JPH01217040A - オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法Info
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- JPH01217040A JPH01217040A JP4221888A JP4221888A JPH01217040A JP H01217040 A JPH01217040 A JP H01217040A JP 4221888 A JP4221888 A JP 4221888A JP 4221888 A JP4221888 A JP 4221888A JP H01217040 A JPH01217040 A JP H01217040A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な構造を有するシリコーン系交互共重合
体及びその製造法に関する。
体及びその製造法に関する。
更に詳しくは、ポリシロキサンとアルカジエンを共重合
する、ことによって得られる直鎖状でポリシロキサンユ
ニットとポリメチレンユニットを交互に有する新規な構
造の共重合体に関する。
する、ことによって得られる直鎖状でポリシロキサンユ
ニットとポリメチレンユニットを交互に有する新規な構
造の共重合体に関する。
（従来の技術）
炭化水素基をポリシロキサンに付加させる方法は、例え
ば米国特許第２，８２３，２１８号に記載されている。
ば米国特許第２，８２３，２１８号に記載されている。
しかしながら、ここに述べる有用な両末端に反応基を保
持したポリメチレンとポリシロキサンとの線状の交互ブ
ロック共重合体は知られていない。
持したポリメチレンとポリシロキサンとの線状の交互ブ
ロック共重合体は知られていない。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、両末端に反応基を保持したポリメチレンユニ
ットとポリシロキサンユニットを有する線状の交互ブロ
ック共重合体であって、特に各種の樹脂に添加し、両末
端に残っている反応基を利用して樹脂に反応させること
により樹脂を改質するのに役立つような線状の交互ブロ
ック共重合体を提供するものである。また、このような
交互ブロック共重合体幌他にもその反応性を利用して多
種の有用な用途を見い出すことが出来る。
ットとポリシロキサンユニットを有する線状の交互ブロ
ック共重合体であって、特に各種の樹脂に添加し、両末
端に残っている反応基を利用して樹脂に反応させること
により樹脂を改質するのに役立つような線状の交互ブロ
ック共重合体を提供するものである。また、このような
交互ブロック共重合体幌他にもその反応性を利用して多
種の有用な用途を見い出すことが出来る。
（課題を解決するための手段）
本発明は、新規で有用なオルガノポリシロキサン−ポリ
メチレンブロック交互共重合体およびその製造法を提供
するものである０本発明のオルガノポリシロキサン−ポ
リメチレンブロック交互共重合体は、 ＲＲ 式 →ＣゎＨ２１１＋ のＢ単位 （ここで、Ｒは１価の炭化水素基であり、ａは１〜ｌ
０００であり、ｂは５〜ｌＯＯである）が交互に線状に
繋がっており、両末端はいずれもＡ単位か、またはいず
れもＢ単位か、またはＡ単位とＢ単位の混ざった状態で
停止しているが、Ａ単位で停止した部分は であり、Ｂ単位で停止した部分は 式 −Ｃ１−雪 Ｈｍ ｌｌ−２１・ ＣＨ＝ＣＨ
２であるような線状のブロック交互共重合体である。
メチレンブロック交互共重合体およびその製造法を提供
するものである０本発明のオルガノポリシロキサン−ポ
リメチレンブロック交互共重合体は、 ＲＲ 式 →ＣゎＨ２１１＋ のＢ単位 （ここで、Ｒは１価の炭化水素基であり、ａは１〜ｌ
０００であり、ｂは５〜ｌＯＯである）が交互に線状に
繋がっており、両末端はいずれもＡ単位か、またはいず
れもＢ単位か、またはＡ単位とＢ単位の混ざった状態で
停止しているが、Ａ単位で停止した部分は であり、Ｂ単位で停止した部分は 式 −Ｃ１−雪 Ｈｍ ｌｌ−２１・ ＣＨ＝ＣＨ
２であるような線状のブロック交互共重合体である。
１価の炭化水素基Ｒとは、アルキル、アリール、アラル
キル等である。アルキルとしては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、オクチル、デシル等が例示される。
キル等である。アルキルとしては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、オクチル、デシル等が例示される。
アリールとしては、フェニル、ナフチル等が例示される
。アラルキルとしては、ベンジル、フェニルエチル等が
例示される。これらの１価の炭化水素基は、一部に置換
基を有していてもよく、置換基としては、例えばハロゲ
ン基やエポキシ基やアミノアルキル基等が例示される。
。アラルキルとしては、ベンジル、フェニルエチル等が
例示される。これらの１価の炭化水素基は、一部に置換
基を有していてもよく、置換基としては、例えばハロゲ
ン基やエポキシ基やアミノアルキル基等が例示される。
本発明の線状のブロック交互共重合体は、一般式（１）
で表わされる両末端に５ｉ−Ｈを有するオルガノポリシ
ロキサン と、一般式（２）で表わされる両末端にビニル基を有す
るアルカジエン ＣＨｘ ＝ＣＨ−Ｃｈ−４Ｈｚｔｂ−４１−ＣＨ＝ＣＨ
２を、触媒の存在下で反応させることによって得ること
ができる０両末端にビニル基を有するアルカジエンとし
ては、ｌ、５−へキサジエン、１，６−へブタジェン、
１．７−オクタジエン、１，８−ノナジェン、ｌ、９−
デカジエン、ｌ、１０−ウンデカジエン、１．１１−ド
デカジエン、１．１２−トリデカジエン、ｌ、１３−テ
トラデカジエン等が例示される。触媒としては、塩化白
金酸や不活性担体に担持させた白金触媒等が例示される
０本反応を行なう際には、溶剤の使用は特に必要ではな
いが、反応原料が相互に溶は合わないときにはあらかじ
め反応前に不活性消削を加えておいてもよい、適切な不
活性溶剤としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等が
例示される。
で表わされる両末端に５ｉ−Ｈを有するオルガノポリシ
ロキサン と、一般式（２）で表わされる両末端にビニル基を有す
るアルカジエン ＣＨｘ ＝ＣＨ−Ｃｈ−４Ｈｚｔｂ−４１−ＣＨ＝ＣＨ
２を、触媒の存在下で反応させることによって得ること
ができる０両末端にビニル基を有するアルカジエンとし
ては、ｌ、５−へキサジエン、１，６−へブタジェン、
１．７−オクタジエン、１，８−ノナジェン、ｌ、９−
デカジエン、ｌ、１０−ウンデカジエン、１．１１−ド
デカジエン、１．１２−トリデカジエン、ｌ、１３−テ
