JP2837531B2 - ステロイド化合物の分離法 - Google Patents
ステロイド化合物の分離法Info
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- JP2837531B2 JP2837531B2 JP2278614A JP27861490A JP2837531B2 JP 2837531 B2 JP2837531 B2 JP 2837531B2 JP 2278614 A JP2278614 A JP 2278614A JP 27861490 A JP27861490 A JP 27861490A JP 2837531 B2 JP2837531 B2 JP 2837531B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はステロイド骨格を有する構造類似の化合物、
特に異性体の混合物を分離することにより、各々の異性
体を純品として得る方法に関するものである。
特に異性体の混合物を分離することにより、各々の異性
体を純品として得る方法に関するものである。
ステロイド骨格を有する化合物は、生体中にあまねく
存在し、副腎皮質ホルモン、性ホルモン等として強い生
理活性を示すものが少なくない。
存在し、副腎皮質ホルモン、性ホルモン等として強い生
理活性を示すものが少なくない。
医薬としてこれを合成する場合には、天然に多量に存
在する安価なステロイド化合物を前駆体として、化学変
換によって目的物に導く場合が多い。しかしながら、こ
の化学変換において分離の困難な異性体を副生すること
が少なくない。またそれら異性体の混合比を正確に求め
ることすら難しい場合がある。
在する安価なステロイド化合物を前駆体として、化学変
換によって目的物に導く場合が多い。しかしながら、こ
の化学変換において分離の困難な異性体を副生すること
が少なくない。またそれら異性体の混合比を正確に求め
ることすら難しい場合がある。
構造の似通った物質を分離、分析するための方法とし
て有力なものにクロマトグラフィー法がある。クロマト
グラフィー法においてはシリカゲルや炭化水素基を結合
しちシリカゲル（所謂ODS）などの分離剤を用い、これ
らに対する吸着あるいは分配の比率が、物質によって異
なることを利用して分離する。
て有力なものにクロマトグラフィー法がある。クロマト
グラフィー法においてはシリカゲルや炭化水素基を結合
しちシリカゲル（所謂ODS）などの分離剤を用い、これ
らに対する吸着あるいは分配の比率が、物質によって異
なることを利用して分離する。
しかしながら、このような方法を用いても、なおかつ
構造の酷似した異性体の分離は著しく困難であることが
少なくない。ステロイド骨格を有する構造類似の化合
物、特に異性体も例外ではない。
構造の酷似した異性体の分離は著しく困難であることが
少なくない。ステロイド骨格を有する構造類似の化合
物、特に異性体も例外ではない。
従って本発明の目的は、ステロイド骨格を有する化合
物、特に異性体の効果的な分離、分析の方法を提供する
ことにあり、かかる方法が確立されれば、例えば医薬品
の製造、代謝の研究等への利用が期待される。
物、特に異性体の効果的な分離、分析の方法を提供する
ことにあり、かかる方法が確立されれば、例えば医薬品
の製造、代謝の研究等への利用が期待される。
本発明者らは前述したステロイド骨格を有する化合物
を分離、分析することの重要性に鑑み、それらをより効
果的に分離することのできる分離剤を見出すべく鋭意検
討を重ねた。
を分離、分析することの重要性に鑑み、それらをより効
果的に分離することのできる分離剤を見出すべく鋭意検
討を重ねた。
その結果、多糖の誘導体を有効成分とする吸着剤を利
用した分離方法がステロイド骨格を有する化合物の異性
体の分離に適していることを見出し、本発明を完成する
に至った。
用した分離方法がステロイド骨格を有する化合物の異性
体の分離に適していることを見出し、本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明は、ステロイド骨格を有する化合物を分
離する方法に於いて、多糖誘導体を有効成分とする分離
剤を用いることを特徴とするステロイド化合物の分離法
に関するものである。
離する方法に於いて、多糖誘導体を有効成分とする分離
剤を用いることを特徴とするステロイド化合物の分離法
に関するものである。
本発明に言うステロイド骨格を有する化合物とは下式
に示すA,B,Cの六員環とＤの五員環とが縮合した基本骨
格を有するものである。
に示すA,B,Cの六員環とＤの五員環とが縮合した基本骨
格を有するものである。
天然に得られるステロイドには、17−β−位にアルキ
