JP2830186B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物Info
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- JP2830186B2 JP2830186B2 JP1269036A JP26903689A JP2830186B2 JP 2830186 B2 JP2830186 B2 JP 2830186B2 JP 1269036 A JP1269036 A JP 1269036A JP 26903689 A JP26903689 A JP 26903689A JP 2830186 B2 JP2830186 B2 JP 2830186B2
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- glass
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- C08K9/02—Ingredients treated with inorganic substances
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定性の向上したガラス強化ポリカーボネ
ート樹脂組成物であり、寸法安定性、機械的強度、耐熱
性及び電気特性といった種々の優れた性能を示すことか
ら、カメラ、VTR、ファクシミリ等広い産業分野で好適
に使用できるものである。
ート樹脂組成物であり、寸法安定性、機械的強度、耐熱
性及び電気特性といった種々の優れた性能を示すことか
ら、カメラ、VTR、ファクシミリ等広い産業分野で好適
に使用できるものである。
従来、ガラス強化材を配合してなるポリカーボネート
樹脂組成物は優れた性能を有するものである。しかし、
ガラス強化材の表面は通常、アルカリ性であり、また、
その表面には集束剤などが付着されたものであり、これ
らが原因となって、加熱溶融条件下でポリカーボネート
樹脂が加水分解などして分子量低下し、物性劣化すると
いう問題点があった。
樹脂組成物は優れた性能を有するものである。しかし、
ガラス強化材の表面は通常、アルカリ性であり、また、
その表面には集束剤などが付着されたものであり、これ
らが原因となって、加熱溶融条件下でポリカーボネート
樹脂が加水分解などして分子量低下し、物性劣化すると
いう問題点があった。
従って、ポリカーボネート樹脂を熱時に劣化させない
ガラス強化材が強く望まれている。
ガラス強化材が強く望まれている。
本発明者らは、上記の欠点を解決する方法について鋭
意検討した結果、本発明に到達した。
意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、芳香族ポリカーボネート樹脂
（ａ）に、亜リン酸処理したガラス強化材を50〜60重量
％配合してなるガラス強化ポリカーボネート樹脂組成物
であり、該亜リン酸処理用の酸が、亜リン酸の水溶液で
あること、該ガラス強化材が、繊維、球、中空球及びフ
レークからなる群から選択された一種以上のガラス強化
材であることからなる成形用ポリカーボネート樹脂組成
物である。
（ａ）に、亜リン酸処理したガラス強化材を50〜60重量
％配合してなるガラス強化ポリカーボネート樹脂組成物
であり、該亜リン酸処理用の酸が、亜リン酸の水溶液で
あること、該ガラス強化材が、繊維、球、中空球及びフ
レークからなる群から選択された一種以上のガラス強化
材であることからなる成形用ポリカーボネート樹脂組成
物である。
以下、本発明の構成について説明する。
まず、本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂（ａ）
は、従来のポリカーボネート樹脂の製法と同様の方法、
即ち、芳香族二価フェノール系化合物とホスゲン又は炭
酸ジエステルとを反応させてなるものである。本発明で
使用する芳香族ホモ−又はコ−ポリカーボネート樹脂と
しては、粘度平均分子量が好ましくは19,000〜30,000の
範囲である。
は、従来のポリカーボネート樹脂の製法と同様の方法、
即ち、芳香族二価フェノール系化合物とホスゲン又は炭
酸ジエステルとを反応させてなるものである。本発明で
使用する芳香族ホモ−又はコ−ポリカーボネート樹脂と
しては、粘度平均分子量が好ましくは19,000〜30,000の
範囲である。
ここに、芳香族二価フェノール系化合物としては、2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ビス
フェノールＡ）、テトラメチルビスフェノールＡ、テト
ラブロムビスフェノールＡ、テトラエチルビスフェノー
ルＡ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、1,1−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１−フェニル−
1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−ジイソプロピルベン
ゼン、4,4−ジヒドロキシジフェニルなどが例示され、
適宜単独又は２種以上の混合物として使用される。
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ビス
フェノールＡ）、テトラメチルビスフェノールＡ、テト
ラブロムビスフェノールＡ、テトラエチルビスフェノー
ルＡ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、1,1−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１−フェニル−
1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−ジイソプロピルベン
ゼン、4,4−ジヒドロキシジフェニルなどが例示され、
適宜単独又は２種以上の混合物として使用される。
又、分子量調節剤としては、通常のフェノール、ｐ−
tert−ブチルフェノール、トリブロモフェノールなど、
オクチルフェノール、ノリルフェノール、ラウリルフェ
ノール等の長鎖アルキル置換フェノール；ヒドロキシ安
息香酸オクチル、ヒドロキシ安息香酸ラウリル、ヒドロ
キシ安息香酸ノリル等のヒドロキシ安息香酸長鎖アルキ
ルエステル；オクチルエーテルフェノール（＝オクチル
オキシフェノール）、ノリルエーテルフェノール、ラウ
リルエーテルフェノール等の長鎖アルキルオキシフェノ
ールなどの一価フェノール系化合物が例示され、使用量
は用いる二価フェノールの１〜10モル％、好ましくは2.
