JP2630973B2 - オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な構造を有するシリコーン系交互共重
合体及びその製造法に関する。
合体及びその製造法に関する。
更に詳しくは、ポリシロキサンとアルカジエンを共重
合することによって得られる直鎖状でポリシロキサンユ
ニットとポリメチレンユニットを交互に有する新規な構
造の共重合体に関する。
合することによって得られる直鎖状でポリシロキサンユ
ニットとポリメチレンユニットを交互に有する新規な構
造の共重合体に関する。
（従来の技術） 炭化水素基をポリシロキサンに付加させる方法は、例
えば米国特許第2,823,218号に記載されている。しかし
ながら、ここに述べる有用な両末端に反応基を保持した
ポリメチレンとポリシロキサンとの線状の交互ブロック
共重合体は知られていない。
えば米国特許第2,823,218号に記載されている。しかし
ながら、ここに述べる有用な両末端に反応基を保持した
ポリメチレンとポリシロキサンとの線状の交互ブロック
共重合体は知られていない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、両末端に反応基を保持したポリメチレンユ
ニットとポリシロキサンユニットを有する線状の交互ブ
ロック共重合体であって、特に各種の樹脂に添加し、両
末端に残っている反応基を利用して樹脂に反応させるこ
とにより樹脂を改質するのに役立つような線状の交互ブ
ロック共重合体を提供するものである。また、このよう
な交互ブロツク共重合体は他にもその反応性を利用して
多種の有用な用途を見い出すことが出来る。
ニットとポリシロキサンユニットを有する線状の交互ブ
ロック共重合体であって、特に各種の樹脂に添加し、両
末端に残っている反応基を利用して樹脂に反応させるこ
とにより樹脂を改質するのに役立つような線状の交互ブ
ロック共重合体を提供するものである。また、このよう
な交互ブロツク共重合体は他にもその反応性を利用して
多種の有用な用途を見い出すことが出来る。
（課題を解決するための手段） 本発明は、新規で有用なオルガノポリシロキサン−ポ
リメチレンブロック交互共重合体およびその製造法を提
供するものである。本発明のオルガノポリシロキサン−
ポリメチレンブロック交互共重合体は、 のＡ単位と 式 CbH2bのＢ単位 （ここで、Ｒは１価の炭化水素基であり、ａは１〜1000
であり、ｂは５〜100である） が交互に線状に繋がっており、両末端はいずれもＡ単位
か、またはいずれもＢ単位か、またはＡ単位とＢ単位の
混ざった状態で停止しているが、Ａ単位で停止した部分
は であり、Ｂ単位で停止した部分は 式 −Cb-2H2(b-2)・CH＝CH2 であるような線状のブロック交互共重合体である。
リメチレンブロック交互共重合体およびその製造法を提
供するものである。本発明のオルガノポリシロキサン−
ポリメチレンブロック交互共重合体は、 のＡ単位と 式 CbH2bのＢ単位 （ここで、Ｒは１価の炭化水素基であり、ａは１〜1000
であり、ｂは５〜100である） が交互に線状に繋がっており、両末端はいずれもＡ単位
か、またはいずれもＢ単位か、またはＡ単位とＢ単位の
混ざった状態で停止しているが、Ａ単位で停止した部分
は であり、Ｂ単位で停止した部分は 式 −Cb-2H2(b-2)・CH＝CH2 であるような線状のブロック交互共重合体である。
１価の炭化水素基Ｒとは、アルキル、アリール、アラ
ルキル等である。アルキルとしては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、オクチル、デシル等が例示される。
ルキル等である。アルキルとしては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、オクチル、デシル等が例示される。
アリールとしては、フェニル、ナフチル等が例示され
る。アラルキルとしては、ベンジル、フェニルエチル等
が例示される。これらの１価の炭化水素基は、一部に置
換基を有していてもよく、置換基としては、例えばハロ
ゲン基やエポキシ基やアミノアルキル基等が例示され
る。
る。アラルキルとしては、ベンジル、フェニルエチル等
が例示される。これらの１価の炭化水素基は、一部に置
換基を有していてもよく、置換基としては、例えばハロ
ゲン基やエポキシ基やアミノアルキル基等が例示され
る。
本発明の線状のブロック交互共重合体は、一般式
（１）で表わされる両末端にSi−Ｈを有するオルガノポ
リシロキサン と、一般式（２）で表わされる両末端にビニル基を有す
るアルカジエン CH2＝CH・Cb-4H2(b-4)・CH＝CH2 （２） を、触媒の存在下で反応させることによって得ることが
できる。両末端にビニル基を有するアルカジエンとして
は、1,5−ヘキサジエン、1,6−ヘプタジエン、1,7−オ
クタジエン、1,8−ノナジエン,1,9−デカジエン、1,10
−ウンデカジエン、1,11−ドデカジエン、1,12−トリデ
カジエン、1,13−テトラデカジエン等が例示される。触
媒としては、塩化白金酸や不活性担体に担持させた白金
触媒等が例示される。本反応を行なう際には、溶剤の使
用は特に必要ではないが、反応原料が相互に溶け合わな
いときにはあらかじめ反応前に不活性溶剤を加えておい
てもよい。適切な不活性溶剤としては、ベンゼン、トル
エン、ヘキサン等が例示される。
（１）で表わされる両末端にSi−Ｈを有するオルガノポ
リシロキサン と、一般式（２）で表わされる両末端にビニル基を有す
るアルカジエン CH2＝CH・Cb-4H2(b-4)・CH＝CH2 （２） を、触媒の存在下で反応させることによって得ることが
できる。両末端にビニル基を有するアルカジエンとして
は、1,5−ヘキサジエン、1,6−ヘプタジエン、1,7−オ
クタジエン、1,8−ノナジエン,1,9−デカジエン、1,10
−ウンデカジエン、1,11−ドデカジエン、1,12−トリデ
カジエン、1,13−テトラデカジエン等が例示される。触
媒としては、塩化白金酸や不活性担体に担持させた白金
触媒等が例示される。本反応を行なう際には、溶剤の使
用は特に必要ではないが、反応原料が相互に溶け合わな
いときにはあらかじめ反応前に不活性溶剤を加えておい
てもよい。適切な不活性溶剤としては、ベンゼン、トル
エン、ヘキサン等が例示される。
上記の製造方法を更に詳細に説明すると、両末端にSi
−Ｈを有するオルガノポリシロキサンと両末端にビニル
