JPH0662769B2 - フルオロアルキル基含有シリコーンオイル - Google Patents
フルオロアルキル基含有シリコーンオイルInfo
- Publication number
- JPH0662769B2 JPH0662769B2 JP17866691A JP17866691A JPH0662769B2 JP H0662769 B2 JPH0662769 B2 JP H0662769B2 JP 17866691 A JP17866691 A JP 17866691A JP 17866691 A JP17866691 A JP 17866691A JP H0662769 B2 JPH0662769 B2 JP H0662769B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silicone oil
- oil
- containing silicone
- fluoroalkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐溶剤性に優れ、高吸
湿性、高表面張力等の特性を有するフルオロアルキル基
含有シリコーンオイルに関する。
湿性、高表面張力等の特性を有するフルオロアルキル基
含有シリコーンオイルに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、シリコーンオイルとしては、ジメ
チルポリシロキサンからなるジメチルシリコーンオイル
が最も一般的に知られている。このジメチルシリコーン
オイルは、耐熱性、耐寒性が優れており、潤滑油、電気
絶縁油、消泡剤、防振油等の各種用途に広く使用されて
いる。
チルポリシロキサンからなるジメチルシリコーンオイル
が最も一般的に知られている。このジメチルシリコーン
オイルは、耐熱性、耐寒性が優れており、潤滑油、電気
絶縁油、消泡剤、防振油等の各種用途に広く使用されて
いる。
【０００３】然しながら、ジメチルシリコーンオイル
は、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素等の非極性溶剤に
完全に溶解してしまうために、このような非極性溶剤が
接触したり飛散するような箇所では使用することができ
なかった。また吸湿性が高いために、電気絶縁油として
使用した場合には、湿気（水分）の影響により絶縁性が
低下するという問題があった。さらには、潤滑性が低い
ことも指摘されている。これらのジメチルシリコーンオ
イルの欠点を改善したものとして、トリフルオロプロピ
ル基を有するフルオロシリコーンオイルが提案されてい
る。
は、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素等の非極性溶剤に
完全に溶解してしまうために、このような非極性溶剤が
接触したり飛散するような箇所では使用することができ
なかった。また吸湿性が高いために、電気絶縁油として
使用した場合には、湿気（水分）の影響により絶縁性が
低下するという問題があった。さらには、潤滑性が低い
ことも指摘されている。これらのジメチルシリコーンオ
イルの欠点を改善したものとして、トリフルオロプロピ
ル基を有するフルオロシリコーンオイルが提案されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のフルオ
ロシリコーンオイルは、潤滑性及び非極性溶剤に対する
耐溶解性は改善されているものの、アセトン、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）等の極性溶剤に対する溶解性が
ジメチルシリコーンオイルよりも低下するという問題が
ある。また吸湿性はほとんど改善されておらず、表面張
力はジメチルシリコーンオイルに比して高くなってお
り、さらに耐熱性がかなり劣っていることも新たな問題
点として指摘されている。 従って本発明の目的は、ジメチルシリコーンオイルやト
リフルオロプロピル基を有するフルオロシリコーンオイ
ルに比して諸物性がバランスよく改善されたシリコーン
オイルを提供することにある。
ロシリコーンオイルは、潤滑性及び非極性溶剤に対する
耐溶解性は改善されているものの、アセトン、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）等の極性溶剤に対する溶解性が
ジメチルシリコーンオイルよりも低下するという問題が
ある。また吸湿性はほとんど改善されておらず、表面張
力はジメチルシリコーンオイルに比して高くなってお
り、さらに耐熱性がかなり劣っていることも新たな問題
点として指摘されている。 従って本発明の目的は、ジメチルシリコーンオイルやト
リフルオロプロピル基を有するフルオロシリコーンオイ
ルに比して諸物性がバランスよく改善されたシリコーン
オイルを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1):
般式(1):
【化３】 〔式中、Ｒ1 は置換または非置換の一価炭化水素基であ
り、 Ｘは水素原子または下記一般式(2):
り、 Ｘは水素原子または下記一般式(2):
【化４】 （Ｒ2 , Ｒ3 , Ｒ4 は、それぞれ独立に置換あるいは非
置換の一価炭化水素基である）で表される基であり、 ｎは10〜5000の整数である、〕 で表されるフルオロアルキル基含有シリコーンオイルが
提供される。
置換の一価炭化水素基である）で表される基であり、 ｎは10〜5000の整数である、〕 で表されるフルオロアルキル基含有シリコーンオイルが
提供される。
【０００６】本発明のシリコーンオイルの重要な特徴
は、分子鎖末端を除く全てのケイ素原子には、少なくと
も１個の−C 2 H 4 CF( CF3 ) 2 基が結合している点に
