JP2873047B2 - 古紙−フェノール化合物複合物の製造方法 - Google Patents
古紙−フェノール化合物複合物の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、古紙−フェノール化合物複合物の製造方法
に関するものである。更に詳しく述べるならば、古紙を
高濃度で含み、フェノール化合物と均一な溶解複合物を
形成しており、かつ樹脂原料など産業用途に有用な古紙
−フェノール化合物の製造方法に関するものである。
に関するものである。更に詳しく述べるならば、古紙を
高濃度で含み、フェノール化合物と均一な溶解複合物を
形成しており、かつ樹脂原料など産業用途に有用な古紙
−フェノール化合物の製造方法に関するものである。
森林から生産される諸資源は、再生可能なものであっ
て、その有効な循環利用が現在強く望まれている。例え
ば、パルプ工業や木材工業のような木材を原料とする工
業においては、それから発生する木質系廃棄物の有効な
利用方法の確立が急がれており、その早急の開発が持ち
望まれている。
て、その有効な循環利用が現在強く望まれている。例え
ば、パルプ工業や木材工業のような木材を原料とする工
業においては、それから発生する木質系廃棄物の有効な
利用方法の確立が急がれており、その早急の開発が持ち
望まれている。
木材などを含有するリグノセルロース材料の有効利用
法としては、例えば、特開昭57−2360号公報、および特
公昭63−1992号公報などにリグノセルロース分子中の水
酸基の一部分に、少なくとも１種の置換基を導入して得
られる化学修飾リグノセルロース材料を有機溶媒に溶解
し、この溶液を種々の樹脂材料用原料として利用する方
法が開示されている。
法としては、例えば、特開昭57−2360号公報、および特
公昭63−1992号公報などにリグノセルロース分子中の水
酸基の一部分に、少なくとも１種の置換基を導入して得
られる化学修飾リグノセルロース材料を有機溶媒に溶解
し、この溶液を種々の樹脂材料用原料として利用する方
法が開示されている。
また、特開昭60−206883号公報および60−104513号公
報には、リグノセルロース材料をフェノール化合物−ホ
ルムアルデヒド樹脂系接着剤として利用する方法、およ
びこれを繊維化する方法が開示されている。
報には、リグノセルロース材料をフェノール化合物−ホ
ルムアルデヒド樹脂系接着剤として利用する方法、およ
びこれを繊維化する方法が開示されている。
更に、特開昭61−215676号公報、および61−215675号
公報には、リグノセルロース材料を多価アルコール、又
はビスフェノール化合物からる溶剤に溶解し、この溶液
とポリウレタン系、エポキシ系、或はその他の樹脂材料
とともに用いて成形物、発泡体、或は接着剤を製造する
方法などが開示されている。
公報には、リグノセルロース材料を多価アルコール、又
はビスフェノール化合物からる溶剤に溶解し、この溶液
とポリウレタン系、エポキシ系、或はその他の樹脂材料
とともに用いて成形物、発泡体、或は接着剤を製造する
方法などが開示されている。
更に、特開昭61−261358号公報には、前処理なしの木
材を、触媒を用いることなしでフェノール化合物、又は
ビスフェノール化合物からなる溶剤に直接溶解する方法
が開示されており、特開昭62−79230号公報には、前処
理なしの木材を、アルコール化合物、多価アルコール化
合物、オキシエーテル化合物、環状エーテル化合物、ま
たはケトン化合物からなる溶剤に触媒を用いることなく
直接溶解する方法が開示されている。
材を、触媒を用いることなしでフェノール化合物、又は
ビスフェノール化合物からなる溶剤に直接溶解する方法
が開示されており、特開昭62−79230号公報には、前処
