JP2828452B2 - 誘電率異方性が負である液晶性化合物 - Google Patents

誘電率異方性が負である液晶性化合物

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JP2828452B2 JP1030675A JP3067589A JP2828452B2 JP 2828452 B2 JP2828452 B2 JP 2828452B2 JP 1030675 A JP1030675 A JP 1030675A JP 3067589 A JP3067589 A JP 3067589A JP 2828452 B2 JP2828452 B2 JP 2828452B2
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、誘電率異方性が負である、新規な液晶性化
合物およびそれを含有する液晶組成物に関する。ここで
液晶性化合物とは、それ自体液晶性を示す化合物およ
び、単体で液晶相が出現しなくても、その構造が液晶相
を示す化合物と類似体であるものも含む。さらに詳しく
は、電界制御型複屈折効果を利用した、液晶表示素子へ
の利用が可能な液晶材料を提供するものである。 〔従来の技術〕 誘電率異方性値(以下、Δεと略称する)が負である
ネマチック液晶を用いた電界制御型複屈折方式(以下、
ECB方式と略称する)は1971年に発表されたが(M.Schie
kel & K.Fahrenschon,Appl.Phys.Lett.,19(1971)39
1)、安定な垂直配向を得るのが難しいこと、液晶の粘
度が高かったことなどからツイステッド・ネマチック方
式(以下、TN方式と略称する)に対抗することができな
かった。 しかし近年、垂直配向技術の進歩等によりECB方式の
大容量表示素子の試作機が発表されている(Hp.Schad,
M.Kauffmann & P.Eglin Proc.13.Freiburger Arbeitst
agung Fluessigkristalle,Freiburg(1982)26、J.F.Cl
erc & J.C.Deutsch,Proc.Eurodisplay 87 London(198
7)111、木下、松本等、第14回液晶討論会講演予稿集
(1988)72、日経マイクロデバイス1988年1月号P6
9)。これらによると、ECB方式の特徴として以下のこと
が挙げられる。 (1)電圧−光透過率特性がスーパー・ツイステッド・
ネマチック方式(以下、STN方式と略称する)なみに急
峻であり、デューティ比の高い駆動ができる。 (2)ねじれ角の大きいSTN方式のようにヒステリシス
がない。 (3)液晶分子を垂直配向させているために、OFF時の
光透過率がTN方式やSTN方式と較べると理想的に小さ
く、その結果高いコントラスト比が得られる。 (4)カラー表示が可能である。 (5)視覚が広い。 このように、ECB方式は大容量、大面積のパネル実現
に適した特性を持っている。そして、ECB方式用の液晶
組成物に要求される特性は以下のとおりである。 (1)粘度は応答速度の点からできるだけ低いこと。 (2)Δεはしきい値電圧の点から負で大きいほうが有
利であり、またΔεと分子長軸方向の誘電率(ε)の
比(|Δε/ε|)が小さいほど電圧−光透過率特性
の急峻性がよい。 (3)屈折率異方性値(以下、Δnと略称する)は大き
いほうがセル厚を薄くできるため、応答速度の点で有利
になる。これは応答速度がセル厚の2乗に反比例するた
めである。電圧−光透過率特性の急峻性の点からも、Δ
nは大きいほうがよい。 (4)弾性定数については、ベンドとスプレーの弾性定
数の比(K33/K11)が大きいほど、電圧−光透過率特性
の急峻性がよい。 現在、これらの要求される特性をすべて満たす化合物
はなく、実際には、数種の液晶化合物を、または数種の
液晶化合物に液晶類似化合物を混合して得られる液晶組
成物が使用されている。 今までに製造されたある程度の負のΔεを有する液晶
性化合物としては、分子構造の中に2,3−ジシアノフェ
ニル基を有するもの、シクロヘキサン誘導体でアキシア
ル位にシアノ基を有するもの、そしてピリダジンの誘導
体などが知られている。例えば分子構造中に2,3−ジシ
アノフェニル基を有する化合物(特開昭59−10557号公
報)は、Δεが負に大きい長所を有する反面、溶解性が
悪く粘度が高いという短所があり、また、シクロヘキサ
ン誘導体でアキシアル位シアノ基を有するもの(R.Eide
nschink,G.Haas,M.Romer,B.Scheuble,Angew.Chem.96(1
984)151.)は、分子の短軸方向にシアノ基を有する分
子構造を持つにもかかわらず、さほど大きな負のΔεを
持っていない。そしてピリダジン誘導体(特開昭59−10
6469号公報)は、そのほとんどが液晶相を持たず、他の
液晶性化合物と混合したとき、その液晶相の透明点を低
下させてしまう短所がある。 〔発明が解決しようとする課題〕 したがって、本発明が解決しようとする問題点(目
的)は、負に大きなΔεと、低い粘度と、大きなΔnと
を有し、自己または他の液晶性化合物との相溶性に優れ
た液晶性化合物を提供することにある。 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、一般式 ((I)式において、R1およびR2は各々独立に炭素数1
〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基または
アルケニルオキシ基を、Aは (Y1およびY2は各々独立にHまたはFを示す)をそれぞ
れ示すが、Aが のとき、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜20
のアルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ
基を示す)で表わされる、誘電率異方性が負である液晶
性化合物および該化合物を少なくとも1種含有すること
を特徴とする液晶性組成物、さらに該液晶性組成物を用
いて構成された光スイッチング素子である。 〔本発明の化合物の製造方法〕 本発明による(I)式の化合物の製造方法について説
明する。 本発明の(I)式の化合物をその製法によって分ける
と、以下に示す3つのグループに分けられる。 (上式中R1、R2、Y1、Y2は前述と同じであり、R3は炭素
数1〜20のアルキル基またはアルケニル基を示す)。 以下、順に(Ia)〜(Ic)の化合物の製造方法の一例
を示す。 化合物(Ia)の製法 化合物(Ib)の製法 化合物(Ic)の製法 (上式中R1、R2、R3、Y1、Y2は前述と同じであり、Hal
はハロゲン原子を示す)。 (6)式の化合物のうちY1、Y2がHのものは、文献
(Z.Chem.,17
〔9〕333(1977))に記載された方法を
用いて製造することができる。 触媒としては、NiL2Cl2(Lはホスフィン配位子)を
使用することが好ましく、特にL2としては(PPh3)2、Ph2
P−(CH2)3−PPh2、Ph2P−(CH2)2−PPh2等が好適なもの
である(Phはフェニル基を示す)。 前述の製造方法に従って製造できる化合物のうち特に
好ましい化合物名を示すと以下のとおりである。 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−メチルピリダジン (1−1) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−エチルピリダジン (1−2) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−プロピルピリダジン (1−3) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ブチルピリダジン (1−4) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ペンチルピリダジン (1−5) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルピリダジン (1−6) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルピリダジン (1−7) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−メチルピリダジン (1−8) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−エチルピリダジン (1−9) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−プロピルピリダジン (1−10) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ブチルピリダジン (1−11) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ペンチルピリダジン (1−12) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルピリダジン (1−13) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルピリダジン (1−14) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルピリダジン (1−15) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルピリダジン (1−16) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルピリダジン
(1−17) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルピリダジン (1−18) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルピリダジン
(1−19) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルピリダジン
(1−20) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルピリダジン
(1−21) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−メチルピリダジン (1−22) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−エチルピリダジン (1−23) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−プロピルピリダジン (1−24) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ブチルピリダジン (1−25) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ペンチルピリダジン (1−26) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルピリダジン (1−27) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルピリダジン (1−28) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルピリダジン (1−29) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルピリダジン (1−30) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルピリダジン
(1−31) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルピリダジン (1−32) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルピリダジン
(1−33) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルピリダジン
(1−34) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルピリダジン
(1−35) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルピリダジン (1−36) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルピリダジン (1−37) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルピリダジン
(1−38) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルピリダジン (1−39) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルピリダジン
(1−40) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルピリダジン
(1−41) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルピリダジン
(1−42) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルピリダジン (1−43) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルピリダジン (1−44) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルピリダジン
(1−45) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルピリダジン (1−46) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルピリダジン
(1−47) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルピリダジン
(1−48) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルピリダジン
(1−49) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルピ
リダジン (2−1) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルピ
リダジン (2−2) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
ピリダジン (2−3) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルピ
リダジン (2−4) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
ピリダジン (2−5) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
ピリダジン (2−6) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
ピリダジン (2−7) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルピ
リダジン (2−8) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルピ
リダジン (2−9) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
ピリダジン (2−10) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルピ
リダジン (2−11) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
ピリダジン (2−12) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
ピリダジン (2−13) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
ピリダジン (2−14) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (2−15) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (2−16) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (2−17) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (2−18) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (2−19) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (2−20) 4−エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−
ヘプチルピリダジン (2−21) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (2−22) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (2−23) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (2−24) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (2−25) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (2−26) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (2−27) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (2−28) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルピ
リダジン (2−29) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルピ
リダジン (2−30) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
ピリダジン (2−31) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルピ
リダジン (2−32) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
ピリダジン (2−33) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
ピリダジン (2−34) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
ピリダジン (2−35) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (2−36) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (2−37) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (2−38) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (2−39) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (2−40) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (2−41) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (2−42) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (2−43) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (2−44) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (2−45) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (2−46) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (2−47) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (2−48) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (2−49) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (2−50) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (2−51) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (2−52) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (2−53) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (2−54) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (2−55) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (2−56) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルピ
リダジン (3−1) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルピ
リダジン (3−2) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
ピリダジン (3−3) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルピ
リダジン (3−4) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
ピリダジン (3−5) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
ピリダジン (3−6) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
ピリダジン (3−7) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルピ
リダジン (3−8) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルピ
リダジン (3−9) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
ピリダジン (3−10) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルピ
リダジン (3−11) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
ピリダジン (3−12) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
ピリダジン (3−13) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
ピリダジン (3−14) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (3−15) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (3−16) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (3−17) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (3−18) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (3−19) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (3−20) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (3−21) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルピ
リダジン (3−22) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルピ
リダジン (3−23) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
ピリダジン (3−24) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルピ
リダジン (3−25) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
ピリダジン (3−26) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
ピリダジン (3−27) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
ピリダジン (3−28) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (3−29) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (3−30) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (3−31) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (3−32) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (3−33) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (3−34) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (3−35) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (3−36) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (3−37) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (3−38) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (3−39) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (3−40) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (3−41) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (3−42) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
ピリダジン (3−43) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
ピリダジン (3−44) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルピリダジン (3−45) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
ピリダジン (3−46) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルピリダジン (3−47) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルピリダジン (3−48) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルピリダジン (3−49) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチ
ルピリダジン (4−1) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチ
ルピリダジン (4−2) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロ
ピルピリダジン (4−3) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチ
ルピリダジン (4−4) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペン
チルピリダジン (4−5) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキ
シルピリダジン (4−6) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプ
チルピリダジン (4−7) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチ
ルピリダジン (4−8) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチ
ルピリダジン (4−9) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロ
ピルピリダジン (4−10) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチ
ルピリダジン (4−11) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペン
チルピリダジン (4−12) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキ
シルピリダジン (4−13) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプ
チルピリダジン (4−14) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルピリダジン (4−15) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルピリダジン (4−16) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルピリダジン (4−17) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルピリダジン (4−18) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルピリダジン (4−19) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルピリダジン (4−20) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルピリダジン (4−21) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチ
ルピリダジン (4−22) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチ
ルピリダジン (4−23) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロ
ピルピリダジン (4−24) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチ
ルピリダジン (4−25) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペン
チルピリダジン (4−26) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキ
シルピリダジン (4−27) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプ
チルピリダジン (4−28) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルピリダジン (4−29) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルピリダジン (4−30) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルピリダジン (4−31) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルピリダジン (4−32) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルピリダジン (4−33) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルピリダジン (4−34) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルピリダジン (4−35) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルピリダジン (4−36) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルピリダジン (4−37) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルピリダジン (4−38) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルピリダジン (4−39) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルピリダジン (4−40) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルピリダジン (4−41) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルピリダジン (4−42) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルピリダジン (4−43) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルピリダジン (4−44) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルピリダジン (4−45) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルピリダジン (4−46) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルピリダジン (4−47) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルピリダジン (4−48) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルピリダジン (4−49) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−メチルオキシピリダジン (5−1) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−エチルオキシピリダジン (5−2) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−プロピルオキシピリダジ
ン (5−3) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジン (5−4) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダジ
ン (5−5) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルオキシピリダジ
ン (5−6) 3−(4−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダジ
ン (5−7) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−メチルオキシピリダジン (5−8) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−エチルオキシピリダジン (5−9) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−プロピルオキシピリダジ
ン (5−10) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジン (5−11) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダジ
ン (5−12) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルオキシピリダジ
ン (5−13) 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダジ
ン (5−14) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルオキシピリダジ
ン (5−15) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルオキシピリダジ
ン (5−16) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルオキシピリダ
ジン (5−17) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジ
ン (5−18) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダ
ジン (5−19) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルオキシピリダ
ジン (5−20) 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダ
ジン (5−21) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−メチルオキシピリダジン (5−22) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−エチルオキシピリダジン (5−23) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−プロピルオキシピリダジ
ン (5−24) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジン (5−25) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダジ
ン (5−26) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルオキシピリダジ
ン (5−27) 3−(4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダジ
ン (5−28) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルオキシピリダジ
ン (5−29) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルオキシピリダジ
ン (5−30) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルオキシピリダ
ジン (5−31) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジ
ン (5−32) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダ
ジン (5−33) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルオキシピリダ
ジン (5−34) 3−(4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダ
ジン (5−35) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルオキシピリダジ
ン (5−36) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルオキシピリダジ
ン (5−37) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルオキシピリダ
ジン (5−38) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジ
ン (5−39) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダ
ジン (5−40) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルオキシピリダ
ジン (5−41) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダ
ジン (5−42) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−メチルオキシピリダジ
ン (5−43) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−エチルオキシピリダジ
ン (5−44) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−プロピルオキシピリダ
ジン (5−45) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジ
ン (5−46) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダ
ジン (5−47) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘキシルオキシピリダ
ジン (5−48) 3−(4−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダ
ジン (5−49) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルオ
キシピリダジン (6−1) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルオ
キシピリダジン (6−2) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
オキシピリダジン (6−3) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルオ
キシピリダジン (6−4) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
オキシピリダジン (6−5) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
オキシピリダジン (6−6) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
オキシピリダジン (6−7) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルオ
キシピリダジン (6−8) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルオ
キシピリダジン (6−9) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
オキシピリダジン (6−10) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルオ
キシピリダジン (6−11) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
オキシピリダジン (6−12) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
オキシピリダジン (6−13) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
オキシピリダジン (6−14) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (6−15) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (6−16) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (6−17) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (6−18) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (6−19) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (6−20) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (6−21) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルオ
キシピリダジン (6−22) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルオ
キシピリダジン (6−23) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
オキシピリダジン (6−24) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルオ
キシピリダジン (6−25) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
オキシピリダジン (6−26) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
オキシピリダジン (6−27) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
オキシピリダジン (6−28) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (6−29) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (6−30) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (6−31) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (6−32) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (6−33) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (6−34) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (6−35) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (6−36) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (6−37) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (6−38) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (6−39) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (6−40) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (6−41) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (6−42) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (6−43) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (6−44) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (6−45) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (6−46) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (6−47) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (6−48) 3−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (6−49) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルオ
キシピリダジン (7−1) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルオ
キシピリダジン (7−2) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
オキシピリダジン (7−3) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルオ
キシピリダジン (7−4) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
オキシピリダジン (7−5) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
オキシピリダジン (7−6) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
オキシピリダジン (7−7) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルオ
キシピリダジン (7−8) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルオ
キシピリダジン (7−9) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
オキシピリダジン (7−10) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルオ
キシピリダジン (7−11) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
オキシピリダジン (7−12) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
オキシピリダジン (7−13) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
オキシピリダジン (7−14) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (7−15) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (7−16) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (7−17) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (7−18) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (7−19) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (7−20) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (7−21) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチルオ
キシピリダジン (7−22) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチルオ
キシピリダジン (7−23) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピル
オキシピリダジン (7−24) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチルオ
キシピリダジン (7−25) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチル
オキシピリダジン (7−26) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシル
オキシピリダジン (7−27) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチル
オキシピリダジン (7−28) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (7−29) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (7−30) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (7−31) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (7−32) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (7−33) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (7−34) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (7−35) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (7−36) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (7−37) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (7−38) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (7−39) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (7−40) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (7−41) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (7−42) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチル
オキシピリダジン (7−43) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチル
オキシピリダジン (7−44) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロピ
ルオキシピリダジン (7−45) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチル
オキシピリダジン (7−46) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペンチ
ルオキシピリダジン (7−47) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキシ
ルオキシピリダジン (7−48) 3−(3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプチ
ルオキシピリダジン (7−49) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチ
ルオキシピリダジン (8−1) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチ
ルオキシピリダジン (8−2) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロ
ピルオキシピリダジン (8−3) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチ
ルオキシピリダジン (8−4) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペン
チルオキシピリダジン (8−5) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキ
シルオキシピリダジン (8−6) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプ
チルオキシピリダジン (8−7) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチ
ルオキシピリダジン (8−8) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチ
ルオキシピリダジン (8−9) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロ
ピルオキシピリダジン (8−10) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチ
ルオキシピリダジン (8−11) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペン
チルオキシピリダジン (8−12) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキ
シルオキシピリダジン (8−13) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプ
チルオキシピリダジン (8−14) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルオキシピリダジン (8−15) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルオキシピリダジン (8−16) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルオキシピリダジン (8−17) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルオキシピリダジン (8−18) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルオキシピリダジン (8−19) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルオキシピリダジン (8−20) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルオキシピリダジン (8−21) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メチ
ルオキシピリダジン (8−22) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エチ
ルオキシピリダジン (8−23) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プロ
ピルオキシピリダジン (8−24) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブチ
ルオキシピリダジン (8−25) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペン
チルオキシピリダジン (8−26) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘキ
シルオキシピリダジン (8−27) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプ
チルオキシピリダジン (8−28) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルオキシピリダジン (8−29) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルオキシピリダジン (8−30) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルオキシピリダジン (8−31) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルオキシピリダジン (8−32) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルオキシピリダジン (8−33) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルオキシピリダジン (8−34) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルオキシピリダジン (8−35) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルオキシピリダジン (8−36) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルオキシピリダジン (8−37) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルオキシピリダジン (8−38) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルオキシピリダジン (8−39) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルオキシピリダジン (8−40) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルオキシピリダジン (8−41) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルオキシピリダジン (8−42) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−メ
チルオキシピリダジン (8−43) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−エ
チルオキシピリダジン (8−44) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−プ
ロピルオキシピリダジン (8−45) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ブ
チルオキシピリダジン (8−46) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ペ
ンチルオキシピリダジン (8−47) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
キシルオキシピリダジン (8−48) 3−(2,3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘ
プチルオキシピリダジン (8−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−メチルフェニル)ピリダジン (9−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−エチルフェニル)ピリダジン (9−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−プロピルフェニル)ピリダジン (9−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ブチルフェニル)ピリダジン (9−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ペンチルフェニル)ピリダジン (9−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘキシルフェニル)ピリダジン (9−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘプチルフェニル)ピリダジン (9−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−メチルフェニル)ピリダジン (9−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−エチルフェニル)ピリダジン (9−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−プロピルフェニル)ピリダジン (9−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ブチルフェニル)ピリダジン (9−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ペンチルフェニル)ピリダジン (9−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘキシルフェニル)ピリダジン (9−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘプチルフェニル)ピリダジン (9−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルフェニル)ピリダジン (9−15) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルフェニル)ピリダジン (9−16) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルフェニル)ピリダジン
(9−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルフェニル)ピリダジン (9−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルフェニル)ピリダジン
(9−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルフェニル)ピリダジン
(9−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルフェニル)ピリダジン
(9−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−メチルフェニル)ピリダジン (9−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−エチルフェニル)ピリダジン (9−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−プロピルフェニル)ピリダジン (9−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ブチルフェニル)ピリダジン (9−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ペンチルフェニル)ピリダジン (9−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘキシルフェニル)ピリダジン (9−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘプチルフェニル)ピリダジン (9−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルフェニル)ピリダジン (9−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルフェニル)ピリダジン (9−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルフェニル)ピリダジン
(9−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルフェニル)ピリダジン (9−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルフェニル)ピリダジン
(9−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルフェニル)ピリダジン
(9−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルフェニル)ピリダジン
(9−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルフェニル)ピリダジン (9−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルフェニル)ピリダジン (9−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルフェニル)ピリダジン
(9−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルフェニル)ピリダジン (9−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルフェニル)ピリダジン
(9−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルフェニル)ピリダジン
(9−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルフェニル)ピリダジン
(9−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルフェニル)ピリダジン (9−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルフェニル)ピリダジン (9−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルフェニル)ピリダジン
(9−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルフェニル)ピリダジン (9−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルフェニル)ピリダジン
(9−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルフェニル)ピリダジン
(9−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルフェニル)ピリダジン
(9−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ピ
リダジン (10−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)ピ
リダジン (10−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)
ピリダジン (10−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)ピ
リダジン (10−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
ピリダジン (10−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルフェニル)
ピリダジン (10−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルフェニル)
ピリダジン (10−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ピ
リダジン (10−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)ピ
リダジン (10−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)
ピリダジン (10−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)ピ
リダジン (10−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