ル基、10−β−,13−β−位にメチル基を、５位に二重
結合、３位にオキソあるいはオキシ基を有することが多
いが、その他、多様な構造をとる。本発明が分離の対象
とする化合物とは天然、合成の別を問わず、上記基本骨
格上の置換基の有無及び位置（その立体化学も含め
て）、不飽和結合の有無及び位置、もしくは環縮合の立
体化学（cisかtransか）等の相違に基づいて生じる構造
的相違を持つ化合物を意味する。特にこれらが異性体で
ある場合に、更には立体異性体である場合に、分離の困
難なケースが多く、従って本発明の重要性は大きい。
ル基、10−β−,13−β−位にメチル基を、５位に二重
結合、３位にオキソあるいはオキシ基を有することが多
いが、その他、多様な構造をとる。本発明が分離の対象
とする化合物とは天然、合成の別を問わず、上記基本骨
格上の置換基の有無及び位置（その立体化学も含め
て）、不飽和結合の有無及び位置、もしくは環縮合の立
体化学（cisかtransか）等の相違に基づいて生じる構造
的相違を持つ化合物を意味する。特にこれらが異性体で
ある場合に、更には立体異性体である場合に、分離の困
難なケースが多く、従って本発明の重要性は大きい。
本発明に用いられる分離剤は多糖の誘導体を有効成分
とするものである。ここでいう多糖とは合成多糖、天然
多糖、天然物変成多糖のいずれかは問わず、環上に１個
以上の水酸基もしくはアミノ基を有するテトラヒドロフ
ランあるいはテトラヒドロピラン環がアセタール或いは
ケタール結合を介して複数個結合したものである。天然
に得られる多糖を例示するなら、セルロース、アミロー
ス、シクロデキストリン、β−1,4−キトサン、キチ
ン、β−1,4−マンナン、β−1,4−キシラン、イヌリ
ン、α−1,3−グルカン、β−1,3−グルカン（所謂カー
ドラン、シゾフィラン等）、β−1,2−グルカン、アガ
ロース、グルコマンナン、β−1,2−グルカン、プルラ
ン等である。近年ではこの多糖の範疇に入るものが二環
アセタールの開環重合等の手法で得られている。これら
多糖の中でも、一種乃至二種の糖残基が規則的に結合し
たものが好ましく、分子内の糖残基数は数平均にして２
以上のものが好ましい。
とするものである。ここでいう多糖とは合成多糖、天然
多糖、天然物変成多糖のいずれかは問わず、環上に１個
以上の水酸基もしくはアミノ基を有するテトラヒドロフ
ランあるいはテトラヒドロピラン環がアセタール或いは
ケタール結合を介して複数個結合したものである。天然
に得られる多糖を例示するなら、セルロース、アミロー
ス、シクロデキストリン、β−1,4−キトサン、キチ
ン、β−1,4−マンナン、β−1,4−キシラン、イヌリ
ン、α−1,3−グルカン、β−1,3−グルカン（所謂カー
ドラン、シゾフィラン等）、β−1,2−グルカン、アガ
ロース、グルコマンナン、β−1,2−グルカン、プルラ
ン等である。近年ではこの多糖の範疇に入るものが二環
アセタールの開環重合等の手法で得られている。これら
多糖の中でも、一種乃至二種の糖残基が規則的に結合し
たものが好ましく、分子内の糖残基数は数平均にして２
以上のものが好ましい。
多糖の誘導体とは、上記多糖の有する水酸基、あるい
はアミノ基上の一個の水素原子の一部あるいは全部、好
ましくは70％以上を他の原子団で置換したものである。
はアミノ基上の一個の水素原子の一部あるいは全部、好
ましくは70％以上を他の原子団で置換したものである。
ここでいう原子団としては、 で表される基が挙げられ、R1は炭素数１乃至３より成る
脂肪族基、炭素数３乃至８より成る環式脂肪族基、炭素
数４乃至20より成る芳香族基、芳香脂肪族基（アラルキ
ル基）、もしくはヘテロ芳香族基であり、いずれも置換
基を有しても良い。上記の基のうち、主要なものを例示
するなら、アセチル基、プロピオニル基、フェニルアセ
チル基、フェノキシアセチル基、光学活性あるいはラセ
ミックなα−フェニルプロピオニル基、ベンゾイル基、
ナフトイル基及びそれらの芳香環上にメチル、クロルフ
ェニルその他の置換基を一乃至複数個有するもの、メチ
ルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ナフチル
カルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、ナフチルメ
チルカルバモイル基、光学活性もしくはラセミックなα
−フェニルエチル基、α−ナフチルエチル基、及びそれ
らの芳香環上にメチル、クロル、フェニルその他の置換
基を一乃至複数個有するもの、ベンジル基、ナフチルメ
チル基、及びそれらの芳香環上にメチル、クロル、フェ
ニルその他の置換基を一乃至複数個有するもの、メチル