あり、このような基の存在により、耐溶剤性、耐油性等
に優れ且つ表面張力、吸湿性、屈折率が低い等の優れた
諸物性が発現されるものである。
は、分子鎖末端を除く全てのケイ素原子には、少なくと
も１個の−C 2 H 4 CF( CF3 ) 2 基が結合している点に
あり、このような基の存在により、耐溶剤性、耐油性等
に優れ且つ表面張力、吸湿性、屈折率が低い等の優れた
諸物性が発現されるものである。
【０００７】本発明において、前記一般式(1) 及び(2)
におけるＲ1 〜Ｒ4 の一価炭化水素基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチ
ルブチル基、オクチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基などのシクロアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、ヘキセニル基などのアルケニル基、
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ジフ
ェニル基などのアリール基、ベンジル基、フェニルエチ
ル基などのアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の
全部または一部がハロゲン原子、シアノ基などで置換さ
れた置換炭化水素基、例えばクロロメチル基、トリフル
オロプロピル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロ
ピル基、−C 2 H 4 CF( CF3 ) 2 等の基を例示すること
ができる。これらの内でも好ましいものは、炭素原子数
が６以下の非置換あるいはフッ素置換アルキル基であ
り、最も好適なものは−C 2 H 4 CF( CF3 ) 2 及びメチ
ル基であり、特に製造の容易性からはメチル基であるこ
とが望ましい。 また上記一般式(1) において、整数ｎ
が10〜5000の範囲にあることも重要であり、例えば10よ
りも低いと、揮発性の大きい低分子量化合物や、〔(CCF
3 ) 2 ( CF3 CH2 CH2)(CH3 )SiO〕4 のごとき環状シロ
キサンの生成が多くなり、5000よりも大きいと、末端閉
鎖基の導入が難しくなる等の不都合を生じる。
におけるＲ1 〜Ｒ4 の一価炭化水素基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチ
ルブチル基、オクチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基などのシクロアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、ヘキセニル基などのアルケニル基、
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ジフ
ェニル基などのアリール基、ベンジル基、フェニルエチ
ル基などのアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の
全部または一部がハロゲン原子、シアノ基などで置換さ
れた置換炭化水素基、例えばクロロメチル基、トリフル
オロプロピル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロ
ピル基、−C 2 H 4 CF( CF3 ) 2 等の基を例示すること
ができる。これらの内でも好ましいものは、炭素原子数
が６以下の非置換あるいはフッ素置換アルキル基であ
り、最も好適なものは−C 2 H 4 CF( CF3 ) 2 及びメチ
ル基であり、特に製造の容易性からはメチル基であるこ
とが望ましい。 また上記一般式(1) において、整数ｎ
が10〜5000の範囲にあることも重要であり、例えば10よ
りも低いと、揮発性の大きい低分子量化合物や、〔(CCF
3 ) 2 ( CF3 CH2 CH2)(CH3 )SiO〕4 のごとき環状シロ
キサンの生成が多くなり、5000よりも大きいと、末端閉
鎖基の導入が難しくなる等の不都合を生じる。
【０００８】上述した一般式(1) で表される本発明のシ
リコーンオイルは、例えば下記一般式(3):
リコーンオイルは、例えば下記一般式(3):
【化５】 （式中、Ｒ1 は前記の通り） で表される環状トリシロキサンと末端停止剤との混合物
を触媒の存在下で開環重合せしめることによって製造す
ることができる。 ここで末端停止剤としては、水（この場合、前記Ｘは水
素原子となる）、あるいは下記一般式(4) もしくは(5):
を触媒の存在下で開環重合せしめることによって製造す
ることができる。 ここで末端停止剤としては、水（この場合、前記Ｘは水
素原子となる）、あるいは下記一般式(4) もしくは(5):
【化６】
【化７】 （上記式中、Ｒ2 〜Ｒ4 はそれぞれ前記の通り） で表されるシロキサン化合物が使用される。
【０００９】また触媒としては、塩基性触媒、強酸性触
媒の何れも使用することができる。これらの触媒は、開
環重合の後に中和され、ろ過等によって除去される。こ
の中和は、塩基性触媒を用いた場合には酸性化合物を添
加することにより、強酸性触媒を用いた場合には塩基性
化合物を添加することによって行なわれる。
媒の何れも使用することができる。これらの触媒は、開
環重合の後に中和され、ろ過等によって除去される。こ
の中和は、塩基性触媒を用いた場合には酸性化合物を添
加することにより、強酸性触媒を用いた場合には塩基性
化合物を添加することによって行なわれる。
【００１０】また上記の方法以外にも、例えば下記一般
式(6):
式(6):
【化８】 （式中、Ｒ1 は前記の通りであり、Ｙは水酸基または塩
素原子である） で表される化合物を重縮合することによっても製造され
る。 以上の方法で製造された本発明のシリコーンオイルは、
必要により蒸留等によって低沸点分が除去されて、分子
量分布の小さなものとされる。
素原子である） で表される化合物を重縮合することによっても製造され
る。 以上の方法で製造された本発明のシリコーンオイルは、
必要により蒸留等によって低沸点分が除去されて、分子
量分布の小さなものとされる。
【００１１】本発明のフルオロアルキル基含有シリコー
ンオイルは、種々の物性に優れており、例えば低表面張
力であることを利用して、剥離剤、離型剤、複写機等の
電子写真装置におけるロール用組成物ないしはロール表
面コート剤、液晶組成物、感熱転写記録インクシートに
おけるブロッキング防止剤等の用途に、撥水撥油性、柔
軟性及び低表面張力であることを利用して、化粧品組成
物、毛髪処理剤、繊維処理剤、ワックス等の用途に、高
絶縁破壊電圧及び低吸湿性であることを利用して絶縁油
等の用途に、さらに優れた耐熱性、低吸湿性であること
を利用して、各種作動液等の用途に適用される。しか
も、本発明のシリコーンオイルは、極性溶剤及び非極性
溶剤の何れに対しても優れた耐性を示すために、溶剤の
存在により上記用途に制限を受けることがない。
ンオイルは、種々の物性に優れており、例えば低表面張
力であることを利用して、剥離剤、離型剤、複写機等の
電子写真装置におけるロール用組成物ないしはロール表
面コート剤、液晶組成物、感熱転写記録インクシートに
おけるブロッキング防止剤等の用途に、撥水撥油性、柔
軟性及び低表面張力であることを利用して、化粧品組成
物、毛髪処理剤、繊維処理剤、ワックス等の用途に、高
絶縁破壊電圧及び低吸湿性であることを利用して絶縁油
等の用途に、さらに優れた耐熱性、低吸湿性であること
を利用して、各種作動液等の用途に適用される。しか
も、本発明のシリコーンオイルは、極性溶剤及び非極性
溶剤の何れに対しても優れた耐性を示すために、溶剤の
存在により上記用途に制限を受けることがない。
【００１２】
【実施例】合成例１ 攪拌器、還流器、温度計を備えた 100mlの四つ口フラス
コを窒素置換した後に、下記式(7):
コを窒素置換した後に、下記式(7):
【化９】 で表される環状トリシロキサン 54.2ｇ 及び、 (CH3 ) 3 SiOH 0.40ｇ を仕込んだ。 次いでフラスコ内温度を 100℃に昇温した後、下記式
(8):
(8):
【化１０】 で表されるケイ素化合物 0.92ｇを添加して重合を開始
した。 12時間経過後、50℃まで冷却し、 (CH3 ) 3 SiCl 0.60
ｇを加え、２時間かけて中和を行なった後に、得られた
重合体を水洗して中和剤である (CH3 ) 3 SiClを除去
し、次いで 150℃、６mmHgの条件で蒸留を行ない、低沸
点分を除去し、25℃における粘度が1000cPのシリコーン
オイル（以下、単に合成オイル１と呼ぶ）34.3ｇを得
た。
した。 12時間経過後、50℃まで冷却し、 (CH3 ) 3 SiCl 0.60
ｇを加え、２時間かけて中和を行なった後に、得られた
重合体を水洗して中和剤である (CH3 ) 3 SiClを除去
し、次いで 150℃、６mmHgの条件で蒸留を行ない、低沸
点分を除去し、25℃における粘度が1000cPのシリコーン
オイル（以下、単に合成オイル１と呼ぶ）34.3ｇを得
た。
【００１３】上記合成オイル１の同定を、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、19Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲにより行なった。1 Ｈ−ＮＭＲ； δ： 0.11ppm (s, −CH3 , 3H) 0.78ppm (m, −CH2 −C , 2H) 1.92ppm (m, −CH2 −Si , 2H)19 Ｆ−ＮＭＲ； φ： 16.45ppm (d, −CF3 , 6F) −90.37ppm (m, ＞CF− , 1F) ＩＲ； νC-F ：1000〜1310cm-1 νSi-O：1000〜1120cm-1 ＩＲチャートを図１に示す。 上記の結果から、合成オイル１の分子構造は、下記式
(9):
Ｒ、19Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲにより行なった。1 Ｈ−ＮＭＲ； δ： 0.11ppm (s, −CH3 , 3H) 0.78ppm (m, −CH2 −C , 2H) 1.92ppm (m, −CH2 −Si , 2H)19 Ｆ−ＮＭＲ； φ： 16.45ppm (d, −CF3 , 6F) −90.37ppm (m, ＞CF− , 1F) ＩＲ； νC-F ：1000〜1310cm-1 νSi-O：1000〜1120cm-1 ＩＲチャートを図１に示す。 上記の結果から、合成オイル１の分子構造は、下記式
(9):
【化１１】 で表されることが確認された。
【００１４】実施例１ 合成オイル１、及び市販されているトリフルオロプロピ
ル基含有フルオロシリコーンオイル（FS−1265, ダウコ
ーニング社製）並びにジメチルシリコンオイル（KF−9
6, 信越化学社製）について諸物性の評価を行なった。
結果は、次の通りであった。
ル基含有フルオロシリコーンオイル（FS−1265, ダウコ
ーニング社製）並びにジメチルシリコンオイル（KF−9
6, 信越化学社製）について諸物性の評価を行なった。
結果は、次の通りであった。
【００１５】（イ）基本的性質
【表１】
【００１６】（ロ）耐熱性（ 200℃におけるゲル化時間
により評価）
により評価）
【表２】 この結果より、合成オイル１は、ジメチルシリコーンオ
イル以上の耐熱性を有していることが理解される。
イル以上の耐熱性を有していることが理解される。
【００１７】（ニ）耐溶剤性（各種の溶剤に浸漬して、
溶解するか否かで評価）
溶解するか否かで評価）
【表３】 上記表中、○は溶解しなかったことを示し、×は溶解し
たことを示す。 以上の結果から合成オイル１は非極性溶剤及び極性溶剤
の何れにも溶解せず、耐溶剤性に優れていることが理解
される。尚、この合成オイル１は、フロン113のような
フッ素系溶剤にのみ溶解した。
たことを示す。 以上の結果から合成オイル１は非極性溶剤及び極性溶剤
の何れにも溶解せず、耐溶剤性に優れていることが理解
される。尚、この合成オイル１は、フロン113のような
フッ素系溶剤にのみ溶解した。
【００１８】（ホ）表面張力，吸湿性，電気的性質 吸湿性は、25℃、70％ＲＨにおける平衡含水量 (ppm)で
示した。
示した。
【表４】
【００１９】合成例２ 合成例１において、 (CH3 ) 3 SiOHを使用せず、且つ中
和剤として、 (CH3 ) 3 SiClのかわりにテトラクロルエタン 0.23ｇ
を使用した以外は合成例１と同様の操作を行なって、25
℃における粘度が70万cPのシリコーンオイル（以下、単
に合成オイル２と呼ぶ）42.3ｇを得た。 合成オイル２について、合成例１と同様にして同定を行
なったところ、以下の通りであった。1 Ｈ−ＮＭＲ； δ： 0.11ppm (s, −CH3 , 3H) 0.78ppm (m, −CH2 −C , 2H) 1.92ppm (m, −CH2 −Si , 2H)19 Ｆ−ＮＭＲ； φ： 16.45ppm (d, −CF3 , 6F) −90.37ppm (m, ＞CF− , 1F) ＩＲ； νC-F ： 990〜1330cm-1 νSi-O： 990〜1120cm-1 ＩＲチャートを図１に示す。 上記の結果から、合成オイル２の分子構造は、下記式(1
0):
和剤として、 (CH3 ) 3 SiClのかわりにテトラクロルエタン 0.23ｇ
を使用した以外は合成例１と同様の操作を行なって、25
℃における粘度が70万cPのシリコーンオイル（以下、単
に合成オイル２と呼ぶ）42.3ｇを得た。 合成オイル２について、合成例１と同様にして同定を行
なったところ、以下の通りであった。1 Ｈ−ＮＭＲ； δ： 0.11ppm (s, −CH3 , 3H) 0.78ppm (m, −CH2 −C , 2H) 1.92ppm (m, −CH2 −Si , 2H)19 Ｆ−ＮＭＲ； φ： 16.45ppm (d, −CF3 , 6F) −90.37ppm (m, ＞CF− , 1F) ＩＲ； νC-F ： 990〜1330cm-1 νSi-O： 990〜1120cm-1 ＩＲチャートを図１に示す。 上記の結果から、合成オイル２の分子構造は、下記式(1
0):
【化１２】 で表されることが確認された。
【００２０】実施例２ 合成オイル２の各種物性について、実施例１と同様に評
価を行なった。結果は次の通りであった。
価を行なった。結果は次の通りであった。
【００２１】（イ）基本的性質
【表５】
【００２２】（ロ）耐熱性
【表６】
【００２３】（ニ）耐溶剤性
【表７】
【００２４】（ホ）表面張力，吸湿性，電気的性質
【表８】
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、従来のジメチルシリコ
ーンオイルあるいはトリフルオロプロピル基含有のフル
オロシリコーンオイルについて問題となっていた耐溶剤
性、吸湿性、表面張力、耐熱性、潤滑性等の特性が有効
に改善された。
ーンオイルあるいはトリフルオロプロピル基含有のフル
オロシリコーンオイルについて問題となっていた耐溶剤
性、吸湿性、表面張力、耐熱性、潤滑性等の特性が有効
に改善された。
【図１】合成例１において合成された本発明のシリコー
ンオイルのＩＲチャートを示す図。
ンオイルのＩＲチャートを示す図。
【図２】合成例２において合成された本発明のシリコー
ンオイルのＩＲチャートを示す図。
ンオイルのＩＲチャートを示す図。
フロントページの続き (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平１−306428（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−297429（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(1): 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換または非置換の一価炭化水素基であ
り、 Ｘは水素原子または下記一般式(2): 【化２】 （Ｒ2 , Ｒ3 , Ｒ4 は、それぞれ独立に置換あるいは非
置換の一価炭化水素基である）で表される基であり、 ｎは10〜5000の整数である、〕 で表されるフルオロアルキル基含有シリコーンオイル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17866691A JPH0662769B2 (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | フルオロアルキル基含有シリコーンオイル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17866691A JPH0662769B2 (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | フルオロアルキル基含有シリコーンオイル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051150A JPH051150A (ja) | 1993-01-08 |
| JPH0662769B2 true JPH0662769B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16052447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17866691A Expired - Lifetime JPH0662769B2 (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | フルオロアルキル基含有シリコーンオイル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662769B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514828A (en) * | 1995-04-21 | 1996-05-07 | General Electric Company | Process for polymerizing polyfluoroalkylsiloxane cyclic trimer |
| DE19930141A1 (de) * | 1999-07-01 | 2001-01-18 | Degussa | Verfahren zur Bestimmung von Silicongehalten |
| US6436715B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-08-20 | Degussa Huls Ag | Method for determining silicone concentrations |
| JP5603837B2 (ja) * | 2011-06-30 | 2014-10-08 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及び光学素子 |
-
1991
- 1991-06-24 JP JP17866691A patent/JPH0662769B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051150A (ja) | 1993-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2469888A (en) | Organo-polysiloxanes | |
| JP2684130B2 (ja) | アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法 | |
| US4378459A (en) | Ester functional organopolysiloxane lubricants and process | |
| CA1112653A (en) | Furfuryloxy-substituted organosilicon compounds and electrical devices containing them as dielectric fluids | |
| JPH0662769B2 (ja) | フルオロアルキル基含有シリコーンオイル | |
| JP7306334B2 (ja) | パーフルオロポリエーテルブロックを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及びその製造方法 | |
| US5380811A (en) | Fluorine-containing organopolysiloxane composition | |
| US4640968A (en) | Ethylidene norbornyl group-containing polysiloxane | |
| EP0976775B1 (en) | Carbosiloxane dendrimers | |
| JP2581101B2 (ja) | 機能性油剤 | |
| JP2674598B2 (ja) | 機能性油剤 | |
| CA2152720A1 (en) | Organosilicon compounds containing furanyl groups | |
| JP2638396B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物及びその硬化物 | |
| JP2666371B2 (ja) | フルオロシリコーンオイルの製造方法 | |
| JPH02145651A (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
| US3375218A (en) | Nitroarylsilanes and siloxanes | |
| JP2000007786A (ja) | フルオロアルキル基含有鎖状シロキサンの製造方法 | |
| JPS63297429A (ja) | 長鎖フルオロアルキル基含有シリコ−ンオイル | |
| JP3164974B2 (ja) | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| JPH0578491A (ja) | 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法 | |
| EP0688777A2 (en) | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for their preparation | |
| CA2030749A1 (en) | Silicone paint additive | |
| JP3974693B2 (ja) | 表面改質剤 | |
| JP3992209B2 (ja) | シリコーン離型潤滑油 | |
| JPH05178997A (ja) | パーフルオロアルキルメチルシロキサン |