JP2916653B2 - 硬化性コーティング材 - Google Patents
硬化性コーティング材Info
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- JP2916653B2 JP2916653B2 JP22919991A JP22919991A JP2916653B2 JP 2916653 B2 JP2916653 B2 JP 2916653B2 JP 22919991 A JP22919991 A JP 22919991A JP 22919991 A JP22919991 A JP 22919991A JP 2916653 B2 JP2916653 B2 JP 2916653B2
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- polymer
- reactive silicon
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- oxyalkylene polymer
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば、内部保護、防
錆、目地づめ、制振等を目的とする硬化性コーティング
材に関する。
錆、目地づめ、制振等を目的とする硬化性コーティング
材に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】反応性
ケイ素基（水酸基または加水分解性基の結合したケイ素
原子を含むケイ素原子含有基であって、シロキサン結合
を形成し得る基）を有するオキシアルキレン重合体は液
状の重合体となり得るもので、湿分等により室温で硬化
してゴム状硬化物を生じる。これらは比較的安価で優れ
た性能を有しており、建築物の弾性シーラント接着剤等
に用いられている。
ケイ素基（水酸基または加水分解性基の結合したケイ素
原子を含むケイ素原子含有基であって、シロキサン結合
を形成し得る基）を有するオキシアルキレン重合体は液
状の重合体となり得るもので、湿分等により室温で硬化
してゴム状硬化物を生じる。これらは比較的安価で優れ
た性能を有しており、建築物の弾性シーラント接着剤等
に用いられている。
【０００３】この反応性ケイ素基を有するオキシアルキ
レン重合体をコーティング用途に応用すれば、その優れ
た性能により、内部保護、防錆、目地づめ、制振等の目
的に適した材料となりうる。
レン重合体をコーティング用途に応用すれば、その優れ
た性能により、内部保護、防錆、目地づめ、制振等の目
的に適した材料となりうる。
【０００４】コーティング作業はスプレーによる方法が
簡便であるが、従来の反応性ケイ素基含有オキシアルキ
レン重合体を硬化成分とする組成物では、粘度が高く、
スプレーのためには多量の可塑剤の使用、あるいは希釈
溶媒の使用が必要であった。特に、コーティング材とし
ての特性に優れる高分子量の重合体を使用すると、組成
物の粘度も高粘度となり、スプレーがより困難となる。
簡便であるが、従来の反応性ケイ素基含有オキシアルキ
レン重合体を硬化成分とする組成物では、粘度が高く、
スプレーのためには多量の可塑剤の使用、あるいは希釈
溶媒の使用が必要であった。特に、コーティング材とし
ての特性に優れる高分子量の重合体を使用すると、組成
物の粘度も高粘度となり、スプレーがより困難となる。
【０００５】本発明の目的は、上記の問題点を解消し、
充分な保護機能を有し、かつスプレー性の改良されたコ
ーティング材を提供することにある。
充分な保護機能を有し、かつスプレー性の改良されたコ
ーティング材を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、反応性ケ
イ素基（水酸基または加水分解性基の結合したケイ素原
子を含むケイ素原子含有基であって、シロキサン結合を
形成し得る基）を有するオキシアルキレン重合体を硬化
成分とするコーティング材が優れた特性を有し、更に特
定の組成を選択することによりスプレー可能となること
を見出した。特に、反応性ケイ素基を有するオキシアル
キレン重合体として特定のＭｗ／Ｍｎ（重量平均分子量
／数平均分子量）を有する重合体を使用することによ
り、硬化物特性とスプレー特性が共に優れたコーティン
グ材が得られることを見出した。
イ素基（水酸基または加水分解性基の結合したケイ素原
子を含むケイ素原子含有基であって、シロキサン結合を
形成し得る基）を有するオキシアルキレン重合体を硬化
成分とするコーティング材が優れた特性を有し、更に特
定の組成を選択することによりスプレー可能となること
を見出した。特に、反応性ケイ素基を有するオキシアル
キレン重合体として特定のＭｗ／Ｍｎ（重量平均分子量
／数平均分子量）を有する重合体を使用することによ
り、硬化物特性とスプレー特性が共に優れたコーティン
グ材が得られることを見出した。
【０００７】すなわち、本発明のスプレー可能なコーテ
ィング材は、１分子中に反応性ケイ素基を少なくとも１
個含有し、数平均分子量（Ｍｎ）が６，０００以上でか
つＭｗ／Ｍｎ（重量平均分子量／数平均分子量）が１．
６以下であるオキシアルキレン重合体を硬化成分として
含有し、このオキシアルキレン重合体１００重量部に対
して２０〜２００重量部の割合で可塑剤を含有する。
ィング材は、１分子中に反応性ケイ素基を少なくとも１
個含有し、数平均分子量（Ｍｎ）が６，０００以上でか
つＭｗ／Ｍｎ（重量平均分子量／数平均分子量）が１．
６以下であるオキシアルキレン重合体を硬化成分として
含有し、このオキシアルキレン重合体１００重量部に対
して２０〜２００重量部の割合で可塑剤を含有する。
【０００８】本発明でいう反応性ケイ素基は特に限定さ
れるものではないが、代表的なものを示すと、例えば下
記一般式［化１］で表わされる基が挙げられる。
れるものではないが、代表的なものを示すと、例えば下
記一般式［化１］で表わされる基が挙げられる。
【０００９】
【化１】
【００１０】［式中、Ｒ１およびＲ２は、いずれも炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、炭素数７〜２０のアラルキル基または（Ｒ′）３Ｓ
ｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ１
またはＲ２が２個以上存在するとき、それらは同一であ
ってもよく、異なっていてもよい。ここでＲ′は炭素数
１〜２０の１価の炭化水素基であり、３個のＲ′は同一
であってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水酸基また
は加水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、そ
れらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ａは
０、１、２または３を、ｂは０、１または２をそれぞれ
示す。また、ｍ個の
数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、炭素数７〜２０のアラルキル基または（Ｒ′）３Ｓ
ｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、Ｒ１
またはＲ２が２個以上存在するとき、それらは同一であ
ってもよく、異なっていてもよい。ここでＲ′は炭素数
１〜２０の１価の炭化水素基であり、３個のＲ′は同一
であってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水酸基また
は加水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在するとき、そ
れらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ａは
０、１、２または３を、ｂは０、１または２をそれぞれ
示す。また、ｍ個の
【００１１】
【化２】
【００１２】におけるｂは異なっていてもよい。ｍは０
〜１９の整数を示す。但し、ａ＋Σｂ≧１を満足するも
のとする。］上記Ｘで示される加水分解性基は特に限定
されず、従来公知の加水分解性基であればよい。具体的
には、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、
アルケニルオキシ基等が挙げられる。これらの内では、
水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメ
ート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカ
プト基およびアルケニルオキシ基が好ましいが、加水分
解性が穏やかで取扱いやすいという観点からメトキシ基
等のアルコキシ基が特に好ましい。
〜１９の整数を示す。但し、ａ＋Σｂ≧１を満足するも
のとする。］上記Ｘで示される加水分解性基は特に限定
されず、従来公知の加水分解性基であればよい。具体的
には、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、
アルケニルオキシ基等が挙げられる。これらの内では、
水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメ
ート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカ
プト基およびアルケニルオキシ基が好ましいが、加水分
解性が穏やかで取扱いやすいという観点からメトキシ基
等のアルコキシ基が特に好ましい。
【００１３】この加水分解性基や水酸基は１個のケイ素
原子に１〜３個結合することができ、（ａ＋Σｂ）は１
〜５であるのが好ましい。加水分解性基や水酸基が反応
性ケイ素基中に２個以上存在する場合には、それらは同
一であってもよく、異なっていてもよい。
原子に１〜３個結合することができ、（ａ＋Σｂ）は１
〜５であるのが好ましい。加水分解性基や水酸基が反応
性ケイ素基中に２個以上存在する場合には、それらは同
一であってもよく、異なっていてもよい。
【００１４】反応性ケイ素基中に、ケイ素原子は１個あ
ってもよく、２個以上あってもよいが、シロキサン結合
等によりケイ素原子の連結された反応性ケイ素基の場合
には、２０個程度あってもよい。
ってもよく、２個以上あってもよいが、シロキサン結合
等によりケイ素原子の連結された反応性ケイ素基の場合
には、２０個程度あってもよい。
【００１５】なお、下記一般式［化３］で表わされる反
応性ケイ素基が、入手容易の点からは好ましい。
応性ケイ素基が、入手容易の点からは好ましい。
【００１６】
【化３】
【００１７】（式中、Ｒ２、Ｘ、ａは前記と同じ。）ま
た、上記一般式［化１］におけるＲ１およびＲ２の具体
例としては、例えば、メチル基、エチル基などのアルキ
ル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェ
ニル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル
基、Ｒ′がメチル基やフェニル基などである（Ｒ′）３
ＳｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げら
れる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ′としてはメチル基が特に好まし
い。
た、上記一般式［化１］におけるＲ１およびＲ２の具体
例としては、例えば、メチル基、エチル基などのアルキ
ル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェ
ニル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル
基、Ｒ′がメチル基やフェニル基などである（Ｒ′）３
ＳｉＯ−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げら
れる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ′としてはメチル基が特に好まし
い。
【００１８】反応性ケイ素基はオキシアルキレン重合体
１分子中に少なくとも１個、好ましくは１．１〜５個存
在するのがよい。重合体１分子中に含まれる反応性ケイ
素基の数が１個未満になると、硬化性が不充分になり、
良好なゴム弾性挙動を発現しにくくなる。
１分子中に少なくとも１個、好ましくは１．１〜５個存
在するのがよい。重合体１分子中に含まれる反応性ケイ
素基の数が１個未満になると、硬化性が不充分になり、
良好なゴム弾性挙動を発現しにくくなる。
【００１９】反応性ケイ素基はオキシアルキレン重合体
分子鎖の末端に存在してもよく、内部に存在してもよ
い。反応性ケイ素基が分子鎖の末端に存在すると、最終
的に形成される硬化物に含まれるオキシアルキレン重合
体成分の有効網目鎖量が多くなるため、高強度、高伸び
で、低弾性率を示すゴム状硬化物が得られやすくなる。
分子鎖の末端に存在してもよく、内部に存在してもよ
い。反応性ケイ素基が分子鎖の末端に存在すると、最終
的に形成される硬化物に含まれるオキシアルキレン重合
体成分の有効網目鎖量が多くなるため、高強度、高伸び
で、低弾性率を示すゴム状硬化物が得られやすくなる。
【００２０】本発明の硬化成分である反応性ケイ素基含
有オキシアルキレン重合体における重合主鎖を構成する
オキシアルキレン重合体としては、一般式
有オキシアルキレン重合体における重合主鎖を構成する
オキシアルキレン重合体としては、一般式
【００２１】
【化４】
【００２２】（式中、Ｒは炭素数１〜４の２価のアルキ
レン基）で表わされるものが使用できるが、入手容易の
点からは
レン基）で表わされるものが使用できるが、入手容易の
点からは
【００２３】
【化５】
【００２４】で示される繰り返し単位を含有するオキシ
プロピレン重合体が好ましい。このオキシプロピレン重
合体は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、ある
いは、これらの混合物であってもよい。また、他の単量
体単位等が含まれていてもよいが、［化５］に表わされ
る単量体単位が、重合体中に５０重量％以上、好ましく
は８０重量％以上存在することが好ましい。
プロピレン重合体が好ましい。このオキシプロピレン重
合体は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、ある
いは、これらの混合物であってもよい。また、他の単量
体単位等が含まれていてもよいが、［化５］に表わされ
る単量体単位が、重合体中に５０重量％以上、好ましく
は８０重量％以上存在することが好ましい。
【００２５】本発明のコーティング材は、スプレー作業
を行う上で、高せん断時の粘度が低いことが好ましく、
そのためには硬化成分である反応性ケイ素基含有オキシ
アルキレン重合体の粘度が低いことが望ましい。一方、
