JP2817068B2 - シアン色素及びそれを含有する熱転写色素供与材料 - Google Patents
シアン色素及びそれを含有する熱転写色素供与材料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシアン色素及びそ
れを含有する熱転写色素供与材料に関するものである。
れを含有する熱転写色素供与材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カラーハードコピーに関する技術として
は現在、熱転写法、電子写真法、インクジエット法等が
精力的に検討されている。熱転写法は装置の保守や操作
が容易で、装置および消耗品が安価なため、他の方式に
比べて有利な点が多い。熱転写方式にはベースフィルム
上に熱溶融性インク層を形成させた熱転写色素供与材料
を熱ヘッドにより加熱して該インクを溶融し、熱転写受
像材料上に記録する方式と、ベースフィルム上に熱移行
性色素を含有する色素供与層を形成させた熱転写色素供
与材料を熱ヘッドにより加熱して色素を熱転写受像材料
上に熱移行転写させる方式とがあるが、後者の熱移行転
写方式は熱ヘッドに加えるエネルギーを変えることによ
り、色素の転写量を変化させることができるため、階調
記録が容易となり、高画質のフルカラー記録には特に有
利である。
は現在、熱転写法、電子写真法、インクジエット法等が
精力的に検討されている。熱転写法は装置の保守や操作
が容易で、装置および消耗品が安価なため、他の方式に
比べて有利な点が多い。熱転写方式にはベースフィルム
上に熱溶融性インク層を形成させた熱転写色素供与材料
を熱ヘッドにより加熱して該インクを溶融し、熱転写受
像材料上に記録する方式と、ベースフィルム上に熱移行
性色素を含有する色素供与層を形成させた熱転写色素供
与材料を熱ヘッドにより加熱して色素を熱転写受像材料
上に熱移行転写させる方式とがあるが、後者の熱移行転
写方式は熱ヘッドに加えるエネルギーを変えることによ
り、色素の転写量を変化させることができるため、階調
記録が容易となり、高画質のフルカラー記録には特に有
利である。
【０００３】しかし、この方式に用いる熱移行性色素に
は種々の制約があり、必要とされる性能をすべて満たす
ものは極めて少ない。必要とされる性能としては例え
ば、色再現上好ましい分光特性を有すること、熱移行し
易いこと、光や熱に強いこと、種々の化学薬品に強いこ
と、鮮鋭度が低下しにくいこと、画像の再転写がしにく
いこと、熱転写色素供与材料をつくり易い等があり、特
にこれらを満足させるシアン色素の開発が望まれてい
た。
は種々の制約があり、必要とされる性能をすべて満たす
ものは極めて少ない。必要とされる性能としては例え
ば、色再現上好ましい分光特性を有すること、熱移行し
易いこと、光や熱に強いこと、種々の化学薬品に強いこ
と、鮮鋭度が低下しにくいこと、画像の再転写がしにく
いこと、熱転写色素供与材料をつくり易い等があり、特
にこれらを満足させるシアン色素の開発が望まれてい
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】熱転写用シアン色素に
は種々のものが提案されているが総合的にみてインドア
ニリン系色素が良好である。なかでも特開昭６１−３１
２９２号、同６１−３５９９４号、同６１−４９８９３
号等に記載のインドアニリン系色素が優れた性能を有し
ている。しかしながらこれらにしても転写画像の光堅牢
性が低いという大きな欠陥を有していた。
は種々のものが提案されているが総合的にみてインドア
ニリン系色素が良好である。なかでも特開昭６１−３１
２９２号、同６１−３５９９４号、同６１−４９８９３
号等に記載のインドアニリン系色素が優れた性能を有し
ている。しかしながらこれらにしても転写画像の光堅牢
性が低いという大きな欠陥を有していた。
【０００５】
【発明の目的】本発明は上記の欠陥を克服した新規なシ
アン色素及びそれを含有する熱転写色素供与材料を提供
することを目的とするものである。
アン色素及びそれを含有する熱転写色素供与材料を提供
することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
支持体上に色素供与層を有する熱転写色素供与材料にお
いて、該色素供与層が下記一般式（Ｉ）で表わされる色
素を含有することを特徴とする熱転写色素供与材料によ
って達成された。
支持体上に色素供与層を有する熱転写色素供与材料にお
いて、該色素供与層が下記一般式（Ｉ）で表わされる色
素を含有することを特徴とする熱転写色素供与材料によ
って達成された。
【０００７】
【化３】
【０００８】式中、Ｒ1 は水素原子またはアルキル基を
表わす。Ｒ2 〜Ｒ4 は、各々独立に、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、
アルコキシカルボニル基、シアノ基、アルコキシカルボ
ニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルホニル
アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基またはア
シル基を表わす。Ｘは窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5 ）−基
（Ｒ5 は水素原子、アルキル基またはアリール基を表わ
す）を表わす。Ｙは５〜７員のヘテロ環形成に必要な非
金属原子群を表わす。Ｒ3 とＲ4 は互いに結合して環を
形成してもよい。Ｚはパラ位にアミノ基もしくは水酸基
を有するアリール基、または下記化４で表わされる基
（Ｒ6 、Ｒ7 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、
アリール基またはヘテリル基を表わす。Ｒ6 とＲ7 は互
いに結合して環を形成してもよい。Ｒ8 は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、水酸基またはヘ
テリル基を表わす）を表わす。
表わす。Ｒ2 〜Ｒ4 は、各々独立に、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、
アルコキシカルボニル基、シアノ基、アルコキシカルボ
ニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルホニル
アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基またはア
シル基を表わす。Ｘは窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5 ）−基
（Ｒ5 は水素原子、アルキル基またはアリール基を表わ
す）を表わす。Ｙは５〜７員のヘテロ環形成に必要な非
金属原子群を表わす。Ｒ3 とＲ4 は互いに結合して環を
形成してもよい。Ｚはパラ位にアミノ基もしくは水酸基
を有するアリール基、または下記化４で表わされる基
（Ｒ6 、Ｒ7 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、
アリール基またはヘテリル基を表わす。Ｒ6 とＲ7 は互
いに結合して環を形成してもよい。Ｒ8 は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、水酸基またはヘ
テリル基を表わす）を表わす。
【０００９】
【化４】
【００１０】以下に一般式（Ｉ）について詳しく説明す
る。Ｒ1 は水素原子又はアルキル基（炭素数１〜２５。
置換基を有するものを含む。例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル）を表わす。
る。Ｒ1 は水素原子又はアルキル基（炭素数１〜２５。
置換基を有するものを含む。例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル）を表わす。
【００１１】Ｒ2 〜Ｒ4 は、各々独立に、水素原子；ア
ルキル基（Ｒ1 のアルキル基と同義）；アルコキシ基
（炭素数１〜２５。置換基を有するものを含む。例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロキシ）；ハ
ロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原
子）；アシルアミノ基〔炭素数１〜２５のアルキルカル
ボニルアミノ基（置換基を有するものを含む。例えばホ
ルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
イソブチルアミノ、ヘキサハイドロベンゾイルアミノ、
ピバロイルアミノ、トリフルオロアセチアルミノ、ヘプ
タフルオロブチリルアミノ、クロロプロピオニルアミ
ノ、シアノアセチルアミノ、フェノキシアセチルアミ
ノ）、炭素数３〜２５のビニルカルボニルアミノ基（置
換基を有するものを含む。例えば、アクリロイルアミ
ノ、メタクリロイルアミノ、クロトノイルアミノ）、炭
素数７〜２５のアリールカルボニルアミノ基（置換基を
有するものを含む。例えばベンゾイルアミノ、ｐ−トル
イルアミノ、ペンタフルオロベンゾイルアミノ、ｏ−フ
ルオロベンゾイルアミノ、ｍ−メトキシベンゾイルアミ
ノ、ｐ−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ、２，４
−ジクロロベンゾイルアミノ、ｐ−メトキシカルボニル
ベンゾイルアミノ、１−ナフトイルアミノ）、炭素数２
〜２５のヘテリルカルボニルアミノ基（置換基を有する
ものを含む。例えばピコリノイルアミノ、ニコチノイル
アミノ、ピロール−２−カルボニルアミノ、チオフエン
−２−カルボニルアミノ、フロイルアミノ、ピペリジン
−４−カルボニルアミノ）〕；アルコキシカルボニル基
（炭素数２〜２５。置換基を有するものを含む。例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）；シアノ
基；アルコキシカルボニルアミノ基（炭素数２〜２５。
置換基を有するものを含む。例えばメトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカ
ルボニルアミノ、メトキシエトキシカルボニルアミノ、
Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノ）；アミノカルボ
ニルアミノ基（炭素数１〜２５。置換基を有するものを
含む。例えばメチルアミノカルボニルアミノ、ジメチル
アミノカルボニルアミノ、ブチルアミノカルボニルアミ
ノ）；スルホニルアミノ基（炭素数１〜２５。メタンス
ルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル
メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ）；カルバモイル基〔炭素数１〜２５のアルキルカル
バモイル基（置換基を有するものを含む。例えばメチル
カルバモイル、ジメチルカルバモイル、ブチルカルバモ
イル、イソプロピルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモ
イル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカ
ルバモイル、アリルカルバモイル、メトキシエチルカル
バモイル、クロロエチルカルバモイル、シアノエチルカ
ルバモイル、エチルシアノエチルカルバモイル、ベンジ
ルカルバモイル、エトキシカルボニルメチルカルバモイ
ル、フルフリルカルバモイル、テトラヒドロフルフリル
カルバモイル、フェノキシメチルカルバモイル）、炭素
数７〜２５のアリールカルバモイル基（置換基を有する
ものを含む。例えばフェニルカルバモイル、ｐ−トルイ
ルカルバモイル、ｍ−メトキシフェニルカルバモイル、
