JP2910856B2 - アクリル酸亜鉛の製法 - Google Patents
アクリル酸亜鉛の製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は非凝集性のアクリル酸亜鉛の製法に関する。
（従来の技術） アクリル酸亜鉛は種々の工業的用途に用いられ、例え
ばゴム組成物に配合して加硫物性を改善することが知ら
れている。
ばゴム組成物に配合して加硫物性を改善することが知ら
れている。
従来、このアクリル酸亜鉛を得る方法としては溶媒中
でアクリル酸と亜鉛化合物を反応させ、更に反応完結後
溶媒を減圧除去したり、濾過後減圧乾燥する方法が知ら
れている。この方法によると反応生成物が反応器の内壁
や撹拌翼に著しく固着したり、大きな塊状になったりす
る凝集の問題を生じ、収率が著しく悪くなる。また、溶
媒を減圧により除去する際、生成したアクリル酸亜鉛の
中に含まれている溶媒が飛散するが、この時同時にアク
リル酸亜鉛も激しく飛散するため収率が悪く、また溶媒
の回収が困難と成り、経済的な損失も大きいという欠点
があった。
でアクリル酸と亜鉛化合物を反応させ、更に反応完結後
溶媒を減圧除去したり、濾過後減圧乾燥する方法が知ら
れている。この方法によると反応生成物が反応器の内壁
や撹拌翼に著しく固着したり、大きな塊状になったりす
る凝集の問題を生じ、収率が著しく悪くなる。また、溶
媒を減圧により除去する際、生成したアクリル酸亜鉛の
中に含まれている溶媒が飛散するが、この時同時にアク
リル酸亜鉛も激しく飛散するため収率が悪く、また溶媒
の回収が困難と成り、経済的な損失も大きいという欠点
があった。
（発明の解決しようとする課題） 上記欠点を解消するために種々の検討がなされてき
た。例えば、本出願人による特公昭63−13420号公報に
は、溶媒中でアクリル酸と亜鉛化合物とを反応させた
後、ステアリン酸等の高級脂肪酸を加えて加熱撹拌し、
次いで乾燥することにより、アクリル酸亜鉛を脂肪酸で
コーティングする方法が提案されている。この方法によ
れば、収率も高く、凝集の問題もある程度改善できた。
た。例えば、本出願人による特公昭63−13420号公報に
は、溶媒中でアクリル酸と亜鉛化合物とを反応させた
後、ステアリン酸等の高級脂肪酸を加えて加熱撹拌し、
次いで乾燥することにより、アクリル酸亜鉛を脂肪酸で
コーティングする方法が提案されている。この方法によ
れば、収率も高く、凝集の問題もある程度改善できた。
しかしながら、本発明者が上記方法を更に検討したと
ころ、乾燥時コーティングに剥離や粒子の崩壊が生じて
アクリル酸亜鉛のそのものの表面から露出したものが存
在することが解った。このアクリル酸亜鉛表面の露出は
小さな凝集塊の生成あるいはゴム組成物に配合した場合
に分散不良等をおこすものと考えられる。
ころ、乾燥時コーティングに剥離や粒子の崩壊が生じて
アクリル酸亜鉛のそのものの表面から露出したものが存
在することが解った。このアクリル酸亜鉛表面の露出は
小さな凝集塊の生成あるいはゴム組成物に配合した場合
に分散不良等をおこすものと考えられる。
（課題を解決するための手段） 本発明はこの剥離あるいは崩壊したものを再度高級脂
肪酸を添加することによりアクリル酸亜鉛の性能をより
改善し得ることを見出し、本発明をなすに到った。
肪酸を添加することによりアクリル酸亜鉛の性能をより
改善し得ることを見出し、本発明をなすに到った。
即ち、本発明は有機溶媒中でアクリル酸と亜鉛化合物
とを反応させた後、高級脂肪酸を加熱下に添加撹拌し、
次いで乾燥することにより得られたアクリル酸亜鉛を、
無溶剤下に更に高級脂肪酸またはその亜鉛塩を添加、混
合することを特徴とする非凝集性アクリル酸亜鉛の製法
を提供する。
とを反応させた後、高級脂肪酸を加熱下に添加撹拌し、
次いで乾燥することにより得られたアクリル酸亜鉛を、
無溶剤下に更に高級脂肪酸またはその亜鉛塩を添加、混
合することを特徴とする非凝集性アクリル酸亜鉛の製法
を提供する。
本発明の前半の部分、即ち、アクリル酸亜鉛を形成
し、乾燥するまでの工程は特公昭63−13420号と同じで
あるが、本発明と関連が深いので説明を加える。
し、乾燥するまでの工程は特公昭63−13420号と同じで
あるが、本発明と関連が深いので説明を加える。
本発明に用いられる有機溶媒としては、炭化水素化合
物が適し、具体例としてはメタノール、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン等が挙げ
られる。
物が適し、具体例としてはメタノール、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン等が挙げ
られる。
本発明で使用するアクリル酸は通常の水によって希釈
されていないアクリル酸であるが、若干量の水を含んで
いても差支えない。さらにアクリル酸中に含まれている
ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等
の重合防止剤の混在はなんら支障をきたさない。
されていないアクリル酸であるが、若干量の水を含んで
いても差支えない。さらにアクリル酸中に含まれている
ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等
の重合防止剤の混在はなんら支障をきたさない。
本発明で使用する亜鉛化合物は通常の粉末状の固体を
使用する。亜鉛化合物の具体例として酸化亜鉛、水酸化
亜鉛、炭酸亜鉛及び重炭酸亜鉛が挙げられる。亜鉛化合
物の使用量は、モル比で亜鉛化合物／アクリル酸が約1/
2である。亜鉛化合物の量が1:2より少な過ぎると反応物
に過剰のアクリル酸が中和されずに残存し、又1:2より
多過ぎると一部塩基性塩が生成し、いずれもボールコン
プレッションが軟かくなり好ましくない。
使用する。亜鉛化合物の具体例として酸化亜鉛、水酸化
亜鉛、炭酸亜鉛及び重炭酸亜鉛が挙げられる。亜鉛化合
物の使用量は、モル比で亜鉛化合物／アクリル酸が約1/
2である。亜鉛化合物の量が1:2より少な過ぎると反応物
に過剰のアクリル酸が中和されずに残存し、又1:2より
多過ぎると一部塩基性塩が生成し、いずれもボールコン
プレッションが軟かくなり好ましくない。
反応溶媒中にアクリル酸を仕込み乳化させた後、亜鉛
化合物を添加し、ニーダー、バンバリーミキサー等の装
置を用いて撹拌しながら反応させる。反応温度は特に限
定されないが90℃以下が好ましい。あまり高温になると
一部重合が起こり、純度が落ちる。反応時間は通常約１
時間である。
化合物を添加し、ニーダー、バンバリーミキサー等の装
置を用いて撹拌しながら反応させる。反応温度は特に限
定されないが90℃以下が好ましい。あまり高温になると
一部重合が起こり、純度が落ちる。反応時間は通常約１
時間である。
アクリル酸と亜鉛化合物との反応液中に最初に添加す
る高級脂肪酸は炭素数12〜30を有する脂肪酸であって、
例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸またはそ
れらの混合物が含まれる。好ましくはステアリン酸であ
る。高級脂肪酸はそのままあるいはアクリル酸と亜鉛化
合物との反応に用いた有機溶媒に溶解して必要により加
熱溶解して添加してもよい。
る高級脂肪酸は炭素数12〜30を有する脂肪酸であって、
例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸またはそ
れらの混合物が含まれる。好ましくはステアリン酸であ
る。高級脂肪酸はそのままあるいはアクリル酸と亜鉛化
合物との反応に用いた有機溶媒に溶解して必要により加
熱溶解して添加してもよい。
高級脂肪酸の最初の添加量は、アクリル酸100重量部
に対して３〜15重量部が好ましい。これより少な過ぎる
と表面コーティングが不十分になり、また多過ぎるとア
クリル酸亜鉛の特性が生きなくなるので好ましくない。
に対して３〜15重量部が好ましい。これより少な過ぎる
と表面コーティングが不十分になり、また多過ぎるとア
クリル酸亜鉛の特性が生きなくなるので好ましくない。
高級脂肪酸を添加した後、反応液を加熱下に撹拌す
る。加熱温度は通常40〜90℃、好ましくは60〜80℃であ
る。撹拌は全工程中、続ける。コーティング終了後、有
機溶媒および水を減圧下に除去して乾燥する。上記工程
（以下、第１工程という。）により、高級脂肪酸でコー
ティングされたアクリル酸亜鉛が形成されるのである
が、本発明者の研究によると乾燥工程においてコーティ
ングされた筈の脂肪酸が剥離したり、コーティングされ
たアクリル酸亜鉛粒子が崩壊して、より小さな粒子にな
ることが確認された。従って、本発明では第１工程によ
り得られたアクリル酸亜鉛を更に高級脂肪酸またはその
亜鉛塩で処理する工程（第２工程）に付する。尚、本明
細書中において「コーティング」という場合、アクリル
酸亜鉛粒子と高級脂肪酸とを混合することによりアクリ
ル酸亜鉛表面に高級脂肪酸が物理的に存在する状態のみ
ならず、高級脂肪酸の酸基とアクリル酸亜鉛との間の何
らかの作用による化学的な吸着あるいは結合も含む概念
である。
る。加熱温度は通常40〜90℃、好ましくは60〜80℃であ
る。撹拌は全工程中、続ける。コーティング終了後、有
機溶媒および水を減圧下に除去して乾燥する。上記工程
（以下、第１工程という。）により、高級脂肪酸でコー
ティングされたアクリル酸亜鉛が形成されるのである
が、本発明者の研究によると乾燥工程においてコーティ
ングされた筈の脂肪酸が剥離したり、コーティングされ
たアクリル酸亜鉛粒子が崩壊して、より小さな粒子にな
ることが確認された。従って、本発明では第１工程によ
り得られたアクリル酸亜鉛を更に高級脂肪酸またはその
亜鉛塩で処理する工程（第２工程）に付する。尚、本明
