JP2856378B2 - アクリロキシプロピル基含有シクロテトラシロキサン、その重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 - Google Patents
アクリロキシプロピル基含有シクロテトラシロキサン、その重合体組成物の製造方法及び重合体組成物Info
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- JP2856378B2 JP2856378B2 JP29945293A JP29945293A JP2856378B2 JP 2856378 B2 JP2856378 B2 JP 2856378B2 JP 29945293 A JP29945293 A JP 29945293A JP 29945293 A JP29945293 A JP 29945293A JP 2856378 B2 JP2856378 B2 JP 2856378B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規シクロテトラシロ
キサン、その重合体組成物の製造方法及び得られた重合
体組成物に関する。このシリコーン系重合体組成物は剥
離紙用電子線硬化型シリコーンとして好適である。
キサン、その重合体組成物の製造方法及び得られた重合
体組成物に関する。このシリコーン系重合体組成物は剥
離紙用電子線硬化型シリコーンとして好適である。
【０００２】
【従来の技術】電子線硬化型シリコーン系重合体組成物
は、従来、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ンの加水分解部分縮合物と環状シロキサンとを酸触媒存
在下で平衡化し、中和、濾過後ストリップすることによ
り製造されていた。
は、従来、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ンの加水分解部分縮合物と環状シロキサンとを酸触媒存
在下で平衡化し、中和、濾過後ストリップすることによ
り製造されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、アクリロキシ
プロピルメチルポリシロキサンはその立体障害のため平
衡化がかかりにくく、アクリル基をもつシロキサン単位
が重合体中にブロックとなって導入され、硬化性に劣る
という問題があった。また、アクリル基が高温例えば１
７０℃以上に加熱すると熱重合を起こしゲル化してしま
うことから、ストリップの際に高温にすることは許され
ず、従って、低分子体が残留することは避けられない。
このために低分子体にアクリル基が均一に導入されてい
ないと、重合体組成物をセパレーターに用いた場合にこ
の低分子体が移行成分となり表面にブリードして剥離紙
としての物性に悪影響を及ぼすといった問題点があっ
た。上記のような状況から、アクリル基をもつシロキサ
ン単位が低分子体をも含めた重合体中に均一に導入され
た重合体組成物を取得することが望まれていた。
プロピルメチルポリシロキサンはその立体障害のため平
衡化がかかりにくく、アクリル基をもつシロキサン単位
が重合体中にブロックとなって導入され、硬化性に劣る
という問題があった。また、アクリル基が高温例えば１
７０℃以上に加熱すると熱重合を起こしゲル化してしま
うことから、ストリップの際に高温にすることは許され
ず、従って、低分子体が残留することは避けられない。
このために低分子体にアクリル基が均一に導入されてい
ないと、重合体組成物をセパレーターに用いた場合にこ
の低分子体が移行成分となり表面にブリードして剥離紙
としての物性に悪影響を及ぼすといった問題点があっ
た。上記のような状況から、アクリル基をもつシロキサ
ン単位が低分子体をも含めた重合体中に均一に導入され
た重合体組成物を取得することが望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため重合原料にまで遡って研究を行い、本
発明に到達した。本発明は上記の課題を解決したもので
あり、その要旨は、 （Ａ）式
題を解決するため重合原料にまで遡って研究を行い、本
発明に到達した。本発明は上記の課題を解決したもので
あり、その要旨は、 （Ａ）式
【化５】 で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，
５，５，７，７−ヘプタメチルシクロテトラシロキサ
ン。
５，５，７，７−ヘプタメチルシクロテトラシロキサ
ン。
【０００５】また、（Ａ）式
【化６】 で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ チルシクロテトラシロキサン １〜１００重量％ ならびに （Ｂ）式
【化７】 （式中、R1、R2は非置換またはフッ素置換の一価の炭化
水素基を表し、ｎ＝３〜１０の整数を表す）で表される
環状オルガノポリシロキサン及び （Ｃ）式
水素基を表し、ｎ＝３〜１０の整数を表す）で表される
環状オルガノポリシロキサン及び （Ｃ）式
【化８】 （式中、R3、R4、R5、R6は非置換またはフッ素置換の一