トラデカジエン等が例示される。触媒としては、塩化白
金酸や不活性担体に担持させた白金触媒等が例示される
０本反応を行なう際には、溶剤の使用は特に必要ではな
いが、反応原料が相互に溶は合わないときにはあらかじ
め反応前に不活性消削を加えておいてもよい、適切な不
活性溶剤としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等が
例示される。
上記の製造方法を更に詳細に説明すると、両末端に５Ｌ
−Ｈを有するオルガノポリシロキサンと両末端にビニル
基を有するアルカジエンおよび角虫媒、必要に応じて不
活性溶剤を反応容器９こイ士込み、窒素雰囲気下で加熱
かくはんする。この反応を系の粘度上昇が停止するまで
行なう、このようにして得られた反応物を中和精製する
こと４こよって、本発明のオルガノポリシロキサン交互
共重合体を得ることが出来る。このとき、反応当量とし
て一般式（１）のオルガノポリシロキサンを一般式（２
）のアルカジエンに比べて過剰に仕込んで反応させると
ＳｉＨ反応基を含有する生成物を得、逆に過少に仕込ん
で反応させるとビニル反応基を含有する生成物を得るこ
とができる。
−Ｈを有するオルガノポリシロキサンと両末端にビニル
基を有するアルカジエンおよび角虫媒、必要に応じて不
活性溶剤を反応容器９こイ士込み、窒素雰囲気下で加熱
かくはんする。この反応を系の粘度上昇が停止するまで
行なう、このようにして得られた反応物を中和精製する
こと４こよって、本発明のオルガノポリシロキサン交互
共重合体を得ることが出来る。このとき、反応当量とし
て一般式（１）のオルガノポリシロキサンを一般式（２
）のアルカジエンに比べて過剰に仕込んで反応させると
ＳｉＨ反応基を含有する生成物を得、逆に過少に仕込ん
で反応させるとビニル反応基を含有する生成物を得るこ
とができる。
（発明の作用・効果）
本発明で得られるブロック交互共重合体！ま、分子鎖中
にポリシロキサンユニットを有するので潤滑性・スリッ
プ性があり、又ポリエチレンと同様なユニットであるポ
リメチレンユニットを有するので、ポリエチレン等と親
和性・混和性があり、各種の樹脂に添加し、場合によっ
ては両末端に残っている反応基を利用して樹脂に反応さ
せることにより、樹脂を改質するのに役立つ０例えば、
ポリエチレン等の樹脂に添加し、場合によっては樹脂に
反応させることによって、トルクの低下またはメルトフ
ラクチャー防止等の加工性向上、表面潤滑性の付与向上
、耐摩耗性、耐熱性向上、樹脂の成型時の金型からの離
型性向上に役立つ、また、そのものに架橋剤を配合して
反応させることにより、改良されたシリコーンエラスト
マーとして種々の用途に活用される。また、これを膜状
にコーティングすることにより、ガラス、フィラー、建
材、繊維、プラスチックス、紙等の各種素材に対する表
面処理剤、あるいは高級はっ水剤、離型剤、はくり紙用
コーティング剤等に有用である。さらに、熱媒、潤滑剤
、離型剤、繊維処理剤として有用である。
にポリシロキサンユニットを有するので潤滑性・スリッ
プ性があり、又ポリエチレンと同様なユニットであるポ
リメチレンユニットを有するので、ポリエチレン等と親
和性・混和性があり、各種の樹脂に添加し、場合によっ
ては両末端に残っている反応基を利用して樹脂に反応さ
せることにより、樹脂を改質するのに役立つ０例えば、
ポリエチレン等の樹脂に添加し、場合によっては樹脂に
反応させることによって、トルクの低下またはメルトフ
ラクチャー防止等の加工性向上、表面潤滑性の付与向上
、耐摩耗性、耐熱性向上、樹脂の成型時の金型からの離
型性向上に役立つ、また、そのものに架橋剤を配合して
反応させることにより、改良されたシリコーンエラスト
マーとして種々の用途に活用される。また、これを膜状
にコーティングすることにより、ガラス、フィラー、建
材、繊維、プラスチックス、紙等の各種素材に対する表
面処理剤、あるいは高級はっ水剤、離型剤、はくり紙用
コーティング剤等に有用である。さらに、熱媒、潤滑剤
、離型剤、繊維処理剤として有用である。
夫血舅
本発明を以下の実施例によってさらに詳細に説明する。
Ｋ１叢−ユ
１．９−デカジエン８６．２ｇ、一般式（１）でＲがメ
チル基でありかつａが１０のオルガノポリシロキサン４
６７．５ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた１
℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したとこ
ろ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダｌｏ
、９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去し
たのち、枦遇したところ、粘度６．０４０センチストー
クス（２５℃）、屈折率１．４２０２、ビニル基０．０
７重量％を含有するブロック交互共重合体生成物を得た
。
チル基でありかつａが１０のオルガノポリシロキサン４
６７．５ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた１
℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したとこ
ろ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダｌｏ
、９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去し
たのち、枦遇したところ、粘度６．０４０センチストー
クス（２５℃）、屈折率１．４２０２、ビニル基０．０
７重量％を含有するブロック交互共重合体生成物を得た
。
夫皿五−ユ
１．５−ヘキサジエン４５．０ｇ、一般式（１）でＲが
メチル基でありかつａがｌＯのオルガノポリシロキサン
４９８．７ｇ、塩化白金酸０゜０７ｇを蒸溜塔を備えた
１℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したと
ころ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダｉ
ｏ、９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去
したのち、濾過したところ、粘度３． ｌ ＯＯセンチ
ストークス（２５℃）、屈折率１．４１５０、ＳｉＨ基
０．０９重量％を含有する生成物を得た。
メチル基でありかつａがｌＯのオルガノポリシロキサン
４９８．７ｇ、塩化白金酸０゜０７ｇを蒸溜塔を備えた
１℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したと
ころ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダｉ
ｏ、９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去
したのち、濾過したところ、粘度３． ｌ ＯＯセンチ
ストークス（２５℃）、屈折率１．４１５０、ＳｉＨ基
０．０９重量％を含有する生成物を得た。
Ｋ嵐■−１
１，５−ヘキサジエン１２３．４ｇ、一般式（１）でＲ
がメチル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン
４２５．９ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた
ｌＩ２のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持した
ところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ
１０．８ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除
去したのち、濾過したところ、粘度６２０センチストー
クス（２５℃）、屈折率１．４２７４、ビニル基０．２
７重量％を含有する生成物を得た。
がメチル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン
４２５．９ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた
ｌＩ２のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持した
ところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ
１０．８ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除
去したのち、濾過したところ、粘度６２０センチストー
クス（２５℃）、屈折率１．４２７４、ビニル基０．２
７重量％を含有する生成物を得た。
寒立五−Ａ
１．９−デカジエン２６２．３ｇ、一般式（１）でＲが
メチル基でありかつａが１のオルガノポリシロキサン２
９５．３ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた１
℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したとこ
ろ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ１１
．０ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去し
たのち、濾過したところ、粘度１２，７００センチスト
ークス（２５℃）、屈折率１．４５６５、ビニル基０．
０５重量％を含有する生成物を得た。
メチル基でありかつａが１のオルガノポリシロキサン２
９５．３ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた１
℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したとこ
ろ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ１１
．０ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去し
たのち、濾過したところ、粘度１２，７００センチスト
ークス（２５℃）、屈折率１．４５６５、ビニル基０．
０５重量％を含有する生成物を得た。
Ｋ胤五−１
１，９−デカジエン１８０．８ｇ、−数式（１）でＲが
メチル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン３
５５．１ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた１
℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したとこ
ろ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ１０
．８ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去し
たのち、濾過したところ、粘度６．４５０センチストー
クス（２５℃）、屈折率１．４３５７、ビニル基０．１
１重量％を含有する生成物を得た。
メチル基でありかつａが３のオルガノポリシロキサン３
５５．１ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を備えた１
℃のフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持したとこ
ろ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソーダ１０
．８ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分を除去し
たのち、濾過したところ、粘度６．４５０センチストー
クス（２５℃）、屈折率１．４３５７、ビニル基０．１
１重量％を含有する生成物を得た。
Ｋ置皿−五
１．１３−テトラデカジエン２３０．８ｇ、−数式（１
）でＲがメチル基でありかつａが３のオルガノポリシロ
キサン３１０．５ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を
備えたｌβのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持
したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソ
ーダｌｏ、６ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分
を除去したのち、濾過したところ、粘度４．３８０セン
チストークス（２５℃）、屈折率１．４４１１、ビニル
基０．１４重量％を含有する生成物を得た。
）でＲがメチル基でありかつａが３のオルガノポリシロ
キサン３１０．５ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を
備えたｌβのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持
したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソ
ーダｌｏ、６ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分
を除去したのち、濾過したところ、粘度４．３８０セン
チストークス（２５℃）、屈折率１．４４１１、ビニル
基０．１４重量％を含有する生成物を得た。
夫血皿−二
１．１３−テトラデカジエン１０６．８ｇ、−数式（１
）でＲがメチル基でありかつａがｌＯのオルガノポリシ
ロキサン１７７．０ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔
を備えたｌβのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保
持したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸
ソーダ１０．６ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発
分を除去したのち、濾過したところ、粘度２４，６００
センチストークス（２５℃）、屈折率り、４２２３、ビ
ニル基０．０４重量％を含有する生成物を得た。
）でＲがメチル基でありかつａがｌＯのオルガノポリシ
ロキサン１７７．０ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔
を備えたｌβのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保
持したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸
ソーダ１０．６ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発
分を除去したのち、濾過したところ、粘度２４，６００
センチストークス（２５℃）、屈折率り、４２２３、ビ
ニル基０．０４重量％を含有する生成物を得た。
友嵐五−１
１，１３−テトラデカジエン４５．３ｇ、−数式（１）
でＲがメチル基でありかつａが２９のオルガノポリシロ
キサン５０５．５ ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔
を備えたｌβのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保
持したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸
ソーダ１０．９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発
分を除去したのち％濾過したところ、粘度３２．５００
センチストークス（２５℃）、屈折率１．４１３５、ビ
ニル基０．０３重量％を含有する生成物を得た。
でＲがメチル基でありかつａが２９のオルガノポリシロ
キサン５０５．５ ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔
を備えたｌβのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保
持したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸
ソーダ１０．９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発
分を除去したのち％濾過したところ、粘度３２．５００
センチストークス（２５℃）、屈折率１．４１３５、ビ
ニル基０．０３重量％を含有する生成物を得た。
Ｋ置皿−旦
１．１３−テトラデカジエン７．８ｇ、−数式（１）で
Ｒがメチル基でありかつａが２０１のオルガノポリシロ
キサン５４２．９ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を
備えたＩＱのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持
したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソ
ーダｌｏ、９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分
を除去したのち、濾過したところ、粘度３２１．６００
センチストークス（２５℃）、屈折率１．４０７４、ビ
ニル基０．０１重１％を含有する生成物を得た。
Ｒがメチル基でありかつａが２０１のオルガノポリシロ
キサン５４２．９ｇ、塩化白金酸０．０７ｇを蒸溜塔を
備えたＩＱのフラスコに仕込み、８０℃で約１時間保持
したところ、系の粘度上昇が停止した。ついで重炭酸ソ
ーダｌｏ、９ｇを加えて攪拌しながら、減圧下で揮発分
を除去したのち、濾過したところ、粘度３２１．６００
センチストークス（２５℃）、屈折率１．４０７４、ビ
ニル基０．０１重１％を含有する生成物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼のＡ単位と 式 ▲数式、化学式、表等があります▼のＢ単位 （ここで、Ｒは１価の炭化水素基であり、ａは１〜１０
００であり、ｂは５〜１００である）が交互に線状に繋
がっており、両末端はいずれもＡ単位か、またはいずれ
もＢ単位か、またはＡ単位とＢ単位の混ざった状態で停
止しているが、Ａ単位で停止した部分は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｂ単位で停止した部分は 式−Ｃ＿ｂ＿−＿２Ｈ＿２＿（＿ｂ＿−＿２＿）・ＣＨ
＝ＣＨ＿２であるような線状のオルガノポリシロキサン
−ポリメチレンブロック交互共重合体。 ２）一般式（１）で表わされる両末端にＳｉ−Ｈを有す
るオルガノポリシロキサン ▲数式、化学式、表等があります▼（１） と一般式（２）で表わされる両末端にビニル基を有する
アルカジエン ＣＨ＿２＝ＣＨ・Ｃ＿ｂ＿−＿４Ｈ＿２＿（＿ｂ＿−＿
４＿）・ＣＨ＝ＣＨ＿２（２） を触媒の存在下で反応させることを特徴とする第一項記
載のオルガノポリシロキサン−ポリメチレンブロック交
互共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4221888A JP2630973B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4221888A JP2630973B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01217040A true JPH01217040A (ja) | 1989-08-30 |
