JP2867287B2 - アイオノマー組成物 - Google Patents
アイオノマー組成物Info
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- JP2867287B2 JP2867287B2 JP9404490A JP9404490A JP2867287B2 JP 2867287 B2 JP2867287 B2 JP 2867287B2 JP 9404490 A JP9404490 A JP 9404490A JP 9404490 A JP9404490 A JP 9404490A JP 2867287 B2 JP2867287 B2 JP 2867287B2
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- unsaturated carboxylic
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、加工性、柔軟性、耐油性に優れたアイオノ
マー組成物に関する。
マー組成物に関する。
エチレン−不飽和カルボン酸共重合体のアイオノマー
は種々の優れた特性を有するユニークな樹脂として知ら
れている。このアイオノマーに柔軟性や弾性を付与する
ために種々のエラストマーを配合することが知られてお
り、特にカルボキシル基を有するエラストマーを配合す
ると、金属イオン架橋を有する特徴のある組成物が得ら
れる。このような金属イオン架橋を有する組成物の引張
特性を改善するため、エポキシ化大豆油、エポキシ化天
然ゴムのような多官能性エポキシ橋かけ剤で動的に架橋
し、共有結合を生ぜしめる方法が特開昭63−159437号で
提案されている。この提案においては、同時に耐油性の
向上も認められるが、十分な改善を達成するためには、
多くの場合、少なからず加工性や柔軟性を犠牲にする必
要があった。換言すれば、この提案に具体的に開示され
ている方法では、加工性、柔軟性、耐油性のバランスの
取れた組成物を得ることが容易ではなかった。
は種々の優れた特性を有するユニークな樹脂として知ら
れている。このアイオノマーに柔軟性や弾性を付与する
ために種々のエラストマーを配合することが知られてお
り、特にカルボキシル基を有するエラストマーを配合す
ると、金属イオン架橋を有する特徴のある組成物が得ら
れる。このような金属イオン架橋を有する組成物の引張
特性を改善するため、エポキシ化大豆油、エポキシ化天
然ゴムのような多官能性エポキシ橋かけ剤で動的に架橋
し、共有結合を生ぜしめる方法が特開昭63−159437号で
提案されている。この提案においては、同時に耐油性の
向上も認められるが、十分な改善を達成するためには、
多くの場合、少なからず加工性や柔軟性を犠牲にする必
要があった。換言すれば、この提案に具体的に開示され
ている方法では、加工性、柔軟性、耐油性のバランスの
取れた組成物を得ることが容易ではなかった。
本発明者らは、アイオノマーとカルボキシル基を有す
るエラストマーからなる柔軟性、弾性を有する組成物に
おいて、加工性や柔軟性をそれほど犠牲にする異なく耐
油性を改善する方法について検討を行った。その結果グ
リシジル基含有オレフィン共重合体で変性することによ
ってその目的が達成できることがわかった。従って本発
明の目的は加工性、柔軟性及び耐油性の優れたアイオノ
マー組成物を提供することにある。
るエラストマーからなる柔軟性、弾性を有する組成物に
おいて、加工性や柔軟性をそれほど犠牲にする異なく耐
油性を改善する方法について検討を行った。その結果グ
リシジル基含有オレフィン共重合体で変性することによ
ってその目的が達成できることがわかった。従って本発
明の目的は加工性、柔軟性及び耐油性の優れたアイオノ
マー組成物を提供することにある。
本発明は、少なくとも一部が金属イオンで中和されて
いるエチレン−不飽和カルボン酸共重合体とカルボキシ
ル基含有エラストマーとからなる組成物であって、その
100重量部に対し、0.1〜20重量部のグリシジル基含有オ
レフィン共重合体により架橋されていることを特徴とす
るアイオノマー組成物である。
いるエチレン−不飽和カルボン酸共重合体とカルボキシ
ル基含有エラストマーとからなる組成物であって、その
100重量部に対し、0.1〜20重量部のグリシジル基含有オ
レフィン共重合体により架橋されていることを特徴とす
るアイオノマー組成物である。
本発明で用いられるエチレン−不飽和カルボン酸共重
合体は、エチレンと不飽和カルボン酸及び任意成分とし
てその他不飽和化合物を含む共重合体である。ここに不
飽和カルボン酸としては、炭素数３〜８程度のものが好
ましく、具体的にはアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノメチルエステ
ル、マレイン酸モノエチルエステル等が用いられる。こ
れらの不飽和カルボン酸のうちで、アクリル酸、メタク
リル酸が特に好ましく用いられる。このような不飽和カ
ルボン酸は、ランダム共重合されていてもよく、あるい
はグラフト共重合されたものでもよいが、分散性の点か
らは、ランダム共重合されたものがよい。また共重合体
の任意成分として、第３成分であるその他不飽和化合物
としては、不飽和カルボン酸のエステル、飽和カルボン
酸のアルケニルエステル等が挙げられ、より具体的に
は、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
イソブチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、酢酸ビニル等を例示することができる。これらエチ
レン−不飽和カルボン酸共重合体としては、エチレン含
有量が40〜99重量％、好ましくは50〜98重量％、また不
飽和カルボン酸は１〜50重量％、好ましくは２〜40重量
％の量で存在していることが望ましい。エチレン−不飽
和カルボン酸共重合体が第３成分を含む場合には、第３
成分は50重量％まで、好ましくは40重量％までの量で存
在させることができる。このような第３成分の存在は柔
軟性の付与に効果的であるが、耐油性を損なう方向にあ
るので、所望する物性により、適宜選択されるべきであ
る。このようなエチレン−不飽和カルボン酸共重合体と
しては、190℃、2160g荷重で測定したメルトフローレー
ト（MFR）が0.01〜1000g/10分、特に0.1〜200g/10分の
ものを使用するのが好ましい。
合体は、エチレンと不飽和カルボン酸及び任意成分とし
てその他不飽和化合物を含む共重合体である。ここに不
飽和カルボン酸としては、炭素数３〜８程度のものが好
ましく、具体的にはアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノメチルエステ
ル、マレイン酸モノエチルエステル等が用いられる。こ
れらの不飽和カルボン酸のうちで、アクリル酸、メタク
リル酸が特に好ましく用いられる。このような不飽和カ
ルボン酸は、ランダム共重合されていてもよく、あるい
はグラフト共重合されたものでもよいが、分散性の点か
らは、ランダム共重合されたものがよい。また共重合体
の任意成分として、第３成分であるその他不飽和化合物
としては、不飽和カルボン酸のエステル、飽和カルボン
酸のアルケニルエステル等が挙げられ、より具体的に
は、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
イソブチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、酢酸ビニル等を例示することができる。これらエチ
レン−不飽和カルボン酸共重合体としては、エチレン含
有量が40〜99重量％、好ましくは50〜98重量％、また不
飽和カルボン酸は１〜50重量％、好ましくは２〜40重量
％の量で存在していることが望ましい。エチレン−不飽
和カルボン酸共重合体が第３成分を含む場合には、第３
成分は50重量％まで、好ましくは40重量％までの量で存
在させることができる。このような第３成分の存在は柔
軟性の付与に効果的であるが、耐油性を損なう方向にあ
るので、所望する物性により、適宜選択されるべきであ
る。このようなエチレン−不飽和カルボン酸共重合体と
しては、190℃、2160g荷重で測定したメルトフローレー
ト（MFR）が0.01〜1000g/10分、特に0.1〜200g/10分の
ものを使用するのが好ましい。
本発明で用いられるカルボキシル基含有エラストマー
は、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴムなどのジエン系ゴムにおいて、重合時に
アクリル酸、メタクリル酸のような不飽和カルボン酸を
共重合せしめてカルボキシル基を含有させたものを代表
例としてあげることができる。不飽和カルボン酸の含有
量は１〜20重量％、特に２〜15重量％程度のものが好適
である。特に耐油性のよい組成物を得るためにはカルボ
キシル基含有アクリロニトリル−ブタジエンを使用する
のが好ましい。またそのゴム中のアクリロニトリル含有
量としては15〜50重量％、特に20〜40重量％のものが好
ましい。
は、ポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴムなどのジエン系ゴムにおいて、重合時に
アクリル酸、メタクリル酸のような不飽和カルボン酸を
共重合せしめてカルボキシル基を含有させたものを代表
例としてあげることができる。不飽和カルボン酸の含有
量は１〜20重量％、特に２〜15重量％程度のものが好適
である。特に耐油性のよい組成物を得るためにはカルボ
キシル基含有アクリロニトリル−ブタジエンを使用する
のが好ましい。またそのゴム中のアクリロニトリル含有
量としては15〜50重量％、特に20〜40重量％のものが好
ましい。
本発明の組成物は、前述したエチレン−不飽和カルボ
ン酸共重合体とカルボキシル基含有エラストマーから成
り、かつこれらの少なくとも一部は金属イオンにより中
和されている。上記共重合体とエラストマーの配合比率
は任意に換えることができるが、引張特性や柔軟性等の
バランスを考慮すると、共重合体40〜90重量部、好まし
くは50〜80重量部に対しエラストマー60〜10重量部、好
ましくは50〜20重量部である。金属イオンは、共重合体
とエラストマーの配合の前に、いずれか一方あるいは双
方に含有せしめておいてもよく、あるいは配合後に含有
させてもよい。勿論、金属イオンを両者の配合前にいず
れか一方あるいは双方に含有させておき、両者の配合後
に追加の金属イオンを含有せしめる方法を採用してもよ
い。いずれの方法を作用するにせよ組成物中の全カルボ
キシル基の１〜95％、好ましくは５〜80％が金属イオン
で中和されていることが望ましい。金属イオンとして
は、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム、亜鉛、アルミニウムなどの１〜３価の金属
が望ましい。このような金属イオンは２種以上併用して
も差し支えない。
ン酸共重合体とカルボキシル基含有エラストマーから成
り、かつこれらの少なくとも一部は金属イオンにより中
和されている。上記共重合体とエラストマーの配合比率
は任意に換えることができるが、引張特性や柔軟性等の
バランスを考慮すると、共重合体40〜90重量部、好まし
くは50〜80重量部に対しエラストマー60〜10重量部、好
ましくは50〜20重量部である。金属イオンは、共重合体
とエラストマーの配合の前に、いずれか一方あるいは双
方に含有せしめておいてもよく、あるいは配合後に含有
させてもよい。勿論、金属イオンを両者の配合前にいず
れか一方あるいは双方に含有させておき、両者の配合後
に追加の金属イオンを含有せしめる方法を採用してもよ
い。いずれの方法を作用するにせよ組成物中の全カルボ
キシル基の１〜95％、好ましくは５〜80％が金属イオン
で中和されていることが望ましい。金属イオンとして
は、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム、亜鉛、アルミニウムなどの１〜３価の金属
が望ましい。このような金属イオンは２種以上併用して
も差し支えない。
本発明の組成物は、上述したように少なくとも一部が
金属イオンで中和されている共重合体とエラストマーか
ら成る組成物をさらに少量のグリシジル基含有オレフィ
ン共重合体により架橋することによって得られる。グリ
シジル基含有オレフィン共重合体としては特にα−オレ
フィンとグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタ
アクリレート〔以下グリシジル（メタ）アクリレートと
言う〕またはグリシジルエーテルとの共重合体が好適で
ある。α−オレフィンとしては炭素数が２〜８個のα−
オレフィンが好ましい。その例としてエチレン、プロピ
レン、ブテン−１等が挙げられる。グリシジル（メタ）
アクリレート及びグリシジルエーテルとしては、グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、ビニル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−
メチルアリルグリシジルエーテル等が挙げられる。この
ようなオレフィン共重合体を構成する単量体は２成分で
ある必要はなくオレフィン、エポキシ基含有単量体の他
に、単量体成分として不飽和カルボン酸エステル、ビニ
ルエステル等の第３成分を含むことができる。これらは
例えば先にエチレン−不飽和カルボン酸共重合体の第３
成分として例示したようなものを挙げることができる。
第３成分を含む場合の方が組成物の柔軟性、加工性等が
優れるが、あまり多いと耐油性が損なわれるので所望物
性に応じ適量調節されるべきである。これらの共重合体
としては、例えばオレフィン含有量が40〜99重量％、好
ましくは65〜98重量％、グリシジル（メタ）アクリレー
トまたはグリシジルエーテルが0.5〜20重量％、好まし
くは１〜15重量％、また不飽和カルボン酸エステルやビ
ニルエステルのごとき第３成分が０〜49.5重量％、好ま
しくは１〜20重量％の範囲である。グリシジル基含有オ
レフィン重合体の使用量は該共重合体中の組成、とりわ
けグリシジル単量体の含有量などによっても異なるが、
少なくとも一部が金属イオンで中和されているエチレン
−不飽和カルボン酸共重合体とカルボキシル基含有エラ
ストマーからなる組成物100重量部に対し、0.1〜20重量
部、好ましくは0.5〜10重量部である。
金属イオンで中和されている共重合体とエラストマーか
ら成る組成物をさらに少量のグリシジル基含有オレフィ
ン共重合体により架橋することによって得られる。グリ
シジル基含有オレフィン共重合体としては特にα−オレ
フィンとグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタ
アクリレート〔以下グリシジル（メタ）アクリレートと
言う〕またはグリシジルエーテルとの共重合体が好適で
ある。α−オレフィンとしては炭素数が２〜８個のα−
オレフィンが好ましい。その例としてエチレン、プロピ
レン、ブテン−１等が挙げられる。グリシジル（メタ）
アクリレート及びグリシジルエーテルとしては、グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、ビニル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−
メチルアリルグリシジルエーテル等が挙げられる。この
ようなオレフィン共重合体を構成する単量体は２成分で
ある必要はなくオレフィン、エポキシ基含有単量体の他
に、単量体成分として不飽和カルボン酸エステル、ビニ
ルエステル等の第３成分を含むことができる。これらは
例えば先にエチレン−不飽和カルボン酸共重合体の第３
成分として例示したようなものを挙げることができる。
第３成分を含む場合の方が組成物の柔軟性、加工性等が
優れるが、あまり多いと耐油性が損なわれるので所望物
性に応じ適量調節されるべきである。これらの共重合体
としては、例えばオレフィン含有量が40〜99重量％、好
ましくは65〜98重量％、グリシジル（メタ）アクリレー
トまたはグリシジルエーテルが0.5〜20重量％、好まし
くは１〜15重量％、また不飽和カルボン酸エステルやビ
ニルエステルのごとき第３成分が０〜49.5重量％、好ま
しくは１〜20重量％の範囲である。グリシジル基含有オ
レフィン重合体の使用量は該共重合体中の組成、とりわ
けグリシジル単量体の含有量などによっても異なるが、
少なくとも一部が金属イオンで中和されているエチレン
−不飽和カルボン酸共重合体とカルボキシル基含有エラ
ストマーからなる組成物100重量部に対し、0.1〜20重量
部、好ましくは0.5〜10重量部である。
グリシジル基含有オレフィン共重合体による架橋は、
この共重合体の融点以上の温度、好ましくは250℃以
下、特に好ましくは180〜240℃の温度で他の成分と混練
することによって行われる。架橋は、少なくとも一部が
金属イオンで中和されているエチレン不飽和カルボン酸
共重合体とカルボキシル基含有エラストマーの組成物に
グリシジル基含有オレフィン共重合体を混合して行うの
が最も好ましい。しかしながら、例えば少なくとも一部
が金属イオンで中和されたエチレン−不飽和カルボン酸
共重合体とグリシジル基含有オレフィン共重合体の混練
を行い、次いでカルボキシル基含有エラストマーを配合
するような方法を採用してもよい。混練操作は各成分の
劣化を防止するために、窒素雰囲気下で行うのが好まし
い。混練は、押出機、加圧ニーダー、ミル、ラボプラス
トミルなどの装置を用いて行うことができる。
この共重合体の融点以上の温度、好ましくは250℃以
下、特に好ましくは180〜240℃の温度で他の成分と混練
することによって行われる。架橋は、少なくとも一部が
金属イオンで中和されているエチレン不飽和カルボン酸
共重合体とカルボキシル基含有エラストマーの組成物に
グリシジル基含有オレフィン共重合体を混合して行うの
が最も好ましい。しかしながら、例えば少なくとも一部
が金属イオンで中和されたエチレン−不飽和カルボン酸
共重合体とグリシジル基含有オレフィン共重合体の混練
を行い、次いでカルボキシル基含有エラストマーを配合
するような方法を採用してもよい。混練操作は各成分の
劣化を防止するために、窒素雰囲気下で行うのが好まし
い。混練は、押出機、加圧ニーダー、ミル、ラボプラス
トミルなどの装置を用いて行うことができる。
本発明の組成物には、酸化防止剤、耐候安定剤、紫外
線吸収剤、離型剤、滑剤、顔料、染料、無機充填剤など
を適宜配合することができる。
線吸収剤、離型剤、滑剤、顔料、染料、無機充填剤など
を適宜配合することができる。
本発明によれば、加工性、柔軟性、耐油性に優れたア
イオノマー組成物が得られる。これらの特性は各成分の
組成や配合割合を変えることにより制御することが可能
である。
イオノマー組成物が得られる。これらの特性は各成分の
組成や配合割合を変えることにより制御することが可能
である。
（使用原料） アイオノマー（１） エチレン−メタクリル酸共重合体
亜鉛塩（メタクリル酸含有量15重量％、中和度58％、MF
R0.7g/10分） アイオノマー（２） エチレン−メタクリル酸共重合体
ナトリウム塩（メタクリル酸含有量15重量％、中和度59
％、MRF0.9g/10分） NBR カルボキシル基含有アクリロニトリル−ブタジエ
ンゴム（商品名 N632S、日本合成ゴム社製、カルボキ
シル基含有量６重量％、アクリロニトリル含有量33重量
％） EVAGMA エチレン−酢酸ビニル−グリシジルメタアクリ
レート共重合体（酢酸ビニル含有量5.0重量％、グリシ
ジルメタアクリレート含有量8.2重量％、MFR6.2g/10
分） EnBAGMA エチレン−ｎ−ブチルアクリレート−グリシ
ジルメタアクリレート共重合体（ｎ−ブチルアクリレー
ト含有量26重量％、グリシジルメタアクリレート含有量
1.4重量％、MFR15.0g/10分） エポキシ化大豆油 （商品名 エポサイザーW100EL 大
日本インキ社製、オキシラン酸素6.8重量％、粘度370cp
s/25℃） （試験方法） 引張試験：プレス成形により得た厚さ1mmのシートを用
い、JISK6301に準じ、インテスコ製201型引張試験機に
より測定した。
亜鉛塩（メタクリル酸含有量15重量％、中和度58％、MF
R0.7g/10分） アイオノマー（２） エチレン−メタクリル酸共重合体
ナトリウム塩（メタクリル酸含有量15重量％、中和度59
％、MRF0.9g/10分） NBR カルボキシル基含有アクリロニトリル−ブタジエ
ンゴム（商品名 N632S、日本合成ゴム社製、カルボキ
シル基含有量６重量％、アクリロニトリル含有量33重量
％） EVAGMA エチレン−酢酸ビニル−グリシジルメタアクリ
レート共重合体（酢酸ビニル含有量5.0重量％、グリシ
ジルメタアクリレート含有量8.2重量％、MFR6.2g/10
分） EnBAGMA エチレン−ｎ−ブチルアクリレート−グリシ
ジルメタアクリレート共重合体（ｎ−ブチルアクリレー
ト含有量26重量％、グリシジルメタアクリレート含有量
1.4重量％、MFR15.0g/10分） エポキシ化大豆油 （商品名 エポサイザーW100EL 大
日本インキ社製、オキシラン酸素6.8重量％、粘度370cp
s/25℃） （試験方法） 引張試験：プレス成形により得た厚さ1mmのシートを用
い、JISK6301に準じ、インテスコ製201型引張試験機に
より測定した。
生成物のMFR:ミクロMFR（東洋精機製作所社製）で540g
荷重、230℃にて測定した。
荷重、230℃にて測定した。
耐油性試験：プレス成形により得たダンベル（2mm×20m
m×50mm）を150mlの蓋付き広口瓶に入れ、１号油（脂肪
族系）または３号油（芳香族系）を100ml添加し、100℃
で168時間放置後、重量増加を測定した。
m×50mm）を150mlの蓋付き広口瓶に入れ、１号油（脂肪
族系）または３号油（芳香族系）を100ml添加し、100℃
で168時間放置後、重量増加を測定した。
〔実施例１〜５〕 240℃に保たれたラボプラストミル（東洋精機製作所
製60ml）を用い、窒素雰囲気下、アイオノマー（１）と
アクリロニトリル−ブタジエンゴム（NBR）を表１に示
す割合で混練し、次いでEVAGMAまたはEnBAGMAを所定量
加え、５分間混練した。得られた生成物の物性測定を行
い、表１の結果を得た。
製60ml）を用い、窒素雰囲気下、アイオノマー（１）と
アクリロニトリル−ブタジエンゴム（NBR）を表１に示
す割合で混練し、次いでEVAGMAまたはEnBAGMAを所定量
加え、５分間混練した。得られた生成物の物性測定を行
い、表１の結果を得た。
〔比較例１〜４〕 比較のためにグリシジル基含有オレフィン共重合体を
使用しなかった場合、及びエポキシ化大豆油を代わりに
使用した場合につき、実施例と同様の混練を行った。得
られた生成物の物性測定を行った結果を表２に示す。
使用しなかった場合、及びエポキシ化大豆油を代わりに
使用した場合につき、実施例と同様の混練を行った。得
られた生成物の物性測定を行った結果を表２に示す。
〔実施例５〕 アイオノマー（１）の代わりにアイオノマー（２）を
用いた以外は実施例１〜６と同様の実験を行った。その
結果を表３に示す。
用いた以外は実施例１〜６と同様の実験を行った。その
結果を表３に示す。
〔比較例５〜６〕 比較のためにグリシジル基含有オレフィン共重合体を
用いない場合及びエポキシ化大豆油を代わりに使用した
場合につき実施例５と同様に行った。その結果を表３に
併記する。
用いない場合及びエポキシ化大豆油を代わりに使用した
場合につき実施例５と同様に行った。その結果を表３に
併記する。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも一部が金属イオンで中和されて
いるエチレン−不飽和カルボン酸共重合体とカルボキシ
ル基含有エラストマーとからなる組成物であって、その
100重量部に対し、0.1〜20重量部のグリシジル基含有オ
レフィン共重合体により架橋されていることを特徴とす
るアイオノマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9404490A JP2867287B2 (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | アイオノマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9404490A JP2867287B2 (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | アイオノマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03292345A JPH03292345A (ja) | 1991-12-24 |
| JP2867287B2 true JP2867287B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=14099569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9404490A Expired - Fee Related JP2867287B2 (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | アイオノマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867287B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4818533B2 (ja) * | 2001-06-13 | 2011-11-16 | 三菱レイヨン株式会社 | 熱硬化性被覆用組成物および塗料 |
| EP2565229A1 (de) * | 2011-09-02 | 2013-03-06 | LANXESS Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis von Epoxygruppen-haltigen Ethylenvinylacetat-Copolymerisaten |
-
1990
- 1990-04-11 JP JP9404490A patent/JP2867287B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03292345A (ja) | 1991-12-24 |
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