理なしの木材を、アルコール化合物、多価アルコール化
合物、オキシエーテル化合物、環状エーテル化合物、ま
たはケトン化合物からなる溶剤に触媒を用いることなく
直接溶解する方法が開示されている。
リグノセルロース原料特に古紙の利用に関する上述の
従来技術には、得られる製品中のリグノセルロース原
料、特に古紙の濃度が低く、例えば30重量％以下、通常
は20重量％以下であって、従って、実用的利用分野や使
用法などに制限があり、しかも、リグノセルロース、特
に古紙を高濃度で含む製品を製造する方法が知られてい
ない、などの問題点があった。
従来技術には、得られる製品中のリグノセルロース原
料、特に古紙の濃度が低く、例えば30重量％以下、通常
は20重量％以下であって、従って、実用的利用分野や使
用法などに制限があり、しかも、リグノセルロース、特
に古紙を高濃度で含む製品を製造する方法が知られてい
ない、などの問題点があった。
一般に、古紙を高濃度、例えば50重量％以上の高濃度
でフェノール化合物に溶解しようとしても均一に溶解複
合することができず、従って古紙を上記のような高濃度
で含むフェノール化合物混合物は、その品質が不均一で
あって、工業的原料として利用し得ないものであった。
でフェノール化合物に溶解しようとしても均一に溶解複
合することができず、従って古紙を上記のような高濃度
で含むフェノール化合物混合物は、その品質が不均一で
あって、工業的原料として利用し得ないものであった。
本発明は、上記の問題点を解消し、古紙材料を、例え
ば50重量％以上の高濃度で含み、フェノール化合物と均
一に溶解複合していて、産業用原料として有用な、古紙
−フェノール化合物複合物、およびその製造方法を提供
しようとするものである。
ば50重量％以上の高濃度で含み、フェノール化合物と均
一に溶解複合していて、産業用原料として有用な、古紙
−フェノール化合物複合物、およびその製造方法を提供
しようとするものである。
本発明に係る古紙−フェノール化合物複合物を製造す
る方法は、古紙を、少なくとも１種のフェノール化合物
溶剤に、古紙：フェノール重量比が0.1:1〜0.35:1にな
るように混合し、加熱溶解して古紙−フェノール化合物
複合物の溶液を調製し、前記溶液から、前記溶剤の一部
分を除去して、古紙の、フェノール化合物に対する重量
比を、0.4:1〜5.0:1の範囲内に調整することを特徴とす
るものである。
る方法は、古紙を、少なくとも１種のフェノール化合物
溶剤に、古紙：フェノール重量比が0.1:1〜0.35:1にな
るように混合し、加熱溶解して古紙−フェノール化合物
複合物の溶液を調製し、前記溶液から、前記溶剤の一部
分を除去して、古紙の、フェノール化合物に対する重量
比を、0.4:1〜5.0:1の範囲内に調整することを特徴とす
るものである。
本発明方法において、前記古紙−フェノール化合物混
合物にさらに無機酸、有機酸及びルイス酸から選ばれた
１種以上からなる溶解触媒を、前記古紙の重量に対し、
0.1〜20％の割合で含有させることが好ましい。
合物にさらに無機酸、有機酸及びルイス酸から選ばれた
１種以上からなる溶解触媒を、前記古紙の重量に対し、
0.1〜20％の割合で含有させることが好ましい。
本発明方法において、フェノール化合物に溶解される
べき原料として、古紙が用いられる。
べき原料として、古紙が用いられる。
本発明方法において、古紙と溶解複合物を形成するフ
ェノール化合物は、下記の化合物群から選ぶことができ
る。
ェノール化合物は、下記の化合物群から選ぶことができ
る。
（１）一価フェノール化合物：例えば、フェノール、ｏ
−,m−、およびｐ−クレゾール、3,5−、2,3−、および
2,6−キシレノール、ｏ−,m−、およびｐ−プロピルフ
ェノール、ｏ−,m−、およびｐ−ブチルフェノール、ｏ
