JPH1143526A - 硬質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 - Google Patents
硬質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH1143526A JPH1143526A JP9204511A JP20451197A JPH1143526A JP H1143526 A JPH1143526 A JP H1143526A JP 9204511 A JP9204511 A JP 9204511A JP 20451197 A JP20451197 A JP 20451197A JP H1143526 A JPH1143526 A JP H1143526A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rigid polyurethane
- flame retardant
- polyurethane foam
- phosphate
- tris
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来より、硬質ポリウレタン用の難燃剤とし
て数多くの化合物が提案され、様々な用途での使い分け
がなされているが、それからなるポリウレタンフォーム
の性能のさらなる向上要求により、従来品の欠点を補完
するポリオール組成物の開発が望まれていた。 【解決手段】 硬質ポリウレタンフォームを製造する際
に、下記一般式（１） 【化１】 （式中Ａは２，２−プロピレン基、メチレン基またはス
ルフォニル基を表し、Ｒは水素またはメチル基を表し、
さらにｎ及びｍはそれぞれ独立して１〜５の整数を表
す）で示される化合物とトリス（２−クロロプロピル）
フォスフェートからなる難燃剤組成物を添加する。
て数多くの化合物が提案され、様々な用途での使い分け
がなされているが、それからなるポリウレタンフォーム
の性能のさらなる向上要求により、従来品の欠点を補完
するポリオール組成物の開発が望まれていた。 【解決手段】 硬質ポリウレタンフォームを製造する際
に、下記一般式（１） 【化１】 （式中Ａは２，２−プロピレン基、メチレン基またはス
ルフォニル基を表し、Ｒは水素またはメチル基を表し、
さらにｎ及びｍはそれぞれ独立して１〜５の整数を表
す）で示される化合物とトリス（２−クロロプロピル）
フォスフェートからなる難燃剤組成物を添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な低発煙性難
燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してな
る難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法に
関する。
燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してな
る難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より硬質ポリウレタンフォームの難
燃化にはトリス（クロロエチル）フォスフェート、トリ
ス（２−クロロプロピル）フォスフェート、トリス（β
−クロロプロピル）フォスフェート等の含塩素リン酸エ
ステル、三酸化アンチモン、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム等の無機化合物が用いられてきた。
燃化にはトリス（クロロエチル）フォスフェート、トリ
ス（２−クロロプロピル）フォスフェート、トリス（β
−クロロプロピル）フォスフェート等の含塩素リン酸エ
ステル、三酸化アンチモン、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム等の無機化合物が用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような従来の剤
は、難燃性能のみを達成する目的においては、十分目的
を達成することができるが、発煙抑制能力は不十分であ
る。また、近年、建築材料用途において低発煙性が強く
要求されている。
は、難燃性能のみを達成する目的においては、十分目的
を達成することができるが、発煙抑制能力は不十分であ
る。また、近年、建築材料用途において低発煙性が強く
要求されている。
【０００４】本発明は上記の課題に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、発煙抑制能力に優れた難燃剤組成
物及びそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォ
ームを提供することである。
であり、その目的は、発煙抑制能力に優れた難燃剤組成
物及びそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォ
ームを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なポ
リウレタン用難燃剤について鋭意検討した結果、下記一
般式（１）
リウレタン用難燃剤について鋭意検討した結果、下記一
