JP2856377B2 - アクリロキシプロピル基含有シクロトリシロキサンの重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 - Google Patents
アクリロキシプロピル基含有シクロトリシロキサンの重合体組成物の製造方法及び重合体組成物Info
- Publication number
- JP2856377B2 JP2856377B2 JP5252792A JP25279293A JP2856377B2 JP 2856377 B2 JP2856377 B2 JP 2856377B2 JP 5252792 A JP5252792 A JP 5252792A JP 25279293 A JP25279293 A JP 25279293A JP 2856377 B2 JP2856377 B2 JP 2856377B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer composition
- acryloxypropyl
- formula
- mol
- cyclotrisiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロトリシロキサン
の重合方法及び重合により得られた重合体組成物に関す
る。このシリコーン系重合体組成物は剥離紙用電子線硬
化型シリコーンとして好適である。
の重合方法及び重合により得られた重合体組成物に関す
る。このシリコーン系重合体組成物は剥離紙用電子線硬
化型シリコーンとして好適である。
【０００２】
【従来の技術】電子線硬化型シリコーン系重合体組成物
は、従来、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ンの加水分解部分縮合物と環状シロキサンとを酸触媒存
在下で平衡化し、中和、濾過後ストリップすることによ
り製造されていた。
は、従来、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ンの加水分解部分縮合物と環状シロキサンとを酸触媒存
在下で平衡化し、中和、濾過後ストリップすることによ
り製造されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、平衡化反応で
重合体を製造しようとすると、平衡化反応後の重合体中
に１０％程度の低分子体が存在することは避けられな
い。そこで、低分子体をストリッピングによって除去し
ようとすると、アクリル基が高温例えば１７０℃以上に
加熱すると熱重合を起こしゲル化してしまうことから、
ストリップの際に高温にすることは許されず、従って、
低分子体が残留することは避けられない。この低分子体
には、電子線照射装置の中で硬化させる際に揮発して装
置に悪影響を及ぼしたり、また、低分子であるために架
橋に与るのに十分なアクリル基がないので、セパレータ
ーに用いた場合に移行成分となり表面にブリードして剥
離紙としての物性に悪影響を及ぼすといった問題点があ
った。さらに、従来の平衡化による製造方法では、アク
リル基をもつシロキサン単位が重合体中に均一に導入さ
れずブロック的に偏在する可能性があるため、硬化性が
劣りやすいという問題点があった。上記のような状況か
ら、低分子体の生成が少ない重合方法を開発し、実用上
支障のない程度に低分子体含有量を減少させ、かつアク
リル基をもつシロキサン単位を重合体中に均一に導入し
た重合体組成物を取得することが望まれていた。
重合体を製造しようとすると、平衡化反応後の重合体中
に１０％程度の低分子体が存在することは避けられな
い。そこで、低分子体をストリッピングによって除去し
ようとすると、アクリル基が高温例えば１７０℃以上に
加熱すると熱重合を起こしゲル化してしまうことから、
ストリップの際に高温にすることは許されず、従って、
低分子体が残留することは避けられない。この低分子体
には、電子線照射装置の中で硬化させる際に揮発して装
置に悪影響を及ぼしたり、また、低分子であるために架
橋に与るのに十分なアクリル基がないので、セパレータ
ーに用いた場合に移行成分となり表面にブリードして剥
離紙としての物性に悪影響を及ぼすといった問題点があ
った。さらに、従来の平衡化による製造方法では、アク
リル基をもつシロキサン単位が重合体中に均一に導入さ
れずブロック的に偏在する可能性があるため、硬化性が
劣りやすいという問題点があった。上記のような状況か
ら、低分子体の生成が少ない重合方法を開発し、実用上
支障のない程度に低分子体含有量を減少させ、かつアク
リル基をもつシロキサン単位を重合体中に均一に導入し
た重合体組成物を取得することが望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため重合原料にまで遡って研究を行い、本
発明に到達した。本発明は上記の課題を解決したもので
あり、その要旨は、（１）式
題を解決するため重合原料にまで遡って研究を行い、本
発明に到達した。本発明は上記の課題を解決したもので
あり、その要旨は、（１）式
【化３】 で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，
５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサンを単独で、
または（１）式で表される１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ンと（２）式