価の炭化水素基を表し、ｐ＝０〜１０の整数を表す）で
表される鎖状オルガノポリシロキサンの合計で０〜９９
重量％の混合物を、酸触媒で平衡化することを特徴とす
る電子線硬化型重合体組成物の製造方法。
価の炭化水素基を表し、ｐ＝０〜１０の整数を表す）で
表される鎖状オルガノポリシロキサンの合計で０〜９９
重量％の混合物を、酸触媒で平衡化することを特徴とす
る電子線硬化型重合体組成物の製造方法。
【０００６】また、オルガノポリシロキサンを酸触媒で
平衡化させる前記の製造方法により得られた電子線硬化
型重合体組成物、にある。以下に本発明について詳しく
説明する。
平衡化させる前記の製造方法により得られた電子線硬化
型重合体組成物、にある。以下に本発明について詳しく
説明する。
【０００７】本発明の（Ａ）式で表される１−アクリロ
キシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ
チルシクロテトラシロキサンは、本発明者らが重合原料
として好適であることを見出したもので、文献未載の新
規な化合物である。このシクロテトラシロキサンは、例
えば、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロト
リシロキサンと式
キシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ
チルシクロテトラシロキサンは、本発明者らが重合原料
として好適であることを見出したもので、文献未載の新
規な化合物である。このシクロテトラシロキサンは、例
えば、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロト
リシロキサンと式
【化９】 で表されるアクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
から、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ジメチル
スルホキシド等の触媒の存在下に開環反応により１−ア
クリロキシプロピル−１，７−ジクロロ−１，３，３，
５，５，７，７−ヘプタメチルテトラシロキサンを合成
し、さらにこれを加水分解させることにより合成するこ
とができる。
から、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ジメチル
スルホキシド等の触媒の存在下に開環反応により１−ア
クリロキシプロピル−１，７−ジクロロ−１，３，３，
５，５，７，７−ヘプタメチルテトラシロキサンを合成
し、さらにこれを加水分解させることにより合成するこ
とができる。
【０００８】なお、出発原料のアクリロキシプロピルメ
チルジクロロシランはメチルジクロロシランにアリルア
クリレートを白金触媒存在下で付加反応させることによ
り容易に合成することができる。本発明の１−アクリロ
キシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ
チルシクロテトラシロキサンは、メタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸等で平衡化させることがで
き、アクリル基が重合体中によく分散したシリコーンを
合成することができる。
チルジクロロシランはメチルジクロロシランにアリルア
クリレートを白金触媒存在下で付加反応させることによ
り容易に合成することができる。本発明の１−アクリロ
キシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ
チルシクロテトラシロキサンは、メタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸等で平衡化させることがで
き、アクリル基が重合体中によく分散したシリコーンを
合成することができる。
【０００９】次に、上述の１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチルシクロテト
ラシロキサンを用いる重合体組成物の製造方法について
説明する。この製造方法は、（Ａ）式で表される１−ア
クリロキシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘ
プタメチルシクロテトラシロキサン１〜１００重量％な
らびに（Ｂ）式
１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチルシクロテト
ラシロキサンを用いる重合体組成物の製造方法について
説明する。この製造方法は、（Ａ）式で表される１−ア
クリロキシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘ
プタメチルシクロテトラシロキサン１〜１００重量％な
らびに（Ｂ）式
【化１０】 （式中、R1、R2は非置換またはフッ素置換の一価の炭化
水素基を表し、ｎ＝３〜１０の整数を表す）で表される
環状オルガノポリシロキサン及び（Ｃ）式
水素基を表し、ｎ＝３〜１０の整数を表す）で表される
環状オルガノポリシロキサン及び（Ｃ）式
