JP2887401B2 - ポリフェニレンエーテル樹脂組成物 - Google Patents
ポリフェニレンエーテル樹脂組成物Info
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Description
た新規なポリフェニレンエーテル樹脂組成物に関するも
のである。
の末端を、6−クロマン骨格などの環化末端基を特定量
有した新規なポリフェニレンエーテル樹脂と無機充填剤
とからなる組成物に関するものである。
特性、耐熱性等の優れた熱可塑性樹脂として知られてい
るが、溶融粘度が高く、成形加工性に劣るとの欠点を有
してる。このポリフェニレンエーテル樹脂に、より高い
剛性等を求めるため無機充填剤を配合すると溶融粘度が
さらに高くなり、流動性が悪くなり、容易に成形できな
い。そのため、成形時に樹脂温度を上げると熱酸化劣化
を受け易いという問題点も有している。
435号明細書にはスチレン系重合体をブレンドすること
が示されている。
ことが示されているが、これらは、いずれもポリフェニ
レンエーテルの耐熱性及び機械的特性を損ない、また、
可塑剤は、充填剤と樹脂の密着を阻害し、表面特性を悪
くする傾向がある。
の結果、ポリフェニレンエーテル樹脂の末端構造を、い
わゆる6−クロマン骨格とし、環化した場合、ポリフェ
ニレンエーテル樹脂は溶融成形時の安定性が極めて高
く、熱酸化劣化の原因となる下記(e)式に代表され
る、 (式中、R1〜R5は、夫々独立に、水素、アルキル基、置
換アルキル基、ハロゲン基、アリール基又は置換アリー
ル基である。) の部分構造がポリフェニレンエーテル鎖中に殆ど生成
しないということを見出した。
または置換された6−クロマンを意味する。
とを併用すると、成形加工時の流動性及び熱安定性に優
れ、高い剛性及び寸法安定性を示し、しかも優れた表面
外観が得られることを見出し、本発明に至ったものであ
る。
を構成するフェニレンエーテルユニットの100個に対し
て平均0.01個以上含有し、数平均分子量が1,000〜100,0
00の範囲にあることを特徴とする、ポリフェニレンエー
テル樹脂100重量部に、 (式中、R1〜R5は、夫々独立に、水素、アルキル基、置
換アルキル基、ハロゲン基、アリール基又は置換アリー
ル基であり、R6〜R9は、夫々独立に水素、アルキル基、
置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、ハ
ロゲン基、アリール基、置換アリール基、アルコキシ
基、N−ラクタム基、カルボン酸基、カルボン酸無水物
基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、ニト
リル基、アシロキシ基又はアシル基である。
環状構造のリングを形成していてもよい。) (ii)無機充填剤1〜150重量部を配合した、ポリフェ
ニレンエーテル樹脂組成物である。
一般式(a)で表される環化末端基を、樹脂を構成する
フェニレンエーテルユニットの100個に対して平均0.01
個以上含有する必要がある。
(約10,000〜30,000)の場合、環化末端基はフェニレン
エーテルユニットの100個に対して平均0.15個以上が好
ましい。さらに好ましくは、平均0.2個以上である。
の点で好ましい。また、末端基の全てが一般式(a)の
構造である樹脂は、エンジニアリング樹脂用に最も好ま
しく使用できる。
き、繰返し単位として一般に で表されるフェニレンエーテルユニットを含有するもの
と定義され、特に限定はない。その代表的な例は、下記
式(b); (式中、R1〜R5は、夫々独立に、水素、アルキル基、置
換アルキル基、ハロゲン基、アリール基又は置換アリー
ル基から選ばれる。) で示されるフェニレンエーテルユニットの少なくとも1
種から構成される。更に、以下の式(h)、(i)、
(j)のモノマーユニット等を含んでもよい。
基、(C1〜C20)ヒドロキシアルキル基、(C2〜C22)ア
ルコキシアルキル基、(C3〜C22)アシロキシアルキル
基又は(C4〜C20)ポリアルキレンエーテル基であ
る。) (式中、Rは(C1〜C20)アルキル基、(C1〜C20)ヒド
ロキシアルキル基、(C2〜C22)アルコキシアルキル
基、(C3〜C22)アシロキシアルキル基又は(C4〜C20)
ポリアルキレンエーテル基である。) 下記の多価エーテルユニット; このようなポリフェニレンエーテル樹脂の基本骨格と
