JP2781412B2 - 糖転移活性の強いβ―フラクトフラノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造する方法 - Google Patents
糖転移活性の強いβ―フラクトフラノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造する方法Info
- Publication number
- JP2781412B2 JP2781412B2 JP1160660A JP16066089A JP2781412B2 JP 2781412 B2 JP2781412 B2 JP 2781412B2 JP 1160660 A JP1160660 A JP 1160660A JP 16066089 A JP16066089 A JP 16066089A JP 2781412 B2 JP2781412 B2 JP 2781412B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- enzyme
- fructofuranosidase
- sucrose
- producing
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 title claims description 67
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 title claims description 67
- CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(bromomethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CBr)CBr CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 title claims description 27
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 title claims description 27
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 21
- 229930182479 fructoside Natural products 0.000 title claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 125000002483 aldosyl group Chemical group 0.000 title claims description 13
- 238000012546 transfer Methods 0.000 title claims description 5
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 title 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 40
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 40
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 40
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 12
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 11
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 11
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 claims description 9
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 claims description 9
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 8
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 8
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 claims description 7
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 7
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 7
- UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N Stachyose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N stachyose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)O1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N 0.000 claims description 6
- 241000186073 Arthrobacter sp. Species 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 5
- VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N 1-kestose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N 0.000 claims description 4
- GIUOHBJZYJAZNP-DVZCMHTBSA-N 1-kestose Natural products OC[C@@H]1O[C@](CO)(OC[C@]2(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H]1O GIUOHBJZYJAZNP-DVZCMHTBSA-N 0.000 claims description 4
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 claims description 4
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 claims description 4
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 4
- VAWYEUIPHLMNNF-UHFFFAOYSA-N kestotriose Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OCC1(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(O)C(O)C(CO)O1 VAWYEUIPHLMNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- HQFMTRMPFIZQJF-MBBOGVHQSA-N (3r,4s,5s,6r)-2-[(2r,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[[(2r,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O[C@@]2(CO)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 HQFMTRMPFIZQJF-MBBOGVHQSA-N 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 3
- FLDFNEBHEXLZRX-DLQNOBSRSA-N Nystose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(O[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FLDFNEBHEXLZRX-DLQNOBSRSA-N 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 238000001502 gel electrophoresis Methods 0.000 claims description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HQFMTRMPFIZQJF-UAEIHXJMSA-N neokestose Natural products OC[C@H]1O[C@@](CO)(OC[C@H]2O[C@@H](O[C@]3(CO)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H]1O HQFMTRMPFIZQJF-UAEIHXJMSA-N 0.000 claims description 3
- FLDFNEBHEXLZRX-UHFFFAOYSA-N nystose Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OCC1(OCC2(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(C(O)C(CO)O2)O)C(O)C(O)C(CO)O1 FLDFNEBHEXLZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 17
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N Xylose Natural products O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 8
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 6
- FVVCFHXLWDDRHG-UPLOTWCNSA-N (2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3s,4r,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](CO)O1 FVVCFHXLWDDRHG-UPLOTWCNSA-N 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010036940 Levansucrase Proteins 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical group OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 4
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 210000003918 fraction a Anatomy 0.000 description 4
- UWESPNLLJKPBBH-JJNZJHQXSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@]1(CO)[C@@]1(O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 UWESPNLLJKPBBH-JJNZJHQXSA-N 0.000 description 3
- 108700023372 Glycosyltransferases Proteins 0.000 description 3
- 102000051366 Glycosyltransferases Human genes 0.000 description 3
- 108010042889 Inulosucrase Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 3
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 3
- 210000002196 fr. b Anatomy 0.000 description 3
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 3
- 125000002519 galactosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 3
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000969 xylosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO1)* 0.000 description 3
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 241000186000 Bifidobacterium Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N D-ribopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N L-Fucose Natural products C[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 2
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000000170 anti-cariogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 210000003495 flagella Anatomy 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical group OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013882 gravy Nutrition 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000013028 medium composition Substances 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 description 2
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 2
- -1 α-glucosyl stevioside Chemical compound 0.000 description 2
- LGQKSQQRKHFMLI-SJYYZXOBSA-N (2s,3r,4s,5r)-2-[(3r,4r,5r,6r)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)OC1 LGQKSQQRKHFMLI-SJYYZXOBSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLKTXIHIHFSGU-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosoguanidine Chemical compound NC(N)=NN=O WTLKTXIHIHFSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSESWLKFTMBIPZ-UHFFFAOYSA-N 4'-O-glucosyl-beta-gentiobiose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OCC2C(C(O)C(O)C(O)O2)O)C(O)C1O QSESWLKFTMBIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGQKSQQRKHFMLI-UHFFFAOYSA-N 4-O-beta-D-xylopyranosyl-beta-D-xylopyranose Natural products OC1C(O)C(O)COC1OC1C(O)C(O)C(O)OC1 LGQKSQQRKHFMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 0.000 description 1
- PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N Aesculin Natural products OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001655328 Bifidobacteriales Species 0.000 description 1
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 description 1
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 1
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 1
- WNBCMONIPIJTSB-BGNCJLHMSA-N Cichoriin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)c1c(O)cc2c(OC(=O)C=C2)c1 WNBCMONIPIJTSB-BGNCJLHMSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N D-panose Natural products OC1C(O)C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC1COC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNRKWHRVIAKLP-UHFFFAOYSA-N D-xylobiose Natural products O=CC(O)C(O)C(CO)OC1OCC(O)C(O)C1O SQNRKWHRVIAKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001134 F-test Methods 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 238000003794 Gram staining Methods 0.000 description 1
- 229930010555 Inosine Natural products 0.000 description 1
- UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Inosine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 1
- 241000228168 Penicillium sp. Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002000 Xyloglucan Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007640 basal medium Substances 0.000 description 1
- WYGFXNRNKLZAFH-UHFFFAOYSA-M benzoic acid;chloromercury Chemical compound [Hg]Cl.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WYGFXNRNKLZAFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DLRVVLDZNNYCBX-ZZFZYMBESA-N beta-melibiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-ZZFZYMBESA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000151 cysteine group Chemical group N[C@@H](CS)C(=O)* 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N d-xylitol Chemical compound OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940093496 esculin Drugs 0.000 description 1
- XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N esculin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(C(=C1)O)=CC2=C1OC(=O)C=C2 XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N 0.000 description 1
- AWRMZKLXZLNBBK-UHFFFAOYSA-N esculin Natural products OC1OC(COc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O)C(O)C(O)C1O AWRMZKLXZLNBBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229960003786 inosine Drugs 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 description 1
- FOMCONPAMXXLBX-MQHGYYCBSA-N isopanose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FOMCONPAMXXLBX-MQHGYYCBSA-N 0.000 description 1
- AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N levan Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(CO[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N panose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@@H]1CO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N 0.000 description 1
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 1
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 1
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 1
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000009633 stab culture Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 1
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006098 transglycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000005918 transglycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- SYOKIDBDQMKNDQ-XWTIBIIYSA-N vildagliptin Chemical compound C1C(O)(C2)CC(C3)CC1CC32NCC(=O)N1CCC[C@H]1C#N SYOKIDBDQMKNDQ-XWTIBIIYSA-N 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
ノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシ
ルフラクトシドを製造する方法に関する。
いはフラクトシル基転移酵素を用いた種々の生理活性を
有するオリゴ糖,有用配糖体の合成等の研究が盛んに行
なわれている。カツプリングシュガー 、フラクトオリ
ゴ糖,パラチノース,α−グルコシルステビオサイドな
どが虫歯にならない、またビフィズス菌増殖因子等の性
質をもつものとして実用化された例である。
ブチリス(Bacillus subtilis)の生産するレバンシュ
クラーゼおよびアスペルギルス・ニガー(Aspergillus
niger),ペニシリウム・オキザリクム(Penicillium o
xalicum),ペニシリウム・フリクエンタンス(Penicil
lium frequentans),ペニシリウム・エスピー(Penici
llium sp.)K25などかびの生産するβ−フラクトフラノ
シダーゼが知られている。このうちレバンシュクラーゼ
の糖転移作用を利用して合成されるキシロシルフラクト
シド,イソマルトシルフラクトシドは抗う蝕性の性質を
有し、さらにラクトシルフラクトシドはビフィズス菌増
殖因子としての活性を有していることより、これらのオ
リゴ糖は有用な甘味料として実用化される可能性を秘め
ている。しかし、これらのオリゴ糖の生産に用いられて
いるレバンシュクラーゼはショ糖によって誘導されるた
め、培地にショ糖の添加が不可欠であり、このため培養
液にレバンを作り、粘度が高くなるため扱いにくい。ま
た、酵素の生産性も低く、さらに耐熱性が低いなどの問
題点が指摘されている。また、従来のかびの生産するβ
−フラクトフラノシダーゼは菌体内酵素であり、受容体
特異性も狭いという欠点を持っている。
より付加価値の高い糖質を合成し得る耐熱性の高いフラ
クトシル基転移酵素を菌体外に生産する微生物を検索し
てきた。その結果、アルスロバクター属に属する微生物
を栄養培地で培養することにより目的とする糖転移活性
の強いβ−フラクトフラノシダーゼを菌体外に生産する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
フラクトフラノシダーゼに関する。
ル,アルキルアルコール,配糖体,オリゴ糖等の存在下
ショ糖に作用させるとフラクトシル基を受容体に転移さ
せ、その受容体特異性は極めて広い。
クトシド,ラフィノース,ネオケストース,スタキオー
スをよく分解するが、1−ケストース,ニストース,イ
ヌロビオース,レバンビオースには作用しにくい。
5.5〜10で安定である。
り、60℃でも70%以上の残存活性を示す。
を受ける。
±2,500(デイスクゲル電気泳動およびゲル濾過法によ
る)である。
イン電気泳動法による)である。
質を有する新規なβ−フラクトフラノシダーゼの生成能
を有する微生物を培養し、培養物中に当該酵素を蓄積せ
しめ、これを採取することを特徴とする新規なβ−フラ
クトフラノシダーゼの製造法である。
ィノースもしくはスタキオースに上記性質を有する新規
なβ−フラクトフラノシダーゼを作用させることを特徴
とするアルドシルフラクトシドの製造法である。
を用いて生産され、その生産菌としてはアルスロバクタ
ー属に属し、上記性質を有する酵素を生産する能力を有
するものであればよい。本発明に用いる微生物としては
アルスロバクター・エスピー(Arthrobacter sp.)K−
1とその変異種変異株などがあるが、これら微生物に制
限されるものではなく、上記酵素の生産能を有するもの
であればよい。ここで変異手段としては常法のものでよ
く、たとえばラジオアイソトープ(RI)、紫外線(U
V)、ニトロソグアニジンなどを用いて行なえばよい。
また、遺伝子組み換え技術を適用することもできる。
性質を記載する。
状で大きさは0.5〜3×0.6〜6μである。古い細胞では
球状(0.3〜0.5μm)も存在し、生育段階により変化す
る。
とができる。
段階により変化する。
たものであり25℃で培養した結果である。
なだらかであり、不透明であるが、光沢を有するロー・
コンベックッス状(low convex)となる。集落の色は黄
色で拡散性の色素は産生しない。
色は黄色で拡散性の色素は産生しない。
しても非常にうすい。その培養液は一様に懸濁後沈澱を
生じる。
固またはアルカリ化する場合もある。リトマスは還元し
ない。
また10〜41℃で生育し、生育最適温度は37℃附近であ
る。
生成する。
する。澱粉、ラクトースでは生産しない。
ル・オブ・デタミナティブ・バクテリオロジー(Barge
y's Manual af Determinative Bacteriology)第8版
(1974)およびザ・ジャーナル・オブ・ゼネラル・アン
ド・アプライド・マイクロバイオロジー(The journal
of General and Applied Microbiology)第18巻、第417
頁(1972)によれば、アルスロバクター属に分類され
る。本菌株は工業技術院微生物工業技術研究所に寄託さ
れており、その寄託番号はFERM P−10736である。
生産するための微生物の培養条件について検討した。ま
ず、基本培地として1.0%ポリペプトン,0.2%硝酸アン
モニウム,0.1%硫酸マグネシウムおよび炭素源を含むも
のを用い、炭素源については第1表に示した各種物質を
1%使用した。この培地にアルスロバクター・エスピー
K−1(FERM P−10736)を植菌し、37℃で2日振盪培
養した。このときの活性比率(可溶性澱粉を100とした
ときの値)を第1表に示す。表から明らかなように、本
酵素はショ糖によって誘導されるものではなく、グルコ
ースのように発酵性の高いもの以外は使用可能であり、
炭素源としては可溶性澱粉が最良である。
性澱粉,0.2%硝酸アンモニウム,0.1%硫酸マグネシウム
および1%有機窒素源を含む培地に前記微生物を植菌
し、37℃で2日振盪培養した。このときの活性比率(0.
5%ポリペプトン+0.5%酵母エキスを100としたときの
値)を第2表に示す。表から明らかなように、酵母エキ
スを用いた場合に高い活性を示している。
組成は1.2%酵母エキス,0.8%ポリペプトン,4%可溶性
澱粉,0.4%(NH4)2HPO4および0.1%MgSO4・7H2O(pH7.
0)を含むものであった。したがって、培養に用いる培
地としては、上記知見を参考とし、供試菌株が目的とす
る酵素を大量に生産し得る組成を選定すべきである。
には、選定した培地に、上記微生物を植菌し、pHを中性
ないし微アルカリ性、温度20℃から45℃、好ましくは30
℃から40℃に保ちつつ、10時間から5日間振盪あるいは
通気撹拌培養すればよい。
採取、精製できる。たとえば培養物より遠心分離し、菌
体を除いた上清液を粗酵素液として使用できる。さら
に、必要に応じて、既知の方法を適当に組合せて精製し
て使用できる。
その1例を示すと次の通りである。
加え0.6飽和で沈澱する画分を集め、10mMリン酸緩衝液
に溶解し、同緩衝液に対して一晩透析したものについて
以後の操作を行なう。尚、この硫安塩析での回収率は約
90%である。次に、DEAE−トヨパール650によるイオン
交換クロマトグラフィー,ブチルトヨパール650による
疎水クロマトグラフィー,ウルトロゲルAcA44を用いた
ゲル濾過,ヒドロキシアパタイトによる吸着クロマトグ
ラフィー等により精製されディスクゲル電気泳動的に単
一バンドを示す二つの標品(フラクションA,B)を得る
ことができる。尚、この標品の回収率はそれぞれ15,14
%である。
以下に結果を示す。
スに分解する。ショ糖分子間での転移反応は起りにく
く、オリゴ糖の生成は極めて少ない。第1図に示すよう
に、50%という高濃度で反応させても転移オリゴ糖の生
成率は20%にすぎない。
ンホメーション(4C1)をとったとき、C2,C3のOHがequa
torial位にある糖質の存在下、本酵素をショ糖に作用さ
せると、還元未満のC1位の水酸基にフラクトシル基を転
移し、アルドシルフラクトシドを生成する。たとえばD
−キシロース,D−ガラクトース,D−およびL−フコー
ス,L−ソルボース,マルトオリゴ糖,イソマルトオリゴ
糖,ラクトース等によくフラクトシル基を転移し、キシ
ロシルフラクトシド,ガラクトシルフラクトシド,フコ
シルフラクトシド,ソルボシルフラクトシド,マルトオ
リゴシルフラクトシド,イソマルトシルフラクトシド,
ラクトシルフラクトシドを生成する。
%基質に本酵素を40℃で作用させた時のキシロシルフラ
クトシドの生成率の経時変化を示す。第2図から明らか
なように、用いたショ糖の70%に相当する生成率を示
す。
トール,D−ソルビトール,D−マルチトール,D−エリスリ
トール等の糖アルコール存在下、ショ糖に作用させる
と、フラクトシル基を糖アルコールに転移する。
炭素数10までの1級のアルキルアルコールの存在下、シ
ョ糖に作用させると、フラクトシル基をアルキルアルコ
ールに転移し、アルキルフラクトシドを生成する。
体ビタミンやピリドキシンの様な水酸基を持つビタミン
の存在下、ショ糖に作用させると、ビタミンにフラクト
シル基を転移する。
下、ショ糖に作用させると、ヌクレオシドにフラクトシ
ル基を転移する。
トシド,ラフィノース,ネオケストース,スタキオース
をよく分解するが、1−ケストース,ニストース,イヌ
ロビオース,レバンビオースには作用しにくい。
衝液pH6.5)200μに適宜希釈した酵素液200μを加
え、40℃、10分間作用させた後、反応液の一部を沸騰水
に入れ、酵素を熱失活させた後、Fキットで遊離するグ
ルコース及びフラクトース量を求め、グルコース量から
フラクトース量を差し引き、転移したフラクトース量を
算出する。1単位は1分間に1μmolのフラクトシル基
を転移させる酵素量とした。
キーベン緩衝液、8.0〜11:コルソフ緩衝液)0.9mlを加
え、この内0.2mlを20%ショ糖,40%キシロース溶液0.2m
lと混ぜて活性を測定した。pH安定性は酵素0.1mlに0.1M
の同緩衝液0.4mlを加え、40℃に2時間保った後、1.0ml
のpH6.5の0.1Mリン酸緩衝液を加え、その200μを用い
残存活性を測定した。
この処理ではpH5.5から10の範囲で安定である。
温度安定性は酵素液を各温度に30分間保持した後、10分
間冷却後、残存活性を測定した。第4図に示すごとく、
本酵素の至適温度は55℃付近であり、60℃でも72%の残
存活性を有する。
れ、1mMの亜鉛,錫の存在で40〜50%阻害を受ける。そ
の他の10mMのカルシウム,バリウム,マグネシウム,マ
ンガン,ストロンチウム、1mMのニッケル,カドミニウ
ム,鉄の存在では殆ど阻害は受けなかった。また、10mM
ラウリル硫酸ナトリウム,200mMリボースで90%以上阻害
される。システイン残基に特異的に作用する0.1mMのp
−クロロマーキュリ安息香酸の存在では阻害されない。
ラクトースの存在により活性化される。
チオンは本酵素の安定化に効果はなかった。また、カル
シウム,マグネシウムにも安定性を高める効果は見られ
ない。
測定したところ、フラクションAの分子量は52,000±2,
500であり、フラクションBは58,000±2,500であった。
フラクションAは4.3、フラクションBは4.6であった。
電気泳動で単一なバンドを示す標品をそれぞれ得てい
る。
フラノシダーゼの基質特異性をショ糖の分解速度を100
としたときの相対速度で示す。第4表にレバンシュクラ
ーゼおよびかびのβ−フラクトフラノシダーゼの受容体
特異性を示す。
解するが、1−ケストースを分解しにくいこと、従来、
報告されているかびの酵素とは異なりショ糖間でのフラ
クトシル基転移反応を触媒しにくいこと、第4表に示す
ように、受容体特異性が幅広くガラクトース,ラクトー
ス等にフラクトシル基を転移する。以上のことより本酵
素は従来報告されているβ−フラクトフラノシダーゼと
は明らかに異なる新規なβ−フラクトフラノシダーゼで
ある。
定性,金属塩の影響,基質特異性および受容体特異性な
どを調べた結果、フラクションAとほぼ同じ結果が得ら
れている。
積する。また、ショ糖による誘導酵素ではなく、培地に
ショ糖を添加することなく、他の炭素源を用いて培養が
可能である。さらに、レバンシュクラーゼと異なり培養
液中にレバンを生産することがないことから酵素の回収
は容易であり、実用的にも有用である。
糖,ラフィノース或いはスタキオースに作用させると、
アルドシルフラクトシドを生成、蓄積する。反応を行な
うにあたり、本酵素の性質を考慮して目的とするアルド
シルフラクトシドの生成量が最大となるような条件を選
定すべきである。
ゼのフラクトシル基転移反応によりショ糖若しくはラフ
ィノース以外のアルドシルフラクトシドを新たに生成し
得るアルドースであり、すなわちグルコース若しくはメ
リビオース以外のアルドースである単糖あるいはオリゴ
糖が望ましい。たとえばD−キシロース,D−ガラクトー
ス,L−アラビノース,L−ソルボース,L−フコース,マル
トース,セロビオース,キシロビオース,イソマルトー
ス,ラクトース,マルトトリオース,イソマルトトリオ
ース,パノース,イソパノース等が適している。反応に
用いるアルドースは1つに限らず複数でも可能であり、
これらの混合物でもよく、澱粉,アラビノグラクタン,
キシログルカンの様な多糖類の部分加水分解物でもよ
い。
には、そのアルドース(受容体分子)とショ糖,ラフィ
ノースもしくはスタキオース(供与体分子)とを共存せ
しめた基質溶液に新規なβ−フラクトフラノシダーゼを
反応させればよい。反応時の受容体分子と供与体分子の
モル比は1:5から5:1が望ましく、基質濃度は10から50w/
w%が望ましい。反応時のpH及び温度はβ−フラクトフ
ラノシダーゼが作用しアルドシルフラクトシドを生成す
るような範囲であればよく、pH5.5から7.0、温度40から
60℃の範囲が選ばれる。酵素の添加量は1から50単位/g
ショ糖の範囲で使用され、反応時間は0.1から100時間の
範囲が選ばれる。
失活させ、活性炭脱色,イオン交換樹脂を用いて脱塩,
脱色して混合液を得る。更に、活性炭カラムクロマトグ
ラフィーなどのクロマト操作により高純度に精製して目
的とするアルドシルフラクトシドを得ることができる。
1(FERM P−10736)を接種し、37℃で2日間培養後、
その1白金耳をとり、1.2%酵母エキス,0.8%ポリペプ
トン,4%可溶性澱粉,0.4%(NH4)2HPO4,0.1%MgSO4・7
H2O(pH7.0)の組成からなる液体培地(60ml培地/500ml
肩付きフラスコ)に植菌し、37℃で2日間通気振盪培養
した。これを種菌とし、同組成からなる液体培地に分注
し、37℃で5日間通気振盪培養した。培養終了後、培養
液を遠心分離し、上清(粗酵素液)を約1.1得た。本
液にはmlあたり30単位のβ−フラクトフラノシダーゼを
含有していた。
0.4%(NH4)2HPO4,0.1%MgSO4・7H2O(pH7.0)を培地
とし、500ml容坂口フラスコに60ml分注し、これに同培
地で2日間前培養した種菌を4mlづつ植菌し、37℃で2
日間前培養した。これを種菌とし、12の5%コーンス
テープリカー,3%ショ糖,0.4%(NH4)2HPO4,0.1%MgSO
4・7H2O(pH7.0)からなる培地に植菌し、pHを7に調整
しながら25時間通気撹拌培養した。培養終了後、培養液
を遠心分離して菌体を除去し、粗酵素液12を得た。こ
の液の活性はmlあたり50単位であった。
5とし、実施例2の粗酵素液をショ糖1gあたり5単位加
え固形分濃度を40%とし、50℃で5時間反応せしめてラ
クトシルフラクトシドを30%含む反応液を得た。
ゴ糖をカラムに吸着させアルコール濃度を順次高くする
ことにオリゴ糖を溶出させ、15%アルコール画分を濃縮
することにより純度98%のラクトシルフラクトシドを2.
7kg得た。
を6.5とし、これに実施例2の粗酵素液をショ糖1gあた
り10単位添加し、固形分濃度を40%とし50℃で15時間反
応させてガラクトシルフラクトシドを20%含有する反応
液を得た。
を除去し、ショ糖を含む純度85%のガラクトシルフラク
トシドを5kg得た。さらに、このものをα−グラコシダ
ーゼでショ糖を分解後、活性炭カラムクロマトグラフィ
ーを行ない純度98%のガラクトシルフラクトシド3.8kg
を得た。
トフラノシダーゼを効率よく得ることができる。さら
に、この酵素を用いることによってアルドシルフラクト
シドを効率よく安価に製造することができる。
ドは抗う蝕性の性質を有し、さらにラクトシルフラクト
シドはビフィズス菌増殖因子としての活性を有している
ことにより、これらのアルドシルフラクトシドは有用な
甘味料として実用化が期待される。
ならびに該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造
する方法を提供する本発明は産業上極めて有用である。
ショ糖、10U/g基質)を示すグラフ、第2図は受容体と
して25%キシロース存在下の本酵素の反応経過(25%シ
ョ糖、10U/g基質)を示すグラフ、第3図A,Bは本酵素の
至適pH(第3図A)及びpH安定性(第3図B)を示すグ
ラフ、第4図A,Bは本酵素の至適温度(第4図A)及び
温度安定性(第4図B)を示すグラフである。
Claims (5)
- 【請求項1】下記の性質を有する新規なβ−フラクトフ
ラノシダーゼ。 (1) 本酵素は受容体として各種単糖,糖アルコー
ル,アルキルアルコール,配糖体,オリゴ糖等の存在下
ショ糖に作用させると、フラクトシル基を受容体分子に
転移させ、その受容体特異性は極めて広い。 (2) 本酵素はショ糖,エルロース,キシロシルフラ
クトシド,ラフィノース,ネオケストース,スタキオー
スをよく分解するが、1−ケストース,ニストース,イ
ヌロビオース,レバンビオースには作用しにくい。 (3) 本酵素は40℃にてpH6.5〜6.8が至適であり、pH
5.5〜10で安定である。 (4) 本酵素はpH6.5において至適温度は55℃であ
り、60℃でも70%以上の残存活性を示す。 (5) 本酵素は銀,水銀,亜鉛,銅,錫の存在で阻害
を受ける。 (6) 本酵素の分子量は52,000±2,500および58,000
±2,500(デイスクゲル電気泳動およびゲル濾過法によ
る)である。 (7) 本酵素の等電点はpH4.3および4.6(アンフオラ
イン電気泳動法による)である。 - 【請求項2】アルスロバクター属に属し、請求項1記載
の性質を有する新規なβ−フラクトフラノシダーゼの生
成能を有する微生物を培養し、培養物中に該酵素を蓄積
せしめ、これを採取することを特徴とする新規なβ−フ
ラクトフラノシダーゼの製造法。 - 【請求項3】アルスロバクター属に属する新規なβ−フ
ラクトフラノシダーゼの生産菌がアルスロバクター・エ
スピーK−1(FERM P−10736)である請求項2記載の
製造法。 - 【請求項4】アルスロバクター属に属する新規なβ−フ
ラクトフラノシダーゼの生産菌を、炭素源としてショ
糖,マルトース,ラクトースおよび可溶性澱粉のいずれ
かを含む培地で培養する請求項2記載の製造法。 - 【請求項5】アルドースの存在下、ショ糖もしくはラフ
ィノースに請求項1記載の新規なβ−フラクトフラノシ
ダーゼを作用させることを特徴とするアルドシルフラク
トシドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1160660A JP2781412B2 (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 糖転移活性の強いβ―フラクトフラノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1160660A JP2781412B2 (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 糖転移活性の強いβ―フラクトフラノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0327285A JPH0327285A (ja) | 1991-02-05 |
JP2781412B2 true JP2781412B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=15719739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1160660A Expired - Lifetime JP2781412B2 (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 糖転移活性の強いβ―フラクトフラノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2781412B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE465516B (sv) * | 1989-08-18 | 1991-09-23 | Kurt G I Nilsson | Saett att framstaella en oligosackaridfoerening varvid glykosidas fraan en mollusk anvaendes |
DE69111271T2 (de) * | 1990-03-08 | 1996-02-22 | Ensuiko Sugar Refining | Verfahren zur Herstellung eines Pulvers/mit erhöhtem Gehalt an Lactosucrose und Verwendung dieses Pulvers. |
JP2834871B2 (ja) * | 1990-08-07 | 1998-12-14 | 塩水港精糖株式会社 | フラクトース含有オリゴ糖の製造法 |
US5294458A (en) * | 1992-04-03 | 1994-03-15 | Maruha Corporation | Pet food |
DE19716731A1 (de) * | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Biopract Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von Fructosylverbindungen |
WO2005052008A1 (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 非還元性βーグルカン誘導体 |
US20090270342A1 (en) * | 2006-07-19 | 2009-10-29 | Keiko Hino | Immunoregulatory agent |
WO2024154813A1 (ja) * | 2023-01-20 | 2024-07-25 | 京都府公立大学法人 | フラクトシル化マルチトールおよびその製造方法 |
-
1989
- 1989-06-26 JP JP1160660A patent/JP2781412B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0327285A (ja) | 1991-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Maruta et al. | Formation of trehalose from maltooligosaccharides by a novel enzymatic system | |
Huang et al. | Conversion of sucrose to isomaltulose by Klebsiella planticola CCRC 19112 | |
Nishimoto et al. | Purification and characterization of glucosyltransferase and glucanotransferase involved in the production of cyclic tetrasaccharide in Bacillus globisporus C11 | |
KR910002852B1 (ko) | 시클로말토덱스트린 글루카노트랜스퍼라제 및 그의 제조방법 | |
JP2781412B2 (ja) | 糖転移活性の強いβ―フラクトフラノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造する方法 | |
CA2040877C (en) | Method for the preparation of fructose-containing oligosaccharide | |
Cheetham et al. | Synthesis of novel disaccharides by a newly isolated fructosyl transferase from Bacillus subtilis | |
JP3124199B2 (ja) | シアル酸を含む糖類の製造方法 | |
JP3026857B2 (ja) | 新規プルラナーゼおよびその製造法 | |
JP2804828B2 (ja) | アルスロバクター・エスピーk―1 | |
JP3062409B2 (ja) | 新規なβ−ガラクトシド−α2,6−シアル酸転移酵素及びその製造方法 | |
JP3235904B2 (ja) | 耐熱性マンノースイソメラーゼ及びその製造法並びにこれを用いたマンノースの製造法 | |
JP4132297B2 (ja) | オリゴ糖の製造方法 | |
JPH04149191A (ja) | ステビオサイド糖転移化合物及びその製造方法 | |
US4962026A (en) | Process for the production of panosyl derivatives | |
JP4161181B2 (ja) | コージオリゴ糖およびニゲロオリゴ糖を含む糖質の新規な製造方法およびそれに用いる菌体、酵素とその製造方法 | |
JPH04179492A (ja) | 新規なフルクトシル基転移酵素を用いてオリゴキシルシュクロースを製造する方法 | |
JP4826824B2 (ja) | オリゴ糖 | |
JP3003009B2 (ja) | マンノースイソメラーゼ及びそれを用いたマンノースの製造法 | |
JP2970932B2 (ja) | 新規耐熱性β―ガラクトシル基転移酵素、その製造法及びその用途 | |
JP2955589B2 (ja) | 蔗糖転移糖の製造法 | |
JPH10262661A (ja) | 新規なα−アミラーゼおよびその単離方法 | |
JP2527345B2 (ja) | a−ガラクトシルフラクトシドを原料に用いるa−ガラクトシル基を含むオリゴ糖あるいは配糖体の製造法 | |
Cadmus et al. | Enzymic hydrolysis of rhizobial 4-O-methyl-D-glucurono-L-rhamnan | |
JPH06505149A (ja) | グルコシドのグルコシル化のための酵素処理 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080515 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090515 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090515 Year of fee payment: 11 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090515 Year of fee payment: 11 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090515 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100515 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100515 Year of fee payment: 12 |