充分なコーティング特性を発現させるためには、反応性
ケイ素基含有オキシアルキレン重合体の数平均分子量が
６，０００以上であることが必要である。
を行う上で、高せん断時の粘度が低いことが好ましく、
そのためには硬化成分である反応性ケイ素基含有オキシ
アルキレン重合体の粘度が低いことが望ましい。一方、
充分なコーティング特性を発現させるためには、反応性
ケイ素基含有オキシアルキレン重合体の数平均分子量が
６，０００以上であることが必要である。
【００２６】従来の製品に比べ、充分粘度が低く、かつ
優れたコーティング特性を発現するために充分な数平均
分子量を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重
合体を得るには、その分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を充分
に低い値にすることにより可能となる。Ｍｗ／Ｍｎが
１．６以下が望ましく、より好ましくは１．５以下であ
る。
優れたコーティング特性を発現するために充分な数平均
分子量を有する反応性ケイ素基含有オキシアルキレン重
合体を得るには、その分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を充分
に低い値にすることにより可能となる。Ｍｗ／Ｍｎが
１．６以下が望ましく、より好ましくは１．５以下であ
る。
【００２７】分子量分布が大きい重合体では、分子量の
割に高粘度となり、スプレー作業を行なうためには可塑
剤あるいは希釈溶媒をより多量に使用しなければならな
くなる等の不利が生じる。
割に高粘度となり、スプレー作業を行なうためには可塑
剤あるいは希釈溶媒をより多量に使用しなければならな
くなる等の不利が生じる。
【００２８】本発明で用いるＭｗ／Ｍｎが１．６以下で
かつ数平均分子量が６，０００以上である反応性ケイ素
基含有オキシアルキレン重合体は、官能基を有するオキ
シアルキレン重合体に反応性ケイ素基を導入することに
よって得るのが好ましい。
かつ数平均分子量が６，０００以上である反応性ケイ素
基含有オキシアルキレン重合体は、官能基を有するオキ
シアルキレン重合体に反応性ケイ素基を導入することに
よって得るのが好ましい。
【００２９】そのために用いる官能基を有するオキシア
ルキレン重合体は、対応するエポキシ化合物の開環重合
により得ることができる。エポキシ化合物の重合方法と
しては、（ａ）ＮａＯＨ、ＫＯＨ、あるいはソジウムア
ルコキシド、カリウムアルコキシド等のアルカリ触媒を
用いる方法、（ｂ）アルミニウムポルフィリン錯体、複
合金属シアン化物錯体などの金属錯体触媒を用いる方
法、などがあげられる。更に、オキシアルキレン重合体
は、（ｃ）一旦重合により得られたオキシアルキレン重
合体を、オキシアルキレン重合体の末端基と反応し得る
２以上の官能基を有する化合物と反応させる方法、によ
っても得ることができる。
ルキレン重合体は、対応するエポキシ化合物の開環重合
により得ることができる。エポキシ化合物の重合方法と
しては、（ａ）ＮａＯＨ、ＫＯＨ、あるいはソジウムア
ルコキシド、カリウムアルコキシド等のアルカリ触媒を
用いる方法、（ｂ）アルミニウムポルフィリン錯体、複
合金属シアン化物錯体などの金属錯体触媒を用いる方
法、などがあげられる。更に、オキシアルキレン重合体
は、（ｃ）一旦重合により得られたオキシアルキレン重
合体を、オキシアルキレン重合体の末端基と反応し得る
２以上の官能基を有する化合物と反応させる方法、によ
っても得ることができる。
【００３０】これらの方法の中で、充分に分子量が大き
いオキシアルキレン重合体を得る際に、（ａ）または
（ｃ）の方法によると分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が増大
する傾向がみられるために不利となり、（ｂ）の方法が
有利となる。
いオキシアルキレン重合体を得る際に、（ａ）または
（ｃ）の方法によると分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が増大
する傾向がみられるために不利となり、（ｂ）の方法が
有利となる。
【００３１】反応性ケイ素基の導入は公知の方法で行な
えばよい。すなわち、例えば、以下の方法が挙げられ
る。
えばよい。すなわち、例えば、以下の方法が挙げられ
る。
【００３２】（１）末端に水酸基等の官能基を有するオ
キシアルキレン重合体と、この官能基に対して反応性を
示す活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ
るか、もしくは不飽和基含有エポキシ化合物との共重合
により、不飽和基含有オキシアルキレン重合体を得る。
次いで、得られた反応生成物に反応性ケイ素基を有する
ヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する。
キシアルキレン重合体と、この官能基に対して反応性を
示す活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ
るか、もしくは不飽和基含有エポキシ化合物との共重合
により、不飽和基含有オキシアルキレン重合体を得る。
次いで、得られた反応生成物に反応性ケイ素基を有する
ヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する。
【００３３】（２）（１）法と同様にして得られた不飽
和基含有オキシアルキレン重合体にメルカプト基及び反
応性ケイ素基を有する化合物を反応させる。
和基含有オキシアルキレン重合体にメルカプト基及び反
応性ケイ素基を有する化合物を反応させる。
【００３４】（３）末端に水酸基、エポキシ基やイソシ
アネート基等の官能基（以下、Ｙ官能基という）を有す
るオキシアルキレン重合体に、このＹ官能基に対して反
応性を示す官能基（以下、Ｙ′官能基という）及び反応
性ケイ素基を有する化合物を反応させる。
アネート基等の官能基（以下、Ｙ官能基という）を有す
るオキシアルキレン重合体に、このＹ官能基に対して反
応性を示す官能基（以下、Ｙ′官能基という）及び反応
性ケイ素基を有する化合物を反応させる。
【００３５】このＹ′官能基を有するケイ素化合物とし
ては、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメ
トキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどのようなアミノ基含有シラン類；γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシランなどのようなメルカ
プト基含有シラン類；γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシランなどのようなエポキシシ
ラン類；ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイ
ルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイ
ルオキシプロピルメチルジメトキシシランなどのような
ビニル型不飽和基含有シラン類；γ−クロロプロピルト
リメトキシシランなどのような塩素原子含有シラン類；
γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−
イソシアネートプロピルメチルジメトキシシランなどの
ようなイソシアネート含有シラン類；メチルジメトキシ
シラン、トリメトキシシラン、メチルジエトキシシラン
などのようなハイドロシラン類などが具体的に例示され
うるが、これらに限定されるものではない。
ては、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメ
トキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどのようなアミノ基含有シラン類；γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシランなどのようなメルカ
プト基含有シラン類；γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシランなどのようなエポキシシ
ラン類；ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイ
ルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイ
ルオキシプロピルメチルジメトキシシランなどのような
ビニル型不飽和基含有シラン類；γ−クロロプロピルト
リメトキシシランなどのような塩素原子含有シラン類；
γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−
イソシアネートプロピルメチルジメトキシシランなどの
ようなイソシアネート含有シラン類；メチルジメトキシ
シラン、トリメトキシシラン、メチルジエトキシシラン
などのようなハイドロシラン類などが具体的に例示され
うるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】以上の方法のなかで、（１）の方法、また
は（３）のうち末端に水酸基を有する重合体とイソシア
ネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応さ
せる方法、が好ましい。
は（３）のうち末端に水酸基を有する重合体とイソシア
ネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応さ
せる方法、が好ましい。
【００３７】本発明のコーティング材には、必要に応じ
て、硬化触媒、可塑剤、充填剤、溶剤、その他の添加剤
などを加えて使用しても良い。
て、硬化触媒、可塑剤、充填剤、溶剤、その他の添加剤
などを加えて使用しても良い。
【００３８】この硬化触媒の具体例としては、特に限定
はないが、通常使用されるシラノール縮合用触媒が用い
られる。このような硬化触媒の具体例としては、例え
ば、有機錫化合物、有機チタネート化合物、有機アルミ
ニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、アミン化合
物、酸性燐酸エステル、酸性燐酸エステルとアミン化合
物との反応物、飽和又は不飽和の多価カルボン酸又はそ
の酸無水物、カルボン酸化合物とアミン化合物との塩等
の反応物、オクチル酸鉛等が挙げられる。
はないが、通常使用されるシラノール縮合用触媒が用い
られる。このような硬化触媒の具体例としては、例え
ば、有機錫化合物、有機チタネート化合物、有機アルミ
ニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、アミン化合
物、酸性燐酸エステル、酸性燐酸エステルとアミン化合
物との反応物、飽和又は不飽和の多価カルボン酸又はそ
の酸無水物、カルボン酸化合物とアミン化合物との塩等
の反応物、オクチル酸鉛等が挙げられる。
【００３９】前記有機錫化合物の具体例としては、例え
ば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫マレエート、
ジブチル錫フタレート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等
の錫カルボン酸塩類、ジブチル錫ジアセチルアセトナー
ト等のキレート化合物、ジブチル錫メトキシド、ジブチ
ル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等が挙げ
られる。
ば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫マレエート、
ジブチル錫フタレート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等
の錫カルボン酸塩類、ジブチル錫ジアセチルアセトナー
ト等のキレート化合物、ジブチル錫メトキシド、ジブチ
ル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等が挙げ
られる。
【００４０】前記有機チタネート化合物の具体例として
は、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロ
ピルチタネート、テトラプロピルチタネート、トリエタ
ノールアミンチタネート等のチタン酸エステルやチタン
テトラアセチルアセトナート等のキレート化合物等が挙
げられる。
は、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロ
ピルチタネート、テトラプロピルチタネート、トリエタ
ノールアミンチタネート等のチタン酸エステルやチタン
テトラアセチルアセトナート等のキレート化合物等が挙
げられる。
【００４１】前記有機アルミニウム化合物の具体例とし
ては、例えば、アルミニウムトリスアセチルアセトナー
ト、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイ
ソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテート等の
有機アルミニウム化合物等が挙げられる。
ては、例えば、アルミニウムトリスアセチルアセトナー
ト、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイ
ソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテート等の
有機アルミニウム化合物等が挙げられる。
【００４２】前記有機ジルコニウム化合物の具体例とし
ては、例えば、ジルコニウムテトライソプロポキサイ
ド、ジルコニウムテトラブトキサイド等の有機ジルコニ
ウム化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート
等のキレート化合物等が挙げられる。
ては、例えば、ジルコニウムテトライソプロポキサイ
ド、ジルコニウムテトラブトキサイド等の有機ジルコニ
ウム化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート
等のキレート化合物等が挙げられる。
【００４３】前記アミン化合物の具体例としては、例え
ば、ブチルアミン、モノエタノールアミン、トリエチレ
ントリアミン、グアニジン、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデセン−７（ＤＢＵ）等が挙げられる。
ば、ブチルアミン、モノエタノールアミン、トリエチレ
ントリアミン、グアニジン、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデセン−７（ＤＢＵ）等が挙げられる。