５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサンを単独で、
または（１）式で表される１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ンと（２）式
【化４】 （式中、R1、R2は非置換またはフッ素置換の一価の炭化
水素基を表す）で表されるシクロトリシロキサンの混合
物を、Ｌｉ触媒の存在下にアニオン重合させることを特
徴とする電子線硬化型重合体組成物の製造方法、
水素基を表す）で表されるシクロトリシロキサンの混合
物を、Ｌｉ触媒の存在下にアニオン重合させることを特
徴とする電子線硬化型重合体組成物の製造方法、
【０００５】また、シクロトリシロキサンをＬｉ触媒の
存在下にアニオン重合させる前記の製造方法により得ら
れた電子線硬化型重合体組成物、にある。以下に本発明
について詳しく説明する。
存在下にアニオン重合させる前記の製造方法により得ら
れた電子線硬化型重合体組成物、にある。以下に本発明
について詳しく説明する。
【０００６】本発明の（１）式で表される１−アクリロ
キシプロピル−１，３，３，５，５−ペンタメチルシク
ロトリシロキサンは、例えば、式
キシプロピル−１，３，３，５，５−ペンタメチルシク
ロトリシロキサンは、例えば、式
【化５】 で表されるテトラメチルジシロキサンジオールと式
【化６】 で表されるアクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
をトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等の
アミンの存在下で脱塩酸反応により反応させ、その後蒸
留することにより合成することができる。
をトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等の
アミンの存在下で脱塩酸反応により反応させ、その後蒸
留することにより合成することができる。
【０００７】なお、出発原料のアクリロキシプロピルメ
チルジクロロシランはメチルジクロロシランにアリルア
クリレートを白金触媒存在下で付加反応させることによ
り容易に合成することができ、また、テトラメチルジシ
ロキサンジオールは１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンをパラジウムカーボン触媒を用いて緩衝溶液存
在下に脱水素反応させることによって得られる。
チルジクロロシランはメチルジクロロシランにアリルア
クリレートを白金触媒存在下で付加反応させることによ
り容易に合成することができ、また、テトラメチルジシ
ロキサンジオールは１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンをパラジウムカーボン触媒を用いて緩衝溶液存
在下に脱水素反応させることによって得られる。
【０００８】次に、上述の１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ンを用いる重合について説明する。この重合は、（１）
式で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，
５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサンを単独で、
または（１）式で表される１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ンと（２）式
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ンを用いる重合について説明する。この重合は、（１）
式で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，
５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサンを単独で、
または（１）式で表される１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ンと（２）式
【化７】 （式中、R1、R2は非置換またはフッ素置換の一価の炭化
水素基を表す）で表されるシクロトリシロキサンの混合
物を、Ｌｉ触媒の存在下にアニオン重合させるものであ
る。
水素基を表す）で表されるシクロトリシロキサンの混合
物を、Ｌｉ触媒の存在下にアニオン重合させるものであ
る。
【０００９】これによりシクロトリシロキサンが開環重
合して目的とする重合体組成物が得られるが、（１）式
で表されるシクロトリシロキサンと（２）式で表される
シクロトリシロキサンを混合して用いる場合、これらの
混合比は所望により種々変えることができる。混合比を
変えることによりアクリル基含有量を変化させ、電子線
硬化の速度と硬化後の架橋度を調整することができる。
しかし、電子線硬化を円滑に行うには重合体１分子中に
少なくとも１個のアクリル基を導入するとよい。そのた
めには、（１）式で表されるシクロトリシロキサンの量
を、後述するＬｉ触媒の量に対応して調整するとよい。
混合比は（１）式で表されるシクロトリシロキサン：
（２）式で表されるシクロトリシロキサン＝１〜１００
重量％：９９〜０重量％、特には８〜７０重量％：９２
〜３０重量％が好ましい。
合して目的とする重合体組成物が得られるが、（１）式
で表されるシクロトリシロキサンと（２）式で表される
シクロトリシロキサンを混合して用いる場合、これらの
混合比は所望により種々変えることができる。混合比を
変えることによりアクリル基含有量を変化させ、電子線
硬化の速度と硬化後の架橋度を調整することができる。
しかし、電子線硬化を円滑に行うには重合体１分子中に
少なくとも１個のアクリル基を導入するとよい。そのた
めには、（１）式で表されるシクロトリシロキサンの量
を、後述するＬｉ触媒の量に対応して調整するとよい。
混合比は（１）式で表されるシクロトリシロキサン：
（２）式で表されるシクロトリシロキサン＝１〜１００
重量％：９９〜０重量％、特には８〜７０重量％：９２
〜３０重量％が好ましい。
【００１０】（２）式で表されるシクロトリシロキサン
の例としては、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル
シクロトリシロキサン、１，３，３，５，５−ペンタメ
チル−１−ビニルシクロトリシロキサン、１，３，３，
５，５−ペンタメチル−１−フェニルシクロトリシロキ
サン、１，３，５−トリス（トリフルオロプロピル）−
１，３，５−トリメチルシクロトリシロキサン等が挙げ
られる。
の例としては、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル
シクロトリシロキサン、１，３，３，５，５−ペンタメ
チル−１−ビニルシクロトリシロキサン、１，３，３，
５，５−ペンタメチル−１−フェニルシクロトリシロキ
サン、１，３，５−トリス（トリフルオロプロピル）−
１，３，５−トリメチルシクロトリシロキサン等が挙げ
られる。
【００１１】Ｌｉ触媒としては、従来アニオン重合を行
うために用いられているものを使用することができ、例
えば、式
うために用いられているものを使用することができ、例
えば、式
【化８】 で表される化合物が挙げられる。この触媒の添加量によ
って重合体の平均重合度を調整することができる。触媒
の添加量はシクロトリシロキサンの合計量の１モルに対
して0.0001〜0.1 モル特には 0.005〜0.05モルとするの
が好ましい。なお本発明の組成物には発明の効果を損わ
ない限り増感剤等を添加できる。
って重合体の平均重合度を調整することができる。触媒
の添加量はシクロトリシロキサンの合計量の１モルに対
して0.0001〜0.1 モル特には 0.005〜0.05モルとするの
が好ましい。なお本発明の組成物には発明の効果を損わ
ない限り増感剤等を添加できる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。 実施例１ テトラメチルジシロキサンジオール１２９．７ｇ（０．
７８ｍｏｌ）をメチルエチルケトン２００ｇに溶かした
溶液Ａとアクリロキシプロピルメチルジクロルシラン１
６１．３ｇ（０．７１ｍｏｌ）をトルエン１００ｇに溶
かした溶液Ｂをあらかじめ用意した。温度計、還流冷却
器、攪拌機を備えた２Ｌのフラスコにトリエチルアミン
１５８ｇ（３．１２ｍｏｌ）とトルエン４００ｇを仕込
み、先に用意した溶液Ａと溶液Ｂをそれぞれ別々の滴下
ロートから同時に２時間かけて滴下した。滴下は同じ割
合で滴下されるように行った。このとき発熱がみられた
が温度を５５℃以下に保った。滴下終了後、６０〜７０
℃において２時間熟成した。熟成後、常法にしたがって
水洗を水層が中性になるまで行った。油層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、重合禁止剤としてアンテージＷ−
５００（川口化学社製、商品名）を３．３ｇ、サンセラ
ーＴＴＣＵ（三新化学社製、商品名）を３．３ｇ、ＢＨ
Ｔを０．１１ｇ、メトキシハイドロキノンを０．１１ｇ
添加して蒸留したところ、沸点が９７〜９９℃／４ｍｍ
Ｈｇである無色透明の液状物が７６ｇ得られた。
る。 実施例１ テトラメチルジシロキサンジオール１２９．７ｇ（０．
７８ｍｏｌ）をメチルエチルケトン２００ｇに溶かした
溶液Ａとアクリロキシプロピルメチルジクロルシラン１
６１．３ｇ（０．７１ｍｏｌ）をトルエン１００ｇに溶
かした溶液Ｂをあらかじめ用意した。温度計、還流冷却
器、攪拌機を備えた２Ｌのフラスコにトリエチルアミン
１５８ｇ（３．１２ｍｏｌ）とトルエン４００ｇを仕込
み、先に用意した溶液Ａと溶液Ｂをそれぞれ別々の滴下
ロートから同時に２時間かけて滴下した。滴下は同じ割
合で滴下されるように行った。このとき発熱がみられた
が温度を５５℃以下に保った。滴下終了後、６０〜７０
℃において２時間熟成した。熟成後、常法にしたがって
水洗を水層が中性になるまで行った。油層を硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、重合禁止剤としてアンテージＷ−
５００（川口化学社製、商品名）を３．３ｇ、サンセラ
ーＴＴＣＵ（三新化学社製、商品名）を３．３ｇ、ＢＨ
Ｔを０．１１ｇ、メトキシハイドロキノンを０．１１ｇ
添加して蒸留したところ、沸点が９７〜９９℃／４ｍｍ
Ｈｇである無色透明の液状物が７６ｇ得られた。
【００１３】得られた液状物について、ガスマススペク
トル、核磁気共鳴スペクトル及び赤外吸収スペクトルの
測定を行ったところ測定結果は下に示すとおりであり、
これらの結果から、得られた液状物は１−アクリロキシ
プロピル−１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロト
リシロキサンであると同定された。
トル、核磁気共鳴スペクトル及び赤外吸収スペクトルの
測定を行ったところ測定結果は下に示すとおりであり、
これらの結果から、得られた液状物は１−アクリロキシ
プロピル−１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロト
リシロキサンであると同定された。
【００１４】
【化９】 赤外吸収スペクトル図１にチャートで示す。また、得ら
れた液状物質の一般物性は２５℃で、比重が１．０１
７、屈折率が１．４２３、粘度が７．６ｃｓであった。
れた液状物質の一般物性は２５℃で、比重が１．０１
７、屈折率が１．４２３、粘度が７．６ｃｓであった。
【００１５】上で得られた１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ン１２．８ｇ(4.0×10-2mol)及びヘキサメチルシクロト
リシロキサン２０．４ｇ(9.2×10-2mol)を温度計、還流
冷却器、攪拌機を備えたフラスコに仕込み、１００℃に
昇温した後、次式
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ン１２．８ｇ(4.0×10-2mol)及びヘキサメチルシクロト
リシロキサン２０．４ｇ(9.2×10-2mol)を温度計、還流
冷却器、攪拌機を備えたフラスコに仕込み、１００℃に
昇温した後、次式
【化１０】 で示されるＬｉ触媒２．２ｇ(4.0×10-3mol)を添加し
た。１時間後、重合は完結したので５０℃に冷却し、中
和剤として酢酸０．７２ｇ(1.2×10-2mol)を添加して４
時間攪拌後、加圧濾過により生成した酢酸リチウムを除
去した。
た。１時間後、重合は完結したので５０℃に冷却し、中
和剤として酢酸０．７２ｇ(1.2×10-2mol)を添加して４
時間攪拌後、加圧濾過により生成した酢酸リチウムを除
去した。
【００１６】反応混合物を１１０℃／５ｍｍＨｇで３時
間ストリッピングすることにより、無色透明の液状物が
３４．０ｇ得られた。得られた液状物について２５℃に
おける粘度（回転粘度計による）及び屈折率、１０５℃
／３時間の条件での揮発分を測定した。その結果を表１
に示した。また、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）により分子量分布を観察した。結果を図２に示し
た。さらに、得られた液状物をオフセット印刷機を用い
てポリエチレンラミネート紙に転写し、３Ｍｒａｄの電
子線を照射して硬化させ、この硬化物にＰＥＴフィルム
を１０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で２２時間密着させ、その後
に、硬化物に接していたＰＥＴフィルムの面に油性マー
カーを塗り、はじきを観察することにより移行性を観察
した。結果を表１に示した。
間ストリッピングすることにより、無色透明の液状物が
３４．０ｇ得られた。得られた液状物について２５℃に
おける粘度（回転粘度計による）及び屈折率、１０５℃
／３時間の条件での揮発分を測定した。その結果を表１
に示した。また、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）により分子量分布を観察した。結果を図２に示し
た。さらに、得られた液状物をオフセット印刷機を用い
てポリエチレンラミネート紙に転写し、３Ｍｒａｄの電
子線を照射して硬化させ、この硬化物にＰＥＴフィルム
を１０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で２２時間密着させ、その後
に、硬化物に接していたＰＥＴフィルムの面に油性マー
カーを塗り、はじきを観察することにより移行性を観察
した。結果を表１に示した。
【００１７】比較例１ １，３，５，７−テトラアクリロキシプロピル−１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン３
４．４ｇ(0.20mol) 、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン１３１．７ｇ(0.74mol) 、末端基としてのヘキサメ
チルジシロキサン１．６２ｇ(0.010mol)を温度計、還流
冷却器、攪拌機を備えたフラスコに仕込み、９０℃に昇
温した後、メタンスルホン酸１．６７ｇ(0.0174mol) を
添加し６時間攪拌した。その後中和剤として炭酸水素ナ
トリウム９．００ｇ(0.104mol)を少しずつ添加し、１０
０℃で２時間攪拌した。その後冷却し、生成した塩を加
圧濾過で取り除き、実施例２と同一条件でストリッピン
グしたところ、無色透明の液状物が１４２．０ｇ得られ
た。得られた液状物について実施例２の場合と同様の試
験を行い、結果を表１と図３（分子量分布）に示した。
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン３
４．４ｇ(0.20mol) 、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン１３１．７ｇ(0.74mol) 、末端基としてのヘキサメ
チルジシロキサン１．６２ｇ(0.010mol)を温度計、還流
冷却器、攪拌機を備えたフラスコに仕込み、９０℃に昇
温した後、メタンスルホン酸１．６７ｇ(0.0174mol) を
添加し６時間攪拌した。その後中和剤として炭酸水素ナ
トリウム９．００ｇ(0.104mol)を少しずつ添加し、１０
