JP2885965B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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Description
【０００１】
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた除草活性を有す
る新規な除草剤組成物に関する。
る新規な除草剤組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】一般式（Ａ）
【０００４】
【化２】
【０００５】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同一
又は異なって、水素原子、低級アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基（当該アリールカルボニル基のア
リール基は、ハロゲン原子を置換基として有していても
よい）若しくはアラルキル基を示し、又はＲ2 とＲ3 は
一緒になってカルボニル基を示す。］で示される化合物
は、単子葉雑草及び双子葉雑草に対して、発生前土壌処
理又は発生後茎葉処理で除草効果が大きく、畑作用除草
剤として有用であることが見い出されている。
又は異なって、水素原子、低級アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基（当該アリールカルボニル基のア
リール基は、ハロゲン原子を置換基として有していても
よい）若しくはアラルキル基を示し、又はＲ2 とＲ3 は
一緒になってカルボニル基を示す。］で示される化合物
は、単子葉雑草及び双子葉雑草に対して、発生前土壌処
理又は発生後茎葉処理で除草効果が大きく、畑作用除草
剤として有用であることが見い出されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】一般式（Ａ）で示され
る化合物は、一年生及び多年生の広葉雑草並びに一年生
及び多年生のイネ科雑草に対して発生初期の茎葉処理で
は顕著な効果を示すものの、ある程度生育が進んだ時期
の処理では、イネ科雑草特にシバムギなどに対して効果
が充分ではなく、また、薬量によっては、チガヤ、スギ
ナ、ヨモギ、シロツメグサ等の広葉雑草に対しても効果
が充分でない。
る化合物は、一年生及び多年生の広葉雑草並びに一年生
及び多年生のイネ科雑草に対して発生初期の茎葉処理で
は顕著な効果を示すものの、ある程度生育が進んだ時期
の処理では、イネ科雑草特にシバムギなどに対して効果
が充分ではなく、また、薬量によっては、チガヤ、スギ
ナ、ヨモギ、シロツメグサ等の広葉雑草に対しても効果
が充分でない。
【０００７】一方、本発明の除草剤組成物の他の成分で
ある（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−３）は、それぞ
れ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸、４−［ヒド
ロキシ（メチル）ホスフィノイル］−ＤＬ−ホモアラニ
ン及びＮ−（フォスフォノメチル）グリシンであり、非
農耕地用として広く使用されている公知の茎葉処理型除
草剤である。しかしながら、化合物（Ｂ−１）は、除草
効果の発現、完成が遅く、特に生育の進んだイネ科雑草
に対して効果が充分でない。化合物（Ｂ−２）は、速効
的な作用性を持つが、生育の進んだイネ科及び広葉の雑
草に対して効果が乏しく、さらにイネ科及び広葉の多年
生雑草に対しても効果が充分でない。また、化合物（Ｂ
−３）は、除草効果の発現、完成が遅く、特に生育が進
んだ広葉雑草に対して効果が劣るなどの問題点が指摘さ
れている。
ある（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−３）は、それぞ
れ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸、４−［ヒド
ロキシ（メチル）ホスフィノイル］−ＤＬ−ホモアラニ
ン及びＮ−（フォスフォノメチル）グリシンであり、非
農耕地用として広く使用されている公知の茎葉処理型除
草剤である。しかしながら、化合物（Ｂ−１）は、除草
効果の発現、完成が遅く、特に生育の進んだイネ科雑草
に対して効果が充分でない。化合物（Ｂ−２）は、速効
的な作用性を持つが、生育の進んだイネ科及び広葉の雑
草に対して効果が乏しく、さらにイネ科及び広葉の多年
生雑草に対しても効果が充分でない。また、化合物（Ｂ
−３）は、除草効果の発現、完成が遅く、特に生育が進
んだ広葉雑草に対して効果が劣るなどの問題点が指摘さ
れている。
【０００８】本発明は上記のような従来の問題点を解決
するものであり、式（Ａ）の化合物並びに化合物（Ｂ−
１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−３）からなる群より選ばれ
る少なくとも一種の化合物を併用することにより、それ
ぞれの化合物の単剤では防除困難な雑草に対して、単剤
では完全には防除しえない低薬量においても、相乗効果
を発揮し完全な防除効果を示す除草剤組成物を提供する
ものである。
するものであり、式（Ａ）の化合物並びに化合物（Ｂ−
１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−３）からなる群より選ばれ
る少なくとも一種の化合物を併用することにより、それ
ぞれの化合物の単剤では防除困難な雑草に対して、単剤
では完全には防除しえない低薬量においても、相乗効果
を発揮し完全な防除効果を示す除草剤組成物を提供する
ものである。
【０００９】
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ａ）
【００１１】
【化３】
【００１２】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同一
又は異なって、水素原子、低級アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基（当該アリールカルボニル基のア
リール基は、ハロゲン原子を置換基として有していても
よい）若しくはアラルキル基を示し、又はＲ2 とＲ3 は
一緒になってカルボニル基を示す。］で表わされるスピ
ロ化合物並びに、下記化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及
び（Ｂ−３）からなる群より選ばれる少なくとも一種の
化合物を有効成分として含有する除草剤組成物である。
又は異なって、水素原子、低級アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基（当該アリールカルボニル基のア
リール基は、ハロゲン原子を置換基として有していても
よい）若しくはアラルキル基を示し、又はＲ2 とＲ3 は
一緒になってカルボニル基を示す。］で表わされるスピ
ロ化合物並びに、下記化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及
び（Ｂ−３）からなる群より選ばれる少なくとも一種の
化合物を有効成分として含有する除草剤組成物である。
【００１３】化合物（Ｂ−１）：２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）ニコチン酸 化合物（Ｂ−２）：４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィノイル］−ＤＬ−ホモアラニン 化合物（Ｂ−３）：Ｎ−（フォスフォノメチル）グリシ
ン Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の定義における「低級アルキ
ルカルボニル基」は、「低級アルキル基」と「カルボニ
ル基」が結合した基である。ここで、「低級アルキル
基」は、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イ
ソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メ
チルブチル基、ネオペンチル基、1-エチルプロピル基、
n-ヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペンチル
基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,3-ジ
メチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチル
ブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル
基、2,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基のような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、
好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
であり、更に好適にはメチル基である。
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）ニコチン酸 化合物（Ｂ−２）：４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィノイル］−ＤＬ−ホモアラニン 化合物（Ｂ−３）：Ｎ−（フォスフォノメチル）グリシ
ン Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の定義における「低級アルキ
ルカルボニル基」は、「低級アルキル基」と「カルボニ
ル基」が結合した基である。ここで、「低級アルキル
基」は、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イ
ソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メ
チルブチル基、ネオペンチル基、1-エチルプロピル基、
n-ヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペンチル
基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,3-ジ
メチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチル
ブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル
基、2,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基のような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、
好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
であり、更に好適にはメチル基である。
【００１４】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の定義における
「アリールカルボニル基」は、「アリール基」とカルボ
ニル基が結合した基である。ここで、「アリ−ル基」
は、例えばフェニル基、インデニル基、ナフチル基、フ
ェナンスレニル基、アントラセニル基のような炭素数５
乃至１４個の芳香族炭化水素基であり、好適にはフェニ
ル基である。
「アリールカルボニル基」は、「アリール基」とカルボ
ニル基が結合した基である。ここで、「アリ−ル基」
は、例えばフェニル基、インデニル基、ナフチル基、フ
ェナンスレニル基、アントラセニル基のような炭素数５
乃至１４個の芳香族炭化水素基であり、好適にはフェニ
ル基である。
【００１５】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及び「アリール
基」の置換分の定義における「ハロゲン原子」は、弗素
原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適に
は塩素原子である。
基」の置換分の定義における「ハロゲン原子」は、弗素
原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適に
は塩素原子である。
【００１６】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の定義における
「アラルキル基」は、前記「アリール基」が前記「低級
アルキル基」に結合した基であり、例えばベンジル基、
ナフチルメチル基、インデニルメチル基、フェナンスレ
ニルメチル基、アントラセニルメチル基、ジフェニルメ
チル基、トリフェニルメチル基、1-フェネチル基、2-フ
ェネチル基、1-ナフチルエチル基、2-ナフチルエチル
基、1-フェニルプロピル基、2-フェニルプロピル基、3-
フェニルプロピル基、1-ナフチルプロピル基、2-ナフチ
ルプロピル基、3-ナフチルプロピル基、1-フェニルブチ
ル基、2-フェニルブチル基、3-フェニルブチル基、4-フ
ェニルブチル基、1-ナフチルブチル基、2-ナフチルブチ
ル基、3-ナフチルブチル基、4-ナフチルブチル基、1-フ
ェニルペンチル基、2-フェニルペンチル基、3-フェニル
ペンチル基、4-フェニルペンチル基、5-フェニルペンチ
ル基、1-ナフチルペンチル基、2-ナフチルペンチル基、
3-ナフチルペンチル基、4-ナフチルペンチル基、5-ナフ
チルペンチル基、1-フェニルヘキシル基、2-フェニルヘ
キシル基、3-フェニルヘキシル基、4-フェニルヘキシル
基、5-フェニルヘキシル基、6-フェニルヘキシル基、1-
ナフチルヘキシル基、2-ナフチルヘキシル基、3-ナフチ
ルヘキシル基、4-ナフチルヘキシル基、5-ナフチルヘキ
シル基、6-ナフチルヘキシル基を挙げることができ、好
適には、「低級アルキル基」の炭素数が１乃至４個の
「アラルキル基」であり、更に好適にはベンジル基であ
る。
「アラルキル基」は、前記「アリール基」が前記「低級
アルキル基」に結合した基であり、例えばベンジル基、
ナフチルメチル基、インデニルメチル基、フェナンスレ
ニルメチル基、アントラセニルメチル基、ジフェニルメ
チル基、トリフェニルメチル基、1-フェネチル基、2-フ
ェネチル基、1-ナフチルエチル基、2-ナフチルエチル
基、1-フェニルプロピル基、2-フェニルプロピル基、3-
フェニルプロピル基、1-ナフチルプロピル基、2-ナフチ
ルプロピル基、3-ナフチルプロピル基、1-フェニルブチ
ル基、2-フェニルブチル基、3-フェニルブチル基、4-フ
ェニルブチル基、1-ナフチルブチル基、2-ナフチルブチ
ル基、3-ナフチルブチル基、4-ナフチルブチル基、1-フ
ェニルペンチル基、2-フェニルペンチル基、3-フェニル
ペンチル基、4-フェニルペンチル基、5-フェニルペンチ
ル基、1-ナフチルペンチル基、2-ナフチルペンチル基、
3-ナフチルペンチル基、4-ナフチルペンチル基、5-ナフ
チルペンチル基、1-フェニルヘキシル基、2-フェニルヘ
キシル基、3-フェニルヘキシル基、4-フェニルヘキシル
基、5-フェニルヘキシル基、6-フェニルヘキシル基、1-
ナフチルヘキシル基、2-ナフチルヘキシル基、3-ナフチ
ルヘキシル基、4-ナフチルヘキシル基、5-ナフチルヘキ
シル基、6-ナフチルヘキシル基を挙げることができ、好
適には、「低級アルキル基」の炭素数が１乃至４個の
「アラルキル基」であり、更に好適にはベンジル基であ
る。
【００１７】Ｒ2 及びＲ3 の定義における「Ｒ2 とＲ3
は一緒になってカルボニル基を示す」とは、Ｒ2 とＲ3
が一緒になってそれぞれが結合している２つの酸素原子
及びそれら酸素原子が結合している２つの炭素原子とと
もに１，３−ジオキソラン−２−オン環を形成すること
を意味する。
は一緒になってカルボニル基を示す」とは、Ｒ2 とＲ3
が一緒になってそれぞれが結合している２つの酸素原子
及びそれら酸素原子が結合している２つの炭素原子とと
もに１，３−ジオキソラン−２−オン環を形成すること
を意味する。
【００１８】一般式（Ａ）で示される化合物は、下に式
（Ｃ）として図示したようにテトラヒドロフラン環の２
位、３位、４位及び５位が不斉炭素である。従って、一
般式（Ａ）は、式（Ｃ）のようなその光学活性体をも包
含するものである。
（Ｃ）として図示したようにテトラヒドロフラン環の２
位、３位、４位及び５位が不斉炭素である。従って、一
般式（Ａ）は、式（Ｃ）のようなその光学活性体をも包
含するものである。
【００１９】
【化４】
【００２０】上記式（Ｃ）で表わされる立体配位は［２
Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ］と表示される。
Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ］と表示される。
【００２１】一般式（Ａ）で示される化合物は以下の表
１に例示することができるが、本発明に使用される化合
物は表１の化合物に限られるわけではない。
１に例示することができるが、本発明に使用される化合
物は表１の化合物に限られるわけではない。
【００２２】
【表１】 （表中、番号は、化合物番号を示す。また、表中、Acは
アセチル基、Bzはベンゾイル基、4CBzは4-クロルベンゾ
イル基、Bnはベンジル基をそれぞれ示し、化合物A-15に
おいてＲ2 とＲ3 は一緒になってカルボニル基を示
す。）以下に、表１の化合物の 1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トルを示す。
アセチル基、Bzはベンゾイル基、4CBzは4-クロルベンゾ
イル基、Bnはベンジル基をそれぞれ示し、化合物A-15に
おいてＲ2 とＲ3 は一緒になってカルボニル基を示
す。）以下に、表１の化合物の 1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トルを示す。
【００２３】ＮＭＲ．(270MHz)δppm: 化合物A-2(CDCl3):7.89(1H,br,s),5.68(1H,d,J=7.3Hz),
5.46(1H,t,J=7.3Hz),4.64(1H,ddd,J=7.3,2.8,5.6Hz),4.
59(1H,dd,J=2.8,12.1Hz),4.14(1H,dd,J=5.6,12.1Hz),2.
