JP2801960B2 - 頭髪化粧料 - Google Patents
頭髪化粧料Info
- Publication number
- JP2801960B2 JP2801960B2 JP29188090A JP29188090A JP2801960B2 JP 2801960 B2 JP2801960 B2 JP 2801960B2 JP 29188090 A JP29188090 A JP 29188090A JP 29188090 A JP29188090 A JP 29188090A JP 2801960 B2 JP2801960 B2 JP 2801960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dandruff
- hair
- present
- resorcinol derivative
- effect
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、頭髪化粧料に関し、更に詳しくは抗菌作用
を有する化合物を含有するフケ抑制作用効果の優れた頭
髪化粧料に関する。
を有する化合物を含有するフケ抑制作用効果の優れた頭
髪化粧料に関する。
フケの発生の最も大きな原因は、角質細胞の異常剥
離、皮脂の分泌昴進といわれ、悪化させる因子として
は、微生物の増殖であることが指摘されている。その微
生物としては、プチロスポラムオバール（Pityrcosporu
m ovale）等が挙げられる〔皮膚と美容,9（２）,1371
（1977）〕。
離、皮脂の分泌昴進といわれ、悪化させる因子として
は、微生物の増殖であることが指摘されている。その微
生物としては、プチロスポラムオバール（Pityrcosporu
m ovale）等が挙げられる〔皮膚と美容,9（２）,1371
（1977）〕。
そして、従来のフケとり剤としてはイオウ、硫化カド
ミウム、ジンクピリジニウム−１−チオール−Ｎ−オキ
サイド（Zpt）などのイオウ化合物、トリクロサン、ハ
ロカルバン、アラントイン、メントール類、ウンデシレ
ン酸など、とくにレゾルシン、イソプロピルメチルフェ
ノール、サルチル酸が知られており、これらがシャンプ
ーに配合されてフケの抑制に使用されている。
ミウム、ジンクピリジニウム−１−チオール−Ｎ−オキ
サイド（Zpt）などのイオウ化合物、トリクロサン、ハ
ロカルバン、アラントイン、メントール類、ウンデシレ
ン酸など、とくにレゾルシン、イソプロピルメチルフェ
ノール、サルチル酸が知られており、これらがシャンプ
ーに配合されてフケの抑制に使用されている。
前記従来のフケとり剤はフケの発生を増進せしめると
言われている微生物、プチロスポラム オバール等に対
する抗菌作用が弱く、フケ抑制効果の高い素材とは言い
難いものであり、従って、従来はフケとり剤を多量に使
用せざるを得ず、そのためそれらを配合する化粧品等の
安定化や安全性に問題があり、フケ抑制効果が高く安全
性の点で問題のない頭髪化粧料の開発が要望されてい
る。
言われている微生物、プチロスポラム オバール等に対
する抗菌作用が弱く、フケ抑制効果の高い素材とは言い
難いものであり、従って、従来はフケとり剤を多量に使
用せざるを得ず、そのためそれらを配合する化粧品等の
安定化や安全性に問題があり、フケ抑制効果が高く安全
性の点で問題のない頭髪化粧料の開発が要望されてい
る。
本発明者らは、フケ抑制効果の高い頭髪化粧料につい
て種々研究の結果、特定のレゾルシノール誘導体がフケ
の発生を増進させる微生物、特にプチロスポラム オバ
ールに対して抗菌作用が強く、これを含有する頭髪化粧
料がフケ抑制効果の優れたものであることを見出し、本
発明に到達したものである。
て種々研究の結果、特定のレゾルシノール誘導体がフケ
の発生を増進させる微生物、特にプチロスポラム オバ
ールに対して抗菌作用が強く、これを含有する頭髪化粧
料がフケ抑制効果の優れたものであることを見出し、本
発明に到達したものである。
即ち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜12の直鎖あるいは分枝アルキル
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなる頭髪用化粧料に関する。
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなる頭髪用化粧料に関する。
上記一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体
のＲは炭素数２〜12の直鎖あるいは分枝アルキル基であ
り、直鎖アルキル基としては、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデ
シル基が挙げられる。又、分枝アルキル基は水素原子の
１個がメチル基等の低級アルキル基で置換されていたも
のであり、その具体例としてはイソプロピル基、イソブ
チル基、イソアミル基、２−メチルヘキシル基等が挙げ
られる。
のＲは炭素数２〜12の直鎖あるいは分枝アルキル基であ
り、直鎖アルキル基としては、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデ
シル基が挙げられる。又、分枝アルキル基は水素原子の
１個がメチル基等の低級アルキル基で置換されていたも
のであり、その具体例としてはイソプロピル基、イソブ
チル基、イソアミル基、２−メチルヘキシル基等が挙げ
られる。
本発明のレゾルシノール誘導体の具体的化合物を例示
すると第１表の通りである。
すると第１表の通りである。
一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体は公
知の化合物であり、例えば飽和のカルボン酸とレゾルシ
ノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、縮合物を亜
鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bitter,L
A,Peiner.V,Tr.Nauch−Tealed.Inst.slantaev 1969,No
18,127）、あるいはレゾルシノールの対応するアルキル
アルコールとをアルミナ触媒を使用して200〜400℃の高
温下で反応させて得る方法（英国特許第1,581,428号）
等によって容易に得ることができる。
知の化合物であり、例えば飽和のカルボン酸とレゾルシ
ノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、縮合物を亜
鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bitter,L
A,Peiner.V,Tr.Nauch−Tealed.Inst.slantaev 1969,No
18,127）、あるいはレゾルシノールの対応するアルキル
アルコールとをアルミナ触媒を使用して200〜400℃の高
温下で反応させて得る方法（英国特許第1,581,428号）
等によって容易に得ることができる。
一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体の配
合割合は頭髪化粧料組成物全量に対して少なくとも0.00
1重量％であり、特に好ましい量は0.1〜２重量％であ
る。0.001重量％より低濃度では、フケ抑制効果が弱く
なり、本発明の目的を達成し得なくなる。一方、２重量
％より高濃度では使用してもフケ抑制効果はそれほど上
がらない。
合割合は頭髪化粧料組成物全量に対して少なくとも0.00
1重量％であり、特に好ましい量は0.1〜２重量％であ
る。0.001重量％より低濃度では、フケ抑制効果が弱く
なり、本発明の目的を達成し得なくなる。一方、２重量
％より高濃度では使用してもフケ抑制効果はそれほど上
がらない。
本発明の頭髪化粧料は、前記レゾルシノール誘導体の
他に頭髪化粧料に通常用いられる各種成分が配合され
得、特に限定されるものではない。
他に頭髪化粧料に通常用いられる各種成分が配合され
得、特に限定されるものではない。
本発明の頭髪化粧料の具体的剤型としてはシャンプ
ー、リンス、ヘアトニック、ヘアトリートメント、ヘア
クリーム等が挙げられる。
ー、リンス、ヘアトニック、ヘアトリートメント、ヘア
クリーム等が挙げられる。
頭髪化粧料の基剤としては、炭化水素類、各種のエス
テル類、ロウ類、油脂類、高級脂肪酸類、高級アルコー
ル類、水溶性高分子、粉体、界面活性剤、多価アルコー
ル類などの１種又は２種以上の組合せを挙げることがで
き、また、添加成分としては、香料、色素、防腐剤、抗
酸化剤、紫外線吸収剤、その他にも様々な薬効成分、例
えばヒアルロン酸、アラントイン、ビタミン類、アミノ
酸、胎盤エキスなどを挙げることが出来、これを１種又
は２種以上を組合せて適宜配合することが出来る。
テル類、ロウ類、油脂類、高級脂肪酸類、高級アルコー
ル類、水溶性高分子、粉体、界面活性剤、多価アルコー
ル類などの１種又は２種以上の組合せを挙げることがで
き、また、添加成分としては、香料、色素、防腐剤、抗
酸化剤、紫外線吸収剤、その他にも様々な薬効成分、例
えばヒアルロン酸、アラントイン、ビタミン類、アミノ
酸、胎盤エキスなどを挙げることが出来、これを１種又
は２種以上を組合せて適宜配合することが出来る。
〔作用〕 本発明のレゾルシノール誘導体はフケの発生を増進さ
せる微生物に対する抗菌作用が強く、これを配合した頭
髪化粧料はフケ抑制効果を有するものである。
せる微生物に対する抗菌作用が強く、これを配合した頭
髪化粧料はフケ抑制効果を有するものである。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発
明は、これら実施例に限定されるものではない。なお、
配合量は重量部である。
明は、これら実施例に限定されるものではない。なお、
配合量は重量部である。
（１）レゾルシノール誘導体の抗菌力試験 ＜実験方法と結果＞ （試料） 各サンプルを15％エタノール水溶液に溶解させたもの （実験方法） カップ法による阻止円測定 カップ法による測定方法 滅菌シャーレにてプチロスポラム オバールの生理的
食塩水分散液（菌数108/ml）0.2mlと滅菌したサブロー
寒天培地（極東製薬工業（株）製）とオリーブ油１％、
ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノオレート（和
光純薬工業（株）製）を0.07％混合した培地約20mlとを
混釈し、固化・乾燥させる。
食塩水分散液（菌数108/ml）0.2mlと滅菌したサブロー
寒天培地（極東製薬工業（株）製）とオリーブ油１％、
ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノオレート（和
光純薬工業（株）製）を0.07％混合した培地約20mlとを
混釈し、固化・乾燥させる。
その後、カップ（内径8mm）を上記混釈培地上に置き
カップ内に各試料を0.3ml入れ30℃にて２日間好気的に
培養する。培養終了後カップを取り除き阻止円の直径を
測定する。結果を第２表に示す。
カップ内に各試料を0.3ml入れ30℃にて２日間好気的に
培養する。培養終了後カップを取り除き阻止円の直径を
測定する。結果を第２表に示す。
第２表から明らかなように、本発明のレゾルシノール
誘導体の式中Ｒの炭素数２〜12において、No.1（炭素数
２）及びNo.7（炭素数12）はNo.2（炭素数４）,No.3
（炭素数５）及びNo.5（炭素数８）よりもその阻止円は
小さいが従来品よりははるかに大きく、本発明のレゾル
シノール誘導体の式中Ｒの炭素数２〜12がフケの発生を
増進せしめる微生物プチロスポラム オバールに対する
抗菌作用が強く（阻止円は大）、これらを配合した頭髪
化粧料は優れたフケ抑制効果を有するものであることが
わかる。
誘導体の式中Ｒの炭素数２〜12において、No.1（炭素数
２）及びNo.7（炭素数12）はNo.2（炭素数４）,No.3
（炭素数５）及びNo.5（炭素数８）よりもその阻止円は
小さいが従来品よりははるかに大きく、本発明のレゾル
シノール誘導体の式中Ｒの炭素数２〜12がフケの発生を
増進せしめる微生物プチロスポラム オバールに対する
抗菌作用が強く（阻止円は大）、これらを配合した頭髪
化粧料は優れたフケ抑制効果を有するものであることが
わかる。
（２）急性毒性試験 レゾルシノール誘導体又は比較化合物としてハイドロ
キノンを生理食塩水に溶解し、これを１群10匹のddy系
雄性マウスに経口投与（p.o.）、腹腔内投与（l.p.）、
及び皮下投与（s.c.）し、投与後24時間までの生死を観
察した。その結果に基づきLD50をリテフイールドウィル
コキソム（Litchfield.Wilcoxon）法にしたがって算出
した。その結果を下表に示す。
キノンを生理食塩水に溶解し、これを１群10匹のddy系
雄性マウスに経口投与（p.o.）、腹腔内投与（l.p.）、
及び皮下投与（s.c.）し、投与後24時間までの生死を観
察した。その結果に基づきLD50をリテフイールドウィル
コキソム（Litchfield.Wilcoxon）法にしたがって算出
した。その結果を下表に示す。
実施例1,2及び３ シャンプー （処 方） （製法） 全量を、室温にて均質になるまで撹拌し、容器につめ
て製品とする。
て製品とする。
＜抗フケ試験＞ （試料） 実施例1,2,3及び比較例1,2のシャンプー （試験方法） フケの比較的多い男女各々３名ずつ６名を１群とし、
５群の計30名で試験を実施した。試験期間は１ヶ月と
し、１日置きに洗髪し、最初の２週間はコントロールと
して比較例１を使用し、その後２週間は本発明の実施例
1,2,3及び比較対照のための比較例1,2を使用した。
５群の計30名で試験を実施した。試験期間は１ヶ月と
し、１日置きに洗髪し、最初の２週間はコントロールと
して比較例１を使用し、その後２週間は本発明の実施例
1,2,3及び比較対照のための比較例1,2を使用した。
フケ量の変化は、コントロール使用期間中の最後２回
の洗髪の際のフケ平均乾燥重量と本発明品又は比較品で
２週間使用後最後２回の洗髪の際のフケ平均乾燥重量と
の比較を行なった。
の洗髪の際のフケ平均乾燥重量と本発明品又は比較品で
２週間使用後最後２回の洗髪の際のフケ平均乾燥重量と
の比較を行なった。
フケの採取は、不織布をかぶせたザルの上で洗髪させ
た後、不織布を風乾し、ろ過されて残ったフケと毛を回
収し、毛を除去後、集めたフケを減圧乾燥しその重量を
測定した。なお、減少率は以下の式で求める。
た後、不織布を風乾し、ろ過されて残ったフケと毛を回
収し、毛を除去後、集めたフケを減圧乾燥しその重量を
測定した。なお、減少率は以下の式で求める。
（結果） （ｉ）本発明の実施例１の場合 第３表から明らかなように、６例共に顕著なフケ抑制
効果が認められる。
効果が認められる。
（ii）本発明の実施例２の場合 第４表から明らかなように、６例共に顕著なフケ抑制
効果が認められる。
効果が認められる。
（iii）本発明の実施例３の場合 第５表から明らかなように、６例共に顕著なフケ抑制
効果が認められる。
効果が認められる。
（iv）比較対照のための比較例１の場合 第６表から明らかなように、レゾルシノール誘導体を
含まない比較品では、６例共それほどフケ抑制効果は認
められない。
含まない比較品では、６例共それほどフケ抑制効果は認
められない。
（ｖ）比較対照のための比較例２の場合 第７表から明らかなように、従来から用いられている
イソプロピルメチルフェノールを含有する比較品では、
６例共フケ抑制効果が低い。
イソプロピルメチルフェノールを含有する比較品では、
６例共フケ抑制効果が低い。
実施例４ ヘアトニック （処方） （製法） 全量を室温にて均質になるまで撹拌し、容器につめて
製品とする。
製品とする。
＜抗フケ試験＞ （試料） 実施例４及び比較例３のヘアトニック （試験方法） フケの比較的多い男女各々３名ずつ６名で試験を実施
した。試験期間は１ヶ月とし、１日置きに比較例１にて
洗髪を行ない、最初の２週間は比較例３を洗髪後使用
し、その後２週間は本発明の実施例４のヘアトニックを
洗髪後使用した。
した。試験期間は１ヶ月とし、１日置きに比較例１にて
洗髪を行ない、最初の２週間は比較例３を洗髪後使用
し、その後２週間は本発明の実施例４のヘアトニックを
洗髪後使用した。
フケの採取法、フケの減少率の求め方は前述の通りで
ある。
ある。
（結果） 第９表から明らかなように、６例共に顕著なフケ抑制
効果が認められる。
効果が認められる。
レゾルシノール誘導体を、少なくとも0.001重量％配
合した頭髪化粧料は、顕著なフケ抑制効果が認められ、
安全性の点でも優れたものである。
合した頭髪化粧料は、顕著なフケ抑制効果が認められ、
安全性の点でも優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹ノ内 正紀 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 外岡 憲明 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 山根 武 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (72)発明者 鳥原 正浩 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (72)発明者 玉井 洋進 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (56)参考文献 特開 平４−5218（ＪＰ，Ａ) 米国特許3937808（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜12の直鎖あるいは分枝アルキル
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなる頭髪用化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29188090A JP2801960B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 頭髪化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29188090A JP2801960B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 頭髪化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169516A JPH04169516A (ja) | 1992-06-17 |
| JP2801960B2 true JP2801960B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=17774639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29188090A Expired - Lifetime JP2801960B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 頭髪化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2801960B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9803596A (pt) * | 1997-09-23 | 2000-04-25 | Pfizer Prod Inc | Derivados do resorcinol. |
| US6878381B2 (en) | 1999-03-22 | 2005-04-12 | Pfizer, Inc | Resorcinol composition |
| US6828460B2 (en) | 1999-03-22 | 2004-12-07 | Pfizer Inc. | Resorcinol derivatives |
| US6863897B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-03-08 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of resorcinol derivatives in cosmetic compositions |
| US6858217B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-02-22 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of terpenoids in cosmetic compositions |
| US6869598B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-03-22 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of sunscreens in cosmetic compositions |
-
1990
- 1990-10-31 JP JP29188090A patent/JP2801960B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04169516A (ja) | 1992-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2801960B2 (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPH11171758A (ja) | エラスターゼ阻害剤および皮膚外用剤 | |
| KR100361433B1 (ko) | 인삼추출물을함유하는피부노화방지용화장료조성물 | |
| JP2875374B2 (ja) | ニキビ用化粧料 | |
| JP2696523B2 (ja) | ふけ防止剤及び頭髪化粧料 | |
| JPH07187946A (ja) | 頭皮外用剤組成物 | |
| JPH11199504A (ja) | エラスターゼ阻害剤および皮膚外用剤 | |
| JP4233732B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH092967A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及びこれを含有する化粧料 | |
| JPH062654B2 (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPH11180832A (ja) | 頭皮頭髪用組成物 | |
| JP3942177B2 (ja) | 細胞賦活剤 | |
| JP3337845B2 (ja) | 養毛料組成物 | |
| JP2000044436A (ja) | 頭皮頭髪用組成物 | |
| JP2003012509A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10316543A (ja) | 頭部用組成物 | |
| JPH01135712A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPS6293214A (ja) | 養毛料 | |
| JPS6041046B2 (ja) | ふけ防止頭髪化粧料 | |
| JP2000169346A (ja) | 養毛料 | |
| JP2000212047A (ja) | 養毛剤 | |
| JPH07101837A (ja) | 新規なふけとめ剤 | |
| JPH07277941A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| KR102049116B1 (ko) | 항비듬균 조성물 | |
| JPH08208446A (ja) | 養毛剤及び毛髪用化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |