KR0138910B1 - 비스 페놀의 제조 방법 - Google Patents

비스 페놀의 제조 방법

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Abstract

내용없음

Description

비스 페놀의 제조 방법
본 발명은 시클릭 이합체의 형성을 감소시키기 위하여, 단계적으로 메르캅탄 조-촉매를 첨가하여 이온-교환 수지 촉매의 존재하에서 비스페놀을 제조하는 방법에 관한 것이다.
비스페놀을 제조하기 위한 다수의 공정이 공지되어 있다. 이들 공정중 몇몇에 있어서, 페놀은 케톤과 반응하여 비스페놀을 형성한다. 반응은 보통 무기산 및 산성 양이온 교환 수지를 포함하는 산성 매질의 존재하에서 일어난다. 몇몇 경우에 있어서, 메틸 메르캅탄과 같은 메르캅탄은 조-촉매로서 사용된다.
미합중국 특허 2,730,552에는 무기 미네랄산과 메르캅탄 조-촉매의 존재하에 비스페놀을 제조하는 것이 기술되어 있다. 반응기가 전형적으로 역혼합(back mixed)되는 그러한 공정에 있어서, 물 농도는 공정 전체를 통하여 항상 높다.
그러나, 이온-교환 수지 촉매를 사용하는 영국 특허 명세서 1,185,102에 기술된 바와 같은 공정에서 반응기 구조는, 이온-교환 수지 촉매의 활성이 반응에서 형성된 물에 의해 불리하게 영향을 받아서 공정이 진행됨에 따라 활성도가 급격하게 감소되는 플러그-흐름(plug-flow)반응기 또는 일련의 플러그-흐름 반응기들로 실제적으로 제한된다. 시클릭 이합체와 같은 부생성물은 이온-교환 수지 촉매를 사용할때, 실질적인 반응 속도를 얻고자 반응 속도를 증가시키기 위해 메르캅탄이 첨가되는 그러한 공정에서 문제가 된다.
본 발명은 하나의 반응기 또는 일련의 반응기들 내에서, 양이온 교환수지 촉매와 메르캅탄 조-촉매의 존재하에 페놀과 케톤을 반응시키는 것으로 이루어지는 비스페놀의 제조방법에 관한 것으로서, 페놀 전부와 메르캅탄 일부는 반응기 또는 일련의 반응기 중 첫번째 반응기의 개시부(beginning)로 주입되고 나머지 메르캅탄은 반응기 길이를 따라 주입되거나 후속 반응기들 내에 주입되어 시클릭 이합체 형성이 감소되는 비스페놀의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 단계적 메르캅탄 첨가 공정은, 비스페놀의 양이온 교환수지 촉매화된 제조에서, 반응 초기에는 메르캅탄 조-촉매가 거의 요구되지 않으며, 몰 농도가 낮은 경우에는, 상기 조촉매가 바람직하지 못한 시클릭 이합체들, CDA, 1,2,3-트리메틸-6-히트록시-3-(p-히드록시)페닐인단, 및 CDB, 1,3,3-트리메틸-5-히트록시-3-(p-히드록시)페닐인단의 형성에 역으로 작용한다는 출원인의 발견을 기초로 한다. 반응초기에 메르캅탄의 양을 제한하는 본 발명의 방법에 의해, 물 농도가 낮은 경우에 바람직하지 못한 시클릭 이합체의 형성 상당히 감소된다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 비스페놀은 아세톤, 에틸 메틸 케톤, 이소부틸 메틸 케톤, 아세토페논, 시클로헥산논, 1,3-디클로로아세톤 등과 같은 케톤과 페놀, o-크레졸, m-크레졸, o-클로로페놀, o-t-부틸페놀, 2,5-크실레놀, 2,5-디-t-부틸페놀, o-페닐페놀 등과 같이 페놀과의 반응에 의해 제조되는 것들을 포함한다. 상기의 것들은 본 발명을 제한하려는 의미가 아니라 바람직한 비스페놀을 제조하기 위해 당분야에 공지된 케톤 및 페놀의 대표적인 예를 예증하려는 것이며, 당업자들은 기타 통상적 비스페놀 반응물로 치환할 수 있다.
비스페놀의 제조에 있어서, 케톤의 높은 전환을 위해 과량의 페놀이 보통 바람직한데, 일반적으로 케톤 1몰당 5 내지 20몰의 페놀이 바람직하다. 용매 또는 회석제는 낮은 온도에서의 제조를 제외하고는 비스페놀의 제조에 불필요하다.