0〜3.5モル％の範囲である。更に分岐したものとして用
いることもできるものであり、分岐化剤としてはフロロ
グルシン、2,6−ジメチル−2,4,6−トリ（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘプテン−３、4,6−ジメチル2,4,6−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）ヘプテン−２、4,6−ジメ
チル−2,4,6−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ
ン、1,3,5−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼ
ン、1,1,1−トリ（４−ヒドロキシフェニル）エタンな
どで例示されるポリヒドロキシ化合物、及び3,3−ビス
（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサ
チンビスフェノール）、５−クロルイサチン、5,7−ジ
クロルイサチン、５−ブロムイサチンなどが例示され、
使用量は用いる二価フェノールの0.02〜1.0モル％の範
囲である。
tert−ブチルフェノール、トリブロモフェノールなど、
オクチルフェノール、ノリルフェノール、ラウリルフェ
ノール等の長鎖アルキル置換フェノール；ヒドロキシ安
息香酸オクチル、ヒドロキシ安息香酸ラウリル、ヒドロ
キシ安息香酸ノリル等のヒドロキシ安息香酸長鎖アルキ
ルエステル；オクチルエーテルフェノール（＝オクチル
オキシフェノール）、ノリルエーテルフェノール、ラウ
リルエーテルフェノール等の長鎖アルキルオキシフェノ
ールなどの一価フェノール系化合物が例示され、使用量
は用いる二価フェノールの１〜10モル％、好ましくは2.
0〜3.5モル％の範囲である。更に分岐したものとして用
いることもできるものであり、分岐化剤としてはフロロ
グルシン、2,6−ジメチル−2,4,6−トリ（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘプテン−３、4,6−ジメチル2,4,6−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）ヘプテン−２、4,6−ジメ
チル−2,4,6−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ
ン、1,3,5−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼ
ン、1,1,1−トリ（４−ヒドロキシフェニル）エタンな
どで例示されるポリヒドロキシ化合物、及び3,3−ビス
（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサ
チンビスフェノール）、５−クロルイサチン、5,7−ジ
クロルイサチン、５−ブロムイサチンなどが例示され、
使用量は用いる二価フェノールの0.02〜1.0モル％の範
囲である。
本発明の（ｂ）成分のガラス強化材とは、直径６〜17
μｍ、長さ3mm程度のガラス繊維、直径６〜９μｍ、長
さ70μｍ程度のガラスミルドファイバー、更に直径が0.
1〜２μｍ程度の超微細な繊維など各種ガラス繊維；平
均粒子径が30μｍ程度であるガラスビーズなどの球、中
空球；板状、その他の粉砕によるガラスフレークなど種
々の形状の各種強化用ガラスであり、これを亜リン酸処
理したものである。通常のガラス強化材は、エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂など集束剤水溶液を用
いて集束したもの、シランカップリング剤、チタネート
カップリング剤などで表面処理されている。
μｍ、長さ3mm程度のガラス繊維、直径６〜９μｍ、長
さ70μｍ程度のガラスミルドファイバー、更に直径が0.