【００４４】また、前記酸性燐酸エステルとは、 −Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）− の部分を含む燐酸エステルのことであり、例えば、 （ＲＯ）ｄ−Ｐ（＝Ｏ）−（ＯＨ）３−ｄ （式中、ｄは１又は２、Ｒは有機残基を示す）で示され
るような有機酸性燐酸エステル等の酸性燐酸エステルが
挙げられる。前記有機酸性燐酸エステルの具体例として
は、例えば、（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ
３Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ２Ｈ５Ｏ）２Ｐ（Ｏ）
ＯＨ、（Ｃ２Ｈ５Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、［（Ｃ
Ｈ３）２ＣＨＯ］２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ３）２ＣＨＯ
Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ４Ｈ９Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
（Ｃ４Ｈ９Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ８Ｈ１７Ｏ）
２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ８Ｈ１７Ｏ）Ｐ（Ｏ）（Ｏ
Ｈ）２、（Ｃ１０Ｈ２１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１０
Ｈ２１Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ）２
Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ）Ｐ（Ｏ）（Ｏ
Ｈ）２、（ＨＯＣ８Ｈ１６Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＨＯ
Ｃ８Ｈ１６Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（ＨＯＣ６Ｈ１２
Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、［（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨＯ
Ｈ）Ｏ］２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、［（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨＯ
Ｈ）Ｏ］−Ｐ（Ｏ）−（ＯＨ）２、［（ＣＨ２ＯＨ）
（ＣＨＯＨ）Ｃ２Ｈ４Ｏ］２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、［（ＣＨ２
ＯＨ）（ＣＨＯＨ）Ｃ２Ｈ４Ｏ］Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、
等が挙げられる。
るような有機酸性燐酸エステル等の酸性燐酸エステルが
挙げられる。前記有機酸性燐酸エステルの具体例として
は、例えば、（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ
３Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ２Ｈ５Ｏ）２Ｐ（Ｏ）
ＯＨ、（Ｃ２Ｈ５Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、［（Ｃ
Ｈ３）２ＣＨＯ］２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ３）２ＣＨＯ
Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ４Ｈ９Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
（Ｃ４Ｈ９Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ８Ｈ１７Ｏ）
２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ８Ｈ１７Ｏ）Ｐ（Ｏ）（Ｏ
Ｈ）２、（Ｃ１０Ｈ２１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１０
Ｈ２１Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ）２
Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ）Ｐ（Ｏ）（Ｏ
Ｈ）２、（ＨＯＣ８Ｈ１６Ｏ）２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＨＯ
Ｃ８Ｈ１６Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（ＨＯＣ６Ｈ１２
Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、［（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨＯ
Ｈ）Ｏ］２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、［（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨＯ
Ｈ）Ｏ］−Ｐ（Ｏ）−（ＯＨ）２、［（ＣＨ２ＯＨ）
（ＣＨＯＨ）Ｃ２Ｈ４Ｏ］２Ｐ（Ｏ）ＯＨ、［（ＣＨ２
ＯＨ）（ＣＨＯＨ）Ｃ２Ｈ４Ｏ］Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、
等が挙げられる。
【００４５】これらの硬化触媒は、反応性ケイ素基を有
するオキシアルキレン重合体１００重量部に対して０〜
２０重量部程度使用する。
するオキシアルキレン重合体１００重量部に対して０〜
２０重量部程度使用する。
【００４６】前記可塑剤の具体例としては、ジブチルフ
タレート、ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキ
シル）フタレート、ブチルベンジルフタレート、ブチル
フタリルブチルグリコレート等のフタル酸エステル類；
ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート等の非芳
香族２塩基酸エステル類；トリクレジルホスフェート、
トリブチルホスフェート等の燐酸エステル等が挙げら
れ、比較的高分子量タイプの可塑剤としては、例えば２
塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類等のポリエ
ステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその誘導
体等のポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレン、ポ
リスチレン等のポリスチレン類等が挙げられる。これら
は、単独若しくは混合して使用できる。これらの可塑剤