−,m−、およびｐ−sec−ブチルフェノール、ｏ−,m−
およびｐ−tert−ブチルフェノール、ヘキシルフェノー
ル、フェニルフェノール、オルチルフェノール、および
ナフトールなど （２）二価フェノール化合物：例えばカテコール、レゾ
ルシノール、キノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＢおよびビスフェノールＦなど （３）三価フェノール化合物：例えばピロガロール、ク
ロログリシン、トリヒドロベンゼン、および浸食子酸。
−,m−、およびｐ−クレゾール、3,5−、2,3−、および
2,6−キシレノール、ｏ−,m−、およびｐ−プロピルフ
ェノール、ｏ−,m−、およびｐ−ブチルフェノール、ｏ
−,m−、およびｐ−sec−ブチルフェノール、ｏ−,m−
およびｐ−tert−ブチルフェノール、ヘキシルフェノー
ル、フェニルフェノール、オルチルフェノール、および
ナフトールなど （２）二価フェノール化合物：例えばカテコール、レゾ
ルシノール、キノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＢおよびビスフェノールＦなど （３）三価フェノール化合物：例えばピロガロール、ク
ロログリシン、トリヒドロベンゼン、および浸食子酸。
本発明の方法によって得られる古紙−フェノール化合
物複合物において、古紙は、フェノール化合物に対し、
0.4:1〜5.0:1の高重量比を有し、古紙とフェノール化合
物とは互に均一に溶解して、均一の固体複合物を形成し
ている。例えば、新聞古紙20部とフェノール80部に、塩
化チタン触媒1.4部を添加し、130℃で還流条件下溶解さ
せると、溶解時間とともに、下記のごとくフェノールの
結合量が増大する。
物複合物において、古紙は、フェノール化合物に対し、
0.4:1〜5.0:1の高重量比を有し、古紙とフェノール化合
物とは互に均一に溶解して、均一の固体複合物を形成し
ている。例えば、新聞古紙20部とフェノール80部に、塩
化チタン触媒1.4部を添加し、130℃で還流条件下溶解さ
せると、溶解時間とともに、下記のごとくフェノールの
結合量が増大する。
すなわち溶解時間を1.5,2.0,3.0、および32.0時間と
すると、古紙20部に対する結合フェノール量はそれぞ
れ、9.0,11.0,14.0,22.0部、となる。従って、未反応フ
ェノールの量は、それぞれ、71,69,66,58部となる。こ
の未反応フェノールを全て除去すると、得られる複合物
における古紙のフェノールに対する重量比は2.2:1,1.8:
1,1.4:1,0.9:1となる。従って本発明の古紙−フェノー
ル化合物複合物の調製に当り、両成分の所望重量比に応
じて反応時間を調整することが好ましい。
すると、古紙20部に対する結合フェノール量はそれぞ
れ、9.0,11.0,14.0,22.0部、となる。従って、未反応フ
ェノールの量は、それぞれ、71,69,66,58部となる。こ
の未反応フェノールを全て除去すると、得られる複合物
における古紙のフェノールに対する重量比は2.2:1,1.8:
1,1.4:1,0.9:1となる。従って本発明の古紙−フェノー
ル化合物複合物の調製に当り、両成分の所望重量比に応
じて反応時間を調整することが好ましい。
一般に、古紙をフェノール化合物に溶解する場合溶解
触媒として酸物質を添加すると、古紙とフェノール化合
物との化学的結合が促進される。このように、古紙を0.
4:1〜5.0:1という高重量比で含有し、古紙とフェノール
化合物とが互に均一に溶解している複合物は、従来、製
造された例がないが、各種樹脂製品の原料として広い用
途を有するものである。
触媒として酸物質を添加すると、古紙とフェノール化合
物との化学的結合が促進される。このように、古紙を0.