【化１１】 （式中、R3、R4、R5、R6は非置換またはフッ素置換の一
価の炭化水素基を表し、ｐ＝０〜１０の整数を表す）で
表される鎖状オルガノポリシロキサンの合計で０〜９９
重量％の混合物を、酸触媒で平衡化させるものである。
価の炭化水素基を表し、ｐ＝０〜１０の整数を表す）で
表される鎖状オルガノポリシロキサンの合計で０〜９９
重量％の混合物を、酸触媒で平衡化させるものである。
【００１０】この平衡化により目的とする重合体組成物
が得られるが、（Ａ）式で表されるシクロテトラシロキ
サンと（Ｂ）式で表されるオルガノポリシロキサン＋
（Ｃ）式で表されるオルガノポリシロキサンの混合比は
上記の範囲内で所望により種々変えることができる。混
合比を変えることによりアクリル基含有量を変化させ、
電子線硬化の速度と硬化後の架橋度を調整することがで
きる。また、（Ｃ）式で表されるオルガノポリシロキサ
ンは末端基を導入するためのもので、その量により重合
体の平均重合度を調整することができる。混合比の好ま
しい範囲は、（Ａ）式で表されるシクロテトラシロキサ
ン：（Ｂ）式で表されるオルガノポリシロキサン＋
（Ｃ）式で表されるオルガノポリシロキサン＝１０〜８
０重量％：９０〜２０重量％である。さらに、（Ｃ）式
で表されるオルガノポリシロキサンについては（Ａ）＋
（Ｂ）＋（Ｃ）の全量中１〜３重量％とすることが好ま
しい。
が得られるが、（Ａ）式で表されるシクロテトラシロキ
サンと（Ｂ）式で表されるオルガノポリシロキサン＋
（Ｃ）式で表されるオルガノポリシロキサンの混合比は
上記の範囲内で所望により種々変えることができる。混
合比を変えることによりアクリル基含有量を変化させ、
電子線硬化の速度と硬化後の架橋度を調整することがで
きる。また、（Ｃ）式で表されるオルガノポリシロキサ
ンは末端基を導入するためのもので、その量により重合
体の平均重合度を調整することができる。混合比の好ま
しい範囲は、（Ａ）式で表されるシクロテトラシロキサ
ン：（Ｂ）式で表されるオルガノポリシロキサン＋
（Ｃ）式で表されるオルガノポリシロキサン＝１０〜８
０重量％：９０〜２０重量％である。さらに、（Ｃ）式
で表されるオルガノポリシロキサンについては（Ａ）＋
（Ｂ）＋（Ｃ）の全量中１〜３重量％とすることが好ま
しい。
【００１１】（Ｂ）式で表される環状オルガノポリシロ
キサンの例としては、１，１，３，３，５，５，７，７
−オクタメチルシクロテトラシロキサン、１，３，３，
５，５，７，７−ヘプタメチル−１−ビニルシクロテト
ラシロキサン、１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ
チル−１−フェニルシクロテトラシロキサン、１，３，
５，７−テトラキス（トリフルオロプロピル）−１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン等が
挙げられる。
キサンの例としては、１，１，３，３，５，５，７，７
−オクタメチルシクロテトラシロキサン、１，３，３，
５，５，７，７−ヘプタメチル−１−ビニルシクロテト
ラシロキサン、１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ
チル−１−フェニルシクロテトラシロキサン、１，３，
５，７−テトラキス（トリフルオロプロピル）−１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン等が
挙げられる。
【００１２】（Ｃ）式で表される鎖状オルガノポリシロ
キサンは、前述のとおり末端基を導入するためのもので
あるが、その例としては、
キサンは、前述のとおり末端基を導入するためのもので
あるが、その例としては、
【化１２】 等が挙げられる。
【００１３】平衡化のための酸触媒は通常のシロキサン
の平衡化反応に用いられているものでよく、具体的に
は、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸等が例示される。酸触媒の量はシロキサン中のけ
い素原子に対するｍｏｌ比で０．３〜２ｍｏｌ％、特に
は０．５〜１ｍｏｌ％とすることが好ましい。平衡化は
５０℃から８０℃で６時間から８時間行えばよく、目的
の重合体組成物を得ることができる。
の平衡化反応に用いられているものでよく、具体的に
は、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸等が例示される。酸触媒の量はシロキサン中のけ
い素原子に対するｍｏｌ比で０．３〜２ｍｏｌ％、特に
は０．５〜１ｍｏｌ％とすることが好ましい。平衡化は
５０℃から８０℃で６時間から８時間行えばよく、目的
の重合体組成物を得ることができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。 実施例１ 容積１Ｌのフラスコにアクリロキシプロピルメチルジク
ロロシラン２２７．２ｇ（１．０ｍｏｌ）と、あらかじ
めよく粉砕したヘキサメチルシクロトリシロキサン２４
４．７５ｇ（１．１ｍｏｌ）を仕込み、均一に攪拌して
から、開環触媒としてヘキサメチルホスホリックトリア