は、反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン重合体１
００重量部に対して２０〜２００重量部程度使用する。
タレート、ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキ
シル）フタレート、ブチルベンジルフタレート、ブチル
フタリルブチルグリコレート等のフタル酸エステル類；
ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート等の非芳
香族２塩基酸エステル類；トリクレジルホスフェート、
トリブチルホスフェート等の燐酸エステル等が挙げら
れ、比較的高分子量タイプの可塑剤としては、例えば２
塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類等のポリエ
ステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその誘導
体等のポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレン、ポ
リスチレン等のポリスチレン類等が挙げられる。これら
は、単独若しくは混合して使用できる。これらの可塑剤
は、反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン重合体１
００重量部に対して２０〜２００重量部程度使用する。
【００４７】前記充填剤の具体例としては、例えば、炭
酸カルシウム、タルク、ケイソウ土、マイカ、カオリ
ン、炭酸マグネシウム、ひる石、酸化チタン、グラファ
イト、アルミナ、シリカ、ガラスバルーン、シラスバル
ーン、シリカバルーン、酸化カルシウム、酸化マグネシ
ウム、酸化ケイ素等の無機充填剤；粉末ゴム、再生ゴ
ム、熱硬化性あるいは熱可塑性樹脂の微粉末、ポリエチ
レン等の中空体等の有機充填剤が挙げられる。これらの
充填剤は、反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン重
合体１００重量部に対して３〜３００重量部程度使用す
る。
酸カルシウム、タルク、ケイソウ土、マイカ、カオリ
ン、炭酸マグネシウム、ひる石、酸化チタン、グラファ
イト、アルミナ、シリカ、ガラスバルーン、シラスバル
ーン、シリカバルーン、酸化カルシウム、酸化マグネシ
ウム、酸化ケイ素等の無機充填剤；粉末ゴム、再生ゴ
ム、熱硬化性あるいは熱可塑性樹脂の微粉末、ポリエチ
レン等の中空体等の有機充填剤が挙げられる。これらの
充填剤は、反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン重
合体１００重量部に対して３〜３００重量部程度使用す
る。
【００４８】前記溶媒の具体例としては、炭化水素類
（トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン
など）、酢酸エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチルな
ど）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノールなど）、エーテル類（エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテー
トなど）、ケトン類（メチルエチルケトン、アセト酢酸
エチル、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、メ
チルイソブチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、
シクロオクタノンなど）のごとき非反応性の溶剤があげ
られ、このような溶剤であればとくに限定はない。
（トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン
など）、酢酸エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチルな
ど）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノールなど）、エーテル類（エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテー
トなど）、ケトン類（メチルエチルケトン、アセト酢酸
エチル、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、メ
チルイソブチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、
シクロオクタノンなど）のごとき非反応性の溶剤があげ
られ、このような溶剤であればとくに限定はない。
【００４９】前記その他の添加剤としては、例えば、水
添ヒマシ油、有機ベントナイト、ステアリン酸カルシウ
ム等のタレ防止剤、着色剤、老化防止剤、接着付与剤等
が挙げられる。
添ヒマシ油、有機ベントナイト、ステアリン酸カルシウ
ム等のタレ防止剤、着色剤、老化防止剤、接着付与剤等
が挙げられる。
【００５０】このようにして得られる本発明のコーティ
ング材は、保護材、目地づめ剤、制振材として有用であ
り、例えば車輌用の防錆、制振を目的としたアンダーボ
ディーコート材やボディーシーラーとして有用である。
ング材は、保護材、目地づめ剤、制振材として有用であ
り、例えば車輌用の防錆、制振を目的としたアンダーボ
ディーコート材やボディーシーラーとして有用である。
【００５１】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明のコーティング
材を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
材を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
【００５２】合成例１ １．５リットル耐圧ガラス製反応容器に分子量１０，０
００のポリオキシプロピレントリオール（Ｍｗ／Ｍｎ＝
１．２、粘度２８ポイズ）４０１ｇ（０．１２２当量）
を仕込み、窒素雰囲気下にした。
００のポリオキシプロピレントリオール（Ｍｗ／Ｍｎ＝
１．２、粘度２８ポイズ）４０１ｇ（０．１２２当量）
を仕込み、窒素雰囲気下にした。
【００５３】１３７℃で、滴下漏斗からナトリウムメト
キシドの２８％メタノール溶液２８．７ｇ（０．１４９
当量）を滴下し、５時間反応させた後、減圧脱気した。
窒素雰囲気下にもどし塩化アリル１３．５ｇ（０．１７
７当量）を滴下、１．５時間反応させた後、さらにナト
リウムメトキシドの２８％メタノール溶液８．４ｇ
（０．０４３５当量）と塩化アリル４．１ｇ（０．０５
２５当量）を用いてアリル化をおこなった。
キシドの２８％メタノール溶液２８．７ｇ（０．１４９
当量）を滴下し、５時間反応させた後、減圧脱気した。
窒素雰囲気下にもどし塩化アリル１３．５ｇ（０．１７
７当量）を滴下、１．５時間反応させた後、さらにナト
リウムメトキシドの２８％メタノール溶液８．４ｇ
（０．０４３５当量）と塩化アリル４．１ｇ（０．０５
２５当量）を用いてアリル化をおこなった。
【００５４】この反応物をヘキサンに溶かしケイ酸アル
ミニウムで吸着処理した後、ヘキサンを減圧除去すると
３１１ｇの黄色透明なポリマーが得られた（粘度２４ポ
イズ）。
ミニウムで吸着処理した後、ヘキサンを減圧除去すると
３１１ｇの黄色透明なポリマーが得られた（粘度２４ポ