してのポリフェニレンエーテル重合体を工業的に有利な
フェノール類の酸化カップリング重合で製造する場合に
は、R1はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n
−ブチルなとの低級アルキル基またはフェニル、ナフチ
ルなどが好ましく、R2〜R5は水素または低級アルキル基
が好ましい。
ェニル基であり且つR2〜R5が水素の場合、R1とR2がメチ
ル基であり且つR3〜R5が水素の場合である。特に、R1が
メチル基であり、R2〜R5が水素であって、このフェニレ
ンエーテルユニットが全ユニットに対して90〜100%で
あることが好ましい。
ェニレンエーテルユニットに対応するモノマーとして
は、(i)2,6−ジメチルフェノール、(ii)2−メチ
ル−6−フェニルフェノール、(iii)2,3,6−トリメチ
ルフェノール等が挙げられる。モノマー(i)又はモノ
マー(ii)のホモポリマー、或いはモノマー(i)とモ
ノマー(ii)及び/又はモノマー(iii)とのコポリマ
ーが本発明の樹脂基本骨格としてのポリフェニレンエー
テル重合体として好ましく用いられる。
には、熱安定性を改善するという趣旨を反しない限り、
従来ポリフェニレンエーテル樹脂中に存在させてもよい
ことが提案されている他の種々のフェニレンエーテルユ
ニットを部分構造として含んでもかまわない。少量共存
させることが提案されているものの例としては、特願昭
63−12698号及び特開昭63−301222号公報に記載されて
いる、2−(ジアルキルアミノメチル)6−メチルフェ
ニレンエーテルユニットや、2−(N−アルキル−N−
フェニルアミノメチル)6−メチルフェニレンエーテル
ユニット等が挙げられる。
ノキノン等が少量結合したものも含まれる。
としは、数平均分子量で1,000〜100,000である。その好
ましい範囲は、約6,000〜60,000である。特に、エンジ
ニアリング樹脂の用途として好ましいのは、約10,000〜
30,000のものである。
ンクロマトグラフィーにより、標準ポリスチレンの検量
線を用いて求めたポリスチレン換算の数平均分子量であ
る。
端基(a)において、 R1〜R5は、夫々独立に、水素、アルキル基、置換アル
キル基、ハロゲン基、アリール基又は置換アリール基で
ある。
キル基、アルケニル基、置換アルケニル基、ハロゲン
基、アリール基、置換アリル基、アルコキシ基、N−ラ
クタム基、カルボン酸基、カルボン酸無水物基、カルボ
ン酸エステル基、カルボン酸アミド基、ニトリル基、ア
シル基またはアシロキシ基である。なお、R6、R7、R8及
びR9は夫々独立に、その末端がフリーであるか或いはR6
とR7、R8とR9は夫々独立に結合してスピロ環状構造のよ
うなリングを形成していてもよい。
20、好ましくは炭素数1〜10のアルキルである。置換ア
ルキルの置換基としては、フッ素、塩素、臭素などのハ
ロゲン;ヒドロキシル基;アミノ基;低級アルコキシ基
を挙げることができる。アリールは炭素数6〜20のアリ
ールである。置換アリールの置換基としては、低級アル
キル基;フッ素、塩素、臭素などのハロゲン;ヒドロキ
シル基;アミノ基;低級アルコキシ基を挙げることがで
きる。
好ましくは1〜10のアルキルであり、更に好ましくは低
級アルキルである。置換アルキルの置換基としては、フ
ッ素、塩素、臭素などのハロゲン;ヒドロキシル基;ア
ミノ基;低級アルコキシ基などを挙げることができる。
アルケニルは、エチレニル、3−プロペニルのような低
級アルケニルが好ましい。置換アルケニルの代表例は、
1−ヒドトキシ−3−プロペニルである。アリールは炭
素6〜20のアリールである。置換アリールの置換基とし
ては、低級アルキル基;低級アルコキシ基;フッ素、塩
素、臭素などのハロゲン;ヒドロキシル基;アミノ基;
アミノメチル基のようなアミノアルキル基を挙げること
ができる。
アリールに加えてピリジル基、トリアジル基などの複素
芳香環基も含まれる。N−ラクタムの代表例は、N−2
−ピロリドニル、N−ε−カプロラクタモイルなどであ
る。カルボン酸アミドの代表例としては、カルボモイ
ル、フェニルカルバモイル、セリルなどが挙げられる。
カルボン酸無水物の好ましい例は、アセトキシカルボニ
ル、ベンゾイロキシカルボニルである。カルボン酸エス
テルの代表例には、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、アリロキシカルボニルなどがある。アシル基の