ミド５．０ｇを添加し、５０℃に昇温して３時間攪拌し
た。この結果、１−アクリロキシプロピル−１，７−ジ
クロロ−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチルテ
トラシロキサンが定量的に得られた。これにトルエン５
００ｍｌを添加してトルエン溶液とした。
る。 実施例１ 容積１Ｌのフラスコにアクリロキシプロピルメチルジク
ロロシラン２２７．２ｇ（１．０ｍｏｌ）と、あらかじ
めよく粉砕したヘキサメチルシクロトリシロキサン２４
４．７５ｇ（１．１ｍｏｌ）を仕込み、均一に攪拌して
から、開環触媒としてヘキサメチルホスホリックトリア
ミド５．０ｇを添加し、５０℃に昇温して３時間攪拌し
た。この結果、１−アクリロキシプロピル−１，７−ジ
クロロ−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチルテ
トラシロキサンが定量的に得られた。これにトルエン５
００ｍｌを添加してトルエン溶液とした。
【００１５】３Ｌのフラスコに水２０００ｇを仕込み、
ここへ上記で得たトルエン溶液を４時間かけて滴下し
た。最初１８℃だった水温は最高２６℃まで昇温した。
滴下終了後、室温で３時間熟成し、その後常法にしたが
って水層が中性になるまで水洗し、油層を乾燥剤で乾燥
した後、重合禁止剤としてアンテージＷ−５００（川口
化学社製、商品名）を１１ｇ、サンセラーＴＴＣＵ（三
新化学社製、商品名）を１１ｇ、ＢＨＴを１．１ｇ、メ
トキシハイドロキノンを１．１ｇ添加して蒸留したとこ
ろ、沸点が１０７〜１１６℃／４ｍｍＨｇである無色透
明の液状物が１４５．７ｇ得られた。
ここへ上記で得たトルエン溶液を４時間かけて滴下し
た。最初１８℃だった水温は最高２６℃まで昇温した。
滴下終了後、室温で３時間熟成し、その後常法にしたが
って水層が中性になるまで水洗し、油層を乾燥剤で乾燥
した後、重合禁止剤としてアンテージＷ−５００（川口
化学社製、商品名）を１１ｇ、サンセラーＴＴＣＵ（三
新化学社製、商品名）を１１ｇ、ＢＨＴを１．１ｇ、メ
トキシハイドロキノンを１．１ｇ添加して蒸留したとこ
ろ、沸点が１０７〜１１６℃／４ｍｍＨｇである無色透
明の液状物が１４５．７ｇ得られた。
【００１６】得られた液状物について、ガスマススペク
トル、核磁気共鳴スペクトル及び赤外吸収スペクトルの
測定を行ったところ測定結果は下に示すとおりであり、
これらの結果から、得られた液状物は１−アクリロキシ
プロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチル
シクロテトラシロキサンであると同定された。
トル、核磁気共鳴スペクトル及び赤外吸収スペクトルの
測定を行ったところ測定結果は下に示すとおりであり、
これらの結果から、得られた液状物は１−アクリロキシ
プロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチル
シクロテトラシロキサンであると同定された。
【００１７】ガスマススペクトル（ｍ／ｅ） ３９５ （分子イオンピーク）Ｍ ２８１ Ｍ−(CH2CH2CH2-O-CO-CH=CH2) ５５ CO-CH=CH2 核磁気共鳴スペクトル ｐｐｍ（δ） ５．５８〜６．５５ (3H,m,a) ４．０８ (2H,t,b) １．４１〜１．９７ (2H,m,c) ０．４４〜０．８１ (2H,m,d) ０．１２ (21H,s,e)
【化１３】 赤外吸収スペクトル 図１にチャートで示す。また、得られた液状物質の一般
物性は２５℃で、比重が１．０１９、屈折率が１．４２
４、粘度が４．８ｃｓであった。
物性は２５℃で、比重が１．０１９、屈折率が１．４２
４、粘度が４．８ｃｓであった。
【００１８】実施例２ 実施例１で得た１−アクリロキシプロピル−１，３，
３，５，５，７，７−ヘプタメチルシクロテトラシロキ
サン１５．５６ｇ(0.0395mol) 、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン１７．１７ｇ(0.58mol) 及び１，１，
１，３，３，５，５，７，７，７−デカメチルテトラシ
ロキサン０．６２ｇ (2.00×10-4mol)を１００ｍｌの還
流冷却器を備えたフラスコに仕込み、６０℃に昇温した
後、メタンスルホン酸０．５０ｇ(3.3×10-3mol)を添加
した。６時間後、重合は完結したので、１００℃に昇温
し、中和剤として炭酸水素ナトリウム２．５ｇ(3.0×10
-3mol)を添加し４時間攪拌後、加圧濾過により生成した
メタンスルホン酸のナトリウム塩を除去した。
３，５，５，７，７−ヘプタメチルシクロテトラシロキ
サン１５．５６ｇ(0.0395mol) 、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン１７．１７ｇ(0.58mol) 及び１，１，
１，３，３，５，５，７，７，７−デカメチルテトラシ
ロキサン０．６２ｇ (2.00×10-4mol)を１００ｍｌの還
流冷却器を備えたフラスコに仕込み、６０℃に昇温した
後、メタンスルホン酸０．５０ｇ(3.3×10-3mol)を添加
した。６時間後、重合は完結したので、１００℃に昇温
