JP2667889B2 - 難燃性ポリウレタンフォーム - Google Patents
難燃性ポリウレタンフォームInfo
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- JP2667889B2 JP2667889B2 JP63320393A JP32039388A JP2667889B2 JP 2667889 B2 JP2667889 B2 JP 2667889B2 JP 63320393 A JP63320393 A JP 63320393A JP 32039388 A JP32039388 A JP 32039388A JP 2667889 B2 JP2667889 B2 JP 2667889B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、車両用の内装材あるいは電気製品の部材等
に有用な難燃性ポリウレタンフォームに関する。更に詳
しくは、特定の臭素化フェノールおよび臭素化フェニル
グリシジルエーテルを難燃剤として特定量配合した難燃
性ポリウレタンフォームに関する。
に有用な難燃性ポリウレタンフォームに関する。更に詳
しくは、特定の臭素化フェノールおよび臭素化フェニル
グリシジルエーテルを難燃剤として特定量配合した難燃
性ポリウレタンフォームに関する。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題） ポリウレタンフォームは良好なクッション性、通気
性、吸音性、また配合処方により広範囲な比重、クッシ
ョン特性を有することから、きわめて広範囲のマーケッ
トで使用されている。しかしながらその反面、非常に燃
えやすいという性質を有しており、その難燃化は防災上
の見地から強く要望されている。
性、吸音性、また配合処方により広範囲な比重、クッシ
ョン特性を有することから、きわめて広範囲のマーケッ
トで使用されている。しかしながらその反面、非常に燃
えやすいという性質を有しており、その難燃化は防災上
の見地から強く要望されている。
難燃性付与のために、一般的に行なわれている方法
は、添加型の難燃剤を予め配合して発泡させる方法、後
処理により難燃剤に含浸させる方法がある。これらの方
法に使用される難燃剤としては、トリス（2,3−ジブロ
モプロピル）ホスフェート、トリス（ブロモクロロプロ
ピル）ホスフェート、トリス（ブロモエチル）ホスフェ
ート等の液状のハロゲン化燐酸エステル等が一般的に用
いられ、その他難燃助剤として三酸化アンチモン等の金
属酸化物や水酸化物が併用されることがある。ところ
で、添加型難燃剤として専ら利用されているハロゲン化
燐酸エステルは、ポリオールなどとの相溶性が非常に優
れているものの添加型で本質的に液状物であるため、可
塑化効果やフォームの硬さが低下したり、低密度フォー
ムを得難い傾向がある。上記の添加型難燃剤の他に反応
型難燃剤である燐またはハロゲン含有ポリオールを使用
して難燃性ポリウレタンフォームを得る方法もある。し
かしながら、この場合は燐またはハロゲン含有ポリオー
ルがポリウレタンの基本構成成分となるため、難燃性と
物性とを均衡させるために組成比が制約され、狙いどお
りの性能が得難いこともある。
は、添加型の難燃剤を予め配合して発泡させる方法、後
処理により難燃剤に含浸させる方法がある。これらの方
法に使用される難燃剤としては、トリス（2,3−ジブロ
モプロピル）ホスフェート、トリス（ブロモクロロプロ
ピル）ホスフェート、トリス（ブロモエチル）ホスフェ
ート等の液状のハロゲン化燐酸エステル等が一般的に用
いられ、その他難燃助剤として三酸化アンチモン等の金
属酸化物や水酸化物が併用されることがある。ところ
で、添加型難燃剤として専ら利用されているハロゲン化
燐酸エステルは、ポリオールなどとの相溶性が非常に優
れているものの添加型で本質的に液状物であるため、可
塑化効果やフォームの硬さが低下したり、低密度フォー
ムを得難い傾向がある。上記の添加型難燃剤の他に反応
型難燃剤である燐またはハロゲン含有ポリオールを使用
して難燃性ポリウレタンフォームを得る方法もある。し
かしながら、この場合は燐またはハロゲン含有ポリオー
ルがポリウレタンの基本構成成分となるため、難燃性と
物性とを均衡させるために組成比が制約され、狙いどお
りの性能が得難いこともある。
上記のようにポリウレタンの難燃化方法は数多く提案
されているが、実用上満足できる方法は非常に少ないの
が現状である。
されているが、実用上満足できる方法は非常に少ないの
が現状である。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段及び作用） 本発明者らは、ポリウレタンフォームの難燃化につ
いて上記のような未解決の諸問題を全面的に解消すべく
鋭意検討を重ねた結果、特定の臭素化フェノールおよび
特定の臭素化フェニルグリシジルエーテルを難燃剤とし