57(3H,s),2.14(3H,s),2.11(3H,s). 化合物A-4(CD30D):8.02-7.45(5H,m),5.35(1H,d,J=5.7H
z),4.46(1H,dd,J=3.6,5.7Hz),4.34(1H,q,J=3.6Hz),3.78
(1H,dd,J=3.6,12.1Hz),3.69(1H,dd,J=3.6,12.1Hz). 化合物A-10(CD30D):2.08(3H,s),4.03(1H,dd,J=6.1,2.8H
z),4.13(1H,dd,J=4.8,12.1Hz),4.20(1H,dd,J=4.0,12.1H
z),4.22(1H,d,J=6.1Hz),4.34-4.40(1H,m). 化合物A-9(CD30D):2.06(3H,s),2.51(3H,s),4.15(1H,dd,
J=5.2,6.9Hz),4.22(1H,dd,J=4.0,6.9Hz),4.37-4.45(2H,
m),5.00(1H,d,J=6.9Hz). 化合物A-11(CD30D):5.83(1H,d,J=7.3Hz),5.58(1H,dd,J=
6.0,7.3Hz),4.61(1H,ddd,J=2.4,3.2,6.0Hz),3.95(1H,d
d,J=2.4,12.9Hz),3.82(1H,dd,J=3.2,12.9Hz),2.62(3H,
s),2.13(3H,s),2.07(3H,s). 化合物A-12(CDCl3+D2O):8.06-7.42(5H,m),5.26(1H,d,J=
6.7Hz),4.71(1H,br.s),4.68-4.40(2H,m),4.36(1H,dd,J=
6.7,2.6Hz),2.51(3H,s). 化合物A-14(CD30D):7.64-7.20(10H,m),5.26(1H,d,J=6.6
Hz),4.51(2H,s),4.47(1H,ddd,J=3.8,5.0,6.4Hz),4.23(1
H,dd,J=6.6,3.8Hz),3.71(1H,dd,J=5.0,10.6Hz),3.64(1
H,dd,J=6.4,10.5Hz). 表中の例示化合物において、A-1,A-9 は、特開平2-8528
7 号公報に記載の化合物である。A-2 乃至A-8 及びA-10
乃至A-16は、特開平2-85287 号公報の記載の合成法に従
って製造することができる。
5.46(1H,t,J=7.3Hz),4.64(1H,ddd,J=7.3,2.8,5.6Hz),4.
59(1H,dd,J=2.8,12.1Hz),4.14(1H,dd,J=5.6,12.1Hz),2.
57(3H,s),2.14(3H,s),2.11(3H,s). 化合物A-4(CD30D):8.02-7.45(5H,m),5.35(1H,d,J=5.7H
z),4.46(1H,dd,J=3.6,5.7Hz),4.34(1H,q,J=3.6Hz),3.78
(1H,dd,J=3.6,12.1Hz),3.69(1H,dd,J=3.6,12.1Hz). 化合物A-10(CD30D):2.08(3H,s),4.03(1H,dd,J=6.1,2.8H
z),4.13(1H,dd,J=4.8,12.1Hz),4.20(1H,dd,J=4.0,12.1H
z),4.22(1H,d,J=6.1Hz),4.34-4.40(1H,m). 化合物A-9(CD30D):2.06(3H,s),2.51(3H,s),4.15(1H,dd,
J=5.2,6.9Hz),4.22(1H,dd,J=4.0,6.9Hz),4.37-4.45(2H,
m),5.00(1H,d,J=6.9Hz). 化合物A-11(CD30D):5.83(1H,d,J=7.3Hz),5.58(1H,dd,J=
6.0,7.3Hz),4.61(1H,ddd,J=2.4,3.2,6.0Hz),3.95(1H,d
d,J=2.4,12.9Hz),3.82(1H,dd,J=3.2,12.9Hz),2.62(3H,
s),2.13(3H,s),2.07(3H,s). 化合物A-12(CDCl3+D2O):8.06-7.42(5H,m),5.26(1H,d,J=
6.7Hz),4.71(1H,br.s),4.68-4.40(2H,m),4.36(1H,dd,J=
6.7,2.6Hz),2.51(3H,s). 化合物A-14(CD30D):7.64-7.20(10H,m),5.26(1H,d,J=6.6
Hz),4.51(2H,s),4.47(1H,ddd,J=3.8,5.0,6.4Hz),4.23(1
H,dd,J=6.6,3.8Hz),3.71(1H,dd,J=5.0,10.6Hz),3.64(1
H,dd,J=6.4,10.5Hz). 表中の例示化合物において、A-1,A-9 は、特開平2-8528
7 号公報に記載の化合物である。A-2 乃至A-8 及びA-10
乃至A-16は、特開平2-85287 号公報の記載の合成法に従
って製造することができる。
【００２４】本発明の除草剤組成物を調製するには、必
要に応じて他の補助剤、担体を加えることにより、粉
剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、水溶剤、液剤等に
調製することができる。
要に応じて他の補助剤、担体を加えることにより、粉
剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、水溶剤、液剤等に
調製することができる。
【００２５】ここでいう担体とは、有効成分の植物への
到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱
いを容易にするために除草剤に混合される合成又は天然