케톤은 보통 반응기 또는 첫번째 반응기의 개시부에 25 내지 75중량%, 바람직하게는 40 내지 50중량% 주입되는 정도로 단계적으로 도입된다.
상기 방법에 대한 촉매는 산성 양이온 교환 수지이다. 촉매로서 사용될 수 있는 수지는 통상적으로 당분야에 공지된 것이며, 공정에 사용하기 전에 메르캅토 개질제로 개질되지 않는 산성 양이온 교환 수지를 포함하지만, 유리(free) 메르캅탄 조촉매를 첨가하여 사용된다. 수지는 필수적으로 실질적 정도로 유리 메르캅탄으로는 개질되지 않는다. 유리 메르캅탄은 공정 조건하에서 메르캅탄 치환제를 수지내로 도입하는 양이온 교환 수지의 산성기와 어떠한 실질적인 정도로도 반응하지 않을 임의의 화합물을 포함하여 당분야에서 통상적으로 공지된 형태의 임의의 유리 메르캅탄일 수 있다. 적당한 메르캅탄 조-촉매는 일반구조식 RSH의 것을 포함하는데, 여기에서 R은 수소이거나 또는 1개 이상의 유리 메르캅탄기를 함유하는 지방족, 치환족, 아릴 또는 해테로시클릭 화합물과 같은 유기기이다. 편의상, 메르캅탄은 보통 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 비-수지성 화합물이다. 메르캅탄은 기타 치환체기, 예컨데, 알콕시, 아릴옥시, 카르복시 또는 히드록시를 함유할 수 있다. 예를 들면, 유리 메르캅탄은 메틸 메르캅탄, 3-메르캅토프로피온산 등을 포함한다. 알킬 메르캅탄 특히, 메틸 메르캅탄이 바람직하다. 존재하는 메르캅탄의 양은 사용되는 수지에 따라 다양할 수 있으나, 대개 수지에 비해 보다 적은 양으로 존재한다. 예를 들면, 메르캅탄은 수지를 기준으로 하여 1몰% 내지 100몰%, 바람직하게 5 내지 50몰% 존재한다.
반응기 또는 첫번째 반응기의 개시부로 주입되는 메르캅탄 조-촉매의 양은 사용되는 전체 메르캅탄의 30중량% 내지 60중량%, 바람직하게는 40중량% 내지 50중량%이다. 메르캅탄은 케톤과 함께 또는 별도로 주입될 수 있다. 나머지는 첫번째 단계 또는 초기 단계에서 공급된 케톤이 실질적으로 원하는 비스페놀로 전환된 후에 첨가된다.
본 발명의 방법에서 수지 촉매의 효과는 이들의 교환 능력(exchange capacities)에 의해 어느 정도 영향을 받는데, 이온, 교환 능력이 크면 클수록 수지는 축합에 대하여 더 바람직하다. 바람직하게는, 양이온 교환수지 능력은 적어도 0.5, 바람직하게는 4.0meq/g 이상의 건조 중량이다. 또한, 보다 강력한 교환 능력의 산으로 결합된 양이온 교환기(groups)를 갖는 양이온 교환 수지가 본 발명의 수지 및 유리 메르캅탄 조-촉매 공정에서 사용하기에 바람직하다. 유리 메르캅탄 조-촉매와 함께 사용하기에 적당한 산성 양이온 교환 수지는 술폰화된 스티텐-디 비닐벤젠 공중합체, 술폰화된 가교 결합된 스티렌중합체, 페놀-포름알데히드-술폰산 수지, 벤젠-포름알데히드-술폰산 수지 등을 포함한다. 이들은 암베라이트(롬 앤드 하스 Co.), CHempro(캐미칼 프로세스 Co.) 및 레와티트(베이어, A.G.)와 같은 상표하의 수지를 포함한다. 강산 술폰화된 스트렌-디비닐벤젠 공중합체가 바람직하다. 개질된 마르크로공질(macroreticular)수지 및 마이크로공질(microreticular)수지 모두가 본 발명의 이성질화 공정에서 유용하다. 물론 수지의 선택은 제조되는 비스페놀 물질, 반응 조건 및 선택된 조건하에서의 개개의 수지 효과에 의존할 것이며, 이의 결정 및 선택은 당분야의 기술내이다. 방향족 술폰산 수지가 나트륨 염으로서 얻어질때는, 사용하기 전에 산으로 전환된다.