代表例はアセチル、ベンゾイルなどがあり、アシロキシ
の好ましい例は、アセトキシ、ベンゾイロキシなどであ
る。
とが安定性の面で好ましい。この際、他の基は、アリー
ル基、置換アリール基、カルボン酸基、カルボン酸無水
物基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、ニ
トリル基、N−ラクタム基から選ぶこと好ましい。特
に、R8及びR9の少なくとも1つがアリール基又は置換ア
リール基である場合が、熱酸化劣化に対する安定性と後
述する製法の観点から好ましい。
の代表例としては、フェニル、トリル、クロロフェニ
ル、ナフチル、4−ピリジル、3,5−ジアミノ−(s)
−トリアジル基等である。
鳴スペクトルを用いて測定することができる。
うにして製造することができる。
り、R10、R11は、それぞれ独立に水素、アルキル基、置
換アルキル基を表すが、同時に水素であることはな
い。) で表される末端基を有するポリフェニレンエーテル重
合体を一般式(d); (式中、R6〜R9は(a)式で定義したものと同じであ
る。) で表される炭素−炭素二重結合を有する化合物(以
下、不飽和化合物という)とラジカル重合開始剤不存在
下に、ポリフェニレンエーテル重合体のガラス転移温度
以上の温度迄加熱することによって、安定化ポリフェニ
レンエーテル樹脂が製造できる。
ルキル基は、好ましくは(C1〜C20)アルキル基、(C1
〜C20)ヒドロキシアルキル基、(C2〜C22)アルコキシ
アルキル基、(C3〜C22)アシロキシアルキル基又は(C
4〜C20)ポリアルキレンエーテル基である。
テルは、水酸基のオルト位に少なくとも一つのベンジル
位水素を有するフェノール化合物を一級または二級アミ
ンを含んだ触媒の存在下に酸化カップリング重合又は共
重合して得られる(たとえば、米国特許第4,788,277号
明細書)。
れる末端基を有するポリフェニレンエーテルと、ベンジ
ル位に一級又は二級アミンの結合していない末端構造を
有するポリフェニレンエーテルとの混合物として得られ
るが、本発明においては、これを分離することなく用い
うる。前者と後者の使用割合は特に限定されないが、前
者の末端基数/後者の末端基数の比で示せば、好ましく
は0.4以上、特に好ましくは0.9以上である。
るポリフェニレンエーテルと一般式(d)で表される不
飽和化合物との反応使用量は、好ましくは、一般式
(c)で表される末端基を有するポリフェニレンエーテ
ルに対して、一般式(d)の不飽和化合物を2〜50当量
程度用いればよい。
合に用いる不飽和化合物(d)の具体例としては、スチ
レン、α−メチルスチレン、クロルスチレン、メチルス
チレン、スチルベン、ケイ皮アルコール、ベンザルアセ
トン、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸ニトリル、4−ビニル
ピリジン、2−ビニル−3,5−ジアミノ−(s)−トリ
アジン等が挙げられる。
用いることもできる。そのような不飽和化合物(d)の
具体例としては、アクリル酸;アクリル酸のメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、2
−エチルヘキシル、オクチル、イソデシル、ラウリル、
ラウリル−トリデシル、トリデシル、セチル−ステアリ
ル、ステアリル、シクロヘキシル、ベンジルエステル等
のアクリル酸エステル類;アクリルアミド、アクリロニ
トリル、メタクリル酸;メタクリル酸のメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、2−
エチルヘキシル、オクチル、イソデシル、ラウリル、ラ
ウリル−トリデシル、トリデシル、セチル−ステアリ
ル、ステアリル、シクロヘキシル、ベンジルエステル等
のメタクリル酸エステル類;メタクリルアミド、メタク
リロニトリル、イタコン酸;イタコン酸のジメチル、ジ
エチル、ジブチル、ジ−2−エチルヘキシル、ジノリ
ル、ジオクチルエステル等のイタコン酸ジエステル類;
イタコン酸のモノメチル、モノエチル、モノブチル、モ
ノ−2−エチルヘキシル、モノノリル、モノオクチルエ
ステル等のイタコン酸のモノエステル類:イタコン酸無
水物;N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物;ブチ
ルビニルエーテル等のビニルエーテル類等が挙げられ