て配合することにより、その目的を達成し得ることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
いて上記のような未解決の諸問題を全面的に解消すべく
鋭意検討を重ねた結果、特定の臭素化フェノールおよび
特定の臭素化フェニルグリシジルエーテルを難燃剤とし
て配合することにより、その目的を達成し得ることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式Ｉで示す臭素化フェノールお
よび一般式２で示す臭素化フェニルグリシジルエーテル
を含有し、かつウレタンフォームにおける臭素含有率が
2.5〜10重量％である難燃性ポリウレタンフォームであ
る。
よび一般式２で示す臭素化フェニルグリシジルエーテル
を含有し、かつウレタンフォームにおける臭素含有率が
2.5〜10重量％である難燃性ポリウレタンフォームであ
る。
（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｍは０
〜２の整数を、ｎは１〜５の整数を表す） （式中、R2は炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｍは０
〜２の整数を、ｎは１〜５の整数を表す） 本発明の難燃性ポリウレタンフォームは、ポリエーテ
ルポリオールおよび／またはポリエステルポリオール
に、難燃剤として上記臭素化フェノールの１種又は２種
以上および臭素化フェニルグリシジルエーテルの１種又
は２種以上を溶解又は分散させ、この混合液にジイソシ
アネートを加えて、水またはフレオンにより発泡させな
がら反応させ、硬化させることによって得られる。この
反応は既知の方法であり、架橋反応も同時に行われ、架
橋の程度により軟質ポリウレタンフォーム、硬質ポリウ
レタンフォームが得られる。
〜２の整数を、ｎは１〜５の整数を表す） （式中、R2は炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｍは０
〜２の整数を、ｎは１〜５の整数を表す） 本発明の難燃性ポリウレタンフォームは、ポリエーテ
ルポリオールおよび／またはポリエステルポリオール
に、難燃剤として上記臭素化フェノールの１種又は２種
以上および臭素化フェニルグリシジルエーテルの１種又
は２種以上を溶解又は分散させ、この混合液にジイソシ
アネートを加えて、水またはフレオンにより発泡させな
がら反応させ、硬化させることによって得られる。この
反応は既知の方法であり、架橋反応も同時に行われ、架
橋の程度により軟質ポリウレタンフォーム、硬質ポリウ
レタンフォームが得られる。
本発明に使用されるポリエーテルポリオールは分子量
200〜10000の二官能、三官能および四官能のポリエーテ
ルポリオールであり、代表的なものとしては、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリプロ
ピレントリオール等が挙げられる。
200〜10000の二官能、三官能および四官能のポリエーテ
ルポリオールであり、代表的なものとしては、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリプロ
ピレントリオール等が挙げられる。
本発明に使用されるポリエステルポリオールは、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のアルキレン
グリコールとアジピン酸を代表とする炭素数２〜６の二
塩基酸を反応させたものである。
レングリコール、プロピレングリコール等のアルキレン
グリコールとアジピン酸を代表とする炭素数２〜６の二
塩基酸を反応させたものである。
本発明に使用される有機イソシアネートとしては、2,
4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシ
アネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物、
ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソ
シアネート；イソホロンジイソシアネート、水添キシリ
レンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシ
アネート等の脂環族ジイソシアネートが挙げられる。
4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシ
アネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物、
ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソ
シアネート；イソホロンジイソシアネート、水添キシリ
レンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシ
アネート等の脂環族ジイソシアネートが挙げられる。
本発明の難燃剤として配合される臭素化フェノールお
よび臭素化フェニルグリシジルエーテルは、それぞれ一
般式１および２で示され、臭素化フェノールの代表的な
ものとしては、４−プロモフェノール、2,4−ジブロモ
フェノール、2,4,6−トリブロモフェノール、ペンタブ
ロモフェノール、ジブロモクレゾールが挙げられる。ま
た、臭素化フェニルグリシジルエーテルの代表的なもの
としては、４−ブロモフェニルグリシジルエーテル、2,
4−ジブロモフェニルグリシジルエーテル、2,4,6−トリ
ブロモフェニルグリシジルエーテル、ペンタブロモフェ
ニグリシジルエーテル、ジブロモクレジルグリシジルエ
ーテルが挙げられる。
よび臭素化フェニルグリシジルエーテルは、それぞれ一
般式１および２で示され、臭素化フェノールの代表的な
ものとしては、４−プロモフェノール、2,4−ジブロモ
フェノール、2,4,6−トリブロモフェノール、ペンタブ
ロモフェノール、ジブロモクレゾールが挙げられる。ま
た、臭素化フェニルグリシジルエーテルの代表的なもの
としては、４−ブロモフェニルグリシジルエーテル、2,
4−ジブロモフェニルグリシジルエーテル、2,4,6−トリ
ブロモフェニルグリシジルエーテル、ペンタブロモフェ
ニグリシジルエーテル、ジブロモクレジルグリシジルエ
ーテルが挙げられる。
本発明で難燃剤として配合される臭素化フェノールと
臭素化フェニルグリシジルエーテルの配合割合は、重量
比で臭素化フェノール／臭素化フェニルグリシジルエー
テル＝1/9〜9/1が望ましい。
臭素化フェニルグリシジルエーテルの配合割合は、重量
比で臭素化フェノール／臭素化フェニルグリシジルエー
テル＝1/9〜9/1が望ましい。
本発明の難燃性ポリウレタンフォームの臭素含有率は
2.5〜15重量％であることが必要である。臭素含有率が
2.5重量％未満では難燃効果が十分でなく、一方、10重
量％を超える場合は難燃硬化は十分得られるが、多量の
難燃剤の添加を必要とするためフォーム発泡時の安定性
に欠ける等の本来の優れた特性が損なわれる。更に好ま
しい臭素含有率の範囲は３〜９重量％であり、もっとも
好ましい範囲は４〜８重量％である。
2.5〜15重量％であることが必要である。臭素含有率が
2.5重量％未満では難燃効果が十分でなく、一方、10重
量％を超える場合は難燃硬化は十分得られるが、多量の
難燃剤の添加を必要とするためフォーム発泡時の安定性
に欠ける等の本来の優れた特性が損なわれる。更に好ま
しい臭素含有率の範囲は３〜９重量％であり、もっとも
好ましい範囲は４〜８重量％である。
本発明の難燃性ポリウレタンフォームの製造には、難
燃剤の他に触媒として三級アミン化合物および有機金属
化合物、界面活性剤、発泡剤ならび整泡剤等の添加剤を
加えるのが好ましい。また、難燃助剤として三酸化アン
チモン、五酸化アンチモン等の無機物を併用することも
できる。
燃剤の他に触媒として三級アミン化合物および有機金属
化合物、界面活性剤、発泡剤ならび整泡剤等の添加剤を
加えるのが好ましい。また、難燃助剤として三酸化アン
チモン、五酸化アンチモン等の無機物を併用することも
できる。
本発明の難燃性ポリウレタンフォームは、難燃性が優
れ、しかもポリウレタンフォーム特有の良好なクッショ
ン性等の特性を損なわないという効果が得られる。これ
は本発明の難燃剤である臭素化フェノールおよび臭素化
フェニルグリシジルエーテルはイソシアネートとの反応
性において、ポリオールよりも劣るため一部は重合反応
の際にポリマーの鎖が伸びた後、末端のイソシアネート
と反応するものと考えられる。また一部はイソシアネー
トと反応せずに添加型難燃剤として作用するものと推定
できるが、この際臭素化フェノールは昇華性を有するた
め、難燃性の低下および商品価値の低下という現象が起
こる。しかしながら、本発明に示したように臭素化フェ
ニルグリシジルエーテルを併用することにより、臭素化
フェノールの昇華性が抑えられ難燃剤として有効に働く
ものと考えられる。従って、ハロゲン含有ポリオールの
ようにポリウレタンフォーム自体の特性を変えることな
く、しかも一部は反応型の難燃剤として、一部は添加型
の難燃剤として働くため、難燃剤が時間と共に脱離する
という現象もないと推定される。そのため、難燃性が優
れ、しかもポリウレタンフォーム特有の性質を損なわな
いものと推定される。
れ、しかもポリウレタンフォーム特有の良好なクッショ
ン性等の特性を損なわないという効果が得られる。これ
は本発明の難燃剤である臭素化フェノールおよび臭素化
フェニルグリシジルエーテルはイソシアネートとの反応
性において、ポリオールよりも劣るため一部は重合反応
の際にポリマーの鎖が伸びた後、末端のイソシアネート
と反応するものと考えられる。また一部はイソシアネー
トと反応せずに添加型難燃剤として作用するものと推定
できるが、この際臭素化フェノールは昇華性を有するた
め、難燃性の低下および商品価値の低下という現象が起
こる。しかしながら、本発明に示したように臭素化フェ
ニルグリシジルエーテルを併用することにより、臭素化
フェノールの昇華性が抑えられ難燃剤として有効に働く
ものと考えられる。従って、ハロゲン含有ポリオールの
ようにポリウレタンフォーム自体の特性を変えることな
く、しかも一部は反応型の難燃剤として、一部は添加型
の難燃剤として働くため、難燃剤が時間と共に脱離する
という現象もないと推定される。そのため、難燃性が優
れ、しかもポリウレタンフォーム特有の性質を損なわな
いものと推定される。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお、以下において「％」は「重量％」を、
「部」は「重量部」を表わす。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお、以下において「％」は「重量％」を、
「部」は「重量部」を表わす。
実施例１ 水酸基価56のポリプロピレントリオール100部に、予
め2,4,6−トリブロモフェノール7.5部をジブロモクレジ
ルグリシジルエーテル7.5部に加熱溶解した溶液を溶解
させた。この溶液にトリエチレンジアミン0.1部、シリ
コーン整泡剤（東レシリコーンSH190）1.2部、オクチル
酸錫0.4部および水４部を加え約10分間撹拌した後、TDI
−80（2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレン
ジイソシアネートの80対20の混合物）50部を加え、激し
く撹拌した後、80℃の乾燥機内で１時間硬化させた。
め2,4,6−トリブロモフェノール7.5部をジブロモクレジ
ルグリシジルエーテル7.5部に加熱溶解した溶液を溶解
させた。この溶液にトリエチレンジアミン0.1部、シリ
コーン整泡剤（東レシリコーンSH190）1.2部、オクチル
酸錫0.4部および水４部を加え約10分間撹拌した後、TDI
−80（2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレン
ジイソシアネートの80対20の混合物）50部を加え、激し
く撹拌した後、80℃の乾燥機内で１時間硬化させた。
得られたポリウレタンフォームは以下の試験方法で評
価した。
価した。
密度:JIS−Ｋ−6401 引張り強さ，引裂き強さ:JIS−Ｋ−6301 臭素含有率:JIS−Ｋ−6388 難燃性:JIS−Ｄ−1201 分析の結果、得られたポリウレタンフォームは臭素含
有率5.6％であり、自消性で、機械強度、密度も優れた
ものであった。
有率5.6％であり、自消性で、機械強度、密度も優れた
ものであった。
実施例２ 水酸基価56のポリプロピレントリオール100部に、2,4
−ジブロモフェノール７部と2,4−ジブロモフェニルグ
リシジルエーテル８部の混合溶液を溶解させた。それ以
降の操作は実施例１と同様に行い、ポリウレタンフォー
ムを得た。得られたポリウレタンフォームを実施例１と
同一の試験方法で評価した結果、臭素含有率は5.2％で
あり、自消性で機械強度、密度も優れたものであった。
−ジブロモフェノール７部と2,4−ジブロモフェニルグ
リシジルエーテル８部の混合溶液を溶解させた。それ以
降の操作は実施例１と同様に行い、ポリウレタンフォー
ムを得た。得られたポリウレタンフォームを実施例１と
同一の試験方法で評価した結果、臭素含有率は5.2％で
あり、自消性で機械強度、密度も優れたものであった。
実施例３ 水酸基価60のポリエステルポリオール100部に、ジブ
ロモクレゾール８部と2,4,6−トリブロモフェニルグリ
シジルエーテルの混合溶液を溶解させた。さらにトリエ
チレンジアミン1.5部、シリコーン整泡剤1.5部、オクチ
ル酸錫0.3部および水４部を加え約10分間撹拌した後、T
DI−65（2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレ
ンジイソシアネートの65対35の混合物）45部を加え、激
し撹拌した後、80℃の乾燥機で１時間硬化させた。
ロモクレゾール８部と2,4,6−トリブロモフェニルグリ
シジルエーテルの混合溶液を溶解させた。さらにトリエ
チレンジアミン1.5部、シリコーン整泡剤1.5部、オクチ
ル酸錫0.3部および水４部を加え約10分間撹拌した後、T
DI−65（2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレ
ンジイソシアネートの65対35の混合物）45部を加え、激
し撹拌した後、80℃の乾燥機で１時間硬化させた。
得られたポリウレタンフォームは実施例１と同一の方
法で試験評価した。その結果、得られたポリウレタンフ
ォームは臭素含有率5.6％であり、自己消火性で、機械
強度、密度も優れたものであった。
法で試験評価した。その結果、得られたポリウレタンフ
ォームは臭素含有率5.6％であり、自己消火性で、機械
強度、密度も優れたものであった。
比較例１〜７ 実施例１において、難燃剤の種類、使用量を変える以
外は、実施例１と同様の方法でポリウレタンフォームを
製造した。
外は、実施例１と同様の方法でポリウレタンフォームを
製造した。
得られたポリウレタンフォームは実施例１と同一の方
法で試験評価した。その配合量を表１に、評価結果を表
２にまとめて示す。
法で試験評価した。その配合量を表１に、評価結果を表
２にまとめて示す。
表１および表２に実施例１〜３および比較例１〜７の
評価結果をまとめて示す。
評価結果をまとめて示す。
上記表より明らかなように、本発明の難燃性ポリウレ
タンフォームは難燃性が優れ、しかも、ポリウレタンフ
ォーム本来の優れた特性を有している。
タンフォームは難燃性が優れ、しかも、ポリウレタンフ
ォーム本来の優れた特性を有している。
［発明の効果］ 以上詳述したように、本発明の難燃性ポリウレタンフ
ォームは優れた難燃性とポリウレタンフォーム本来の優
れた特性を維持しており、商品価値の優れた加工製品を
得ることができる。
ォームは優れた難燃性とポリウレタンフォーム本来の優
れた特性を維持しており、商品価値の優れた加工製品を
得ることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 101:00）
Claims (1)
- 【請求項１】一般式１で示す臭素化フェノールおよび一
般式２で示す臭素化フェニルグリシジルエーテルを含有
し、かつポリウレタンフォームにおける臭素含有率が2.
5〜10重量％である難燃性ポリウレタンフォーム。 （式中,R1は炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｍは０
〜２の整数を、ｎは１〜５の整数を表す） （式中、R2は炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｍは０
〜２の整数を、ｎは１〜５の整数を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320393A JP2667889B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 難燃性ポリウレタンフォーム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320393A JP2667889B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 難燃性ポリウレタンフォーム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02166112A JPH02166112A (ja) | 1990-06-26 |
| JP2667889B2 true JP2667889B2 (ja) | 1997-10-27 |
Family
ID=18120969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63320393A Expired - Fee Related JP2667889B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 難燃性ポリウレタンフォーム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2667889B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026702A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von harten polyurethanschaumstoffen |
| PL1756224T3 (pl) | 2004-05-28 | 2008-03-31 | Albemarle Corp | Poliuretany niepodtrzymujące płomienia oraz dodatki do nich |
| JP2018035208A (ja) * | 2016-08-29 | 2018-03-08 | マナック株式会社 | 難燃性樹脂組成物 |
| JP7158885B2 (ja) * | 2018-04-27 | 2022-10-24 | 株式会社イノアックコーポレーション | 軟質ポリウレタンフォーム |
-
1988
- 1988-12-21 JP JP63320393A patent/JP2667889B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02166112A (ja) | 1990-06-26 |
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