| JP2630973B2 JP2630973B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=12629901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4221888A Expired - Fee Related JP2630973B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | オルガノポリシロキサン―ポリメチレンブロック交互共重合体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0436374A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Goyo Paper Working Co Ltd | 変性シリコーン乳化物 |
| WO1992001731A1 (en) * | 1990-07-24 | 1992-02-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid-crystal copolymer, production thereof, diene compound used in said production, and production of said compound |
| JP2003522265A (ja) * | 2000-02-11 | 2003-07-22 | ダウ・コーニング・ソシエテ・アノニム | シリコーンポリマーエマルジョン |
| JP2004124083A (ja) * | 2002-09-13 | 2004-04-22 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水系エマルジョン、その製造方法および化粧料 |
| US7019098B2 (en) | 2001-05-23 | 2006-03-28 | Dow Corning Limited | Polysiloxanes and gels and pastes containing them |
| US7803895B2 (en) | 2005-11-04 | 2010-09-28 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Organosilicon polymer and method of manufacturing thereof |
| WO2014129347A1 (ja) * | 2013-02-20 | 2014-08-28 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-02-26 JP JP4221888A patent/JP2630973B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0436374A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Goyo Paper Working Co Ltd | 変性シリコーン乳化物 |
| WO1992001731A1 (en) * | 1990-07-24 | 1992-02-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid-crystal copolymer, production thereof, diene compound used in said production, and production of said compound |
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| US5380915A (en) * | 1990-07-24 | 1995-01-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid-crystalline copolymer, process for the preparation of the same, diene compound used for the preparation of the same and process for the preparation of the diene compound |
| US5425897A (en) * | 1990-07-24 | 1995-06-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid-crystalline copolymer, process for the preparation of the same, diene compound used for the preparation of the same and process for the preparation of the diene compound |
| JP2003522265A (ja) * | 2000-02-11 | 2003-07-22 | ダウ・コーニング・ソシエテ・アノニム | シリコーンポリマーエマルジョン |
| JP4913972B2 (ja) * | 2000-02-11 | 2012-04-11 | ダウ・コーニング・ヨーロッパ・ソシエテ・アノニム | シリコーンポリマーエマルジョン |
| US7019098B2 (en) | 2001-05-23 | 2006-03-28 | Dow Corning Limited | Polysiloxanes and gels and pastes containing them |
| JP2004124083A (ja) * | 2002-09-13 | 2004-04-22 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 水系エマルジョン、その製造方法および化粧料 |
| US7803895B2 (en) | 2005-11-04 | 2010-09-28 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Organosilicon polymer and method of manufacturing thereof |
| WO2014129347A1 (ja) * | 2013-02-20 | 2014-08-28 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2630973B2 (ja) | 1997-07-16 |
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