４，５−ジクロロフェニルカルバモイル、ｐ−シアノフ
ェニルカルバモイル、ｐ−アセチルアミノフェニルカル
バモイル、ｐ−メトキシカルボニルフェニルカルバモイ
ル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル、ｏ
−フルオロフェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバ
モイル）、炭素数３〜２５のヘテリルカルバモイル基
（置換基を有するものを含む。例えば、２−ピリジルカ
ルバモイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジル
カルバモイル、２−チアゾリルカルバモイル、２−ベン
ズチアゾリルカルバモイル、２−ベンズイミダゾリルカ
ルバモイル、２−（４−メチル）ピリジルカルバモイ
ル、２−（５−メチル）１，３，４−チアジアゾリルカ
ルバモイル）〕；スルファモイル基（炭素数０〜２５。
例えばメチルスルファモイル、ジメチルスルファモイ
ル、ブチルスルファモイル、フェニルスルファモイ
ル）；またはアシル基〔炭素数１〜２５のアルキルカル
ボニル基（置換基を有するものを含む。例えばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ヘキサハイドロベンゾイ
ル、ピバロイル、トリフルオロアセチル、ヘプタフルオ
ロブチリル、クロロプロピオニル、シアノアセチル、フ
ェノキシアセチル）、炭素数３〜１０のビニルカルボニ
ル基（置換基を有するものも含む。例えば、アクリロイ
ル、メタクリロイル、クロトノイル）、炭素数７〜２５
のアリールカルボニル基（置換基を有するものを含む。
例えばベンゾイル、ｐ−トルイル、ペンタフルオロベン
ゾイル、ｏ−フルオロベンゾイル、ｍ−メトキシベンゾ
イル、ｐ−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ジ
クロロベンゾイル、ｐ−メトキシカルボニルベンゾイ
ル、１−ナフトイル〕を表わす。
ルキル基（Ｒ1 のアルキル基と同義）；アルコキシ基
（炭素数１〜２５。置換基を有するものを含む。例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロキシ）；ハ
ロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原
子）；アシルアミノ基〔炭素数１〜２５のアルキルカル
ボニルアミノ基（置換基を有するものを含む。例えばホ
ルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
イソブチルアミノ、ヘキサハイドロベンゾイルアミノ、
ピバロイルアミノ、トリフルオロアセチアルミノ、ヘプ
タフルオロブチリルアミノ、クロロプロピオニルアミ
ノ、シアノアセチルアミノ、フェノキシアセチルアミ
ノ）、炭素数３〜２５のビニルカルボニルアミノ基（置
換基を有するものを含む。例えば、アクリロイルアミ
ノ、メタクリロイルアミノ、クロトノイルアミノ）、炭
素数７〜２５のアリールカルボニルアミノ基（置換基を
有するものを含む。例えばベンゾイルアミノ、ｐ−トル
イルアミノ、ペンタフルオロベンゾイルアミノ、ｏ−フ
ルオロベンゾイルアミノ、ｍ−メトキシベンゾイルアミ
ノ、ｐ−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ、２，４
−ジクロロベンゾイルアミノ、ｐ−メトキシカルボニル
ベンゾイルアミノ、１−ナフトイルアミノ）、炭素数２
〜２５のヘテリルカルボニルアミノ基（置換基を有する
ものを含む。例えばピコリノイルアミノ、ニコチノイル
アミノ、ピロール−２−カルボニルアミノ、チオフエン
−２−カルボニルアミノ、フロイルアミノ、ピペリジン
−４−カルボニルアミノ）〕；アルコキシカルボニル基
（炭素数２〜２５。置換基を有するものを含む。例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）；シアノ
基；アルコキシカルボニルアミノ基（炭素数２〜２５。
置換基を有するものを含む。例えばメトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカ
ルボニルアミノ、メトキシエトキシカルボニルアミノ、
Ｎ−メチルメトキシカルボニルアミノ）；アミノカルボ
ニルアミノ基（炭素数１〜２５。置換基を有するものを
含む。例えばメチルアミノカルボニルアミノ、ジメチル
アミノカルボニルアミノ、ブチルアミノカルボニルアミ
ノ）；スルホニルアミノ基（炭素数１〜２５。メタンス
ルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル
メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ）；カルバモイル基〔炭素数１〜２５のアルキルカル
バモイル基（置換基を有するものを含む。例えばメチル
カルバモイル、ジメチルカルバモイル、ブチルカルバモ
イル、イソプロピルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモ
イル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカ
ルバモイル、アリルカルバモイル、メトキシエチルカル
バモイル、クロロエチルカルバモイル、シアノエチルカ
ルバモイル、エチルシアノエチルカルバモイル、ベンジ
ルカルバモイル、エトキシカルボニルメチルカルバモイ
ル、フルフリルカルバモイル、テトラヒドロフルフリル
カルバモイル、フェノキシメチルカルバモイル）、炭素
数７〜２５のアリールカルバモイル基（置換基を有する
ものを含む。例えばフェニルカルバモイル、ｐ−トルイ
ルカルバモイル、ｍ−メトキシフェニルカルバモイル、
４，５−ジクロロフェニルカルバモイル、ｐ−シアノフ
ェニルカルバモイル、ｐ−アセチルアミノフェニルカル
バモイル、ｐ−メトキシカルボニルフェニルカルバモイ
ル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル、ｏ
−フルオロフェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバ
モイル）、炭素数３〜２５のヘテリルカルバモイル基
（置換基を有するものを含む。例えば、２−ピリジルカ
ルバモイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジル
カルバモイル、２−チアゾリルカルバモイル、２−ベン
ズチアゾリルカルバモイル、２−ベンズイミダゾリルカ
ルバモイル、２−（４−メチル）ピリジルカルバモイ
ル、２−（５−メチル）１，３，４−チアジアゾリルカ
ルバモイル）〕；スルファモイル基（炭素数０〜２５。
例えばメチルスルファモイル、ジメチルスルファモイ
ル、ブチルスルファモイル、フェニルスルファモイ
ル）；またはアシル基〔炭素数１〜２５のアルキルカル
ボニル基（置換基を有するものを含む。例えばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ヘキサハイドロベンゾイ
ル、ピバロイル、トリフルオロアセチル、ヘプタフルオ
ロブチリル、クロロプロピオニル、シアノアセチル、フ
ェノキシアセチル）、炭素数３〜１０のビニルカルボニ
ル基（置換基を有するものも含む。例えば、アクリロイ
ル、メタクリロイル、クロトノイル）、炭素数７〜２５
のアリールカルボニル基（置換基を有するものを含む。
例えばベンゾイル、ｐ−トルイル、ペンタフルオロベン
ゾイル、ｏ−フルオロベンゾイル、ｍ−メトキシベンゾ
イル、ｐ−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ジ
クロロベンゾイル、ｐ−メトキシカルボニルベンゾイ
ル、１−ナフトイル〕を表わす。
【００１２】Ｘは窒素原子（＝Ｎ−）または＝Ｃ
（Ｒ5 ）−基を表わす。Ｒ5 は水素原子、アルキル基
（炭素数１〜１０。置換基を有するものを含む。例えば
メチル、エチル、プロピル）またはアリール基（炭素数
６〜１２。置換基を有するものを含む。例えばフェニ
ル、ｐ−トリル）を表わす。
（Ｒ5 ）−基を表わす。Ｒ5 は水素原子、アルキル基
（炭素数１〜１０。置換基を有するものを含む。例えば
メチル、エチル、プロピル）またはアリール基（炭素数
６〜１２。置換基を有するものを含む。例えばフェニ
ル、ｐ−トリル）を表わす。
【００１３】Ｙは５〜７員のヘテロ環形成に必要な非金
属原子群を表わす。Ｙにより形成されるヘテロ環は例え
ば、ピロール環、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾ
ール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−ト
リアゾール環、テトラゾール環、ピリミジン環、ジヒド
ロピリミジン環、オキサジン環、ピラジン環、ピリダジ
ン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾー
ル環、ジヒドロチアゾール環、２−チアゾロン環、トリ
アジン環、チアジアゾール環などである。これらのヘテ
ロ環は置換基により、置換されてもよく、また炭素環
（例えばベンゼン環）またはヘテロ環と縮合環を形成し
てもよい。Ｙが形成する５〜７員ヘテロ環への置換基と
してはアルキル基（Ｒ1 のアルキル基と同義）、アルコ
シキ基（Ｒ2 〜Ｒ4 のアルコキシ基と同義）、ハロゲン
原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなど）、ニトロ基、アリール基
（炭素数６〜２５。置換基を有するものを含む。例えば
フェニル、ｐ−トリル）、アルキルチオ基（炭素数１〜
１０のアルキルチオ基。置換基を有するものを含む。例
えばメチルチオ、エチルチオ、ペンチルチオ、デシルチ
オ）、アリールオキシ基（炭素数６〜２５のアリールオ
キシ基。置換基を有するものを含む。例えばフェノキ
シ、ｐ−メチルフェノキシ）、アミノ基（−ＮＨ2）、
置換アミノ基（炭素数１〜２５の置換アミノ基。例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、フェニ
ルアミノ、２，４−ジ（ｔ）ブチル−ｐ−ヒドロキシフ
ェニルアミノ、モルフオリノ）、アルコキシカルボニル
基（炭素数１〜２５。置換基を有するものを含む。例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル）などがあ
る。
属原子群を表わす。Ｙにより形成されるヘテロ環は例え
ば、ピロール環、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾ
ール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−ト
リアゾール環、テトラゾール環、ピリミジン環、ジヒド
ロピリミジン環、オキサジン環、ピラジン環、ピリダジ
ン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾー
ル環、ジヒドロチアゾール環、２−チアゾロン環、トリ
アジン環、チアジアゾール環などである。これらのヘテ
ロ環は置換基により、置換されてもよく、また炭素環
（例えばベンゼン環）またはヘテロ環と縮合環を形成し
てもよい。Ｙが形成する５〜７員ヘテロ環への置換基と
してはアルキル基（Ｒ1 のアルキル基と同義）、アルコ
シキ基（Ｒ2 〜Ｒ4 のアルコキシ基と同義）、ハロゲン
原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなど）、ニトロ基、アリール基
（炭素数６〜２５。置換基を有するものを含む。例えば
フェニル、ｐ−トリル）、アルキルチオ基（炭素数１〜
１０のアルキルチオ基。置換基を有するものを含む。例
