JP2779952B2 - ビスフエノールの製造方法 - Google Patents
ビスフエノールの製造方法Info
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- JP2779952B2 JP2779952B2 JP1116246A JP11624689A JP2779952B2 JP 2779952 B2 JP2779952 B2 JP 2779952B2 JP 1116246 A JP1116246 A JP 1116246A JP 11624689 A JP11624689 A JP 11624689A JP 2779952 B2 JP2779952 B2 JP 2779952B2
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- Japan
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- mercaptan
- resin
- reactor
- phenol
- cocatalyst
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
- C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、環状二量体の生成を減じるためにメルカプ
タン助触媒を段階的に添加しながらイオン交換樹脂の存
在下でビスフェノールを製造する方法に関する。
タン助触媒を段階的に添加しながらイオン交換樹脂の存
在下でビスフェノールを製造する方法に関する。
従来の技術 ビスフェノールを製造する方法は数多く知られてい
る。これらの方法のいくつかにおいて、フェノールがケ
トンと反応せしめられてビスフェノールを生成する。反
応は通常、無機酸及び酸性カチオン交換樹脂を含めて酸
性媒質の存在下にて行われる。いくつかの場合、メルカ
プタン例えばメチルメルカプタンが助触媒として用いら
れる。
る。これらの方法のいくつかにおいて、フェノールがケ
トンと反応せしめられてビスフェノールを生成する。反
応は通常、無機酸及び酸性カチオン交換樹脂を含めて酸
性媒質の存在下にて行われる。いくつかの場合、メルカ
プタン例えばメチルメルカプタンが助触媒として用いら
れる。
米国特許明細書第2,730,552号には、無機鉱酸及びメ
ルカプタン助触媒の存在下でのビスフェノールの製造が
記載されている。反応器が伝統的に逆混合されるかかる
方法においては、水濃度は、実施中常に高い。
ルカプタン助触媒の存在下でのビスフェノールの製造が
記載されている。反応器が伝統的に逆混合されるかかる
方法においては、水濃度は、実施中常に高い。
一方、イオン交換樹脂触媒が用いられる方法例えば英
国特許明細書第1,185,102号に記載の方法においては、
反応器の構造は実用上１基の栓流反応器又は一連の栓流
反応器に限られ、しかしてイオン交換樹脂触媒の活性は
反応における生成水により悪影響を受け、それ故その方
法が進行するにつれ活性が急激に低下する。
国特許明細書第1,185,102号に記載の方法においては、
反応器の構造は実用上１基の栓流反応器又は一連の栓流
反応器に限られ、しかしてイオン交換樹脂触媒の活性は
反応における生成水により悪影響を受け、それ故その方
法が進行するにつれ活性が急激に低下する。
発明が解決しようとする課題 イオン交換樹脂触媒を用いる場合実用的反応速度を達
成するためにメルカプタンが添加されて反応速度を増大
させるかかる方法においては、環状二量体副生物が問題
となる。
成するためにメルカプタンが添加されて反応速度を増大
させるかかる方法においては、環状二量体副生物が問題
となる。
課題を解決するための手段 本発明は、１基の反応器又は一連の反応器においてカ
チオン交換樹脂触媒及びメルカプタン助触媒の存在下で
フェノールをケトンと反応させてビスフェノールを製造
する方法おいて、フェノールの全部及びメルカプタンの
一部を反応器の始点又は最初の反応器中に注入しそして
残りのメルカプタンを反応器の長手方向に沿って又は後
続の反応器に注入し、それによって環状二量体の生成を
減じる、ことを特徴とする上記方法に向けられる。
チオン交換樹脂触媒及びメルカプタン助触媒の存在下で
フェノールをケトンと反応させてビスフェノールを製造
する方法おいて、フェノールの全部及びメルカプタンの
一部を反応器の始点又は最初の反応器中に注入しそして