し、中和剤として炭酸水素ナトリウム２．５ｇ(3.0×10
-3mol)を添加し４時間攪拌後、加圧濾過により生成した
メタンスルホン酸のナトリウム塩を除去した。
【００１９】これを１１０℃／５ｍｍＨｇで３時間スト
リッピングすることにより、無色透明の液状物が２８．
０ｇ得られた。得られた液状物について２５℃における
粘度（回転粘度計による）及び屈折率を測定した。ま
た、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）からSi-CH3のプロ
トンとアクリル基のプロトンの比をもとめ、これからア
クリル基のプロトンの理論プロトン量に対する割合をも
とめた。それらの結果を表１に示した。さらに、得られ
た液状物をオフセット印刷機を用いてポリエチレンラミ
ネート紙に転写し、２Ｍｒａｄあるいは３Ｍｒａｄの電
子線を照射して硬化させ、硬化性を観察した。また、３
Ｍｒａｄで硬化させた硬化物にＰＥＴフィルムを１０ｋ
ｇ／ｃｍ2 の圧力で２２時間密着させ、その後に、硬化
物に接していたＰＥＴフィルムの面に油性マーカーを塗
り、はじきを観察することにより移行性を観察した。こ
れらの結果を表１に示した。
リッピングすることにより、無色透明の液状物が２８．
０ｇ得られた。得られた液状物について２５℃における
粘度（回転粘度計による）及び屈折率を測定した。ま
た、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）からSi-CH3のプロ
トンとアクリル基のプロトンの比をもとめ、これからア
クリル基のプロトンの理論プロトン量に対する割合をも
とめた。それらの結果を表１に示した。さらに、得られ
た液状物をオフセット印刷機を用いてポリエチレンラミ
ネート紙に転写し、２Ｍｒａｄあるいは３Ｍｒａｄの電
子線を照射して硬化させ、硬化性を観察した。また、３
Ｍｒａｄで硬化させた硬化物にＰＥＴフィルムを１０ｋ
ｇ／ｃｍ2 の圧力で２２時間密着させ、その後に、硬化
物に接していたＰＥＴフィルムの面に油性マーカーを塗
り、はじきを観察することにより移行性を観察した。こ
れらの結果を表１に示した。
【００２０】比較例１ １，３，５，７−テトラアクリロキシプロピル−１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン６
８．８ｇ(0.10mol) 、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン２６０．５ｇ(0.88mol) 、末端基としての１，１，
１，３，３，５，５，７，７，７−デカメチルテトラシ
ロキサン６．２ｇ(0.020mol)を５００ｍｌの還流冷却器
を備えたフラスコに仕込み、１００℃に昇温した後、メ
タンスルホン酸３．３６ｇ(0.042mol)を添加して６時間
攪拌した。その後中和剤として炭酸水素ナトリウム１
０．６ｇ(0.126mol)を少しずつ添加し、１００℃で２時
間攪拌した。その後冷却し、生成した塩を加圧濾過で取
り除き、実施例２と同一条件でストリッピングしたとこ
ろ、無色透明の液状物が２８０ｇ得られた。得られた液
状物について実施例２の場合と同様の試験を行い、結果
を表１に示した。
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン６
８．８ｇ(0.10mol) 、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン２６０．５ｇ(0.88mol) 、末端基としての１，１，
１，３，３，５，５，７，７，７−デカメチルテトラシ
ロキサン６．２ｇ(0.020mol)を５００ｍｌの還流冷却器
を備えたフラスコに仕込み、１００℃に昇温した後、メ
タンスルホン酸３．３６ｇ(0.042mol)を添加して６時間
攪拌した。その後中和剤として炭酸水素ナトリウム１
０．６ｇ(0.126mol)を少しずつ添加し、１００℃で２時
間攪拌した。その後冷却し、生成した塩を加圧濾過で取
り除き、実施例２と同一条件でストリッピングしたとこ
ろ、無色透明の液状物が２８０ｇ得られた。得られた液
状物について実施例２の場合と同様の試験を行い、結果
を表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明により、文献未載の新規な化合物
である１−アクリロキシプロピル−１，３，３，５，
５，７，７−ヘプタメチルシクロテトラシロキサンが提
供された。また、この化合物を用いて酸触媒による平衡
化を行う本発明の製造方法によると、アクリル基をもつ
シロキサン単位が重合体中に均一に導入された重合体組
成物が得られ、その結果この重合体組成物を電子線照射
により硬化した皮膜には成分の移行性がない。すなわ
ち、本発明のシリコーン系重合体組成物は剥離紙用電子
線硬化型シリコーンとして重要な特性が改良されている
ので、本発明の効果は大きい。
である１−アクリロキシプロピル−１，３，３，５，
５，７，７−ヘプタメチルシクロテトラシロキサンが提
供された。また、この化合物を用いて酸触媒による平衡
化を行う本発明の製造方法によると、アクリル基をもつ