イズ）。
【００５５】このポリマー２７０ｇ（０．０９７５当
量）を耐圧ガラス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下に
した。塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２
Ｏ ２５ｇをイソプロピルアルコール５００ｇに溶かし
た溶液）０．０７５ｍｌを添加後、３０分攪拌した。ジ
メトキシメチルシラン８．６７ｇ（０．０８２０当量）
を滴下漏斗より加え、９０℃で４時間反応させた後、脱
気すると２６０ｇの黄色透明なポリマーが得られた。
量）を耐圧ガラス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下に
した。塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２
Ｏ ２５ｇをイソプロピルアルコール５００ｇに溶かし
た溶液）０．０７５ｍｌを添加後、３０分攪拌した。ジ
メトキシメチルシラン８．６７ｇ（０．０８２０当量）
を滴下漏斗より加え、９０℃で４時間反応させた後、脱
気すると２６０ｇの黄色透明なポリマーが得られた。
【００５６】合成例２ 攪拌機付きフラスコに数平均分子量１０，０００のポリ
オキシプロピレントリオール（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２、粘
度２８ポイズ）２２０ｇ（０．０６６７当量）とジラウ
リン酸ジブチルスズ０．０２ｇを仕込み、窒素雰囲気下
でγ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン
１２．６ｇ（０．０６６７当量）を室温で滴下した。滴
下終了後、７５℃で１．５時間反応させた。ＩＲスペク
トルを測定し、２２８０ｃｍ−１付近のＮＣＯ吸収の消
失と１７３０ｃｍ−１付近のＣ＝Ｏ吸収の生成を確認し
た後、反応を終了させた。２１３ｇの無色透明のポリマ
ーが得られた。
オキシプロピレントリオール（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２、粘
度２８ポイズ）２２０ｇ（０．０６６７当量）とジラウ
リン酸ジブチルスズ０．０２ｇを仕込み、窒素雰囲気下
でγ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン
１２．６ｇ（０．０６６７当量）を室温で滴下した。滴
下終了後、７５℃で１．５時間反応させた。ＩＲスペク
トルを測定し、２２８０ｃｍ−１付近のＮＣＯ吸収の消
失と１７３０ｃｍ−１付近のＣ＝Ｏ吸収の生成を確認し
た後、反応を終了させた。２１３ｇの無色透明のポリマ
ーが得られた。
【００５７】比較合成例１ 数平均分子量が３，０００のポリオキシプロピレングリ
コール４２０ｇと数平均分子量が３，０００のポリオキ
シプロピレントリオール８０ｇとを、窒素置換された耐
圧ガラス製反応容器に仕込んだ。水酸化ナトリウム４０
ｇを加え、６０℃で１３時間反応させた後、ブロモクロ
ルメタン１２．７ｇを６０℃で１０時間反応させた。
（得られたポリマーのＭｗ／Ｍｎは２．０であり、粘度
は２２２ポイズであった。）続いて、塩化アリル１５ｇ
を加え３６時間反応をおこなった。反応終了後、減圧に
して揮発物質を除去した。
コール４２０ｇと数平均分子量が３，０００のポリオキ
シプロピレントリオール８０ｇとを、窒素置換された耐
圧ガラス製反応容器に仕込んだ。水酸化ナトリウム４０
ｇを加え、６０℃で１３時間反応させた後、ブロモクロ
ルメタン１２．７ｇを６０℃で１０時間反応させた。
（得られたポリマーのＭｗ／Ｍｎは２．０であり、粘度
は２２２ポイズであった。）続いて、塩化アリル１５ｇ
を加え３６時間反応をおこなった。反応終了後、減圧に
して揮発物質を除去した。
【００５８】内容物をビーカーにとり出しヘキサンに溶
かした。ケイ酸アルミニウムで吸着処理した後、ヘキサ
ンを減圧除去した。
かした。ケイ酸アルミニウムで吸着処理した後、ヘキサ
ンを減圧除去した。
【００５９】このポリマー５００ｇを窒素置換された反
応容器に仕込み、塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ
６・６Ｈ２Ｏ ２５ｇをイソプロピルアルコール５００
ｇに溶かした溶液）０．０３ｇを添加した後、ジメトキ
シメチルシラン１８ｇを加えて８０℃で４時間反応させ
た。反応終了後、減圧にして揮発物質を除去すると淡黄
色透明なポリマーが５５０ｇ得られた。
応容器に仕込み、塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ
６・６Ｈ２Ｏ ２５ｇをイソプロピルアルコール５００
ｇに溶かした溶液）０．０３ｇを添加した後、ジメトキ
シメチルシラン１８ｇを加えて８０℃で４時間反応させ
た。反応終了後、減圧にして揮発物質を除去すると淡黄
色透明なポリマーが５５０ｇ得られた。
【００６０】比較合成例２ 数平均分子量が３，０００のポリオキシプロピレングリ
コール５４０ｇを、窒素置換された耐圧ガラス製反応容
器に仕込んだ。水酸化ナトリウム４０ｇを加えて６０℃
で１３時間反応させた後、塩化アリル１５ｇを加えて３
６時間反応をおこなった。反応終了後、減圧にして揮発
物質を除去した。
コール５４０ｇを、窒素置換された耐圧ガラス製反応容
器に仕込んだ。水酸化ナトリウム４０ｇを加えて６０℃
で１３時間反応させた後、塩化アリル１５ｇを加えて３
６時間反応をおこなった。反応終了後、減圧にして揮発
物質を除去した。
【００６１】内容物をビーカーにとり出しヘキサンに溶
かした。ケイ酸アルミニウムで吸着処理した後、ヘキサ
ンを減圧除去した。
かした。ケイ酸アルミニウムで吸着処理した後、ヘキサ
ンを減圧除去した。
【００６２】このポリマー５００ｇを窒素置換された反
応容器に仕込み、塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ
６・６Ｈ２Ｏ ２５ｇをイソプロピルアルコール５００
ｇに溶かした溶液）０．０３ｇを添加した後、ジメトキ
シメチルシラン１２ｇを加えて８０℃で４時間反応させ
た。反応終了後、減圧にして揮発物質を除去すると淡黄
色透明なポリマーが５４０ｇ得られた。
応容器に仕込み、塩化白金酸の触媒溶液（Ｈ２ＰｔＣｌ
６・６Ｈ２Ｏ ２５ｇをイソプロピルアルコール５００
ｇに溶かした溶液）０．０３ｇを添加した後、ジメトキ
シメチルシラン１２ｇを加えて８０℃で４時間反応させ
た。反応終了後、減圧にして揮発物質を除去すると淡黄
色透明なポリマーが５４０ｇ得られた。
【００６３】合成例１、２および比較合成例１、２で得
られたポリマーの粘度をＢ型粘度計（ＢＭタイプロータ
ーＮｏ．４、１２ｒｐｍ）を用いて、２３℃で測定し
た。また、各ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）と分子量
分布（Ｍｗ／Ｍｎ）をＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ
ィ）により分析した。ＧＰＣは、ポリスチレンゲル（東
ソー株式会社製）を充填したカラムに留出溶媒としてテ
トラヒドロフランを用いて、オーブン温度４０℃で分析
した。その結果を［表１］に示す。
られたポリマーの粘度をＢ型粘度計（ＢＭタイプロータ
ーＮｏ．４、１２ｒｐｍ）を用いて、２３℃で測定し
た。また、各ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）と分子量
