JP2766458B2 - 電子写真感光体バインダー用ポリエステル樹脂 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、金属製ドラムや導電層
を表面に形成したポリエチレンテレフタレ−トフィルム
等の支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを有する電子
写真感光体に使用されるバインダ−樹脂に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】複写機やプリンタ−用感光体として用い
られている有機感光体（ＯＰＣ）は、操作性、安定性お
よび経済性に優れていることから、現在の情報化社会を
支える重要な画像再生印刷技術として、驚異的な進歩を
遂げてきた。現在実用化されているＯＰＣ感光体は、初
期のタイプを除いて電荷発生部分と電荷輸送部分を分離
した機能分離型である。この機能分離型の感光体は電荷
発生材料の状態により大きく２つに分類される。１つは
電荷発生材料と電荷輸送材料が単一感光体層中に溶解又
は分散されている単層型感光体であり、他の１つは電荷
発生層と電荷輸送層とが別々の層に分離され、積層され
ている積層型感光体である。

【０００３】これらの感光体はその使用に際して、露
光、トナ−付着、転写、残留トナ−の除去のプロセスを
繰り返す。このプロセスの中で感光体表面には摩擦によ
り傷や摩耗が生じ、この結果、感度の低下や転写ムラな
どの問題が生ずる。そのため、耐磨耗性の改良がＯＰＣ
においては重要な課題となっている。この問題を解決手
段として、例えば出光技報（Ｖｏｌ．３６，２２４項、
１９９３年）や特公平２−５２２５７号等に述べられて
いる様に、バインダ−樹脂を改良することが提案されて
いる。しかしながら、実用上十分な耐磨耗性が確保され
るには至っていない。

【０００４】ＯＰＣ用バインダ−に要求される特性は上
述の耐磨耗性と共に、（１）色素の分散性が高く、
（２）有機溶媒への溶解性に優れ、溶液の粘度が低いこ
と、（３）ひび割れ等の劣化が生じないこと、（４）電
気的感度が良く、電荷移動材／バインダ−比が小さく出
来ること、などである。一般に、樹脂の分子量を上げる
と耐磨耗性が改良されることが知られているが、高分子
量になると上述の（２）の性能が劣り、生産に困難が生
ずる等、これら全ての特性を満足する樹脂はなく、目的
に応じて使い分けざるを得ないのが現状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らはかかる従
来技術の諸欠点に鑑み鋭意検討を重ねた結果、本発明を
完成したものである。その目的とするところは、（１）
耐磨耗性が高く、（２）色素の分散性が高く、（３）有
機溶媒への溶解性に優れ、溶液の粘度が低く、（４）ひ
び割れ等の劣化が生じず、（５）電気的感度が良く、電
荷移動材／バインダ−比が小さく出来る、ＯＰＣ用バイ
ンダ−に適したポリエステル樹脂を提供することにあ
る。更に他の目的は、工業的に容易に且つ安価に製造で
きるＯＰＣ用バインダ−に適したポリエステル樹脂を提
供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】前述した本発明の目的
は、ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体と１
０mol ％以上の一般式（１）

【化２】 （Ｒ₁ は炭素数２から４のアルキレン基、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、
Ｒ₄ 、及びＲ₅ は水素または炭素数１から４のアルキル
基、アリール基、アラルキル基であり同じであっても異
なっていてもよい）で示されるジヒドロキシ化合物と、
ジオ−ルからなる実質的に線状の重合体であるポリエス
テル樹脂により達成される。

【０００７】以下、本発明を詳しく説明する。前記ポリ
エステルの一般式（１）

【化３】 で表されるジヒドロキシ化合物を共重合成分として使用
することが本発明の鍵となる部分である。これを用いる
ことでポリエチレンテレフタレ−ト樹脂の成形性を損な
わずに耐熱性を向上させると同時に、汎用の有機溶剤へ
容易に溶解するようになる。さらに理由は定かでない
が、当該ジヒドロキシ化合物を共重合することにより、
ＯＰＣドラムとしての耐磨耗性、ＯＰＣ色素の分散性が
向上する。全ジオ−ル成分とジヒドロキシ化合物の合計
に対して当該ジヒドロキシ化合物の成分は、１０モル％
以上、好ましくは３０モル％以上、更に好ましくは５０
モル％以上である。１０モル％より少ないと、成形体が
熱により変形しやすくなり、耐熱性が不足し、ＯＰＣ色
素の分散性や有機溶剤への溶解性も低下する傾向にあ
る。

【０００８】また、本発明のポリエスエル重合体はクロ
ロフォルム中、２０℃で測定した極限粘度が好ましくは
０．３以上であり、更に好ましくは０．６以上である。
極限粘度が０．３未満では感光体の機械的特性、特に耐
磨耗性などが低下する。しかし、極限粘度が０．３以上
であれば十分な機械的特性を有する成形品が得られる。
極限粘度が大きくなるほど、溶媒へ溶解するのに時間が
掛かるようになり、溶液の粘度も上昇する傾向にある。
特に溶液の粘度が高すぎると、ＯＰＣ支持体上への塗布
が成形が難しくなるので、極限粘度が２．０以上になる
と実用上問題を生じることがある。かかる目的とする極
限粘度を有するポリエステル重合体は、分子量調節剤、
重合時間、重合温度等の溶融重合条件と後工程の鎖伸長
反応の条件を調節する事により容易に得られる。

【０００９】本発明のポリエステル重合体に供するジカ
ルボン酸またはそのアルキルエステルの様なエステル形
成性誘導体となるジカルボン酸としては、テレフタル
酸、イソフタル酸、２、６ーナフタレンジカルボン酸、
１、８ーナフタレンジカルボン酸、１、４ーナフタレン
ジカルボン酸、１、２ーナフタレンジカルボン酸、１、
３ーナフタレンジカルボン酸、１、５ーナフタレンジカ
ルボン酸、１、６ーナフタレンジカルボン酸、１、７ー
ナフタレンジカルボン酸、２、３ーナフタレンジカルボ
ン酸、２、７ナフタレンジカルボン酸、２、２’ービフ
ェニルジカルボン酸、３、３’ービフェニルジカルボン
酸、４、４’ービフェニルジカルボン酸、９、９ービス
（４ーカルボキシフェニレン）フルオレン等の芳香族ジ
カルボン酸、またはマレイン酸、アジピン酸、セバシン
酸、デカメチレンジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸
またはそのエステル形成性誘導そのエステル形成性誘導
体が挙げられる。これらは、それぞれ単独で用いても良
いし、必要に応じて２種以上用いても良い。

【００１０】本発明において、一般式（１）で表される
フルオレン系ジヒドロキシ化合物としては、例えば、
９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９
−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジ
メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２
−ヒドロキシエトキシ）−３−エチルフェニル］フルオ
レン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−３，５−ジエチルフェニル］フルオレン、９，９−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−プロピルフ
ェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジプロピルフェニル］フルオ
レン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−３−イソプロピルフェニル］フルオレン、９，９−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジイソ
プロピルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ｎ−ブチルフェニ
ル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）−３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル］フルオ
レン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−３−イソブチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジイソブ
チルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３−（１−メチルプロピル）フ
ェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ビス（１−メチルプロピル）
フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレ
ン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ジフェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ベンジルフ
ェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジベンジルフェニル］フルオ
レン、９，９−ビス［４−（３−ヒドロキシプロポキ
シ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（４−
ヒドロキシブトキシ）フェニル］フルオレン等が挙げら
れ、これらは単独または２種類以上を組み合わせて使用
しても良い。これらの中でも９，９−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンが光学特
性、成形性の面から好ましい。

【００１１】９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル］フルオレンは、例えば、９，９−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンにエチレンオキ
サイド（以下、ＥＯ）を付加して得られる。この際、フ
ェノールの両水酸基にエチレンオキサイドが１分子づつ
付加した２ＥＯ付加体（９，９−ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル］フルオレン）の他に、さら
に数分子過剰に付加した、３ＥＯ付加体、４ＥＯ付加体
等の不純物が含まれる事がある。３ＥＯ、４ＥＯなどの
不純物が多くなると、ポリエステル重合体の耐熱性を低
下させる事になる。このときの２ＥＯ付加体の純度は８
５％以上有れば良いが、好ましくは９５％以上である。

【００１２】本発明において、ジオ−ルとしては、エチ
レングリコール、１，３−プロパンジオール、１、２−
プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−
ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１、５ーペ
ンタンジオール、１、４ーペンタンジオール、１、３−
ペンタンジオール等の脂肪族グリコ−ル類、また、１、
１−ビス［４ー（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］
−１−フェニルエタン等の主鎖及び側鎖に芳香環を有す
るジヒドロキシ化合物、１、１−ビス［４ー（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル］シクロヘキサン等のシクロ
アルカノンから誘導されたジヒドロキシ化合物、［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフォン等の
主鎖に芳香環と硫黄を有する化合物、あるいはその他の
ジヒドロキシ化合物を用いることができる。例えば、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３−メチルフェニル］シクロヘキサ
ン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ジメチルフェニル］シクロヘキサン、１，１−
ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−エチルフ
ェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）−３，５−ジエチルフェニル］シク
ロヘキサン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３−プロピルフェニル］シクロヘキサン、１，
１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−
ジプロピルフェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−イソプロピル
フェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジイソプロピルフェニ
ル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３−ｎ−ブチルフェニル］シクロヘキ
サン、等のシクロヘキサン系族ジヒドロキシ化合物、さ
らに、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェニル］シクロペンタン、１，１−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］シクロペ
ンタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３，５−ジメチルフェニル］シクロペンタン、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
エチルフェニル］シクロペンタン、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジエチルフェニ
ル］シクロペンタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３−プロピルフェニル］シクロペンタ
ン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ジプロピルフェニル］シクロペンタン、１，１
−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−イソプ
ロピルフェニル］シクロペンタン、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジイソプロピル
フェニル］シクロペンタン、１，１−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３−ｎ−ブチルフェニル］シク
ロペンタン等、シクロペンタノンから誘導されたジヒド
ロキシ化合物が挙げられ、さらに、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］シクロヘプタ
ン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３−メチルフェニル］シクロヘプタン、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジメチル
フェニル］シクロヘプタン、１，１−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３−エチルフェニル］シクロヘ
プタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３，５−ジエチルフェニル］シクロヘプタン、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
プロピルフェニル］シクロヘプタン、１，１−ビス［４
−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジプロピルフ
ェニル］シクロヘプタン、１，１−ビス［４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）−３−イソプロピルフェニル］シク
ロヘプタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３，５−ジイソプロピルフェニル］シクロヘプ
タン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−３−ｎ−ブチルフェニル］シクロヘプタン等、シクロ
ヘプタノンから誘導されたジヒドロキシ化合物が挙げら
れ、さらに、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル］シクロオクタン、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］シ
クロオクタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−３，５−ジメチルフェニル］シクロオクタ
ン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３−エチルフェニル］シクロオクタン、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジエチル
フェニル］シクロオクタン、１，１−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３−プロピルフェニル］シクロ
オクタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３，５−ジプロピルフェニル］シクロオクタン、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
イソプロピルフェニル］シクロオクタン、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジイソプ
ロピルフェニル］シクロオクタン、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ｎ−ブチルフェニ
ル］シクロオクタン等、シクロオクタノンから誘導され
たジヒドロキシ化合物が挙げられる。また、ビス−［４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−スルフォ
ン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メ
チルフェニル］−スルフォン、ビス−［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−スル
フォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３
−エチルフェニル］−スルフォン、ビス−［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジエチルフェニル］−
スルフォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−３−プロピルフェニル］−スルフォン、ビス−［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジプロピルフェ
ニル］−スルフォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−３−イソプロピルフェニル］−スルフォン、
ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジ
イソプロピルフェニル］−スルフォン、ビス−［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ｎ−ブチルフェニ
ル］−スルフォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル］−スルフォ
ン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−イ
ソブチルフェニル］−スルフォン、ビス−［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジイソブチルフェニ
ル］−スルフォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３−（１−メチルプロピル）フェニル］−スル
フォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ジ（１−メチルプロピル）フェニル］−スルフ
ォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
フェニルフェニル］−スルフォン、ビス−［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジフェニルフェニル］
−スルフォン、ビス−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３−ベンジルフェニル］−スルフォン、ビス−
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジベンジ
ルフェニル］−スルフォン、ビス−［４−（２−ヒドロ
キシプロポキシ）フェニル］−スルフォン、ビス−［４
−（２−ヒドロキシブトキシ）フェニル］−スルフォン
の芳香族、硫黄ジヒドロキシ化合物、トリシクロデカン
ジメチロール、トリシクロデカンジエチロール、トリシ
クロデカンジプロピロール、トリシクロデカンジブチロ
ール、ジメチルトリシクロデカンジメチロール、ジエチ
ルトリシクロデカンジメチロール、ジフェニルトリシク
ロデカンジメチロール、ジベンジルトリシクロデカンジ
メチロール、テトラメチルトリシクロデカンジメチロー
ル、ヘキサメチルトリシクロデカンジメチロール、オク
タメチルトリシクロデカンジメチロール、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−１−フ
ェニルエタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−３−メチルフェニル］−１−フェニルエタ
ン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ジメチルフェニル］−１−フェニルエタン、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
エチルフェニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジエチル
フェニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−プロピルフェニル］
−１−フェニルエタン、１，１−ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３，５−ジプロピルフェニル］−１
−フェニルエタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）−３−イソプロピルフェニル］−１−フェ
ニルエタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３，５−ジイソプロピルフェニル］−１−フェ
ニルエタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３−ｎ−ブチルフェニル］−１−フェニルエタ
ン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ｎ−ブチルフェニル］−１−フェニルエタン、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
イソブチルフェニル］−１−フェニルエタン、１，１−
ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−イソ
ブチルフェニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（１−メチル
プロピル）フェニル］−１−フェニルエタン、１，１−
ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジ
（１−メチルプロピル）フェニル］−１−フェニルエタ
ン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３−フェニルフェニル］−１−フェニルエタン、１，１
−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジ
フェニルフェニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ベンジルフ
ェニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジベンジルフェ
ニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビス［４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−１−（４−メチル
フェニル）エタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）フェニル］−１−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）エタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）フェニル］−１−フェニルプロパン、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−１−フェニル−ｎ−ブタン、１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−１−フェニル
−２−メチルプロパン、１，１−ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル］−１−フェニル−２−メチ
ルブタン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］−１−フェニル−２−エチルブタン、
１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−ジフェニルメタン、１，１−ビス［４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）フェニル］−１、２−ジフェニルエ
タン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキ
シ）フェニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビス
［４−（２−ヒドロキシブトキシ）フェニル］−１−フ
ェニルエタン等のジヒドロキシ化合物が挙げられ、さら
に、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル］−４−メチルペンタン，２，２−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］−
４−メチルペンタン、２，２−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−４−メ
チルペンタン、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−３−エチルフェニル］−４−メチルペンタ
ン、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ジエチルフェニル］−４−メチルペンタン、
２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
プロピルフェニル］−４−メチルペンタン、２，２−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジプロ
ピルフェニル］−４−メチルペンタン、２，２−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−イソプロピル
フェニル］−４−メチルペンタン、２，２−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジイソプロピル
フェニル］−４−メチルペンタン、２，２−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３−メチルブ
タンン，２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３−メチルフェニル］−３−メチルブタン、２，
２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−
ジメチルフェニル］−３−メチルブタン、２，２−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−エチルフェニ
ル］−３−メチルブタン、２，２−ビス［４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）−３，５−ジエチルフェニル］−３
−メチルブタン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］ペンタン、３，３−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］ペ
ンタン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３，５−ジメチルフェニル］ペンタン、３，３−
ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−エチルフ
ェニル］ペンタン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）−３，５−ジエチルフェニル］ペンタン、
３，３−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］ー２、４−ジメチルペンタン、３，３−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］ー
２、４−ジメチルペンタン、３，３−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］ー
２、４−ジメチルペンタン、３，３−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３−エチルフェニル］ー２、４
−ジメチルペンタン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジエチルフェニル］ー２、４
−ジメチルペンタン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）フェニル］ー２、４−ジメチルヘキサ
ン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３−メチルフェニル］ー２、４−ジメチルヘキサン、
３，３−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，
５−ジメチルフェニル］ー２、４−ジメチルヘキサン、
３，３−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−
エチルフェニル］ー２、４−ジメチルヘキサン、３，３
−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジ
エチルフェニル］ー２、４−ジメチルヘキサン、３，３
−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］ー
２、５−ジメチルヘキサン、３，３−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］ー２、５
−ジメチルヘキサン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］ー２、５
−ジメチルヘキサン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３−エチルフェニル］ー２、５−ジメ
チルヘキサン、３，３−ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−３，５−ジエチルフェニル］ー２、５−ジメ
チルヘキサンこれらジオ−ルは単独または２種類以上を
併用しても良い。

【００１３】但し、エチレングリコール等の脂肪族ジオ
−ルが、全ヒドロキシ化合物群とジオ−ルの総和に対し
て少なくとも５モル％、好ましくは１０モル％以上必要
である。エチレングリコール等の低沸点ジオ−ルが、全
ヒドロキシ化合物群に対して５モル％以下になると、溶
融重合が進まなかったり、重時間が著しく長くなる等の
問題を生ずる。

【００１４】ポリエステル重合体は、例えば、エステル
交換法、直接重合法等の溶融重合法、溶液重合法、界面
重合法等の公知の方法から適宜の方法を選択して製造で
きる。またその際の重合触媒等の反応条件についても従
来公知の方法を用いる事ができる。中でも溶融重合法が
好ましく用いられる。

【００１５】本発明のポリエステル重合体を溶融重合法
のエステル交換法で製造するには、一般式（１）で表さ
れるフルオレン系ジヒドロキシ成分は樹脂中のグリコー
ル成分の１０から９５モル％であることが好ましい。こ
れが、９５モル％より多くなると、溶融重合反応が進ま
なかったり重合時間が著しく長くなる等の問題を生じる
場合がある。しかし、９５モル％より多い場合も、溶液
重合法または界面重合法で容易に製造することができ
る。

【００１６】また、このジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体と９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレンを代表例とする特殊ジヒドロキシ化合物
を共重合した非晶質ポリエステルでは、ポリスチレン換
算の重量平均分子量で１０万が（クロロフォルム中の極
限粘度で０．６ｄｌ／ｇ）従来公知の重合法で容易に得
られる限界である。

【００１７】０．６以上の極限粘度を持つ高分子量ポリ
エステル重合体を得るためには、上述した方法によって
重合した後に、ジイソシアナ−トと反応させる方法が好
ましい。この後処理により、ポリエステルの分子鎖が伸
長でき、クロロフォルム中での極限粘度が０．６以上が
容易に達成され、磨耗性等の機械特性を向上させること
ができる。

【００１８】本発明の用いるジイソシアナ−トには、２
つのイソシアナ−ト基が同一の分子に存在する化合物す
べてが含まれる。より具体的には、例えば、ヘキサメチ
レンジイソシアナ−ト、２、４−トリレンジイソシアナ
−ト、２、６−トリレンジイソシアナ−ト、メチレン−
４、４’−ビスフェニルジイソシアナ−ト、キシリレン
ジイソシアナ−ト、３−イソシアナ−トメチル−３、
５、５−トリメチルシクロヘキシルイソシアナ−ト、等
が挙げられ、これらは単独または２種類以上を組み合わ
せて使用しても良い。これらの中でも、メチレン−４、
４’−ビスフェニルジイソシアナ−トが好適である。

【００１９】ポリエステル重合体と反応させるジイソシ
アナ−トの量は、数平均分子量を基にして計算したポリ
エステルのモル数にたいして通常は０．５〜１．３倍の
範囲、好ましくは０．８〜１．１の範囲が好適である。
ポリエステル分子の末端はアルコ−ル性のＯＨであり、
ジイソシアナ−トはアルコ−ルと反応してウレタン結合
を形成することにより、ポリエステルの鎖伸長が達成さ
れる。この後工程によりポリエステル中にウレタン結合
が導入されるが、ウレタン結合の量はモル分率は通常１
％以下になるため、樹脂全体としての屈折率、複屈折、
ガラス転移点、透明性などの物理的特性は処理前のポリ
エステル樹脂と変わらない。

【００２０】上述した鎖伸長反応において必要ならば適
当な触媒を用いてもよい。触媒としては、オクチル酸ス
ズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、ナフテン酸鉛などの金
属触媒、ジアゾビスシクロ〔２．２．２〕オクタン、ト
リＮ−ブチルアミンなどが好適である。触媒の添加量は
鎖伸長反応温度にもよるが、通常１モルのジイソシアナ
−トに対して０．０１モル以下、好ましくは０．００１
モル以下添加される。

【００２１】反応は溶融状態の上述したポリエステルに
触媒とジイソシアナ−トを適量加え、乾燥した窒素を流
しながら攪拌する事によって進行する。また、必要なら
ばポリエステルとジイソシアナ−トの良溶媒である、適
当な有機溶媒中で反応を行ってもよい。この時、ポリエ
ステルの濃度は分子間反応に必要な濃度を保っていなけ
ればならない。この濃度は、ポリエステルの分子量によ
って異なるが、通常２０重量％以上、好ましくは４０％
以上である。この適正な濃度より低いと、分子内反応が
優先的に起こり、所謂環状高分子ができる場合がある。
使用する有機溶媒は出来るかぎり沸点が高く安定な化合
物が望ましく、通常トリクロロベンゼン、ジメチルスル
フォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、キシレン
などが用いられる。

【００２２】鎖伸長反応の反応温度は条件によって異な
るが、有機溶剤中で行う場合は溶剤の沸点以下の温度
で、有機溶剤を使用しない場合はポリエステルのガラス
転移点以上の温度に設定することが望ましい。反応温度
によって到達できる分子量や副反応による着色の度合い
が決まるため、目的とする分子量と反応前のポリエステ
ルの分子量などから勘案して、適当な反応系と、それに
あった適当な反応温度を選択することができる。例え
ば、有機溶剤としてトリクロロベンゼンを用いた場合、
１３０℃から１５０℃の範囲での反応が可能となり、副
反応による着色は殆ど無い。

【００２３】上述したポリエステルの鎖伸長反応により
分子量は大幅に増大し、極限粘度の増加が達成される。
反応前の分子量によって最終の到達しえる分子量は異な
るが、通常は反応温度と反応時間さらにジイソシアナ−
トの量を変えることにより、鎖伸長ポリエステルの分子
量を目的とする値にすることができる。これは場合によ
り異なるので一慨には規定できないが、一般に温度が高
いほど、また反応時間が長いほど分子量は上がる。ま
た、ジイソシアナ−トの量は数平均分子量より求めたポ
リエステルのモル数と等量または１．１等量あたりが最
も鎖伸長の効果が高い。

【００２４】通常、ジカルボン酸またはそのエステル形
成性誘導体と９，９−ビス〔４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル〕フルオレンを代表例とする特殊ジヒド
ロキシ化合物を共重合した非晶質ポリエステルの分子量
は５万程度（極限粘度で０．４ｄｌ／ｇ）で、最大でも
１０万程度（極限粘度で０．６ｄｌ／ｇ）である。例え
ば、最も容易に製造できる５万程度の当該ポリエステル
を原料として鎖伸長反応をすると、極限粘度が０．７〜
１．５の高分子量ポリエステルが得られる。

【００２５】鎖伸長したポリエステルはその一般的に分
子量分布が広くなる。溶融重合で製造した、上述の特殊
ジヒドロキシ化合物を共重合した非晶質ポリエステルの
分子量分布は、反応諸条件によって異なるが、重量平均
分子量と数平均分子量の比で、通常２程度である。鎖伸
長反応後は通常４程度かそれ以上になる。分子量分布が
あると好ましくない用途には、必要に応じて通常知られ
ている分子量分別法を用いて分子量分布を制御すること
ができる。

【００２６】分子量分別法には貧溶媒による再沈法、ゲ
ルを充填したカラム中を通過させて分子の大きさでふる
い分けをする方法等が知られている。例えば、本発明の
ポリエステルのクロロフォルム又はＤＭＳＯ等の極性有
機溶媒の溶液に、貧溶媒であるアルコ−ル、アセトンを
滴下する事により分子量分別できる。この場合、分子量
の高い高分子が先に沈殿する。又、本発明の高分子溶液
に貧溶媒を滴下し、白濁沈殿した後に容器の温度を上げ
て沈殿を再溶解し、再び冷却することにより白濁沈殿を
得る方法で、分子量分別の精度を上げることもできる。
分子量分別の方法はこれに限定されるものではなく、例
えばＡｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｐｏｌｙｍｅｒｓ，
Ｔ． Ｒ． Ｃｒｏｍｐｔｏｎ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ
Ｐｒｅｓｓに記述されている方法を用いることもでき
る。

【００２７】上述した、本発明のジカルボン酸またはそ
のエステル形成性誘導体と９，９−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）フルオレンを代表例とする特殊ジヒドロキ
シ化合物を共重合した非晶質ポリエステル樹脂は、単層
型感光体のバインダ−及び、積層型感光体の電荷輸送
層、或いは電荷輸送層及び電荷発生層の両層のバインダ
−として使用できる。

【００２８】本発明のポリエステル樹脂が適用できる機
能分離型感光体の構造は、例えば、図１〜図３に示され
る様に、導電支持体（１）上に成形された感光層（２）
の構造に応じて使用される。すなわち、感光層（２）
が、図１Ａに示されるように本発明のバインダ−樹脂、
電荷発生材料および電荷輸送材料とを含有する単層感光
層（２ａ）から構成される単層型感光層、図２Ａに示さ
れるように、少なくとも電荷発生材料を含有する電荷発
生層（２ｂ）と、電荷輸送材を含有する電荷輸送層（２
ｃ）とが順次積層されたり、図２Ｂに示されるように、
上記図２Ａとは逆に電荷輸送層（２ｃ）と電荷発生層
（２ｂ）とが順次積層された積層型感光層、図１Ｂ及び
図２Ｃに示された様に、上記単層感光層、積層型感光
層、該感光層の表面に形成された表面保護膜（２ｄ）と
からなる感光層、さらには、図３に示されるように、電
荷輸送層（２ｃ）と前期単一感光層（２ａ）とが順次積
層された感光層等に適用する事ができる。尚、前記電荷
発生層（２ｂ）は本発明のバインダ−樹脂を用いる必要
は必ずしもなく、例えば、電荷発生材料等を蒸着、スパ
ッタリング等する事により形成してもよい。また、上記
導電性基板（１）と感光層（２）の間に中間層が形成さ
れてもよい。

【００２９】本発明のバインダ−用ポリエステル樹脂を
上述した感光体に適用する場合、少なくとも感光体
（２）に含まれていればよく、他のバインダ−材と併用
してもよい。この場合、他のバインダ−材は前記感光体
の磨耗性、色素との溶解性などの必要な条件を損なわな
い範囲で適時使用でき、通常は５０重量％以下使用され
る。

【００３０】上記の他のバインダ−材としては、公知の
高分子化合物、例えば、スチレン系共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル系重
合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、、ポリ塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、本発明以外の公知のポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ
シ樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリアリレ−ト、ポリスル
ホン、ジアリルフタレ−ト樹脂、シリコ−ン樹脂、ケト
ン樹脂、ポリビニルブチラ−ト樹脂、ポリエ−テル樹脂
などの熱可塑性樹脂や、、フェノ−ル樹脂、エポキシア
クリレ−ト、ウレタンアクリレ−ト樹脂等の熱硬化、光
硬化性樹脂等、が例示される。無論上記例示に限ること
なく、全ての樹脂が使用できる。尚、電荷輸送材として
も使用できるポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル等の光導電
性ポリマ−も上記の他のバインダ−材として使用でき
る。

【００３１】上記電荷発生材料としては、セレン、セレ
ン−テルル、アモルファスシリコン、ビリリウム塩、ア
ゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、トリスアゾ系化合物、
ジベンズピレンキノン系化合物、フタロシアニン系化合
物、インジゴイド系化合物、トリフェニルメタン系化合
物、スレン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾロン
系化合物、ペリレン系化合物、ペリノン系化合物、キナ
クリドン系化合物、多環キノリン系化合物、ピリリウム
系化合物等挙げられる。無論これらの化合物に限定され
ることはなく、公知の電荷発生材料に使用可能なすべて
の化合物が用いられる。これらは必要に応じて、２種以
上混合して使用してもよい。

【００３２】上述の電荷輸送材としては、例えば、クロ
ラニル、テトラシアノエチレン、２，４，７−トリニト
ロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物、２，
４，８，−トリニトロチキサントンやジニトロアントラ
セン等のニトロ化合物、４−メトキシ−トリフェニルア
ミン等のアミン系化合物、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンやＮ−メ
チル−３−カルバゾリルアルデヒド Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、２，５−ジ（４
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾ−ルや２，５−ジ（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル等のオ
キサジアゾ−ル系化合物、９−（４−ジエチルアミノス
チリル）アントラセン等のスチリル系化合物、１−（１
−フェニル−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ−
１，２，３，４，−テトラヒドロキノリンやＮ−メチル
カルバゾ−ル等のカルバゾ−ル系化合物、１−フェニル
−３−（４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンや１
−フェニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５
−（４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンや１−フ
ェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−
４−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロ
ロフェニル）オキサゾ−ル等のオキサゾ−ル系化合物、
オキサジアゾ−ル系化合物、イソオキサゾ−ル系化合
物、２−（４−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンゾチアゾ−ル等のチアゾ−ル系化合物、チ
アジアゾ−ル系化合物、イミダゾ−ル系化合物、ピラゾ
−ル系化合物、インド−ル系化合物、トリアゾ−ル系化
合物、スチルベン系化合物、トリフェニルメタン系化合
物等の含窒素環式化合物や縮合多環族化合物、さらに
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、エチルカルバゾ−ル−ホ
ルムアルデヒド樹脂等が本発明のポリエステル樹脂と混
合して用いられる電荷輸送材として好適に用いられる。
無論、上記例に限ることなくＯＰＣの電荷輸送材に使用
可能な化合物であればすべて本発明に適用できる。ま
た、これらの電荷輸送材は２種類以上混合して使用する
ことも可能である。

【００３３】本発明に用いる支持体、図１（１）、の材
質としては、例えばアルミニュウム、ニッケル、銅、亜
鉛、パラジュウム、銀、インジュウム、ステンレス等の
金属シ−トを用いることが出来るが、これに限定される
ものではなく、例えば、ポリエチレンテレフタレ−ト等
の絶縁性の基体上に導電送層をもうけて支持体を構成す
ることもできる。

【００３４】上記、単層型の感光体（２）を有する感光
体における、本発明のポリエステルバインダ−、電荷発
生材と電荷輸送材の使用割合は、目的とする感光体に応
じて適宜選択することができるが、通常はバインダ−１
００重量部に対して、電荷発生材２〜２５重量部、電荷
輸送材２５〜１５０重量部の範囲で使用される。電荷発
生材と電荷輸送材の使用量が上記範囲より少ないと、感
光体の感度が小さくなる。また、上記範囲を越えると表
面電位が低下するのみならず、感光体の耐磨耗性が低下
する。また、単層型の感光体（２）の厚さは目的に応じ
て適宜決められるが、通常は３〜５０マイクロメ−タ−
の範囲である事が好ましい。

【００３５】上記、積層型の感光層（２）における電荷
発生層（２ｂ）は電荷発生材を真空蒸着せしめる方法、
電荷発生材を適当な結着性樹脂を用いてバインダ−成形
する方法がある。 電荷発生層（２ｂ）を本発明のポリ
エステル樹脂を含む結着性樹脂等を用いて形成する場
合、前記電荷発生材１００重量部に対して結着性樹脂が
０〜３００重量部であることが好ましい。結着性樹脂等
の重量がこの範囲以下であると、導電性基板の支持体へ
の密着性が低下し、この範囲以上であると電荷発生能が
低下する。上述の電荷発生層は目的に応じて適宜の厚さ
にすることが出来るが、通常０．１〜５マイクロメ−タ
−の範囲にある事が好ましい。

【００３６】さらに、上記積層型の感光層（２）におけ
る電荷輸送層（２ｃ）を本発明のポリエステル樹脂を含
む結着性樹脂等を用いて形成する場合、前記電荷輸送材
１００重量部に対して結着性樹脂が２５〜５００重量部
であることが好ましい。結着性樹脂等の重量がこの範囲
以下であると、電荷輸送層の強度が低下して好ましくな
く、この範囲以上であると電荷輸送能が低下して好まし
くない。上述の電荷発生層は目的に応じて適宜の厚さに
することが出来るが、通常２〜１００マイクロメ−タ−
の範囲にある事が好ましい。

【００３７】

【実施例】以下、本発明を具体的な実施例に基づいて説
明する。

【００３８】１．極限粘度 クロロフォルム中に共重合体０．１５〜０．５ｇを溶解
後、ウベロ−ド粘度計を用いて通常の方法で、２０℃で
極限粘度を決定した。

【００３９】２．分子量 東洋ソ−ダ製のカラムＧ３０００Ｈ、７．５Ｘ６０ｃｍ
を用い、クロロフォルムを溶媒として用い、３５℃で試
料の溶離容積を測定した。標準ポリスチレンを用いて作
成した検量線から、数平均分子量と重量平均分子量を求
めた。

【００４０】３．電子写真特性 川口電気製作所製の「エレクトロメ−タ−」を用いて測
定した。即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間
帯電させたときの受容電位Ｖａ（Ｖ）と、５秒間暗減衰
させた後の電位Ｖｉ（Ｖ）を半分にするために必要な露
光量Ｅ（ｌｕｘ．秒）を調べた。

【００４１】４．耐磨耗製 アルミニュウムのドラム上に形成した感光体に１平方セ
ンチメ−トル当たり１０グラムの加重を掛けて、ＰＰＣ
用紙の上を１０センチメ−トル／秒の速さで１時間滑走
させて磨耗量を測定した。

【００４２】実施例１ テレフタル酸ジメチルエステル ５５ｍｏｌ、１０．６
８ｋｇ、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］フルオレン ３８．５ｍｏｌ、１６．８
８ｋｇ、エチレングリコール １１６ｍｏｌ、７．２ｋ
ｇを原料とし、触媒として、酢酸カルシルム ０．０９
１ｍｏｌ、１５．９９ｇを用い、これらを反応槽に投入
し、攪拌しながら常法に従って１９０℃から２３０℃に
徐々に加熱してエステル交換反応を行った。所定量のメ
タノールを系外へ抜き出した後、重合触媒である酸化ゲ
ルマニウム ０．０６６ｍｏｌ、６．９ｇと、着色を防
止するため、リン酸トリメチルエステル ０．１ｍｏ
ｌ、１４ｇとを投入して、昇温と減圧を徐々に行い、発
生するエチレングリコールを抜きながら、加熱槽温度を
２８０℃、真空度を１Ｔｏｒｒ以下に到達させる。この
条件を維持し、粘度の上昇を待ち、所定の撹拌トルクに
到達後（約２時間後）反応を終了し、反応物を水中に押
し出してペレットを得た。

【００４３】この共重合体の極限粘度の値は０．３８で
あった。ＧＰＣより求めた重量平均分子量は５５０００
であり、数平均分子量は２５０００であった。またガラ
ス転移温度は１４５℃であった。

【００４４】上述のポリエステ共重合体３０グラムをト
リクロロベンゼンに溶解させ４０ｗｔ％の溶液を調製し
た。数平均分子量より計算したポリエステ共重合体のモ
ル数の１．１倍のメチレンビス（４−フェニルイソシア
ネ−ト）０．３３７グラムと０．１７５ミリグラムのジ
アゾビスシクロ〔２．２．２〕オクタンを上述の溶液に
加え、１５０℃で１０時間、窒素気流下で加熱攪拌し
た。得られた反応物をメタノ−ル中に再沈し、大量のメ
タノ−ルと蒸留水で洗浄して本発明の鎖伸長ポリエステ
ル樹脂（ポリエステルバインダ−１）を得た。

【００４５】上述のサンプル１エステル樹脂の極限粘度
の値は０．７６ｄｌ／ｇで、ＧＰＣより求めた重量平均
分子量は１２００００であり、数平均分子量は３８００
０であった。またガラス転移温度は１４５℃であった。

【００４６】次に、構造式（２）

【化４】 で示されるビスアゾ化合物２０グラムをジクロロメタン
１リットルと共にボ−ルミルで粉砕混合し、得られた分
散液中にアルミニュウムドラムを浸せきすることにより
ドラム表面に溶液をコ−ティングした。次にこのドラム
を十分乾燥して溶剤を蒸発させ、厚さ０．３マイクロメ
−トルの電荷発生層を形成した。次に、構造式（３）

【化５】 で示されるスチリル化合物１００グラムと１５０グラム
のポリエステルバインダ−１をジクロロメタン１リット
ルに溶解させ、これに先の電荷発生層を形成したドラム
を浸せきし、電荷発生層上に新たに溶液をコ−ティング
した。これを８０℃で約１時間乾燥して、厚さ２０マイ
クロメ−トルの電荷輸送層を形成した。この感光体ドラ
ムを試料ＯＰＣ１とする。

【００４７】比較例１ 実施例１の「ポリエステルバインダ−１」の代わりにビ
スフェノ−ルＡ型のポリカ−ボネイトを使用する以外
は、実施例１と同様にして感光体ドラムを作成した、こ
れを試料ＯＰＣ２とする。

【００４８】上述した試料ＯＰＣ１と試料ＯＰＣ２につ
いて、電子写真特性と磨耗量を測定した。結果を表１に
示す。

【表１】

【００４９】実施例２〜８、比較例２、３ 実施例１とほぼ同様の方法に従って、第２表に示した組
成で試料樹脂を作成した後に感光体ドラムを作成した。
これら、実施例２〜８、比較例２、３について磨耗量を
測定した結果を表２に示す。

【表２】 以上の結果より本発明の、９、９−ビス〔４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）フェニル〕フルオレンを代表例とす
る特殊ジヒドロキシ化合物を共重合したポリエステル
は、ＯＰＣバインダ−として好適であることが明らかで
ある。

【図面の簡単な説明】

【図１】単層型感光体の構造を示す図である。

【図２】電荷発生層と電荷輸送層が積層された積層型感
光体の構造を示す図である。

【図３】単層型感光層と電荷輸送層が積層された積層型
感光体の構造を示す図である。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２ 感光体層 ２ａ 単一感光体層 ２ｂ 電荷発生層 ２ｃ 電荷輸送層 ２ｄ 表面保護膜

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀川 幸雄 大阪府松原市柴垣１丁目27番12号 審査官 中澤 俊彦 (56)参考文献 特開 昭57−132153（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−307268（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) G03G 5/05 101

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジカルボン酸またはそのエステル形成性
   誘導体と１０mol ％以上の一般式（１） 【化１】 （Ｒ₁ は炭素数２から４のアルキレン基、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、
   Ｒ₄ 、及びＲ₅ は水素または炭素数１から４のアルキル
   基、アリール基、アラルキル基であり同じであっても異
   なっていてもよい）で示されるジヒドロキシ化合物と、
   ジオ−ルからなる実質的に線状の重合体である電子写真
   感光体バインダ−用ポリエステル樹脂。
2. 【請求項２】 クロロフォルム中の極限粘度が０．６ｇ
   ／ｄｌ以上である事を特徴とする、請求項１記載の電子
   写真感光体バインダー用ポリエステル樹脂。