えばメチルチオ、エチルチオ、ペンチルチオ、デシルチ
オ）、アリールオキシ基（炭素数６〜２５のアリールオ
キシ基。置換基を有するものを含む。例えばフェノキ
シ、ｐ−メチルフェノキシ）、アミノ基（−ＮＨ2）、
置換アミノ基（炭素数１〜２５の置換アミノ基。例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、フェニ
ルアミノ、２，４−ジ（ｔ）ブチル−ｐ−ヒドロキシフ
ェニルアミノ、モルフオリノ）、アルコキシカルボニル
基（炭素数１〜２５。置換基を有するものを含む。例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル）などがあ
る。
【００１４】Ｚで表わされるパラ位にアミノ基を有する
アリール基の中で好ましいものは、下記化５で表わされ
る基である。
アリール基の中で好ましいものは、下記化５で表わされ
る基である。
【００１５】
【化５】
【００１６】Ｒ9 およびＲ10は、各々独立に、水素原
子、アルキル基（炭素数１〜２５。置換基を有するもの
を含む。例えばメチル、エチル、イソプロピル、ブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシエ
チル、２−クロロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−
シアノエチル、シアノメチル、２−メチルスルファモイ
ルエチル、２−メチルスルホニルアミノエチル、２−メ
トキシカルボニルエチル、２−アセトキシエチル、メト
キシカルボニルメチル、ベンジル、アリル）、アリール
基（炭素数６〜２５。例えばフェニル、ｐ−トリル、ｍ
−クロロフェニル）またはヘテリル基を表わし、Ｒ11〜
Ｒ14はＲ2 〜Ｒ4 と同義である。Ｒ9 とＲ10は互いに結
合して環を形成してもよい。Ｒ9 とＲ12および／または
Ｒ10とＲ13は互いに結合して環を形成してもよい。
子、アルキル基（炭素数１〜２５。置換基を有するもの
を含む。例えばメチル、エチル、イソプロピル、ブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシエ
チル、２−クロロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−
シアノエチル、シアノメチル、２−メチルスルファモイ
ルエチル、２−メチルスルホニルアミノエチル、２−メ
トキシカルボニルエチル、２−アセトキシエチル、メト
キシカルボニルメチル、ベンジル、アリル）、アリール
基（炭素数６〜２５。例えばフェニル、ｐ−トリル、ｍ
−クロロフェニル）またはヘテリル基を表わし、Ｒ11〜
Ｒ14はＲ2 〜Ｒ4 と同義である。Ｒ9 とＲ10は互いに結
合して環を形成してもよい。Ｒ9 とＲ12および／または
Ｒ10とＲ13は互いに結合して環を形成してもよい。
【００１７】Ｚで表わされるパラ位に水酸基を有するア
リール基の中で好ましいものは、下記化６で表わされる
基である。
リール基の中で好ましいものは、下記化６で表わされる
基である。
【００１８】
【化６】
【００１９】Ｒ１５〜Ｒ１８はＲ２〜Ｒ４と同義であ
る。中でも好ましいものはＲ１５、Ｒ１８が水素原子
で、Ｒ１６、Ｒ１７がハロゲン原子（特にクロル原子）
である。Ｚで表わされる前記化４で表わされる基におい
て、Ｒ６、Ｒ７はＲ９、Ｒ１０と同義であり、Ｒ８は水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基（炭素１〜１０。例
えばメチル、エチル、ベンジル）、アリール基（炭素数
６〜１５。例えばフェニル、ｐ−メトキシフェニル）、
水酸基、またはヘテリル基（炭素数３〜１０。例えば２
−フリル、２−チエニル）を表わす。
る。中でも好ましいものはＲ１５、Ｒ１８が水素原子
で、Ｒ１６、Ｒ１７がハロゲン原子（特にクロル原子）
である。Ｚで表わされる前記化４で表わされる基におい
て、Ｒ６、Ｒ７はＲ９、Ｒ１０と同義であり、Ｒ８は水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基（炭素１〜１０。例
えばメチル、エチル、ベンジル）、アリール基（炭素数
６〜１５。例えばフェニル、ｐ−メトキシフェニル）、
水酸基、またはヘテリル基（炭素数３〜１０。例えば２
−フリル、２−チエニル）を表わす。
【００２０】また一般式（Ｉ）で表わされる色素中に特
願平２−２７７６６５号および同２−４１５２００号に
記載されている退色を抑制する原子団も置換基として入
れることができる。
願平２−２７７６６５号および同２−４１５２００号に
記載されている退色を抑制する原子団も置換基として入
れることができる。
【００２１】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14の中で好ま
しいものは水素原子であり、Ｒ3 の中で好ましいものは
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜１０のアルキル
カルボニルアミノ基又は炭素数７〜１５のアリールカル
ボニルアミノ基であり、Ｒ4の中で好ましいものは塩素
原子又は水素原子である。Ｒ3 とＲ4 が互いに結合して
形成する環のうち好ましいものは下記化７で表わされる
基である。Ｒ6 とＲ7又はＲ9 とＲ10が互いに結合して
形成する環のうち好ましいものは、下記化８で表わされ
る基であり、Ｒ9 とＲ12および／またはＲ10とＲ13が互
いに結合して形成する環のうち好ましいものは、下記化
９で表わされる基である。
しいものは水素原子であり、Ｒ3 の中で好ましいものは
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜１０のアルキル
カルボニルアミノ基又は炭素数７〜１５のアリールカル
ボニルアミノ基であり、Ｒ4の中で好ましいものは塩素
原子又は水素原子である。Ｒ3 とＲ4 が互いに結合して
形成する環のうち好ましいものは下記化７で表わされる
基である。Ｒ6 とＲ7又はＲ9 とＲ10が互いに結合して
形成する環のうち好ましいものは、下記化８で表わされ
る基であり、Ｒ9 とＲ12および／またはＲ10とＲ13が互
いに結合して形成する環のうち好ましいものは、下記化
９で表わされる基である。
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】Ｚの中で好ましいものは、下記化１０で表
わされる基である。
わされる基である。
【００２６】
【化１０】
【００２７】Ｒ19は水素原子、炭素数１〜３のアルキル
基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜４のアシ
ルアミノ基または炭素数１〜４のアルコキシカルボニル
アミノ基を表わし、Ｒ20、Ｒ21は炭素数２〜７のアルキ
ル基を表わす。Ｘの中で好ましいものは窒素原子であ
る。Ｙにより形成されるヘテロ環のうち、好ましいもの
はｓ−トリアジン環である。
基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜４のアシ
ルアミノ基または炭素数１〜４のアルコキシカルボニル
アミノ基を表わし、Ｒ20、Ｒ21は炭素数２〜７のアルキ
ル基を表わす。Ｘの中で好ましいものは窒素原子であ
る。Ｙにより形成されるヘテロ環のうち、好ましいもの
はｓ−トリアジン環である。
【００２８】一般式（Ｉ）で表わされる色素は、熱転写
用以外、例えば写真用、カラー電子写真用、インクジェ
ット用、印刷用、固体撮像管やカラー液晶テレビフィル
ター用などの染料として有用である。それらの用途に用
いるとき、親水性を付与することが好ましいことがある
が、その場合一般式（Ｉ）で表わされる色素中に一個以
上のスルホ基（またはその塩）、カルボキシル基（また
はその塩）および／または４級アンモニウム基を有する
ことが好ましい。
用以外、例えば写真用、カラー電子写真用、インクジェ
ット用、印刷用、固体撮像管やカラー液晶テレビフィル
ター用などの染料として有用である。それらの用途に用
いるとき、親水性を付与することが好ましいことがある
が、その場合一般式（Ｉ）で表わされる色素中に一個以
上のスルホ基（またはその塩）、カルボキシル基（また
はその塩）および／または４級アンモニウム基を有する
ことが好ましい。
【００２９】以下に本発明に用いられる一般式（Ｉ）で
表わされる色素の具体例を示すが、これらに限定される
ものではない。
表わされる色素の具体例を示すが、これらに限定される
ものではない。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【化１５】
【００３５】
【化１６】
【００３６】
【化１７】
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【化１９】
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【化２１】
【００４１】
【化２２】
【００４２】
【化２３】
【００４３】
【化２４】
【００４４】
【化２５】
【００４５】
【化２６】
【００４６】
【化２７】
【００４７】
【化２８】
【００４８】
【化２９】
【００４９】
【化３０】
【００５０】
【化３１】
【００５１】
【化３２】
【００５２】
【化３３】
【００５３】
【化３４】
【００５４】
【化３５】
【００５５】
【化３６】
【００５６】
【化３７】
【００５７】
【化３８】
【００５８】
【化３９】
【００５９】
【化４０】
【００６０】
【化４１】
【００６１】
【化４２】
【００６２】
【化４３】
【００６３】
【化４４】
【００６４】本発明の色素は下記の一般的合成法等によ
り容易に合成されるカプラー部分（Ａ）と公知の化合物
又は公知の方法で合成できる現像薬部分（Ｂ）又は
（Ｃ）とを公知の方法で酸化カップリング反応させる
か、またはカプラー部分（Ａ）（この場合Ｑ1 は水素原
子）と公知の化合物又は公知の方法で合成できるニトロ
ソ体（Ｄ）、（Ｅ）又は（Ｆ）とを公知の方法で脱水縮
合反応させることにより容易に合成することができる。
り容易に合成されるカプラー部分（Ａ）と公知の化合物
又は公知の方法で合成できる現像薬部分（Ｂ）又は
（Ｃ）とを公知の方法で酸化カップリング反応させる
か、またはカプラー部分（Ａ）（この場合Ｑ1 は水素原
子）と公知の化合物又は公知の方法で合成できるニトロ
ソ体（Ｄ）、（Ｅ）又は（Ｆ）とを公知の方法で脱水縮
合反応させることにより容易に合成することができる。
【００６５】
【化４５】
【００６６】Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ6 〜Ｒ18、ＸおよびＹは前
述と同義。Ｑ1 は水素原子またはカップリング離脱基を
表わし、Ｑ2 は求核剤の攻撃によって、離脱しうる基、
好ましくはハロゲン原子を表わす。
述と同義。Ｑ1 は水素原子またはカップリング離脱基を
表わし、Ｑ2 は求核剤の攻撃によって、離脱しうる基、
好ましくはハロゲン原子を表わす。
【００６７】以下に合成例を示す。 合成例１ 色素Ｎｏ．１の合成 （工程１） ２−アミノ−４−（３，５−ジクロロ−２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−６−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
アミノ）−ｓ−トリアジンの合成 ３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルアニリ
ンの塩酸塩２．３ｇとジメチルホルムアミド１００ｍｌ
の混合物を窒素気流下に攪拌し、炭酸カリウム１４ｇを
加え、続いて２−アミノ−４−クロロ−６−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミ
ノ）トリアジン３．４ｇを加えた後９０℃で６時間加熱
攪拌した。反応液を室温にした後、固形成分を濾別後、
氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水
で２回水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を濃縮した。獲られた粘稠液体をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィーで精製し、目的物を１．６ｇ得た。
−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−６−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
アミノ）−ｓ−トリアジンの合成 ３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルアニリ
ンの塩酸塩２．３ｇとジメチルホルムアミド１００ｍｌ
の混合物を窒素気流下に攪拌し、炭酸カリウム１４ｇを
加え、続いて２−アミノ−４−クロロ−６−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミ
ノ）トリアジン３．４ｇを加えた後９０℃で６時間加熱
攪拌した。反応液を室温にした後、固形成分を濾別後、
氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水
で２回水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を濃縮した。獲られた粘稠液体をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィーで精製し、目的物を１．６ｇ得た。
【００６８】（工程２） 色素Ｎｏ．１の合成 ２−アミノ−４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ
−４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）トリ
アジン１．６ｇ、酢酸エチル３０ｍｌおよびエタノール
２５ｍｌの混合物を攪拌する。これに炭酸ナトリウム
２．８ｇを溶解した水溶液２５ｍｌを加え、４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルアニリンの硫酸塩
１．５ｇを加えた後ペルオキソニ硫酸アンモニウム塩
２．２ｇを溶解した水溶液２５ｍｌを３０分間かけて滴
下した。室温下に２時間攪拌した後、水に注ぎ酢酸エチ
ルで抽出した。希塩酸水で中和後、飽和食塩水で２回水
洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を濃縮
した。これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで
精製し、目的の化合物を黒青色固体として１．０ｇ得
た。 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 測定値（％） ６５．３０ ６．８３ １７．２１ ５．４５ 計算値（％） ６５．１７ ６．９８ １７．３８ ５．５１
−４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）トリ
アジン１．６ｇ、酢酸エチル３０ｍｌおよびエタノール
２５ｍｌの混合物を攪拌する。これに炭酸ナトリウム
２．８ｇを溶解した水溶液２５ｍｌを加え、４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルアニリンの硫酸塩
１．５ｇを加えた後ペルオキソニ硫酸アンモニウム塩
２．２ｇを溶解した水溶液２５ｍｌを３０分間かけて滴
下した。室温下に２時間攪拌した後、水に注ぎ酢酸エチ
ルで抽出した。希塩酸水で中和後、飽和食塩水で２回水
洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を濃縮
した。これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで
精製し、目的の化合物を黒青色固体として１．０ｇ得
た。 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 測定値（％） ６５．３０ ６．８３ １７．２１ ５．４５ 計算値（％） ６５．１７ ６．９８ １７．３８ ５．５１
【００６９】合成例２ 色素Ｎｏ．５１の合成 （工程１） ４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ
−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジメトキシ−
ｓ−トリアジンの合成 ２−アミノ−４，６−ジクロロ−５−メチルフェノール
塩酸塩１１．４ｇを氷冷した塩化シアヌル９．２ｇ、ジ
メチルアセトアミド１００ｍｌからなる溶液へ攪拌下、
徐々に加えた。氷浴下１時間反応させた後、氷水３００
ｍｌへ注いだ。固形成分を吸引濾過し、水洗後、風乾し
て、１０．０ｇの４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジクロロ
−ｓ−トリアジンを得た。上記で得られたｓ−トリアジ
ン体６．０ｇを、ナトリウムメトキシド５．４ｇを含む
メタノール溶液７０ｍｌへ室温下攪拌しながら加えた。
１時間加熱還流させた後、反応混合物を氷水３００ｍｌ
に注いだ。固形成分を吸引濾過し、水洗後、風乾して、
４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルアミノ）−２，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジ
ン４．５ｇを得た。
−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジメトキシ−
ｓ−トリアジンの合成 ２−アミノ−４，６−ジクロロ−５−メチルフェノール
塩酸塩１１．４ｇを氷冷した塩化シアヌル９．２ｇ、ジ
メチルアセトアミド１００ｍｌからなる溶液へ攪拌下、
徐々に加えた。氷浴下１時間反応させた後、氷水３００
ｍｌへ注いだ。固形成分を吸引濾過し、水洗後、風乾し
て、１０．０ｇの４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジクロロ
−ｓ−トリアジンを得た。上記で得られたｓ−トリアジ
ン体６．０ｇを、ナトリウムメトキシド５．４ｇを含む
メタノール溶液７０ｍｌへ室温下攪拌しながら加えた。
１時間加熱還流させた後、反応混合物を氷水３００ｍｌ
に注いだ。固形成分を吸引濾過し、水洗後、風乾して、
４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルアミノ）−２，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジ
ン４．５ｇを得た。
【００７０】（工程２） 色素Ｎｏ．５１の合成 上記工程１で得た４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジメトキ
シ−ｓ−トリアジン２．４ｇ、酢酸エチル２００ｍｌ、
エタノール１００ｍｌ、炭酸ナトリウム１１．１ｇを含
む水溶液１００ｍｌおよび４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン・硫酸塩１．９ｇを室温下攪拌した。これへ
過硫酸アンモニウム１．６５ｇを加え、１時間反応させ
た。分液後、酢酸エチル層を２回水洗した。酢酸エチル
を留去し、残留物をアセトニトリルより再結晶して、
２．２ｇの目的物を得た。ｍ．ｐ．１６７〜８℃。
キシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジメトキ
シ−ｓ−トリアジン２．４ｇ、酢酸エチル２００ｍｌ、
エタノール１００ｍｌ、炭酸ナトリウム１１．１ｇを含
む水溶液１００ｍｌおよび４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン・硫酸塩１．９ｇを室温下攪拌した。これへ
過硫酸アンモニウム１．６５ｇを加え、１時間反応させ
た。分液後、酢酸エチル層を２回水洗した。酢酸エチル
を留去し、残留物をアセトニトリルより再結晶して、
２．２ｇの目的物を得た。ｍ．ｐ．１６７〜８℃。
【００７１】合成例３ 色素Ｎｏ．５２の合成 合成例２と同様にして、４−（３，５−ジクロロ−２−
ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジ
メトキシ−ｓ−トリアジンと４−アミノ−Ｎ−プロピル
−Ｎ−イソプロピルアニリン・２パラトルエンスルホン
酸塩とから目的物を合成した。ｍ．ｐ．１５１〜２℃。
ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジ
メトキシ−ｓ−トリアジンと４−アミノ−Ｎ−プロピル
−Ｎ−イソプロピルアニリン・２パラトルエンスルホン
酸塩とから目的物を合成した。ｍ．ｐ．１５１〜２℃。
【００７２】合成例４ 色素Ｎｏ．６４の合成 （工程１） ４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ
−４−エチルフェニルアミノ）−２，６−ジメトキシ−
ｓ−トリアジンの合成 合成例２の工程１において、２−アミノ−４，６−ジク
ロロ−５−メチルフェノール塩酸塩１１．４ｇを２−ア
ミノ−４，６−ジクロロ−５−エチルフェノール塩酸塩
１２．０ｇに置き換えた以外は、合成例２の工程１と同
様にして目的物９．８ｇを得た。 （工程２） 色素Ｎｏ．６４の合成 合成例２の工程２と同様にして、上記の４−（３，５−
ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−エチルフェルアミノ）
−２，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジンより目的物を合
成した。ｍ．ｐ．１４２〜３℃
−４−エチルフェニルアミノ）−２，６−ジメトキシ−
ｓ−トリアジンの合成 合成例２の工程１において、２−アミノ−４，６−ジク
ロロ−５−メチルフェノール塩酸塩１１．４ｇを２−ア
ミノ−４，６−ジクロロ−５−エチルフェノール塩酸塩
１２．０ｇに置き換えた以外は、合成例２の工程１と同
様にして目的物９．８ｇを得た。 （工程２） 色素Ｎｏ．６４の合成 合成例２の工程２と同様にして、上記の４−（３，５−
ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−エチルフェルアミノ）
−２，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジンより目的物を合
成した。ｍ．ｐ．１４２〜３℃
【００７３】合成例５ 色素Ｎｏ．６５の合成 （工程１） ４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ
−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルア
ミノ）−ｓ−トリアジンの合成 ４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルアミノ）−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン
６．０ｇをブチルアミン６０ｍｌへ室温下攪拌しながら
加えた。１時間加熱還流した後、約３／４量のブチルア
ミンを留去した。残留物に水１００ｍｌを加え、析出し
た結晶を濾取、水洗した。アセトニトリルより再結晶し
て、目的物６．８ｇを得た。 （工程２） 色素Ｎｏ．６５の合成 合成例２の工程２において、４−（３，５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６
−ジメトキシ−ｓ−トリアジンを上記で得られた４−
（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルフェ
ニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルアミノ）−ｓ−トリ
アジンに置き換えた以外は、合成例２の工程２と同様に
して目的物を得た。ｍ．ｐ．１２８〜９℃
−４−メチルフェニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルア
ミノ）−ｓ−トリアジンの合成 ４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルアミノ）−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン
６．０ｇをブチルアミン６０ｍｌへ室温下攪拌しながら
加えた。１時間加熱還流した後、約３／４量のブチルア
ミンを留去した。残留物に水１００ｍｌを加え、析出し
た結晶を濾取、水洗した。アセトニトリルより再結晶し
て、目的物６．８ｇを得た。 （工程２） 色素Ｎｏ．６５の合成 合成例２の工程２において、４−（３，５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６
−ジメトキシ−ｓ−トリアジンを上記で得られた４−
（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルフェ
ニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルアミノ）−ｓ−トリ
アジンに置き換えた以外は、合成例２の工程２と同様に
して目的物を得た。ｍ．ｐ．１２８〜９℃
【００７４】合成例６ 色素Ｎｏ．６６の合成 （工程１） ４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ
−４−エチルフェニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルア
ミノ）−ｓ−トリアジンの合成 合成例５の工程１において、４−（３，５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６
−ジクロロ−ｓ−トリアジン６．０ｇを４−（３，５−
ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−エチルフェニルアミ
ノ）−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン６．３ｇに置
き換えた以外は、合成例５の工程１と同様にして目的物
７．１ｇを得た。 （工程２） 色素Ｎｏ．６６の合成 合成例２の工程２において、４−（３，５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６
−ジメトキシ−ｓ−トリアジンを上記で得られた４−
（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−エチルフェ
ニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルアミノ）−ｓ−トリ
アジンに置き換えた以外は、合成例２の工程２と同様に
して目的物を得た。ｍ．ｐ．１３６〜７℃
−４−エチルフェニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルア
ミノ）−ｓ−トリアジンの合成 合成例５の工程１において、４−（３，５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６
−ジクロロ−ｓ−トリアジン６．０ｇを４−（３，５−
ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−エチルフェニルアミ
ノ）−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン６．３ｇに置
き換えた以外は、合成例５の工程１と同様にして目的物
７．１ｇを得た。 （工程２） 色素Ｎｏ．６６の合成 合成例２の工程２において、４−（３，５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルアミノ）−２，６
−ジメトキシ−ｓ−トリアジンを上記で得られた４−
（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−４−エチルフェ
ニルアミノ）−２，６−ジ（ブチルアミノ）−ｓ−トリ
アジンに置き換えた以外は、合成例２の工程２と同様に
して目的物を得た。ｍ．ｐ．１３６〜７℃
【００７５】合成例７ 色素Ｎｏ．６７の合成 合成例６の工程２において、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン・硫酸塩を４−アミノ−３−メチル−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン・二塩酸塩に置き換えた以外は、
合成例６の工程２と同様にして目的物を得た。ｍ．ｐ．
１４２〜３℃
チルアニリン・硫酸塩を４−アミノ−３−メチル−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン・二塩酸塩に置き換えた以外は、
合成例６の工程２と同様にして目的物を得た。ｍ．ｐ．
１４２〜３℃
【００７６】本発明の熱移行性色素は、支持体上の色素
供与層に含有させられ、熱転写色素供与材料とされ、熱
転写方式の画像形成に用いられる。次に本発明の熱移行
性色素を熱転写方式の画像形成に用いた場合について、
以下に詳しく述べる。通常フルカラーの画像を構成する
ためには、イエロー、マゼンタ、シアン３色の色素が必
要である。そこで、本発明のシアン色の熱移行性色素の
中から一種を選択して、他の２色を従来公知の色素から
選択することができる。同一の色について、本発明の色
素と従来公知の色素とを混合して使用してもよい。また
本発明の色素の２種以上を同一の色として混合して使用
してもよい。
供与層に含有させられ、熱転写色素供与材料とされ、熱
転写方式の画像形成に用いられる。次に本発明の熱移行
性色素を熱転写方式の画像形成に用いた場合について、
以下に詳しく述べる。通常フルカラーの画像を構成する
ためには、イエロー、マゼンタ、シアン３色の色素が必
要である。そこで、本発明のシアン色の熱移行性色素の
中から一種を選択して、他の２色を従来公知の色素から
選択することができる。同一の色について、本発明の色
素と従来公知の色素とを混合して使用してもよい。また
本発明の色素の２種以上を同一の色として混合して使用
してもよい。
【００７７】本発明の熱移行性色素の使用法について述
べる。熱転写色素供与材料はシート状または連続したロ
ール状もしくはリボン状で使用できる。イエロー、マゼ
ンタ、シアンの各色素は、通常各々独立な領域を形成す
るように支持体上に配置される。例えば、イエロー色素
領域、マゼンタ色素領域、シアン色素領域を面順次もし
くは線順次に一つの支持体上に配置する。また、上記の
イエロー色素、マゼンタ色素、シアン色素を各々別々の
支持体上に設けた３種の熱転写色素供与材料を用意し、
これらから順次一つの熱転写受像材料に色素の熱転写を
行うこともできる。本発明のシアン色素およびそれと組
み合わせて用いられるイエローやマゼンタ色素の各色素
は、各々バインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解または
分散させて支持体上に塗布するか、あるいはグラビア法
などの印刷法により支持体上に印刷することができる。
これらの色素を含有する色素供与層の厚みは乾燥膜厚で
通常約０．２〜５μｍ、特に０．４〜２μｍの範囲に設
定するのが好ましい。色素の塗布量は０．０３〜１ｇ／
ｍ2 、好ましくは０．１〜０．６ｇ／ｍ2 である。上記
の色素と共に用いるバインダー樹脂としては、このよう
な目的に従来公知であるバインダー樹脂のいずれも使用
することができ、通常耐熱性が高く、しかも加熱された
場合に色素の移行を妨げないものが選択される。例え
ば、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ
系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアクリル系樹脂（例
えばポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド、
ポリスチレン−２−アクリロニトリル）、ポリビニルピ
ロリドンを始めとするビニル系樹脂、ポリ塩化ビニル系
樹脂（例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体）、ポリ
カーボネート系樹脂、ポリスチレン、ポリフェニレンオ
キサイド、セルロース系樹脂（例えばメチルセルロー
ス、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
セルロースアセテート水素フタレート、酢酸セルロー
ス、セルロースアセテートプロピオネート、セルロース
アセテートブチレート、セルローストリアセテート）、
ポリビニルアルコール系樹脂（例えばポリビニルアルコ
ール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラールな
どの部分ケン化ポリビニルアルコール）、石油系樹脂、
ロジン誘導体、クマロン−インデン樹脂、テルペン系樹
脂、ポリオレフィン系樹脂（例えば、ポリエチレン、ポ
リプロピレン）などが用いられる。本発明においてこの
ようなバインダー樹脂は、例えば色素１００重量部当た
り約２０〜６００重量部の割合で使用するのが好まし
い。本発明において、上記の色素およびバインダー樹脂
を溶解または分散するためのインキ溶剤としては、従来
公知のインキ溶剤がいずれも使用できる。
べる。熱転写色素供与材料はシート状または連続したロ
ール状もしくはリボン状で使用できる。イエロー、マゼ
ンタ、シアンの各色素は、通常各々独立な領域を形成す
るように支持体上に配置される。例えば、イエロー色素
領域、マゼンタ色素領域、シアン色素領域を面順次もし
くは線順次に一つの支持体上に配置する。また、上記の
イエロー色素、マゼンタ色素、シアン色素を各々別々の
支持体上に設けた３種の熱転写色素供与材料を用意し、
これらから順次一つの熱転写受像材料に色素の熱転写を
行うこともできる。本発明のシアン色素およびそれと組
み合わせて用いられるイエローやマゼンタ色素の各色素
は、各々バインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解または
分散させて支持体上に塗布するか、あるいはグラビア法
などの印刷法により支持体上に印刷することができる。
これらの色素を含有する色素供与層の厚みは乾燥膜厚で
通常約０．２〜５μｍ、特に０．４〜２μｍの範囲に設
定するのが好ましい。色素の塗布量は０．０３〜１ｇ／
ｍ2 、好ましくは０．１〜０．６ｇ／ｍ2 である。上記
の色素と共に用いるバインダー樹脂としては、このよう
な目的に従来公知であるバインダー樹脂のいずれも使用
することができ、通常耐熱性が高く、しかも加熱された
場合に色素の移行を妨げないものが選択される。例え
ば、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ
系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアクリル系樹脂（例
えばポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド、
ポリスチレン−２−アクリロニトリル）、ポリビニルピ
ロリドンを始めとするビニル系樹脂、ポリ塩化ビニル系
樹脂（例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体）、ポリ
カーボネート系樹脂、ポリスチレン、ポリフェニレンオ
キサイド、セルロース系樹脂（例えばメチルセルロー
ス、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
セルロースアセテート水素フタレート、酢酸セルロー
ス、セルロースアセテートプロピオネート、セルロース
アセテートブチレート、セルローストリアセテート）、
ポリビニルアルコール系樹脂（例えばポリビニルアルコ
ール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラールな
どの部分ケン化ポリビニルアルコール）、石油系樹脂、
ロジン誘導体、クマロン−インデン樹脂、テルペン系樹
脂、ポリオレフィン系樹脂（例えば、ポリエチレン、ポ
リプロピレン）などが用いられる。本発明においてこの
ようなバインダー樹脂は、例えば色素１００重量部当た
り約２０〜６００重量部の割合で使用するのが好まし
い。本発明において、上記の色素およびバインダー樹脂
を溶解または分散するためのインキ溶剤としては、従来
公知のインキ溶剤がいずれも使用できる。
【００７８】熱転写色素供与材料の支持体としては従来
公知のものがいずれも使用できる。例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネート、グラ
シン紙、コンデンサー紙、セルロースエステル、弗素ポ
リマー、ポリエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィ
ン、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリプ
ロピレン、ポリスルフォン、セロファン等が挙げられ
る。熱転写色素供与材料の支持体の厚みは、一般に２〜
３０μｍである。必要に応じて下塗り層を付与してもよ
い。また、親水性のポリマーよりなる色素拡散防止層を
支持体と色素供与層の中間に設けてもよい。これによっ
て転写濃度が一層向上する。また、サーマルヘッドが色
素供与材料に粘着するのを防止するためにスリッピング
層を設けてもよい。このスリッピング層はポリマーバイ
ンダーを含有したあるいは含有しない潤滑物質、例えば
界面活性剤、固体あるいは液体潤滑剤またはこれらの混
合物から構成される。色素供与材料には背面より印字す
るときにサーマルヘッドの熱によるスティッキングを防
止し、滑りをよくする意味で、支持体の色素供与層を設
けない側にスティッキング防止処理を施すのがよい。例
えば、ポリビニルブチラール樹脂とイソシアネートと
の反応生成物、リン酸エステルのアルカリ金属塩また
はアルカリ土類金属塩、および充填剤を主体とする耐
熱スリップ層を設けるのがよい。ポリビニルブチラール
樹脂としては分子量が６万〜２０万程度で、ガラス転移
点が８０〜１１０℃であるもの、またイソシアネートと
の反応サイトが多い観点からビニルブチラール部分の重
量％が１５〜４０％のものがよい。リン酸エステルのア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩としては東邦化
学製のガファックＲＤ７２０などが用いられ、ポリビニ
ルブチラール樹脂に対して１〜５０重量％、好ましくは
１０〜４０重量％程度用いるとよい。耐熱スリップ層は
下層に耐熱性を伴うことが望ましく、加熱により硬化し
うる合成樹脂とその硬化剤の組合せ、例えばポリビニル
ブチラールと多価イソシアネート、アクリルポリオール
と多価イソシアネート、酢酸セルロースとチタンキレー
ト剤、もしくはポリエステルと有機チタン化合物などの
組合せを塗布により設けるとよい。
公知のものがいずれも使用できる。例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネート、グラ
シン紙、コンデンサー紙、セルロースエステル、弗素ポ
リマー、ポリエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィ
ン、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリプ
ロピレン、ポリスルフォン、セロファン等が挙げられ
る。熱転写色素供与材料の支持体の厚みは、一般に２〜
３０μｍである。必要に応じて下塗り層を付与してもよ
い。また、親水性のポリマーよりなる色素拡散防止層を
支持体と色素供与層の中間に設けてもよい。これによっ
て転写濃度が一層向上する。また、サーマルヘッドが色
素供与材料に粘着するのを防止するためにスリッピング
層を設けてもよい。このスリッピング層はポリマーバイ
ンダーを含有したあるいは含有しない潤滑物質、例えば
界面活性剤、固体あるいは液体潤滑剤またはこれらの混
合物から構成される。色素供与材料には背面より印字す
るときにサーマルヘッドの熱によるスティッキングを防
止し、滑りをよくする意味で、支持体の色素供与層を設
けない側にスティッキング防止処理を施すのがよい。例
えば、ポリビニルブチラール樹脂とイソシアネートと
の反応生成物、リン酸エステルのアルカリ金属塩また
はアルカリ土類金属塩、および充填剤を主体とする耐
熱スリップ層を設けるのがよい。ポリビニルブチラール
樹脂としては分子量が６万〜２０万程度で、ガラス転移
点が８０〜１１０℃であるもの、またイソシアネートと
の反応サイトが多い観点からビニルブチラール部分の重
量％が１５〜４０％のものがよい。リン酸エステルのア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩としては東邦化
学製のガファックＲＤ７２０などが用いられ、ポリビニ
ルブチラール樹脂に対して１〜５０重量％、好ましくは
１０〜４０重量％程度用いるとよい。耐熱スリップ層は
下層に耐熱性を伴うことが望ましく、加熱により硬化し
うる合成樹脂とその硬化剤の組合せ、例えばポリビニル
ブチラールと多価イソシアネート、アクリルポリオール
と多価イソシアネート、酢酸セルロースとチタンキレー
ト剤、もしくはポリエステルと有機チタン化合物などの
組合せを塗布により設けるとよい。
【００７９】色素供与材料には色素の支持体方向への拡
散を防止するための親水性バリヤー層を設けることもあ
る。親水性の色素バリヤー層は、意図する目的に有用な
親水性物質を含んでいる。一般に優れた結果がゼラチ
ン、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（イソプロピルアク
リルアミド）、メタクリル酸ブチルグラフトゼラチン、
メタクリル酸エチルグラフトゼラチン、モノ酢酸セルロ
ース、メチルセルロース、ポリ（ビニルアルコール）、
ポリ（エチレンイミン）、ポリ（アクリル酸）、ポリ
（ビニルアルコール）とポリ（酢酸ビニル）との混合
物、ポリ（ビニルアルコール）とポリ（アクリル酸）と
の混合物またはモノ酢酸セルロースとポリ（アクリル
酸）との混合物を用いることによって得られる。特に好
ましいものは、ポリ（アクリル酸）、モノ酢酸セルロー
スまたはポリ（ビニルアルコール）である。色素供与材
料には下塗り層を設けてもよい。本発明では所望の作用
をすればどのような下塗り層でもよいが、好ましい具体
例としては、（アクリロニトリル／塩化ビニリデン／ア
クリル酸）共重合体（重量比１４：８０：６）、（アク
リル酸ブチル／メタクリル酸−２−アミノエチル／メタ
クリル酸−２−ヒドロキシエチル）共重合体（重量比３
０：２０：５０）、線状／飽和ポリエステル例えばボス
ティック７６５０（エムハート社、ボスティック・ケミ
カル・グループ）まはた塩素化高密度ポリ（エチレン−
トリクロロエチレン）樹脂が挙げられる。下塗り層の塗
布量には特別な制限はないが、通常０．１〜２．０ｇ／
ｍ2 の量で用いられる。
散を防止するための親水性バリヤー層を設けることもあ
る。親水性の色素バリヤー層は、意図する目的に有用な
親水性物質を含んでいる。一般に優れた結果がゼラチ
ン、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（イソプロピルアク
リルアミド）、メタクリル酸ブチルグラフトゼラチン、
メタクリル酸エチルグラフトゼラチン、モノ酢酸セルロ
ース、メチルセルロース、ポリ（ビニルアルコール）、
ポリ（エチレンイミン）、ポリ（アクリル酸）、ポリ
（ビニルアルコール）とポリ（酢酸ビニル）との混合
物、ポリ（ビニルアルコール）とポリ（アクリル酸）と
の混合物またはモノ酢酸セルロースとポリ（アクリル
酸）との混合物を用いることによって得られる。特に好
ましいものは、ポリ（アクリル酸）、モノ酢酸セルロー
スまたはポリ（ビニルアルコール）である。色素供与材
料には下塗り層を設けてもよい。本発明では所望の作用
をすればどのような下塗り層でもよいが、好ましい具体
例としては、（アクリロニトリル／塩化ビニリデン／ア
クリル酸）共重合体（重量比１４：８０：６）、（アク
リル酸ブチル／メタクリル酸−２−アミノエチル／メタ
クリル酸−２−ヒドロキシエチル）共重合体（重量比３
０：２０：５０）、線状／飽和ポリエステル例えばボス
ティック７６５０（エムハート社、ボスティック・ケミ
カル・グループ）まはた塩素化高密度ポリ（エチレン−
トリクロロエチレン）樹脂が挙げられる。下塗り層の塗
布量には特別な制限はないが、通常０．１〜２．０ｇ／
ｍ2 の量で用いられる。
【００８０】本発明においては、熱転写色素供与材料を
熱転写受像材料と重ね合わせ、いずれかの面から、好ま
しくは熱転写色素供与材料の裏面から、例えばサーマル
ヘッド等の加熱手段により画像情報に応じた熱エネルギ
ーを与えることにより、色素供与層の色素を熱転写受像
材料に加熱エネルギーの大小に応じて転写することがで
き、優れた鮮明性、解像性の階調のあるカラー画像を得
ることができる。また褪色防止剤も同様にして転写でき
る。加熱手段はサーマルヘッドに限らず、レーザ光（例
えば半導体レーザ）、赤外線フラッシュ、熱ペンなどの
公知のものが使用できる。レーザを用いるシステムで
は、熱転写色素供与材料は、レーザ光を強く吸収する材
料を含有することが好ましい。熱転写色素供与材料にレ
ーザ光を照射すると、この吸収性材料が光エネルギーを
熱エネルギーに変換し、すぐ近くの色素にその熱を伝達
し、色素は熱転写受像材料に転写される温度（熱移行温
度）まで加熱される。この吸収性材料は色素の下部に層
を成して存在し、及び／又は色素と混合される。レーザ
ビームは元の画像の形状及び色を表す電気信号で変調さ
れ、元の対象の色を再構成するため熱転写色素供与材料
上に存在する必要ある領域の色素のみが加熱されて熱移
行する。本プロセスの更に詳しい説明は、英国特許２，
０８３，７２６Ａ号に記載されている。英国特許２，０
８３，７２６Ａ号に、そのレーザシステム用として開示
されている吸収性材料は炭素である。本発明において、
熱転写色素供与材料は熱転写受像材料と組合せることに
より、熱印字方式の各種プリンターを用いた印字、ファ
クシミリ、あるいは磁気記録方式、光磁気記録方式、光
記録方式等による画像のプリント作成、テレビジョン、
ＣＲＴ画面からのプリント作成等に利用できる。熱転写
記録方法の詳細については、特開昭６０−３４８９５号
の記載を参照できる。本発明の好ましい実施態様では、
熱転写色素供与材料はポリエチレンテレフタレート支持
体上にシアン色素、マゼンタ色素およびイエロー色素を
逐次繰返し領域で塗布したものからなり、前記熱転写工
程を各色素毎に逐次実施して三色の転写画像を形成す
る。勿論、この熱転写工程を単色で実施した際には、モ
ノクロームの転写画像が得られる。熱転写色素供与材料
から熱転写受像材料に色素を熱転写するのに、アルゴン
やクリプトンのようなイオンガスレーザ、銅、金および
カドミウムのような金属蒸気レーザ、ルビーやＹＡＧの
ような固体レーザ、又は７５０〜８７０ｎｍの赤外域で
放出するガリウム−ヒ素のような半導体レーザ等の数種
のレーザが使用できる。しかしながら実際的には、小
型、低コスト、安定性、信頼性、耐久性及び変調の容易
さの点で半導体レーザーが有利である。
熱転写受像材料と重ね合わせ、いずれかの面から、好ま
しくは熱転写色素供与材料の裏面から、例えばサーマル
ヘッド等の加熱手段により画像情報に応じた熱エネルギ
ーを与えることにより、色素供与層の色素を熱転写受像
材料に加熱エネルギーの大小に応じて転写することがで
き、優れた鮮明性、解像性の階調のあるカラー画像を得
ることができる。また褪色防止剤も同様にして転写でき
る。加熱手段はサーマルヘッドに限らず、レーザ光（例
えば半導体レーザ）、赤外線フラッシュ、熱ペンなどの
公知のものが使用できる。レーザを用いるシステムで
は、熱転写色素供与材料は、レーザ光を強く吸収する材
料を含有することが好ましい。熱転写色素供与材料にレ
ーザ光を照射すると、この吸収性材料が光エネルギーを
熱エネルギーに変換し、すぐ近くの色素にその熱を伝達
し、色素は熱転写受像材料に転写される温度（熱移行温
度）まで加熱される。この吸収性材料は色素の下部に層
を成して存在し、及び／又は色素と混合される。レーザ
ビームは元の画像の形状及び色を表す電気信号で変調さ
れ、元の対象の色を再構成するため熱転写色素供与材料
上に存在する必要ある領域の色素のみが加熱されて熱移
行する。本プロセスの更に詳しい説明は、英国特許２，
０８３，７２６Ａ号に記載されている。英国特許２，０
８３，７２６Ａ号に、そのレーザシステム用として開示
されている吸収性材料は炭素である。本発明において、
熱転写色素供与材料は熱転写受像材料と組合せることに
より、熱印字方式の各種プリンターを用いた印字、ファ
クシミリ、あるいは磁気記録方式、光磁気記録方式、光
記録方式等による画像のプリント作成、テレビジョン、
ＣＲＴ画面からのプリント作成等に利用できる。熱転写
記録方法の詳細については、特開昭６０−３４８９５号
の記載を参照できる。本発明の好ましい実施態様では、
熱転写色素供与材料はポリエチレンテレフタレート支持
体上にシアン色素、マゼンタ色素およびイエロー色素を
逐次繰返し領域で塗布したものからなり、前記熱転写工
程を各色素毎に逐次実施して三色の転写画像を形成す
る。勿論、この熱転写工程を単色で実施した際には、モ
ノクロームの転写画像が得られる。熱転写色素供与材料
から熱転写受像材料に色素を熱転写するのに、アルゴン
やクリプトンのようなイオンガスレーザ、銅、金および
カドミウムのような金属蒸気レーザ、ルビーやＹＡＧの
ような固体レーザ、又は７５０〜８７０ｎｍの赤外域で
放出するガリウム−ヒ素のような半導体レーザ等の数種
のレーザが使用できる。しかしながら実際的には、小
型、低コスト、安定性、信頼性、耐久性及び変調の容易
さの点で半導体レーザーが有利である。
【００８１】
【００８２】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
【００８７】
【００８８】
【００８９】
【実施例】以下の実施例および比較例において熱転写色
素供与材料および熱転写受像材料の製造、両材料を用い
た印字、熱転写受像材料の試験を示す。 実施例１ （熱転写色素供与材料（１）の作成）支持体として裏面
に耐熱滑性処理が施された厚さ６μｍのポリエチレンテ
レフタレートフィルム（帝人製）を使用し、フィルムの
表面上に、下記組成の熱転写色素供与層用塗料組成物
（１）をワイヤーバーコーティングにより、乾燥時の厚
みが１．５μｍとなるように塗布形成し、熱転写色素供
与材料（１）を作成した。 熱転写色素供与層用塗料組成物（１）： 色素（Ｎｏ．２） ３ ｇ ポリビニルブチラール樹脂（電気化学製デンカブチラール ５０００−Ａ） ２ ｇ トルエン ５０ ml メチルエチルケトン ５０ ml ポリイソシアネート（武田薬品製タケネートＤ１１０Ｎ） ０．２ ml 次に上記色素Ｎｏ．２を表−Ａに記載の他の色素に変え
た以外は上記と同様にして、本発明の熱転写色素供与材
料（２）〜（１１）及び比較用熱転写色素供与材料
（ａ）および（ｂ）をそれぞれ作成した。
素供与材料および熱転写受像材料の製造、両材料を用い
た印字、熱転写受像材料の試験を示す。 実施例１ （熱転写色素供与材料（１）の作成）支持体として裏面
に耐熱滑性処理が施された厚さ６μｍのポリエチレンテ
レフタレートフィルム（帝人製）を使用し、フィルムの
表面上に、下記組成の熱転写色素供与層用塗料組成物
（１）をワイヤーバーコーティングにより、乾燥時の厚
みが１．５μｍとなるように塗布形成し、熱転写色素供
与材料（１）を作成した。 熱転写色素供与層用塗料組成物（１）： 色素（Ｎｏ．２） ３ ｇ ポリビニルブチラール樹脂（電気化学製デンカブチラール ５０００−Ａ） ２ ｇ トルエン ５０ ml メチルエチルケトン ５０ ml ポリイソシアネート（武田薬品製タケネートＤ１１０Ｎ） ０．２ ml 次に上記色素Ｎｏ．２を表−Ａに記載の他の色素に変え
た以外は上記と同様にして、本発明の熱転写色素供与材
料（２）〜（１１）及び比較用熱転写色素供与材料
（ａ）および（ｂ）をそれぞれ作成した。
【００９０】（熱転写受像材料の作成）支持体として厚
み１５０μｍの合成紙（王子油化製、ＹＵＰＯ−ＦＰＧ
−１５０）を用い、表面に下記組成の受像層用塗料組成
物（１）をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚
さが８μｍとなるように塗布して熱転写受像材料（１）
を作成した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度１００
℃のオーブン中で３０分間行った。 受像層用塗料組成物（１）： ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２００） ２５ ｇ ポリイソシアネート（大日本インキ化学製ＫＰ−９０） ４ ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−８５７） ０．５ ｇ メチルエチルケトン １００ ml トルエン １００ ml
み１５０μｍの合成紙（王子油化製、ＹＵＰＯ−ＦＰＧ
−１５０）を用い、表面に下記組成の受像層用塗料組成
物（１）をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚
さが８μｍとなるように塗布して熱転写受像材料（１）
を作成した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度１００
℃のオーブン中で３０分間行った。 受像層用塗料組成物（１）： ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２００） ２５ ｇ ポリイソシアネート（大日本インキ化学製ＫＰ−９０） ４ ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−８５７） ０．５ ｇ メチルエチルケトン １００ ml トルエン １００ ml
【００９１】上記のようにして得られた熱転写色素供与
材料と熱転写受像材料とを、熱転写色素供与層と受像層
とが接するようにして重ね合わせ、熱転写色素供与材料
の支持体側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッ
ドの出力０．２５Ｗ／ドット、パルス巾０．１５〜１５
ミリ秒、ドット密度６ドット／ｍｍの条件で印字を行
い、受像材料の受像層にシアン色の色素を像状に染着さ
せたところ、転写むらのない鮮明な画像記録が得られ
た。次に、上記のようにして得られた記録済の各熱転写
受像材料を７日間、１４，０００ルクスの蛍光灯に照射
し、色像の光堅牢性を調べた。ステータスＡ反射濃度
１．０を示す部分の照射後のステータスＡ反射濃度を測
定し、照射前の反射濃度１．０に対する比でその光堅牢
性を評価した。結果を表−Ａに記した。
材料と熱転写受像材料とを、熱転写色素供与層と受像層
とが接するようにして重ね合わせ、熱転写色素供与材料
の支持体側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッ
ドの出力０．２５Ｗ／ドット、パルス巾０．１５〜１５
ミリ秒、ドット密度６ドット／ｍｍの条件で印字を行
い、受像材料の受像層にシアン色の色素を像状に染着さ
せたところ、転写むらのない鮮明な画像記録が得られ
た。次に、上記のようにして得られた記録済の各熱転写
受像材料を７日間、１４，０００ルクスの蛍光灯に照射
し、色像の光堅牢性を調べた。ステータスＡ反射濃度
１．０を示す部分の照射後のステータスＡ反射濃度を測
定し、照射前の反射濃度１．０に対する比でその光堅牢
性を評価した。結果を表−Ａに記した。
【００９２】
【表１】
【００９３】
【化４６】
【００９４】以上の結果から、本発明の色素由来の色像
は、比較例の色素由来の色像よりも光堅牢性に優れてい
ることが明らかである。
は、比較例の色素由来の色像よりも光堅牢性に優れてい
ることが明らかである。
【００９５】実施例２ 実施例１の熱転写色素供与層用塗料組成物（１）のポリ
ビニルブチラール樹脂と色素Ｎｏ．２に変えて、表−Ｂ
に示した樹脂と色素を用いて、本発明の熱転写色素供与
材料（１２）〜（１４）及び比較用熱転写色素供与材料
（ｃ）および（ｄ）をそれぞれ作成した。実施例１と同
様の受像材料を用いて印字を行ったところ、転写むらの
ない鮮明な画像記録が得られた。実施例１と同様にして
測定した光堅牢性の結果を表−Ｂに記した。
ビニルブチラール樹脂と色素Ｎｏ．２に変えて、表−Ｂ
に示した樹脂と色素を用いて、本発明の熱転写色素供与
材料（１２）〜（１４）及び比較用熱転写色素供与材料
（ｃ）および（ｄ）をそれぞれ作成した。実施例１と同
様の受像材料を用いて印字を行ったところ、転写むらの
ない鮮明な画像記録が得られた。実施例１と同様にして
測定した光堅牢性の結果を表−Ｂに記した。
【００９６】
【表２】
【００９７】以上の結果から、本発明の色素が光堅牢性
に優れていることが明らかである。
に優れていることが明らかである。
【００９８】実施例３ （熱転写受像材料（２）の作製）支持体として厚み１５
０μｍの合成紙（王子油化製：ＹＵＰＯ−ＦＰＧ−１５
０）を用い、表面に下記組成の受像層用塗料組成物
（２）を、ワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚
みが１０μｍとなるように塗布して熱転写受像材料
（２）を作製した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度
１００℃のオーブン中で３０分間行った。 受像層用塗料組成物（２）： ポリエステル樹脂Ｎｏ１（下記化４７の化合物） ２．０ ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−８５７） ０．５ ｇ エポキシ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−１００Ｔ） ０．５ ｇ メチルエチルケトン １００ ml トルエン １００ ml
０μｍの合成紙（王子油化製：ＹＵＰＯ−ＦＰＧ−１５
０）を用い、表面に下記組成の受像層用塗料組成物
（２）を、ワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚
みが１０μｍとなるように塗布して熱転写受像材料
（２）を作製した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度
１００℃のオーブン中で３０分間行った。 受像層用塗料組成物（２）： ポリエステル樹脂Ｎｏ１（下記化４７の化合物） ２．０ ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−８５７） ０．５ ｇ エポキシ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−１００Ｔ） ０．５ ｇ メチルエチルケトン １００ ml トルエン １００ ml
【００９９】
【化４７】
【０１００】実施例１および実施例２の本発明の色素を
用いた熱転写色素供与材料と組み合せて印字を行なった
ところ、鮮明な画像記録が得られた。また、光堅牢性も
対応する比較例よりも格段に優れていた。
用いた熱転写色素供与材料と組み合せて印字を行なった
ところ、鮮明な画像記録が得られた。また、光堅牢性も
対応する比較例よりも格段に優れていた。
【０１０１】実施例４ （熱転写受像材料（３）の作製）２００μｍの紙の両面
にそれぞれ１５μｍ、２５μｍの厚みにポリエチレンを
ラミネートしたレジンコート紙を用意し、１５μｍ厚み
のラミネートされた面に下記組成の受像層用塗料組成物
（３）をワイヤーバーコティングで乾燥厚み１０μｍに
なるように塗布し、乾燥して熱転写受像材料（３）を作
製した。 受像層用塗料組成物（３）： ポリエステル樹脂Ｎｏ１（前記化４７の化合物） ２５ ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−８５７） ０．８ ｇ ポリイソシアネート（大日本インキ化学製ＫＰ−９０） ４ ｇ メチルエチルケトン １００ ml トルエン １００ ml 実施例３と同様にして印字したところ、鮮明で濃度の高
い画像記録が得られた。また、光堅牢性も対応する比較
例よりも格段に優れていた。
にそれぞれ１５μｍ、２５μｍの厚みにポリエチレンを
ラミネートしたレジンコート紙を用意し、１５μｍ厚み
のラミネートされた面に下記組成の受像層用塗料組成物
（３）をワイヤーバーコティングで乾燥厚み１０μｍに
なるように塗布し、乾燥して熱転写受像材料（３）を作
製した。 受像層用塗料組成物（３）： ポリエステル樹脂Ｎｏ１（前記化４７の化合物） ２５ ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 ＫＦ−８５７） ０．８ ｇ ポリイソシアネート（大日本インキ化学製ＫＰ−９０） ４ ｇ メチルエチルケトン １００ ml トルエン １００ ml 実施例３と同様にして印字したところ、鮮明で濃度の高
い画像記録が得られた。また、光堅牢性も対応する比較
例よりも格段に優れていた。
【０１０２】実施例５ （熱転写受像材料（４）の作製）下記（Ａ）の組成のゼ
ラチン水溶液中に（Ｂ）の組成の色素受容性ポリマーの
有機溶剤溶液をホモジナイザーで乳化分散し色素受容性
物質のゼラチン分散液を調製した。 （Ａ）ゼラチン水溶液： ゼラチン ２．３ ｇ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（５％水溶液） ２０ ml 水 ８０ ml （Ｂ）色素受容性ポリマー溶液： ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン３００） ７．０ ｇ カルボキシ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 Ｘ−２２−３７１０） ０．７ ｇ メチルエチルケトン ２０ ml トルエン １０ ml トリフェニルフォスフェート １．５ ｇ このようにして調製した分散物に、下記化４８で表され
るフッ素系界面活性剤（ａ）０．５ｇを水／メタノール
（１：１）の混合溶媒１０mlに溶解した溶液を添加し、
受像層用塗料組成物を得た。
ラチン水溶液中に（Ｂ）の組成の色素受容性ポリマーの
有機溶剤溶液をホモジナイザーで乳化分散し色素受容性
物質のゼラチン分散液を調製した。 （Ａ）ゼラチン水溶液： ゼラチン ２．３ ｇ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（５％水溶液） ２０ ml 水 ８０ ml （Ｂ）色素受容性ポリマー溶液： ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン３００） ７．０ ｇ カルボキシ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製 Ｘ−２２−３７１０） ０．７ ｇ メチルエチルケトン ２０ ml トルエン １０ ml トリフェニルフォスフェート １．５ ｇ このようにして調製した分散物に、下記化４８で表され
るフッ素系界面活性剤（ａ）０．５ｇを水／メタノール
（１：１）の混合溶媒１０mlに溶解した溶液を添加し、
受像層用塗料組成物を得た。
【０１０３】
【化４８】
【０１０４】この塗料組成物を、表面にコロナ放電した
厚み１５０μｍの合成紙（王子油化製：ＹＵＰＯ−ＳＧ
Ｇ−１５０）上に、ワイヤーバーコーティング法により
ウェット膜厚７５μｍとなるように塗布し、乾燥して、
熱転写受像材料（４）を得た。実施例１及び２で得られ
た本発明の色素を用いた熱転写色素供与材料（１）〜
（１４）と上記熱転写受像材料（４）とを用いて、実施
例１と同様に画像の記録を行った。得られた画像は濃度
が高く鮮明であり、光堅牢性も対応する比較例よりも格
段に優れていた。
厚み１５０μｍの合成紙（王子油化製：ＹＵＰＯ−ＳＧ
Ｇ−１５０）上に、ワイヤーバーコーティング法により
ウェット膜厚７５μｍとなるように塗布し、乾燥して、
熱転写受像材料（４）を得た。実施例１及び２で得られ
た本発明の色素を用いた熱転写色素供与材料（１）〜
（１４）と上記熱転写受像材料（４）とを用いて、実施
例１と同様に画像の記録を行った。得られた画像は濃度
が高く鮮明であり、光堅牢性も対応する比較例よりも格
段に優れていた。
【０１０５】実施例６ 実施例１の条件で色素を色素No. １、４、９、１６、１
７、２１、２８、３１、４０、４２、５０に置き換えて
印字を行ったところ、鮮明な画像記録が得られた。また
光堅牢性も対応する比較例よりも格段に優れていた。
７、２１、２８、３１、４０、４２、５０に置き換えて
印字を行ったところ、鮮明な画像記録が得られた。また
光堅牢性も対応する比較例よりも格段に優れていた。
【０１０６】
【発明の効果】本発明の新規なシアン色素を含有した熱
転写色素供与材料を用いて画像形成を行うと、光堅牢性
の高い、色再現性の優れた画像が得られるという効果を
有していた。
転写色素供与材料を用いて画像形成を行うと、光堅牢性
の高い、色再現性の優れた画像が得られるという効果を
有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 53/00 - 53/02 B41M 5/38 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 支持体上に色素供与層を有する熱転写色
素供与材料において、該色素供与層が下記一般式（Ｉ）
で表わされる色素を含有することを特徴とする熱転写色
素供与材料。 【化１】 式中、Ｒ1 は水素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ2
〜Ｒ4 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アミノカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、
カルバモイル基、スルファモイル基またはアシル基を表
わす。Ｘは窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5 ）−基（Ｒ5 は水
素原子、アルキル基またはアリール基を表わす）を表わ
す。Ｙは５〜７員のヘテロ環形成に必要な非金属原子群
を表わす。Ｒ3 とＲ4 は互いに結合して環を形成しても
よい。Ｚはパラ位にアミノ基もしくは水酸基を有するア
リール基、または下記化２で表わされる基（Ｒ6 、Ｒ7
は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基ま
たはヘテリル基を表わす。Ｒ6 とＲ7 は互いに結合して
環を形成してもよい。Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、水酸基またはヘテリル基を表
わす）を表わす。 【化２】 - 【請求項２】 請求項（１）の一般式（Ｉ）で表わされ
るシアン色素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18824190 | 1990-07-17 | ||
| JP2-188241 | 1990-07-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05309954A JPH05309954A (ja) | 1993-11-22 |
| JP2817068B2 true JP2817068B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=16220262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3192713A Expired - Lifetime JP2817068B2 (ja) | 1990-07-17 | 1991-07-08 | シアン色素及びそれを含有する熱転写色素供与材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5128312A (ja) |
| JP (1) | JP2817068B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19512398A1 (de) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Basf Ag | Azamethinfarbstoffe mit heterocyclischen Seitengruppen |
| US6344075B1 (en) | 1998-06-24 | 2002-02-05 | Konica Corporation | Dye and image recording material, and thermal transfer material and ink-jet recording liquid |
| US7252699B2 (en) * | 2000-12-15 | 2007-08-07 | The Arizona Board Of Regents | Method for patterning metal using nanoparticle containing precursors |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6453893A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Thermal transfer material |
| JP2759814B2 (ja) * | 1989-04-06 | 1998-05-28 | コニカ株式会社 | 感熱転写記録材料 |
-
1991
- 1991-07-08 JP JP3192713A patent/JP2817068B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-16 US US07/730,749 patent/US5128312A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05309954A (ja) | 1993-11-22 |
| US5128312A (en) | 1992-07-07 |
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