細書中において「コーティング」という場合、アクリル
酸亜鉛粒子と高級脂肪酸とを混合することによりアクリ
ル酸亜鉛表面に高級脂肪酸が物理的に存在する状態のみ
ならず、高級脂肪酸の酸基とアクリル酸亜鉛との間の何
らかの作用による化学的な吸着あるいは結合も含む概念
である。
この第２工程で用いられる高級脂肪酸は第１工程で用
いられた高級脂肪酸と同じものでなくてもよい。また、
第２工程では上記高級脂肪酸の亜鉛塩を用いることもで
きる。高級脂肪酸の添加および撹拌等の方法も第１工程
と同じである。添加量は最終的にアクリル酸100重量部
に対し５〜20重量部となるようにする。しかし、第１工
程に用いられなかった高級脂肪酸の亜鉛塩はそのまま常
温で添加撹拌する。第２工程では有機溶媒を用いていな
いので、乾燥する必要はない。
いられた高級脂肪酸と同じものでなくてもよい。また、
第２工程では上記高級脂肪酸の亜鉛塩を用いることもで
きる。高級脂肪酸の添加および撹拌等の方法も第１工程
と同じである。添加量は最終的にアクリル酸100重量部
に対し５〜20重量部となるようにする。しかし、第１工
程に用いられなかった高級脂肪酸の亜鉛塩はそのまま常
温で添加撹拌する。第２工程では有機溶媒を用いていな
いので、乾燥する必要はない。
（発明の効果） 本発明の非凝集性アクリル酸亜鉛の製法により反応溶
媒を良好に回収でき、また高収率でアクリル酸亜鉛を合
成することができる。又、本発明の非凝集性アクリル酸
亜鉛は、従来のものより高分散性を示し、これを使用し
て作製したゴルフボールは従来のゴルフボールよりも優
れた加硫物性を有する。
媒を良好に回収でき、また高収率でアクリル酸亜鉛を合
成することができる。又、本発明の非凝集性アクリル酸
亜鉛は、従来のものより高分散性を示し、これを使用し
て作製したゴルフボールは従来のゴルフボールよりも優
れた加硫物性を有する。
（実施例） 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。
れら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 酸化亜鉛600gとトルエン2000mlとを5l容量のジャケッ
ト式ニーダーに仕込み、混練して均一化した。次にアク
リル酸1060gを30分間で滴下して混練しながら40〜50℃
で60分反応させた。反応終了後、混練を続けながらステ
アリン酸60gを投入し、温度を75℃まで上げ30分かき混
ぜてステアリン酸でコーティングした。次に300〜100mm
Hgの減圧下で２時間加熱して、生成水及びトルエンを留
出させ、更に乾燥を続けた。乾燥後、ステアリン酸亜鉛
60gを反応物に加え、更に30分かき混ぜ、もう１度コー
ティングして、アクリル酸亜鉛1610gを得た。
ト式ニーダーに仕込み、混練して均一化した。次にアク
リル酸1060gを30分間で滴下して混練しながら40〜50℃
で60分反応させた。反応終了後、混練を続けながらステ
アリン酸60gを投入し、温度を75℃まで上げ30分かき混
ぜてステアリン酸でコーティングした。次に300〜100mm
Hgの減圧下で２時間加熱して、生成水及びトルエンを留
出させ、更に乾燥を続けた。乾燥後、ステアリン酸亜鉛
60gを反応物に加え、更に30分かき混ぜ、もう１度コー
ティングして、アクリル酸亜鉛1610gを得た。
乾燥前のアクリル酸亜鉛の粒子と乾燥後のアクリル酸
亜鉛の粒子の顕微鏡写真をそれぞれ第１図および第２図
に示す。図から明らかなように乾燥後に粒子が小さくな
って、崩壊等の変化が起きていることがわかる。
亜鉛の粒子の顕微鏡写真をそれぞれ第１図および第２図
に示す。図から明らかなように乾燥後に粒子が小さくな
って、崩壊等の変化が起きていることがわかる。
実施例２ 実施例１と同一の方法で乾燥までを行ない、温度を75
℃に保って、ステアリン酸60gを加え、30分撹拌混合し
て、アクリル酸亜鉛1600gを得た。
℃に保って、ステアリン酸60gを加え、30分撹拌混合し
て、アクリル酸亜鉛1600gを得た。
実施例３ ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛の代わりに、それぞ
れ60gのパルミチン酸、パルミチン酸亜鉛を使用した点
以外は実施例１と同様の操作を行なってアクリル酸亜鉛
1605gを得た。
れ60gのパルミチン酸、パルミチン酸亜鉛を使用した点
以外は実施例１と同様の操作を行なってアクリル酸亜鉛
1605gを得た。
実施例４ 実施例１の方法で乾燥まで行ない、パルミチン酸60g
を加え、温度を75℃に保って30分撹拌混合してアクリル
酸亜鉛1600gを得た。
を加え、温度を75℃に保って30分撹拌混合してアクリル
酸亜鉛1600gを得た。
比較例１ 加えるステアリン酸を120gにした他は実施例１と同様
の方法で乾燥まで行ない、１回だけコーティングした。
アクリル酸亜鉛1600gを得た。
の方法で乾燥まで行ない、１回だけコーティングした。
アクリル酸亜鉛1600gを得た。
比較例２ 実施例１に於いて、反応終了後のステアリン酸でコー
ティングする操作を省き、又加えるステアリン酸亜鉛の
量を120gにした点以外は実施例１と同様の操作を行なっ
た。尚、減圧乾燥時に飛散や固着によるロスが大きく得
られたアクリル酸亜鉛は1050gであった。
ティングする操作を省き、又加えるステアリン酸亜鉛の
量を120gにした点以外は実施例１と同様の操作を行なっ
た。尚、減圧乾燥時に飛散や固着によるロスが大きく得
られたアクリル酸亜鉛は1050gであった。
試験例 実施例１、２、３、４、比較例１、２の６種の製法で
合成したアクリル酸亜鉛について、ゴム分散試験を行な
った。
合成したアクリル酸亜鉛について、ゴム分散試験を行な
った。
（試験方法） 325mesh以下に粉砕した各アクリル酸亜鉛をブタジエ
ンゴム100重量部に対して30重量部配合した。６インチ
ロールを40〜50℃に熱ため、ゴムをロールに巻き付けて
約１分練ってゴムがロールにきれいに巻きついたところ
でアクリル酸亜鉛を少しずつ混入した。ロールのゲージ
幅は、約2mmで行なった。ロール付着分及び落下した分
を集め、全部混入した後、切り返しを４回行って一度冷
却した。次にロール温度を60〜70℃に上げて上記コンパ
ウンドを巻きつけ、３回程切り返しながら熱入れを行な
った後、ロールゲージ幅を約0.5mmにして薄通しを４回
行なって、ロールから抜き取った。これをスケールルー
ペで３×5cmのサンプルを２個観察し、１cm2当たりの凝
集塊を算出した。結果を表−１に示す。
ンゴム100重量部に対して30重量部配合した。６インチ
ロールを40〜50℃に熱ため、ゴムをロールに巻き付けて
約１分練ってゴムがロールにきれいに巻きついたところ
でアクリル酸亜鉛を少しずつ混入した。ロールのゲージ
幅は、約2mmで行なった。ロール付着分及び落下した分
を集め、全部混入した後、切り返しを４回行って一度冷
却した。次にロール温度を60〜70℃に上げて上記コンパ
ウンドを巻きつけ、３回程切り返しながら熱入れを行な
った後、ロールゲージ幅を約0.5mmにして薄通しを４回
行なって、ロールから抜き取った。これをスケールルー
ペで３×5cmのサンプルを２個観察し、１cm2当たりの凝
集塊を算出した。結果を表−１に示す。
実施例１、２、比較例１、２の４種の製法で合成され
た各アクリル酸亜鉛を使用してつくったゴルフボールの
加硫物性（コンプレッション、反撥係数、耐久性）試験
を行なった。
た各アクリル酸亜鉛を使用してつくったゴルフボールの
加硫物性（コンプレッション、反撥係数、耐久性）試験
を行なった。
（ゴルフボールの製法） 表−２に示す組成（重量部）で、各原料を混合し、15
0℃で30分間加硫成形することにより、平均直径38.5mm
のソリッドコアを得た。次いでこのコアのまわりにアイ
オノマー樹脂カバーを射出成型することにより被覆して
ゴルフボールをつくった。
0℃で30分間加硫成形することにより、平均直径38.5mm
のソリッドコアを得た。次いでこのコアのまわりにアイ
オノマー樹脂カバーを射出成型することにより被覆して
ゴルフボールをつくった。
（加硫物性の試験法） コンプレッション試験はPGA方式により行った。又反
撥係数は、測定温度23℃でボールに198.4gの金属円筒物
を45m/sの速度で衝突させたときのボールの初速度によ
り求めた。更に耐久性指数は、ボールを45m/sの速度で
衝撃板に繰り返し衝突させ、ボールが破壊するまでの衝
突回数を比較例１を100とした指数として求めた。
撥係数は、測定温度23℃でボールに198.4gの金属円筒物
を45m/sの速度で衝突させたときのボールの初速度によ
り求めた。更に耐久性指数は、ボールを45m/sの速度で
衝撃板に繰り返し衝突させ、ボールが破壊するまでの衝
突回数を比較例１を100とした指数として求めた。
試験結果を表−２に示す。
第１図は実施例１の乾燥前のアクリル酸亜鉛の粒子構造
を示す顕微鏡写真である。 第２図は実施例１の乾燥後のアクリル酸亜鉛の粒子構造
を示す顕微鏡写真である。
を示す顕微鏡写真である。 第２図は実施例１の乾燥後のアクリル酸亜鉛の粒子構造
を示す顕微鏡写真である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−21640（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−92238（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−47300（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−34079（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−88108（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】有機溶媒中でアクリル酸と亜鉛化合物とを
