JP2674598B2 - 機能性油剤 - Google Patents
機能性油剤Info
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
- B29C33/64—Silicone
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は表面張力の低下能に優れた含フッ素オルガノ
シロキサン系機能性油剤に関するものである。 ［従来の技術及びその問題点］ ポリオキシアルキレン基を含有するオルガノポリシロ
キサンはシリコーン系界面活性剤としてよく知られてお
り、消泡剤、離型剤、繊維処理剤、化粧品添加剤、樹脂
・塗料添加剤およびポリウレタンフォーム整泡剤等とし
て広く利用されている。 これら用途では、一般に低い表面張力を示す界面活性
剤が、添加効果も大きくなる傾向にあるが、疎水基であ
るシリコーンのそれより低くはならないため、限界があ
り、その向上が要望されていた。 一方、シリコーン系よりも低い表面張力を示すものと
してフッ素系の界面活性剤が市販されているが、上記の
ような広い用途に適用可能なものは知られていない。 さらにポリフルオロアルキル基とポリオキシアルキレ
ン基を併有する特定構造のオルガノポリシロキサンは繊
維処理剤（特公昭50−10440号公報）、粉体塗料添加剤
（特開昭52−47030号公報）、また、それを含む組成物
が消泡剤（特開昭59−189933号公報）、などへ応用され
ているが、それらの表面張力低下能は十分でないことが
わかった。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者は、ポリフルオロアルキル基とポリオキシア
ルキレン基を併有する含フッ素オルガノポリシロキサン
の表面張力低下能を向上させるべく検討を重ねたとこ
ろ、ポリオキシアルキレン中の親水基であるエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイド等の疎水基の含有割合
が表面張力低下能に大きく影響し、ポリオキシアルキレ
ン中の親水基のモル数を疎水基よりも多くすることによ
り表面張力低下能を向上できることを見い出し、本発明
に至ったものである。 すなわち、本発明は下記平均組成式（Ｉ）で表わされ
る含フッ素オルガノシロキサンよりなる機能性油剤であ
る。 （式中、R1は水素原子または炭素数１〜10の１価の炭化
水素基を示す。 R2は式R4O−（R5O）ｑ−（C2H4O）ｐ−（R6）ｒ−
（Ｏ）ｓ−で表わされる基を示し、−（R5O）−部分と
−（C2H4O）−部分の結合順序は、ブロックであっても
ランダムであってもよい。 R4は末端基を示す。 R5は炭素数３〜６の２価炭化水素基を示す。 R6は炭素数２〜10の２価炭化水素基を示す。 ｐは１以上の整数、ｑは１以上の整数であり、かつ、 ｒ、ｓはそれぞれ０または１を示し、ｒ＋ｓ≧１であ
る。 R3は炭素数３〜20のポリフルオロアルキル基を含有す
る１価の有機基を示す。 ａはａ＞０である正数、ｂはｂ＞０である正数、ｃは
ｃ＞０である正数を示し、かつ、１＜ａ＋ｂ＋ｃ≦３で
ある。） 前記平均組成式（Ｉ）におけるポリフルオロアルキル
基（パーフルオロアルキル基又はパーフルオロアルキル
のフッ素原子の一部が塩素原子や水素原子で置換された
アルキル基）を含有する１価の有機基（R3）としては、
炭素数３〜20のポリフルオロアルキル基とアルキレン基
やフェニレン基とが結合したものが好ましい。ポリフル
オロアルキル基の炭素数がこれより少なかったり、分岐
が多いと表面張力低下能が小さく、一方炭素数がこれよ
り多いと、媒体への溶解性が十分でなく好ましくない。
より好ましいポリフルオロアルキル基は炭素数４〜12の
直鎖パーフルオロアルキル基である。またアルキレン基
としてはCH2,CH2 2,CH2 3,CH2 4, などが例示できるが製造上CH2 ２が好ましい。R3は
同種でもよく、ポリフルオロアルキル基の炭素数が異な
る等、異なる基を併用してもよい。 次にR2としては、エチレンオキシドと炭素数３〜６の
アルキレンオキシドの共重合体がアルキレン基又はエー
テル基あるいはアルキレンエーテル基と結合したもので
あり、この共重合体はランダムでもブロックのいずれで
もよいが共重合体中のエチレンオキシド単位は50モル％
より多いことが重要でありこれにより表面張力低下能が
向上し、さらに極性溶媒への溶解性等も向上させること
ができる。しかし、あまりに多いと油性溶媒への溶解性
が十分でなくなるため、好ましくは65〜95モル％であ
る。その鎖長は任意に選ぶことができるが、あまり長い
と粘度が上昇するため、好ましくはエチレンオキシドの
