JP2806476B2 - エポキシ樹脂系レンズ及びその製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂系レンズ及びその製造方法Info
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- JP2806476B2 JP2806476B2 JP63037518A JP3751888A JP2806476B2 JP 2806476 B2 JP2806476 B2 JP 2806476B2 JP 63037518 A JP63037518 A JP 63037518A JP 3751888 A JP3751888 A JP 3751888A JP 2806476 B2 JP2806476 B2 JP 2806476B2
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- Japan
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- lens
- acid
- epoxy resin
- mixture
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はエポキシ樹脂系レンズとその製造方法に関す
る。さらに詳細には不飽和結合を含有するエポキシド化
合物とヒドロキシ化合物との混合物に内部離型剤を添加
して注型重合させることを特徴とするエポキシ樹脂系レ
ンズの製造方法及びその製造方法によって得られるレン
ズに関する。
る。さらに詳細には不飽和結合を含有するエポキシド化
合物とヒドロキシ化合物との混合物に内部離型剤を添加
して注型重合させることを特徴とするエポキシ樹脂系レ
ンズの製造方法及びその製造方法によって得られるレン
ズに関する。
プラスチックレンズ用素材として、ジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）（以後、DACと略
す）、PMMA、ポリカーボネート等が使用される。これら
素材の成型時に離型性向上のために内部離型剤を使用す
る例としてDACにリン酸ブチルを添加する方法が知られ
ているが、通常はその必要性が少なく、また成型品の外
観を損なうため、積極的には内部離型剤は使用されてい
ない（美馬清一、ポリマーダイジェスト、3,39（1984）
等）。
ールビス（アリルカーボネート）（以後、DACと略
す）、PMMA、ポリカーボネート等が使用される。これら
素材の成型時に離型性向上のために内部離型剤を使用す
る例としてDACにリン酸ブチルを添加する方法が知られ
ているが、通常はその必要性が少なく、また成型品の外
観を損なうため、積極的には内部離型剤は使用されてい
ない（美馬清一、ポリマーダイジェスト、3,39（1984）
等）。
一方、不飽和結合を含有するエポキシド化合物とヒド
ロキシ化合物との注型重合によりレンズを得る際に、外
部離型剤を使用して、モールドからの離型れを改良する
ことは公知である（特開昭63−24201）。
ロキシ化合物との注型重合によりレンズを得る際に、外
部離型剤を使用して、モールドからの離型れを改良する
ことは公知である（特開昭63−24201）。
しかしながら不飽和結合を含有するエポキシド化合物
とヒドロキシ化合物との注型重合によりレンズを得るに
際し、離型の改良法として前述の方法ではまだ不十分で
ある。
とヒドロキシ化合物との注型重合によりレンズを得るに
際し、離型の改良法として前述の方法ではまだ不十分で
ある。
すなわち、外部離型剤を使用する方法では、モールド
内面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に
一部移行するためレンズ表面にムラが生じたり、レンズ
が濁るなどの問題がある。さらにモールドを繰り返し使
用するにあたり、その都度モールドの離型処理が必要で
あるので、煩雑な上にレンズの生産性が落ち、工業的な
製造方法としては極めて不経済である。
内面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に
一部移行するためレンズ表面にムラが生じたり、レンズ
が濁るなどの問題がある。さらにモールドを繰り返し使
用するにあたり、その都度モールドの離型処理が必要で
あるので、煩雑な上にレンズの生産性が落ち、工業的な
製造方法としては極めて不経済である。
本発明者らは、不飽和結合を含有するエポキシド化合
物とヒドロキシ化合物との注型重合によりレンズを製造
する際に、高度な面精度と優れた光学物性をそこなうこ
となしに離型性を向上させるべく検討し、予めモノマー
混合物中に内部離型剤として酸性リン酸エステルを添加
しておくことにより、一般に使用されるガラス製モール
ドを使用して、モールド表面の特別な処理なしに前記問
題点を解決できることを見出し本発明に到達した。
物とヒドロキシ化合物との注型重合によりレンズを製造
する際に、高度な面精度と優れた光学物性をそこなうこ
となしに離型性を向上させるべく検討し、予めモノマー
混合物中に内部離型剤として酸性リン酸エステルを添加
しておくことにより、一般に使用されるガラス製モール
ドを使用して、モールド表面の特別な処理なしに前記問
題点を解決できることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は、不飽和結合を含有するエポキシド化
合物とヒドロキシ化合物との混合物に、内部離型剤とし
て酸性リン酸エステルを添加してガラス性モールド中で
注型重合させることを特徴とするエポキシ樹脂系レンズ
の製造方法及びその製造方法によって得られるレンズで
ある。
合物とヒドロキシ化合物との混合物に、内部離型剤とし
て酸性リン酸エステルを添加してガラス性モールド中で
注型重合させることを特徴とするエポキシ樹脂系レンズ
の製造方法及びその製造方法によって得られるレンズで
ある。
本発明に使用する内部離型剤は、酸性リン酸エステル
であるが本発明の効果を損なわない限り他の内部離型剤
を併用してもよい。
であるが本発明の効果を損なわない限り他の内部離型剤
を併用してもよい。
本発明に用いる酸性燐酸エステルとしてはイソプロピ
ルアシッドホスヘート、ジイソプロピルアシッドホスヘ
ート、ブチルアシッドホスヘート、ジブチルアシッドホ
スヘート、オクチルアシッドホスヘート、ジオクチルア
シッドホスヘート、イソデシルアシッドホスヘート、ジ
イシソデシルアシッドホスヘート、トリデカノールアシ
ッドホスヘート、ビス（トリデカノールアシッド）ホス
ヘートなどが挙げられる。本内部離型剤の使用量は単独
または二種以上の混合物として、不飽和結合を含有する
エポキシド化合物とヒドロキシ化合物合計重量に対し
て、通常0.1〜10,000ppmの範囲、好ましくは１〜5,000p
pmの範囲である。
ルアシッドホスヘート、ジイソプロピルアシッドホスヘ
ート、ブチルアシッドホスヘート、ジブチルアシッドホ
スヘート、オクチルアシッドホスヘート、ジオクチルア
シッドホスヘート、イソデシルアシッドホスヘート、ジ
イシソデシルアシッドホスヘート、トリデカノールアシ
ッドホスヘート、ビス（トリデカノールアシッド）ホス
ヘートなどが挙げられる。本内部離型剤の使用量は単独
または二種以上の混合物として、不飽和結合を含有する
エポキシド化合物とヒドロキシ化合物合計重量に対し
て、通常0.1〜10,000ppmの範囲、好ましくは１〜5,000p
pmの範囲である。
添加量が0.1ppm未満であると、離型能が悪化する傾向
があり、10,000ppmを越えるとレンズに曇りが生じた
り、重合中にレンズがモールドから早期離型し、レンズ
の表面の面精度が悪化する場合がある。本発明において
原料として用いる不飽和結合を含有するエポキシド化合
物としては、例えば、グリシジルメタクリレート、グシ
ジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル、メタク
リルグリシジルエーテル、４−（グリシジルオキシ）ス
チレン、α−メチル−４−（グリシジルオキシ）スチレ
ン、４−ビニル安息香酸グリシジルエステル、４−イソ
プロペニル安息香酸グリシジルエステル、2,2′−ジビ
ニルビスフェノールＡグリシジルエーテル、2,2′−ジ
プロペニルビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビス
（２−ビニル安息香酸グリシジルエステル）メタン、ビ
ス（２−プロペニル安息香酸グリシジルエステル）メタ
ン、等の不飽和結合を含有するエポキシド化合物等が挙
げられ、さらにこれらエポキシド化合物の塩素置換体、
臭素置換体等のハロゲン置換体化合物も使用できる。
があり、10,000ppmを越えるとレンズに曇りが生じた
り、重合中にレンズがモールドから早期離型し、レンズ
の表面の面精度が悪化する場合がある。本発明において
原料として用いる不飽和結合を含有するエポキシド化合
物としては、例えば、グリシジルメタクリレート、グシ
ジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル、メタク
リルグリシジルエーテル、４−（グリシジルオキシ）ス
チレン、α−メチル−４−（グリシジルオキシ）スチレ
ン、４−ビニル安息香酸グリシジルエステル、４−イソ
プロペニル安息香酸グリシジルエステル、2,2′−ジビ
ニルビスフェノールＡグリシジルエーテル、2,2′−ジ
プロペニルビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビス
（２−ビニル安息香酸グリシジルエステル）メタン、ビ
ス（２−プロペニル安息香酸グリシジルエステル）メタ
ン、等の不飽和結合を含有するエポキシド化合物等が挙
げられ、さらにこれらエポキシド化合物の塩素置換体、
臭素置換体等のハロゲン置換体化合物も使用できる。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また二種以上
を混合して用いてもよい。
を混合して用いてもよい。
本発明に於いて原料として用いるヒドロキシ化合物と
しては、例えばメタノール、エタノール、オクタノー
ル、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、
フェノール、2,4,6−トリブロモフェノール、フェニル
フェノール、ナフトール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ブタントリオール、1,2−メチルグルコ
サイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリス
リトール、スレイトール、リビトール、アラビニトー
ル、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシト
ール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキ
サントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シク
ロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘ
キサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオク
タンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキ
シプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔5,2,1,0
2.6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔4,3,0〕−ノナ
ンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ
〔5,3,1,1〕ドデカンジオール、ビシクロ〔4,3,0〕ノナ
ンジメタノール、トリシクロ〔5,3,1,1〕ドデカン−ジ
エタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ〔5,3,1,
1〕ドデカノール、スピロ〔3,4〕オクタンジオール、ブ
チルシクロヘキサンジオール、1,1′−ビシクロヘキシ
リデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチト
ール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒ
ドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジ
ヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニル
テトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）
ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコー
ル、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェ
ノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、
テトラブロモビスフェノールA,テトラブロモビスフェノ
ールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブ
ロモネオペンチルグリコール、エポキシ樹脂、等のポリ
オールの他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、
酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−
オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオ
ン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボキシシクロヘ
キサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブ
ロモフタル酸などの有機多塩基酸と、前記ヒドロキシ化
合物との縮合反応生成物、前記ヒドロキシ化合物とエチ
レンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレ
ンオキサイドとの付加反応生成物、アルキレンポリアミ
ンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなど
アルキレンオキサイドとの付加反応生成物などが挙げら
れる。
しては、例えばメタノール、エタノール、オクタノー
ル、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、
フェノール、2,4,6−トリブロモフェノール、フェニル
フェノール、ナフトール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ブタントリオール、1,2−メチルグルコ
サイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリス
リトール、スレイトール、リビトール、アラビニトー
ル、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシト
ール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキ
サントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シク
ロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘ
キサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオク
タンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキ
シプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔5,2,1,0
2.6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔4,3,0〕−ノナ
ンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ
〔5,3,1,1〕ドデカンジオール、ビシクロ〔4,3,0〕ノナ
ンジメタノール、トリシクロ〔5,3,1,1〕ドデカン−ジ
エタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ〔5,3,1,
1〕ドデカノール、スピロ〔3,4〕オクタンジオール、ブ
チルシクロヘキサンジオール、1,1′−ビシクロヘキシ
リデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチト
ール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒ
ドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジ
ヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニル
テトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）
ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコー
ル、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェ
ノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、
テトラブロモビスフェノールA,テトラブロモビスフェノ
ールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブ
ロモネオペンチルグリコール、エポキシ樹脂、等のポリ
オールの他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、
酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−
オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオ
ン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボキシシクロヘ
キサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブ
ロモフタル酸などの有機多塩基酸と、前記ヒドロキシ化
合物との縮合反応生成物、前記ヒドロキシ化合物とエチ
レンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレ
ンオキサイドとの付加反応生成物、アルキレンポリアミ
ンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなど
アルキレンオキサイドとの付加反応生成物などが挙げら
れる。
さらにはこれらの塩基置換体、臭素置換体等のハロゲ
ン置換体を使用してもよい。
ン置換体を使用してもよい。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また二種以上
を混合して用いてもよい。
を混合して用いてもよい。
これら不飽和結合を含有するエポキシド化合物とヒド
ロキシ化合物の使用割合は、オキシラン環／水酸基の官
能基モノ比が通常0.2〜10、好ましくは0.5〜５の範囲内
である。
ロキシ化合物の使用割合は、オキシラン環／水酸基の官
能基モノ比が通常0.2〜10、好ましくは0.5〜５の範囲内
である。
本発明に於いては、所望に応じてレンズの性質を損な
わない範囲内で他の反応性モノマーまたはオリゴマーを
添加することが可能である。
わない範囲内で他の反応性モノマーまたはオリゴマーを
添加することが可能である。
例えば、スチレン、ビニルトルエン、ブロモスチレ
ン、ジブロモスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチ
レン、メトキシスチレン、ジビニルベンゼン等のスチレ
ン誘導体、フェニルメタクリレート、クロロフェニルア
クリレート、ジクロロフェニルメタクリレート、ブロモ
フェニルアクリレート、ジブロモフェニルアクリレー
ト、ペンタブロモフェニルアクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、クロロベンジルアクリレート、ブロ
モベンジルメタクリレート、ペンタブロモベンジルメタ
クリレート、１−ビニルナフタレン、α−ナフチルメタ
クリレート、β−ナフチルメタクリレート、α−ナフチ
ルアクリレート、ビニル−α−ナフチルフェニルシラン
等の含芳香族モノビニル化合物、テレフタル酸ビスアリ
ルエステル、イソフタル酸ビスアリルエステル、トリメ
リット酸トリアリルエステル、1,3−ベンゼンアリルカ
ーボネート、1,4−ベンゼンアリルカーボネート、1,5−
ナフタレンビスアリルカーボネート、1,6−ナフタレン
ビスアリルカーボネート、2,6−ナフタレンビスアリル
カーボネート、4,4′−ジフェニルプロパンビスアリル
カーボネート、4,4′−ジフェニルスルホンビスアリル
カーボネート、1,4−ジ（メタ）アクリロキシベンゼ
ン、1,4−ジ（メタ）アクリロキシエトキシベンゼン、
2,2−ビス（４−アクリロキシフェニル）プロパン、2,2
−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロパン、2,2
−ビス（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパ
ン、2,2−ビス（４−メタクリロエトキシフェニル）プ
ロパン、2,2−ビス（４−アクリロキシエトキシフェニ
ル）スルホン、2,2−ビス（メタクリロキシエトキシフ
ェニル）スルホン等および／またはこれら化合物中の芳
香環に核ハロゲン置換した、合芳香環多価ビニル化合
物、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、
シクロヘキシルメタクリレート、メチルメタクリレー
ト、メチルアクリレート等のアクリル酸あるいはメタク
リル酸の脂肪族エステル、ジアリルフタレート、エステ
ルグリコールビス（アリルカーボネート）、アリルジグ
リコールカーボネート、トリアリルシアヌレート、トリ
アリルイソシアヌレート、ジアリルフマレート等の脂肪
族アリル化合物、さらにはビスフェノールＡ、テトラブ
ロモビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ
ビス（ヒドロキシエチル）エーテル、ビスフェノールF,
エチレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグ
リコール等のジグリシジルエーテル、フタル酸、テレフ
タル酸、イソフタル酸等のジカルボン酸のジグリシジル
エステル等が挙げられる。
ン、ジブロモスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチ
レン、メトキシスチレン、ジビニルベンゼン等のスチレ
ン誘導体、フェニルメタクリレート、クロロフェニルア
クリレート、ジクロロフェニルメタクリレート、ブロモ
フェニルアクリレート、ジブロモフェニルアクリレー
ト、ペンタブロモフェニルアクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、クロロベンジルアクリレート、ブロ
モベンジルメタクリレート、ペンタブロモベンジルメタ
クリレート、１−ビニルナフタレン、α−ナフチルメタ
クリレート、β−ナフチルメタクリレート、α−ナフチ
ルアクリレート、ビニル−α−ナフチルフェニルシラン
等の含芳香族モノビニル化合物、テレフタル酸ビスアリ
ルエステル、イソフタル酸ビスアリルエステル、トリメ
リット酸トリアリルエステル、1,3−ベンゼンアリルカ
ーボネート、1,4−ベンゼンアリルカーボネート、1,5−
ナフタレンビスアリルカーボネート、1,6−ナフタレン
ビスアリルカーボネート、2,6−ナフタレンビスアリル
カーボネート、4,4′−ジフェニルプロパンビスアリル
カーボネート、4,4′−ジフェニルスルホンビスアリル
カーボネート、1,4−ジ（メタ）アクリロキシベンゼ
ン、1,4−ジ（メタ）アクリロキシエトキシベンゼン、
2,2−ビス（４−アクリロキシフェニル）プロパン、2,2
−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロパン、2,2
−ビス（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパ
ン、2,2−ビス（４−メタクリロエトキシフェニル）プ
ロパン、2,2−ビス（４−アクリロキシエトキシフェニ
ル）スルホン、2,2−ビス（メタクリロキシエトキシフ
ェニル）スルホン等および／またはこれら化合物中の芳
香環に核ハロゲン置換した、合芳香環多価ビニル化合
物、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、
シクロヘキシルメタクリレート、メチルメタクリレー
ト、メチルアクリレート等のアクリル酸あるいはメタク
リル酸の脂肪族エステル、ジアリルフタレート、エステ
ルグリコールビス（アリルカーボネート）、アリルジグ
リコールカーボネート、トリアリルシアヌレート、トリ
アリルイソシアヌレート、ジアリルフマレート等の脂肪
族アリル化合物、さらにはビスフェノールＡ、テトラブ
ロモビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ
ビス（ヒドロキシエチル）エーテル、ビスフェノールF,
エチレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグ
リコール等のジグリシジルエーテル、フタル酸、テレフ
タル酸、イソフタル酸等のジカルボン酸のジグリシジル
エステル等が挙げられる。
また目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖
延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよ
い。
延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、油溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよ
い。
所望の反応速度に調整するために、ジアシルパーオキ
サイド、ジアルキルパーオキサド、ジアルキルパーオキ
シジカーボネート等の周知のラジカル重合開始剤、ある
いはアミンカルボキシレート、第４級アンモニウムカル
ボキシレート、アミン、スズ化合物等の周知のエポキシ
硬化触媒を適宜添加してもよい。
サイド、ジアルキルパーオキサド、ジアルキルパーオキ
シジカーボネート等の周知のラジカル重合開始剤、ある
いはアミンカルボキシレート、第４級アンモニウムカル
ボキシレート、アミン、スズ化合物等の周知のエポキシ
硬化触媒を適宜添加してもよい。
本発明のエポキシ樹脂系レンズは、注型重合により得
られる。具体的には、不飽和結合を含有するエポキシド
化合物とヒドロキシ化合物と内部離型剤とを混合する。
必要に応じて、触媒、ラジカル重合開始剤、添加剤等を
適宜添加し、ガラス製モールド中に注入し重合させる。
られる。具体的には、不飽和結合を含有するエポキシド
化合物とヒドロキシ化合物と内部離型剤とを混合する。
必要に応じて、触媒、ラジカル重合開始剤、添加剤等を
適宜添加し、ガラス製モールド中に注入し重合させる。
重合温度および時間はモノマーの種類、離型剤等の添
加剤によっても違うが通常−50℃〜200℃、0.5〜200時
間である。
加剤によっても違うが通常−50℃〜200℃、0.5〜200時
間である。
また重合したレンズは必要に応じアニールを行っても
よい。
よい。
このようにして得られる本発明のエポキシ樹脂系レン
ズは、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝
撃性に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用する
のに好適である。
ズは、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝
撃性に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用する
のに好適である。
また、本発明のエポキシ樹脂系レンズは必要に応じ反
射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防
曇性付与、あるいはファッション性付与等の改良を行う
ため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無
反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理的あるい
は化学処理を施すことができる。
射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防
曇性付与、あるいはファッション性付与等の改良を行う
ため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無
反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理的あるい
は化学処理を施すことができる。
〔実施例１〕 2,4,6−トリブロモフェノール66重量部およびグリシ
ジルメタクリレート34重量部（両者のモル％の比は45/5
5である）を混合溶解させ、これにトリデカノールアシ
ッドホスヘート0.05重量部を加え、さらに塩化第一錫0.
1重量部およびラウロイルパーオキサイド0.5重量部を添
加し、この混合液をガラスモールド中に注入して、温度
60℃で２時間、65℃で16時間、80℃で２時間、100℃で
２時間と順次に条件を変えて反応および重合を行い、無
色透明の本発明のレンズを得た。
ジルメタクリレート34重量部（両者のモル％の比は45/5
5である）を混合溶解させ、これにトリデカノールアシ
ッドホスヘート0.05重量部を加え、さらに塩化第一錫0.
1重量部およびラウロイルパーオキサイド0.5重量部を添
加し、この混合液をガラスモールド中に注入して、温度
60℃で２時間、65℃で16時間、80℃で２時間、100℃で
２時間と順次に条件を変えて反応および重合を行い、無
色透明の本発明のレンズを得た。
重合後のレンズは容易に離型し、得られたレンズは無
色透明で面精度も良好であった。
色透明で面精度も良好であった。
このレンズの重合体は耐溶剤性に優れており、アセト
ン、メチルエチルケトン、ベンゼン、エチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン等の通常の溶媒には全く不溶で
あった。
ン、メチルエチルケトン、ベンゼン、エチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン等の通常の溶媒には全く不溶で
あった。
またこのレンズの屈折率はn20＝1.607と高い値を示し
た。
た。
α−ナフトール32.1重量部およびグリシジルメタクリ
レート37.9重量部（両者のモル％の比は44/55である）
とスチレン30重量部とを混合溶解させ、これに塩化第一
錫0.05重量部およびラウロイルパーオキサイド0.5重量
部を添加し、この混合液をモールド中に注入し、実施例
１と同様の条件で反応および重合を行った。
レート37.9重量部（両者のモル％の比は44/55である）
とスチレン30重量部とを混合溶解させ、これに塩化第一
錫0.05重量部およびラウロイルパーオキサイド0.5重量
部を添加し、この混合液をモールド中に注入し、実施例
１と同様の条件で反応および重合を行った。
重合後の離型は困難で得られたレンズの面精度は満足
のゆくものでなく、表面に若干のむらが認められた。
のゆくものでなく、表面に若干のむらが認められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ 審査官 瀬川 勝久 (56)参考文献 特開 昭62−212437（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−24201（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 1/04 C08G 59/32 C08L 63/00 B29C 39/02
Claims (2)
- 【請求項１】不飽和結合を含有するエポキシド化合物と
ヒドロキシ化合物との混合物に内部離型剤として酸性リ
ン酸エステルを添加して、ガラス製モールドの中で注型
重合させることを特徴とするエポキシ樹脂系レンズの製
造方法。 - 【請求項２】不飽和結合を含有するエポキシド化合物と
ヒドロキシ化合物との混合物に内部離型剤として酸性リ
ン酸エステルを添加して、ガラス製モールドの中で注型
重合させて得られるエポキシ樹脂系レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63037518A JP2806476B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | エポキシ樹脂系レンズ及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63037518A JP2806476B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | エポキシ樹脂系レンズ及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213602A JPH01213602A (ja) | 1989-08-28 |
| JP2806476B2 true JP2806476B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=12499760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63037518A Expired - Fee Related JP2806476B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | エポキシ樹脂系レンズ及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2806476B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8674038B2 (en) | 2007-09-27 | 2014-03-18 | Nippon Skokubai Co., Ltd. | Curable resin composition for molded bodies, molded body, and production method thereof |
| JP4406465B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2010-01-27 | 株式会社日本触媒 | 成型体用硬化性樹脂組成物、成型体及びその製造方法 |
| JP5443772B2 (ja) * | 2009-01-21 | 2014-03-19 | パナソニック株式会社 | 複合光学素子用樹脂組成物および複合光学素子 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62212437A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-18 | Showa Denko Kk | 硬化性組成物 |
| JPS6324201A (ja) * | 1986-07-17 | 1988-02-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 高屈折率樹脂レンズ |
-
1988
- 1988-02-22 JP JP63037518A patent/JP2806476B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01213602A (ja) | 1989-08-28 |
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