般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ａは２，２−プロピレン基、メチ
レン基またはスルフォニル基を表し、Ｒは水素又はメチ
ル基を表し、さらにｎ及びｍはそれぞれ独立して１〜５
の整数を表す）で示される化合物とトリス（２−クロロ
プロピル）フォスフェートを加熱溶解し、均一溶液とし
た難燃剤組成物を、硬質ポリウレタンフォームに配合し
た場合、高い発煙抑制効果があることを見出し、本発明
を完成させるに至った。
レン基またはスルフォニル基を表し、Ｒは水素又はメチ
ル基を表し、さらにｎ及びｍはそれぞれ独立して１〜５
の整数を表す）で示される化合物とトリス（２−クロロ
プロピル）フォスフェートを加熱溶解し、均一溶液とし
た難燃剤組成物を、硬質ポリウレタンフォームに配合し
た場合、高い発煙抑制効果があることを見出し、本発明
を完成させるに至った。
【０００８】すなわち本発明は、上記一般式（１）で示
される化合物とトリス（２−クロロプロピル）フォスフ
ェートを含有することを特徴とする硬質ポリウレタンフ
ォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを
配合してなる硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方
法である。
される化合物とトリス（２−クロロプロピル）フォスフ
ェートを含有することを特徴とする硬質ポリウレタンフ
ォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを
配合してなる硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方
法である。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】まず、本発明の硬質ポリウレタンフォーム
用難燃剤組成物について説明する。
用難燃剤組成物について説明する。
【００１１】本発明の硬質ポリウレタンフォーム用難燃
剤組成物は上記一般式（１）で示される臭素化合物とト
リス（２−クロロプロピル）フォスフェートを含有する
組成物であって、通常これらを均一に溶解させた液体で
ある。
剤組成物は上記一般式（１）で示される臭素化合物とト
リス（２−クロロプロピル）フォスフェートを含有する
組成物であって、通常これらを均一に溶解させた液体で
ある。
【００１２】本発明の一般式（１）で示される化合物と
しては、具体的には、２，２−ビス（４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル）プロパン
（以下ＴＢＡ−２ＥＯと略す）、２，２−ビス（４−
（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン（以下ＴＢＡ−４ＥＯと
略す）、２，２−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキ
シ）−３，５−ジブロモフェニル）プロパン（以下ＴＢ
Ａ−２ＰＯと略す）、２，２−ビス（４−（２−（２−
ヒドロキシプロポキシ）プロポキシ）−３，５−ジブロ
モフェニル）プロパン（以下ＴＢＡ−４ＰＯと略す）等
で示される２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ハイ
ドロキシフェニル）プロパン（以下ＴＢＡと略す）のエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイドの付加物、
ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジブ
ロモフェニル）メタン（以下ＴＢＦ−２ＥＯと略す）、
ビス（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキ
シ）−３，５−ジブロモフェニル）メタン（以下ＴＢＦ
−４ＥＯと略す）、ビス（４−（２−ヒドロキシプロポ
キシ）−３，５−ジブロモフェニル）メタン（以下ＴＢ
Ｆ−２ＰＯと略す）、ビス（４−（２−（２−ヒドロキ
シプロポキシ）プロポキシ）−３，５−ジブロモフェニ
ル）メタン（以下ＴＢＦ−４ＰＯと略す）等で示される
ビス（３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシフェニル）
メタン（以下ＴＢＦと略す）のエチレンオキサイド又は
プロピレンオキサイドの付加物、ビス（４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル）スルフ
ォン（以下ＴＢＳ−２ＥＯと略す）、ビス（４−（２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３，５−ジブ
ロモフェニル）スルフォン（以下ＴＢＳ−４ＥＯと略
す）、ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３，
５−ジブロモフェニル）スルフォン（以下ＴＢＳ−２Ｐ
Ｏと略す）、ビス（４−（２−（２−ヒドロキシプロポ
キシ）プロポキシ）−３，５−ジブロモフェニル）スル
フォン（以下ＴＢＳ−４ＰＯと略す）等で示されるビス
（３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシフェニル）スル
フォン（以下ＴＢＳと略す）のエチレンオキサイド又は
プロピレンオキサイドの付加物等が例示され、エチレン
オキサイド及びプロピレンオキサイドの付加数は２〜１
０である。これらは、単独又は付加数の異なる混合物で
あっても良く、更にはエチレンオキサイド及びプロピレ
ンオキサイドの混合付加物又はその混合物であっても良
い。
しては、具体的には、２，２−ビス（４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル）プロパン
（以下ＴＢＡ−２ＥＯと略す）、２，２−ビス（４−
（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン（以下ＴＢＡ−４ＥＯと
略す）、２，２−ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキ
シ）−３，５−ジブロモフェニル）プロパン（以下ＴＢ
Ａ−２ＰＯと略す）、２，２−ビス（４−（２−（２−
ヒドロキシプロポキシ）プロポキシ）−３，５−ジブロ
モフェニル）プロパン（以下ＴＢＡ−４ＰＯと略す）等
で示される２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ハイ
ドロキシフェニル）プロパン（以下ＴＢＡと略す）のエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイドの付加物、
ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジブ
ロモフェニル）メタン（以下ＴＢＦ−２ＥＯと略す）、
ビス（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキ
シ）−３，５−ジブロモフェニル）メタン（以下ＴＢＦ
−４ＥＯと略す）、ビス（４−（２−ヒドロキシプロポ
キシ）−３，５−ジブロモフェニル）メタン（以下ＴＢ
Ｆ−２ＰＯと略す）、ビス（４−（２−（２−ヒドロキ
シプロポキシ）プロポキシ）−３，５−ジブロモフェニ
ル）メタン（以下ＴＢＦ−４ＰＯと略す）等で示される
ビス（３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシフェニル）
メタン（以下ＴＢＦと略す）のエチレンオキサイド又は
プロピレンオキサイドの付加物、ビス（４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル）スルフ
ォン（以下ＴＢＳ−２ＥＯと略す）、ビス（４−（２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）−３，５−ジブ
ロモフェニル）スルフォン（以下ＴＢＳ−４ＥＯと略
す）、ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３，
５−ジブロモフェニル）スルフォン（以下ＴＢＳ−２Ｐ
Ｏと略す）、ビス（４−（２−（２−ヒドロキシプロポ
キシ）プロポキシ）−３，５−ジブロモフェニル）スル
フォン（以下ＴＢＳ−４ＰＯと略す）等で示されるビス
（３，５−ジブロモ−４−ハイドロキシフェニル）スル
フォン（以下ＴＢＳと略す）のエチレンオキサイド又は
プロピレンオキサイドの付加物等が例示され、エチレン
オキサイド及びプロピレンオキサイドの付加数は２〜１
０である。これらは、単独又は付加数の異なる混合物で
あっても良く、更にはエチレンオキサイド及びプロピレ
ンオキサイドの混合付加物又はその混合物であっても良
い。
【００１３】一般式（１）で示される化合物とトリス
（２−クロロプロピル）フォスフェートの混合比率は、
通常一般式（１）の化合物が１０〜９０重量％の範囲で
あり、さらに、高難燃、低発煙を望む場合は一般式
（１）の化合物が３０〜８０％の範囲である。
（２−クロロプロピル）フォスフェートの混合比率は、
通常一般式（１）の化合物が１０〜９０重量％の範囲で
あり、さらに、高難燃、低発煙を望む場合は一般式
（１）の化合物が３０〜８０％の範囲である。
【００１４】本発明の難燃剤組成物は、例えば、５０〜
１５０℃に加熱したトリス（２−クロロプロピル）フォ
スフェートに一般式（１）の化合物を添加し、３０分〜
１時間撹拌することにより溶解させることにより調製さ
れる。
１５０℃に加熱したトリス（２−クロロプロピル）フォ
スフェートに一般式（１）の化合物を添加し、３０分〜
１時間撹拌することにより溶解させることにより調製さ
れる。
【００１５】本発明の難燃剤組成物には、さらに必要に
応じて、トリクレジルフォスフェート、トリキシレニル
フォスフェート等のリン酸エステル系難燃剤、トリス
（クロロプロピル）フォスフェート、トリス（クロロエ
チルフォスフェート）、ビス（クロロプロピル）フォス
フォノオキシエチルエーテル等の含塩素リン酸エステ
ル、ジブロモネオペンチルグリコール、トリブロモネオ
ペンチルグリコール、トリス（ジブロモプロピル）−ｓ
−トリアジン等の臭素系難燃剤等を添加しても良い。
応じて、トリクレジルフォスフェート、トリキシレニル
フォスフェート等のリン酸エステル系難燃剤、トリス
（クロロプロピル）フォスフェート、トリス（クロロエ
チルフォスフェート）、ビス（クロロプロピル）フォス
フォノオキシエチルエーテル等の含塩素リン酸エステ
ル、ジブロモネオペンチルグリコール、トリブロモネオ
ペンチルグリコール、トリス（ジブロモプロピル）−ｓ
−トリアジン等の臭素系難燃剤等を添加しても良い。
【００１６】次に、本発明の難燃性硬質ポリウレタンフ
ォームについて説明する。
ォームについて説明する。
【００１７】本発明の難燃性硬質ポリウレタンフォーム
は、硬質ポリウレタンフォームに、本発明の難燃剤組成
物を配合させてなり、例えば、ポリオールとポリイソシ
アネートを、触媒、発泡剤、整泡剤、及び必要ならば他
の助剤の存在下反応させ、硬質ポリウレタンフォームを
製造する際に、さらに本発明の難燃剤組成物を添加して
反応させることにより製造される。
は、硬質ポリウレタンフォームに、本発明の難燃剤組成
物を配合させてなり、例えば、ポリオールとポリイソシ
アネートを、触媒、発泡剤、整泡剤、及び必要ならば他
の助剤の存在下反応させ、硬質ポリウレタンフォームを
製造する際に、さらに本発明の難燃剤組成物を添加して
反応させることにより製造される。
【００１８】本発明に適用可能なポリオールとしては、
複数以上の反応性水酸基を有する化合物にアルキレンオ
キサイドを反応性水酸基に対して１モル当量以上付加し
たものであれば特に限定するものではないが、具体的に
は、グリセリン、アルカノールアミン、アルキルアミ
ン、芳香族アミン、シュークロース、ソルビトール、ト
リメチロールプロパン、α−メチルグルコシド、β−メ
チルグルコシド、又は他のメチルグルコシド、フェノー
ル樹脂、テレフタル酸、ホモフタル酸にエチレンオキサ
イド及びプロピレンオキサイドをそれぞれ単独付加又は
混合付加したもの等が例示される。
複数以上の反応性水酸基を有する化合物にアルキレンオ
キサイドを反応性水酸基に対して１モル当量以上付加し
たものであれば特に限定するものではないが、具体的に
は、グリセリン、アルカノールアミン、アルキルアミ
ン、芳香族アミン、シュークロース、ソルビトール、ト
リメチロールプロパン、α−メチルグルコシド、β−メ
チルグルコシド、又は他のメチルグルコシド、フェノー
ル樹脂、テレフタル酸、ホモフタル酸にエチレンオキサ
イド及びプロピレンオキサイドをそれぞれ単独付加又は
混合付加したもの等が例示される。
【００１９】硬質ポリウレタンフォームの製造に用いる
イソシアネートとしては、芳香族又は脂肪族イソシアネ
ートであればよく特に限定するものではないが、具体的
には、２，４−トルエンジイソシアネート、２，６−ト
ルエンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネ
ート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレン
ポリフェニレンジイソシアネート、ジアニシジルジイソ
シアネート、ビトリレンジイソシアネート、ナフタレン
−１，４−ジイソシアネート、ジフェニレン−４，４−
ジイソシアネート、キシリレン−１，４−ジイソシアネ
ート、キシリレン−１，２−ジイソシアネート、キシリ
レン−１，３−ジイソシアネート、ビス（４−イソシア
ナトフェニル）メタン、ビス（３−メチル−４−イソシ
アナトフェニル）メタン、４，４−ジフェニルプロパン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、メチレンビス（シクロヘ
キシル）イソシアネート等が例示される。これらは単独
又は混合して使用される。
イソシアネートとしては、芳香族又は脂肪族イソシアネ
ートであればよく特に限定するものではないが、具体的
には、２，４−トルエンジイソシアネート、２，６−ト
ルエンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネ
ート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレン
ポリフェニレンジイソシアネート、ジアニシジルジイソ
シアネート、ビトリレンジイソシアネート、ナフタレン
−１，４−ジイソシアネート、ジフェニレン−４，４−
ジイソシアネート、キシリレン−１，４−ジイソシアネ
ート、キシリレン−１，２−ジイソシアネート、キシリ
レン−１，３−ジイソシアネート、ビス（４−イソシア
ナトフェニル）メタン、ビス（３−メチル−４−イソシ
アナトフェニル）メタン、４，４−ジフェニルプロパン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、メチレンビス（シクロヘ
キシル）イソシアネート等が例示される。これらは単独
又は混合して使用される。
【００２０】発泡剤としては、通常水と有機発泡剤を各
々単独又は混合して使用する。有機発泡剤としては、具
体的には、モノフルオロトリクロロメタン、ジフルオロ
ジクロロメタン、１，１，２，２−ジクロロジフルオロ
メタン、１，１，１−ジクロロフルオロエタン、１，
２，２，２−テトラフルオロエタン、塩化メチレン等の
低沸点揮発性液体から選ばれた単独又は混合物が例示さ
れる。
々単独又は混合して使用する。有機発泡剤としては、具
体的には、モノフルオロトリクロロメタン、ジフルオロ
ジクロロメタン、１，１，２，２−ジクロロジフルオロ
メタン、１，１，１−ジクロロフルオロエタン、１，
２，２，２−テトラフルオロエタン、塩化メチレン等の
低沸点揮発性液体から選ばれた単独又は混合物が例示さ
れる。
【００２１】発泡剤の使用量は、本発明のポリオール１
００重量部に対して、通常０．５〜１５重量部、好まし
くは１．０〜１０重量部の範囲であり、また、水と有機
発泡剤の混合比はあらゆる量比が使用可能である。
００重量部に対して、通常０．５〜１５重量部、好まし
くは１．０〜１０重量部の範囲であり、また、水と有機
発泡剤の混合比はあらゆる量比が使用可能である。
【００２２】本発明の硬質ポリウレタンフォームの製造
に際して使用可能な触媒としては、具体的には、トリエ
チレンジアミン、テトラメチルヘキサメチレンジアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルエタノー
ルアミン、メチルイミダゾール等のアミン化合物、スタ
ナスオクトエート、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫
化合物等が例示される。これらはそれぞれ単独又は混合
して使用しても良い。
に際して使用可能な触媒としては、具体的には、トリエ
チレンジアミン、テトラメチルヘキサメチレンジアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルエタノー
ルアミン、メチルイミダゾール等のアミン化合物、スタ
ナスオクトエート、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫
化合物等が例示される。これらはそれぞれ単独又は混合
して使用しても良い。
【００２３】
【発明の効果】本発明の硬質ポリウレタンフォーム用難
燃剤組成物は、高い難燃性能と高い発煙抑制能力を有
し、低発煙性かつ難燃性が要求される建築材料の難燃等
級としての難燃２級を容易に達成することが可能とな
る。
燃剤組成物は、高い難燃性能と高い発煙抑制能力を有
し、低発煙性かつ難燃性が要求される建築材料の難燃等
級としての難燃２級を容易に達成することが可能とな
る。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
【００２５】実施例１ 撹拌機を備えた、２リットルの丸底三つ口フラスコにト
リス（２−クロロプロピル）フォスフェート７００ｇを
仕込み、撹拌しながら油浴上で加熱し５０℃とした後、
ＴＢＡ−４ＥＯ３００ｇを添加し、同温度で３０分撹拌
することにより溶解させることにより液状の難燃剤組成
物を得た。
リス（２−クロロプロピル）フォスフェート７００ｇを
仕込み、撹拌しながら油浴上で加熱し５０℃とした後、
ＴＢＡ−４ＥＯ３００ｇを添加し、同温度で３０分撹拌
することにより溶解させることにより液状の難燃剤組成
物を得た。
【００２６】実施例２ 撹拌機を備えた、２リットルの丸底三つ口フラスコにト
リス（２−クロロプロピル）フォスフェート３００ｇを
仕込み、撹拌しながら油浴上で加熱し１１０℃とした
後、ＴＢＡ−４ＥＯ７００ｇを添加し、同温度で１時間
撹拌することにより溶解させることにより液状の難燃剤
組成物を得た。
リス（２−クロロプロピル）フォスフェート３００ｇを
仕込み、撹拌しながら油浴上で加熱し１１０℃とした
後、ＴＢＡ−４ＥＯ７００ｇを添加し、同温度で１時間
撹拌することにより溶解させることにより液状の難燃剤
組成物を得た。
【００２７】実施例３〜実施例４ 表１に記載の配合処方に従い、次の要領にて硬質ポリウ
レタンフォームを製造した。ポリオールにポリオールを
除く全ての成分を計量して添加し、１０００ｒｐｍの条
件下に１０秒撹拌後、その中にポリイシシアネートを添
加し、６０００ｒｐｍの条件下で５秒撹拌後、その混合
物を４５℃に加熱したＳＵＳ製金型に注入、フリー発泡
させフォームを得た。そのフォームを常温で１昼夜放置
後、裁断し、以下に示す物性測定及び燃焼性試験を行っ
た。
レタンフォームを製造した。ポリオールにポリオールを
除く全ての成分を計量して添加し、１０００ｒｐｍの条
件下に１０秒撹拌後、その中にポリイシシアネートを添
加し、６０００ｒｐｍの条件下で５秒撹拌後、その混合
物を４５℃に加熱したＳＵＳ製金型に注入、フリー発泡
させフォームを得た。そのフォームを常温で１昼夜放置
後、裁断し、以下に示す物性測定及び燃焼性試験を行っ
た。
【００２８】＜試験方法＞ ［密度］発泡体の底面より５ｃｍの位置から上に１４×
１４×１０ｃｍの試験片を切り出し、Ｍｅｔｔｌｅｒ製
ＰＭ４６００型を用い重量を測定した。 ［水平燃焼試験］発泡体より１．２５×１０×２３ｃｍ
の試験片を切り出し、スガ試験機製ＭＶＳＳ燃焼性試験
器ＭＶＳＳ−２で燃焼速度及び燃焼時間の測定を行い、
燃焼性の判定を行った。 ［難燃性、発煙性］建材の難燃等級判定のためのＪＩＳ
Ａ−１３２１試験機を用い、熱量及び煙濃度を測定し
難燃等級の判定を行った。
１４×１０ｃｍの試験片を切り出し、Ｍｅｔｔｌｅｒ製
ＰＭ４６００型を用い重量を測定した。 ［水平燃焼試験］発泡体より１．２５×１０×２３ｃｍ
の試験片を切り出し、スガ試験機製ＭＶＳＳ燃焼性試験
器ＭＶＳＳ−２で燃焼速度及び燃焼時間の測定を行い、
燃焼性の判定を行った。 ［難燃性、発煙性］建材の難燃等級判定のためのＪＩＳ
Ａ−１３２１試験機を用い、熱量及び煙濃度を測定し
難燃等級の判定を行った。
【００２９】これらの結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】比較例１ 大八化学製トリス（２−クロロプロピル）フォスフェー
トをポリオールに対して４０重量部用い、表１中に示し
た条件下発泡を行った。結果を表１にあわせて示す。実
施例１と比較し、発煙性が高く難燃２級に合格しなかっ
た。
トをポリオールに対して４０重量部用い、表１中に示し
た条件下発泡を行った。結果を表１にあわせて示す。実
施例１と比較し、発煙性が高く難燃２級に合格しなかっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ０８Ｇ 18/00 101:00）
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは２，２−プロピレン基、メチレン基または
スルフォニル基を表し、Ｒは水素又はメチル基を表し、
さらにｎ及びｍはそれぞれ独立して１〜５の整数を表
す）で示される化合物とトリス（２−クロロプロピル）
フォスフェートを含有することを特徴とする硬質ポリウ
レタンフォーム用難燃剤組成物。 - 【請求項２】 一般式（１）で示される化合物を１０〜
９０重量％、及びトリス（２−クロロプロピル）フォス
フェートを９０〜１０重量％含有することを特徴とする
請求項１に記載の難燃剤組成物。 - 【請求項３】 ５０℃〜１５０℃に加熱したトリス（２
−クロロプロピル）フォスフェートに一般式（１）で示
される化合物を溶解させることを特徴とする請求項１又
は請求項２に記載の難燃剤組成物の製造方法。 - 【請求項４】 硬質ポリウレタンフォームに請求項１又
は請求項２に記載の難燃剤組成物を配合してなる難燃性
硬質ポリウレタンフォーム。 - 【請求項５】 ポリオールとポリイソシアネートを、触
媒、発泡剤、整泡剤、及び必要ならば他の助剤の存在下
反応させ、硬質ポリウレタンフォームを製造する方法に
おいて、さらに請求項１又は請求項２に記載の難燃剤組
成物を添加して反応させることを特徴とする請求項４に
記載の難燃性硬質ポリウレタンフォームの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9204511A JPH1143526A (ja) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | 硬質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9204511A JPH1143526A (ja) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | 硬質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1143526A true JPH1143526A (ja) | 1999-02-16 |
Family
ID=16491746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9204511A Pending JPH1143526A (ja) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | 硬質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1143526A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011012230A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | ポリウレタンフォーム用発泡性組成物及びポリウレタンフォーム |
| JP2014210917A (ja) * | 2013-04-03 | 2014-11-13 | 積水化学工業株式会社 | 難燃性ウレタン樹脂組成物 |
| US9136955B2 (en) | 2009-06-30 | 2015-09-15 | Thomson Licensing | Method of resending digital signals |
| JP2017160317A (ja) * | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 三井化学産資株式会社 | 鼠撃退ウレタンフォームおよびその製造方法 |
| JP2019214651A (ja) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | アキレス株式会社 | 硬質ポリウレタンフォーム |
-
1997
- 1997-07-30 JP JP9204511A patent/JPH1143526A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9136955B2 (en) | 2009-06-30 | 2015-09-15 | Thomson Licensing | Method of resending digital signals |
| JP2011012230A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | ポリウレタンフォーム用発泡性組成物及びポリウレタンフォーム |
| JP2014210917A (ja) * | 2013-04-03 | 2014-11-13 | 積水化学工業株式会社 | 難燃性ウレタン樹脂組成物 |
| JP2017160317A (ja) * | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 三井化学産資株式会社 | 鼠撃退ウレタンフォームおよびその製造方法 |
| JP2019214651A (ja) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | アキレス株式会社 | 硬質ポリウレタンフォーム |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2651377C (en) | Flame retardant composition | |
| US4568702A (en) | Method for the preparation of semi-rigid polyurethane modified polyurea foam compositions | |
| JP3618188B2 (ja) | 低発煙性の硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| US3993652A (en) | Cyclic quaternary hydroxyalkyl phenoxide catalysts for isocyanate reactions | |
| US4766158A (en) | Urethane-containing oxazolidone-modified isocyanurate foams and a composition and method for their production | |
| US5958990A (en) | Trimerization catalysts for making polyisocyanurate foams | |
| US4699931A (en) | Oxazolidone-modified isocyanurate foams and a composition and method for their production | |
| EP0169707A2 (en) | Process for the production of polymers containing isocyanurate and/or oxazolidone linkages | |
| EP0240806B1 (en) | Reactive fire-protective formulation for rendering polyurethane rigid foam materials flame-resistant and process for preparing same | |
| JP3919824B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JP2009138134A (ja) | ポリウレタンフォーム | |
| JP2018516308A (ja) | ポリウレタン用難燃性ポリエステル及び自己触媒性ポリエステル | |
| JP2001279088A (ja) | ハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びそれの製造方法 | |
| JPS6060124A (ja) | ポリウレタンフオーム製造用硬化性組成物 | |
| JPS63112613A (ja) | 低下した変色及びスコ−チを有する難燃性柔軟性ポリエステル系ポリウレタンフオ−ムの製造方法 | |
| JPS5825321A (ja) | ポリウレタンフオ−ム組成物及びその製法 | |
| JP5386223B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム | |
| US20070252116A1 (en) | Flame retardant composition | |
| US4468481A (en) | Flame retardant polyurethane modified polyisocyanurate | |
| JPH1143526A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 | |
| US3450675A (en) | Flame retardant polyurethanes from phosphonitrilic esters and their preparation | |
| JP3991422B2 (ja) | ポリオール組成物、難燃性ポリウレタン樹脂組成物及びそれらの製造法 | |
| US4184024A (en) | Polyurethanes prepared from polyols from 2,3-morpholinediones | |
| JP2002293859A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 | |
| JPH02180959A (ja) | 難燃性組成物 |