基を有するアルカジエンおよび触媒、必要に応じて不活
性溶剤を反応容器に仕込み、窒素雰囲気下で加熱かくは
んする。この反応を系の粘度上昇が停止するまで行な
う。このようにして得られた反応物を中和精製すること
によって、本発明のオルガノポリシロキサン交互共重合
体を得ることが出来る。このとき、反応当量として一般
式（１）のオルガノポリシロキサンを一般式（２）のア
ルカジエンに比べて過剰に仕込んで反応させるとSiH反
応基を含有する生成物を得、逆に過少に仕込んで反応さ
せるとビニル反応基を含有する生成物を得ることができ
る。
−Ｈを有するオルガノポリシロキサンと両末端にビニル
基を有するアルカジエンおよび触媒、必要に応じて不活
性溶剤を反応容器に仕込み、窒素雰囲気下で加熱かくは
んする。この反応を系の粘度上昇が停止するまで行な
う。このようにして得られた反応物を中和精製すること
によって、本発明のオルガノポリシロキサン交互共重合
体を得ることが出来る。このとき、反応当量として一般
式（１）のオルガノポリシロキサンを一般式（２）のア
ルカジエンに比べて過剰に仕込んで反応させるとSiH反
応基を含有する生成物を得、逆に過少に仕込んで反応さ
せるとビニル反応基を含有する生成物を得ることができ
る。
（発明の作用・効果） 本発明で得られるブロック交互共重合体は、分子鎖中
にポリシロキサンユニットを有するので潤滑性・スリッ
プ性があり、又ポリエチレンと同様なユニットであるポ
リメチレンユニットを有するので、ポリエチレン等と親
和性・混和性があり、各種の樹脂に添加し、場合によっ
ては両末端に残っている反応基を利用して樹脂に反応さ
せることにより、樹脂を改質するのに役立つ。例えば、
ポリエチレン等の樹脂に添加し、場合によっては樹脂に
反応させることによって、トルクの低下またはメルトフ
ラクチャー防止等の加工性向上、表面潤滑性の付与向
上、耐摩耗性、耐熱性向上、樹脂の成型時の金型からの
離型性向上に役立つ。また、そのものに架橋剤を配合し
て反応させることにより、改良されたシリコーンエラス
トマーとして種々の用途に活用される。また、これを膜
状にコーティングすることにより、ガラス、フィラー、
建材、繊維、プラスチックス、紙等の各種素材に対する
表面処理剤、あるいは高級はっ水剤、離型剤、はくり紙
用コーティング剤等に有用である。さらに、熱媒、潤滑
剤、離型剤、繊維処理剤として有用である。
にポリシロキサンユニットを有するので潤滑性・スリッ
プ性があり、又ポリエチレンと同様なユニットであるポ
リメチレンユニットを有するので、ポリエチレン等と親
和性・混和性があり、各種の樹脂に添加し、場合によっ
ては両末端に残っている反応基を利用して樹脂に反応さ
せることにより、樹脂を改質するのに役立つ。例えば、
ポリエチレン等の樹脂に添加し、場合によっては樹脂に
反応させることによって、トルクの低下またはメルトフ
ラクチャー防止等の加工性向上、表面潤滑性の付与向
上、耐摩耗性、耐熱性向上、樹脂の成型時の金型からの
離型性向上に役立つ。また、そのものに架橋剤を配合し
て反応させることにより、改良されたシリコーンエラス
トマーとして種々の用途に活用される。また、これを膜
状にコーティングすることにより、ガラス、フィラー、
建材、繊維、プラスチックス、紙等の各種素材に対する
表面処理剤、あるいは高級はっ水剤、離型剤、はくり紙
用コーティング剤等に有用である。さらに、熱媒、潤滑
剤、離型剤、繊維処理剤として有用である。
実施例 本発明を以下の実施例によってさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例 １ 1,9−デカジエン86.2g、一般式（１）でＲがメチル基
でありかつａが10のオルガノポリシロキサン467.5g、塩
化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕込
み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が停
止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹拌しなが
ら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したところ、
粘度6.040センチストークス（25℃）、屈折率1.4202、
ビニル基0.07重量％を含有するブロック交互共重合体生
成物を得た。
でありかつａが10のオルガノポリシロキサン467.5g、塩
化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕込
み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が停
止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹拌しなが
ら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したところ、
粘度6.040センチストークス（25℃）、屈折率1.4202、
ビニル基0.07重量％を含有するブロック交互共重合体生
成物を得た。
実施例 ２ 1,5−ヘキサジエン45.0g、一般式（１）でＲがメチル
基でありかつａが10のオルガノポリシロキサン498.7g、
塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕
込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が
停止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹拌しな
がら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度3,100センチストークス（25℃）、屈折率1.415
0、SiH基0.09重量％を含有する生成物を得た。
基でありかつａが10のオルガノポリシロキサン498.7g、
塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕
込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が
停止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹拌しな
がら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度3,100センチストークス（25℃）、屈折率1.415
0、SiH基0.09重量％を含有する生成物を得た。
実施例 ３ 1,5−ヘキサジエン123.4g、一般式（１）でＲがメチ
ル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン425.9
g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに
仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇
が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.8gを加えて撹拌し
ながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度620センチストークス（25℃）、屈折率1.427
4、ビニル基0.27重量％を含有する生成物を得た。
ル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン425.9
g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに
仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇
が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.8gを加えて撹拌し
ながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度620センチストークス（25℃）、屈折率1.427
4、ビニル基0.27重量％を含有する生成物を得た。
実施例 ４ 1,9−デカジエン262.3g、一般式（１）でＲがメチル
基でありかつａが１のオルガノポリシロキサン295.3g、
塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕
込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が
停止した。ついで重炭酸ソーダ11.0gを加えて撹拌しな
がら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度12,700センチストークス（25℃）、屈折率1.45
65、ビニル基0.05重量％を含有する生成物を得た。
基でありかつａが１のオルガノポリシロキサン295.3g、
塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕
込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が
停止した。ついで重炭酸ソーダ11.0gを加えて撹拌しな
がら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度12,700センチストークス（25℃）、屈折率1.45
65、ビニル基0.05重量％を含有する生成物を得た。
実施例 ５ 1,9−デカジエン180.8g、一般式（１）でＲがメチル
基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン355.1g、
塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕
込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が
停止した。ついで重炭酸ソーダ10.8gを加えて撹拌しな
がら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度6,450センチストークス（25℃）、屈折率1.435
7、ビニル基0.11重量％を含有する生成物を得た。
基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン355.1g、
塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラスコに仕
込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度上昇が
停止した。ついで重炭酸ソーダ10.8gを加えて撹拌しな
がら、減圧下で揮発分を除去したのち、過したとこ
ろ、粘度6,450センチストークス（25℃）、屈折率1.435
7、ビニル基0.11重量％を含有する生成物を得た。
実施例 ６ 1,13−テトラデカジエン230.8g、一般式（１）でＲが
メチル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン31
0.5g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.6gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度4,380センチストークス（25℃）、屈折率
1.4411、ビニル基0.14重量％を含有する生成物を得た。
メチル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン31
0.5g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.6gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度4,380センチストークス（25℃）、屈折率
1.4411、ビニル基0.14重量％を含有する生成物を得た。
実施例 ７ 1,13−テトラデカジエン106.8g、一般式（１）でＲが
メチル基でありかつａが10のオルガノポリシロキサン17
7.0g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.6gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度24,600センチストークス（25℃）、屈折率
1.4223、ビニル基0.04重量％を含有する生成物を得た。
メチル基でありかつａが10のオルガノポリシロキサン17
7.0g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.6gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度24,600センチストークス（25℃）、屈折率
1.4223、ビニル基0.04重量％を含有する生成物を得た。
実施例 ８ 1,13−テトラデカジエン45.3g、一般式（１）でＲが
メチル基でありかつａが29のオルガノポリシロキサン50
5.5g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度32,500センチストークス（25℃）、屈折率
1.4135、ビニル基0.03重量％を含有する生成物を得た。
メチル基でありかつａが29のオルガノポリシロキサン50
5.5g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度32,500センチストークス（25℃）、屈折率
1.4135、ビニル基0.03重量％を含有する生成物を得た。
実施例 ９ 1,13−テトラデカジエン7.8g、一般式（１）でＲがメ
チル基でありかつａが201のオルガノポリシロキサン54
2.9g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度321,600センチストークス（25℃）、屈折
率1.4074、ビニル基0.01重量％を含有する生成物を得
た。
チル基でありかつａが201のオルガノポリシロキサン54
2.9g、塩化白金酸0.07gを蒸溜塔を備えた１のフラス
コに仕込み、80℃で約１時間保持したところ、系の粘度
上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ10.9gを加えて撹
拌しながら、減圧下で揮発分を除去したのち、過した
ところ、粘度321,600センチストークス（25℃）、屈折
率1.4074、ビニル基0.01重量％を含有する生成物を得
た。
Claims (2)
- 【請求項１】式 のＡ単位と 式 CbH2bのＢ単位 （ここで、Ｒは１価の炭化水素基であり、ａは１〜1000
であり、ｂは５〜100である） が交互に線状に繋がっており、両末端はいずれもＡ単位
か、またはいずれもＢ単位か、またはＡ単位とＢ単位の
混ざった状態で停止しているが、Ａ単位で停止した部分
は式 であり、Ｂ単位で停止した部分は 式 −Cb-2H2(b-2)・CH＝CH2 であるような線状のオルガノポリシロキサン−ポリメチ
レンブロック交互共重合体。 - 【請求項２】一般式（１）で表わされる両末端にSi−Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン と一般式（２）で表わされる両末端にビニル基を有する
アルカジエン CH2＝CH・Cb-4H2(b-4)・CH＝CH2 （２） を触媒の存在下で反応させることを特徴とする第一項記
載のオルガノポリシロキサン−ポリメチレンブロック交
互共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4221888A JP2630973B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4221888A JP2630973B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01217040A JPH01217040A (ja) | 1989-08-30 |
| JP2630973B2 true JP2630973B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=12629901
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4221888A Expired - Fee Related JP2630973B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2630973B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2927504B2 (ja) * | 1990-05-31 | 1999-07-28 | 五洋紙工株式会社 | 変性シリコーン乳化物 |
| US5281685A (en) * | 1990-07-24 | 1994-01-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid-crystalline copolymer, process for the preparation of the same, diene compound used for the preparation of the same and process for the preparation of the diene compound |
| GB0003061D0 (en) * | 2000-02-11 | 2000-03-29 | Dow Corning Sa | Silicone polymer emulsions |
| GB0112525D0 (en) | 2001-05-23 | 2001-07-11 | Dow Corning | Polysiloxanes and gels and pastes containing them |
| JP5042442B2 (ja) * | 2002-09-13 | 2012-10-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 水系エマルジョン、その製造方法および化粧料 |
| JP4955984B2 (ja) | 2005-11-04 | 2012-06-20 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
| KR20150119882A (ko) * | 2013-02-20 | 2015-10-26 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물 |
-
1988
- 1988-02-26 JP JP4221888A patent/JP2630973B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01217040A (ja) | 1989-08-30 |
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