基、エチル基、プロピル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基、光学活性ある
いはラセミックな２−ヒドロキシプロピル基などであ
る。これらの原子団は一種であっても、複数種であって
も良く、またこれらの原子団以外に、該多糖誘導体に可
塑性や、不揮発性も賦与するために、分子量100乃至100
0の高分子量の原子団を結合しても良い。
脂肪族基、炭素数３乃至８より成る環式脂肪族基、炭素
数４乃至20より成る芳香族基、芳香脂肪族基（アラルキ
ル基）、もしくはヘテロ芳香族基であり、いずれも置換
基を有しても良い。上記の基のうち、主要なものを例示
するなら、アセチル基、プロピオニル基、フェニルアセ
チル基、フェノキシアセチル基、光学活性あるいはラセ
ミックなα−フェニルプロピオニル基、ベンゾイル基、
ナフトイル基及びそれらの芳香環上にメチル、クロルフ
ェニルその他の置換基を一乃至複数個有するもの、メチ
ルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ナフチル
カルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、ナフチルメ
チルカルバモイル基、光学活性もしくはラセミックなα
−フェニルエチル基、α−ナフチルエチル基、及びそれ
らの芳香環上にメチル、クロル、フェニルその他の置換
基を一乃至複数個有するもの、ベンジル基、ナフチルメ
チル基、及びそれらの芳香環上にメチル、クロル、フェ
ニルその他の置換基を一乃至複数個有するもの、メチル
基、エチル基、プロピル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基、光学活性ある
いはラセミックな２−ヒドロキシプロピル基などであ
る。これらの原子団は一種であっても、複数種であって
も良く、またこれらの原子団以外に、該多糖誘導体に可
塑性や、不揮発性も賦与するために、分子量100乃至100
0の高分子量の原子団を結合しても良い。
これらの多糖誘導体は公知の各種の化学反応を用いて
容易に得ることができる。これら多糖及びその誘導体は
原料の入手し易さ、安定性などの故に工業的なクロマト
グラフィー分離には特に適したものである。
容易に得ることができる。これら多糖及びその誘導体は
原料の入手し易さ、安定性などの故に工業的なクロマト
グラフィー分離には特に適したものである。
本発明の分離法は、これら多糖誘導体の中から、分離
しようとする化合物、分離の方法によって適当なものを
選べば良い。
しようとする化合物、分離の方法によって適当なものを
選べば良い。
多糖誘導体を有効成分とする分離剤は、その一次構造
が同一であっても、分子量や、成形のために溶媒を用い
た場合にはその溶媒の種類、熱処理、溶媒による膨潤、
液晶形成等によって分離性は変化する。また、クロマト
グラフィーにおいて分離の程度を高めるには、クロマト
グラフィー用分離剤のいわゆる理論段高さを小さくする
ことが必要であり、そのための様々な実施態様が可能で
ある。例えば液体クロマトグラフィー或いは薄層クロマ
トグラフィーでの分離においては、カラム理論段高さ
は、分離剤粒子の形状、大きさ、微細構造等によって著
しく変化する。例えば、粒子径は大きいものより小さい
もの、粒子径分布は大きいものより小さいもの、粒子形
状は無定形よりも球状、緻密粒子よりは多孔質粒子ある
いは表面のみに多糖誘導体の吸着活性層を有するもの等
が好ましい。また分離剤の理論段高さや、機械的強度、
操作性、耐溶剤性を改善するために、無機あるいは有機
物あるいは両者より成る担体上に該多糖誘導体を物理的
にあるいは化学結合によって担持することもある。また
該多糖誘導体の熱的安定性を改善したり、可塑性を与え
て理論段高さを上げるなどの目的で、該多糖誘導体にこ
れ以外の添加物を加えることもある。
が同一であっても、分子量や、成形のために溶媒を用い
た場合にはその溶媒の種類、熱処理、溶媒による膨潤、
液晶形成等によって分離性は変化する。また、クロマト
グラフィーにおいて分離の程度を高めるには、クロマト
グラフィー用分離剤のいわゆる理論段高さを小さくする
ことが必要であり、そのための様々な実施態様が可能で
ある。例えば液体クロマトグラフィー或いは薄層クロマ
トグラフィーでの分離においては、カラム理論段高さ
は、分離剤粒子の形状、大きさ、微細構造等によって著
しく変化する。例えば、粒子径は大きいものより小さい
もの、粒子径分布は大きいものより小さいもの、粒子形
状は無定形よりも球状、緻密粒子よりは多孔質粒子ある
いは表面のみに多糖誘導体の吸着活性層を有するもの等
が好ましい。また分離剤の理論段高さや、機械的強度、