사용되는 산성 양이온 교환 수지의 정확한 양은 방법을 위해 사용되는 특정 수지, 공급물 및 조건에 의존하여 어느 정도 다양할 것이다. 예를 들면, 촉매는 공급물 1kg 당 0.05kg 내지 공급물 1kg 당 10.0kg 바람직하게는 공급물 1kg 당 0.2kg 내지 2kg으로 존재할 수 있다.
그러므로 반응은 전체 공급물을 기준으로 보통 0 내지 1%의 물, 바람직하게는 0.4 내지 0.6%의 물 존재하에 적당히 상승된 온도에서 페놀을 함유하는 공급스트림을 산성 양이온 교환 수지 및 메르캅탄 조-촉매와 접촉시킴으로써 수행된다. 당업자들에 의해 용이하게 결정될 수 있는 공급 속도, 수지베드(bed)의 크기, 사용되는 특정 수지 및 조촉매 등에 의존하여 비스페놀을 형성시키기에 충분한 시간동안 유리 메르캅탄의 존재하에 수지 촉매를 통하여 공급 스트림을 통과시킨다. 그리고 나서, 결과 비스페놀을 회수한다. 보통 회수는 생성물은 비스페놀이 케톤(아세톤) 및 페놀의 축합에 의해 제조되는 지대로 재순환된다.
축합 반영 시간은 공정이 연속적인지 또는 배치 공정인지를 포함하여 반응 온도 및 기타 반응 조건에 의존한다.
축합 반응은 주위 압력에서 50℃ 내지 130℃의 적당하게 승상된 온도에서 수행된다.
비스페놀 생성물, 예컨데 비스페놀-A는 아세톤, 페놀 및 유리 메르캅탄과 과량의 물이 상부 분류물로서 제거되는 농축기로 통과된다. 그리고 나서, 조(crude)비스페놀-A 생성물을 결정화영역으로 통과시켜 30℃ 내지 95℃의 온도까지 냉각시켜 결정으로서 분리되어 나오는 페놀 및 비스페놀-A의 부가물이 형성되도록 한다. 페놀로 부가물을 세척하고 여과시킨 후, 비스페놀-A를 부가물로부터 회수한다.
전술된 바와 같이 반응기는 보통 당 분야에서 통상적으로 공지된 플러그-흐름 반응기이거나 동일한 종류의 반응기이다.
[실시예]
하기 실시예는 예증 목적을 위해 제공되며 어떠한 방법으로도 본 발명을 제한하는 것으로 보아서는 안된다.
[실시예 1-비스페놀A의 제조(BPA)]
Dow MSC-1 산성 이온-교환 수지를 함유하는 2개의 플러그 흐름, 단열 반응기들을 전체 페놀 대 아세톤 몰비 10에서 연속적으로 작동시켰다. 아세톤을 2개의 반응기 사이에 이들을 동일하게 분할함으로써 단계화하였다.
2개의 반응기 단계 동안 혼합된 공급물 온도는 62℃였다. 하기 표 1은 아세톤을 첫번째 반응기에 공급하면서 반응 생성물의 1/2중량%의 메틸 메르캅탄 조-촉매를 첨가할때 얻어진 결과와 메르캅탄 공급물의 동일한 총량을 두 개의 반응기에 동일하게 분할할때 얻어진 결과를 비교한
것이다.
〈표1〉
메르캅탄의 단계적 첨가 안했음 했음
공급물 내 물 중량% 0.1 0.1
반응기 1내 WHSV 3.3 3.3
반응기 2내 WHSV 1.6 1.6
아세톤의 전체 전환 98% 98%
BPA에 있어서 시클릭이합체, pm 5400 3700
WHSV는 중량 매시 공간 속도(weight hourly space velocity)이다.
이 실험은 시클릭 이합체 생성이 본 발명의 단계적 메르캅탄 첨가 공정에 의해 상당히 감소됨을 보여준다.
[실시예 2-비스페놀A의 제조(BPA)]
상기 실시예 1에 기술된 것과 유사한 방법을 따라 0.1중량%(경우 1) 및 0.5중량%(경우 2)의 농도로 물을 공급하면서, 단계적 메르캅탄의 첨가와 비단계적 메르캅탄의 첨가가 수행되었다. 결과는 하기 표 2에 기술되어있다.
〈표2〉
메르캅탄의 단계적 첨가 대 메르캅탄의 비단계적 첨가의 비교
Figure kpo00001
WHSV는 중량 매시 공간 속도이다.
CDA는 1,3,3-트리메틸-6-히드록시-3-(p-히드록시)페닐인단이다.
CDB는 1,3,3-트리메틸-5-히드록시-3-(p-히드록시)페닐인단이다.
이들 실험은 본 발명의 메르캅탄의 단계적 첨가 공정에 의해 시클릭 이합체 형성이 상당히 감소됨을 보여준다.

Claims (7)

  1. 페놀전부와 메르캅탄 일부가 하나의 반응기 또는 일련의 반응기 중의 첫번째 반응기의 개시부로 주입되고, 나머지 메르캅탄이 상기 하나의 반응기의 길이를 따라 주입되거나 또는 상기 일련의 반응기 중의 후속 반응기로 주입되는, 상기 하나의 반응기 또는 일련의 반응기 내에서, 산성 양이온 교환 수지촉매 및 메르캅탄 조-촉매의 존재하에 페놀을 케톤과 반응시키는 것으로 이루어지는 비스페놀의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조-촉매가 알킬 메르캅탄인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 조-촉매가 메틸 메르캅탄 또는 n-펜틸 메르캅탄인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 수지가 술폰화된 스티렌-디비닐벤젠 공중 합체, 술폰화된 가교 스티렌 중합체, 페놀-포름알데히드 술폰산 수지 및 벤젠 포름알데히드-술폰산 수지로부터 선택되는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 수지가 마크로공질 수지(macroreticular resin)인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 수지가 마이크로공질 수지(macroreticular resin)인 방법.
  7. 제1항, 제2항, 제3항, 제4항, 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 페놀이 아세톤과 반응하는 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100874869B1 (ko) * 2000-12-29 2008-12-19 롬 앤드 하스 캄파니 고생산성 비스페놀-ａ 촉매

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4227520A1 (de) * 1992-08-20 1994-02-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen
US5315042A (en) * 1993-03-22 1994-05-24 General Electric Company Use of partial acetone conversion for capacity increase and quality/yield improvement in the bisphenol-A reaction
TW419458B (en) * 1994-07-21 2001-01-21 Mitsui Chemicals Inc Process for preparing bisphenol A
EP0725771A1 (en) * 1994-08-31 1996-08-14 The Dow Chemical Company Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols
US5463140A (en) * 1994-08-31 1995-10-31 The Dow Chemical Company Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols
DE19526088A1 (de) * 1995-07-18 1997-01-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis(4-hydroxyaryl)alkanen
DE19701278A1 (de) 1997-01-16 1998-07-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis-(4-hydroxyaryl)-alkanen
DE19720540A1 (de) 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur Aufarbeitung von Mutterlaugen aus der Bisphenolsynthese
DE19720541A1 (de) 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiphenylalkanen
DE19720539A1 (de) 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiarylalkanen
DE19756771A1 (de) 1997-12-19 1999-06-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis(4-hydroxyaryl)alkanen
US6133190A (en) * 1998-04-27 2000-10-17 The Dow Chemical Company Supported mercaptosulfonic acid compounds useful as catalysts for phenolation reactions
DE19840110C1 (de) * 1998-09-03 2000-02-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis(4-hydroxyaryl)alkanen
DE19848026A1 (de) * 1998-10-17 2000-04-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis(4-hydroxyaryl)alkanen
JP4093655B2 (ja) * 1998-10-22 2008-06-04 出光興産株式会社 ビスフェノールａの製造法
DE19860144C1 (de) * 1998-12-24 2000-09-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A
TW530045B (en) * 1999-04-13 2003-05-01 Idemitsu Petrochemical Co Method of producing bisphenol A
DE19962530A1 (de) 1999-12-23 2001-07-05 Bayer Ag Fluidisierter Bisphenol-Staub
KR20010102516A (ko) 2000-01-07 2001-11-15 가즈토 도미나가 비스페놀 에이의 제조 방법
DE10015014A1 (de) * 2000-03-27 2001-10-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen
DE10015864A1 (de) 2000-03-30 2001-10-11 Bayer Ag Stoffgemisch enthaltend Bisphenol A
JP2002193862A (ja) * 2000-12-28 2002-07-10 Idemitsu Petrochem Co Ltd ビスフェノールａの製造方法
JP2002265402A (ja) 2001-03-08 2002-09-18 Idemitsu Petrochem Co Ltd ビスフェノールａの製造方法
US6465697B1 (en) 2001-04-13 2002-10-15 Resolution Performance Products Llc Catalyst promotor for the manufacture of polyphenols
US6620939B2 (en) 2001-09-18 2003-09-16 General Electric Company Method for producing bisphenol catalysts and bisphenols
US6703530B2 (en) 2002-02-28 2004-03-09 General Electric Company Chemical reactor system and process
US20050075520A1 (en) * 2002-03-13 2005-04-07 O'young Drow Lionel System and method of producing bisphenol-A (BPA) using two stage crystallization
US6960697B2 (en) 2002-03-13 2005-11-01 Mitsubishi Chemical Corporation System and method of producing bisphenol-A (BPA)
US7112702B2 (en) * 2002-12-12 2006-09-26 General Electric Company Process for the synthesis of bisphenol
US7132575B2 (en) * 2003-07-01 2006-11-07 General Electric Company Process for the synthesis of bisphenol
US7015365B2 (en) * 2003-12-19 2006-03-21 General Electric Company Methods for preparing cycloalkylidene bisphenols
DE102007021935A1 (de) 2007-05-10 2008-11-20 Bayer Materialscience Ag Verfahren und Herstellung von Bisphenol A mit verlängerter Standzeit in der Kristallisation
DE102007026548A1 (de) 2007-06-08 2008-12-18 Bayer Materialscience Ag Vermeidung von Feststoffablagerungen in Tropfenabscheidern durch Eindüsung von geeigneten Flüssigkeiten
US8735634B2 (en) 2011-05-02 2014-05-27 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Promoter catalyst system with solvent purification
EP2606973A1 (de) * 2011-12-22 2013-06-26 LANXESS Deutschland GmbH Thiolgruppenhaltiges Acrylatharz
WO2022179899A1 (en) 2021-02-23 2022-09-01 Covestro Deutschland Ag Process for preparing bisphenol a (bpa) in the presence of alpha-methylstyrene
US20240109831A1 (en) 2021-02-23 2024-04-04 Covestro Deutschland Ag Process for preparing bisphenol a (bpa) in the presence of benzene
WO2022179902A1 (en) 2021-02-23 2022-09-01 Covestro Deutschland Ag Process for preparing bisphenol a (bpa) in the presence of acetophenone
WO2022179900A1 (en) 2021-02-23 2022-09-01 Covestro Deutschland Ag Process for preparing bisphenol a (bpa) in the presence of 2-methyl benzofuran
JP2024508777A (ja) 2021-02-23 2024-02-28 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト 少なくとも２つの不純物の存在下でビスフェノールａ（ｂｐａ）を作製するプロセス
WO2022179904A1 (en) 2021-02-23 2022-09-01 Covestro Deutschland Ag Process for preparing bisphenol a (bpa) in the presence of cumene

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2730552A (en) * 1956-01-10 williamson
GB785079A (en) * 1954-07-12 1957-10-23 Bataafsche Petroleum Improvements in or relating to the preparation of bis(hydroxyaryl) compounds
DE1618016A1 (de) 1966-03-09 1972-04-13 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen
GB1410750A (en) * 1974-05-13 1975-10-22 Combinaturl Petrochemic Borzes Process for bisphenol production
GB1539463A (en) * 1976-07-26 1979-01-31 Shell Int Research Preparation of a fixed bed catalyst
DE2860850D1 (en) * 1977-11-09 1981-10-22 Shell Int Research Preparation of bisphenols
US4423252A (en) * 1980-08-07 1983-12-27 Mitsubishi Chemical Industries Limited Process for preparing bisphenols
US4365099A (en) * 1981-05-12 1982-12-21 General Electric Company Process for the production of bisphenols

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100874869B1 (ko) * 2000-12-29 2008-12-19 롬 앤드 하스 캄파니 고생산성 비스페놀-ａ 촉매

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