モル数ｐが40より少ない数である。 すなわち、ｐは１以上の整数、ｑは１以上の整数であ
り、かつ、であり、好ましくは、１≦ｐ＜40、１≦ｑ＜40である。 末端基R4としては、−H,−CH3,−COCH3等が例示さ
れ、R5としては、炭素数３〜６の二価炭化水素基であ
り、好ましくは炭素数３〜４のプロピレン又はブチレン
基である。 R6としては炭素数２〜10の二価炭化水素基であり、
CH2 3, などが例示されるが通常CH2 ３が製造上最も好まし
い。 さらにｒ、ｓは、それぞれ０または１を示し、ｒ＋ｓ
≧１である。すなわち、R4O−（R5O）ｑ−（C2H4O）ｐ
−は、R6を介して又は酸素原子を介して幹中のケイ素原
子に結合されるが、耐加水分解性が向上することによ
り、ｒ＝１でｓ＝０のR6を介した結合が好ましい。R2は
同種でもよく、鎖長が異なる等異種を併用してもよい。 置換基（R1）としては、Ｈの他メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのアルキル基、
フェニルなどのアリール基、フェネチルなどのアリール
アルキル基、ビニル、アリルなどのアルケニル基などの
炭素数１〜10の１価の炭化水素基が例示されるがあまり
長鎖の置換基を用いると表面張力の低下能を損なうた
め、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が好ましく、
メチル基が最も好ましい。前記炭化水素基は、F,Cl,Br
等のハロゲン、アミノ基、エポキシ基、シアノ基等で置
換されていてもよい。 これら３種の置換基R1,R2,R3の割合はａ＞０である正
数、ｂはｂ＞０である正数、ｃはｃ＞０である正数を示
し、かつ、１＜ａ＋ｂ＋ｃ≦３の範囲内で直鎖状、分岐
状、網目状のいかなる構造も任意に選ぶことができる
が、ｃが少なすぎたり、ａやｂが多すぎると表面張力低
下能が十分でなく、ｂが少なすぎると極性溶媒への溶解
性が十分でなくなり好ましくない。又、すくなくとも本
発明の含フッ素オルガノポリシロキサンの全分子量に対
する全R2含有量が60重量％以下であることが性能上好ま
しく、より好ましくは60〜20重量％である。 また含フッ素オルガノポリシロキサンは25℃での粘度
10〜100,000cpの範囲のものを使用することができる
が、低すぎても高すぎても溶媒への溶解性が低下するた
め、好ましくは100〜30,000cpが用いられる。 含フッ素オルガノポリシロキサンを具体的に例示する
と、実施例の化合物の他 などが挙げられる。 本発明の機能性油剤の製造は、通常（１）ポリフルオ
ロアルキル、クロロシラン類と、クロロシラン類の共加
水分解共縮合反応により得られるケイ素原子に直接結合
した水素原子を含有するオルガノシロキサンとオレフィ
ン性二重結合及びポリオキシアルキレン基を含有する炭
化水素類を白金等の触媒の存在下反応させる方法、
（２）ケイ素原子に直接結合した水素原子を含有するオ
ルガノシロキサンにポリフルオロアルキル置換エチレン
類およびオレフィン性二重結合及びポリオキシアルキレ
ン基を含有する炭化水素類を、触媒存在下反応させる方
法、（３）ポリフルオロアルキルクロロシラン類とポリ
オキシアルキレン基含有クロロシラン類の共加水分解、
共縮合する方法等により行なわれる。 本発明の機能性油剤は、有機媒体や潤滑油等との相溶
性があり、これらの表面張力を低下させる能力に優れて
いる。有機媒体としては、トルエン、キシレン等の炭化
水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレ
ン、メチルクロロホルム、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、テトラクロロジフルオロエタン、1,1,
2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、メタキシ
レンヘキサフルオライド等のハロゲン化炭化水素類等か
ら選ばれる１種又は２種以上の混合物を挙げることがで
きる。潤滑油としては、鉱油、石油系潤滑油、オレフィ
ン重合油、ジエステル油、ポリアルキレングリコール
油、パーフルオロポリエーテルやクロロトリフルオロエ
チレン低重合体等のフッ素油、ジメチルポリシロキサン
等のシリコーン油等から選ばれる１種又は２種以上の混
合物を挙げることができる。 ［実施例］ 実施例1. 50g,CH2＝CHCH2OC2H4O）18.8C3H6O6.2Ｈ（Ｂ）8
1.5g,トルエン50gおよびH2PtCl6・6H2OのIPA25％溶液
（Ｃ）0.03gを200mlフラスコに仕込み、チッ素置換した
後、115℃で２時間撹拌した。 次いで、減圧下140℃で揮発分を留去し、粘稠な反応
生成物（Ｉ）を得た。 （Ｉ）の主成分は分析の結果以下の構造を有してい
た。 実施例2.（Ａ）に換えて、 60.4gを、（Ｂ）59.9gを使用する以外は実施例１と同様
にして生成物（II）を得た。 （II）の主成分は以下の構造であった。 実施例3.（Ａ）に換えて、 26.9g,（Ｂ）45g,トルエン30gを使用する以外は実施例
１と同様にして、生成物（III）を得た。 （III）の主成分は以下の構造であった。 実施例4.（Ａ）に換えて、 （Ｂ）13.5g,トルエン15gおよび（Ｃ）0.01gを使用する
以外は実施例１と同様にして、生成物（IV）を得た。 （IV）の主成分は以下の構造であった。 実施例5.（Ｂ）に換えて、 CH2＝CHCH2OC2H4O10C3H6O3.4−H35.4g, を、（Ｄ）65gを使用する以外は実施例１同様にして、
生成物（Ｖ）を得た。 （Ｖ）の主成分は以下の構造であった。 比較例1. 実施例１と同様にして生成物（VI）を得た。 （VI）の主成分は以下の構造であった。 比較例2.（Ｂ）に換えて、 CH2＝CHCH2O（C2H4O）11.9−（C3H6O）35.5−Ｈ 72.2gを、（Ｄ）40gを使用する以外は実施例１と同様に
して乳白色の生成物（VII）を得た。 （VII）の主成分は以下の構造であった。 比較例3.（Ａ）に換えて、 54.7g,（Ｂ）44.9g,トルエン50g,（Ｃ）0.03gを用いる
以外は実施例１と同様にして生成物（VIII）を得た。 （VIII）の主成分は以下の構造であった。 各生成物をトルエン27.6dyne/cm,25℃）およびポリオ
キシエチレンオキシプロピレングリコール（粘度12000c
p,35.1dyne/cm,25℃）に溶解し、ウィルヘルミー法でそ
の表面張力を測定した。結果を下表に示す。 ［発明の効果］ 本発明の機能性油剤は、各種有機媒体や潤滑油等に溶
解し、これらの表面張力を低下させる能力に優れるとと
もに、以下の特性を利用して種々の用途に適用すること
ができる。耐熱性、潤滑性、酸化安定性、ゴム、プラス
チックに対する不活性等の性質を利用して真空ポンプ等
のオイルに、低表面張力であることを利用して、樹脂や
塗料のレベリング性改良剤、帯電防止剤、消泡剤、ウレ
タン等の整泡剤、剥離剤、離型剤、艶出し剤、複写機・
電子写真機ロール組成物又はその表面コート、液晶組成
物、感熱転写記録インクシートのフィルムブロッキング
防止などに、潤滑性を利用して感熱転写記録受像体、磁
気記録媒体、磁気ヘッド、潤滑油、グリースの基油など
に、撥水撥油性、柔軟性、低表面張力を利用して化粧品
組成物、毛髪処理剤、繊維処理剤、ワックスなどに、高
絶縁破壊電圧、低吸吸湿性を利用して絶縁油に、耐熱
性、低吸湿性を利用して各種作動液等に適用できる。
シロキサン系機能性油剤に関するものである。 ［従来の技術及びその問題点］ ポリオキシアルキレン基を含有するオルガノポリシロ
キサンはシリコーン系界面活性剤としてよく知られてお
り、消泡剤、離型剤、繊維処理剤、化粧品添加剤、樹脂
・塗料添加剤およびポリウレタンフォーム整泡剤等とし
て広く利用されている。 これら用途では、一般に低い表面張力を示す界面活性
剤が、添加効果も大きくなる傾向にあるが、疎水基であ
るシリコーンのそれより低くはならないため、限界があ
り、その向上が要望されていた。 一方、シリコーン系よりも低い表面張力を示すものと
してフッ素系の界面活性剤が市販されているが、上記の
ような広い用途に適用可能なものは知られていない。 さらにポリフルオロアルキル基とポリオキシアルキレ
ン基を併有する特定構造のオルガノポリシロキサンは繊
維処理剤（特公昭50−10440号公報）、粉体塗料添加剤
（特開昭52−47030号公報）、また、それを含む組成物
が消泡剤（特開昭59−189933号公報）、などへ応用され
ているが、それらの表面張力低下能は十分でないことが
わかった。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者は、ポリフルオロアルキル基とポリオキシア
ルキレン基を併有する含フッ素オルガノポリシロキサン
の表面張力低下能を向上させるべく検討を重ねたとこ
ろ、ポリオキシアルキレン中の親水基であるエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイド等の疎水基の含有割合
が表面張力低下能に大きく影響し、ポリオキシアルキレ
ン中の親水基のモル数を疎水基よりも多くすることによ
り表面張力低下能を向上できることを見い出し、本発明
に至ったものである。 すなわち、本発明は下記平均組成式（Ｉ）で表わされ
る含フッ素オルガノシロキサンよりなる機能性油剤であ
る。 （式中、R1は水素原子または炭素数１〜10の１価の炭化
水素基を示す。 R2は式R4O−（R5O）ｑ−（C2H4O）ｐ−（R6）ｒ−
（Ｏ）ｓ−で表わされる基を示し、−（R5O）−部分と
−（C2H4O）−部分の結合順序は、ブロックであっても
ランダムであってもよい。 R4は末端基を示す。 R5は炭素数３〜６の２価炭化水素基を示す。 R6は炭素数２〜10の２価炭化水素基を示す。 ｐは１以上の整数、ｑは１以上の整数であり、かつ、 ｒ、ｓはそれぞれ０または１を示し、ｒ＋ｓ≧１であ
る。 R3は炭素数３〜20のポリフルオロアルキル基を含有す
る１価の有機基を示す。 ａはａ＞０である正数、ｂはｂ＞０である正数、ｃは
ｃ＞０である正数を示し、かつ、１＜ａ＋ｂ＋ｃ≦３で
ある。） 前記平均組成式（Ｉ）におけるポリフルオロアルキル
基（パーフルオロアルキル基又はパーフルオロアルキル
のフッ素原子の一部が塩素原子や水素原子で置換された
アルキル基）を含有する１価の有機基（R3）としては、
炭素数３〜20のポリフルオロアルキル基とアルキレン基
やフェニレン基とが結合したものが好ましい。ポリフル
オロアルキル基の炭素数がこれより少なかったり、分岐
が多いと表面張力低下能が小さく、一方炭素数がこれよ
り多いと、媒体への溶解性が十分でなく好ましくない。
より好ましいポリフルオロアルキル基は炭素数４〜12の
直鎖パーフルオロアルキル基である。またアルキレン基
としてはCH2,CH2 2,CH2 3,CH2 4, などが例示できるが製造上CH2 ２が好ましい。R3は
同種でもよく、ポリフルオロアルキル基の炭素数が異な
る等、異なる基を併用してもよい。 次にR2としては、エチレンオキシドと炭素数３〜６の
アルキレンオキシドの共重合体がアルキレン基又はエー
テル基あるいはアルキレンエーテル基と結合したもので
あり、この共重合体はランダムでもブロックのいずれで
もよいが共重合体中のエチレンオキシド単位は50モル％
より多いことが重要でありこれにより表面張力低下能が
向上し、さらに極性溶媒への溶解性等も向上させること
ができる。しかし、あまりに多いと油性溶媒への溶解性
が十分でなくなるため、好ましくは65〜95モル％であ
る。その鎖長は任意に選ぶことができるが、あまり長い
と粘度が上昇するため、好ましくはエチレンオキシドの
モル数ｐが40より少ない数である。 すなわち、ｐは１以上の整数、ｑは１以上の整数であ
り、かつ、であり、好ましくは、１≦ｐ＜40、１≦ｑ＜40である。 末端基R4としては、−H,−CH3,−COCH3等が例示さ
れ、R5としては、炭素数３〜６の二価炭化水素基であ
り、好ましくは炭素数３〜４のプロピレン又はブチレン
基である。 R6としては炭素数２〜10の二価炭化水素基であり、
CH2 3, などが例示されるが通常CH2 ３が製造上最も好まし
い。 さらにｒ、ｓは、それぞれ０または１を示し、ｒ＋ｓ
≧１である。すなわち、R4O−（R5O）ｑ−（C2H4O）ｐ
−は、R6を介して又は酸素原子を介して幹中のケイ素原
子に結合されるが、耐加水分解性が向上することによ
り、ｒ＝１でｓ＝０のR6を介した結合が好ましい。R2は
同種でもよく、鎖長が異なる等異種を併用してもよい。 置換基（R1）としては、Ｈの他メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのアルキル基、
フェニルなどのアリール基、フェネチルなどのアリール
アルキル基、ビニル、アリルなどのアルケニル基などの
炭素数１〜10の１価の炭化水素基が例示されるがあまり
長鎖の置換基を用いると表面張力の低下能を損なうた
め、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が好ましく、
メチル基が最も好ましい。前記炭化水素基は、F,Cl,Br
等のハロゲン、アミノ基、エポキシ基、シアノ基等で置
換されていてもよい。 これら３種の置換基R1,R2,R3の割合はａ＞０である正
数、ｂはｂ＞０である正数、ｃはｃ＞０である正数を示
し、かつ、１＜ａ＋ｂ＋ｃ≦３の範囲内で直鎖状、分岐
状、網目状のいかなる構造も任意に選ぶことができる
が、ｃが少なすぎたり、ａやｂが多すぎると表面張力低
下能が十分でなく、ｂが少なすぎると極性溶媒への溶解
性が十分でなくなり好ましくない。又、すくなくとも本
発明の含フッ素オルガノポリシロキサンの全分子量に対
する全R2含有量が60重量％以下であることが性能上好ま
しく、より好ましくは60〜20重量％である。 また含フッ素オルガノポリシロキサンは25℃での粘度
10〜100,000cpの範囲のものを使用することができる
が、低すぎても高すぎても溶媒への溶解性が低下するた
め、好ましくは100〜30,000cpが用いられる。 含フッ素オルガノポリシロキサンを具体的に例示する
と、実施例の化合物の他 などが挙げられる。 本発明の機能性油剤の製造は、通常（１）ポリフルオ
ロアルキル、クロロシラン類と、クロロシラン類の共加
水分解共縮合反応により得られるケイ素原子に直接結合
した水素原子を含有するオルガノシロキサンとオレフィ
ン性二重結合及びポリオキシアルキレン基を含有する炭
化水素類を白金等の触媒の存在下反応させる方法、
（２）ケイ素原子に直接結合した水素原子を含有するオ
ルガノシロキサンにポリフルオロアルキル置換エチレン
類およびオレフィン性二重結合及びポリオキシアルキレ
ン基を含有する炭化水素類を、触媒存在下反応させる方
法、（３）ポリフルオロアルキルクロロシラン類とポリ
オキシアルキレン基含有クロロシラン類の共加水分解、
共縮合する方法等により行なわれる。 本発明の機能性油剤は、有機媒体や潤滑油等との相溶
性があり、これらの表面張力を低下させる能力に優れて
いる。有機媒体としては、トルエン、キシレン等の炭化
水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレ
ン、メチルクロロホルム、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、テトラクロロジフルオロエタン、1,1,
2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、メタキシ
レンヘキサフルオライド等のハロゲン化炭化水素類等か
ら選ばれる１種又は２種以上の混合物を挙げることがで
きる。潤滑油としては、鉱油、石油系潤滑油、オレフィ
ン重合油、ジエステル油、ポリアルキレングリコール
油、パーフルオロポリエーテルやクロロトリフルオロエ
チレン低重合体等のフッ素油、ジメチルポリシロキサン
等のシリコーン油等から選ばれる１種又は２種以上の混
合物を挙げることができる。 ［実施例］ 実施例1. 50g,CH2＝CHCH2OC2H4O）18.8C3H6O6.2Ｈ（Ｂ）8
1.5g,トルエン50gおよびH2PtCl6・6H2OのIPA25％溶液
（Ｃ）0.03gを200mlフラスコに仕込み、チッ素置換した
後、115℃で２時間撹拌した。 次いで、減圧下140℃で揮発分を留去し、粘稠な反応
生成物（Ｉ）を得た。 （Ｉ）の主成分は分析の結果以下の構造を有してい
た。 実施例2.（Ａ）に換えて、 60.4gを、（Ｂ）59.9gを使用する以外は実施例１と同様
にして生成物（II）を得た。 （II）の主成分は以下の構造であった。 実施例3.（Ａ）に換えて、 26.9g,（Ｂ）45g,トルエン30gを使用する以外は実施例
１と同様にして、生成物（III）を得た。 （III）の主成分は以下の構造であった。 実施例4.（Ａ）に換えて、 （Ｂ）13.5g,トルエン15gおよび（Ｃ）0.01gを使用する
以外は実施例１と同様にして、生成物（IV）を得た。 （IV）の主成分は以下の構造であった。 実施例5.（Ｂ）に換えて、 CH2＝CHCH2OC2H4O10C3H6O3.4−H35.4g, を、（Ｄ）65gを使用する以外は実施例１同様にして、
生成物（Ｖ）を得た。 （Ｖ）の主成分は以下の構造であった。 比較例1. 実施例１と同様にして生成物（VI）を得た。 （VI）の主成分は以下の構造であった。 比較例2.（Ｂ）に換えて、 CH2＝CHCH2O（C2H4O）11.9−（C3H6O）35.5−Ｈ 72.2gを、（Ｄ）40gを使用する以外は実施例１と同様に
して乳白色の生成物（VII）を得た。 （VII）の主成分は以下の構造であった。 比較例3.（Ａ）に換えて、 54.7g,（Ｂ）44.9g,トルエン50g,（Ｃ）0.03gを用いる
以外は実施例１と同様にして生成物（VIII）を得た。 （VIII）の主成分は以下の構造であった。 各生成物をトルエン27.6dyne/cm,25℃）およびポリオ
キシエチレンオキシプロピレングリコール（粘度12000c
p,35.1dyne/cm,25℃）に溶解し、ウィルヘルミー法でそ
の表面張力を測定した。結果を下表に示す。 ［発明の効果］ 本発明の機能性油剤は、各種有機媒体や潤滑油等に溶
解し、これらの表面張力を低下させる能力に優れるとと
もに、以下の特性を利用して種々の用途に適用すること
ができる。耐熱性、潤滑性、酸化安定性、ゴム、プラス
チックに対する不活性等の性質を利用して真空ポンプ等
のオイルに、低表面張力であることを利用して、樹脂や
塗料のレベリング性改良剤、帯電防止剤、消泡剤、ウレ
タン等の整泡剤、剥離剤、離型剤、艶出し剤、複写機・
電子写真機ロール組成物又はその表面コート、液晶組成
物、感熱転写記録インクシートのフィルムブロッキング
防止などに、潤滑性を利用して感熱転写記録受像体、磁
気記録媒体、磁気ヘッド、潤滑油、グリースの基油など
に、撥水撥油性、柔軟性、低表面張力を利用して化粧品
組成物、毛髪処理剤、繊維処理剤、ワックスなどに、高
絶縁破壊電圧、低吸吸湿性を利用して絶縁油に、耐熱
性、低吸湿性を利用して各種作動液等に適用できる。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．下記平均組成式（Ｉ）で表わされる含フッ素オルガ
ノシロキサンよりなる機能性油剤。 （式中、R1は水素原子または炭素数１〜10の１価の炭化
水素基を示す。 R2は式R4O−（R5O）ｑ−（C2H4O）ｐ−（R6）ｒ−
（Ｏ）ｓ−で表わされる基を示し、−（R5O）−部分と
−（C2H4O）−部分の結合順序は、ブロックであっても
ランダムであってもよい。 R4は末端基を示す。 R5は炭素数３〜６の２価炭化水素基を示す。 R6は炭素数２〜10の２価炭化水素基を示す。 ｐは１以上の整数、ｑは１以上の整数であり、かつ、 ｒ、ｓはそれぞれ０または１を示し、ｒ＋ｓ≧１であ
る。 R3は炭素数３〜20のポリフルオロアルキル基を含有する
１価の有機基を示す。 ａはａ＞０である正数、ｂはｂ＞０である正数、ｃはｃ
＞０である正数を示し、かつ、１＜ａ＋ｂ＋ｃ≦３であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62238979A JP2674598B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 機能性油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62238979A JP2674598B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 機能性油剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6483085A JPS6483085A (en) | 1989-03-28 |
| JP2674598B2 true JP2674598B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=17038131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62238979A Expired - Fee Related JP2674598B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 機能性油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2674598B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0640644B1 (en) * | 1992-03-10 | 1999-07-07 | Kao Corporation | Fluorine-modified silicone derivative, production thereof, and cosmetic containing the same |
| EP0928803B1 (en) * | 1996-07-18 | 2002-05-22 | Asahi Glass Company Ltd. | Fluorinated organosilicon compounds and process for the preparation thereof |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS562647B2 (ja) * | 1973-06-06 | 1981-01-21 | ||
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-
1987
- 1987-09-25 JP JP62238979A patent/JP2674598B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6483085A (en) | 1989-03-28 |
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