る。
製造にあたっては、ポリフェニレンエーテル系重合体を
180℃以上のガラス転移温度以上に加熱する前に、不飽
和化合物(d)と機械的に混合しておくのが好ましい。
ー等によってドライブレンドする方法、溶融ブレンドの
後乾燥させる方法、不飽和化合物(d)をポリフェニレ
ンエーテルは溶融しないが不飽和化合物(d)は溶解す
る、例えばメタノールやペンタン等のような溶媒に溶解
させて、粉末状の末端基(c)を有するポリフェニレン
エーテル系重合体に含浸させた後、溶媒を乾燥除去する
方法等が挙げられる。
エーテル系重合体と不飽和化合物(d)は、次いでポリ
フェニレンエーテル系重合体のガラス転移温度(約208
℃)以上に加熱溶融される。
であり、さらに好ましくは、50〜120℃上である。加熱
する時間は、温度との関係で一概にはいえないが、望ま
れる反応が完了するのに十分の時間加熱すればよい。一
般には、約1分〜1時間程度であり、数分程度が好まし
い。余り長くしても意味がない。
温度以上では十分速いので、不必要に過剰な熱をかけな
いほうがよい。また、加熱は、前述の通り、ラジカル重
合開始剤の不存在下で行う必要がある。反応雰囲気を窒
素ガス雰囲気などにするのが好ましい。
に規定されるものでなく、配合後のポリマー物性の剛
性、衝撃強度、寸法安定性、成形性、耐熱酸化劣化性、
外観等の総合バランスから最適なものを選択することが
可能である。
第VII族中の金属原子(例えば、Fe、Na、K、Cu、Mg、C
a、Zn、Ba、Ti)またケイ素の単体、酸化物、水酸化
物、炭酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩、亜硫酸塩;これらの化
合物のいくつかが存在する各種粘土鉱物;その他があ
り、具体的には、例えば酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタ
ン、アルミナ、シリカ、水酸化アルミニウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸
カルシウム(重質、軽質、膠質)、硫酸バリウム、硫酸
カルシウム、硫酸ソーダ、亜硫酸カルシウム、ケイ酸カ
ルシウム、タルク、カオリン、マイカ、チタン酸カリウ
ム、クレー、ウオラストナイト、ガラスビーズ、ガラス
粉末、けい砂、けい石、石英粉、シラス、けいそう土、
ホワイトカーボン、鉄粉、アルミニウム粉等を挙げるこ
とができる。
が、高級脂肪酸又はそのエステル、塩等の誘導体(例え
ば、ステアリン酸、オレイン酸、パリミチン酸、ステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステア
リン酸アルミニウム、ステアリン酸アミド、ステアリン
酸エチルエステル、ステアリン酸メチルエステル、オレ
イン酸カルシウム、オレイン酸アミド、オレイン酸エチ
ルエステル、パルミチン酸カルシウム、パルミチン酸ア
ミド、パルミチン酸エチルエステル等);シランカップ
リング剤(例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ
−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシトリメト
キシシラン等);チタンカップリング剤(例えば、イソ
プロピルトリイソスチアロイルチタネート、イソプロピ
ルトリラウリルミリスチルチタネート、イソプロピルト
リイソステアロイルジメタクリルチタネート、イソプロ
ピルトリジイソオクチルフォスフェートチタネート等)
などの表面改質剤で被覆処理を施した無機充填剤でもよ
い。
機酸またはそのエステル(例えば、アクリル酸、メタク
リル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アク
リル酸エチル等)や、これらの重合体の存在下で無機充
填剤を粉砕して、無機充填剤の表面に重合体を付着させ
る、いわゆるメカノケミカル的手法で無機充填剤の表面
を改質する方法である。
のブレンドの量比は、前者100重量部に対して、後者が
1〜150重量部であるが、好ましくは前者100重量部に対
して、後者が5〜50重量部である。
フェニレンエーテル樹脂を製造する際に同時に、又は製
造後にブレンドし、押出造粒する方法で行える。
芳香族系樹脂を加えても良い。
合体の他、相溶性を損なわない範囲で他のエチレン性不
飽和モノマーとの共重合体が挙げられる。
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル
酸エステル類、メタクリル酸エステル類、無水マレイン
酸、N−アルキルマレイミド類、N−アリールマレイミ
ド類、ビニルオキサゾリン等がある。
他にガラス繊維、カーボン繊維、その他の各種の安定
剤、難燃剤、顔料などを公知の方法により適宜添加して
用いることができる。
成分をブレンドし、必要に応じて押出造粒した後、射出
成形、押出成形などの常法の成形手段により成形して耐
熱性、剛性、表面外観、寸法安定性などに優れた成形品
となしうる。
るので、これを利用した各種エンジニアプラスチック用
製品として、種々の成形品に利用できる。
本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
の条件下でウベローデ粘度管を用いて測定し、ηsp/cで
表す。
−270でCOCl2を溶媒として測定し、テトラメチルシラン
を基準として用いる。
る。
れの線膨張係数をASTM D−696に準拠して測定した。
視により評価し、 浮き上がりのないもの:○、 浮き上がりのあるもの:×、 とした。
788,277号明細書(特願昭62−77570号)に記載されてい
る方法に従って、ジブチルアミンの存在下に、2,6−キ
シレノールを酸化カップリング重合して製造する。
り、ガラス転移温度は約208℃である。1H−核磁気共鳴
スペクトルで分析した結果、(r)式; の末端基が、主な繰り返し単位であるフェニレンエーテ
ルユニット100個につき、0.32個存在することが確認さ
れる。
し単位(q)の100個につき、0.34個存在することが確
認される。
してスチレン10重量部と50%重量粒子径5μのタルク10
重量部を添加して、ヘンシェルミキサーで均一にブレン
ドした後、スクリューの直径が30mmφの二軸押出機(池
貝鉄工(株)製PCM−30)中300℃で溶融混練し、水槽を
通してペレット化する。
する。
て、孔径0.5μのメンブランフイルターを用いて無機充
填剤を濾別した。そして、濾液にトルエンと同量のメタ
ノールを加えて、ポリマーを再び沈澱させて回収し、14
5℃で1時間乾燥させる。
析した結果、(j)式; の末端基が、主な繰り返し単位(q)の100個につ
き、0.25個存在することが、5.02ppmのシグナルの面積
値から確認された。
(株)製1S80EPN)下330℃の条件で成形し、試験片とす
る。
性率、線膨張係数を測定し、成形品の外観を評価した。
に、粒子径1.4μの焼成カオリン(林化成(株)製サラ
ントンNo・1)10重量部を用いたこと以外は、実施例1
と同様の操作を行った。
な繰り返し単位(q)の100個につき0.25個であった。
なかったことと、(3)の工程を行わなかったこと以外
は、実施例1と同様の操作を行った。
製サラントンNo・1)10重量部を用いたこと以外は、比
較例1と同様の操作を行った。
エーテルと無機充填剤をブレンドすることにより、優れ
た剛性、寸法安定性のみならず、優れた成形性、耐熱酸
化劣化性を兼ね備えた樹脂組成物が得られる。
Claims (1)
- 【請求項1】(i)下記一般式(a)で表される環化末
端基を、樹脂を構成するフェニレンエーテルユニットの
100個に対して平均0.01個以上含有し、数平均分子量が
1,000〜100,000の範囲にあることを特徴とする、ポリフ
ェニレンエーテル樹脂100重量部に、 (式中、R1〜R5は、夫々独立に、水素、アルキル基、置
換アルキル基、ハロゲン基、アリール基又は置換アリー
ル基であり、R6〜R9は、夫々独立に水素、アルキル基、
置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、ハ
ロゲン基、アリール基、置換アリール基、アルコキシ
基、N−ラクタム基、カルボキシ酸基、カルボン酸無水
物基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、ニ
トリル基、アシロキシ基又はアシル基である。 なお、R6とR7、R8とR9は、夫々独立に結合してスピロ環
状構造のリングを形成していてもよい。) (ii)無機充填剤1〜150重量部を配合したことを特徴
とする、ポリフェニレンエーテル樹脂組成物。
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