JP2819991B2 - ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製造方法 - Google Patents
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、還元剤として有用であ
ると共に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランやジ−
ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシランなどの製造原料とし
て有用なジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製造方法に関す
る。
ると共に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランやジ−
ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシランなどの製造原料とし
て有用なジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシランは、それ自体優れた還元剤であ
り、また、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランあるい
はジ−ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシランの合成原料と
して有用であることが知られている。
ｅｒｔ−ブチルシランは、それ自体優れた還元剤であ
り、また、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランあるい
はジ−ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシランの合成原料と
して有用であることが知られている。
【０００３】従来、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランを良好
な収率で得ることができる製造方法としては、ジクロロ
シランをｔｅｒｔ−ブチルリチウムと反応させる方法が
知られている（特開昭５７−１３９０８５号公報）。
な収率で得ることができる製造方法としては、ジクロロ
シランをｔｅｒｔ−ブチルリチウムと反応させる方法が
知られている（特開昭５７−１３９０８５号公報）。
【０００４】しかしながら、この方法で用いるｔｅｒｔ
−ブチルリチウムは極めて反応性が高く、空気と接触す
るだけで自然発火してしまい、大量に取り扱う場合には
危険度が高く、また、高価でもあり、このため工業的な
製造には適さない方法である。
−ブチルリチウムは極めて反応性が高く、空気と接触す
るだけで自然発火してしまい、大量に取り扱う場合には
危険度が高く、また、高価でもあり、このため工業的な
製造には適さない方法である。
【０００５】このようなｔｅｒｔ−ブチルリチウムの代
わりに安価でかつ自然発火することがなく、取扱が容易
なグリニャール試薬を使用する方法が考えられるが、グ
リニャール試薬は、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムと比較し
て反応性が低いため、ジクロロシランに対しては目的物
を得ることはできないものであった。
わりに安価でかつ自然発火することがなく、取扱が容易
なグリニャール試薬を使用する方法が考えられるが、グ
リニャール試薬は、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムと比較し
て反応性が低いため、ジクロロシランに対しては目的物
を得ることはできないものであった。
【０００６】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、安全で取扱が容易な上、安価なグリニャール試薬を
用いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランを製造できる方法を
提供することを目的とする。
で、安全で取扱が容易な上、安価なグリニャール試薬を
用いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランを製造できる方法を
提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、ジクロロ
シランと下記一般式（１） （ＣＨ3）3ＣＭｇＸ ・・・（１） （但し、式中Ｘは塩素原子又は臭素原子を示す。）で示
されるグリニャール試薬とを反応させる場合、銅化合物
を触媒として用いることにより、容易に反応が進行し、
高収率でジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランが得られることを
見い出し、本発明をなすに至ったものである。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、ジクロロ
シランと下記一般式（１） （ＣＨ3）3ＣＭｇＸ ・・・（１） （但し、式中Ｘは塩素原子又は臭素原子を示す。）で示
されるグリニャール試薬とを反応させる場合、銅化合物
を触媒として用いることにより、容易に反応が進行し、
高収率でジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランが得られることを
見い出し、本発明をなすに至ったものである。
【０００８】従って、本発明は、ジクロロシランと上記
一般式（１）で示されるグリニャール試薬とを銅化合物
の存在下に反応させることを特徴とするジ−ｔｅｒｔ−
ブチルシランの製造方法を提供する。
一般式（１）で示されるグリニャール試薬とを銅化合物
の存在下に反応させることを特徴とするジ−ｔｅｒｔ−
ブチルシランの製造方法を提供する。
【０００９】本発明のジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製
造方法は、出発原料としてジクロロシランと（ＣＨ3）3
Ｃ−ＭｇＸのグリニャール試薬を用いる。
造方法は、出発原料としてジクロロシランと（ＣＨ3）3
Ｃ−ＭｇＸのグリニャール試薬を用いる。
【００１０】この場合、上記グリニャール試薬は、金属
マグネシウム及び臭素又はヨウ素をテトラヒドロフラン
等の溶媒に仕込み、これに窒素ガス等の不活性ガス雰囲
