JP2828703B2 - 塗料用樹脂 - Google Patents
塗料用樹脂Info
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- JP2828703B2 JP2828703B2 JP32400489A JP32400489A JP2828703B2 JP 2828703 B2 JP2828703 B2 JP 2828703B2 JP 32400489 A JP32400489 A JP 32400489A JP 32400489 A JP32400489 A JP 32400489A JP 2828703 B2 JP2828703 B2 JP 2828703B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は各種素材に密着する高耐食性塗料用樹脂に関
する。
する。
（従来の技術） 近年耐食性塗料用樹脂としてエポキシ樹脂が使用され
ている。
ている。
エポキシ樹脂はウレタン系硬化剤、アミン系硬化剤等
を併用する２液型で用いられる例が多かったが、最近は
２液型のハンドリングの繁雑さを避けるべく、変性高分
子エポキシ樹脂を架橋剤を使用する事なく１液型常乾塗
料として用いられている。変性高分子エポキシ樹脂の例
としてはエポキシ樹脂を多官能アミンで変性したいわゆ
るアミン変性エポキシ樹脂がある。これらの樹脂は従
来、広く使用されているアルキッドラッカー、アクリル
ラッカーに比べ耐食性は改善されているもの〃、２液型
エポキシ樹脂に比べると、耐食性、耐水性等が未だ不十
分であった。
を併用する２液型で用いられる例が多かったが、最近は
２液型のハンドリングの繁雑さを避けるべく、変性高分
子エポキシ樹脂を架橋剤を使用する事なく１液型常乾塗
料として用いられている。変性高分子エポキシ樹脂の例
としてはエポキシ樹脂を多官能アミンで変性したいわゆ
るアミン変性エポキシ樹脂がある。これらの樹脂は従
来、広く使用されているアルキッドラッカー、アクリル
ラッカーに比べ耐食性は改善されているもの〃、２液型
エポキシ樹脂に比べると、耐食性、耐水性等が未だ不十
分であった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は各種素材に対し密着性が良く耐食性、
耐水性に優れた塗料用樹脂を提供するものである。
耐水性に優れた塗料用樹脂を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 本発明はこれらの課題を解決するための手段としてア
ミン変性エポキシ樹脂にモノイソシアネートを付加反応
することにより従来の変性高分子エポキシ樹脂の諸物性
を損なうことなく加工性良好な高耐食性樹脂を得る事を
見いだし本発明に至った。
ミン変性エポキシ樹脂にモノイソシアネートを付加反応
することにより従来の変性高分子エポキシ樹脂の諸物性
を損なうことなく加工性良好な高耐食性樹脂を得る事を
見いだし本発明に至った。
すなわち本発明は、エポキシ当量が400〜3000にあっ
て、かつ１分子中に２個以上のグリシジル基を有する多
官能エポキシ樹脂1.0当量あたり、多官能アミン1.1〜1.
8活性水素当量を付加して高分子化した変性エポキシ樹
脂に、モノイソシアネートを反応せしめてなる塗料用樹
脂である。
て、かつ１分子中に２個以上のグリシジル基を有する多
官能エポキシ樹脂1.0当量あたり、多官能アミン1.1〜1.
8活性水素当量を付加して高分子化した変性エポキシ樹
脂に、モノイソシアネートを反応せしめてなる塗料用樹
脂である。
本発明で用いるエポキシ樹脂とは、ビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノ
ボラックグリシジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸ク
リシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル、テ
トラグリシジルアミノジフェニルメタン、3,4−エポキ
シ６−メチルシクロヘキシルメチルカルボキシレート、
トリグリシジルイソシアヌレート、3,4−エポキシシク
ロヘキシルメチルカルボキシレート、ポリプロピレング
リコールジグリシジルエーテルなどがあり、好ましくは
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂である。
型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノ
ボラックグリシジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸ク
リシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル、テ
トラグリシジルアミノジフェニルメタン、3,4−エポキ
シ６−メチルシクロヘキシルメチルカルボキシレート、
トリグリシジルイソシアヌレート、3,4−エポキシシク
ロヘキシルメチルカルボキシレート、ポリプロピレング
リコールジグリシジルエーテルなどがあり、好ましくは
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂である。
エポキシ当量は400〜3000のものである。エポキシ当
量400未満の場合には得られる塗料用樹脂の耐食性が悪
くなり、またエポキシ当量が3000を越えると加工性が悪
くなり好ましくない。
量400未満の場合には得られる塗料用樹脂の耐食性が悪
くなり、またエポキシ当量が3000を越えると加工性が悪
くなり好ましくない。
本発明で用いる多官能アミンとは、活性水素を１分子
中に２個以上有するアミンであり、例えばノエタノール
アミン、イソプロパノールアミン、モノプロパノールア
ミン、モノブタノールアミン、ジエチレントリアミン、
エチレンジアミン、ブチルアミン、プロピルアミン、イ
ソホロンジアミン、キシレンジアミン、ジアミノジフェ
ニルメタン、ジアミノスルホン、オクチルアミン、メタ
フェニルジアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキ
シルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎアミノエチル
ピペラジン、メンセンジアミン、ジアミノジフェニルス
ルホン等が挙げられる。
中に２個以上有するアミンであり、例えばノエタノール
アミン、イソプロパノールアミン、モノプロパノールア
ミン、モノブタノールアミン、ジエチレントリアミン、
エチレンジアミン、ブチルアミン、プロピルアミン、イ
ソホロンジアミン、キシレンジアミン、ジアミノジフェ
ニルメタン、ジアミノスルホン、オクチルアミン、メタ
フェニルジアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキ
シルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎアミノエチル
ピペラジン、メンセンジアミン、ジアミノジフェニルス
ルホン等が挙げられる。
本発明における変性エポキシ樹脂の製造当量比は、エ
ポキシ樹脂1.0当量に対し、アミンの活性水素当量が1.1
未満の場合は、得られる塗料用樹脂が高分子化し過ぎゲ
ル化する。又アミンの活性水素当量が1.8を越えると得
られる塗料用樹脂の耐水性等が悪くなり使用できない。
以上の点からエポキシ樹脂1.0当量に対しアミン1.1〜1.
