfonyl azide antioxidants |
| US4440659A (en) * | 1982-02-19 | 1984-04-03 | Ethyl Corporation | Lubricating oil ashless dispersant and lubricating oils containing same |
| GB8826026D0 (en) * | 1988-11-07 | 1988-12-14 | Shell Int Research | Modified v i improvers |
-
1989
- 1989-12-21 GB GB898928963A patent/GB8928963D0/en active Pending
-
1990
- 1990-12-12 EP EP90203293A patent/EP0437880B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-12 ES ES90203293T patent/ES2060000T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-12 DE DE90203293T patent/DE69003521T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-18 KR KR1019900020905A patent/KR0169723B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-12-19 AU AU68259/90A patent/AU637440B2/en not_active Ceased
- 1990-12-19 BR BR909006475A patent/BR9006475A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-19 JP JP2417970A patent/JP2922315B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 CA CA002032663A patent/CA2032663A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-21 US US07/632,269 patent/US5242609A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69003521D1 (de) | 1993-10-28 |
| KR0169723B1 (ko) | 1999-01-15 |
| EP0437880A1 (en) | 1991-07-24 |
| KR910012212A (ko) | 1991-08-07 |
| GB8928963D0 (en) | 1990-02-28 |
| EP0437880B1 (en) | 1993-09-22 |
| DE69003521T2 (de) | 1994-02-10 |
| US5242609A (en) | 1993-09-07 |
| CA2032663A1 (en) | 1991-06-22 |
| ES2060000T3 (es) | 1994-11-16 |
| JPH06220473A (ja) | 1994-08-09 |
| BR9006475A (pt) | 1991-10-01 |
| AU6825990A (en) | 1991-06-27 |
| AU637440B2 (en) | 1993-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4614522A (en) | Fuel compositions containing modified succinimides (VI) | |
| US4089794A (en) | Polymeric additives for fuels and lubricants | |
| US5670462A (en) | Lubricating oil additives | |
| US4071548A (en) | Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition | |
| DE102008017362B4 (de) | Alkylacrylat-Copolymerdispergermittel und Anwendungen davon | |
| JPS6323238B2 (ja) | ||
| JPS6020439B2 (ja) | 油質組成物に有用な添加剤 | |
| US3991098A (en) | Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition | |
| JPH02276896A (ja) | モノエポキシモノ不飽和化合物で変性した油溶性分散剤 | |
| JPH0471068B2 (ja) | ||
| US4070370A (en) | Polyester lubricant additives, their preparation and compositions containing them | |
| US4051049A (en) | Lubricating oil containing alkanoic amide or ester-bridged hydrocarbyl substituted phenols | |
| US4579674A (en) | Hydrocarbylsuccinimide of a secondary hydroxyl-substituted polyamine and lubricating oil containing same | |
| JPS59184205A (ja) | オレフインポリマ−酸化減成法 | |
| JP3257810B2 (ja) | 潤滑油添加剤としてのアルケニルスクシンイミド | |
| JPH01113494A (ja) | 油質組成物中において有用なラクトン変性マンニツヒ塩基分散剤 | |
| JPS63178107A (ja) | ラクトン変性付加物又は反応体及びそれを含有する油質組成物 | |
| JP2000026876A (ja) | 高分子量マンニッヒ添加剤 | |
| JPH0672232B2 (ja) | 潤滑油添加剤およびその製造方法 | |
| JP2804139B2 (ja) | 潤滑油添加物 | |
| DE69107994T2 (de) | Acyliertes und mit Mannichbase gekuppeltes mono- und/oder bis-Bernsteinsäuremid als Schmieröladditiv. | |
| US4081388A (en) | Compositions based on alkenylsuccinimides as additives for lubricating oils | |
| JP2922315B2 (ja) | 潤滑油組成物及びその製造方法 | |
| CZ292648B6 (cs) | Detergentní a dispergační aditivum do mazacích olejů pro spalovací motory a způsob jeho přípravy | |
| JPH04224894A (ja) | 潤滑油添加剤、その製造および使用 |