分布（Ｍｗ／Ｍｎ）をＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ
ィ）により分析した。ＧＰＣは、ポリスチレンゲル（東
ソー株式会社製）を充填したカラムに留出溶媒としてテ
トラヒドロフランを用いて、オーブン温度４０℃で分析
した。その結果を［表１］に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】実施例１、２及び比較例１、２ 合成例１、２及び比較合成例１、２で得られた反応性ケ
イ素基含有オキシアルキレン重合体１００ｇに対して、
炭酸カルシウム１００ｇ、ジオクチルフタレート１００
ｇ、アルミニウムキレート系硬化触媒２ｇをプラネタリ
ーミキサーで充分混練し、コーティング材組成物（実施
例１、２及び比較例１、２）を得た。
イ素基含有オキシアルキレン重合体１００ｇに対して、
炭酸カルシウム１００ｇ、ジオクチルフタレート１００
ｇ、アルミニウムキレート系硬化触媒２ｇをプラネタリ
ーミキサーで充分混練し、コーティング材組成物（実施
例１、２及び比較例１、２）を得た。
【００６６】これらの組成物を、エアレススプレー装置
（旭大隈社製エアレススプレー装置）を用いて、吐出圧
１００ｋｇ／ｃｍ２で、１５ｃｍ×１５ｃｍのカチオン
電着塗装鋼板上に、１ｍｍの膜厚となるようにスプレー
塗布した（塗装性及び塗膜タレ性の評価）。これを３０
分間１２０℃で加熱硬化させた後、塗膜の耐チッピング
性を評価した。結果を［表２］に示す。
（旭大隈社製エアレススプレー装置）を用いて、吐出圧
１００ｋｇ／ｃｍ２で、１５ｃｍ×１５ｃｍのカチオン
電着塗装鋼板上に、１ｍｍの膜厚となるようにスプレー
塗布した（塗装性及び塗膜タレ性の評価）。これを３０
分間１２０℃で加熱硬化させた後、塗膜の耐チッピング
性を評価した。結果を［表２］に示す。
【００６７】なお、各組成物の塗装性（スプレー適性）
は、同条件での各々の組成物の１分間当たりの吐出量
（ｇ／ｍｉｎ）により評価した。
は、同条件での各々の組成物の１分間当たりの吐出量
（ｇ／ｍｉｎ）により評価した。
【００６８】塗膜のタレ性は、塗工直後の鋼板を４５°
に傾け、１分後の塗膜のタレ（片寄り）により評価し
た。［表２］において、◎は片寄りが全くない、○は片
寄りが若干みられる、△は明らかに片寄りがみられる、
×は基板から流れている状態を示す。
に傾け、１分後の塗膜のタレ（片寄り）により評価し
た。［表２］において、◎は片寄りが全くない、○は片
寄りが若干みられる、△は明らかに片寄りがみられる、
×は基板から流れている状態を示す。
【００６９】また、耐チッピング性は、４５°に傾けた
鋼板の上方２ｍの高さからナット（Ｍ−４、３種）を塗
膜に落下させ、下の素地（鋼板）が現われるまでに落下
したナットの総重量を示す。
鋼板の上方２ｍの高さからナット（Ｍ−４、３種）を塗
膜に落下させ、下の素地（鋼板）が現われるまでに落下
したナットの総重量を示す。
【００７０】
【表２】
【００７１】
【発明の効果】本発明のコーティング材は、数平均分子
量が高く（Ｍｎ≧６，０００）かつ分子量分布の狭い
（Ｍｗ／Ｍｎ≦１．６）反応性ケイ素基含有オキシアル
キレン重合体を硬化成分としているので、優れた保護性
能を有し、かつスプレー性が改良されている。
量が高く（Ｍｎ≧６，０００）かつ分子量分布の狭い
（Ｍｗ／Ｍｎ≦１．６）反応性ケイ素基含有オキシアル
キレン重合体を硬化成分としているので、優れた保護性
能を有し、かつスプレー性が改良されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09D 171/00 - 171/03 C09D 7/12 C08L 71/00 - 71/03
Claims (1)
- 【請求項１】 １分子中に少なくとも１個の反応性ケイ
素基を含有し、数平均分子量が６，０００以上でかつＭ
ｗ／Ｍｎが１．６以下であるオキシアルキレン重合体を
硬化成分として含有し、このオキシアルキレン重合体１
００重量部に対して２０〜２００重量部の割合で可塑剤
を含有する、スプレー可能なコーティング材。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22919991A JP2916653B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 硬化性コーティング材 |
| EP19920113008 EP0525769B1 (en) | 1991-07-30 | 1992-07-30 | The use of a curable coating composition as an undercoat for vehicles |
| DE1992630050 DE69230050T2 (de) | 1991-07-30 | 1992-07-30 | Verwendung einer härtbaren Beschichtungszusammensetzung als Unterbodenbeschichtung in Fahrzeugen |
| ES92113008T ES2137168T3 (es) | 1991-07-30 | 1992-07-30 | Utilizacion de una composicion de recubrimiento curable como capa de imprimacion para vehiculos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22919991A JP2916653B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 硬化性コーティング材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565454A JPH0565454A (ja) | 1993-03-19 |
| JP2916653B2 true JP2916653B2 (ja) | 1999-07-05 |
Family
ID=16888369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22919991A Expired - Lifetime JP2916653B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-09-09 | 硬化性コーティング材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2916653B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09100340A (ja) * | 1995-10-03 | 1997-04-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JP5639442B2 (ja) * | 2010-11-05 | 2014-12-10 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP22919991A patent/JP2916653B2/ja not_active Expired - Lifetime
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