残りのメルカプタンを反応器の長手方向に沿って又は後
続の反応器に注入し、それによって環状二量体の生成を
減じる、ことを特徴とする上記方法に向けられる。
発明の作用効果 本発明のメルカプタンの段階的添加法は、カチオン交
換樹脂で触媒されるビスフェノールの製造において、低
い水濃度の存在下でメルカプタン助触媒が不所望な環状
二量体CDA即ち1,3,3−トリメチル−６−ヒドロキシ−３
−（ｐ−ヒドロキシ）フェニルインダン及びCDB即ち1,
3,3−トリメチル−５−ヒドロキシ−３−（ｐ−ヒドロ
キシ）フェニルインダンの生成に悪影響を及ぼすところ
の反応の始めにメルカプタン助触媒があまり必要とされ
ない、という発見に基づいている。反応の始め（水濃度
が低い。）にメルカプタンの量を制限する本方法によ
り、不所望な環状二量体の生成は有意的に減じられる。
換樹脂で触媒されるビスフェノールの製造において、低
い水濃度の存在下でメルカプタン助触媒が不所望な環状
二量体CDA即ち1,3,3−トリメチル−６−ヒドロキシ−３
−（ｐ−ヒドロキシ）フェニルインダン及びCDB即ち1,
3,3−トリメチル−５−ヒドロキシ−３−（ｐ−ヒドロ
キシ）フェニルインダンの生成に悪影響を及ぼすところ
の反応の始めにメルカプタン助触媒があまり必要とされ
ない、という発見に基づいている。反応の始め（水濃度
が低い。）にメルカプタンの量を制限する本方法によ
り、不所望な環状二量体の生成は有意的に減じられる。
本発明の方法によって製造されるビスフェノールに
は、ケトン例えばアセトン、エチルメチルケトン、イソ
ブチルメチルケトン、アセトフェノン、シクロヘキサノ
ン、1,3−ジクロロアセトン等とフェノール例えばフェ
ノール（石炭酸）、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、
ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｏ−ｔ
−ブチルフェノール、2,5−キシレノール、2,5−ジ−ｔ
−ブチルフェノール、ｏ−フェニルフェノール等との反
応によって製造されるものがある。上記のことは本発明
を限定する意図ではなく、望ましいビスフェノールを作
るために当該技術において知られしかも当業者が他の慣
用的なビスフェノール用反応体と置き換えることができ
るケトン及びフェノールの代表的な例を示すよう意図さ
れている。
は、ケトン例えばアセトン、エチルメチルケトン、イソ
ブチルメチルケトン、アセトフェノン、シクロヘキサノ
ン、1,3−ジクロロアセトン等とフェノール例えばフェ
ノール（石炭酸）、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、
ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｏ−ｔ
−ブチルフェノール、2,5−キシレノール、2,5−ジ−ｔ
−ブチルフェノール、ｏ−フェニルフェノール等との反
応によって製造されるものがある。上記のことは本発明
を限定する意図ではなく、望ましいビスフェノールを作
るために当該技術において知られしかも当業者が他の慣
用的なビスフェノール用反応体と置き換えることができ
るケトン及びフェノールの代表的な例を示すよう意図さ
れている。
ビスフェノールの製造において、ケトンの高変換度の
ために通常過剰のフェノール一般にケトン１モル当たり
５〜20モルのフェノールが望ましい。溶媒又は希釈剤
は、低温において以外はビスフェノールの製造において
必要ではない。
ために通常過剰のフェノール一般にケトン１モル当たり
５〜20モルのフェノールが望ましい。溶媒又は希釈剤
は、低温において以外はビスフェノールの製造において
必要ではない。
ケトンは通常、25〜75重量％好ましくは40〜50重量％
のケトンが反応器の始点又は最初の反応器中に注入され
るように複数の段階にて導入される。
のケトンが反応器の始点又は最初の反応器中に注入され
るように複数の段階にて導入される。
本方法のための触媒は、酸性カチオン交換樹脂であ
る。触媒として用いられ得るかかる樹脂は、当該技術に
おいて慣用的に知られており、本方法における使用前は
メルカプト変性剤で変性されていないが遊離メルカプタ
ン助触媒の添加とともに用いられる酸性カチオン交換樹
脂がある。該樹脂は、本質的には遊離メルカプタンで実
質的な程度まで変性されない。遊離メルカプタンは当該
技術で慣用的に知られたタイプのいずれの遊離メルカプ
タンでもよく、メルカプタン置換基をカチオン交換樹脂
中に導入するようにプロセス条件下でカチオン交換樹脂
の酸性基と実用的な程度まで反応しないいかなる化合物
も含まれる。適当なメルカプタン助触媒には式RSH（式
中、Ｒは水素又は有機基である。）のものがあり、例え
ば１個又はそれ以上の遊離メルカプタン基を有する脂肪
族、環状脂肪族、アリール又は複素環式化合物がある。
好都合のため、メルカプタンは通常、１〜20個の炭素原
子を含有する非樹脂質化合物である。メルカプタンは、
他の置換基例えばアルコキシ、アリールオキシ、カルボ
キシ又はヒドロイシを含有し得る。例えば、遊離メルカ
プタンにはメチルメルカプタン、ジチオエタン、エチル
メルカプタン、ｎ−ペンチルメルカプタン、チオグリコ
ール酸、1,2−ジメルカプトエタン、３−メルカプトプ
ロピオン酸等がある。アルキルメルカプタン特にメチル
メルカプタンが好ましい。存在するメルカプタンの量
は、使用樹脂に応じて変えられ得るが樹脂と比べて少な
い量にて通常存在する。例えば、メルカプタンは、樹脂
を基準として１モルパーセントないし100モルパーセン
ト好ましくは５〜50モルパーセントにて存在する。
る。触媒として用いられ得るかかる樹脂は、当該技術に
おいて慣用的に知られており、本方法における使用前は
メルカプト変性剤で変性されていないが遊離メルカプタ
ン助触媒の添加とともに用いられる酸性カチオン交換樹
脂がある。該樹脂は、本質的には遊離メルカプタンで実
質的な程度まで変性されない。遊離メルカプタンは当該
技術で慣用的に知られたタイプのいずれの遊離メルカプ
タンでもよく、メルカプタン置換基をカチオン交換樹脂
中に導入するようにプロセス条件下でカチオン交換樹脂
の酸性基と実用的な程度まで反応しないいかなる化合物
も含まれる。適当なメルカプタン助触媒には式RSH（式
中、Ｒは水素又は有機基である。）のものがあり、例え
ば１個又はそれ以上の遊離メルカプタン基を有する脂肪
族、環状脂肪族、アリール又は複素環式化合物がある。
好都合のため、メルカプタンは通常、１〜20個の炭素原
子を含有する非樹脂質化合物である。メルカプタンは、
他の置換基例えばアルコキシ、アリールオキシ、カルボ
キシ又はヒドロイシを含有し得る。例えば、遊離メルカ
プタンにはメチルメルカプタン、ジチオエタン、エチル
メルカプタン、ｎ−ペンチルメルカプタン、チオグリコ
ール酸、1,2−ジメルカプトエタン、３−メルカプトプ
ロピオン酸等がある。アルキルメルカプタン特にメチル
メルカプタンが好ましい。存在するメルカプタンの量
は、使用樹脂に応じて変えられ得るが樹脂と比べて少な
い量にて通常存在する。例えば、メルカプタンは、樹脂
を基準として１モルパーセントないし100モルパーセン
ト好ましくは５〜50モルパーセントにて存在する。
反応器の始点又は最初の反応器中に注入されるメルカ
プタン助触媒の量は、用いられる総メルカプタンの30〜
60重量％好ましくは40〜50重量％である。メルカプタン
は、ケトンとともに又は別々に注入され得る。残りの量
は、第１段階又は早い段階に供給されたケトンが所望の
ビスフェノールに実質的に変換された後添加される。
プタン助触媒の量は、用いられる総メルカプタンの30〜
60重量％好ましくは40〜50重量％である。メルカプタン
は、ケトンとともに又は別々に注入され得る。残りの量
は、第１段階又は早い段階に供給されたケトンが所望の
ビスフェノールに実質的に変換された後添加される。
本発明の方法における樹脂触媒の効果はそれらの交換
容量にある程度影響され、交換容量が大きくなればなる
程、該樹脂は縮合に対して一層望ましくなる。好ましく
は、カチオン交換容量は、少なくとも0.5meq/g乾燥重量
好ましくは4.0より大のmeq/g乾燥重量である。一層強い
交換ポテンシャルを持つ酸の結合カチオン交換基を有す
るカチオン交換樹脂もまた、本発明の樹脂及び遊離メル
カプタンン助触媒の方法において用いるのに好ましい。
遊離メルカプタン助触媒とともに用いるのに適した酸性
カチオン交換樹脂には、スルホン化スチレン−ジビニル
ベンゼンコポリマー、スルホン化架橋スチレンポリマ
ー、フェノール−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂、
ベンゼン−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂等があ
る。これらのものには、アンバーライト類（Amberlite
s）（ローム・アンド・ハース社）・ドウェクス（DOWEX
）（ダウ・ケミカル社）、パームチット（Permutit）
QH（パームチット社）、ケムプロ（CHempro）（ケミカ
ル・プロセス社）及びレヴァチット（Lewatit）（バイ
エル社）のような商品名での樹脂がある。強酸のスルホ
ン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマーが好まし
い。変性された巨大網状樹脂及び微小網状樹脂の両方と
も、本発明の異性化法において有用である。樹脂の選択
は無論、製造されるべきビスフェノール物質、反応条件
及び選ばれた条件下での個々の樹脂の効果に依存し、し
かしてこれらの決定及び選択は当該技術内にある。芳香
族スルホン酸樹脂がナトリウム塩として得られる場合、
それらは使用前酸に変換される。
容量にある程度影響され、交換容量が大きくなればなる
程、該樹脂は縮合に対して一層望ましくなる。好ましく
は、カチオン交換容量は、少なくとも0.5meq/g乾燥重量
好ましくは4.0より大のmeq/g乾燥重量である。一層強い
交換ポテンシャルを持つ酸の結合カチオン交換基を有す
るカチオン交換樹脂もまた、本発明の樹脂及び遊離メル
カプタンン助触媒の方法において用いるのに好ましい。
遊離メルカプタン助触媒とともに用いるのに適した酸性
カチオン交換樹脂には、スルホン化スチレン−ジビニル
ベンゼンコポリマー、スルホン化架橋スチレンポリマ
ー、フェノール−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂、
ベンゼン−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂等があ
る。これらのものには、アンバーライト類（Amberlite
s）（ローム・アンド・ハース社）・ドウェクス（DOWEX
）（ダウ・ケミカル社）、パームチット（Permutit）
QH（パームチット社）、ケムプロ（CHempro）（ケミカ
ル・プロセス社）及びレヴァチット（Lewatit）（バイ
エル社）のような商品名での樹脂がある。強酸のスルホ
ン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマーが好まし
い。変性された巨大網状樹脂及び微小網状樹脂の両方と
も、本発明の異性化法において有用である。樹脂の選択
は無論、製造されるべきビスフェノール物質、反応条件
及び選ばれた条件下での個々の樹脂の効果に依存し、し
かしてこれらの決定及び選択は当該技術内にある。芳香
族スルホン酸樹脂がナトリウム塩として得られる場合、
それらは使用前酸に変換される。
用いられるべき酸性カチオン交換樹脂の正確な量は、
特定の樹脂、供給材料及び使用プロセス条件にある程度
依存して変えられる。例示すると、触媒は、供給材料1k
g当たり0.05kgないし供給材料1kg当たり10.0kg好ましく
は供給材料1kg当たり0.2kgないし供給材料1kg当たり2kg
で存在し得る。
特定の樹脂、供給材料及び使用プロセス条件にある程度
依存して変えられる。例示すると、触媒は、供給材料1k
g当たり0.05kgないし供給材料1kg当たり10.0kg好ましく
は供給材料1kg当たり0.2kgないし供給材料1kg当たり2kg
で存在し得る。
かくして、反応は、適度に高められた温度にて及び通
常総供給材料を基準として０〜１％の水好ましくは0.4
〜0.6％の水の存在下にて、フェノールを含有する供給
材料流を酸性カチオン交換樹脂及び遊離メルカプタン助
触媒と接続させることにより行われる。供給材料流は、
供給速度、樹脂床の大きさ、用いられる特定の樹脂及び
助触媒等に依りビスフェノールの生成をもたらすのに充
分な時間（当業者により容易に決定され得る。）、遊離
メルカプタンの存在下で樹脂触媒に通される。次いで、
生じたビスフェノールは回収される。通常、回収された
生成物は、ビスフェノールがケトン（アセトン）とフェ
ノールの縮合により製造される帯域に循環されてもどさ
れる。
常総供給材料を基準として０〜１％の水好ましくは0.4
〜0.6％の水の存在下にて、フェノールを含有する供給
材料流を酸性カチオン交換樹脂及び遊離メルカプタン助
触媒と接続させることにより行われる。供給材料流は、
供給速度、樹脂床の大きさ、用いられる特定の樹脂及び
助触媒等に依りビスフェノールの生成をもたらすのに充
分な時間（当業者により容易に決定され得る。）、遊離
メルカプタンの存在下で樹脂触媒に通される。次いで、
生じたビスフェノールは回収される。通常、回収された
生成物は、ビスフェノールがケトン（アセトン）とフェ
ノールの縮合により製造される帯域に循環されてもどさ
れる。
縮合における反応時間は、反応温度及び他の反応条件
（本方法が連続的に行われるかあるいは回分的に行われ
るかどうかを含めて）に依存する。
（本方法が連続的に行われるかあるいは回分的に行われ
るかどうかを含めて）に依存する。
縮合反応は、周囲圧にて50℃〜130℃の適度に高めら
れた温度にて行われる。
れた温度にて行われる。
ビスフェノール生成物例えばビスフェノール−Ａは濃
縮装置に送られ、そこでアセトン、フェノール、遊離メ
ルカプタンおよび過剰の水が塔頂留出留分として除去さ
れる。次いで、粗製ビスフェノール−Ａ生成物は結晶化
帯域に送られ、そこで30℃ないし95℃の温度に冷却され
てフェノールとビスフェノール−Ａの付加物が生成し、
この付加物が結晶として分離してくる。該付加物をフェ
ノールで洗浄しそして過した後、ビスフェノール−Ａ
が該付加物から回収される。
縮装置に送られ、そこでアセトン、フェノール、遊離メ
ルカプタンおよび過剰の水が塔頂留出留分として除去さ
れる。次いで、粗製ビスフェノール−Ａ生成物は結晶化
帯域に送られ、そこで30℃ないし95℃の温度に冷却され
てフェノールとビスフェノール−Ａの付加物が生成し、
この付加物が結晶として分離してくる。該付加物をフェ
ノールで洗浄しそして過した後、ビスフェノール−Ａ
が該付加物から回収される。
先に述べたように、反応器は通常、当該技術で慣用的
に知られた栓流反応器又は同等の種類の反応器である。
に知られた栓流反応器又は同等の種類の反応器である。
実施例 下記の例は、説明の目的のために与えられており、決
して本発明を限定するものとみなされるべきではない。
して本発明を限定するものとみなされるべきではない。
例１ ビスフェノールＡ（BPA）の製造 ダウ（Dow）MSC−１酸性イオン交換樹脂を含有する２
基の栓流型断熱反応器を、直列にてフェノール対アセト
ンの全体的モル比10にて操作した。アセトンは、それを
２基の反応器間で等しく分けることにより段階的にし
た。
基の栓流型断熱反応器を、直列にてフェノール対アセト
ンの全体的モル比10にて操作した。アセトンは、それを
２基の反応器間で等しく分けることにより段階的にし
た。
混合された供給材料の温度は、両方の反応器段階とも
62℃であった。反応生成物の半分の重量パーセントのメ
チルメルカプタン助触媒（one−half percent by weigh
t of reaction product of methylmercaptan co−catal
yst）をアセトン供給材料とともに最初の反応器に添加
した場合に得られた結果を、同じ総量のメルカプタン供
給材料を２基の反応器間で等しく分けた場合に得られた
結果と比較する表１を下記に示す。
62℃であった。反応生成物の半分の重量パーセントのメ
チルメルカプタン助触媒（one−half percent by weigh
t of reaction product of methylmercaptan co−catal
yst）をアセトン供給材料とともに最初の反応器に添加
した場合に得られた結果を、同じ総量のメルカプタン供
給材料を２基の反応器間で等しく分けた場合に得られた
結果と比較する表１を下記に示す。
この実験は、環状二量体の生成が本発明の段階的メル
カプタン添加法により有意的に減じられることを示して
いる。
カプタン添加法により有意的に減じられることを示して
いる。
例２ ビスフェノールＡ（BPA）の製造 上記の例１に記載の処理操作と同様な処理操作に従っ
て、段階的及び非段階的メルカプタン添加を0.1重量％
（事例１）及び0.5重量％（事例２）の供給材料の水濃
度にて行った。結果を、下記の表２に示す。
て、段階的及び非段階的メルカプタン添加を0.1重量％
（事例１）及び0.5重量％（事例２）の供給材料の水濃
度にて行った。結果を、下記の表２に示す。
これらの実験は、環状二量体の生成が本発明の段階的
メルカプタン添加法により有意的に減じられることを示
している。
メルカプタン添加法により有意的に減じられることを示
している。
Claims (8)
- 【請求項１】１基の反応器又は一連の反応器においてカ
チオン交換樹脂触媒及びメルカプタン助触媒の存在下で
フェノールをケトンと反応させてビスフェノールを製造
する方法において、フェノールの全部及びメルカプタン
の一部を反応器の始点又は最初の反応器中に注入しそし
て残りのメルカプタンを反応器の長手方向に沿って又は
後続の反応器に注入する、ことを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】助触媒がアルキルメルカプタンである、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】助触媒がメチルメルカプタン又はｎ−ペン
チルメルカプタンである、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】酸が酸性カチオン交換樹脂である、請求項
１〜３のいずれか一つの項記載の方法。 - 【請求項５】樹脂がスルホン化スチレン−ジビニルベン
ゼンコポリマー、スルホン化架橋スチレンポリマー、フ
ェノール−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂及びベン
ゼン−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂から選択され
る、請求項４記載の方法。 - 【請求項６】樹脂が巨大網状樹脂である、請求項５記載
の方法。 - 【請求項７】樹脂が微小網状樹脂である、請求項５記載
の方法。 - 【請求項８】フェノールをアセトンと反応させる、請求
項１〜７のいずれか一つの項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US194,659 | 1988-05-16 | ||
| US07/194,659 US4859803A (en) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | Preparation of bisphenols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217144A JPH0217144A (ja) | 1990-01-22 |
| JP2779952B2 true JP2779952B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=22718424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1116246A Expired - Lifetime JP2779952B2 (ja) | 1988-05-16 | 1989-05-11 | ビスフエノールの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859803A (ja) |
| EP (1) | EP0342758B1 (ja) |
| JP (1) | JP2779952B2 (ja) |
| KR (1) | KR0138910B1 (ja) |
| CA (1) | CA1320216C (ja) |
| DE (1) | DE68922524T2 (ja) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4227520A1 (de) * | 1992-08-20 | 1994-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen |
| US5315042A (en) * | 1993-03-22 | 1994-05-24 | General Electric Company | Use of partial acetone conversion for capacity increase and quality/yield improvement in the bisphenol-A reaction |
| TW419458B (en) * | 1994-07-21 | 2001-01-21 | Mitsui Chemicals Inc | Process for preparing bisphenol A |
| CA2192192A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-07 | Richard M. Wehmeyer | Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols |
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