4:1〜5.0:1という高重量比で含有し、古紙とフェノール
化合物とが互に均一に溶解している複合物は、従来、製
造された例がないが、各種樹脂製品の原料として広い用
途を有するものである。
本発明の複合物において、古紙のフェノール化合物に
対する重量比が、0.4:1より低くなると、得られる複合
物の、流動性が不十分であって、その成形加工性におい
て不満足なものとなり、また、それが5.0:1よりも高く
なると、得られる複合物を用いて形成された成形製品の
機械的強度が不満足なものとなる。
対する重量比が、0.4:1より低くなると、得られる複合
物の、流動性が不十分であって、その成形加工性におい
て不満足なものとなり、また、それが5.0:1よりも高く
なると、得られる複合物を用いて形成された成形製品の
機械的強度が不満足なものとなる。
本発明の古紙−フェノール化合物複合物は、上述のよ
うに固体であって、これを粉砕して、粒状体、又は粉体
として、実用に供することが好ましい。
うに固体であって、これを粉砕して、粒状体、又は粉体
として、実用に供することが好ましい。
本発明方法において、古紙を、少なくとも１種のフェ
ノール化合物溶剤に混合し、これを加熱して均一に複化
合しつゝ溶解し、古紙−フェノール化合物複合物の溶液
を調製する。
ノール化合物溶剤に混合し、これを加熱して均一に複化
合しつゝ溶解し、古紙−フェノール化合物複合物の溶液
を調製する。
上記溶液調製において、古紙を均一に溶解するため
に、古紙のフェノール化合物に対する重量比は0.1:1〜
0.35:1に制御され、0.2:1〜0.25:1であることが好まし
い。このとき、古紙の含有重量比が0.1:1より低いと、
その後のフェノール化合物の除去に、多大のエネルギー
と時間を要することになり、また、古紙の含有重量比が
0.35:1より高いと、均一な溶液を得ることが困難にな
る。
に、古紙のフェノール化合物に対する重量比は0.1:1〜
0.35:1に制御され、0.2:1〜0.25:1であることが好まし
い。このとき、古紙の含有重量比が0.1:1より低いと、
その後のフェノール化合物の除去に、多大のエネルギー
と時間を要することになり、また、古紙の含有重量比が
0.35:1より高いと、均一な溶液を得ることが困難にな
る。
本発明方法において、古紙と、フェノール化合物溶剤
とを混合し、必要により、溶解触媒を添加し、この混合
物を所定温度に加熱し、溶剤を還流しながら、溶解す
る。このときの溶解温度に格別の限定はなく、古紙の種
類およびその濃度、フェノール化合物の種類、並びに圧
力などに応じて適宜設定することができる。一般に常圧
溶解の場合、溶解温度は、100〜200℃であることが好ま
しく、加圧溶解の場合溶解温度は200〜300℃であること
が好ましい。
とを混合し、必要により、溶解触媒を添加し、この混合
物を所定温度に加熱し、溶剤を還流しながら、溶解す
る。このときの溶解温度に格別の限定はなく、古紙の種
類およびその濃度、フェノール化合物の種類、並びに圧
力などに応じて適宜設定することができる。一般に常圧
溶解の場合、溶解温度は、100〜200℃であることが好ま
しく、加圧溶解の場合溶解温度は200〜300℃であること
が好ましい。
溶解は、撹拌下に一般に、１〜10時間、好ましくは２
〜５時間行われる。
〜５時間行われる。
本発明方法に用いられる溶解触媒は、下記の化合物か
ら選ばれた少なくとも一員からなるものであることが好
ましい。
ら選ばれた少なくとも一員からなるものであることが好
ましい。
（１）無機（鉱）酸：例えば塩酸、硫酸、リン酸およひ
臭化水素など （２）有機酸 （イ）カルボン酸：ギ酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸、お
よび安息香酸など （ロ）有機スルホン酸：例えばフェノールスルホン酸お
よびｐ−トルエンスルホン酸など （ハ）有機スルフィン酸：例えばフェノールスルフィン
酸 （ニ）その他：例えば尿酸 （３）ルイス酸：例えば四塩化チタン、塩化アルミニウ
ムなど、 溶解触媒は、一般に、古紙の重量に対し、0.1〜20％の
割合で用いられることが好ましい。
臭化水素など （２）有機酸 （イ）カルボン酸：ギ酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸、お
よび安息香酸など （ロ）有機スルホン酸：例えばフェノールスルホン酸お
よびｐ−トルエンスルホン酸など （ハ）有機スルフィン酸：例えばフェノールスルフィン
酸 （ニ）その他：例えば尿酸 （３）ルイス酸：例えば四塩化チタン、塩化アルミニウ
ムなど、 溶解触媒は、一般に、古紙の重量に対し、0.1〜20％の
割合で用いられることが好ましい。
本発明方法において、古紙−フェノール化合物溶液か