8活性水素当量の領域にあることが好ましい。
ポキシ樹脂1.0当量に対し、アミンの活性水素当量が1.1
未満の場合は、得られる塗料用樹脂が高分子化し過ぎゲ
ル化する。又アミンの活性水素当量が1.8を越えると得
られる塗料用樹脂の耐水性等が悪くなり使用できない。
以上の点からエポキシ樹脂1.0当量に対しアミン1.1〜1.
8活性水素当量の領域にあることが好ましい。
本発明で用いるモノイソシアネートとしては、脂肪族
モノアミンにホスゲンを反応させて得られる脂肪族モノ
イソシアネート及び芳香族モノアミンにホスゲンを反応
させて得られる芳香族モノイソシアネートが挙げられ
る。また下記ジイソシアネート化合物の一方のNCOと下
記OH化合物を反応させたものでもよい。
モノアミンにホスゲンを反応させて得られる脂肪族モノ
イソシアネート及び芳香族モノアミンにホスゲンを反応
させて得られる芳香族モノイソシアネートが挙げられ
る。また下記ジイソシアネート化合物の一方のNCOと下
記OH化合物を反応させたものでもよい。
ジイソシアネート化合物としては、2,4−トリレンジ
イソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ビス（イ
ソシアネートメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネート、スルホニルジ
イソシアネート、及びそれらの混合物等がある。OH化合
物としてはイソプロピルアルコール、ブチルアルコー
ル、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルア
ルコール、secブチルアルコール、tert−ブチルアルコ
ール、ｎ−アミノアルコール、iso−アミルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、２−エチルヘキサノール、ヘ
プチルアルコール、オクチルアルコール、カプリルアル
コール、ノニルアルコール、デシルアルコール、等の脂
肪族飽和アルコールあるいはベンジルアルコール、シン
アミルアルコールなどの芳香族アルコール、あるいは脂
環族アルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノ
ール等が挙げられる。
イソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ビス（イ
ソシアネートメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネート、スルホニルジ
イソシアネート、及びそれらの混合物等がある。OH化合
物としてはイソプロピルアルコール、ブチルアルコー
ル、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルア
ルコール、secブチルアルコール、tert−ブチルアルコ
ール、ｎ−アミノアルコール、iso−アミルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、２−エチルヘキサノール、ヘ
プチルアルコール、オクチルアルコール、カプリルアル
コール、ノニルアルコール、デシルアルコール、等の脂
肪族飽和アルコールあるいはベンジルアルコール、シン
アミルアルコールなどの芳香族アルコール、あるいは脂
環族アルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノ
ール等が挙げられる。
モノイソシアネート反応添加量は、樹脂中のアミンの
活性水素当量に対し0.7〜2.0倍当量である事が好まし
い。
活性水素当量に対し0.7〜2.0倍当量である事が好まし
い。
又モノイソシアネート付加により耐食性、耐湿性、２
次密着性、加工性等の性能が向上する。
次密着性、加工性等の性能が向上する。
次に本発明の塗料用樹脂を製造するには、例えば次の
ような方法がある。
ような方法がある。
エポキシ当量400〜3000なるエポキシ樹脂を溶剤に溶
解し、多官能アミンを加え、70℃〜150℃にて４〜10時
間反応して変性エポキシ樹脂を製造する。次いでモノイ
ソシアネートを加え50〜90℃で４〜10時間反応させ溶剤
で適切な粘度に希釈し樹脂溶液を得る。ただし、反応は
N2雰囲気にて行なう。
解し、多官能アミンを加え、70℃〜150℃にて４〜10時
間反応して変性エポキシ樹脂を製造する。次いでモノイ
ソシアネートを加え50〜90℃で４〜10時間反応させ溶剤
で適切な粘度に希釈し樹脂溶液を得る。ただし、反応は
N2雰囲気にて行なう。
溶剤はトルエン（以下、TOLと略する）、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン（以下、MEKと略する）、
イソプロピルアルコール（以下、IPAと略する）、酢酸
エチル（以下、酢エチと略する）等を使用できる。
サノン、メチルエチルケトン（以下、MEKと略する）、
イソプロピルアルコール（以下、IPAと略する）、酢酸
エチル（以下、酢エチと略する）等を使用できる。
本発明の塗料用樹脂を用いて塗料を作る場合は、防錆
顔料、体質顔料、及び各種添加剤、レベリング剤を加え
ディスパー、サンドミル、ボールミル等の公知の手法で
塗料化する事ができる。塗料の組成は通常重量部で本発
明の塗料用樹脂100部に対し、顔料50〜300部、溶剤10〜
1000部である。
顔料、体質顔料、及び各種添加剤、レベリング剤を加え
ディスパー、サンドミル、ボールミル等の公知の手法で
塗料化する事ができる。塗料の組成は通常重量部で本発
明の塗料用樹脂100部に対し、顔料50〜300部、溶剤10〜
1000部である。
塗装方法としては、ハケ塗り、スプレー塗装、各種コ
ーター塗装等の一般的な方法を用いる事ができ、適用で
きる素材は、各種金属素材、各種プラスチックス、セラ
ミック等が挙げられる。
ーター塗装等の一般的な方法を用いる事ができ、適用で
きる素材は、各種金属素材、各種プラスチックス、セラ
ミック等が挙げられる。
（実施例） 以下に実施例で本発明を詳しく説明する。なお、以下
で用いているモノイソシアネートとは、2,4−トリレン
ジイソシアネートにオクタノールを反応させた、NCO 10
％のものである。
で用いているモノイソシアネートとは、2,4−トリレン
ジイソシアネートにオクタノールを反応させた、NCO 10
％のものである。
実施例１ エポキシ当量2000のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
1200部にトルエン800部およびシクロヘキサノン400部を