シロキサン単位が重合体中に均一に導入された重合体組
成物が得られ、その結果この重合体組成物を電子線照射
により硬化した皮膜には成分の移行性がない。すなわ
ち、本発明のシリコーン系重合体組成物は剥離紙用電子
線硬化型シリコーンとして重要な特性が改良されている
ので、本発明の効果は大きい。
【図１】実施例１で得られた液状物の赤外吸収スペクト
ルを示す図である。
ルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大庭 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−73250（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−229886（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/21 C08G 77/10 C08G 77/20 C08F 299/08 C08L 83/07 ＣＡ（ＳＴＮ２) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）式 【化１】 で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，
５，５，７，７−ヘプタメチルシクロテトラシロキサ
ン。 - 【請求項２】 （Ａ）式 【化２】 で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメ チルシクロテトラシロキサン １〜１００重量％ ならびに （Ｂ）式 【化３】 （式中、R1、R2は非置換またはフッ素置換の一価の炭化
水素基を表し、ｎ＝３〜１０の整数を表す）で表される
環状オルガノポリシロキサン及び （Ｃ）式 【化４】 （式中、R3、R4、R5、R6は非置換またはフッ素置換の一
価の炭化水素基を表し、ｐ＝０〜１０の整数を表す）で
表される鎖状オルガノポリシロキサンの合計で０〜９９
重量％の混合物を、酸触媒で平衡化することを特徴とす
る電子線硬化型重合体組成物の製造方法。 - 【請求項３】 前記請求項２に記載の製造方法により得
られた電子線硬化型重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29945293A JP2856378B2 (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | アクリロキシプロピル基含有シクロテトラシロキサン、その重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29945293A JP2856378B2 (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | アクリロキシプロピル基含有シクロテトラシロキサン、その重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149902A JPH07149902A (ja) | 1995-06-13 |
| JP2856378B2 true JP2856378B2 (ja) | 1999-02-10 |
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ID=17872763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29945293A Expired - Fee Related JP2856378B2 (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | アクリロキシプロピル基含有シクロテトラシロキサン、その重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2856378B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7189868B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cyclic siloxane compounds and making method |
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| WO2021166871A1 (ja) * | 2020-02-21 | 2021-08-26 | 信越化学工業株式会社 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
-
1993
- 1993-11-30 JP JP29945293A patent/JP2856378B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH07149902A (ja) | 1995-06-13 |
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