の無機又は有機物質を意味する。適当な固体担体として
は、例えば、クレー、タルク、けいそう土、カオリン、
ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質、クマロン
樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂、カ
ルナバロウ、パラフィンロウ等のワックス類、くるみナ
ッツ等の堅果の殻及び大豆粉等を挙げることができる。
適当な液体担体としては、例えば、水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、エチレングリコール等の
アルコール類を挙げることができる。
到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱
いを容易にするために除草剤に混合される合成又は天然
の無機又は有機物質を意味する。適当な固体担体として
は、例えば、クレー、タルク、けいそう土、カオリン、
ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質、クマロン
樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂、カ
ルナバロウ、パラフィンロウ等のワックス類、くるみナ
ッツ等の堅果の殻及び大豆粉等を挙げることができる。
適当な液体担体としては、例えば、水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、エチレングリコール等の
アルコール類を挙げることができる。
【００２６】分散、湿潤、拡展装着、植物への吸収促進
等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イ
オン性でもよい。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、リグニンスルホン酸のナトリウム又はカル
シウム塩、オレイン酸のナトリウム塩ドデシルベンゼン
スルホン酸のナトリウム塩等を挙げることができる。適
当な陽イオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪
族アミン、高級脂肪族アミン酸化エチレン縮合物等を挙
げることができる。適当な非イオン性界面活性剤として
は、例えば、脂肪酸のグリセライド、脂肪酸の蔗糖エス
テル、高級脂肪族アルコールの酸化エチレン縮合物、ア
ルキルフェノール又はアルキルナフトールの酸化エチレ
ン縮合物及び酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体
等を挙げることができる。
等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イ
オン性でもよい。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、リグニンスルホン酸のナトリウム又はカル
シウム塩、オレイン酸のナトリウム塩ドデシルベンゼン
スルホン酸のナトリウム塩等を挙げることができる。適
当な陽イオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪
族アミン、高級脂肪族アミン酸化エチレン縮合物等を挙
げることができる。適当な非イオン性界面活性剤として
は、例えば、脂肪酸のグリセライド、脂肪酸の蔗糖エス
テル、高級脂肪族アルコールの酸化エチレン縮合物、ア
ルキルフェノール又はアルキルナフトールの酸化エチレ
ン縮合物及び酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体
等を挙げることができる。
【００２７】本発明の除草剤組成物は、他の成分とし
て、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、カルポキシメチルセルロースのよう
な保護コロイド剤、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイ
トのようなチクソトロピー剤等を含有することもある。
て、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、カルポキシメチルセルロースのよう
な保護コロイド剤、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイ
トのようなチクソトロピー剤等を含有することもある。
【００２８】本発明の除草剤は、他の除草剤、殺菌剤、
殺虫剤、植物生長調節剤肥料等と混合し、適用範囲を拡
大し、省力化をはかることができる。
殺虫剤、植物生長調節剤肥料等と混合し、適用範囲を拡
大し、省力化をはかることができる。
【００２９】以下に本発明除草剤組成物の実施例を示し
具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるもので
はない。
具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるもので
はない。
【００３０】
【実施例】実施例−１ 化合物（Ａ−１）２０部、化合物（Ｂ−１）２０部、ニ
ユーコール８６４（ポリオキシエチレン（９モル）オク
チルフェニールエーテル、日本乳化剤（株）製) １０
部、プロピレングリコール１５部、水３５部を均一に溶
解し、化合物（Ａ−１）２０％、化合物（Ｂ−１）２０
% を含有する水溶液剤を得た。
ユーコール８６４（ポリオキシエチレン（９モル）オク
チルフェニールエーテル、日本乳化剤（株）製) １０
部、プロピレングリコール１５部、水３５部を均一に溶
解し、化合物（Ａ−１）２０％、化合物（Ｂ−１）２０
% を含有する水溶液剤を得た。
【００３１】実施例−２ 化合物（Ａ−７）２０部、化合物（Ｂ−２）２０部、ニ
ユーコール２９１９Ｇ（ジエチルヘキシルスルホサクシ
ネートのナトリウム塩、日本乳化剤（株）製）３０部、
プロピレングリコール１５部、水１５部を均一に溶解
し、化合物（Ａ−７）２０％、化合物（Ｂ−２）２０％
を含有する水溶液剤を得た。
ユーコール２９１９Ｇ（ジエチルヘキシルスルホサクシ
ネートのナトリウム塩、日本乳化剤（株）製）３０部、
プロピレングリコール１５部、水１５部を均一に溶解
し、化合物（Ａ−７）２０％、化合物（Ｂ−２）２０％
を含有する水溶液剤を得た。
【００３２】実施例−３ 化合物（Ａ−４）２０部、化合物（Ｂ−１）２０部、塩
化カリウム４９部、アミコール番号１（酵素変性デキス
トリン、日澱化学工業（株）製）１０部を均一に混合
し、ハンマーミルにより粉砕した。粉砕物９９部にニュ
ーコール２９１９Ｇを１部と水１１部との混合液を加え
て練合したのち、バスケット型押し出し造粒機を用い
て、直径１．０ｍｍのスクリーンを通して造粒した。８
０℃の送風乾燥機中で乾燥したのち、１２〜３２メッシ
ュ( 径１．４１〜０．５ｍｍ)に整粒して、化合物（Ａ
−４）２０％、化合物（Ｂ−１）２０％を含有する粒剤
を得た。
化カリウム４９部、アミコール番号１（酵素変性デキス
トリン、日澱化学工業（株）製）１０部を均一に混合
し、ハンマーミルにより粉砕した。粉砕物９９部にニュ
ーコール２９１９Ｇを１部と水１１部との混合液を加え
て練合したのち、バスケット型押し出し造粒機を用い
て、直径１．０ｍｍのスクリーンを通して造粒した。８
０℃の送風乾燥機中で乾燥したのち、１２〜３２メッシ
ュ( 径１．４１〜０．５ｍｍ)に整粒して、化合物（Ａ
−４）２０％、化合物（Ｂ−１）２０％を含有する粒剤
を得た。
【００３３】実施例−４ 化合物（Ａ−５）２０部、化合物（Ｂ−２）１０部、尿
素６１部、サンエキスＰ２０１（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、山陽国策パルプ（株）製）５部、ゴーセノー
ルＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業
（株）製）３部を均一に混合し、ハンマーミルにより粉
砕した。粉砕物９９部をレーディゲミキサー（撹拌混合
型造粒機、松坂貿易（株）製）に仕込み、撹拌しながら
ニューコール２９１９Ｇを１部と水９部の混合液を加え
て造粒した。造粒物を乾燥し、２０〜１４５メッシュ
（直径０．８４〜０．１０５ｍｍ）に区分に整粒し、化
合物（Ａ−５）２０％、化合物（Ｂ−２）１０％を含有
する水溶剤を得た。
素６１部、サンエキスＰ２０１（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、山陽国策パルプ（株）製）５部、ゴーセノー
ルＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業
（株）製）３部を均一に混合し、ハンマーミルにより粉
砕した。粉砕物９９部をレーディゲミキサー（撹拌混合
型造粒機、松坂貿易（株）製）に仕込み、撹拌しながら
ニューコール２９１９Ｇを１部と水９部の混合液を加え
て造粒した。造粒物を乾燥し、２０〜１４５メッシュ
（直径０．８４〜０．１０５ｍｍ）に区分に整粒し、化
合物（Ａ−５）２０％、化合物（Ｂ−２）１０％を含有
する水溶剤を得た。
【００３４】実施例−５ 化合物（Ａ−１０）２０部、化合物（Ｂ−３）１０部、
硫安４９部、セロゲン５Ａ（カルボキシメチルセルロー
スのナトリウム塩、第一工業製薬（株）製）１０部、ト
リポリリン酸ソーダ１０部、ネオゲンパウダー（ドデシ
ルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、第一工業製薬
（株）製）１部を混合後、ハンマーミルで粉砕した。流
動層造粒機中で流動させながら水を噴霧して造粒乾燥
し、１６〜４８メッシュ（径１．００〜０．２９７ｍ
ｍ）区分に整粒し、化合物（Ａ−１０）２０％、化合物
（Ｂ−３）１０％を含有する粒剤を得た。
硫安４９部、セロゲン５Ａ（カルボキシメチルセルロー
スのナトリウム塩、第一工業製薬（株）製）１０部、ト
リポリリン酸ソーダ１０部、ネオゲンパウダー（ドデシ
ルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、第一工業製薬
（株）製）１部を混合後、ハンマーミルで粉砕した。流
動層造粒機中で流動させながら水を噴霧して造粒乾燥
し、１６〜４８メッシュ（径１．００〜０．２９７ｍ
ｍ）区分に整粒し、化合物（Ａ−１０）２０％、化合物
（Ｂ−３）１０％を含有する粒剤を得た。
【００３５】実施例−６ ベントナイト（豊順鉱業（株）製穂高印）３０部、タル
ク（日本タルク（株）製蝶印）６３．８部を混合した中
に化合物（Ａ−８）３．５部、化合物（Ｂ−１）１．５
部、ニューコール２９１９Ｇを０．２部、トキサノンＧ
Ｒ３１Ａ（ポリアクリル酸ナトリウム４０％水溶液、三
洋化成工業（株）製）２．５部を水９．３部に溶解した
溶液を加えて練合し、径０．７ｍｍのスクリーンより押
し出し造粒した。７０℃に設定した棚型送風乾燥機中で
乾燥したのち、１６メッシュ（開孔径１．００ｍｍ）と
４８メッシュ（開孔径０．２９７ｍｍ）の区分をふるい
分けて化合物（Ａ−８）３．５％、化合物（Ｂ−１）
１．５％を含有する粒剤を得た。
ク（日本タルク（株）製蝶印）６３．８部を混合した中
に化合物（Ａ−８）３．５部、化合物（Ｂ−１）１．５
部、ニューコール２９１９Ｇを０．２部、トキサノンＧ
Ｒ３１Ａ（ポリアクリル酸ナトリウム４０％水溶液、三
洋化成工業（株）製）２．５部を水９．３部に溶解した
溶液を加えて練合し、径０．７ｍｍのスクリーンより押
し出し造粒した。７０℃に設定した棚型送風乾燥機中で
乾燥したのち、１６メッシュ（開孔径１．００ｍｍ）と
４８メッシュ（開孔径０．２９７ｍｍ）の区分をふるい
分けて化合物（Ａ−８）３．５％、化合物（Ｂ−１）
１．５％を含有する粒剤を得た。
【００３６】実施例−７ ４８メッシュ（径０．２９７ｍｍ）〜１５０メッシュ
（径０．１４９ｍｍ）にふるい分けた粒状軽石90部をナ
ウタミキサーに仕込み、混合下に化合物（Ａ−１６）
２．０部、化合物（Ｂ−１）１．０部を水３部に溶解し
た溶液を加えて吸収させた。充分に混合し、均一に吸収
させたのち、流動性を与えるために同一粒度区分にふる
い分け、３５０℃で焼成したゼオライト７部を加え、さ
らに均一に混合して、化合物（Ａ−１６）２％、化合物
（Ｂ−１）１％を含有する微粒剤を得た。
（径０．１４９ｍｍ）にふるい分けた粒状軽石90部をナ
ウタミキサーに仕込み、混合下に化合物（Ａ−１６）
２．０部、化合物（Ｂ−１）１．０部を水３部に溶解し
た溶液を加えて吸収させた。充分に混合し、均一に吸収
させたのち、流動性を与えるために同一粒度区分にふる
い分け、３５０℃で焼成したゼオライト７部を加え、さ
らに均一に混合して、化合物（Ａ−１６）２％、化合物
（Ｂ−１）１％を含有する微粒剤を得た。
【００３７】実施例−８ 化合物（Ａ−３）２０部、化合物（Ｂ−１）２０部、ジ
ークライト（カオリナイト系クレー、ジークライト砿業
（株）製）５６部、ネオゲンパウダー（ドデシルベンゼ
ンスルホン酸のナトリウムを主成分とする湿潤分散剤第
一工業製薬（株）製）２部、ゴーセノールＧＬ０５（ポ
リビニルアルコール、日本合成工業（株）製）２部を均
一に混合し、ハンマーミルにより粉砕して、化合物（Ａ
−３）２０％、化合物（Ｂ−１）２０％を含有する水和
剤を得た。
ークライト（カオリナイト系クレー、ジークライト砿業
（株）製）５６部、ネオゲンパウダー（ドデシルベンゼ
ンスルホン酸のナトリウムを主成分とする湿潤分散剤第
一工業製薬（株）製）２部、ゴーセノールＧＬ０５（ポ
リビニルアルコール、日本合成工業（株）製）２部を均
一に混合し、ハンマーミルにより粉砕して、化合物（Ａ
−３）２０％、化合物（Ｂ−１）２０％を含有する水和
剤を得た。
【００３８】次に本発明の除草剤の効果を試験例をあげ
て説明する。
て説明する。
【００３９】試験例−１ 横１３．５ｃｍ、縦９．５ｃｍ、深さ６．５ｃｍの角型
ポットにスギナを育成し、活着後１５〜２０ｃｍに生育
した頃に表２の配合比率に溶かした各薬剤の水溶液を、
散布液量１０００リットル／ｈａの割合で小型噴霧器を
用いて茎葉散布した。尚、散布液には新グラミンを５ｍ
ｌ／１０リットルの割合で加用した。処理後、経時的に
除草効果を観察調査し、その結果を表２に示す。尚、除
草効果の判定は下記の基準によって得たものである。
ポットにスギナを育成し、活着後１５〜２０ｃｍに生育
した頃に表２の配合比率に溶かした各薬剤の水溶液を、
散布液量１０００リットル／ｈａの割合で小型噴霧器を
用いて茎葉散布した。尚、散布液には新グラミンを５ｍ
ｌ／１０リットルの割合で加用した。処理後、経時的に
除草効果を観察調査し、その結果を表２に示す。尚、除
草効果の判定は下記の基準によって得たものである。
【００４０】 判定基準 判定生育抑制程度が無散布区の １００％（完全枯死） −−１０ 判定生育抑制程度が無散布区の９０〜９９％ −− ９ 判定生育抑制程度が無散布区の８０〜８９％ −− ８ 判定生育抑制程度が無散布区の７０〜７９％ −− ７ 判定生育抑制程度が無散布区の６０〜６９％ −− ６ 判定生育抑制程度が無散布区の５０〜５９％ −− ５ 判定生育抑制程度が無散布区の４０〜４９％ −− ４ 判定生育抑制程度が無散布区の３０〜３９％ −− ３ 判定生育抑制程度が無散布区の２０〜２９％ −− ２ 判定生育抑制程度が無散布区の１０〜１９％ −− １ 判定生育抑制程度が無散布区の ０〜 ９％ −− ０
【００４１】
【表２】 試験例-2 横３６ｃｍ、縦２５ｃｍ、深さ２４ｃｍのコンテナポッ
トにシバムギ、チガヤ、スギナ、ヨモギ、シロツメクサ
の５草種を植付け、三共株式会社農薬研究所（滋賀県野
洲郡野洲町）の畑圃場に設置し肥培管理して雑草を育成
した。薬剤処理は翌年の６月上旬に雑草の草文が２５ｃ
ｍに至った頃に表３の配合比率に溶かした各薬剤の水溶
液を散布液量１０００リットル／ｈａ相当量の薬液を小
型噴霧器を用いて茎葉全体に散布した。尚、散布液には
新グラミン（三共（株）製展着剤）を５ｍｌ／１０リッ
トルの割合で加用した。散布後の経過を観察し３０日目
に残存する雑草を抜き取り生体重を測定し、無処理区に
対する指数を求めた。その結果を表３に示す。
トにシバムギ、チガヤ、スギナ、ヨモギ、シロツメクサ
の５草種を植付け、三共株式会社農薬研究所（滋賀県野
洲郡野洲町）の畑圃場に設置し肥培管理して雑草を育成
した。薬剤処理は翌年の６月上旬に雑草の草文が２５ｃ
ｍに至った頃に表３の配合比率に溶かした各薬剤の水溶
液を散布液量１０００リットル／ｈａ相当量の薬液を小
型噴霧器を用いて茎葉全体に散布した。尚、散布液には
新グラミン（三共（株）製展着剤）を５ｍｌ／１０リッ
トルの割合で加用した。散布後の経過を観察し３０日目
に残存する雑草を抜き取り生体重を測定し、無処理区に