０℃で２時間攪拌した。その後冷却し、生成した塩を加
圧濾過で取り除き、実施例２と同一条件でストリッピン
グしたところ、無色透明の液状物が１４２．０ｇ得られ
た。得られた液状物について実施例２の場合と同様の試
験を行い、結果を表１と図３（分子量分布）に示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明により、１−アクリロキシプロピ
ル−１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロ
キサンを用いてＬｉ触媒による重合を行う本発明の製造
方法によると、低分子体の生成が少なく、かつアクリル
基をもつシロキサン単位が重合体中に均一に導入された
重合体組成物が得られ、その結果この重合体組成物を電
子線照射により硬化した皮膜には成分の移行性がない。
すなわち、本発明のシリコーン系重合体組成物は剥離紙
用電子線硬化型シリコーンとして重要な特性が改良され
ているので、本発明の効果は大きい。
ル−１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロ
キサンを用いてＬｉ触媒による重合を行う本発明の製造
方法によると、低分子体の生成が少なく、かつアクリル
基をもつシロキサン単位が重合体中に均一に導入された
重合体組成物が得られ、その結果この重合体組成物を電
子線照射により硬化した皮膜には成分の移行性がない。
すなわち、本発明のシリコーン系重合体組成物は剥離紙
用電子線硬化型シリコーンとして重要な特性が改良され
ているので、本発明の効果は大きい。
【図１】実施例１で得られた液状物の赤外吸収スペクト
ルを示す図である。
ルを示す図である。
【図２】実施例１で得られた液状物のＧＰＣによる分子
量分布を示す図である。
量分布を示す図である。
【図３】比較例１で得られた液状物のＧＰＣによる分子
量分布を示す図である。
量分布を示す図である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 299/08 C08G 77/20 C08L 83/07 C07F 7/21 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （１）式 【化１】 で表される１−アクリロキシプロピル−１，３，３，
５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサンを単独で、 または（１）式で表される１−アクリロキシプロピル−
１，３，３，５，５−ペンタメチルシクロトリシロキサ
ンと（２）式 【化２】 （式中、R1、R2は非置換またはフッ素置換の一価の炭化
水素基を表す）で表されるシクロトリシロキサンの混合
物を、 Ｌｉ触媒の存在下にアニオン重合させることを特徴とす
る電子線硬化型重合体組成物の製造方法。 - 【請求項２】 前記請求項１に記載の製造方法により得
られた電子線硬化型重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5252792A JP2856377B2 (ja) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | アクリロキシプロピル基含有シクロトリシロキサンの重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5252792A JP2856377B2 (ja) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | アクリロキシプロピル基含有シクロトリシロキサンの重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07109283A JPH07109283A (ja) | 1995-04-25 |
| JP2856377B2 true JP2856377B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=17242319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5252792A Expired - Fee Related JP2856377B2 (ja) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | アクリロキシプロピル基含有シクロトリシロキサンの重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2856377B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5824195A (en) * | 1995-07-10 | 1998-10-20 | Chisso Corporation | Process for distilling crude acrylic silane solution |
| DE10148894A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-30 | Fraunhofer Ges Forschung | Photochemisch und/oder thermisch strukturierbare Harze auf Silanbasis, einstufiges Verfahren zu deren Herstellung, dabei einzetzbare Ausgangsverbindungen und Herstellungsverfahren für diese |