操作性、耐溶剤性を改善するために、無機あるいは有機
物あるいは両者より成る担体上に該多糖誘導体を物理的
にあるいは化学結合によって担持することもある。また
該多糖誘導体の熱的安定性を改善したり、可塑性を与え
て理論段高さを上げるなどの目的で、該多糖誘導体にこ
れ以外の添加物を加えることもある。
クロマトグラフィー分離の手法としては、液体クロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマト
グラフィー等が代表的なものである。分離剤の形状は各
々の手法にとって適切なものを選べば良い。
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマト
グラフィー等が代表的なものである。分離剤の形状は各
々の手法にとって適切なものを選べば良い。
分離剤が異なった物質を識別する能力そのもの（分離
係数αの大きさで示される）は、その分離剤の吸着活性
成分の化学的性質によって決まる。茲において多糖誘導
体より成る分離剤がステロイド骨格を有する化合物の分
離においてシリカゲルやODSなどの一般的な分離剤に比
べて、多くの場合に高いα値を示すことが本発明の最も
重要な意味である。しかし、多糖誘導体を用いることの
長所はそれだけではなく、例えば化合物間の溶出順序、
試料負荷量、液体及び薄層クロマトグラフィーの場合に
は適当な保持の強さを与える移動相の種類などの諸特性
においても、しばしば他充填とは異なった特徴を示し、
これらも本発明の分離方法の長所となり得る。ステロイ
ド骨格を有する化合物の分離において、多糖誘導体を有
効成分とする分離剤が示す上記の特徴は、該多糖誘導体
と分離対象とする物質との化学的相互作用に基づくもの
であって、前記した実施態様のいかなるバリエーション
においても共通に認められることは容易に類推できる。
従って、本発明は、多糖誘導体を有効成分とする分離剤
を用いる限り、そのいかなる実施態様をも含むものであ
る。
係数αの大きさで示される）は、その分離剤の吸着活性
成分の化学的性質によって決まる。茲において多糖誘導
体より成る分離剤がステロイド骨格を有する化合物の分
離においてシリカゲルやODSなどの一般的な分離剤に比
べて、多くの場合に高いα値を示すことが本発明の最も
重要な意味である。しかし、多糖誘導体を用いることの
長所はそれだけではなく、例えば化合物間の溶出順序、
試料負荷量、液体及び薄層クロマトグラフィーの場合に
は適当な保持の強さを与える移動相の種類などの諸特性
においても、しばしば他充填とは異なった特徴を示し、
これらも本発明の分離方法の長所となり得る。ステロイ
ド骨格を有する化合物の分離において、多糖誘導体を有
効成分とする分離剤が示す上記の特徴は、該多糖誘導体
と分離対象とする物質との化学的相互作用に基づくもの
であって、前記した実施態様のいかなるバリエーション
においても共通に認められることは容易に類推できる。
従って、本発明は、多糖誘導体を有効成分とする分離剤
を用いる限り、そのいかなる実施態様をも含むものであ
る。
本発明で用いる多糖誘導体がステロイド骨格を有する
化合物の分離に有効である理由は完全に明らかにはなっ
ていない。しかし現在までに行った諸研究の結果では、
多糖誘導体において多糖を修飾する置換基は、分離対象
となるステロイド化合物と双極子相互作用、π−π重な
り相互作用、水素結合等の機構で会合することが判明し
ている。糖残基の骨格は、その環状構造、多数の置換基
の存在などによりコンホメーションが制限されているこ
とが特徴であり、また残基と残基の並び方も一般に規則
正しい。このような多糖骨格に結合した置換基は、規則
正しい配列をなし、特定の立体的形状を持つ吸着場を形
成する。このように吸着場の形が定まっていることは、
シリカゲルやODSなどの無定形物質と本質的に異なる点
である。これが、分離対象化合物の吸着基周辺の化学的
環境、特に立体化学的環境に対する高い識別能力をもた
らす要因であると考えられる。
化合物の分離に有効である理由は完全に明らかにはなっ
ていない。しかし現在までに行った諸研究の結果では、
多糖誘導体において多糖を修飾する置換基は、分離対象
となるステロイド化合物と双極子相互作用、π−π重な
り相互作用、水素結合等の機構で会合することが判明し
ている。糖残基の骨格は、その環状構造、多数の置換基
の存在などによりコンホメーションが制限されているこ
とが特徴であり、また残基と残基の並び方も一般に規則
正しい。このような多糖骨格に結合した置換基は、規則
正しい配列をなし、特定の立体的形状を持つ吸着場を形
成する。このように吸着場の形が定まっていることは、
シリカゲルやODSなどの無定形物質と本質的に異なる点
である。これが、分離対象化合物の吸着基周辺の化学的
環境、特に立体化学的環境に対する高い識別能力をもた
らす要因であると考えられる。
本発明によって、ステロイド骨格を有する化合物の混
合物を分離する有効な手法が確立された。クロマトグラ
フィー法による分離は、これに用いるカラムあるいは薄
層が小さければ分析の手段として便利であるが、単にカ
ラムあるいは薄層を大きくし、また試料量を増やすだけ
でそのまま精製の目的にも用いることができる。
合物を分離する有効な手法が確立された。クロマトグラ
フィー法による分離は、これに用いるカラムあるいは薄
層が小さければ分析の手段として便利であるが、単にカ
ラムあるいは薄層を大きくし、また試料量を増やすだけ
でそのまま精製の目的にも用いることができる。
かくして本発明の分離法は、各種ステロイド化合物の
分析及び分離精製の手段を提供し、ひいては生理学的研
究の進展や医薬の開発に貢献するものとなろう。
分析及び分離精製の手段を提供し、ひいては生理学的研
究の進展や医薬の開発に貢献するものとなろう。
以下本発明を実施例及びシリカゲル、ODSによる比較
例を用いて具体的に説明するが、本発明がこれらの実施
例に限定されるものでないことは、既に述べた理由によ
り明白である。
例を用いて具体的に説明するが、本発明がこれらの実施
例に限定されるものでないことは、既に述べた理由によ
り明白である。
以下の実施例では、多糖誘導体をシリカゲル上に担持
した分離剤を用いた分離カラム（ダイセル化学工業
（株）、CHIRALCEL O或いはCHIRALPAK A）を用いた。ま
た比較例としては、シリカゲルを用いた分離カラム（ダ
イセル化学工業（株）、DC−PAK S（Si 5−100））及び
シリカゲルにオクタデシル基を結合したいわゆるODS固
定相を用いた分離カラム（ガスクロ工業（株）、Inerts
il ODS）での同じ混合物の分離を例示した。
した分離剤を用いた分離カラム（ダイセル化学工業
（株）、CHIRALCEL O或いはCHIRALPAK A）を用いた。ま
た比較例としては、シリカゲルを用いた分離カラム（ダ
イセル化学工業（株）、DC−PAK S（Si 5−100））及び
シリカゲルにオクタデシル基を結合したいわゆるODS固
定相を用いた分離カラム（ガスクロ工業（株）、Inerts
il ODS）での同じ混合物の分離を例示した。
以下、実施例及び比較例中で用いられるパラメーター
αは以下のように定義される。
αは以下のように定義される。
実施例１ ５α−アンドロスタン−3,17−ジオン（５α−andros
tan−3,17−dione）（１）及び５β−アンドロスタン−
3,17−ジオン（５β−androstan−3,17−dione）（２）
（共にSIGMA CHEMICAL CO.製）をセルローストリス（４
−メチルベンゾエート）より成る分離カラムCHIRALCEL
OJを用いて分離した。クロマトグラフィー条件、両異性
体の保持時間、容量比、分離係数及び溶離順位を表１に
示した。
tan−3,17−dione）（１）及び５β−アンドロスタン−
3,17−ジオン（５β−androstan−3,17−dione）（２）
（共にSIGMA CHEMICAL CO.製）をセルローストリス（４
−メチルベンゾエート）より成る分離カラムCHIRALCEL
OJを用いて分離した。クロマトグラフィー条件、両異性
体の保持時間、容量比、分離係数及び溶離順位を表１に
示した。
比較例１ 実施例１と同じ混合物をシリカゲル及びODSを用いた
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両異性体
（（１），（２））の保持時間、容量比、分離係数及び
溶離順位を表１に示した。
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両異性体
（（１），（２））の保持時間、容量比、分離係数及び
溶離順位を表１に示した。
実施例２ ５α−アンドロスタン−3,17−ジオン（５α−andros
tan−3,17−dione）（１）及び５α−アンドロスタン−
１−エン−3,17−ジオン（５α−androstan−１−en−
3,17−dione）（３）（共にSIGMA CHEMICAL CO.製）を
アミロース−トリス（3,5−ジメチルフェニルカルバメ
ート）よりなる分離カラムCHIRALPAK ADを用いて分離し
た。クロマトグラフィー条件、両化合物の保持時間、容
量比、分離係数及び溶離順位を表２に示した。
tan−3,17−dione）（１）及び５α−アンドロスタン−
１−エン−3,17−ジオン（５α−androstan−１−en−
3,17−dione）（３）（共にSIGMA CHEMICAL CO.製）を
アミロース−トリス（3,5−ジメチルフェニルカルバメ
ート）よりなる分離カラムCHIRALPAK ADを用いて分離し
た。クロマトグラフィー条件、両化合物の保持時間、容
量比、分離係数及び溶離順位を表２に示した。
比較例２ 実施例２と同じ混合物をシリカゲル及びODSを用いて
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物
（（１），（３））を保持時間、容量比、分離係数を表
２に示した。
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物
（（１），（３））を保持時間、容量比、分離係数を表
２に示した。
実施例３ ヒドロコルチゾン（hydrocortisone）（４）（SIGMA
CHEMICAL CO.製）及びプレドニゾロン（prednisolone）
（５）（東京化成株式会社製）をアミロース−トリス
（3,5−ジメチルフェニルカルバメート）よりなる分離
カラムCHIRALCEL ADを用いて分離した。クロマトグラフ
ィー条件、両化合物の保持時間、容量比、分離係数及び
溶離順位を表３に示した。
CHEMICAL CO.製）及びプレドニゾロン（prednisolone）
（５）（東京化成株式会社製）をアミロース−トリス
（3,5−ジメチルフェニルカルバメート）よりなる分離
カラムCHIRALCEL ADを用いて分離した。クロマトグラフ
ィー条件、両化合物の保持時間、容量比、分離係数及び
溶離順位を表３に示した。
比較例３ 実施例３と同じ混合物をシリカゲル及びODSを用いた
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物
（（４），（５））の保持時間、容量比、分離係数及び
溶離順位を表３に示した。
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物
（（４），（５））の保持時間、容量比、分離係数及び
溶離順位を表３に示した。
実施例４ ５α−アンドロスタン−３−オン（５α−androstan
−３−one）（６）及び５α−アンドロスタン−17−オ
ン（５α−androstane−17−one）（７）（共にSIGMA C
HEMICAL CO.製）をセルローストリス（3,5−ジメチルフ
ェニルカルバメート）よりなる分離カラムCHIRACEL OD
及び実施例２及び３で用いた分離カラムCHIRALPAK ADを
用いて分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物の
保持時間、容量比、分離係数及び溶離順位を表４に示し
た。
−３−one）（６）及び５α−アンドロスタン−17−オ
ン（５α−androstane−17−one）（７）（共にSIGMA C
HEMICAL CO.製）をセルローストリス（3,5−ジメチルフ
ェニルカルバメート）よりなる分離カラムCHIRACEL OD
及び実施例２及び３で用いた分離カラムCHIRALPAK ADを
用いて分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物の
保持時間、容量比、分離係数及び溶離順位を表４に示し
た。
比較例４ 実施例４と同じ混合物をシリカゲル及びODSを用いた
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物
の保持時間、容量比、分離係数及び溶離順位を表４に示
した。
カラムで分離した。クロマトグラフィー条件、両化合物
の保持時間、容量比、分離係数及び溶離順位を表４に示
した。
Claims (1)
- 【請求項１】ステロイド骨格を有する化合物を分離する
方法に於いて、多糖誘導体を有効成分とする分離剤を用
いることを特徴とするステロイド化合物の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2278614A JP2837531B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | ステロイド化合物の分離法 |
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| JP2278614A JP2837531B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | ステロイド化合物の分離法 |
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