ピリダジン (10−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルフェニル)
ピリダジン (10−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルフェニル)
ピリダジン (10−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (10−15) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (10−16) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (10−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (10−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (10−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (10−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (10−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ピ
リダジン (10−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)ピ
リダジン (10−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)
ピリダジン (10−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)ピ
リダジン (10−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
ピリダジン (10−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルフェニル)
ピリダジン (10−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルフェニル)
ピリダジン (10−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (10−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (10−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (10−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (10−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (10−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (10−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (10−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (10−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (10−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (10−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (10−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (10−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (10−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (10−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (10−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (10−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (10−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (10−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (10−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (10−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (10−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピ
リダジン (11−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−エチルフェニル)ピ
リダジン (11−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニル)
ピリダジン (11−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルフェニル)ピ
リダジン (11−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
ピリダジン (11−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルフェニル)
ピリダジン (11−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルフェニル)
ピリダジン (11−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピ
リダジン (11−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−ルオロ−4−エチルフェニル)ピリ
ダジン (11−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニル)
ピリダジン (11−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルフェニル)ピ
リダジン (11−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
ピリダジン (11−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルフェニル)
ピリダジン (11−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルフェニル)
ピリダジン (11−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (11−15) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (11−16) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (11−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (11−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (11−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (11−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (11−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピ
リダジン (11−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−エチルフェニル)ピ
リダジン (11−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニル)
ピリダジン (11−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルフェニル)ピ
リダジン (11−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
ピリダジン (11−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルフェニル)
ピリダジン (11−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルフェニル)
ピリダジン (11−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (11−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (11−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (11−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (11−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (11−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (11−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (11−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (11−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (11−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (11−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (11−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (11−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (11−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (11−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)
ピリダジン (11−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルフェニル)
ピリダジン (11−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (11−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルフェニル)
ピリダジン (11−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (11−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (11−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (11−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニ
ル)ピリダジン (12−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニ
ル)ピリダジン (12−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (12−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルフェニ
ル)ピリダジン (12−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (12−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (12−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (12−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニ
ル)ピリダジン (12−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニ
ル)ピリダジン (12−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (12−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルフェニ
ル)ピリダジン (12−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (12−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (12−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (12−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニ
ル)ピリダジン (12−15) 3−(2−(トランス−4プロピルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニ
ル)ピリダジン (12−16) 3−(2−(トランス−4プロピルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (12−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルフェニ
ル)ピリダジン (12−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルフェ
ニル)ピリダジン (12−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルフェ
ニル)ピリダジン (12−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルフェ
ニル)ピリダジン (12−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニ
ル)ピリダジン (12−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニ
ル)ピリダジン (12−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェニ
ル)ピリダジン (12−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルフェニ
ル)ピリダジン (12−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)ピリダジン (12−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルフェニ
ル)ピリダジン (12−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルフェニ
ル)ピリダジン (12−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニ
ル)ピリダジン (12−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニ
ル)ピリダジン (12−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェ
ニル)ピリダジン (12−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルフェニ
ル)ピリダジン (12−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルフェ
ニル)ピリダジン (12−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルフェ
ニル)ピリダジン (12−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルフェ
ニル)ピリダジン (12−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニ
ル)ピリダジン (12−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニ
ル)ピリダジン (12−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェ
ニル)ピリダジン (12−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルフェニ
ル)ピリダジン (12−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルフェ
ニル)ピリダジン (12−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルフェ
ニル)ピリダジン (12−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルフェ
ニル)ピリダジン (12−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニ
ル)ピリダジン (12−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニ
ル)ピリダジン (12−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルフェ
ニル)ピリダジン (12−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルフェニ
ル)ピリダジン (12−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルフェ
ニル)ピリダジン (12−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルフェ
ニル)ピリダジン (12−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルフェ
ニル)ピリダジン (12−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−メチルオキシフェニル)ピリダジン (13−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−エチルオキシフェニル)ピリダジン
(13−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−プロピルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ブチルオキシフェニル)ピリダジン (13−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ペンチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−メチルオキシフェニル)ピリダジン (13−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−エチルオキシフェニル)ピリダジン (13−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−プロピルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ブチルオキシフェニル)ピリダジン (13−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ペンチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−15) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−16) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−メチルオキシフェニル)ピリダジン (13−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−エチルオキシフェニル)ピリダジン (13−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−プロピルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ブチルオキシフェニル)ピリダジン (13−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ペンチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−メチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−エチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−プロピルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ブチルオキシフェニル)ピリダジ
ン (13−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ペンチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(4−ヘプチルオキシフェニル)ピリダ
ジン (13−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−メチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−エチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−メチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−エチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−15) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−16) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−メチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−エチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (14−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (14−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (14−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−メチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−エチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−メチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−エチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−15) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−16) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−メチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−エチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルオキシフェニ
ル)ピリダジン (15−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−メチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−エチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−プロピルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ブチルオキシフェ
ニル)ピリダジン (15−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ペンチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(3−フルオロ−4−ヘプチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (15−49) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−1) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−2) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−3) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−4) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−5) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−6) 3−(2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−7) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−8) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−9) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−10) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−11) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−12) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−13) 3−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−14) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−15) 3−(2−(トランス−4プロピルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−16) 3−(2−(トランス−4プロピルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−17) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−18) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−19) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−20) 3−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−21) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−22) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−23) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−24) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルオキシフ
ェニル)ピリダジン (16−25) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−26) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−27) 3−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−28) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−29) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−30) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−31) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−32) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−33) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−34) 3−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−35) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−36) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−37) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−38) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−39) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−40) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−41) 3−(2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−42) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−43) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−エチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−44) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−プロピルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−45) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ブチルオキシ
フェニル)ピリダジン (16−46) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−47) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘキシルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−48) 3−(2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
エチル)−6−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキ
シフェニル)ピリダジン (16−49) 本発明の化合物は、外挿したΔεが−7と負に大きい
特徴を有するほか、3環系化合物としては粘度が42.1cP
と比較的低く、Δnは0.205と大きく、ECB方式の表示素
子用液晶材料として望ましい特性をバランスよく有して
いる。 特に、下記(Id)〜(Ii)式で表されるような化合
物、すなわち (I)式においてAが Y1がF、Y2がHのもの: (I)式においてAが Y1がH、Y2がFのもの: (I)式においてAが Y1がF、Y2がFのもの: (I)式においてAが Y1がF、Y2がHのもの: (I)式においてAが Y1がH、Y2がFのもの: (I)式においてAが Y1がF、Y2がFのもの: (R1、R2は前述と同じ)のように、分子内1,4−フェニ
レン基中に1個または2個のFを有する化合物は、
(I)式の化合物同士はもちろんのこと、他の既知の液
晶性化合物との相溶性の優れた低粘性の化合物である。 本発明の液晶組成物は、(I)式で表わされる化合物
を0.1〜99%、好ましくは1〜40%、より好ましくは5
〜30%含有する。 本発明の液晶組成物の成分として、(I)式で表わさ
れる化合物と混合して用られる化合物として、次の
(i)〜(Xii)式で表わされる既知の化合物群を挙げ
ることができる。 ((i)〜(Xii)式中、RおよびX1は各々独立に炭素
数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基を示し、aおよびbはそれぞれ0、
1または2を示し、cは0または1を示す。ここでX1
アルコキシ基またはアルケニルオキシ基であるとき、c
は0である)。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの例に限定されるものではない。各
実施例中における記号は次のとおりである。 C−N点:結晶−ネマチック相転移点 C−SA点:結晶−スメクチックA相転移点 SA−N点:スメクチックA相−ネマチック相転移点 N−I点:ネマチック相−等方性液体相転移点 SA−I点:スメクチックA相−等方性液体相転移点 なお、( )はモノトロピック相転移であることを示
す。 実施例1 〔3−(4−(2−トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ヘプチルオキシピリダジ
ン((Ib)式でR1=C2H5、R3=C7H15、Y1=Y2=Hのも
の)(化合物No.5−14)の製造〕 1−フェニル−2−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)エタン200.0g(0.93mol)、粉砕した無水コハ
ク酸111.6g(1.11mol)、二硫化炭素500mlの混合物を氷
冷して0〜5℃とし、これに粉砕した無水塩化アルミニ
ウム248.0g(1.86mol)を徐々に加えた。氷浴をはずし
て1時間攪拌し、続いて60℃の水浴上で2時間攪拌して
一夜放置した。 氷500gと6N−塩酸300mlの混合物に反応物を注ぎ出し
てよくかきまぜた。このものから水浴上で二硫化炭素お
よび水を留去した。これにトルエン2lを加えて加熱還流
してディーンストーク型水分離器で水分を分離した後、
熱時濾過して再結晶精製し、下記の化合物である3−
(4−(2−トランス−4−エチルシクロヘキシル)エ
チル)ベンゾイル)プロパン酸214gを得た(融点:141.2
〜142.6℃)。 この化合物に、80%ヒドラジンヒドラート132.9gと水
600mlの混合物を加え、60℃の水浴上で攪拌した。しば
らくすると容器内に結晶が生成し、さらに2時間ほど攪
拌した後、室温まで放冷し、生成した結晶を濾取して酢
酸エチル0.5lとエタノール1.5lの混合物から再結晶精製
し、下記の化合物3−(4−(2−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−4,5−ジヒ
ドロ−ピリダジン−6−オン183gを得た。 このものはモノトロピックな液晶相を示し、融点:18
9.5℃、(SA−I)点:174.7℃であった。 この化合物と酢酸400mlの混合物を80℃の水浴上で攪
拌しつつ溶解し、そこへ150mlの酢酸に溶解した臭素129
gをゆっくり滴下した。滴下途中で臭素の赤色が溶液に
着色したところで臭素の滴下を終了した。その後室温ま
で放冷すると、容器内に固体が生成したので、これを濾
取してトルエンを用いて再結晶精製を行ない、下記の化
合物3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)エチル)フェニル)ピリダジン−6−オンを得
た。 このものはモノトロピックな液晶相を示し、融点:22
4.3℃、(SA−I)点:210℃であった。 この化合物に、オキシ塩化リン796.4gとN,N−ジエチ
ルアニリン10mlを加えた混合物を3時間加熱還流した。
その後減圧下に加剰のオキシ塩化リンを留去して残留物
を氷にあけて生成した固体を濾取し、トルエンを用いて
再結晶精製を行ない、下記の化合物3−(4−(2−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチル)フェ
ニル)−6−クロルピリダジン130gを得た。 このものはモノトロピックな液晶相を示し、融点:18
6.9℃、(N−I)点:180.6℃であった。 水素化ナトリウム(約55%)1.5gをトルエン50mlに懸
濁させたところ、n−ヘプタノール3.5gのトルエン50ml
溶液を滴下して、30分間攪拌した。そこへ上記で収得し
た3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−クロルピリダジン5gを
100mlのトルエンに溶解して滴下し、3時間加熱還流し
た。反応液を水に注ぎ、有機層を中性になるまで水洗
し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、溶媒を
減圧下に留去して残留物をエタノールを用いて再結晶精
製を行ない、標題の3−(4−(2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−6−ヘプ
チルオキシピリダジン3.7gを得た。 このものはC−SA点:136.6℃、SA−I点:147.5℃を有
していた。 実施例2、3 実施例1に準ずる方法により次の化合物を製造した。 3−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)フェニル)−6−ブチルオキシピリダジン 融点:151.9℃ SA−I点:148.5℃ 3−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)フェニル)−6−ペンチルオキシピリダ
ジン C−SA点:150.3℃ SA−I点:165.4℃ 実施例4 〔3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)−6−(4′−プロピルフェニル)ピリダジン
((Ic)式においてR1およびR2がともにC3H7、Y1=Y2
Hの化合物)の製造〕 3−クロル−6−(4′−プロピルフェニル)ピリダ
ジン(Z.Chem.,17
〔9〕333(1977)の方法に従って製
造したもの)7.5gをテトラヒドロフラン100mlに溶解し
て氷冷にて冷却し、Ni(dPPP)Cl2(ジクロル−1,3−ビ
ス(ジフェニルホスフィノ)プロパンニッケル)0.2gを
加えて15分間攪拌した。そこへ2−(トランス−プロピ
ルシクロヘキシル)エチルブロミド15.0gにテトラヒド
ロフラン中でマグネシウムを作用させて得られたグリニ
ャー試薬を滴下した。氷浴中で2時間攪拌し、続いて室
温で2時間攪拌してから一夜放置した。トルエン200ml
を加えて、これに6N−塩酸を加え、有機層を分液し、有
機層を水洗して中性として、硫酸マグネシウムを用いて
乾燥してトルエンを留去した。残留物を活性アルミナ30
gのカラムクロマトグラフィーにてトルエンを展開溶媒
として精製して、酢酸エチル150mlを用いて2度再結晶
を行ない、標題3−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシルエチル)−6−(4′−プロピルフェニル)ピリ
ダジン4.2gを得た。 このものはC−SA点:123.5℃、SA−N点:142.4℃、N
−I点:153.0℃を有していた。 実施例5(使用例1) 上記からなる液晶組成物(A)のN−I点は64.0℃、
25℃における粘度は13.3cP、Δnは0.085、Δεは−1.0
7であった。 この液晶組成物(A)90重量%に、実施例2で得られ
た本発明の化合物の1つである、3−(4−2−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)エチル)フェニル)
−6−ブチルオキシピリダジン10重量%を加えた液晶組
成物のN−I点は70.0℃に上昇、25℃における粘度は1
7.3cPとわずかに上昇し、Δnは0.093と上昇し、Δεは
−1.29と上昇した。 本実施例により一般式(I)の化合物は、母体液晶組
成物のN−I点を、粘度の増加を最小限にとどめて、実
用上充分なまでに上昇させ、かつΔnおよびΔεの絶対
値を上昇させる効果を有することが理解できる。 〔発明の効果〕 本発明によれば、大きな負の誘電率異方性値と、低い
粘度と、大きな複屈折異方性値を有する、液晶性化合
物、光スイッチング素子の構成要素として好適な液晶組
成物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 237/08 C07D 237/14 C09K 19/34 C09K 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/137 101 CA(STN) REGISTRY(STN) WPIDS(STN)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 ((I)式において、R1およびR2は各々独立に炭素数1
    〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基または
    アルケニルオキシ基を、Aは (Y1およびY2は各々独立にHまたはFを示す)をそれぞ
    れ示すが、Aが のとき、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜20
    のアルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ
    基を示す)で表される、誘電率異方性が負である液晶性
    化合物。
  2. 【請求項2】請求項(1)記載の(I)式の化合物を少
    なくとも1種含有する液晶組成物。
  3. 【請求項3】請求項(2)記載の液晶組成物を使用して
    構成された光スイッチング素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2006025234A1 (ja) * 2004-08-31 2006-03-09 Sharp Kabushiki Kaisha 表示素子および表示装置
JP6801245B2 (ja) * 2016-06-14 2020-12-16 Dic株式会社 液晶化合物の製造方法及びその化合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0111695A3 (de) * 1982-11-19 1985-08-21 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Pyridazinderivate
DE3500897A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline phase
JPH072720B2 (ja) * 1986-09-11 1995-01-18 チッソ株式会社 シクロヘキシルフエニルピリダジン類

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