気下、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルクロライドを滴下、反応さ
せるなどの方法で得ることができる。
マグネシウム及び臭素又はヨウ素をテトラヒドロフラン
等の溶媒に仕込み、これに窒素ガス等の不活性ガス雰囲
気下、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルクロライドを滴下、反応さ
せるなどの方法で得ることができる。
【００１１】本発明においては、かかるグリニャール試
薬を用いてジクロロシランと反応させる際、触媒として
銅化合物を使用するものである。
薬を用いてジクロロシランと反応させる際、触媒として
銅化合物を使用するものである。
【００１２】かかる銅化合物としては、塩化銅、塩化第
二銅、臭化銅、臭化第二銅、ヨウ化銅、シアン化銅など
の塩、あるいはＬｉ2ＣｕＣｌ4、ＬｉＣｕ（ＣＮ）Ｃｌ
などの錯化合物を挙げることができる。銅化合物の使用
量は触媒量であるが、ジクロロシランに対して０．０１
〜１０モル％、特に０．５〜５モル％の範囲が好まし
い。
二銅、臭化銅、臭化第二銅、ヨウ化銅、シアン化銅など
の塩、あるいはＬｉ2ＣｕＣｌ4、ＬｉＣｕ（ＣＮ）Ｃｌ
などの錯化合物を挙げることができる。銅化合物の使用
量は触媒量であるが、ジクロロシランに対して０．０１
〜１０モル％、特に０．５〜５モル％の範囲が好まし
い。
【００１３】本反応は、有機溶媒中で行うことが好まし
く、この有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、あるいはヘキサン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒などの不活性溶媒を挙げることがで
き、これらの１種を単独で又は２種以上を混合して用い
ることができる。
く、この有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、あるいはヘキサン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒などの不活性溶媒を挙げることがで
き、これらの１種を単独で又は２種以上を混合して用い
ることができる。
【００１４】また、この反応は、ジクロロシラン１モル
に対して式（１）で示されるグリニャール試薬を２〜３
モルの割合で使用し、１０〜１５０℃、特に４０〜１０
０℃の温度範囲で行うことが好ましい。
に対して式（１）で示されるグリニャール試薬を２〜３
モルの割合で使用し、１０〜１５０℃、特に４０〜１０
０℃の温度範囲で行うことが好ましい。
【００１５】なお、反応系に酸素が存在すると、この反
応段階でグリニャール試薬が酸素と反応して収率低下の
原因となるので、この反応は、窒素、アルゴンなどの不
活性雰囲気で行うことが望ましい。
応段階でグリニャール試薬が酸素と反応して収率低下の
原因となるので、この反応は、窒素、アルゴンなどの不
活性雰囲気で行うことが望ましい。
【００１６】本発明の製造方法によって得られるジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシランは、それ自体優れた還元剤である
と共に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランやジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメトキシシランの合成原料として有用
である。
ｅｒｔ−ブチルシランは、それ自体優れた還元剤である
と共に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランやジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメトキシシランの合成原料として有用
である。
【００１７】上記ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシラン
は、シリコーンオイル、シリコーンゴム、シリコーンワ
ニス等のシリコーン系ポリマーの原料として、あるいは
樹脂改質剤、シリル化剤等として有用な化合物である。
このジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランは、ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルシランを用いて、これを塩素と反応させる
方法、あるいは塩化パラジウム等の金属塩化物やパラジ
ウム等の金属触媒の存在下に四塩化炭素と反応させる方
法により合成することができる。
は、シリコーンオイル、シリコーンゴム、シリコーンワ
ニス等のシリコーン系ポリマーの原料として、あるいは
樹脂改質剤、シリル化剤等として有用な化合物である。
このジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロシランは、ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルシランを用いて、これを塩素と反応させる
方法、あるいは塩化パラジウム等の金属塩化物やパラジ
ウム等の金属触媒の存在下に四塩化炭素と反応させる方
法により合成することができる。
【００１８】また、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシ
ランは、各種シリコーン製品の製造原料、オレフィン重
合における触媒成分、シランカップリング剤、樹脂改質
剤等の用途を持つ有用な化合物であり、ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルシランを用いて、これを、ナトリウムメトキシド
等の金属アルコキシドあるいはパラジウム等の金属触媒
の存在下、メタノールと反応させる方法等によって合成
することができる。
ランは、各種シリコーン製品の製造原料、オレフィン重
合における触媒成分、シランカップリング剤、樹脂改質
剤等の用途を持つ有用な化合物であり、ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルシランを用いて、これを、ナトリウムメトキシド
等の金属アルコキシドあるいはパラジウム等の金属触媒
の存在下、メタノールと反応させる方法等によって合成
することができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明のジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの
製造方法によれば、安全で取扱が容易である上安価なグ
リニャール試薬を用いているので、工業的に有利であ
る。
製造方法によれば、安全で取扱が容易である上安価なグ
リニャール試薬を用いているので、工業的に有利であ
る。
【００２０】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもので
はない。
的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもので
はない。
【００２１】［実施例１］撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌのフラスコ中に、金
属マグネシウム１２．２ｇ（０．５モル）、テトラヒド
ロフラン３００ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガ
ス雰囲気下に滴下ロートよりｔｅｒｔ−ブチルクロライ
ド５０．９ｇ（０．５５モル）を内温４０〜５０℃で１
時間滴下し、さらに５５℃で１時間撹拌したところ、グ
リニャール試薬としてのｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドが得られた。
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌのフラスコ中に、金
属マグネシウム１２．２ｇ（０．５モル）、テトラヒド
ロフラン３００ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガ
ス雰囲気下に滴下ロートよりｔｅｒｔ−ブチルクロライ
ド５０．９ｇ（０．５５モル）を内温４０〜５０℃で１
時間滴下し、さらに５５℃で１時間撹拌したところ、グ
リニャール試薬としてのｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドが得られた。
【００２２】次に、滴下ロートをガスフィード管に取り
替え、上で得られた反応液中に臭化銅０．７２ｇ（５ミ
リモル）を添加した後、ガスフィード管より５０℃でジ
クロロシラン２４．３ｇ（０．２４モル）を１時間かけ
てフィードして、そのまま２時間撹拌した。
替え、上で得られた反応液中に臭化銅０．７２ｇ（５ミ
リモル）を添加した後、ガスフィード管より５０℃でジ
クロロシラン２４．３ｇ（０．２４モル）を１時間かけ
てフィードして、そのまま２時間撹拌した。
【００２３】この反応液を減圧下にろ過して塩を除去し
た後、減圧留去することにより、４６〜５０℃／４５ｍ
ｍＨｇの沸点を有する溜分としてジ−ｔｅｒｔ−ブチル
シラン２２．２ｇを得た。収率は６４％であった。
た後、減圧留去することにより、４６〜５０℃／４５ｍ
ｍＨｇの沸点を有する溜分としてジ−ｔｅｒｔ−ブチル
シラン２２．２ｇを得た。収率は６４％であった。
【００２４】得られたジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランにつ
いて分析を行った結果、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）
は、２１００ｃｍ-1にＳｉ−Ｈの吸収を示し、また、質
量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）の測定結果を次の通りであり、得られた化合物がジ
−ｔｅｒｔ−ブチルシランであることを確認した。 ＊質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属） １４４ （分子イオン（Ｍ+）ピーク） ８７ （（Ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル）＋ ピーク） ＊核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ） １．０７（シングレット，Ｃ−ＣＨ3 ，１８Ｈ） ３．４０（シングレット，Ｓｉ−Ｈ，２Ｈ）
いて分析を行った結果、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）
は、２１００ｃｍ-1にＳｉ−Ｈの吸収を示し、また、質
量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）の測定結果を次の通りであり、得られた化合物がジ
−ｔｅｒｔ−ブチルシランであることを確認した。 ＊質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属） １４４ （分子イオン（Ｍ+）ピーク） ８７ （（Ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル）＋ ピーク） ＊核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ） １．０７（シングレット，Ｃ−ＣＨ3 ，１８Ｈ） ３．４０（シングレット，Ｓｉ−Ｈ，２Ｈ）
【００２５】［実施例２］撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌのフラスコ中に、金
属マグネシウム１２．２ｇ（０．５モル）、テトラヒド
ロフラン１５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガ
ス雰囲気下に滴下ロートよりｔｅｒｔ−ブチルクロライ
ド５０．９ｇ（０．５５モル）を内温４０〜５０℃で１
時間滴下し、さらに５５℃で１時間撹拌したところ、グ
リニャール試薬としてのｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドが得られた。
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌのフラスコ中に、金
属マグネシウム１２．２ｇ（０．５モル）、テトラヒド
ロフラン１５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガ
ス雰囲気下に滴下ロートよりｔｅｒｔ−ブチルクロライ
ド５０．９ｇ（０．５５モル）を内温４０〜５０℃で１
時間滴下し、さらに５５℃で１時間撹拌したところ、グ
リニャール試薬としてのｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム
クロライドが得られた。
【００２６】次に、滴下ロートをガスフィード管に取り
替え、上で得られた反応液中にシアン化銅０．４５ｇ
（５ミリモル）及びｏ−キシレン１５０ｍｌを添加した
後、ガスフィード管より５０℃でジクロロシラン２４．
３ｇ（０．２４モル）を１時間かけてフィードして、そ
のまま２時間撹拌した。
替え、上で得られた反応液中にシアン化銅０．４５ｇ
（５ミリモル）及びｏ−キシレン１５０ｍｌを添加した
後、ガスフィード管より５０℃でジクロロシラン２４．
３ｇ（０．２４モル）を１時間かけてフィードして、そ
のまま２時間撹拌した。
【００２７】この反応液を減圧下にろ過して塩を除去し
た後、減圧留去することにより、４６〜５０℃／４５ｍ
ｍＨｇの沸点を有する溜分としてジ−ｔｅｒｔ−ブチル
シラン２０．８ｇを得た。収率は６０％であった。
た後、減圧留去することにより、４６〜５０℃／４５ｍ
ｍＨｇの沸点を有する溜分としてジ−ｔｅｒｔ−ブチル
シラン２０．８ｇを得た。収率は６０％であった。
【００２８】得られたジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランにつ
いて赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質量スペクトル（Ｍ
Ｓ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）を測定したとこ
ろ、実施例１と同様の結果であった。
いて赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質量スペクトル（Ｍ
Ｓ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）を測定したとこ
ろ、実施例１と同様の結果であった。
【００２９】［比較例］触媒である臭化銅を使用しない
以外は、実施例１と同様の方法で反応を行ったところ、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランが全く生成していないこと
をガスクロマトグラフィーの分析で確認した。
以外は、実施例１と同様の方法で反応を行ったところ、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランが全く生成していないこと
をガスクロマトグラフィーの分析で確認した。
【００３０】［参考例］撹拌機、還流冷却器、温度計及
び滴下ロートを備えた２００ｍｌのフラスコ中にナトリ
ウムメトキシド０．２７ｇ（５ミリモル）及びメタノー
ル６４．０ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下に滴下ロート
よりジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン１４．４ｇ（０．１モ
ル）を内温５５〜６０℃で１時間滴下し、さらに還流下
に５時間撹拌した。この反応液を減圧留去することによ
り沸点８７〜８８℃／２０ｍｍＨｇの溜分としてジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン１８．４ｇを得た。収
率は９０％であった。
び滴下ロートを備えた２００ｍｌのフラスコ中にナトリ
ウムメトキシド０．２７ｇ（５ミリモル）及びメタノー
ル６４．０ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下に滴下ロート
よりジ−ｔｅｒｔ−ブチルシラン１４．４ｇ（０．１モ
ル）を内温５５〜６０℃で１時間滴下し、さらに還流下
に５時間撹拌した。この反応液を減圧留去することによ
り沸点８７〜８８℃／２０ｍｍＨｇの溜分としてジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン１８．４ｇを得た。収
率は９０％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特開 昭62−263188（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−222492（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ジクロロシランと下記一般式（１） （ＣＨ3）3ＣＭｇＸ ・・・（１） （但し、式中Ｘは塩素原子又は臭素原子を示す。）で示
されるグリニャール試薬とを銅化合物の存在下に反応さ
せることを特徴とするジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5163113A JP2819991B2 (ja) | 1993-06-07 | 1993-06-07 | ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5163113A JP2819991B2 (ja) | 1993-06-07 | 1993-06-07 | ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345778A JPH06345778A (ja) | 1994-12-20 |
| JP2819991B2 true JP2819991B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=15767416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5163113A Expired - Fee Related JP2819991B2 (ja) | 1993-06-07 | 1993-06-07 | ジ−ｔｅｒｔ−ブチルシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2819991B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-07 JP JP5163113A patent/JP2819991B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06345778A (ja) | 1994-12-20 |
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