ら溶剤の一部分を除去して、古紙の濃度を、30〜85重量
％の範囲内に調整する。
ら溶剤の一部分を除去して、古紙の濃度を、30〜85重量
％の範囲内に調整する。
フェノール化合物を含む古紙−フェノール化合物溶液
からのフェノール溶剤の一部を除去するには、どのよう
な方法を用いてもよいが、常圧下、または減圧下におけ
る蒸溜法、又は蒸発除去法を適用し、溶解系外で、捕集
・回収することが好ましい。溶剤の一部除去により、古
紙−フェノール化合物溶液中の古紙濃度が約40％以上
（対フェノール化合物重量比2:3以上）になると、溶液
は室温では流動性を失い、やがて固体化し、工業的取扱
いが困難になる。
からのフェノール溶剤の一部を除去するには、どのよう
な方法を用いてもよいが、常圧下、または減圧下におけ
る蒸溜法、又は蒸発除去法を適用し、溶解系外で、捕集
・回収することが好ましい。溶剤の一部除去により、古
紙−フェノール化合物溶液中の古紙濃度が約40％以上
（対フェノール化合物重量比2:3以上）になると、溶液
は室温では流動性を失い、やがて固体化し、工業的取扱
いが困難になる。
従って、溶剤の一部除去が完了してならば、前述のよ
うに、得られた固体状複合物を粉砕し、粒状物、又は粒
状物として用途に供する。粉砕方法に格別の制限はな
く、例えば、通常のクラッシャーなどを用いることがで
きる。
うに、得られた固体状複合物を粉砕し、粒状物、又は粒
状物として用途に供する。粉砕方法に格別の制限はな
く、例えば、通常のクラッシャーなどを用いることがで
きる。
このように粉砕された複合物は、フェノール樹脂原料
として取り扱うことができるし、また、ノボラック樹脂
原料として利用することもできる。すなわち、この複合
物をホルマリンでメチロール化するとレゾールタイプの
樹脂として利用できるし、この複合物をヘキサミンを硬
化剤として、木粉やガラス繊維等を充填し成型すること
によりフェノール成型材料と同等のものを製造すること
ができる。
として取り扱うことができるし、また、ノボラック樹脂
原料として利用することもできる。すなわち、この複合
物をホルマリンでメチロール化するとレゾールタイプの
樹脂として利用できるし、この複合物をヘキサミンを硬
化剤として、木粉やガラス繊維等を充填し成型すること
によりフェノール成型材料と同等のものを製造すること
ができる。
したがって、この複合物の用途は、フェノール樹脂の
用途の全てをカバーするものである。
用途の全てをカバーするものである。
本発明を、下記実施例により更に説明する。
実施例１ 未脱墨新聞古紙（風乾重量）20部、フェノール80部お
よび四塩化チタン1.4部を還流器付の反応容器に入れ、
オイルバス中120℃で３時間溶解させた。次に、この溶
液から、減圧下で未反応フェノール67部を蒸発除去し
た。室温まで冷却した古紙−フェノール複合物は、流動
性の全く無いものであって、乳鉢で容易に粉砕すること
ができた。
よび四塩化チタン1.4部を還流器付の反応容器に入れ、
オイルバス中120℃で３時間溶解させた。次に、この溶
液から、減圧下で未反応フェノール67部を蒸発除去し
た。室温まで冷却した古紙−フェノール複合物は、流動
性の全く無いものであって、乳鉢で容易に粉砕すること
ができた。
得られた古紙−フェノール複合物における古紙のフェ
ノールに対する重量比は、20:（80−67）＝20:13＝1.5
4:1であった。
ノールに対する重量比は、20:（80−67）＝20:13＝1.5
4:1であった。
応用例１ 実施例１で得られた粉末状の複合物40部を、14％濃度
のカセイソーダ水溶液40部で溶解し、さらにホルマリン
を70部添加し、80℃で30分反応させて、複合物のレゾー
ル化物を調製した。このレゾール化物をヤシガラととも
に合板用単板に塗布し、３プライ合板を調製し接着強度
を測定したところ、15kgf/cm2を示し、これはJIS（K680
2）価常態強さ12kgf/cm2を上回るものであった。
のカセイソーダ水溶液40部で溶解し、さらにホルマリン
を70部添加し、80℃で30分反応させて、複合物のレゾー
ル化物を調製した。このレゾール化物をヤシガラととも
に合板用単板に塗布し、３プライ合板を調製し接着強度
を測定したところ、15kgf/cm2を示し、これはJIS（K680
2）価常態強さ12kgf/cm2を上回るものであった。
応用例２ 実施例１で得られた粉末状の複合物50部と、木粉50部
と、及びヘキサミン12部とを混合後、JIS K6902に定め
てあるダンベル形状に150℃で熱圧し、得られたダンベ
ルの引っ張り強度を測定したところ600kgf/cm2を示し、
これは標準グレードのフェノール樹脂と同等の強度値で
あった。
と、及びヘキサミン12部とを混合後、JIS K6902に定め
てあるダンベル形状に150℃で熱圧し、得られたダンベ
ルの引っ張り強度を測定したところ600kgf/cm2を示し、
これは標準グレードのフェノール樹脂と同等の強度値で
あった。
実施例２ 実施例１と同様の装置で、未脱墨新聞古紙（風乾重
量）20部と、フェノール80部および四塩化チタン1.3部
を150℃で32時間溶解反応させた。この溶液から、減圧
下で未反応フェノール52.5部を留出させた。得られた複
合物中の古紙：フェノールは42:58＝0.72:1.0である。
この複合物の軟化点は、100℃（融点測定による）で、
樹脂中の未反応フェノールは、4.1％であった。
量）20部と、フェノール80部および四塩化チタン1.3部
を150℃で32時間溶解反応させた。この溶液から、減圧
下で未反応フェノール52.5部を留出させた。得られた複
合物中の古紙：フェノールは42:58＝0.72:1.0である。
この複合物の軟化点は、100℃（融点測定による）で、
樹脂中の未反応フェノールは、4.1％であった。
応用例３ 実施例２で得られた樹脂50部と、木粉50部、およびヘ
キサミン15部をロール混練後、JIS K6911に従って成形
物を作成し、曲げ強度（常態）を測定したところ、JIS
K6915の値を上回る7.2kgf/mm2の強度値を示した。
キサミン15部をロール混練後、JIS K6911に従って成形
物を作成し、曲げ強度（常態）を測定したところ、JIS
K6915の値を上回る7.2kgf/mm2の強度値を示した。
本発明の方法により、古紙が、フェノール化合物に対
し、0.4:1〜5.0:1の重量比で均一に溶解複合している複
合物が初めて得られた。この複合物は、樹脂原料として
有用なものである。
し、0.4:1〜5.0:1の重量比で均一に溶解複合している複
合物が初めて得られた。この複合物は、樹脂原料として
有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀内 雪子 東京都江東区東雲１丁目10番６号 王子 製紙株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 平１−217070（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−261358（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−158021（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−104620（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 97/00 - 97/02 C08L 61/00 - 61/14 C08K 5/105 C08H 5/00 - 5/04
Claims (2)
- 【請求項１】古紙を少なくとも１種のフェノール化合物
溶剤に、古紙：フェノール化合物重量比が0.1:1〜0.35:
1になるように混合し、この混合物を加熱溶解して、古
紙−フェノール化合物複合物の溶液を調製し、前記溶液
から、前記溶剤の一部分を除去して、古紙の、フェノー
ル化合物に対する重量比を0.4:1.0〜5.0:1.0の範囲に調
整することを特徴とする、古紙−フェノール化合物複合
物の製造方法。 - 【請求項２】前記古紙−フェノール化合物混合物に、さ
らに、無機酸、有機酸及びルイス酸から選ばれた１種以
上からなる溶解触媒を、前記古紙の重量に対し、0.1〜2
0％の割合で含有させる、請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12122290A JP2873047B2 (ja) | 1989-09-27 | 1990-05-14 | 古紙−フェノール化合物複合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-249174 | 1989-09-27 | ||
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| JP12122290A JP2873047B2 (ja) | 1989-09-27 | 1990-05-14 | 古紙−フェノール化合物複合物の製造方法 |
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1990
- 1990-05-14 JP JP12122290A patent/JP2873047B2/ja not_active Expired - Fee Related
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