JPH05178997A - パーフルオロアルキルメチルシロキサン - Google Patents
パーフルオロアルキルメチルシロキサンInfo
- Publication number
- JPH05178997A JPH05178997A JP35864691A JP35864691A JPH05178997A JP H05178997 A JPH05178997 A JP H05178997A JP 35864691 A JP35864691 A JP 35864691A JP 35864691 A JP35864691 A JP 35864691A JP H05178997 A JPH05178997 A JP H05178997A
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- Japan
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- surface tension
- sime
- perfluoroalkylmethylsiloxane
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なパーフルオロアルキルメチルシロキサ
ンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロアルキル
メチルシロキサンを提供する。 【構成】 一般式 F(CF2)aC2H4SiMe2O
(Me2SiO)nSiMe2C2H4(CF2)aF(式
中、aは4以上の整数であり、nは0以上の整数であ
り、Meはメチル基である。)で表されるパーフルオロ
アルキルメチルシロキサン。
ンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロアルキル
メチルシロキサンを提供する。 【構成】 一般式 F(CF2)aC2H4SiMe2O
(Me2SiO)nSiMe2C2H4(CF2)aF(式
中、aは4以上の整数であり、nは0以上の整数であ
り、Meはメチル基である。)で表されるパーフルオロ
アルキルメチルシロキサン。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はフルオロアルキルメチル
シロキサンに関する。
シロキサンに関する。
【0002】
【従来の技術】液状の3,3,3−トリフルオロプロピル
メチルポリシロキサンは、低表面張力性であり、繊維用
油剤,離型剤,樹脂添加剤,潤滑剤,消泡剤,汚れ防
止,付着防止剤などに利用されている。その3,3,3−
トリフルオロプロピル基の替りにもっと炭素原子数の多
いパーフルオロアルキル基を有するポリシロキサンや両
末端に3,3,3−トリフルオロプロピル基を有するジシ
ロキサンも知られているが(特開昭63−320号公
報,特公昭34−5593号公報参照)、ABA型(A
が炭素原子数4以上のパーフルオロアルキルエチレン基
であり、Bがジメチルシロキサン単位である。)で示さ
れるフルオロアルキルメチルシロキサンについては、知
られていない。
メチルポリシロキサンは、低表面張力性であり、繊維用
油剤,離型剤,樹脂添加剤,潤滑剤,消泡剤,汚れ防
止,付着防止剤などに利用されている。その3,3,3−
トリフルオロプロピル基の替りにもっと炭素原子数の多
いパーフルオロアルキル基を有するポリシロキサンや両
末端に3,3,3−トリフルオロプロピル基を有するジシ
ロキサンも知られているが(特開昭63−320号公
報,特公昭34−5593号公報参照)、ABA型(A
が炭素原子数4以上のパーフルオロアルキルエチレン基
であり、Bがジメチルシロキサン単位である。)で示さ
れるフルオロアルキルメチルシロキサンについては、知
られていない。
【0003】
【発明の目的】本発明の目的は、ABA型(Aが炭素原
子数4以上のパーフルオロアルキルエチレン基であり、
Bがジメチルシロキサン単位である。)で示される、規
制された構造をもつ新規なパーフルオロアルキルメチル
シロキサンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロ
アルキルメチルシロキサンを提供することにある。
子数4以上のパーフルオロアルキルエチレン基であり、
Bがジメチルシロキサン単位である。)で示される、規
制された構造をもつ新規なパーフルオロアルキルメチル
シロキサンであり、表面張力の著しく低いパーフルオロ
アルキルメチルシロキサンを提供することにある。
【0004】
【発明の構成とその作用】本発明は、一般式 F(CF
2)aC2H4SiMe2O(Me2SiO)nSiMe2C
2H4(CF2)aF(式中、aは4以上の整数であり、
nは0以上の整数であり、Meはメチル基である。)で
表されるパーフルオロアルキルメチルシロキサンに関す
る。
2)aC2H4SiMe2O(Me2SiO)nSiMe2C
2H4(CF2)aF(式中、aは4以上の整数であり、
nは0以上の整数であり、Meはメチル基である。)で
表されるパーフルオロアルキルメチルシロキサンに関す
る。
【0005】本発明のパーフルオロアルキルメチルシロ
キサンは、上記した一般式におけるaが4以上の整数で
あり、nが0以上の整数であり、Meはメチル基であ
る。aは4以上の整数であるが、4,6,8が好まし
い。nは0以上の整数であるが、300以下が好まし
い。それ以上では、両末端に存在するパーフルオロアル
キル基の効果がでなくなる。nが0の場合は、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンである。このようなパ
ーフルオロアルキルメチルシロキサンは、次のような方
法によって製造される。まず、対応するパーフルオロア
ルキルジメチルクロロシランF(CF2)aC2H4Si
Me2Clを合成し、これを単独で加水分解すれば、パ
ーフルオロアルキルジシロキサンが得られる。また、パ
ーフルオロアルキルジメチルクロロシランをジメチルジ
クロロシランと共加水分解すれば、パーフルオロアルキ
ルメチルポリシロキサンがえられる。さらに、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンあるいは共加水分解物
と、一般に知られているヘキサメチルシクロトリシロキ
サン,オクタメチルシクロテトラシロキサン等のジメチ
ルサイクリックスとを混合し、重合触媒の存在下に重合
させることにより比較的重合度の高いパーフルオロアル
キルメチルポリシロキサンを得ることができる。
キサンは、上記した一般式におけるaが4以上の整数で
あり、nが0以上の整数であり、Meはメチル基であ
る。aは4以上の整数であるが、4,6,8が好まし
い。nは0以上の整数であるが、300以下が好まし
い。それ以上では、両末端に存在するパーフルオロアル
キル基の効果がでなくなる。nが0の場合は、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンである。このようなパ
ーフルオロアルキルメチルシロキサンは、次のような方
法によって製造される。まず、対応するパーフルオロア
ルキルジメチルクロロシランF(CF2)aC2H4Si
Me2Clを合成し、これを単独で加水分解すれば、パ
ーフルオロアルキルジシロキサンが得られる。また、パ
ーフルオロアルキルジメチルクロロシランをジメチルジ
クロロシランと共加水分解すれば、パーフルオロアルキ
ルメチルポリシロキサンがえられる。さらに、パーフル
オロアルキルメチルジシロキサンあるいは共加水分解物
と、一般に知られているヘキサメチルシクロトリシロキ
サン,オクタメチルシクロテトラシロキサン等のジメチ
ルサイクリックスとを混合し、重合触媒の存在下に重合
させることにより比較的重合度の高いパーフルオロアル
キルメチルポリシロキサンを得ることができる。
【0006】以上のような本発明のパーフルオロアルキ
ルメチルシロキサンは、耐熱性,耐寒性,潤滑性,低表
面張力性などの特性を有しているので、これらの特性を
生かして、例えば、潤滑油,消泡剤,離型剤,潤滑剤,
有機樹脂改質用添加剤として有用である。また、これを
ジメチルシリコ−ンゴムの物理特性改質用添加剤として
使用した場合には、離型性,表面潤滑性,汚れ防止など
の効果を付与できる。
ルメチルシロキサンは、耐熱性,耐寒性,潤滑性,低表
面張力性などの特性を有しているので、これらの特性を
生かして、例えば、潤滑油,消泡剤,離型剤,潤滑剤,
有機樹脂改質用添加剤として有用である。また、これを
ジメチルシリコ−ンゴムの物理特性改質用添加剤として
使用した場合には、離型性,表面潤滑性,汚れ防止など
の効果を付与できる。
【0007】
【実施例】以下に、実施例を示す。表面張力は、ペンダ
ントドロップ法により、屈折率は、屈折率計を用い、密
度は、自動密度比重計を用いて、25℃にて測定した。
ントドロップ法により、屈折率は、屈折率計を用い、密
度は、自動密度比重計を用いて、25℃にて測定した。
【0008】
【実施例1】フラスコに、パ−フルオロブチルエチレン
C4F9CH=CH2 341gを入れた。次いで、塩化
白金酸のイソプロパノ−ル溶液を白金金属原子として5
0ppm加えて、加熱還流下、ジメチルクロロシラン14
4gを滴下した。その後、5時間加熱還流を続けた。得
られた反応生成物を蒸留することにより、沸点156℃
のノナフルオロヘキシルジメチルクロロシラン F(C
F2)4C2H4SiMe2Cl 350gを得た。この化
合物に水を加えて加水分解した。得られた反応生成物
は、沸点が126℃/17mmHgであり、25℃における
粘度が8.0センチポイズの液状物であった。この液状
物を赤外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクト
ル分析したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合
物であることが分かった。 F(CF2)4C2H4SiMe2OSiMe2C2H4(CF
2)4F この有機ケイ素化合物の密度は1.362,屈折率は1.
3405であった。また、その表面張力は18.3mN
/mであり、低い値であった。
C4F9CH=CH2 341gを入れた。次いで、塩化
白金酸のイソプロパノ−ル溶液を白金金属原子として5
0ppm加えて、加熱還流下、ジメチルクロロシラン14
4gを滴下した。その後、5時間加熱還流を続けた。得
られた反応生成物を蒸留することにより、沸点156℃
のノナフルオロヘキシルジメチルクロロシラン F(C
F2)4C2H4SiMe2Cl 350gを得た。この化
合物に水を加えて加水分解した。得られた反応生成物
は、沸点が126℃/17mmHgであり、25℃における
粘度が8.0センチポイズの液状物であった。この液状
物を赤外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクト
ル分析したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合
物であることが分かった。 F(CF2)4C2H4SiMe2OSiMe2C2H4(CF
2)4F この有機ケイ素化合物の密度は1.362,屈折率は1.
3405であった。また、その表面張力は18.3mN
/mであり、低い値であった。
【0009】
【実施例2】還流冷却管と攪拌機付きフラスコに、パ−
フルオロオクチルエチレンC8F17CH=CH2 446
gを入れた。次いで、塩化白金酸のイソプロパノ−ル溶
液を白金金属原子として50ppm加えて、加熱還流下、
ジメチルクロロシラン144gを滴下した。その後、5
時間加熱還流を続けた。得られた反応生成物を蒸留する
ことにより、沸点112〜112℃/20mmHgのプタデ
カフルオロデシルジメチルクロロシランF(CF2)8C
2H4SiMe2Cl 325gを得た。この化合物に水
を加えて加水分解した。得られた反応生成物は、沸点が
114〜115℃/1mmHgであり、25℃における粘度
が41センチポイズの液状物であった。この液状物を赤
外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクトル分析
したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合物であ
ることが分かった。 F(CF2)8C2H4SiMe2OSiMe2C2H4(CF
2)8F この有機ケイ素化合物の密度は1.555,屈折率は1.
3351であった。また、その表面張力は18.1mN
/mであり、低い値であった。
フルオロオクチルエチレンC8F17CH=CH2 446
gを入れた。次いで、塩化白金酸のイソプロパノ−ル溶
液を白金金属原子として50ppm加えて、加熱還流下、
ジメチルクロロシラン144gを滴下した。その後、5
時間加熱還流を続けた。得られた反応生成物を蒸留する
ことにより、沸点112〜112℃/20mmHgのプタデ
カフルオロデシルジメチルクロロシランF(CF2)8C
2H4SiMe2Cl 325gを得た。この化合物に水
を加えて加水分解した。得られた反応生成物は、沸点が
114〜115℃/1mmHgであり、25℃における粘度
が41センチポイズの液状物であった。この液状物を赤
外吸収スペクトル分析および核磁気共鳴スペクトル分析
したところ、次の構造式を有する有機ケイ素化合物であ
ることが分かった。 F(CF2)8C2H4SiMe2OSiMe2C2H4(CF
2)8F この有機ケイ素化合物の密度は1.555,屈折率は1.
3351であった。また、その表面張力は18.1mN
/mであり、低い値であった。
【0010】
【実施例3】フラスコに、実施例1で得られた有機ケイ
素化合物を18.8g、オクタメチルシクロテトラシロ
キサンを111g、イオン交換樹脂重合触媒[Aldrich
Chemical Company,Inc社製,商品名アンバ−リスト1
5]を1.3g投入して、65℃にて22時間混合し
た。反応混合物を濾過し、150℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、115gの液状ポリシロキサン
を得た。このものはゲルパ−ミエ−ションクロマトグラ
フィ−(GPC)分析により、式F(CF2)4C2H4Si
Me2O−(Me2SiO)45−SiMe2C2H4(CF2)4
Fで表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサ
ン構造を有していることがわかった。また、その密度は
1.065であり、25℃における粘度は66センチス
トークスであり、屈折率は1.3950であった。ま
た、その表面張力は19.9mN/mであり、低い値で
あった。
素化合物を18.8g、オクタメチルシクロテトラシロ
キサンを111g、イオン交換樹脂重合触媒[Aldrich
Chemical Company,Inc社製,商品名アンバ−リスト1
5]を1.3g投入して、65℃にて22時間混合し
た。反応混合物を濾過し、150℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、115gの液状ポリシロキサン
を得た。このものはゲルパ−ミエ−ションクロマトグラ
フィ−(GPC)分析により、式F(CF2)4C2H4Si
Me2O−(Me2SiO)45−SiMe2C2H4(CF2)4
Fで表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサ
ン構造を有していることがわかった。また、その密度は
1.065であり、25℃における粘度は66センチス
トークスであり、屈折率は1.3950であった。ま
た、その表面張力は19.9mN/mであり、低い値で
あった。
【0011】
【実施例4】フラスコに、実施例2で得られた有機ケイ
素化合物を20.5g、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を168g、イオン交換樹脂重合触媒[Aldrich C
hemical Company,Inc社製,商品名アンバ−リスト1
5]を1.9g投入して、65℃にて30時間混合し
た。反応混合物を濾過し、150℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、165gの液状ポリシロキサン
を得た。得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ
−ションクロマトグラフィ−(GPC)分析により、式 F(CF2)8C2H4SiMe2O−(Me2SiO)50−Si
Me2C2H4(CF2)8F で表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサン
構造を有していることがわかった。また、その密度は
1.052,屈折率は1.3912であった。また、その
表面張力は18.4mN/mであり、低い値であった。
素化合物を20.5g、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を168g、イオン交換樹脂重合触媒[Aldrich C
hemical Company,Inc社製,商品名アンバ−リスト1
5]を1.9g投入して、65℃にて30時間混合し
た。反応混合物を濾過し、150℃にて減圧することに
より揮発物を除去して、165gの液状ポリシロキサン
を得た。得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ
−ションクロマトグラフィ−(GPC)分析により、式 F(CF2)8C2H4SiMe2O−(Me2SiO)50−Si
Me2C2H4(CF2)8F で表されるパーフルオロアルキルメチルポリシロキサン
構造を有していることがわかった。また、その密度は
1.052,屈折率は1.3912であった。また、その
表面張力は18.4mN/mであり、低い値であった。
【0012】
【実施例5】フラスコに、実施例2で得られた有機ケイ
素化合物を41.0g、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を84g、イオン交換樹脂重合触媒[Aldrich Chem
ical Company,Inc社製,商品名アンバ−リスト15]を
1.3g投入して、65℃にて30時間混合した。反応
混合物を濾過し、150℃にて減圧することにより揮発
物を除去して、165gの液状ポリシロキサンを得た。
得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ−ション
クロマトグラフィ−(GPC)分析により、式F(C
F2)8C2H4SiMe2O−(Me2SiO)25−SiMe2
C2H4(CF2)8Fで表されるパーフルオロアルキルメチ
ルポリシロキサン構造を有していることがわかった。ま
た、その密度は1.113,屈折率は1.3828であっ
た。また、その表面張力は18.1mN/mであり、低
い値であった。
素化合物を41.0g、ジメチルシクロシロキサンの混
合物を84g、イオン交換樹脂重合触媒[Aldrich Chem
ical Company,Inc社製,商品名アンバ−リスト15]を
1.3g投入して、65℃にて30時間混合した。反応
混合物を濾過し、150℃にて減圧することにより揮発
物を除去して、165gの液状ポリシロキサンを得た。
得られた液状ポリシロキサンは、ゲルパ−ミエ−ション
クロマトグラフィ−(GPC)分析により、式F(C
F2)8C2H4SiMe2O−(Me2SiO)25−SiMe2
C2H4(CF2)8Fで表されるパーフルオロアルキルメチ
ルポリシロキサン構造を有していることがわかった。ま
た、その密度は1.113,屈折率は1.3828であっ
た。また、その表面張力は18.1mN/mであり、低
い値であった。
【0013】
【発明の効果】本発明のパーフルオロアルキルメチルポ
リシロキサンは新規な化合物であり、低表面張力性が著
しく低いという特徴を有する。
リシロキサンは新規な化合物であり、低表面張力性が著
しく低いという特徴を有する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成4年2月12日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0013
【補正方法】変更
【補正内容】
【0013】
【発明の効果】本発明のパーフルオロアルキルメチルポ
リシロキサンは新規な化合物であり、表面張力が著しく
低いという特徴を有する。
リシロキサンは新規な化合物であり、表面張力が著しく
低いという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 F(CF2)aC2H4SiMe2O
(Me2SiO)nSiMe2C2H4(CF2)aF(式
中、aは4以上の整数であり、nは0以上の整数であ
り、Meはメチル基である。)で表されるパーフルオロ
アルキルメチルシロキサン。 - 【請求項2】nが0であり、aが4,6または8であ
る、請求項1記載のパーフルオロアルキルメチルジシロ
キサン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35864691A JPH05178997A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | パーフルオロアルキルメチルシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35864691A JPH05178997A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | パーフルオロアルキルメチルシロキサン |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05178997A true JPH05178997A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18460391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35864691A Pending JPH05178997A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | パーフルオロアルキルメチルシロキサン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05178997A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0867441A2 (en) * | 1997-03-28 | 1998-09-30 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Surface treatment agent |
JP2002295490A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置およびこれを用いた磁気ディスク装置 |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP35864691A patent/JPH05178997A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0867441A2 (en) * | 1997-03-28 | 1998-09-30 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Surface treatment agent |
EP0867441A3 (en) * | 1997-03-28 | 2000-08-02 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Surface treatment agent |
JP2002295490A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置およびこれを用いた磁気ディスク装置 |
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