| JP5805420B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2015-11-04 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | オルガノポリシロキサンを用いた熱硬化性樹脂組成物、光半導体用封止材、半導体用ダイボンド材、光半導体パッケージ、光半導体 |
| JP6977698B2 (ja) * | 2018-10-22 | 2021-12-08 | 信越化学工業株式会社 | （メタ）アクリレート化合物、それを含むコーティング組成物および被覆物品 |
| CN113201280B (zh) * | 2021-05-31 | 2022-03-25 | 惠州市永卓科技有限公司 | 一种可改善pek基材锚固性的离型硅油及其制备方法 |
-
1993
- 1993-10-08 JP JP5252792A patent/JP2856377B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07109283A (ja) | 1995-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2607053B2 (ja) | アクリル官能性シロキサン | |
| JP4542653B2 (ja) | 重合触媒及び重合方法 | |
| CN109280170A (zh) | 一种磷腈催化的官能化聚硅氧烷共聚物制备方法 | |
| KR100228364B1 (ko) | 열 안정성 아크릴아미드 폴리실록산 조성물 | |
| JP3330431B2 (ja) | オルガノシロキサンの製造方法 | |
| JPH0848780A (ja) | 不均化反応による架橋シロキサンの製造法 | |
| JP2856377B2 (ja) | アクリロキシプロピル基含有シクロトリシロキサンの重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 | |
| JP4787393B2 (ja) | シロキサン類の重合 | |
| JPH07228701A (ja) | ケイ素原子結合水素原子含有シリコーン樹脂の製造方法 | |
| JPS60208317A (ja) | 硬化性合成樹脂組成物と共重合体の製造方法 | |
| JP3244519B2 (ja) | アクリル官能性メチルフルオロアルキルシルセスキオキサン化合物 | |
| JP2856378B2 (ja) | アクリロキシプロピル基含有シクロテトラシロキサン、その重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 | |
| JP3925604B2 (ja) | （メタ）アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JPH0517246B2 (ja) | ||
| US3813425A (en) | Process for producing polysiloxane useful as brake fluids | |
| Tatrishvili et al. | Hydrosilylation reactions of polymethylhydrosiloxane with acrylates and methacrylates and solid polymer electrolyte membranes on their basis | |
| RU2709106C1 (ru) | Способ получения поли(органо)(гидрокси)силоксанов с заданной степенью поликонденсации | |
| JP3629083B2 (ja) | 変性ポリシロキサン及びその製造法 | |
| EP0666279A2 (en) | Strain-crystallizing poly(methyl(3,3,3-trifluoropropyl)-siloxane) elastomers and methods for making | |
| JPH0623253B2 (ja) | 有機けい素樹脂の製造方法 | |
| JP2988558B2 (ja) | オルガノポリシロキサンガムの製造方法 | |
| Anisimov et al. | New polydimethylsiloxanes with bulky end groups: synthesis and properties | |
| RU2799808C2 (ru) | Способ получения метилсилоксановых сополимеров с азидопропильными и гидридсилильными функциональными группами | |
| JPH06293782A (ja) | コーティング組成物 | |
| Wagner et al. | A new catalytic method for crosslinking of silicone polymers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |