JP2665791B2 - α―グルカンの製造法 - Google Patents
α―グルカンの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は固定化酵素によるα−グルカンの製造法に関
し、さらに詳しくは合成高分子系アニオン交換樹脂の固
定化したホスホリラーゼを用いることにより、α−グル
カンを効率良く製造する方法に関する。
し、さらに詳しくは合成高分子系アニオン交換樹脂の固
定化したホスホリラーゼを用いることにより、α−グル
カンを効率良く製造する方法に関する。
α−グルカンは、種々の有機化合物に対して包接能を
有し、化粧品基剤、食品用材料などとして有用であるこ
とが知られている。
有し、化粧品基剤、食品用材料などとして有用であるこ
とが知られている。
従来、α−グルカンの製造法としては、ホスホリラー
ゼの酵素触媒作用によりマルトデキストリンのグルコー
ス−１−リン酸塩とから製造する方法が種々知られてい
る（例えば、Biochemical Journal vol.58,560（1954）
など）。具体的には、マルトデキストリンとグルコース
−１−リン酸塩を基質とし、これにホスホリラーゼを作
用させてα−グルカンを合成し、反応後酵素を熱処理で
変性凝固させて除き、未反応のグルコース−１−リン酸
塩を水に対する透析や限外濾過などにより除去してα−
グルカンを製造するものである。しかし、これらの製造
法はバッチで反応を行い反応終了の度に取り除くため、
工業的なα−グルカンの製造という点でコスト上極めて
不利なものである。
ゼの酵素触媒作用によりマルトデキストリンのグルコー
ス−１−リン酸塩とから製造する方法が種々知られてい
る（例えば、Biochemical Journal vol.58,560（1954）
など）。具体的には、マルトデキストリンとグルコース
−１−リン酸塩を基質とし、これにホスホリラーゼを作
用させてα−グルカンを合成し、反応後酵素を熱処理で
変性凝固させて除き、未反応のグルコース−１−リン酸
塩を水に対する透析や限外濾過などにより除去してα−
グルカンを製造するものである。しかし、これらの製造
法はバッチで反応を行い反応終了の度に取り除くため、
工業的なα−グルカンの製造という点でコスト上極めて
不利なものである。
これを解決するために、ホスホリラーゼを担体に結合
させた固定化酵素が用いられている。例えば、固定化ホ
スホリラーゼを用いたα−グルカンの合成法としてDavi
d L.MarshallとJohn L.Walterの方法〔Carbohydrate Re
search vol.25,489（1972）〕があり、そのホスホリラ
ーゼの固定化方法としては、グルタルアルデヒドもしく
は２−アミノ−4,6−ジクロロ−Ｓ−トリアジンを用い
たアルキルアミンガラスあるいはシリカ−セルロース複
合体への共有結合による固定化が用いられている。しか
し、これらの固定化方法はホスホリラーゼ吸着量が低い
ため、α−グルカン合成能が低く、かつこれらの固定化
方法で得られた固定化ホスホリラーゼの安定性は工業的
に製造に使用するには十分でないという問題点があっ
た。
させた固定化酵素が用いられている。例えば、固定化ホ
スホリラーゼを用いたα−グルカンの合成法としてDavi
d L.MarshallとJohn L.Walterの方法〔Carbohydrate Re
search vol.25,489（1972）〕があり、そのホスホリラ
ーゼの固定化方法としては、グルタルアルデヒドもしく
は２−アミノ−4,6−ジクロロ−Ｓ−トリアジンを用い
たアルキルアミンガラスあるいはシリカ−セルロース複
合体への共有結合による固定化が用いられている。しか
し、これらの固定化方法はホスホリラーゼ吸着量が低い
ため、α−グルカン合成能が低く、かつこれらの固定化
方法で得られた固定化ホスホリラーゼの安定性は工業的
に製造に使用するには十分でないという問題点があっ
た。
このため、酵素を有効に使用する手段として固定化酵
素をマルトデキストリンとグルコース−１−リン酸塩と
からα−グルカンを製造するに際し、上記問題点を改善
した固定化ホスホリラーゼの開発が望まれていた。
素をマルトデキストリンとグルコース−１−リン酸塩と
からα−グルカンを製造するに際し、上記問題点を改善
した固定化ホスホリラーゼの開発が望まれていた。
斯かる実状において、本発明者らは、ホスホリラーゼの
存在下に、グルコース−１−リン酸とマルトデキストリ
ンを反応させてα−グルカンの製造する方法について、
特に用いるホスホリラーゼについて鋭意研究を行なった
結果、ホスホリラーゼとして合成高分子系アニオン交換
樹脂に固定化したホスホリラーゼを用いれば、α−グル
カンが効率よく製造できることを見出し、本発明を完成
した。
存在下に、グルコース−１−リン酸とマルトデキストリ
ンを反応させてα−グルカンの製造する方法について、
特に用いるホスホリラーゼについて鋭意研究を行なった
結果、ホスホリラーゼとして合成高分子系アニオン交換
樹脂に固定化したホスホリラーゼを用いれば、α−グル
カンが効率よく製造できることを見出し、本発明を完成
した。
すなわち、本発明は、グルコース−１−リン酸もしく
はその塩とマルトデキストリンとからホスホリラーゼを
用いてα−グルカンを製造する方法において、ホスホリ
ラーゼとして合成高分子系アニオン交換樹脂に固定化し
たホスホリラーゼを用いることを特徴とするα−グルカ
ンの製造法を提供するものである。
はその塩とマルトデキストリンとからホスホリラーゼを
用いてα−グルカンを製造する方法において、ホスホリ
ラーゼとして合成高分子系アニオン交換樹脂に固定化し
たホスホリラーゼを用いることを特徴とするα−グルカ
ンの製造法を提供するものである。
本発明で用いられる合成高分子系アニオン交換樹脂と
しては、例えばフレンチ系、ビニル系、プロピレン系、
エチレン系、ブタジエン系、アクリロニトリル系、イソ
プレン系、アクリル酸・メタアクリル酸系、フェノール
系、フェノール・ｍ−フェニレンジアミン系、エピクロ
ルヒドリン系等、特に好ましくはスチレン系、ビニル系
の合成高分子樹脂に、第一級〜第四級アンモニウム基、
ホスホニウム基、スルホニウム基等の交換基、特に好ま
しくは強塩基性である第四級アンモニウム基を導入した
アニオン交換樹脂などが挙げられる。
しては、例えばフレンチ系、ビニル系、プロピレン系、
エチレン系、ブタジエン系、アクリロニトリル系、イソ
プレン系、アクリル酸・メタアクリル酸系、フェノール
系、フェノール・ｍ−フェニレンジアミン系、エピクロ
ルヒドリン系等、特に好ましくはスチレン系、ビニル系
の合成高分子樹脂に、第一級〜第四級アンモニウム基、
ホスホニウム基、スルホニウム基等の交換基、特に好ま
しくは強塩基性である第四級アンモニウム基を導入した
アニオン交換樹脂などが挙げられる。
これらアニオン交換樹脂にホスホリラーゼを固定化す
るには、例えば活性化した合成高分子系アニオン交換樹
脂もしくは活性化したのち緩衝溶液で平衡化した合成高
分子系アニオン交換樹脂と動物、植物、微生物等から得
られたホスホリラーゼまたはその含有物とを混合し、撹
拌または振とうすればよい。調製時のホスホリラーゼま
たはその含有物と合成高分子系アニオン交換樹脂との混
合比については特に限定しないが、体積比として1.0以
上、ホスホリラーゼ全活性（Ｕ）とアニオン交換樹脂重
量（ｇ）との比として5.0（U/g）以上で行うことが望ま
しい。また目的に応じて、合成高分子系アニオン交換樹
脂をカラム等に充填し、これにホスホリラーゼまたはそ
の含有物を流通させ、固定化ホスホリラーゼを調製する
ことも可能である。
るには、例えば活性化した合成高分子系アニオン交換樹
脂もしくは活性化したのち緩衝溶液で平衡化した合成高
分子系アニオン交換樹脂と動物、植物、微生物等から得
られたホスホリラーゼまたはその含有物とを混合し、撹
拌または振とうすればよい。調製時のホスホリラーゼま
たはその含有物と合成高分子系アニオン交換樹脂との混
合比については特に限定しないが、体積比として1.0以
上、ホスホリラーゼ全活性（Ｕ）とアニオン交換樹脂重
量（ｇ）との比として5.0（U/g）以上で行うことが望ま
しい。また目的に応じて、合成高分子系アニオン交換樹
脂をカラム等に充填し、これにホスホリラーゼまたはそ
の含有物を流通させ、固定化ホスホリラーゼを調製する
ことも可能である。
本発明の方法は、ホスホリラーゼとして前記の固定化
ホスホリラーゼを用いる以外は、公知のホスホリラーゼ
を用いるα−グルカンの製造法に従い実施することがで
きる。例えば、まず、グルコース−１−リン酸とマルト
デキストリンの混合溶液を調製する。用いるグルコース
−１−リン酸は、グルコース−１−リン酸塩でもよく、
塩の種類は特に限定されないが、水への溶解度が高い塩
が好ましく、特にカリウム塩、ナトリウム塩が好まし
い。これらグルコース−１−リン酸またはその塩の濃度
は0.1〜50重量％（以下、単に％で示す）、好ましくは
1.0〜20％であり、適当な酸、アルカリもしくは緩衝溶
液でpH4.5〜10好ましくは6.0〜8.5に調整していること
が好ましい。また、マルトデキストリンとしては、グル
コース残基数が４以上のものであれば特に限定されない
が、例えばマルトテトラオース、マルトペンタオース、
マルトヘキサオース、マルトヘプタオースなどを挙げる
ことができ、濃度は0.001〜10％、好ましくは0.01〜１
％である。次いで、調製したグルコース−１−リン酸と
マルトデキストリンの混合溶液に、固定化ホスホリラー
ゼを加えるか、または固定化ホスホリラーゼを充填した
カラムに混合溶液を流通させ、５〜60℃、特に好ましく
は25〜40℃で反応させることにより、α−グルカンを製
造することができる。上記反応におけるその他の条件、
例えば固定化酵素量、反応時間、カラム流通時間、添加
剤、防腐剤の添加等は目的に応じて設定すればよい。
ホスホリラーゼを用いる以外は、公知のホスホリラーゼ
を用いるα−グルカンの製造法に従い実施することがで
きる。例えば、まず、グルコース−１−リン酸とマルト
デキストリンの混合溶液を調製する。用いるグルコース
−１−リン酸は、グルコース−１−リン酸塩でもよく、
塩の種類は特に限定されないが、水への溶解度が高い塩
が好ましく、特にカリウム塩、ナトリウム塩が好まし
い。これらグルコース−１−リン酸またはその塩の濃度
は0.1〜50重量％（以下、単に％で示す）、好ましくは
1.0〜20％であり、適当な酸、アルカリもしくは緩衝溶
液でpH4.5〜10好ましくは6.0〜8.5に調整していること
が好ましい。また、マルトデキストリンとしては、グル
コース残基数が４以上のものであれば特に限定されない
が、例えばマルトテトラオース、マルトペンタオース、
マルトヘキサオース、マルトヘプタオースなどを挙げる
ことができ、濃度は0.001〜10％、好ましくは0.01〜１
％である。次いで、調製したグルコース−１−リン酸と
マルトデキストリンの混合溶液に、固定化ホスホリラー
ゼを加えるか、または固定化ホスホリラーゼを充填した
カラムに混合溶液を流通させ、５〜60℃、特に好ましく
は25〜40℃で反応させることにより、α−グルカンを製
造することができる。上記反応におけるその他の条件、
例えば固定化酵素量、反応時間、カラム流通時間、添加
剤、防腐剤の添加等は目的に応じて設定すればよい。
本発明はホスホリラーゼの固定化担体として合成高分
子系アニオン交換樹脂を用いることにより、アルキルア
ミンガラスやシリカ−セルロース複合体を用いた共有結
合による固定化に比べ、吸着により固定化されるため操
作が容易で、しかも固定化量が高く、α−グルカン合成
能が高い固定化ホスホリラーゼが得られ、また、合成高
分子系アニオン交換樹脂は物理的強度が強く、製造時の
取扱いも容易であり、更に製造コストの点においても有
利である。
子系アニオン交換樹脂を用いることにより、アルキルア
ミンガラスやシリカ−セルロース複合体を用いた共有結
合による固定化に比べ、吸着により固定化されるため操
作が容易で、しかも固定化量が高く、α−グルカン合成
能が高い固定化ホスホリラーゼが得られ、また、合成高
分子系アニオン交換樹脂は物理的強度が強く、製造時の
取扱いも容易であり、更に製造コストの点においても有
利である。
そして、この固定化ホスホリラーゼを用いることによ
り、酵素を有効に利用でき、反応性も良好であり、さら
に固定化ホスホリラーゼの活性保持が良好なため高収率
でα−グルカンを製造することができる。
り、酵素を有効に利用でき、反応性も良好であり、さら
に固定化ホスホリラーゼの活性保持が良好なため高収率
でα−グルカンを製造することができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
参考例 （固定化ホスホリラーゼの調製） 再生したアニオン交換樹脂50〜200gに、ポテトをジュ
ーサーでつぶし遠心分離にかけて得られたポテトのすり
汁700〜3000mlを加え、25℃、５時間振とう（100ストロ
ーク／分）し、固定化ホスホリラーゼを調製した。その
結果、固定化ホスホリラーゼの活性は28.0〜33.9U/g−
樹脂であり、、この値は固定化されていないホスホリラ
ーゼの活性の50％に相当する。なお、ここで示す酵素活
性IUとは、30℃で１分間に１μmolのグルコース−１−
リン酸を分解するのに必要な酵素量と定義する。なお、
ここではアニオン交換樹脂としてポリスチレン系高分子
に交換基としてトリメチルアンモニウム基を導入した強
塩基性アニオン交換樹脂を使用した。
ーサーでつぶし遠心分離にかけて得られたポテトのすり
汁700〜3000mlを加え、25℃、５時間振とう（100ストロ
ーク／分）し、固定化ホスホリラーゼを調製した。その
結果、固定化ホスホリラーゼの活性は28.0〜33.9U/g−
樹脂であり、、この値は固定化されていないホスホリラ
ーゼの活性の50％に相当する。なお、ここで示す酵素活
性IUとは、30℃で１分間に１μmolのグルコース−１−
リン酸を分解するのに必要な酵素量と定義する。なお、
ここではアニオン交換樹脂としてポリスチレン系高分子
に交換基としてトリメチルアンモニウム基を導入した強
塩基性アニオン交換樹脂を使用した。
実施例１ マルトペンタオース（生化学工業社製）20mgとグルコ
ース−１−リン酸二カリウム塩9.3gをイオン交換水80g
に溶解し、これを少量の希塩酸でpHに調製した。これに
参考例の固定化ホスホリラーゼ2.0g（59.6U）を加え、
さらにイオン交換水を加えて100mlに調製し、40℃で３
時間振とうして反応させた。その結果、α−1,4グルカ
ンが0.81g合成された。なお、全糖量分析（アントロン
硫酸法）と還元糖量分析（ソモジネルソン法）より得ら
れた本α−1,4グルカンの平均重合度は192であった。
ース−１−リン酸二カリウム塩9.3gをイオン交換水80g
に溶解し、これを少量の希塩酸でpHに調製した。これに
参考例の固定化ホスホリラーゼ2.0g（59.6U）を加え、
さらにイオン交換水を加えて100mlに調製し、40℃で３
時間振とうして反応させた。その結果、α−1,4グルカ
ンが0.81g合成された。なお、全糖量分析（アントロン
硫酸法）と還元糖量分析（ソモジネルソン法）より得ら
れた本α−1,4グルカンの平均重合度は192であった。
実施例２ マルトペンタオース（生化学工業製）20mgとグルコー
ス−１−リン酸二カリウム塩9.3gをイオン交換水80gに
溶解し、これを少量の希塩酸でpH6.5に調整した。これ
に参考例の固定化ホスホリラーゼ4.0g（119.2U）を加
え、さらにイオン交換水を加えて100mlに調整し、40℃
で３時間振とうして反応させた。その結果、α−1,4グ
ルカンが1.53g合成された。なお、全糖量分析（アント
ロン硫酸法）と還元糖量分析（ソモジネルソン法）より
得られた本α−1,4グルカンの平均重合度は363であっ
た。
ス−１−リン酸二カリウム塩9.3gをイオン交換水80gに
溶解し、これを少量の希塩酸でpH6.5に調整した。これ
に参考例の固定化ホスホリラーゼ4.0g（119.2U）を加
え、さらにイオン交換水を加えて100mlに調整し、40℃
で３時間振とうして反応させた。その結果、α−1,4グ
ルカンが1.53g合成された。なお、全糖量分析（アント
ロン硫酸法）と還元糖量分析（ソモジネルソン法）より
得られた本α−1,4グルカンの平均重合度は363であっ
た。
実施例３ 参考例の固定化ホスホリラーゼ17.1g（500U）をカラ
ムにつめ、カラムのまわりに40℃の水を流通させてカラ
ムを保温した。マルトペンタオース（生化学工業社製）
0.02％、グルコース−１−リン酸二カリウム塩7.5％を
含む50mMマレイン酸緩衝溶液（pH6.5）を流速4.6ml/h
r、空間速度0.32/hrでカラムに供給し、カラム出口での
α−1,4−グルカン合成量を測定した。その結果、少な
くとも70日は安定にα−1,4グルカンが合成された（表
１）。
ムにつめ、カラムのまわりに40℃の水を流通させてカラ
ムを保温した。マルトペンタオース（生化学工業社製）
0.02％、グルコース−１−リン酸二カリウム塩7.5％を
含む50mMマレイン酸緩衝溶液（pH6.5）を流速4.6ml/h
r、空間速度0.32/hrでカラムに供給し、カラム出口での
α−1,4−グルカン合成量を測定した。その結果、少な
くとも70日は安定にα−1,4グルカンが合成された（表
１）。
比較例 アルキルアミンガラス（40〜80メッシュ、コーニング
ガラス社製）1gを20mlのトリス塩酸緩衝液（0.1M、pH7.
