JP2911188B2 - エポキシ基含有化合物の製造方法 - Google Patents
エポキシ基含有化合物の製造方法Info
- Publication number
- JP2911188B2 JP2911188B2 JP2192026A JP19202690A JP2911188B2 JP 2911188 B2 JP2911188 B2 JP 2911188B2 JP 2192026 A JP2192026 A JP 2192026A JP 19202690 A JP19202690 A JP 19202690A JP 2911188 B2 JP2911188 B2 JP 2911188B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- general formula
- lower alkyl
- containing compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はエポキシ基含有化合物の製造方法に関し、特
にニッケル化合物を触媒として用いる新規な方法によ
り、エポキシ基含有化合物を得ることができる方法に関
する。
にニッケル化合物を触媒として用いる新規な方法によ
り、エポキシ基含有化合物を得ることができる方法に関
する。
＜従来の技術＞ 従来、エポキシ基含有化合物を製造する方法として、
二重結合を有する化合物を、ベンゼン、クロロホルムあ
るいは四塩化炭素などの不活性溶媒中で、酸触媒の存在
下に、過安息香酸、過ギ酸、過フタル酸、過プロピオン
酸、過酪酸あるいはトリフルオロ過酢酸などの有機過酸
化物で酸化する方法が知られている。特に、工業的に
は、過酸化物を生じさせる物質、例えば氷酢酸と不飽和
化合物との混合物に、強酸触媒を加えて60〜70℃に加熱
しながら過酸化水素を加えて過酢酸を生成させ、この過
酢酸を利用してエポキシ基含有化合物を製造する方法が
行われている。
二重結合を有する化合物を、ベンゼン、クロロホルムあ
るいは四塩化炭素などの不活性溶媒中で、酸触媒の存在
下に、過安息香酸、過ギ酸、過フタル酸、過プロピオン
酸、過酪酸あるいはトリフルオロ過酢酸などの有機過酸
化物で酸化する方法が知られている。特に、工業的に
は、過酸化物を生じさせる物質、例えば氷酢酸と不飽和
化合物との混合物に、強酸触媒を加えて60〜70℃に加熱
しながら過酸化水素を加えて過酢酸を生成させ、この過
酢酸を利用してエポキシ基含有化合物を製造する方法が
行われている。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、前記方法における反応は、過敏な反応
であるため、選択的にエポキシ化反応を行うことが困難
であり、しかもエポキシ基含有化合物の生成に伴って、
生成したエポキシ基含有化合物の一部が重合することが
ある。
であるため、選択的にエポキシ化反応を行うことが困難
であり、しかもエポキシ基含有化合物の生成に伴って、
生成したエポキシ基含有化合物の一部が重合することが
ある。
また、有機過酸化物を使用しないエポキシ基含有化合
物の製造方法として、不飽和化合物に次亜ハロゲン酸を
使用してハロヒドリンを生成させ、次いでこのハロヒド
リンをアルカリ処理する方法が知られているが、この方
法は、構造の複雑なオレフィン類には適用できない。
物の製造方法として、不飽和化合物に次亜ハロゲン酸を
使用してハロヒドリンを生成させ、次いでこのハロヒド
リンをアルカリ処理する方法が知られているが、この方
法は、構造の複雑なオレフィン類には適用できない。
そこで本発明の目的は、エポキシ基含有化合物を得る
ことができる新規な方法を提供することにある。
ことができる新規な方法を提供することにある。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、前記課題を解決するために、一般式
（Ｉ）： ［式中、R1、R2、R3およびR4は同一でも異なっていても
よく、水素原子またはアルキル基であり、またR1とR2、
並びにR3とR4は、それぞれ相互に結合して環を形成して
いてもよい］ で表される二重結合含有化合物を、 一般式（II）： ［式中、R5は低級アルキル基またはアリール基であり、
R6は、水素原子または低級アルキル基であり、R5とR6は
相互に結合して環を形成していてもよく、R7は低級アル
キル基である］ または一般式（III）： ［式中、R8は低級アルキル基またはアリール基であり、
R9は、水素原子または低級アルキル基であり、R8とR9は
相互に結合して環を形成していてもよく、R10およびR11
は同一でも異なっていてもよく、低級アルキル基であ
り、R10とR11は相互に結合して環を形成していてもよ
い］ で表わされるニッケル化合物から選ばれる少なくとも１
種を触媒として用い、かつ１級アルコールおよび合成ゼ
オライトの存在下に、酸素含有ガスと反応させる工程を
含む、 一般式（IV）： ［R1、R2、R3およびR4は前記一般式（Ｉ）において定義
したとおりである］ で表されるエポキシ基含有化合物の製造方法を提供する
ものである。
（Ｉ）： ［式中、R1、R2、R3およびR4は同一でも異なっていても