対する指数を求めた。その結果を表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】
【発明の効果】本発明の混合剤の相乗効果は広い範囲の
混合比で認められる。一般式（Ａ）で示される化合物１
重量部に対して（Ｂ−１）、（Ｂ−２）又は（Ｂ−３）
の化合物を０．１〜２０重量部の割合で混合することに
より、好ましくは式（Ａ）化合物１重量部に対して式
（Ｂ−１）、（Ｂ−２）又は（Ｂ−３）の化合物０．２
〜１０重量部の割合で混合することにより有用な除草剤
組成物が得られる。種々の雑草の発生初期から生育期ま
での広い範囲において、本発明の除草剤組成物を雑草に
直接茎葉散布することによって高い効果が得られる。
混合比で認められる。一般式（Ａ）で示される化合物１
重量部に対して（Ｂ−１）、（Ｂ−２）又は（Ｂ−３）
の化合物を０．１〜２０重量部の割合で混合することに
より、好ましくは式（Ａ）化合物１重量部に対して式
（Ｂ−１）、（Ｂ−２）又は（Ｂ−３）の化合物０．２
〜１０重量部の割合で混合することにより有用な除草剤
組成物が得られる。種々の雑草の発生初期から生育期ま
での広い範囲において、本発明の除草剤組成物を雑草に
直接茎葉散布することによって高い効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三尾 茂 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (56)参考文献 特開 平４−154761（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−85287（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−167283（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/50 A01N 57/20 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ａ） 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基（当該アリールカルボニル基のアリール基
は、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい）若
しくはアラルキル基を示し、又はＲ2 とＲ3 は一緒にな
ってカルボニル基を示す。］で表わされるスピロ化合物
並びに、下記化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−
３）からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を
有効成分として含有する除草剤組成物。化合物（Ｂ−
１）：２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸 化合物（Ｂ−２）：４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフ
ィノイル］−ＤＬ−ホモアラニン 化合物（Ｂ−３）：Ｎ−（フォスフォノメチル）グリシ
ン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14600891A JP2885965B2 (ja) | 1990-06-19 | 1991-06-18 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-160667 | 1990-06-19 | ||
| JP16066790 | 1990-06-19 | ||
| JP14600891A JP2885965B2 (ja) | 1990-06-19 | 1991-06-18 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235102A JPH04235102A (ja) | 1992-08-24 |
| JP2885965B2 true JP2885965B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=26476964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14600891A Expired - Fee Related JP2885965B2 (ja) | 1990-06-19 | 1991-06-18 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2885965B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5354868A (en) * | 1993-10-21 | 1994-10-11 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of (+)-hydantocidin and analogs thereof |
-
1991
- 1991-06-18 JP JP14600891A patent/JP2885965B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04235102A (ja) | 1992-08-24 |
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