加え溶解し、トルエンで還流脱水後イソプロパノールア
ミン36部を加え約100℃で４時間付加反応する。
1200部にトルエン800部およびシクロヘキサノン400部を
加え溶解し、トルエンで還流脱水後イソプロパノールア
ミン36部を加え約100℃で４時間付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネート14
5部を加え70℃で５時間反応させ、IPA298部、酢エチ298
部、MEK298部を加え樹脂溶液を得た。
5部を加え70℃で５時間反応させ、IPA298部、酢エチ298
部、MEK298部を加え樹脂溶液を得た。
実施例２ エポキシ当量900のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂1
200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後ベンジルアミン114部を
加え約100℃で５時間、付加反応する。
200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後ベンジルアミン114部を
加え約100℃で５時間、付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネート30
0部を加え70℃で５時間反応させ、IPA407部、酢エチ407
部、MEK407部を加え樹脂溶液を得た。
0部を加え70℃で５時間反応させ、IPA407部、酢エチ407
部、MEK407部を加え樹脂溶液を得た。
実施例３ エポキシ当量2800のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
1200部にトルエン800部、シクロエキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、モノエタノールアミン
21部を加え100℃で５時間付加反応する。
1200部にトルエン800部、シクロエキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、モノエタノールアミン
21部を加え100℃で５時間付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネート10
0部を加え70℃で５時間反応させ、IPA265部、酢エチ183
部、MEK325部を加え樹脂溶液を得た。
0部を加え70℃で５時間反応させ、IPA265部、酢エチ183
部、MEK325部を加え樹脂溶液を得た。
実施例４ エポキシ当量500のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂1
200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後イソプロパノールアミン
86部及びエチレンジアミン23部を加え、100℃で５時間
付加反応する。
200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後イソプロパノールアミン
86部及びエチレンジアミン23部を加え、100℃で５時間
付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネート35
0部を加え70℃で５時間反応させ、IPA524部、酢エチ440
部、MEK524部を加え樹脂溶液を得た。
0部を加え70℃で５時間反応させ、IPA524部、酢エチ440
部、MEK524部を加え樹脂溶液を得た。
実施例５ エポキシ当量2000のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、イソプロパノールアミ
ン27部を加え100℃にて５時間付加反応する。
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、イソプロパノールアミ
ン27部を加え100℃にて５時間付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネート60
部を加えて70℃で５時間反応させプロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート203部、IPA203部,MEK203
部を加え樹脂溶液を得た。
部を加えて70℃で５時間反応させプロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート203部、IPA203部,MEK203
部を加え樹脂溶液を得た。
実施例６ エポキシ当量2000のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、イソプロパノールアミ
ン38.3部を加え100℃で５時間付加反応する。
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、イソプロパノールアミ
ン38.3部を加え100℃で５時間付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネート17
0部を加えて70℃で５時間反応させプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート328部、IPA328部,MEK2
43部を加え樹脂溶液を得た。
0部を加えて70℃で５時間反応させプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート328部、IPA328部,MEK2
43部を加え樹脂溶液を得た。
比較例１ エポキシ当量2000のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、イソプロパノールアミ
ン23.6部を加え100℃で５時間付加反応する。30分後ゲ
ル化した。
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルエンで還流脱水後、イソプロパノールアミ
ン23.6部を加え100℃で５時間付加反応する。30分後ゲ
ル化した。
比較例２ エポキシ当量2000のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルンエンで還流脱水後、イソプロパノールア
ミン42.8部を加え100℃で４時間付加反応する。
1200部にトルエン800部、シクロヘキサノン400部を加え
溶解し、トルンエンで還流脱水後、イソプロパノールア
ミン42.8部を加え100℃で４時間付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネート25
0部を加えて70℃で５時間反応させプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート346部、IPA346部,MEK3
46部を加え樹脂溶液を得た。
0部を加えて70℃で５時間反応させプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート346部、IPA346部,MEK3
46部を加え樹脂溶液を得た。
比較例３ エポキシ当量2000のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
1200部にトルエン800部シクロヘキサノン400部を加え溶
解し、トルエンで還流脱水後イソプロパノールノールア
ミン36部を加え100℃にて５時間付加反応する。
1200部にトルエン800部シクロヘキサノン400部を加え溶
解し、トルエンで還流脱水後イソプロパノールノールア
ミン36部を加え100℃にて５時間付加反応する。
付加反応後60℃以下に冷却し、モノイソシアネートを
加えることなく、これにIPA218部、酢エチ218部、MEK21
8部を加え樹脂溶液を得た。
加えることなく、これにIPA218部、酢エチ218部、MEK21
8部を加え樹脂溶液を得た。
実施例で得た樹脂溶液を用い顔料としてストロンチュ
ーウムクロメートと酸化チタンを２対８で用いペイント
シェイカーで分散させPWC50の塗料を得た。この塗料を
用いて燐酸亜鉛処理鋼板に膜厚＝10μになるようにエア
ースプレーし、10分間放置後メラミンアルキッドを15〜
20μ塗布し、130℃で20分間焼付けテスト板を得た。
ーウムクロメートと酸化チタンを２対８で用いペイント
シェイカーで分散させPWC50の塗料を得た。この塗料を
用いて燐酸亜鉛処理鋼板に膜厚＝10μになるようにエア
ースプレーし、10分間放置後メラミンアルキッドを15〜
20μ塗布し、130℃で20分間焼付けテスト板を得た。
表１にテスト結果を示す。
（発明の効果） 本発明の塗料用樹脂では、従来技術で達成されなかっ
た耐食性、耐湿性、二次密着性の向上が達成される。
た耐食性、耐湿性、二次密着性の向上が達成される。
従って本発明の塗料用樹脂は耐食性、耐湿性、密着性
を要求される用途の塗料用樹脂組成物の製造に好適であ
る。
を要求される用途の塗料用樹脂組成物の製造に好適であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−255878（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84035（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−219320（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−11228（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−28099（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09D 163/00 - 163/10 C08G 59/14
Claims (1)
- 【請求項１】エポキシ当量が400〜3000にあって、かつ
１分子中に２個以上のグリシジル基を有する多官能エポ
キシ樹脂1.0当量あたり、多官能アミン1.1〜1.8活性水
素当量を付加して高分子化した変性エポキシ樹脂に、モ
ノイソシアネートを反応せしめてなる塗料用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32400489A JP2828703B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 塗料用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32400489A JP2828703B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 塗料用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03185083A JPH03185083A (ja) | 1991-08-13 |
| JP2828703B2 true JP2828703B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=18161053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32400489A Expired - Lifetime JP2828703B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 塗料用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2828703B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19628409A1 (de) * | 1996-07-15 | 1998-01-22 | Hoechst Ag | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung |
| JP4803417B2 (ja) * | 2004-09-16 | 2011-10-26 | Ｄｉｃ株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびアルカリ現像型感光性樹脂組成物 |
| DE102007005720A1 (de) * | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Byk-Chemie Gmbh | Epoxid-Amin-Addukte als Dispergier- und Netzmittel |
-
1989
- 1989-12-15 JP JP32400489A patent/JP2828703B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03185083A (ja) | 1991-08-13 |
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