4）に懸濁し、これに25％グルタルアルデヒドを10ml加
え、室温で10分静かに撹拌した。この後、アルキルアミ
ンガラスをイオン交換水でグルタルアルデヒドの匂いが
ほぼ無くなるまで十分に洗浄し、これにポテトをジュー
サーでつぶし遠心分離にかけ得られたポテトのすり汁10
mlを加え室温で30分静かに撹拌し、固定化ホスホリラー
ゼを調製した。その結果、このアルキルアミンガラス固
定化ホスホリラーゼの活性は4.7U/gであった。
ガラス社製）1gを20mlのトリス塩酸緩衝液（0.1M、pH7.
4）に懸濁し、これに25％グルタルアルデヒドを10ml加
え、室温で10分静かに撹拌した。この後、アルキルアミ
ンガラスをイオン交換水でグルタルアルデヒドの匂いが
ほぼ無くなるまで十分に洗浄し、これにポテトをジュー
サーでつぶし遠心分離にかけ得られたポテトのすり汁10
mlを加え室温で30分静かに撹拌し、固定化ホスホリラー
ゼを調製した。その結果、このアルキルアミンガラス固
定化ホスホリラーゼの活性は4.7U/gであった。
このようにして調製した固定化ホスホリラーゼ10g（4
7.0U）をカラムにつめ、カラムのまわりに40℃の水を流
通させてカラムを保温した。マルトペンタオース（生化
学工業社製）0.02％、グルコース−１−リン酸二カリウ
ム塩7.5％を含む50mMマレイン酸緩衝溶液（pH6.3）を流
速度1.0ml/hr、空間速度0.29/hrでカラムに供給し、カ
ラム出口でα−1,4グルカン合成量を測定した。その結
果は次の通りである。（表２）。
7.0U）をカラムにつめ、カラムのまわりに40℃の水を流
通させてカラムを保温した。マルトペンタオース（生化
学工業社製）0.02％、グルコース−１−リン酸二カリウ
ム塩7.5％を含む50mMマレイン酸緩衝溶液（pH6.3）を流
速度1.0ml/hr、空間速度0.29/hrでカラムに供給し、カ
ラム出口でα−1,4グルカン合成量を測定した。その結
果は次の通りである。（表２）。
Claims (1)
- 【請求項１】グルコース−１−リン酸もしくはその塩と
マルトデキストリンとからホスホリラーゼを用いてα−
グルカンを製造する方法において、ホスホリラーゼとし
て合成高分子系アニオン交換樹脂に固定化したホスホリ
ラーゼを用いることを特徴とするα−グルカンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4963889A JP2665791B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-03-01 | α―グルカンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4963889A JP2665791B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-03-01 | α―グルカンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02231092A JPH02231092A (ja) | 1990-09-13 |
| JP2665791B2 true JP2665791B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=12836755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4963889A Expired - Fee Related JP2665791B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-03-01 | α―グルカンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2665791B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL9300131A (nl) * | 1993-01-22 | 1994-08-16 | Avebe Coop Verkoop Prod | Werkwijze voor het fractioneren van zetmeel. |
-
1989
- 1989-03-01 JP JP4963889A patent/JP2665791B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02231092A (ja) | 1990-09-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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