JP2814296B2 - ２―ニトロイミダゾール誘導体及びそれを含有する抗原虫剤 - Google Patents
２―ニトロイミダゾール誘導体及びそれを含有する抗原虫剤Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は抗原虫剤として有用な新規な２−ニトロイミ
ダゾール誘導体に関する。
ダゾール誘導体に関する。
（従来の技術） 原虫感染症は、人体寄生性の原虫による疾患で温帯・
熱帯の特定地方に流行する慢性感染症である。
熱帯の特定地方に流行する慢性感染症である。
病原性原虫とそれによる疾患の主なものには、赤痢ア
メーバー（Entamoeba histolytica）によるアメーバ赤
痢、ランブル鞭毛虫（Giardia lamblia）による脂肪性
下痢、膣トリコモナス（Trichomonas vaginalis）によ
る膣炎、尿道炎、ガルビアトリパノソーマ（Trypanosom
a gambiense）及びローデシアトリパノソーマ（Trypano
soma rhodesiense）によるアフリカ催眠病、クルーズト
リパノソーマ（Trypanosoma cruzi）によるシヤガス
病、ドノバニリーシユマニア（Leishmania donovani）
による内臓リーシユマニア症、熱帯リーシユマニア（Le
ishmania tropica）による皮膚リーシユマニア症、ブラ
ジルリーシユマニア（Leishmania braziliensis）によ
るアメリカ粘膜皮膚リーシユマニア症、各種マラリア原
虫による三日熱マラリア、四日熱マラリア、熱帯熱マラ
リア、卵型マラリア、トキソプラズマ（Toxoplasma gon
dii）によるトキソプラズマ症、大腸バランチジウム（B
alantidium coli）による下痢等がある。
メーバー（Entamoeba histolytica）によるアメーバ赤
痢、ランブル鞭毛虫（Giardia lamblia）による脂肪性
下痢、膣トリコモナス（Trichomonas vaginalis）によ
る膣炎、尿道炎、ガルビアトリパノソーマ（Trypanosom
a gambiense）及びローデシアトリパノソーマ（Trypano
soma rhodesiense）によるアフリカ催眠病、クルーズト
リパノソーマ（Trypanosoma cruzi）によるシヤガス
病、ドノバニリーシユマニア（Leishmania donovani）
による内臓リーシユマニア症、熱帯リーシユマニア（Le
ishmania tropica）による皮膚リーシユマニア症、ブラ
ジルリーシユマニア（Leishmania braziliensis）によ
るアメリカ粘膜皮膚リーシユマニア症、各種マラリア原
虫による三日熱マラリア、四日熱マラリア、熱帯熱マラ
リア、卵型マラリア、トキソプラズマ（Toxoplasma gon
dii）によるトキソプラズマ症、大腸バランチジウム（B
alantidium coli）による下痢等がある。
ニトロイミダゾール骨格を有する抗原虫剤は特公昭46
−32266号及びアンチミクロバイアル エイジエンツ
ケモテラピイ（Antimicrob.Agents Chemother.）,196
8,520〜530に報告されている。
−32266号及びアンチミクロバイアル エイジエンツ
ケモテラピイ（Antimicrob.Agents Chemother.）,196
8,520〜530に報告されている。
現在、これらの寄生病原原虫に起因する疾患の治療剤
として種々の薬剤が使用されているが、長期投与の必要
性による副作用の発現、原虫感染症の流行する地域には
発展途上国が相対的に多く、これらの諸国の医療事情に
よる問題等のため、より有効で副作用が少なく、また簡
便に使用できる抗原虫剤の開発が強く望まれている。
として種々の薬剤が使用されているが、長期投与の必要
性による副作用の発現、原虫感染症の流行する地域には
発展途上国が相対的に多く、これらの諸国の医療事情に
よる問題等のため、より有効で副作用が少なく、また簡
便に使用できる抗原虫剤の開発が強く望まれている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は抗原虫剤として有用な新規な２−ニト
ロイミダゾール誘導体、及びそれを有効成分とする副作
用が少なく、また簡便に使用できる抗原虫剤を提供する
ことにある。
ロイミダゾール誘導体、及びそれを有効成分とする副作
用が少なく、また簡便に使用できる抗原虫剤を提供する
ことにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は式 で表わされる２−ニトロイミダゾール誘導体及び該誘導
体を有効成分として含有する抗原虫剤に係る。
体を有効成分として含有する抗原虫剤に係る。
本発明化合物は下記反応工程式に従つて製造すること
ができる。
ができる。
＜Ａ工程＞ ２−ニトロイミダゾール（化合物II）とアルキルアク
リレート（化合物IV）を塩基の存在下に反応させること
により一般式（III）で表わされる化合物を得る。
リレート（化合物IV）を塩基の存在下に反応させること
により一般式（III）で表わされる化合物を得る。
Ｒで示される低級アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基が挙げられる。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基が挙げられる。
上記化合物の反応割合は通常、２−ニトロイミダゾー
ル１モルに対してアルキルアクリレートを大過剰モル使
用するのが好ましい。塩基としてはトリエチルエミン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機アミン
類或いは水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウ
ムアミド等の無機塩基類又はトリトンＢ等が例示でき
る。使用する塩基の量は化合物（II）に対し、1/6〜１
倍モル量、好ましくは1/5〜1/3倍モル量である。反応温
度は80〜100℃が好ましい。反応時間は通常２〜６時間
で反応は完結する。
ル１モルに対してアルキルアクリレートを大過剰モル使
用するのが好ましい。塩基としてはトリエチルエミン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機アミン
類或いは水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウ
ムアミド等の無機塩基類又はトリトンＢ等が例示でき
る。使用する塩基の量は化合物（II）に対し、1/6〜１
倍モル量、好ましくは1/5〜1/3倍モル量である。反応温
度は80〜100℃が好ましい。反応時間は通常２〜６時間
で反応は完結する。
得られた一般式（III）の化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフイー等の通常の分離精製手段により単離す
ることができる。
ロマトグラフイー等の通常の分離精製手段により単離す
ることができる。
＜Ｂ工程＞ 一般式（III）の化合物にヒドロキシルアミン或いは
その誘導体を溶媒の存在下に反応させることにより本発
明化合物（Ｉ）を製造することができる。反応割合は通
常、化合物（III）１モルに対し、ヒドロキシルアミン
類を30〜40モルとするのが好ましい。溶媒としては本反
応に影響を与えないものであれば良いが、例えばメタノ
ール、エタノール等のアルコール類が好ましい。反応温
度は０〜35℃、好ましくは18〜25℃である。反応時間は
通常１〜48時間で、好ましくは20〜30時間がよい。かく
して得られた本発明化合物（Ｉ）は再結晶、カラムクロ
マトグラフイー等の通常の分離精製手段で単離すること
ができる。
その誘導体を溶媒の存在下に反応させることにより本発
明化合物（Ｉ）を製造することができる。反応割合は通
常、化合物（III）１モルに対し、ヒドロキシルアミン
類を30〜40モルとするのが好ましい。溶媒としては本反
応に影響を与えないものであれば良いが、例えばメタノ
ール、エタノール等のアルコール類が好ましい。反応温
度は０〜35℃、好ましくは18〜25℃である。反応時間は
通常１〜48時間で、好ましくは20〜30時間がよい。かく
して得られた本発明化合物（Ｉ）は再結晶、カラムクロ
マトグラフイー等の通常の分離精製手段で単離すること
ができる。
本発明化合物はそれだけの単独投与において抗原虫剤
として有用であるが、更にイソブチルビニルエーテルと
アクリル酸のコポリマーと一緒に投与することにより更
に優れた抗原虫効果を示すことを見出した。イソブチル
ビニルエーテル：アクリル酸のモル比は1:1〜1:10、平
均分子量は約5000〜50000の範囲が好ましい。本発明化
合物とイソブチルビニルエーテルとアクリル酸のコポリ
マーの配合割合は化合物（Ｉ）に対して0.001〜10倍重
量とすることが望ましい。
として有用であるが、更にイソブチルビニルエーテルと
アクリル酸のコポリマーと一緒に投与することにより更
に優れた抗原虫効果を示すことを見出した。イソブチル
ビニルエーテル：アクリル酸のモル比は1:1〜1:10、平
均分子量は約5000〜50000の範囲が好ましい。本発明化
合物とイソブチルビニルエーテルとアクリル酸のコポリ
マーの配合割合は化合物（Ｉ）に対して0.001〜10倍重
量とすることが望ましい。
本発明の２−ニトロイミダゾール誘導体を有効成分と
する抗原虫剤、及び本発明組成物は治療目的に応じて各
種の投与形態を採用できる。該形態としては、例えば、
経口剤、注射剤、坐剤等のいずれでも良く、これらの投
与形態は、夫々当業者に公知慣用の製剤方法により製造
できる。
する抗原虫剤、及び本発明組成物は治療目的に応じて各
種の投与形態を採用できる。該形態としては、例えば、
経口剤、注射剤、坐剤等のいずれでも良く、これらの投
与形態は、夫々当業者に公知慣用の製剤方法により製造
できる。
経口用固型製剤を調製する場合は、本発明化合物に賦
形剤、必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、
矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常法により錠剤、被覆錠
剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を製造することができ
る。
形剤、必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、
矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常法により錠剤、被覆錠
剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を製造することができ
る。
注射剤を調製する場合は、本発明化合物にpH調節剤、
緩衝剤、安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤等を添加し、
常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造するこ
とができる。坐剤を調製する場合には、本発明化合物に
基剤、更に必要に応じて界面活性剤を加えた後、常法に
より坐剤を製造することができる。
緩衝剤、安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤等を添加し、
常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造するこ
とができる。坐剤を調製する場合には、本発明化合物に
基剤、更に必要に応じて界面活性剤を加えた後、常法に
より坐剤を製造することができる。
錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤を製造する際に用い
られる賦形剤としては、例えば乳糖、蔗糖、マンニトー
ル、デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウム、結
晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、グリセリ
ン、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、トウモロコ
シデンプン等が、結合剤としてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニールエーテル、エチルセルロース、アラビ
アゴム、シエラツク、白糖等が、滑沢剤としてはステア
リン酸マグネシウム、タルク等が、その他、着色剤、崩
壊剤等は通常公知のものを用いることができる。尚錠剤
は周知の方法によりコーテイングしてもよい。
られる賦形剤としては、例えば乳糖、蔗糖、マンニトー
ル、デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウム、結
晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、グリセリ
ン、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、トウモロコ
シデンプン等が、結合剤としてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニールエーテル、エチルセルロース、アラビ
アゴム、シエラツク、白糖等が、滑沢剤としてはステア
リン酸マグネシウム、タルク等が、その他、着色剤、崩
壊剤等は通常公知のものを用いることができる。尚錠剤
は周知の方法によりコーテイングしてもよい。
坐剤を製造する際の基剤としては、例えばカカオ脂、
ポリエチレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセ
ライド、ウイテツプゾール（登録商標、ダイナマイトノ
ーベル社）等の油脂性基剤を用いることができる。
ポリエチレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセ
ライド、ウイテツプゾール（登録商標、ダイナマイトノ
ーベル社）等の油脂性基剤を用いることができる。
上記の各投与単位形態中に配合されるべき本発明化合
物の量は、これを適用すべき患者の症状により或いはそ
の剤型等により一定でないが、一般に投与単位形態当り
経口剤では約100〜2000mg、注射剤では約10〜500mg、坐
剤では約100〜2000mgとするのが好ましい。又、上記投
与形態を有する薬剤の１日当りの投与量は、患者の症
状、年齢等によつて異なり一概に決定できないが、通常
成人１日当り約10〜3000mgとするのが好ましい。
物の量は、これを適用すべき患者の症状により或いはそ
の剤型等により一定でないが、一般に投与単位形態当り
経口剤では約100〜2000mg、注射剤では約10〜500mg、坐
剤では約100〜2000mgとするのが好ましい。又、上記投
与形態を有する薬剤の１日当りの投与量は、患者の症
状、年齢等によつて異なり一概に決定できないが、通常
成人１日当り約10〜3000mgとするのが好ましい。
（発明の効果） 本発明化合物は、原虫の中でも特に鞭毛虫のクルーズ
トリパノソーマ（T.cruzi）に高い薬効を示し、急性期
のみならず慢性期のシヤガス病の治療薬として有用であ
る。120日以上という長期連日投与を必要とするシヤガ
ス病においては、急性期の治療に留まらず慢性期におい
ても感染防止を含む治療効果、即ち急性諸症状を耐過で
きるだけでなく、感染源がなくなることで被感染者は新
しい感染源になり得ないという点、本感染症の新しい伝
搬を遮断することができる。現在治療薬が存在しない慢
性期のシヤガス病の発生を未然に防止できるという点に
おいても本発明化合物は極めて有用性の高いものであ
る。
トリパノソーマ（T.cruzi）に高い薬効を示し、急性期
のみならず慢性期のシヤガス病の治療薬として有用であ
る。120日以上という長期連日投与を必要とするシヤガ
ス病においては、急性期の治療に留まらず慢性期におい
ても感染防止を含む治療効果、即ち急性諸症状を耐過で
きるだけでなく、感染源がなくなることで被感染者は新
しい感染源になり得ないという点、本感染症の新しい伝
搬を遮断することができる。現在治療薬が存在しない慢
性期のシヤガス病の発生を未然に防止できるという点に
おいても本発明化合物は極めて有用性の高いものであ
る。
（実施例） 次に本発明化合物の製造例、製剤例及び抗原虫効果試
験結果を示す。
験結果を示す。
製造例１ ２−ニトロイミダゾール−１−プロピオン酸メチルの合
成 ２−ニトロイミダゾール1.0g（8.84mmol）とメチルア
クリレート2.7ml（0.3mol）の懸濁液に氷冷下、トリト
ンＢのメタノール40％液を1.0ml（2.2mmol）滴下し、滴
下終了後４時間加熱還流した。溶媒留去後シリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒；クロロホルム）に
て分離精製し、黄色針状晶の２−ニトロイミダゾール−
１−プロピオン酸メチル1.25g（収率71％）を得た。
成 ２−ニトロイミダゾール1.0g（8.84mmol）とメチルア
クリレート2.7ml（0.3mol）の懸濁液に氷冷下、トリト
ンＢのメタノール40％液を1.0ml（2.2mmol）滴下し、滴
下終了後４時間加熱還流した。溶媒留去後シリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒；クロロホルム）に
て分離精製し、黄色針状晶の２−ニトロイミダゾール−
１−プロピオン酸メチル1.25g（収率71％）を得た。
融点 66〜67℃ NMRスペクトル（CDCl3）δ（ppm） 7.18,7.06（ABq,2H,J＝1.1Hz） 4.64（t,2H,J＝5.54Hz） 3.63（s,3H） 2.87（t,2H,J＝6.23Hz） 赤外吸収スペクトル（KBr） νmax（cm-1）＝1755,1485,1350 EI Massスペクトル M+−NO2 153 製造例２ ２−ニトロイミダゾール−１−プロピオノヒドロキサム
酸の合成 窒素雰囲気下、ヒドロキシアミン塩酸塩8.4g（0.12mo
l）を溶解した無水メタノール溶液10mlにナトリウムメ
トキシド7.2g（0.13mol）を溶解した熱メタノール10ml
をフエノールフタレインの赤色が持続するまで滴下し
た。さらに少量のヒドロキシアミン塩酸塩を加え赤色を
消失させた後、窒素気流下生成した沈殿を過した。
液に２−ニトロイミダゾール−１−プロピオン酸600mg
（3.0mmol）を溶解した無水メタノール溶液5mlを少しず
つ滴下し、室温にて28時間攪拌した。溶媒留去後シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒；クロロホル
ム：メタノール＝8:1）にて分離精製し黄色結晶の２−
ニトロイミダゾール−１−プロピオノヒドロキサム酸49
0mg（収率82％）を得た。
酸の合成 窒素雰囲気下、ヒドロキシアミン塩酸塩8.4g（0.12mo
l）を溶解した無水メタノール溶液10mlにナトリウムメ
トキシド7.2g（0.13mol）を溶解した熱メタノール10ml
をフエノールフタレインの赤色が持続するまで滴下し
た。さらに少量のヒドロキシアミン塩酸塩を加え赤色を
消失させた後、窒素気流下生成した沈殿を過した。
液に２−ニトロイミダゾール−１−プロピオン酸600mg
（3.0mmol）を溶解した無水メタノール溶液5mlを少しず
つ滴下し、室温にて28時間攪拌した。溶媒留去後シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒；クロロホル
ム：メタノール＝8:1）にて分離精製し黄色結晶の２−
ニトロイミダゾール−１−プロピオノヒドロキサム酸49
0mg（収率82％）を得た。
融点 144〜145℃ NMRスペクトル（CD3OD）δ（ppm） 7.29,7.02（ABq,2H,J＝1.1Hz） 4.64（t,2H,J＝6.4Hz） 2.57（t,2H,J＝6.4Hz） 赤外吸収スペクトル（KBr） νmax（cm-1）＝1670,1498,1355 EI Massスペクトル M+−NO2 154 製剤例１ 錠剤 化合物（Ｉ） 250mg 乳糖 16mg トウモロコシデンプン 10mg 結晶セルロース 10mg ヒドロキシプロピルセルロース 10mg タルク 2mg ステアリン酸マグネシウム 2mg １錠当り 300mg 上記配合割合で錠剤を調製した。
製剤例２ 顆粒剤 化合物（Ｉ） 500mg マンニトール 240mg トウモロコシデンプン 100mg 結晶セルロース 100mg ヒドロキシプロピルセルロース 50mg タルク 10mg １包当り 1000mg 上記配合割合で顆粒剤を調製した。
製剤例３ カプセル剤 化合物（Ｉ） 250mg 乳糖 98mg トウモロコシデンプン 70mg 結晶セルロース 70mg タルク 10mg ステアリン酸マグネシウム 2mg １カプセル当り 500mg 上記配合割合でカプセル剤を調製した。
製剤例４ 注射剤 化合物（Ｉ） 100mg 注射用蒸留水 適 量 １管中 2ml 上記配合割合で注射剤を調製した。
製剤例５ 坐剤 化合物（Ｉ） 1200mg ウイテツプゾールＷ−35 300mg １個当り 1500mg 上記配合割合で坐剤を調製した。
製剤例６ 錠剤 化合物（Ｉ） 200mg イソブチルビニルエーテルと アクリル酸のコポリマー 6mg 乳糖 40mg 結晶セルロース 50mg タルク 2mg ステアリン酸マグネシウム 2mg １錠当り 300mg 上記配合割合で錠剤を調製した。
製剤例７ 顆粒剤 化合物（Ｉ） 300mg イソブチルビニルエーテルと アクリル酸のコポリマー 10mg マンニトール 100mg ヒドロキシプロピルセルロース 80mg タルク 10mg １包当り 500mg 上記配合割合で顆粒剤を調製した。
製剤例８ 注射剤 化合物（Ｉ） 100mg イソブチルビニルエーテルと アクリル酸のコポリマー 1mg 注射用蒸留水 適 量 １管中 2ml 上記配合割合で注射剤を調製した。
製剤例９ 坐剤 化合物（Ｉ） 1000mg イソブチルビニルエーテルと アクリル酸のコポリマー 1000mg ウイテツプゾールＷ−35 500mg １個当り 2500mg 上記配合割合で坐剤を調製した。
＜抗原虫効果試験＞ 1.実験動物 実験にはC3H/HeNCrJマウス、体重20〜30gの４〜５週
齢の雄を使用した。
齢の雄を使用した。
2.実験方法 〔実験１〕 対照群はC3Hマウスを２匹、治療群は４匹
を一群とし、クルーズトリパノソーマ（T.cruzi）２×1
05血液型虫体を腹腔接種した。接種後、４日目から５日
間連続的に２−ニトロイミダゾール−１−プロピオニル
ヒドロキサム酸を4mg/mouse腹腔内投与し、薬剤を投与
しない対照群と比較した。
を一群とし、クルーズトリパノソーマ（T.cruzi）２×1
05血液型虫体を腹腔接種した。接種後、４日目から５日
間連続的に２−ニトロイミダゾール−１−プロピオニル
ヒドロキサム酸を4mg/mouse腹腔内投与し、薬剤を投与
しない対照群と比較した。
対照群は感染12日目に２匹とも死亡したが、投与群は
100％生存した。更に115日（観察終了日）以上の延命効
果を示した。
100％生存した。更に115日（観察終了日）以上の延命効
果を示した。
〔実験２〕 上記実験１と同様の方法で、化合物（Ｉ）
4mg/mouse及び化合物（Ｉ）とイソブチルビニルエーテ
ルとアクリル酸のコポリマー（イソブチルビニルエーテ
ル：アクリル酸のモル比22:100、平均分子量約12000）
を夫々4mg/mouse及び0.13mg/mouse腹腔内投与し感染115
日目の血液内虫体数を求めた。結果を第１表に示す。
4mg/mouse及び化合物（Ｉ）とイソブチルビニルエーテ
ルとアクリル酸のコポリマー（イソブチルビニルエーテ
ル：アクリル酸のモル比22:100、平均分子量約12000）
を夫々4mg/mouse及び0.13mg/mouse腹腔内投与し感染115
日目の血液内虫体数を求めた。結果を第１表に示す。
＜急性毒性試験＞ 急性毒性試験はアツプダウン法によつてLD50値を求め
た。結果は1500mg/kg以上と低毒性であつた。
た。結果は1500mg/kg以上と低毒性であつた。
以上の結果より本発明化合物は効力、安全性の高い優
れた抗原虫剤であることが明らかになつた。
れた抗原虫剤であることが明らかになつた。
Claims (3)
- 【請求項１】式 で表わされる２−ニトロイミダゾール誘導体。
- 【請求項２】請求項１の化合物を有効成分とする抗原虫
剤。 - 【請求項３】請求項１の化合物及びイソブチルビニルエ
ーテルとアクリル酸のコポリマーを含有する抗原虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2175820A JP2814296B2 (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | ２―ニトロイミダゾール誘導体及びそれを含有する抗原虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2175820A JP2814296B2 (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | ２―ニトロイミダゾール誘導体及びそれを含有する抗原虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466575A JPH0466575A (ja) | 1992-03-02 |
| JP2814296B2 true JP2814296B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=16002798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2175820A Expired - Lifetime JP2814296B2 (ja) | 1990-07-02 | 1990-07-02 | ２―ニトロイミダゾール誘導体及びそれを含有する抗原虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2814296B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542283A (ja) * | 1999-04-22 | 2002-12-10 | グラクソ・スミスクライン株式会社 | 医薬処方物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9655975B2 (en) | 2012-02-13 | 2017-05-23 | University Of Tsukuba | Prodrug using nitroimidazole |
-
1990
- 1990-07-02 JP JP2175820A patent/JP2814296B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542283A (ja) * | 1999-04-22 | 2002-12-10 | グラクソ・スミスクライン株式会社 | 医薬処方物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466575A (ja) | 1992-03-02 |
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