反応させた後、高級脂肪酸を加熱下に添加撹拌し、次い
で乾燥することにより得られたアクリル酸亜鉛を、無溶
剤下に更に高級脂肪酸またはその亜鉛塩を添加、混合す
ることを特徴とするアクリル酸亜鉛の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1038744A JP2910856B2 (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | アクリル酸亜鉛の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1038744A JP2910856B2 (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | アクリル酸亜鉛の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218639A JPH02218639A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2910856B2 true JP2910856B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=12533824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1038744A Expired - Lifetime JP2910856B2 (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | アクリル酸亜鉛の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2910856B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102262555B1 (ko) * | 2020-08-26 | 2021-06-09 | 주식회사 코어케미칼 | 금속염의 제조 방법 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6956128B2 (en) | 2001-06-29 | 2005-10-18 | Bridgestone Sports Co., Ltd. | Zinc acrylate particle composition, method for production thereof, and golf ball using the composition |
| JP2004161640A (ja) | 2002-11-11 | 2004-06-10 | Nippon Jiyouriyuu Kogyo Kk | アクリル酸亜鉛およびその製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS565500B2 (ja) * | 1971-09-03 | 1981-02-05 | ||
| JPS4947300A (ja) * | 1972-09-01 | 1974-05-07 | ||
| JPS5921640A (ja) * | 1982-07-07 | 1984-02-03 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | アクリル酸亜鉛の製法 |
| JPS6092238A (ja) * | 1983-10-26 | 1985-05-23 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | アクリル酸亜鉛の製法 |
| JPS6388108A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 自由流動性のある顆粒状固形塩素剤組成物 |
-
1989
- 1989-02-17 JP JP1038744A patent/JP2910856B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102262555B1 (ko) * | 2020-08-26 | 2021-06-09 | 주식회사 코어케미칼 | 금속염의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02218639A (ja) | 1990-08-31 |
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