よく、水素原子またはアルキル基であり、またR1とR2、
並びにR3とR4は、それぞれ相互に結合して環を形成して
いてもよい］ で表される二重結合含有化合物を、 一般式（II）： ［式中、R5は低級アルキル基またはアリール基であり、
R6は、水素原子または低級アルキル基であり、R5とR6は
相互に結合して環を形成していてもよく、R7は低級アル
キル基である］ または一般式（III）： ［式中、R8は低級アルキル基またはアリール基であり、
R9は、水素原子または低級アルキル基であり、R8とR9は
相互に結合して環を形成していてもよく、R10およびR11
は同一でも異なっていてもよく、低級アルキル基であ
り、R10とR11は相互に結合して環を形成していてもよ
い］ で表わされるニッケル化合物から選ばれる少なくとも１
種を触媒として用い、かつ１級アルコールおよび合成ゼ
オライトの存在下に、酸素含有ガスと反応させる工程を
含む、 一般式（IV）： ［R1、R2、R3およびR4は前記一般式（Ｉ）において定義
したとおりである］ で表されるエポキシ基含有化合物の製造方法を提供する
ものである。
以下、本発明の方法について詳細に説明する。
本発明の出発物質である二重結合含有化合物を表わす
一般式（Ｉ）において、R1、R2、R3およびR4は同一でも
異なってもよく、水素元素またはアルキル基である。こ
のアルキル基としては、炭素原子数１〜20のアルキル基
が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基およびこれらの異性体
等が挙げられる。またR1とR2、並びにR3とR4は、それぞ
れ相互に結合して環を形成していてもよい。例えば、R1
とR2、またはR3とR4は結合して５員環、６員環、７員
環、８員環またはノルボルナン環を形成していてもよ
い。
一般式（Ｉ）において、R1、R2、R3およびR4は同一でも
異なってもよく、水素元素またはアルキル基である。こ
のアルキル基としては、炭素原子数１〜20のアルキル基
が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基およびこれらの異性体
等が挙げられる。またR1とR2、並びにR3とR4は、それぞ
れ相互に結合して環を形成していてもよい。例えば、R1
とR2、またはR3とR4は結合して５員環、６員環、７員
環、８員環またはノルボルナン環を形成していてもよ
い。
この一般式（Ｉ）で表される二重結合含有化合物の具
体例として、２−メチル−２デセン、cis−２−オクテ
ン、trans−２−オクテン、２−メチル−１−デセン、
１−デセン、３−ブチル−７−ヘプテン等のオレフィン
類;2−ノルボルネン等の脂環式不飽和炭化水素類；スチ
レン等の芳香族不飽和炭化水素などが挙げられる。
体例として、２−メチル−２デセン、cis−２−オクテ
ン、trans−２−オクテン、２−メチル−１−デセン、
１−デセン、３−ブチル−７−ヘプテン等のオレフィン
類;2−ノルボルネン等の脂環式不飽和炭化水素類；スチ
レン等の芳香族不飽和炭化水素などが挙げられる。
本発明の方法においては、これらの二重結合含有化合
物の中でも、特にノルボルネンや２−メチル−２−デセ
ン等の３置換オレフィンを用いた場合、対応するエポキ
シ基含有化合物を高収率で得ることができる。
物の中でも、特にノルボルネンや２−メチル−２−デセ
ン等の３置換オレフィンを用いた場合、対応するエポキ
シ基含有化合物を高収率で得ることができる。
本発明の方法において用いられる触媒は、前記一般式
（II）または一般式（III）で表わされるニッケル化合
物から選ばれる少なくとも１種である。
（II）または一般式（III）で表わされるニッケル化合
物から選ばれる少なくとも１種である。
前記一般式（II）において、R5は低級アルキル基また
はアリール基である。この低級アルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｏ−ト
ルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルィル基、ｏ−メト
キシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキ
シフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基などが
挙げられる。
はアリール基である。この低級アルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｏ−ト
ルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルィル基、ｏ−メト
キシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキ
シフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基などが
挙げられる。
R6は、水素原子または低級アルキル基である。この低
級アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
級アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
R5とR6は相互に結合して環を形成していてもよい。例
えば、相互に結合して５員環または６員環を形成してい
てもよい。
えば、相互に結合して５員環または６員環を形成してい
てもよい。
また、R7は低級アルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ
る。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ
る。
前記一般式（III）において、R8は低級アルキル基ま
たはアリール基であり、例えば、前記一般式（II）にお
けるR6と同様のものが例示される。
たはアリール基であり、例えば、前記一般式（II）にお
けるR6と同様のものが例示される。
R9は、水素原子または低級アルキル基であり、例え
ば、前記一般式（II）におけるR6と同様のものが例示さ
れる。また、R8とR9は相互に結合して環を形成していて
もよく、例えば、前記一般式（II）におけるR5とR6と同
様に５員環または６員環を形成していてもよい。
ば、前記一般式（II）におけるR6と同様のものが例示さ
れる。また、R8とR9は相互に結合して環を形成していて
もよく、例えば、前記一般式（II）におけるR5とR6と同
様に５員環または６員環を形成していてもよい。
R10およびR11は同一でも異なっていてもよく、低級ア
ルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、フェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−ト
レイル基、ｐ−トルイル基等が挙げられる。
ルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、フェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−ト
レイル基、ｐ−トルイル基等が挙げられる。
また、このR10とR11は相互に結合して環を形成してい
てもよい。例えば、相互に結合して５員環または６員
環、さらには酸素を含む６員環、例えば下記式： で表わされる環を形成していてもよい。
てもよい。例えば、相互に結合して５員環または６員
環、さらには酸素を含む６員環、例えば下記式： で表わされる環を形成していてもよい。
この一般式（II）または（III）で表されるニッケル
化合物の代表的なものとして、下記式（II A）〜（II
C）、並びに（III A）および（III B）で表される化合
物を挙げることができる。
化合物の代表的なものとして、下記式（II A）〜（II
C）、並びに（III A）および（III B）で表される化合
物を挙げることができる。
このニッケル化合物は、いずれの方法によって得られ
たものでもよく、特に限定されない。また、市販品を用
いてもよい。
たものでもよく、特に限定されない。また、市販品を用
いてもよい。
このニッケル化合物は、例えば、所望のニッケル化合
物に対応するβ−ケトエステルまたはβ−ケトアミド化
合物と、［（C2H5）4N］2NiBr4とを、（ｔ−C4H9O）-K+
塩と反応させることにより製造することができる。この
ようにして得られる生成物は、反応溶媒等を除去した
後、乾燥してそのまま使用してもよい。さらに有機溶媒
で抽出した精製物として使用してもよいし、減圧下に、
昇華精製して使用してもよく、またこれらの精製法を組
合わせて精製し使用に供してもよい。
物に対応するβ−ケトエステルまたはβ−ケトアミド化
合物と、［（C2H5）4N］2NiBr4とを、（ｔ−C4H9O）-K+
塩と反応させることにより製造することができる。この
ようにして得られる生成物は、反応溶媒等を除去した
後、乾燥してそのまま使用してもよい。さらに有機溶媒
で抽出した精製物として使用してもよいし、減圧下に、
昇華精製して使用してもよく、またこれらの精製法を組
合わせて精製し使用に供してもよい。
本発明の方法において、前記一般式（II）または（II
I）で表されるニッケル化合物である触媒の使用量は、
通常、出発原料である前記一般式（Ｉ）で表される二重
結合含有化合物１モルに対して0.005〜１モルであり、
特に0.01〜0.2モルが好ましい。
I）で表されるニッケル化合物である触媒の使用量は、
通常、出発原料である前記一般式（Ｉ）で表される二重
結合含有化合物１モルに対して0.005〜１モルであり、
特に0.01〜0.2モルが好ましい。
本発明の方法は、前記一般式（Ｉ）で表される二重結
合含有化合物を、一般式（II）で表されるニッケル化合
物を触媒として、１級アルコールおよび／または２級ア
ルコールの存在下に反応させる方法である。
合含有化合物を、一般式（II）で表されるニッケル化合
物を触媒として、１級アルコールおよび／または２級ア
ルコールの存在下に反応させる方法である。
用いられる１級アルコールは、脂肪族、脂環式、芳香
族またはこれらの置換基を有するものでもよく、特に限
定されない。例えば、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコー
ル、β−フェネチルアルコール等の１級アルコールなど
が挙げられる。これらは１種単独でも２種以上を組合せ
ても用いられる。これらのうちで好ましいものはプロパ
ノール、ブタノールである。
族またはこれらの置換基を有するものでもよく、特に限
定されない。例えば、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコー
ル、β−フェネチルアルコール等の１級アルコールなど
が挙げられる。これらは１種単独でも２種以上を組合せ
ても用いられる。これらのうちで好ましいものはプロパ
ノール、ブタノールである。
本発明の方法において、１級アルコールの使用量は、
出発物質である前記一般式（Ｉ）で表される二重結合含
有化合物１モルに対して、通常、１モル以上、好ましく
は１〜10モルである。また、この反応は、溶媒を用いて
行うこともでき、この場合には、通常は、上記式［II］
で表される化合物１モルに対して、１モル以上の量のア
ルコールを、溶媒で希釈して使用することもできる。
出発物質である前記一般式（Ｉ）で表される二重結合含
有化合物１モルに対して、通常、１モル以上、好ましく
は１〜10モルである。また、この反応は、溶媒を用いて
行うこともでき、この場合には、通常は、上記式［II］
で表される化合物１モルに対して、１モル以上の量のア
ルコールを、溶媒で希釈して使用することもできる。
この場合に使用することができる反応溶媒としては、
反応に対して不活性な溶媒を使用することができ、この
ような反応溶媒の具体的な例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホル
ム、ジクロルメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素系溶媒；酢酸エチル等のエステル系溶媒；アセト
ニトリル、THFなどが挙げられる。これらの溶媒は１種
単独であるいは２種以上を組み合わせて使用してもよ
い。
反応に対して不活性な溶媒を使用することができ、この
ような反応溶媒の具体的な例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホル
ム、ジクロルメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素系溶媒；酢酸エチル等のエステル系溶媒；アセト
ニトリル、THFなどが挙げられる。これらの溶媒は１種
単独であるいは２種以上を組み合わせて使用してもよ
い。
本発明に用いられる酸素含有ガスは、酸素ガス（純酸
素）でもよいし、酸素含有窒素ガス（例えば空気）、酸
素含有アルゴンガス等の酸素含有不活性ガスで良い。
素）でもよいし、酸素含有窒素ガス（例えば空気）、酸
素含有アルゴンガス等の酸素含有不活性ガスで良い。
酸素含有ガス中の酸素の分圧は、好ましくは0.1〜30a
tm、より好ましくは0.2〜15atmである。酸素の分圧がこ
の範囲内にあると、反応速度が速く、反応収率も良い。
tm、より好ましくは0.2〜15atmである。酸素の分圧がこ
の範囲内にあると、反応速度が速く、反応収率も良い。
また、本発明の方法においては、反応を合成ゼオライ
トの存在下に行うと、より高い収率で前記一般式（IV）
で表されるエポキシ基含有化合物を得ることができるた
め、好ましい。
トの存在下に行うと、より高い収率で前記一般式（IV）
で表されるエポキシ基含有化合物を得ることができるた
め、好ましい。
用いられる合成ゼオライトとしては、モレキュラーシ
ーブが特に適しており、さらにモレキュラーシーブ3A、
4Aおよび5Aとして市販されているものが特に好ましい。
モレキュラーシーブのような合成ゼオライトは、粉末状
あるいはペレット状などの種々の形態で使用することが
できる。
ーブが特に適しており、さらにモレキュラーシーブ3A、
4Aおよび5Aとして市販されているものが特に好ましい。
モレキュラーシーブのような合成ゼオライトは、粉末状
あるいはペレット状などの種々の形態で使用することが
できる。
このような合成ゼオライトを使用する場合、その使用
量は、通常、前記一般式（Ｉ）で表される二重結合含有
化合物１ミリモルに対して0.5g以下、好ましくは0.02〜
0.3gの割合となる量である。
量は、通常、前記一般式（Ｉ）で表される二重結合含有
化合物１ミリモルに対して0.5g以下、好ましくは0.02〜
0.3gの割合となる量である。
本発明の方法における反応は、液相中で連続的に行っ
てもよいし、回分的に行ってもよい。
てもよいし、回分的に行ってもよい。
反応温度は、通常、40〜200程度であり、特に50〜150
℃が好ましい。
℃が好ましい。
以上の反応によって得られる反応混合物は、通常、副
生物、未反応の出発原料、触媒等を含有するため、本発
明の目的物であるエポキシ基含有化合物は、この反応混
合物中から分離、精製して得ることができる。用いられ
る分離方法は、特に制限されず、例えば、蒸留、吸着に
よる方法、抽出、再結晶等公知の分離方法によれば良
い。
生物、未反応の出発原料、触媒等を含有するため、本発
明の目的物であるエポキシ基含有化合物は、この反応混
合物中から分離、精製して得ることができる。用いられ
る分離方法は、特に制限されず、例えば、蒸留、吸着に
よる方法、抽出、再結晶等公知の分離方法によれば良
い。
本発明の方法によって得られるエポキシ基含有化合物
は、例えば、合成中間体、ポリマー原料等の用途に有用
である。
は、例えば、合成中間体、ポリマー原料等の用途に有用
である。
＜実施例＞ 以下、実施例および比較例により本発明を具体的に説
明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもの
ではない。
明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもの
ではない。
（実施例１） 反応容器に、２−メチル−２−デセン10mmol、ブタノ
ール20mmolおよびジクロルエタン2mlを仕込み、ここ
に、触媒としてビス（２−エトキシカルボニルシクロヘ
キサノナト）ニッケル（前記式（II A）で表わされる化
合物）0.40mmolを溶解させた。さらに、モレキュラーシ
ーブス4A（アルドリッチ社製）1gを加えた。次いで、反
応容器内に、10kg/cm2の酸素ガスを充填し、100℃で６
時間反応させた。
ール20mmolおよびジクロルエタン2mlを仕込み、ここ
に、触媒としてビス（２−エトキシカルボニルシクロヘ
キサノナト）ニッケル（前記式（II A）で表わされる化
合物）0.40mmolを溶解させた。さらに、モレキュラーシ
ーブス4A（アルドリッチ社製）1gを加えた。次いで、反
応容器内に、10kg/cm2の酸素ガスを充填し、100℃で６
時間反応させた。
得られた反応生成液をガスクロマトクラフィーを用い
て分析した結果、出発物質である２−メチル−２−デセ
ンの転化率は100％で、目的物のエポキシ基含有化合物
であるエポキシド（2,2−ジメチル−３−ヘプチルオキ
シラン）の収率は60％であった。
て分析した結果、出発物質である２−メチル−２−デセ
ンの転化率は100％で、目的物のエポキシ基含有化合物
であるエポキシド（2,2−ジメチル−３−ヘプチルオキ
シラン）の収率は60％であった。
（実施例２〜５） 触媒として、ビス（２−エトキシカルボニルシクロヘ
キサノナト）ニッケルの代わりに、表１に示すニッケル
化合物を使用した以外は、実施例１と同様にして反応さ
せ、出発物質である２−メチル−２−デセンの転化率
と、目的物のエポキシ基含有化合物であるエポキシド
（2,2−ジメチル−３−ヘプチルオキシラン）の収率を
測定した。結果を表１に示す。
キサノナト）ニッケルの代わりに、表１に示すニッケル
化合物を使用した以外は、実施例１と同様にして反応さ
せ、出発物質である２−メチル−２−デセンの転化率
と、目的物のエポキシ基含有化合物であるエポキシド
（2,2−ジメチル−３−ヘプチルオキシラン）の収率を
測定した。結果を表１に示す。
＜発明の効果＞ 本発明の方法によれば、特定の構造のニッケル化合物
を触媒として用いる新規な反応により、エポキシ基含有
化合物を得ることができる。
を触媒として用いる新規な反応により、エポキシ基含有
化合物を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： ［式中、R1、R2、R3およびR4は同一でも異なっていても
よく、水素原子またはアルキル基であり、またR1とR2、
並びにR3とR4は、それぞれ相互に結合して環を形成して
いてもよい］ で表される二重結合含有化合物を、 一般式（II）： ［式中、R5は低級アルキル基またはアリール基であり、
R6は、水素原子または低級アルキル基であり、R5とR6は
相互に結合して環を形成していてもよく、R7は低級アル
キル基である］ または一般式（III）： ［式中、R8は低級アルキル基またはアリール基であり、
R9は、水素原子または低級アルキル基であり、R8とR9は
相互に結合して環を形成していてもよく、R10およびR11
は同一でも異なっていてもよく、低級アルキル基であ
り、R10とR11は相互に結合して環を形成していてもよ
い］ で表わされるニッケル化合物から選ばれる少なくとも１
種を触媒として用い、かつ１級アルコールおよび合成ゼ
オライトの存在下に、酸素含有ガスと反応させる工程を
含む、 一般式（IV）： ［R1、R2、R3およびR4は前記一般式（Ｉ）において定義
したとおりである］ で表されるエポキシ基含有化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2192026A JP2911188B2 (ja) | 1990-07-20 | 1990-07-20 | エポキシ基含有化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2192026A JP2911188B2 (ja) | 1990-07-20 | 1990-07-20 | エポキシ基含有化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0477479A JPH0477479A (ja) | 1992-03-11 |
| JP2911188B2 true JP2911188B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=16284363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2192026A Expired - Fee Related JP2911188B2 (ja) | 1990-07-20 | 1990-07-20 | エポキシ基含有化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2911188B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-20 JP JP2192026A patent/JP2911188B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477479A (ja) | 1992-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Posner et al. | Asymmetric Diels-Alder cycloadditions using chiral alkyl vinyl ethers and a dienyl sulfone | |
| JP4619656B2 (ja) | アリールアミンの製造方法 | |
| WO2008062553A1 (fr) | Procédé de production d'oléfine cyclique | |
| JP2911188B2 (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法 | |
| Yip et al. | Transition metal promoted reactions. 29.(Z)-2, 2'-Disubstituted bifluorenylidenes by intramolecular desulfurdimerization reactions | |
| JP2950334B2 (ja) | ニポキシ基含有化合物の製造方法 | |
| JP2911192B2 (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法 | |
| JP3068900B2 (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法 | |
| US4257949A (en) | Bisnoraldehyde-22-enamine process | |
| JPH04342598A (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法および新規なニッケル化合物 | |
| JP2003313153A (ja) | 光学活性２−アシル化１，２−ジオール化合物誘導体の製造方法 | |
| US5811610A (en) | Tricyclocarboxylate, method for preparing the same and perfume comprising the same | |
| JP3068899B2 (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法 | |
| JP4635251B2 (ja) | 有機ビスマス化合物およびその製法 | |
| JP3029312B2 (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法および新規な鉄化合物 | |
| JPH0390074A (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法 | |
| JPH0643428B2 (ja) | フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| JP4002114B2 (ja) | アリルアルコール類の製造方法 | |
| US6414206B2 (en) | Process for preparing bisindenylalkanes | |
| JP4035305B2 (ja) | アルキル置換テトラシクロドデセンカルボン酸エステル類とその（メタ）アクリル酸付加物とそれらの製造方法 | |
| JPH05155815A (ja) | グリセロール誘導体の製造方法 | |
| JPH03227952A (ja) | カルボニル基含有化合物の製造方法 | |
| JPH0390041A (ja) | エポキシ基含有化合物、または、エポキシ基含有化合物およびカルボニル基含有化合物の製造方法 | |
| KR800000644B1 (ko) | 알파-비닐옥사졸린류의 제조방법 | |
| JP3902849B2 (ja) | ビスエポキシ−１，５，７，１１−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン誘導体を含むエポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |