JPS6335633B2 - - Google Patents
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Description
本発明はフルオロアルキルオキシアルキル基を
有するジオルガノポリシロキサンに関する。 既に西ドイツ国特許出願第P3138236号により、
フルオロアルキルオキシアルキル基を有するシラ
ンを製造し、およびこれならびにこれから誘導し
うる重合体を、疎水化剤、消泡剤等として使用す
る事は提案されている。 ところで本発明の課題は、フルオロアルキルオ
キシアルキル基を有するジオルガノポリシロキサ
ン、ないしはこれを含有する、実地に課せられる
要求を満足する調剤を提供する事であつた。殊に
本発明の課題は、とりわけ被覆加工剤、消泡剤お
よび潤滑剤として使用可能でありかつ既にこれま
でこの使用範囲で使用されたジオルガノポリシロ
キサンに比して改良された対溶剤安定性、改良さ
れた膨潤挙動を有し、殊に高い機械的負荷におい
て改良された潤滑作用を有するようなフルオロア
ルキルオキシアルキル基を有するジオルガノポリ
シロキサンを見出す事であつた。 この課題は、フルオロアルキルオキシアルキル
基を有するジオルガノポリシロキサンにより解決
される。 本発明によるジオルガノポリシロキサンは、一
般式： Ｙ（R1CH3SiO）n（R3CH3SiO）o（（CH3）2SiO）p
Ｘ ［式中R1は一般式： −（CH2）a−Ｏ−CbF2bＨ （ここでＨはエーテル酸素に対してβ位の水素
原子を表わし、 ａは２，３または４であり、 ｂは２〜６の整数を表わす）のフルオロアルキ
ルオキシアルキル基を表わし、 R3は基−（CH2）cCdF2d+1（ここでｃは２，３お
よび４であり、ｄは１〜18の整数である）を表わ
し、 ＸおよびＹはそれぞれ同じかまたは異なりかつ
縮合可能な末端基または炭素原子数１〜６のアル
キル基を有するトリアルキルシロキシ基を表わ
し、ｍ，ｎおよびｐは、式： R1−CH3SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の５〜90％
であり、式： R3−CH3SiO（ただし、R1およびR3は上記と同
じものを表わす） の単位の割合がシロキサン単位の総数の０〜60％
でありかつ式： （CH3）2SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の10〜80％
であるような整数である］で示されかつジオルガ
ノポリシロキサンは25℃および1020hPa（絶対）
で30〜100000mm2／ｓの粘度を有するものである。 R1の例は、１，１，２，２―テトラフルオロ
エトキシエチル基、１，１，２，２―テトラフル
オロエトキシプロピル基、１，１，２，２―テト
ラフルオロエトキシブチル基、（２―ヒドロ―ヘ
キサフルオロプロピル）―オキシエチル基、（２
―ヒドロ―ヘキサフルオロプロピル）―オキシプ
ロピル基、（２―ヒドロ―ヘキサフルオロプロピ
ル）―オキシブチル基、（２―ヒドロ―オクタフ
ルオロブチル）―オキシエチル基、（２―ヒドロ
―オクタフルオロブチル）―オキシプロピル基、
（２―ヒドロ―オクタフルオロブチル）―オキシ
ブチル基、（２―ヒドロ―デカフルオロペンチル）
―オキシエチル基、（２―ヒドロ―デカフルオロ
ペンチル）―オキシプロピル基、（２―ヒドロ―
デカフルオロペンチル）―オキシブチル基、（２
―ヒドロ―ドデカフルオロヘキシル）―オキシエ
チル基、（２―ヒドロ―ドデカフルオロヘキシル）
―オキシプロピル基、（２―ヒドロ―ドデカフル
オロヘキシル）―オキシブチル基である。 R3の例は（トリフルオロメチル―エチル）基、
（トリフルオロメチル―プロピル）基、（トリフル
オロメチル―ブチル）基、（ペルフルオロエチル
―エチル―）基、（ペルフルオロエチル―プロピ
ル）基、（ペルフルオロエチル―ブチル）基、（ペ
ルフルオロオクチエチル）基、（ペルフルオロオ
クチル―プロピル）基、（ペルフルオロプロピル
―ブチル）基、（ペルフルオロブチル―エチル）
基、（ペルフルオロブチル―プロピル）基、（ペル
フルオロブチル―ブチル）基、（ペルフルオロデ
シル―エチル）基、（ペルフルオロデシル―プロ
ピル―）基、（ペルフルオロデシル―ブチル）基、
（ペルフルオロヘキシル―エチル）基、（ペルフル
オロヘキシル―プロピル）基、（ペルフルオロヘ
キシル―ブチル）基、（ペルフルオロドデシル―
エチル）基、（ペルフルオロクワトロデシル―エ
チル）基、（ペルフルオロヘキサデシル―エチル）
基、（ペルフルオロオクタデシル―エチル）基で
ある。 末端基ＸおよびＹの例は、トリメチルシロキシ
基、トリエチルシロキシ基、ならびに縮合可能な
基、殊に水素、OH基、１〜５の炭素原子を有す
るアルコキシ基、殊にメトキシ、エトキシ、プロ
ピルオキシ、ｎ―ブチルオキシ、ｎ―ペンチルオ
キシ、ならびにエチルオキシメチレンオキシ基の
ようなアルコキシアルキル基である。 特に、R1に対しては１，１，２，２―テトラ
フルオロオキシプロピル基および２―ヒドロ―ヘ
キサフルオロプロピルオキシプロピル基が有利で
ある。基R3に対しては、ペルフルオロヘキシル
―エチル基が特に有利である。 本発明によるオルガノポリシロキサンの製造
は、相当するシランを加水分解ないしは共加水分
解し、引き続き水解物を縮合するかないし均衡化
（A¨quilibrieren）する事により行なわれる。 この場合典型的には、式：R1CH3SiO、
（CH3）2SiCl2および場合によりR3CH3Cl2のシラ
ンを水性系中で、殊に３〜30重量％のNaOH中
で加水分解し、その際たいていは水性系を装入
し、シランを配量する。原則的に、シランは別個
にまたは一緒にシラン混合物として所望のモル比
に加水分解する事が出来る。時どき、いわゆる
“グラジエント加水分解”（Gradienten−
Hydrolyse）の作業法も適用され、その場合シラ
ンないしはシラン混合物の水解物は第２加水分解
工程で少なくとも１つの別のシランと一緒に加水
分解される。通常、加水分解反応は20〜80℃の温
度、環境大気の圧力で実施される。水解物の単離
は水相の分離により行われ、、水解物の精製は中
和、抽出によつて行なわれ、乾燥は真空処理等に
よつて行なわれる。 水解物の縮合ないしは均衡化は、たいてい溶剤
なしに縮合触媒ないしは均衡化触媒の存在で行な
われる。これの例は、窒化塩化リン、第４アンモ
ニウム塩および水酸化テトラメチルアンモニウ
ム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム等の
ような、第４水酸化アンモニウムである。触媒
は、大体において反応体の全重量に対して10〜
300重量ppmの量で使用される。反応温度はたい
てい80〜120℃である。有利には、たとえば0.5〜
15トルの範囲内の減圧で作業する。上述した反応
は実際定量的に進行するので、使用された反応体
の割合により縮合物ないしは均衡化物中で所望の
個々の構造単位のモル比が定まる。所望程度の縮
合ないし均衡化が達成された後、反応は触媒の失
活により中断される。失活は、たとえばトリイソ
ノニルアミンのようなアミンの添加により、なら
びに殊に第４水酸化アンモニウムを均衡化触媒と
して使用する場合に、130〜150℃の温度での熱処
理により行なわれる。しばしば、縮合ないし均衡
化反応を中断するために、なおトリアルキルクロ
ルシランのような“モノ官能性”シランが添加さ
れる。 本発明によるフルオロアルコキシアルキル基を
有するオルガノポリシロキサンは、ブロツク共重
合体（個々の構造要素が連結しているブロツクで
存在する）ならびに個々の構造要素が統計的分布
で存在するような共重合体であつてもよい。統計
上の配分が有利である。 さらに、本発明によるオルガノポリシロキサン
は少量（たとえばオルガノポリシロキサンの全重
量に対して１〜２重量％）のtert.ブチル―および
tert.―オクチルフエノールのようなフエノールを
導入する事によつて得られるような構造要素を含
有する事も出来る。 本発明によるオルガノポリシロキサンは、殊に
100〜10000mm2／ｓの粘度を有する。それが反応性
基を有する限り、それは弾性ゴム、ゴムおよび樹
脂を製造するための前生成物として使用可能であ
る。 本発明によるオルガノポリシロキサンは疎水化
剤、疎油化剤、織物助剤として、表面を非付着性
にする（Deha¨sivmachen）ために殊に潤滑およ
び消泡剤として使用する事が出来る。このもの
は、殊に潤滑剤として使用する際、高い機械的お
よび熱的負荷力によりすぐれている。 本発明によるオルガノポリシロキサンから製造
可能な弾性ゴムは、なかんずくパツキンおよび被
覆材料として使用される。 次に、本発明を実施例により詳述する。 実施例に記載の粘度は、いずれも25℃、
1020hPa（絶対）での測定値である。 例 １ かくはん機、滴下ロートおよび還流冷却器を備
えた２―三頚フラスコ中に15重量％のNaOH
水溶液687gを装入し、１時間内に（ｎ―ペルフ
ルオロヘキシル―エチル）―メチル―ジクロルシ
ラン115g、（１，１，２，２―テトラフルオロエ
チル―オキシ―プロピル）―メチル―ジクロルシ
ラン136.5gおよびジメチルジクロルシラン64.5g
から成る混合物を滴加した。反応混合物の温度は
その際80℃に上昇した。さらに15分かくはんした
後、相を分離した。その後、目的物を水で中性に
なるまで洗浄し、70℃、圧力１トルで乾燥した。
末端単位中にそれぞれ１つのOH基を含有する共
水解物を216g（85％）の収率で得た。粘度170
mm2／sec。 ｂ ａ）による共水解物217gおよびトリメチル
シロキシ基で末端封鎖された、10のジメチルシ
ロキシ基を含有するシリコーン油9gに、塩化
メチレン中の（PNCl2）xの25重量％溶液0.136
mlを加え、100℃、圧力１トルで３時間混合し
た。その後放圧し、トリイソノニルアミン0.27
mlを加え、15分間混合した後、揮発性成分を分
離するために圧力１トルで130℃に加熱した。 95％の収率で透明な油状物を得た。 粘度：5000mm2／sec；屈折率n20 D1.3730。 生成物は、ジメチルシロキシ単位40モル％、
（ペルフルオロヘキシル―エチル）―メチル―
シロキシ単位20モル％、および（１，１，２，
２―テトラフルオロエチル―オキシ―プロピ
ル）―メチル―シロキシ単位40モル％で個々の
構造要素の統計的分布を有していた。 例 ２ ａ 例1a）による作業方法と同様に15重量％の
NaOH水溶液533gを装入し、（１，１，２，２
―テトラフルオロエチル―オキシ―プロピル）
―メチル―ジクロルシラン273gを20分間に滴
加した。さらに15分間かくはんした後に相を分
離し、目的物を水で中性になるまで洗浄し、
100℃、圧力１トルで乾燥した。収率246g（90
％）で、末端単位中にOH基１個ずつを有す
る、粘度200mm2／secの水解物を得た。 ｂ ａ）による水解物218g、末端単位中にOH基
１個ずつを有する、粘度100mm2／秒のジメチル
ポリシロキサン74g、トリメチルシロキシ基で
末端封鎖された、粘度20mm2／secのジメチルポ
リシロキサン3gを、真空接続口を有する混合
機中で100℃、圧力１トルで水酸化ベンジルト
リメチルアンモニウムの40重量％メタノール溶
液0.1mlの存在で均衡化した。３時間後放圧し、
反応混合物にトリメチルクロルシラン0.2mlを
添加した。さらに15分間混合した後、生成物を
さらに２時間、温度130℃および圧力１トルに
保つた。 98％の収率で、粘度5000mm2／secおよび屈折
率n20 D＝1.3920を有する均衡化物を得た。生成
物は（１，１，２，２―テトラフルオロエチル
―オキシ―プロピル）―メチルシロキシ基50モ
ル％およびジメチルシロキシ基50モル％の統計
的分布を有していた。 例 ３ ａ 例1a）による作業方法により、（ｎ―ペルフ
ルオロヘキシルエチル）―メチル―ジシロキサ
ン185g、（１，１，２，２―テトラフルオロエ
チル―オキシ―エチル）―メチル―ジクロルシ
ラン109gおよびジメチルジクロルシラン52gか
ら成る共水解物を得た。 収率は270g（96％）であつた； 粘度：200mm2／sec；n20 D＝1.3640。 ｂ ａ）による共水解物210gをトリメチルシロ
キシ基で末端封鎖された、10個のジメチルシロ
キシ基を有するシリコーン油9gを用い、塩化
メチレン中の（PNCl2）xの25重量％溶液0.073
mlの存在で例1b）による方法によつて均衡化
し、単離した。95％の収率で得た均衡化物に、
tert、―オクチルフエノール2.2gおよび塩化メ
チレン中の（PNCl2）xの25重量％溶液0.073ml
を加え、および150℃、圧力１バールで２時間
かくはんした。その後、均衡化触媒を失活する
ためにトリイソノニルアミン0.29mlを添加し、
さらに15分間かくはんした後130℃、圧力１ト
ルで揮発性成分を除去した。目的物として、透
明な油状物が残留していた： 粘度5000mm2／sec；n20 D1.3650。 生成物は個々の構造要素（ジメチルシロキシ
基、（１，１，２，２―テトラフルオロエチル
―オキシ―プロピル）―メチル―シロキシ基、
（ｎ―ペルフルオロヘキシル―エチル）―メチ
ル―シロキシ基）を統計的１：１：１分布で有
していた。 生成物の耐熱性および揮発性を調べた：この
為にそのつど生成物3gの試料を、その寸法が
試料が20cm2の表面積を有しかつ200℃の温度に
されるように選択されていたるつぼ中に充填し
た。重量損失は240時間後たんに2.2重量％であ
つた。上述の条件下で1000時間後でも、ゲル化
反応は確認できなかつた。 例 ４ ａ NaOHの15重量％の水溶液166gをかくはん
機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた三頚
フラスコ中に装入し、（１，１，２，２―テト
ラフルオロエチル―オキシ―プロピル）―メチ
ル―ジクロルシラン100gをかくはんしながら
滴加した。水解物の単離を例1a）に記載され
たように行なつた。末端単位中にOH基１個ず
つを有する水解物90gを得た。粘度200mm2／sec。 ｂ ａ）と同様の作業方法で、（ｎ―ペルフルオ
ロヘキシル―エチル）―メチル―ジクロルシラ
ンを加水分解し、単離した。粘度600mm2／sec。 ｃ 末端単位にOH基１個ずつを有する、粘度
100mm2／secのジメチルポリシロキサン185g、ｂ
による水解物物406g、ａによる水解物68g、ト
リメチルシロキシ基で末端封鎖された、粘度５
mm2／secのジメチルポリシロキサン19g、および
水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムの40重
量％のメタノール溶液0.5lmlを、100℃、圧力
１トルで３時間かくはんした。その後放圧し、
トリメチルクロルシラン1.16mlを添加した。さ
らに15分間かくはんした後、反応混合物をなお
２時間130℃、圧力１トルに保つた。目的物と
して、収率96％で、粘度1000mm2／secの油状物
が生じた。n20 D1.3640。 均衡化物はジメチルシロキシ単位66モル％、
（ｎ―ペルフルオロヘキシル―エチル）―メチ
ルシロキシ単位８モル％、および（１，１，
２，２―テトラフルオロエチル―オキシ―プロ
ピル）―メチルシロキシ単位26モル％を含有し
ていた。 例 ５ 4a）による水解物（粘度200mm2／sec）33g、
4b）による水解物（粘度600mm2／sec）61g、末端
単位にOH基１個ずつを有する、粘度100mm2／sec
のジメチルポリシロキサン178g、各々の４番目
の単位にビニル―メチル―シロキシ基を有する、
トリメチルシロキシ基で末端封鎖された、粘度30
mm2／secのジメチルポリシロキサン0.3g、末端単
位にビニル―ジメチル―シロキシ基１個ずつを有
する、粘度100mm2／secのジメチルポリシロキサン
0.1g、および水酸化ベンジルトリメチルアンモニ
ウムの40重量％メタノール溶液0.1mlを、100℃お
よび１トルで３時間実験室用〓和機中で混合し
た。その後放圧し、ビニルジメチルクロルシラン
0.2mlを添加した。最後に、反応混合合物をなお
２時間、130℃、圧力１トルに保つた。粘度
15000000mm2／secの固体ポリマーを得た。 以下の例では、例１〜４により得られた生成物
の抑泡力および潤滑作用を調べた。下記におい
て、例１による生成物をＡで表わし、 例２による生成物をＢで表わし、 例３による生成物をＣで表わし、 例４による生成物をＤで表わし、 １，１，１―トリフルオロプロピル―メチルシ
ロキシ単位90モル％およびジメチルシロキシ単位
10モルを有する市販のフルオロシリコーン油（粘
度1000mm2／sec）をＶで表わす。 例 ６ 例１〜４により得られたオルガノポリシロキサ
ンの溶解挙動を調べた。このために成分を混合し
て、そのつど表１に挙げられた溶剤中の試料の５
重量％溶液が得られるようにした。
有するジオルガノポリシロキサンに関する。 既に西ドイツ国特許出願第P3138236号により、
フルオロアルキルオキシアルキル基を有するシラ
ンを製造し、およびこれならびにこれから誘導し
うる重合体を、疎水化剤、消泡剤等として使用す
る事は提案されている。 ところで本発明の課題は、フルオロアルキルオ
キシアルキル基を有するジオルガノポリシロキサ
ン、ないしはこれを含有する、実地に課せられる
要求を満足する調剤を提供する事であつた。殊に
本発明の課題は、とりわけ被覆加工剤、消泡剤お
よび潤滑剤として使用可能でありかつ既にこれま
でこの使用範囲で使用されたジオルガノポリシロ
キサンに比して改良された対溶剤安定性、改良さ
れた膨潤挙動を有し、殊に高い機械的負荷におい
て改良された潤滑作用を有するようなフルオロア
ルキルオキシアルキル基を有するジオルガノポリ
シロキサンを見出す事であつた。 この課題は、フルオロアルキルオキシアルキル
基を有するジオルガノポリシロキサンにより解決
される。 本発明によるジオルガノポリシロキサンは、一
般式： Ｙ（R1CH3SiO）n（R3CH3SiO）o（（CH3）2SiO）p
Ｘ ［式中R1は一般式： −（CH2）a−Ｏ−CbF2bＨ （ここでＨはエーテル酸素に対してβ位の水素
原子を表わし、 ａは２，３または４であり、 ｂは２〜６の整数を表わす）のフルオロアルキ
ルオキシアルキル基を表わし、 R3は基−（CH2）cCdF2d+1（ここでｃは２，３お
よび４であり、ｄは１〜18の整数である）を表わ
し、 ＸおよびＹはそれぞれ同じかまたは異なりかつ
縮合可能な末端基または炭素原子数１〜６のアル
キル基を有するトリアルキルシロキシ基を表わ
し、ｍ，ｎおよびｐは、式： R1−CH3SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の５〜90％
であり、式： R3−CH3SiO（ただし、R1およびR3は上記と同
じものを表わす） の単位の割合がシロキサン単位の総数の０〜60％
でありかつ式： （CH3）2SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の10〜80％
であるような整数である］で示されかつジオルガ
ノポリシロキサンは25℃および1020hPa（絶対）
で30〜100000mm2／ｓの粘度を有するものである。 R1の例は、１，１，２，２―テトラフルオロ
エトキシエチル基、１，１，２，２―テトラフル
オロエトキシプロピル基、１，１，２，２―テト
ラフルオロエトキシブチル基、（２―ヒドロ―ヘ
キサフルオロプロピル）―オキシエチル基、（２
―ヒドロ―ヘキサフルオロプロピル）―オキシプ
ロピル基、（２―ヒドロ―ヘキサフルオロプロピ
ル）―オキシブチル基、（２―ヒドロ―オクタフ
ルオロブチル）―オキシエチル基、（２―ヒドロ
―オクタフルオロブチル）―オキシプロピル基、
（２―ヒドロ―オクタフルオロブチル）―オキシ
ブチル基、（２―ヒドロ―デカフルオロペンチル）
―オキシエチル基、（２―ヒドロ―デカフルオロ
ペンチル）―オキシプロピル基、（２―ヒドロ―
デカフルオロペンチル）―オキシブチル基、（２
―ヒドロ―ドデカフルオロヘキシル）―オキシエ
チル基、（２―ヒドロ―ドデカフルオロヘキシル）
―オキシプロピル基、（２―ヒドロ―ドデカフル
オロヘキシル）―オキシブチル基である。 R3の例は（トリフルオロメチル―エチル）基、
（トリフルオロメチル―プロピル）基、（トリフル
オロメチル―ブチル）基、（ペルフルオロエチル
―エチル―）基、（ペルフルオロエチル―プロピ
ル）基、（ペルフルオロエチル―ブチル）基、（ペ
ルフルオロオクチエチル）基、（ペルフルオロオ
クチル―プロピル）基、（ペルフルオロプロピル
―ブチル）基、（ペルフルオロブチル―エチル）
基、（ペルフルオロブチル―プロピル）基、（ペル
フルオロブチル―ブチル）基、（ペルフルオロデ
シル―エチル）基、（ペルフルオロデシル―プロ
ピル―）基、（ペルフルオロデシル―ブチル）基、
（ペルフルオロヘキシル―エチル）基、（ペルフル
オロヘキシル―プロピル）基、（ペルフルオロヘ
キシル―ブチル）基、（ペルフルオロドデシル―
エチル）基、（ペルフルオロクワトロデシル―エ
チル）基、（ペルフルオロヘキサデシル―エチル）
基、（ペルフルオロオクタデシル―エチル）基で
ある。 末端基ＸおよびＹの例は、トリメチルシロキシ
基、トリエチルシロキシ基、ならびに縮合可能な
基、殊に水素、OH基、１〜５の炭素原子を有す
るアルコキシ基、殊にメトキシ、エトキシ、プロ
ピルオキシ、ｎ―ブチルオキシ、ｎ―ペンチルオ
キシ、ならびにエチルオキシメチレンオキシ基の
ようなアルコキシアルキル基である。 特に、R1に対しては１，１，２，２―テトラ
フルオロオキシプロピル基および２―ヒドロ―ヘ
キサフルオロプロピルオキシプロピル基が有利で
ある。基R3に対しては、ペルフルオロヘキシル
―エチル基が特に有利である。 本発明によるオルガノポリシロキサンの製造
は、相当するシランを加水分解ないしは共加水分
解し、引き続き水解物を縮合するかないし均衡化
（A¨quilibrieren）する事により行なわれる。 この場合典型的には、式：R1CH3SiO、
（CH3）2SiCl2および場合によりR3CH3Cl2のシラ
ンを水性系中で、殊に３〜30重量％のNaOH中
で加水分解し、その際たいていは水性系を装入
し、シランを配量する。原則的に、シランは別個
にまたは一緒にシラン混合物として所望のモル比
に加水分解する事が出来る。時どき、いわゆる
“グラジエント加水分解”（Gradienten−
Hydrolyse）の作業法も適用され、その場合シラ
ンないしはシラン混合物の水解物は第２加水分解
工程で少なくとも１つの別のシランと一緒に加水
分解される。通常、加水分解反応は20〜80℃の温
度、環境大気の圧力で実施される。水解物の単離
は水相の分離により行われ、、水解物の精製は中
和、抽出によつて行なわれ、乾燥は真空処理等に
よつて行なわれる。 水解物の縮合ないしは均衡化は、たいてい溶剤
なしに縮合触媒ないしは均衡化触媒の存在で行な
われる。これの例は、窒化塩化リン、第４アンモ
ニウム塩および水酸化テトラメチルアンモニウ
ム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム等の
ような、第４水酸化アンモニウムである。触媒
は、大体において反応体の全重量に対して10〜
300重量ppmの量で使用される。反応温度はたい
てい80〜120℃である。有利には、たとえば0.5〜
15トルの範囲内の減圧で作業する。上述した反応
は実際定量的に進行するので、使用された反応体
の割合により縮合物ないしは均衡化物中で所望の
個々の構造単位のモル比が定まる。所望程度の縮
合ないし均衡化が達成された後、反応は触媒の失
活により中断される。失活は、たとえばトリイソ
ノニルアミンのようなアミンの添加により、なら
びに殊に第４水酸化アンモニウムを均衡化触媒と
して使用する場合に、130〜150℃の温度での熱処
理により行なわれる。しばしば、縮合ないし均衡
化反応を中断するために、なおトリアルキルクロ
ルシランのような“モノ官能性”シランが添加さ
れる。 本発明によるフルオロアルコキシアルキル基を
有するオルガノポリシロキサンは、ブロツク共重
合体（個々の構造要素が連結しているブロツクで
存在する）ならびに個々の構造要素が統計的分布
で存在するような共重合体であつてもよい。統計
上の配分が有利である。 さらに、本発明によるオルガノポリシロキサン
は少量（たとえばオルガノポリシロキサンの全重
量に対して１〜２重量％）のtert.ブチル―および
tert.―オクチルフエノールのようなフエノールを
導入する事によつて得られるような構造要素を含
有する事も出来る。 本発明によるオルガノポリシロキサンは、殊に
100〜10000mm2／ｓの粘度を有する。それが反応性
基を有する限り、それは弾性ゴム、ゴムおよび樹
脂を製造するための前生成物として使用可能であ
る。 本発明によるオルガノポリシロキサンは疎水化
剤、疎油化剤、織物助剤として、表面を非付着性
にする（Deha¨sivmachen）ために殊に潤滑およ
び消泡剤として使用する事が出来る。このもの
は、殊に潤滑剤として使用する際、高い機械的お
よび熱的負荷力によりすぐれている。 本発明によるオルガノポリシロキサンから製造
可能な弾性ゴムは、なかんずくパツキンおよび被
覆材料として使用される。 次に、本発明を実施例により詳述する。 実施例に記載の粘度は、いずれも25℃、
1020hPa（絶対）での測定値である。 例 １ かくはん機、滴下ロートおよび還流冷却器を備
えた２―三頚フラスコ中に15重量％のNaOH
水溶液687gを装入し、１時間内に（ｎ―ペルフ
ルオロヘキシル―エチル）―メチル―ジクロルシ
ラン115g、（１，１，２，２―テトラフルオロエ
チル―オキシ―プロピル）―メチル―ジクロルシ
ラン136.5gおよびジメチルジクロルシラン64.5g
から成る混合物を滴加した。反応混合物の温度は
その際80℃に上昇した。さらに15分かくはんした
後、相を分離した。その後、目的物を水で中性に
なるまで洗浄し、70℃、圧力１トルで乾燥した。
末端単位中にそれぞれ１つのOH基を含有する共
水解物を216g（85％）の収率で得た。粘度170
mm2／sec。 ｂ ａ）による共水解物217gおよびトリメチル
シロキシ基で末端封鎖された、10のジメチルシ
ロキシ基を含有するシリコーン油9gに、塩化
メチレン中の（PNCl2）xの25重量％溶液0.136
mlを加え、100℃、圧力１トルで３時間混合し
た。その後放圧し、トリイソノニルアミン0.27
mlを加え、15分間混合した後、揮発性成分を分
離するために圧力１トルで130℃に加熱した。 95％の収率で透明な油状物を得た。 粘度：5000mm2／sec；屈折率n20 D1.3730。 生成物は、ジメチルシロキシ単位40モル％、
（ペルフルオロヘキシル―エチル）―メチル―
シロキシ単位20モル％、および（１，１，２，
２―テトラフルオロエチル―オキシ―プロピ
ル）―メチル―シロキシ単位40モル％で個々の
構造要素の統計的分布を有していた。 例 ２ ａ 例1a）による作業方法と同様に15重量％の
NaOH水溶液533gを装入し、（１，１，２，２
―テトラフルオロエチル―オキシ―プロピル）
―メチル―ジクロルシラン273gを20分間に滴
加した。さらに15分間かくはんした後に相を分
離し、目的物を水で中性になるまで洗浄し、
100℃、圧力１トルで乾燥した。収率246g（90
％）で、末端単位中にOH基１個ずつを有す
る、粘度200mm2／secの水解物を得た。 ｂ ａ）による水解物218g、末端単位中にOH基
１個ずつを有する、粘度100mm2／秒のジメチル
ポリシロキサン74g、トリメチルシロキシ基で
末端封鎖された、粘度20mm2／secのジメチルポ
リシロキサン3gを、真空接続口を有する混合
機中で100℃、圧力１トルで水酸化ベンジルト
リメチルアンモニウムの40重量％メタノール溶
液0.1mlの存在で均衡化した。３時間後放圧し、
反応混合物にトリメチルクロルシラン0.2mlを
添加した。さらに15分間混合した後、生成物を
さらに２時間、温度130℃および圧力１トルに
保つた。 98％の収率で、粘度5000mm2／secおよび屈折
率n20 D＝1.3920を有する均衡化物を得た。生成
物は（１，１，２，２―テトラフルオロエチル
―オキシ―プロピル）―メチルシロキシ基50モ
ル％およびジメチルシロキシ基50モル％の統計
的分布を有していた。 例 ３ ａ 例1a）による作業方法により、（ｎ―ペルフ
ルオロヘキシルエチル）―メチル―ジシロキサ
ン185g、（１，１，２，２―テトラフルオロエ
チル―オキシ―エチル）―メチル―ジクロルシ
ラン109gおよびジメチルジクロルシラン52gか
ら成る共水解物を得た。 収率は270g（96％）であつた； 粘度：200mm2／sec；n20 D＝1.3640。 ｂ ａ）による共水解物210gをトリメチルシロ
キシ基で末端封鎖された、10個のジメチルシロ
キシ基を有するシリコーン油9gを用い、塩化
メチレン中の（PNCl2）xの25重量％溶液0.073
mlの存在で例1b）による方法によつて均衡化
し、単離した。95％の収率で得た均衡化物に、
tert、―オクチルフエノール2.2gおよび塩化メ
チレン中の（PNCl2）xの25重量％溶液0.073ml
を加え、および150℃、圧力１バールで２時間
かくはんした。その後、均衡化触媒を失活する
ためにトリイソノニルアミン0.29mlを添加し、
さらに15分間かくはんした後130℃、圧力１ト
ルで揮発性成分を除去した。目的物として、透
明な油状物が残留していた： 粘度5000mm2／sec；n20 D1.3650。 生成物は個々の構造要素（ジメチルシロキシ
基、（１，１，２，２―テトラフルオロエチル
―オキシ―プロピル）―メチル―シロキシ基、
（ｎ―ペルフルオロヘキシル―エチル）―メチ
ル―シロキシ基）を統計的１：１：１分布で有
していた。 生成物の耐熱性および揮発性を調べた：この
為にそのつど生成物3gの試料を、その寸法が
試料が20cm2の表面積を有しかつ200℃の温度に
されるように選択されていたるつぼ中に充填し
た。重量損失は240時間後たんに2.2重量％であ
つた。上述の条件下で1000時間後でも、ゲル化
反応は確認できなかつた。 例 ４ ａ NaOHの15重量％の水溶液166gをかくはん
機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた三頚
フラスコ中に装入し、（１，１，２，２―テト
ラフルオロエチル―オキシ―プロピル）―メチ
ル―ジクロルシラン100gをかくはんしながら
滴加した。水解物の単離を例1a）に記載され
たように行なつた。末端単位中にOH基１個ず
つを有する水解物90gを得た。粘度200mm2／sec。 ｂ ａ）と同様の作業方法で、（ｎ―ペルフルオ
ロヘキシル―エチル）―メチル―ジクロルシラ
ンを加水分解し、単離した。粘度600mm2／sec。 ｃ 末端単位にOH基１個ずつを有する、粘度
100mm2／secのジメチルポリシロキサン185g、ｂ
による水解物物406g、ａによる水解物68g、ト
リメチルシロキシ基で末端封鎖された、粘度５
mm2／secのジメチルポリシロキサン19g、および
水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムの40重
量％のメタノール溶液0.5lmlを、100℃、圧力
１トルで３時間かくはんした。その後放圧し、
トリメチルクロルシラン1.16mlを添加した。さ
らに15分間かくはんした後、反応混合物をなお
２時間130℃、圧力１トルに保つた。目的物と
して、収率96％で、粘度1000mm2／secの油状物
が生じた。n20 D1.3640。 均衡化物はジメチルシロキシ単位66モル％、
（ｎ―ペルフルオロヘキシル―エチル）―メチ
ルシロキシ単位８モル％、および（１，１，
２，２―テトラフルオロエチル―オキシ―プロ
ピル）―メチルシロキシ単位26モル％を含有し
ていた。 例 ５ 4a）による水解物（粘度200mm2／sec）33g、
4b）による水解物（粘度600mm2／sec）61g、末端
単位にOH基１個ずつを有する、粘度100mm2／sec
のジメチルポリシロキサン178g、各々の４番目
の単位にビニル―メチル―シロキシ基を有する、
トリメチルシロキシ基で末端封鎖された、粘度30
mm2／secのジメチルポリシロキサン0.3g、末端単
位にビニル―ジメチル―シロキシ基１個ずつを有
する、粘度100mm2／secのジメチルポリシロキサン
0.1g、および水酸化ベンジルトリメチルアンモニ
ウムの40重量％メタノール溶液0.1mlを、100℃お
よび１トルで３時間実験室用〓和機中で混合し
た。その後放圧し、ビニルジメチルクロルシラン
0.2mlを添加した。最後に、反応混合合物をなお
２時間、130℃、圧力１トルに保つた。粘度
15000000mm2／secの固体ポリマーを得た。 以下の例では、例１〜４により得られた生成物
の抑泡力および潤滑作用を調べた。下記におい
て、例１による生成物をＡで表わし、 例２による生成物をＢで表わし、 例３による生成物をＣで表わし、 例４による生成物をＤで表わし、 １，１，１―トリフルオロプロピル―メチルシ
ロキシ単位90モル％およびジメチルシロキシ単位
10モルを有する市販のフルオロシリコーン油（粘
度1000mm2／sec）をＶで表わす。 例 ６ 例１〜４により得られたオルガノポリシロキサ
ンの溶解挙動を調べた。このために成分を混合し
て、そのつど表１に挙げられた溶剤中の試料の５
重量％溶液が得られるようにした。
【表】
−＝不溶
例 ７ 例１〜４により記載されたオルガノポリシロキ
サンの消泡力を調べた：このためにすり合せ栓を
備えた250mlのシリンダー中に、ペルクロルエチ
レン中のトリメチルシロキシ基で末端封鎖され
た、粘度1000mm2／secのジメチルポリシロキサン
の2.5重量％溶液100mlを装入した。この溶液にそ
のつど酢酸エチルエステルおよびフリゲン113の
１：１の混合物中の消泡力を試験すべき試料の10
％溶液0.25mlを加える。従つて、消泡力を試験す
べきフルオロシリコーン油の含量は、0.01重量％
であつた。 このようにして得られた試料混合物をそのつど
10回強力に垂直方向に振とうし、および引続き泡
の高さおよび泡崩壊時間を評価した。 結果は以下の表２から認められる。
例 ７ 例１〜４により記載されたオルガノポリシロキ
サンの消泡力を調べた：このためにすり合せ栓を
備えた250mlのシリンダー中に、ペルクロルエチ
レン中のトリメチルシロキシ基で末端封鎖され
た、粘度1000mm2／secのジメチルポリシロキサン
の2.5重量％溶液100mlを装入した。この溶液にそ
のつど酢酸エチルエステルおよびフリゲン113の
１：１の混合物中の消泡力を試験すべき試料の10
％溶液0.25mlを加える。従つて、消泡力を試験す
べきフルオロシリコーン油の含量は、0.01重量％
であつた。 このようにして得られた試料混合物をそのつど
10回強力に垂直方向に振とうし、および引続き泡
の高さおよび泡崩壊時間を評価した。 結果は以下の表２から認められる。
【表】
例 ８
煮沸条件下での、例１〜４により記載された油
状物の制泡挙動を調べた：このために、既に例７
により記載された試験溶液250mlを、蒸留塔を有
する１のフラスコ中へ入れ、そのつど沸石３個
を加え、活発に沸騰するまで加熱した。溶液は沸
騰条件下で泡形成を評価した。結果は表３から認
められる。
状物の制泡挙動を調べた：このために、既に例７
により記載された試験溶液250mlを、蒸留塔を有
する１のフラスコ中へ入れ、そのつど沸石３個
を加え、活発に沸騰するまで加熱した。溶液は沸
騰条件下で泡形成を評価した。結果は表３から認
められる。
【表】
例 ９
例１〜４により得られた生成物の潤滑作用をシ
エルの４―ボール装置（Shell―４―Kugel―
apparat）で調べた。 以下の表４に、試験球が装置中で溶着した最大
荷重をVAK―溶着力（DIN51350による）として
記載した。
エルの４―ボール装置（Shell―４―Kugel―
apparat）で調べた。 以下の表４に、試験球が装置中で溶着した最大
荷重をVAK―溶着力（DIN51350による）として
記載した。
【表】
例 10
本発明によるオルガノポリシロキサンの潤滑作
用をアルメン―ウイ―ランドのグリース試験装置
（Almen―Wieland―Fettpru¨fmaschine）で調べ
た。この際、距離を置いて保持された２つの半割
ブツシユと１つの鋼油から形成されていて、調べ
るべき潤滑剤から成る浴中で作動する滑り軸受に
負荷をかけ、軸受ブツシユと軸との間に生じる摩
擦力を測定した。 この装置における最大の負荷は20000N、最大
可能な摩擦力は3500Nであつた。 潤滑作用は以下の表５に最大負荷における摩擦
係数（摩擦力：圧着力の比）としてあらわす。こ
の特性値が小さくなるほど潤滑作用はますます良
好になる。
用をアルメン―ウイ―ランドのグリース試験装置
（Almen―Wieland―Fettpru¨fmaschine）で調べ
た。この際、距離を置いて保持された２つの半割
ブツシユと１つの鋼油から形成されていて、調べ
るべき潤滑剤から成る浴中で作動する滑り軸受に
負荷をかけ、軸受ブツシユと軸との間に生じる摩
擦力を測定した。 この装置における最大の負荷は20000N、最大
可能な摩擦力は3500Nであつた。 潤滑作用は以下の表５に最大負荷における摩擦
係数（摩擦力：圧着力の比）としてあらわす。こ
の特性値が小さくなるほど潤滑作用はますます良
好になる。
【表】
例 11
シヨアー硬度70の高温架橋されたジオルガノポ
リシロキサンを主体とするパツキン材に対する例
１および２による本発明による油の、膨潤挙動を
調べた。記載されたシリコーンゴムは、直径16mm
で厚さ２mmのパツキンリングの形に構成されてい
た。パツキンリングを試験物質中に温度160℃で
100時間保つた。この試験物質は、コンシステン
シー付与剤としてのステアリン酸リチウムにより
グリースに調製されていた。調製は、グリースが
DIN51804により測定して270〔１／10mm〕のコンシ ステンツを有するように選択した。 パツキンリングは、熱処理後の重量および体積
増加で評価した。結果は以下の表６にまとめた。
リシロキサンを主体とするパツキン材に対する例
１および２による本発明による油の、膨潤挙動を
調べた。記載されたシリコーンゴムは、直径16mm
で厚さ２mmのパツキンリングの形に構成されてい
た。パツキンリングを試験物質中に温度160℃で
100時間保つた。この試験物質は、コンシステン
シー付与剤としてのステアリン酸リチウムにより
グリースに調製されていた。調製は、グリースが
DIN51804により測定して270〔１／10mm〕のコンシ ステンツを有するように選択した。 パツキンリングは、熱処理後の重量および体積
増加で評価した。結果は以下の表６にまとめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： Ｙ（R1CH3SiO）n（R3CH3SiO）o（（CH3）2SiO）p
Ｘ ［式中R1は一般式： −（CH2）a−Ｏ−CbF2bＨ （ここでＨはエーテル酸素に対してβ位の水素
原子を表わし、 ａは２，３または４であり、 ｂは２〜６の整数を表わす）のフルオロアルキ
ルオキシアルキル基を表わし、 R3は基−（CH2）cCdF2d+1（ここでｃは２，３お
よび４であり、ｄは１〜18の整数である）を表わ
し、 ＸおよびＹはそれぞれ同じかまたは異なりかつ
縮合可能な末端基または炭素原子数１〜６のアル
キル基を有するトリアルキルシロキシ基を表わ
し、ｍ、ｎおよびｐは、式： R1−CH3SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の５〜90％
であり、式： R3−CH3SiO（ただし、R1およびR3は上記と同
じものを表わす） の単位の割合がシロキサン単位の総数の０〜60％
でありかつ式： （CH3）2SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の10〜80％
であるような整数である］で示されかつジオルガ
ノポリシロキサンは25℃および1020hPa（絶対）
で30〜100000mm2／ｓの粘度を有する、フルオロア
ルキルオキシアルキル基を有するジオルガノポリ
シロキサン。 ２ 一般式： Ｙ（R1CH3SiO）n（R3CH3SiO）o（（CH3）2SiO）p
Ｘ ［式中R1は一般式： −（CH2）a−Ｏ−CbF2bＨ （ここでＨはエーテル酸素に対してβ位の水素
原子を表わし、 ａは２，３または４であり、 ｂは２〜６の整数を表わす）のフルオロアルキ
ルオキシアルキル基を表わし、 R3は基−（CH2）cCdF2d+1（ここでｃは２，３お
よび４であり、ｄは１〜18の整数である）を表わ
し、 ＸおよびＹはそれぞれ同じかまたは異なりかつ
縮合可能な末端基または炭素原子数１〜６のアル
キル基を有するトリアルキルシロキシ基を表わ
し、ｍ、ｎおよびｐは、式： R1−CH3SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の５〜90％
であり、式： R3−CH3SiO（ただし、R1およびR3は上記と同
じものを表わす） の単位の割合がシロキサン単位の総数の０〜60％
でありかつ式： （CH3）2SiO の単位の割合がシロキサン単位の総数の10〜80％
であるような整数である］で示されかつジオルガ
ノポリシロキサンは25℃および1020hPa（絶対）
で30〜100000mm2／ｓの粘度を有する、フルオロア
ルキルオキシアルキル基を有するジオルガノポリ
シロキサンから成る潤滑および消泡剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3248535.2 | 1982-12-29 | ||
| DE19823248535 DE3248535A1 (de) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Fluoralkyloxyalkylgruppen aufweisendes diorganopolysiloxan und dessen verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130894A JPS59130894A (ja) | 1984-07-27 |
| JPS6335633B2 true JPS6335633B2 (ja) | 1988-07-15 |
Family
ID=6182096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58244976A Granted JPS59130894A (ja) | 1982-12-29 | 1983-12-27 | フルオロアルキルオキシアルキル基を有するジオルガノポリシロキサン、およびこれから成る潤滑−および消泡剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4489201A (ja) |
| EP (1) | EP0114413B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59130894A (ja) |
| AT (1) | ATE23869T1 (ja) |
| AU (1) | AU561579B2 (ja) |
| CA (1) | CA1221372A (ja) |
| DE (2) | DE3248535A1 (ja) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3248535A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-12 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Fluoralkyloxyalkylgruppen aufweisendes diorganopolysiloxan und dessen verwendung |
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