1〜２μｍ程度の超微細な繊維など各種ガラス繊維；平
均粒子径が30μｍ程度であるガラスビーズなどの球、中
空球；板状、その他の粉砕によるガラスフレークなど種
々の形状の各種強化用ガラスであり、これを亜リン酸処
理したものである。通常のガラス強化材は、エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂など集束剤水溶液を用
いて集束したもの、シランカップリング剤、チタネート
カップリング剤などで表面処理されている。
本発明のガラス強化材の亜リン酸処理は、pHが７以下
の水溶液等で、上記のような通常のガラス強化材や無処
理のガラス強化材を浸漬するか、該水溶液等を噴霧など
して乾燥することによる。また処理は水溶液中に浸漬し
濾過後、乾燥するのが好ましい。
の水溶液等で、上記のような通常のガラス強化材や無処
理のガラス強化材を浸漬するか、該水溶液等を噴霧など
して乾燥することによる。また処理は水溶液中に浸漬し
濾過後、乾燥するのが好ましい。
上記によって亜リン酸処理したガラス強化材（ｂ）の
添加量は、組成物中の５〜60重量％、好ましくは10〜50
重量％の範囲から選択されるものであり、適宜混合して
用いることができるものである。亜リン酸処理したガラ
ス強化材の配合量が５重量％未満では強度、剛性、寸法
安定性の面で劣り、60重量％を超えると流動性が不足し
て成形困難になったり、金型やシリンダーの摩耗が激し
くなり、経済的に不利になる。
添加量は、組成物中の５〜60重量％、好ましくは10〜50
重量％の範囲から選択されるものであり、適宜混合して
用いることができるものである。亜リン酸処理したガラ
ス強化材の配合量が５重量％未満では強度、剛性、寸法
安定性の面で劣り、60重量％を超えると流動性が不足し
て成形困難になったり、金型やシリンダーの摩耗が激し
くなり、経済的に不利になる。
また、本発明の（ｂ）成分には、成形品の異方性など
を改良する目的、その他から他の充填剤や補強剤を併用
したものも当然に使用できる。このような充填剤類とし
てはカーボン繊維、シリカ、アルミナ、酸化チタン、硫
酸カルシウム粉体、石膏、石膏ウィスカー、硫酸バリウ
ム、タルク、マイカ、アスベスト、珪酸カルシウム、カ
ーボンブラック、グラファイト、鉄粉、銅粉、二硫化モ
リブデン、炭化ケイ素、炭化ケイ素繊維、窒化珪素、窒
化珪素繊維、黄銅繊維、ステンレス繊維、チタン酸カリ
ウム繊維もしくはウィスカー、芳香族ポリアミド繊維な
どで具体的に例示される繊維状、板状、フレーク状、或
いは粉末状の充填剤類が例示されるものである。
を改良する目的、その他から他の充填剤や補強剤を併用
したものも当然に使用できる。このような充填剤類とし
てはカーボン繊維、シリカ、アルミナ、酸化チタン、硫
酸カルシウム粉体、石膏、石膏ウィスカー、硫酸バリウ
ム、タルク、マイカ、アスベスト、珪酸カルシウム、カ
ーボンブラック、グラファイト、鉄粉、銅粉、二硫化モ
リブデン、炭化ケイ素、炭化ケイ素繊維、窒化珪素、窒
化珪素繊維、黄銅繊維、ステンレス繊維、チタン酸カリ
ウム繊維もしくはウィスカー、芳香族ポリアミド繊維な
どで具体的に例示される繊維状、板状、フレーク状、或
いは粉末状の充填剤類が例示されるものである。
本発明のガラス強化されたポリカーボネート樹脂組成
物の調製方法は通常の方法でよく、特に限定されない
が、例えば（ａ）と（ｂ）及び適宜その他の添加剤とを
Ｖブレンダーなどの混合手段を用い充分に混合した後、
ベント式一軸押出機でペレット化する方法；（ａ）と適
宜その他の添加剤とをスーパーミキサーなどの強力な混
合手段を用いて予め混合したものを用意しておき、これ
をベント式の二軸押出機で途中から（ｂ）成分を供給、
混合し、ペレット化する方法などの一般に工業的に用い
られている方法が適宜適用される。
物の調製方法は通常の方法でよく、特に限定されない
が、例えば（ａ）と（ｂ）及び適宜その他の添加剤とを
Ｖブレンダーなどの混合手段を用い充分に混合した後、
ベント式一軸押出機でペレット化する方法；（ａ）と適
宜その他の添加剤とをスーパーミキサーなどの強力な混
合手段を用いて予め混合したものを用意しておき、これ
をベント式の二軸押出機で途中から（ｂ）成分を供給、
混合し、ペレット化する方法などの一般に工業的に用い
られている方法が適宜適用される。
なお、これらのポリカーボネート樹脂には、必要に応
じて脂肪酸エステル、パラフィンワックス、シリコンオ
イル等の滑剤；ポリエチレン、ABS、ポリエチレンテレ
フタレート等の内部可塑化剤；その他熱安定剤、酸化防
止剤、光安定剤、着色剤、滑剤、帯電防止剤などの添加
剤を当然に加えることができる。
じて脂肪酸エステル、パラフィンワックス、シリコンオ
イル等の滑剤；ポリエチレン、ABS、ポリエチレンテレ
フタレート等の内部可塑化剤；その他熱安定剤、酸化防
止剤、光安定剤、着色剤、滑剤、帯電防止剤などの添加
剤を当然に加えることができる。
実施例１、２および比較例１、２ シランカップリング剤及びウレタン系集束剤で処理し
たガラス繊維（旭ファイバーグラス（株）製、商品名；
グラスロンチョップドストランド、以下、GFを記す）を
用い、これをpHを３〜５に調製し、60℃に加温した亜リ
ン酸水溶液に15分間浸漬した後、水溶液を除き、乾燥し
て酸処理したGF（以下、Ｐ−GFと記す）を得た。
たガラス繊維（旭ファイバーグラス（株）製、商品名；
グラスロンチョップドストランド、以下、GFを記す）を
用い、これをpHを３〜５に調製し、60℃に加温した亜リ
ン酸水溶液に15分間浸漬した後、水溶液を除き、乾燥し
て酸処理したGF（以下、Ｐ−GFと記す）を得た。
ビスフェノールＡを用いてなるポリカーボネート樹脂
粉末（三菱瓦斯化学（株）製、商品名；ユーピロンＳ−
2000、粘度平均分子量25,000、以下、PCと記す）と上記
Ｐ−GFを第１表に示した比率で配合し、タンブラーにて
混合し、それぞれ１軸のベント式押出機で押し出しペレ
ットとした。
粉末（三菱瓦斯化学（株）製、商品名；ユーピロンＳ−
2000、粘度平均分子量25,000、以下、PCと記す）と上記
Ｐ−GFを第１表に示した比率で配合し、タンブラーにて
混合し、それぞれ１軸のベント式押出機で押し出しペレ
ットとした。
得られたペレットを120℃の熱風循環式乾燥機にて５
時間乾燥後、射出成形して試験片を得た。
時間乾燥後、射出成形して試験片を得た。
得られた成形品について、強度とその分子量を測定し
た結果を第１表に示した。
た結果を第１表に示した。
比較のため、酸処理をしていないGFを使用する他は上
記と同様にした結果も第１表に示した。
記と同様にした結果も第１表に示した。
実施例３および比較例３ 表面処理をしていないミルドガラス繊維（日本電気硝
子（株）製、ミルドファイバーEPG、以下、MFと記す）
を用い、これをpHを３〜５に調製し、60℃に加温した亜
リン酸水溶液に15分間浸漬した後、水溶液を除き、乾燥
して酸処理したMF（以下、Ｐ−MFと記す）を得た。
子（株）製、ミルドファイバーEPG、以下、MFと記す）
を用い、これをpHを３〜５に調製し、60℃に加温した亜
リン酸水溶液に15分間浸漬した後、水溶液を除き、乾燥
して酸処理したMF（以下、Ｐ−MFと記す）を得た。
このＰ−MF（実施例３）またはMF（比較例３）を使用
する他は実施例１と同様にした。更に、射出成形機のシ
リンダー温度を320℃として滞留させた後成形したもの
についても同様に試験片を作成し、強度と分子量を測定
した。結果を第２表に示した。
する他は実施例１と同様にした。更に、射出成形機のシ
リンダー温度を320℃として滞留させた後成形したもの
についても同様に試験片を作成し、強度と分子量を測定
した。結果を第２表に示した。
実施例４および比較例４ ガラスビーズ（東芝パロディーニ（株）製、商品名;E
GB、以下、GBと記す）を用い、これをpHを３〜５に調製
し、60℃に加温した亜リン酸水溶液に15分間浸漬した
後、水溶液を除き、乾燥して酸処理したGB（以下、Ｐ−
GBと記す）を得た。
GB、以下、GBと記す）を用い、これをpHを３〜５に調製
し、60℃に加温した亜リン酸水溶液に15分間浸漬した
後、水溶液を除き、乾燥して酸処理したGB（以下、Ｐ−
GBと記す）を得た。
このＰ−GB（実施例４）はまたはGB（比較例４）を使
用する他は実施例１と同様にした結果を第２表に示し
た。
用する他は実施例１と同様にした結果を第２表に示し
た。
〔発明の作用および効果〕 以上の発明の詳細な説明及び実施例、比較例より、本
発明の組成物は、押出作業性と金型汚染防止性に優れ、
かつ機械的強度にも優れたものである。従って、カメ
ラ、VTR、ファクシミリなどの精密産業分野で有効に使
用される成形材料であることが理解される。
発明の組成物は、押出作業性と金型汚染防止性に優れ、
かつ機械的強度にも優れたものである。従って、カメ
ラ、VTR、ファクシミリなどの精密産業分野で有効に使
用される成形材料であることが理解される。
フロントページの続き (72)発明者 中野 弘之 大阪府豊中市神州町２丁目12番地 三菱 瓦斯化学株式会社大阪工場内 審査官 大熊 幸治 (56)参考文献 特開 平２−116648（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−241355（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 69/00 C08K 9/00 - 9/12 C03C 25/00 - 25/06
Claims (3)
- 【請求項１】芳香族ポリカーボネート樹脂（ａ）に、亜
リン酸処理したガラス強化材を５〜60重量％配合してな
るガラス強化ポリカーボネート樹脂組成物。 - 【請求項２】該亜リン酸処理に使用する酸が、亜リン酸
の水溶液である請求項１記載のポリカーボネート樹脂組
成物。 - 【請求項３】該ガラス強化材が、繊維、球、中空球及び
フレークからなる群から選択された一種以上のガラス強
化材である請求項１記載のポリカーボネート樹脂組成
物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1269036A JP2830186B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
| AU64855/90A AU623810B2 (en) | 1989-10-18 | 1990-10-17 | Polycarbonate resin composition |
| US07/599,603 US5015670A (en) | 1989-10-18 | 1990-10-18 | Polycarbonate resin composition |
| DE69013113T DE69013113T2 (de) | 1989-10-18 | 1990-10-18 | Polycarbonat-Harzzusammensetzung. |
| EP90119994A EP0423788B1 (en) | 1989-10-18 | 1990-10-18 | Polycarbonate resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1269036A JP2830186B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03131651A JPH03131651A (ja) | 1991-06-05 |
| JP2830186B2 true JP2830186B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=17466781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1269036A Expired - Fee Related JP2830186B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5015670A (ja) |
| EP (1) | EP0423788B1 (ja) |
| JP (1) | JP2830186B2 (ja) |
| AU (1) | AU623810B2 (ja) |
| DE (1) | DE69013113T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101790835B1 (ko) | 2014-11-17 | 2017-10-26 | 주식회사 엘지화학 | 폴리카보네이트 난연수지 조성물 및 성형품 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5648407A (en) * | 1995-05-16 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable resin sols and fiber-reinforced composites derived therefrom |
| EP0818502A1 (en) * | 1996-07-10 | 1998-01-14 | Tohoku Munekata Co., Ltd. | Polycarbonate resin composition |
| EP1331246A4 (en) * | 2000-11-01 | 2005-07-13 | Idemitsu Kosan Co | POLYCARBONATE RESIN COMPOSITIONS |
| JP4560280B2 (ja) * | 2003-07-29 | 2010-10-13 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
| US20060287422A1 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-21 | General Electric Company | Thermoplastic polycarbonate compositions with improved mechanical properties, articles made therefrom and method of manufacture |
| US20070232744A1 (en) * | 2006-03-30 | 2007-10-04 | General Electric Company | Thermoplastic polycarbonate compositions with improved mechanical properties, articles made therefrom and method of manufacture |
| US20070232739A1 (en) * | 2006-03-30 | 2007-10-04 | General Electric Company | Thermoplastic polycarbonate compositions with improved mechanical properties, articles made therefrom and method of manufacture |
| US8440753B2 (en) * | 2008-03-20 | 2013-05-14 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5440101B2 (ja) * | 1974-06-24 | 1979-12-01 | ||
| DE2518287C2 (de) * | 1975-04-24 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Glasfaserverstärkte Polycarbonate mit verbesserten mechanischen Eigenschaften |
| NL8601409A (nl) * | 1986-06-02 | 1988-01-04 | Gen Electric | Polymeermengsel op basis van een aromatisch polycarbonaat gestabiliseerd met fosforigzuur. |
-
1989
- 1989-10-18 JP JP1269036A patent/JP2830186B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-10-17 AU AU64855/90A patent/AU623810B2/en not_active Expired
- 1990-10-18 EP EP90119994A patent/EP0423788B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-18 DE DE69013113T patent/DE69013113T2/de not_active Expired - Lifetime
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